JP5415286B2 - エチレンアミン混合物の製造方法 - Google Patents
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Description
a)AAN 10〜75質量%、
b)IDAN、EDMN、またはこれらの混合物 10〜50質量%、
c)EDDN、DETMN、またはこれらの混合物 10〜70質量%、
d)DETDN 5〜50質量%、および
e)PEAN、AEPAN、CMPEANまたはこれらの混合物 0〜10質量%
で含むアミノニトリル混合物を水素化する。
(a)溶媒は、アミノニトリル混合物の成分に対して安定的に作用するのが望ましく、とりわけ存在する温度においてAANまたはIDANの分解を減少させるのが望ましい。
Al 1〜30質量%、特にAl 2〜12質量%、殊にAl 3〜6質量%、
Cr 0〜10質量%、特にCr 0.1〜7質量%、殊にCr、0.5〜5質量%、とりわけCr 1.5〜3.5質量%、
Fe 0〜10質量%、特にFe 0.1〜3質量%、特に好ましくはFe 0.2〜1質量%、および/または
Ni 0〜10質量%、特にNi 0.1〜7質量%、特に好ましくはNi 0.5〜5質量%、とりわけNi 1〜4質量%を含み、
この際、この質量表示はそれぞれ触媒総質量に対する。
Al:2〜6質量%、Co:≧86質量%、Fe:0〜1質量%、Ni:1〜4質量%、Cr:1.5〜3.5質量%。
Al 1〜30質量%、特にAl 2〜20質量%、殊にAl 5〜14質量%、
Cr 0〜10質量%、特にCr 0.1〜7質量%、殊にCr 1〜4質量%、および/または
Fe 0〜10質量%、特にFe 0.1〜7質量%、殊にFe 1〜4質量%を含み、
この際に質量表示は、それぞれの触媒の総質量に対する。
Al≦14質量%、Ni≧80質量%、Fe1〜4質量%、Cr1〜4質量%。
a)30〜70質量%、b)15〜50質量%、c)5〜25質量%、およびd)5〜25質量%、e)0〜5質量%で含むアミノニトリル混合物を水素化する。
a)5〜25質量%、b)10〜30質量%、c)25〜70質量%、およびd)5〜70質量%、e)0〜5質量%という範囲が得られる。
ホルムアルデヒドシアンヒドリン
プロペラ撹拌機を有する6lの反応槽に、ホルムアルデヒド(30%)7000g(70mol)を装入し、そして水酸化ナトリウム溶液(1mol/l)でpH値を5.5に調整する。3時間以内に青酸1938g(71.4mol)を、撹拌機下部にある50℃に加熱したU字管を介して気体で供給し、この際反応温度は30℃に、そしてpH値は5.5に保つ。10分の後撹拌時間後、pH値を硫酸(50%)で2.5に調整する。低沸点成分、とりわけ青酸を分離するために、反応排出物をサンベイ蒸留(例えば"Chemie Ingenieur Technik,27巻,257−261pに記載)(1mbar、30℃)に供する。リービッヒ滴定により相応する含分を測定し、そして水の添加によりFACH含分を43.6%に調整する。
前接続された混合機を有する管型反応器と、オートクレーブ内での引き続いた水素化から成る一体型の実験室用装置で、FACH、アンモニア、およびEDAから出発して20bar、かつ70℃でアミノニトリル混合物を製造し、これを引き続き、50bar、かつ120℃で水素化して相応するエチレンアミンにする。連続的にFACH137.3g/h(1.05mol/h)、アンモニア47.4g/h(2.8mol/h)、およびEDA20.9g/h(0.35mol/h)を管型反応器に送り、これはFACH:NH3:EDAが3:5:1の比に相応する。この反応排出物はAANを9.5質量%、およびEDDNを21質量%含み、これは使用するFACHに対してAAN33%の収率、およびEDDN60%の収率に相応する。アミノニトリルの総収率は、97%の総アミノニトリル選択性で93%である。
前接続された混合機を有する管型反応器と、オートクレーブ内での引き続いた水素化から成る一体型の実験室用装置で、FACH、アンモニア、およびEDAから出発して20bar、かつ70℃でアミノニトリル混合物を製造し、これを引き続き、50bar、120℃で水素化して相応するエチレンアミンにする。連続的にFACH104.4g/h(0.8mol/h)、アンモニア22.6g(1.3mol/h)、およびEDA15.9g/h(0.26mol/h)を直列接続された2つの管型反応器に送り、これはFACH:NH3:EDAが3:5:1の比に相応する。反応排出物はAANを9.3質量%、IDANを0.3質量%、およびEDDNを21.5質量%含み、これは使用するFACHに対してAAN30%、EDDN56%、およびIDAN1.2%という収率に相応する。アミノニトリルの総収率は、87%の総アミノニトリル選択性で87%である。
流動障害物とディスク型撹拌機とを有する270mlのオートクレーブにCrをドープしたラネーコバルト10gを装入し、そして連続的に50Nl(標準リットル)/hの水素を供給する。一時間につき、AAN30g、THF255g中の水9gから成る混合物を50barで連続的にポンプで送り込む。浸漬フリット(Tauchfritte)を介して、連続的に反応混合物を排出する。反応温度は、120℃に保つ。排出物は、制御弁を介して放圧する。標準的な試料を、GCを用いて分析する。どの時間に対しても、排出物中にAANは検出できない。これらの試料は、安定的にEDA>98%、ならびにDETA1%という選択性を示す。
Claims (13)
- 少なくとも2つのα−アミノニトリルをそれぞれ少なくとも5質量%含むアミノニトリル混合物を触媒の存在下、および選択的に溶媒中で水素化する、エチレンアミン混合物の製造方法であって、前記α−アミノニトリルが、アミノアセトニトリル(AAN)、イミノジアセトニトリル(IDAN)、エチレンジアミンジアセトニトリル(EDDN)、エチレンジアミンモノアセトニトリル(EDMN)、ジエチレントリアミンジアセトニトリル(DETDN)、ジエチレントリアミンモノアセトニトリル(DETMN)、ピペラジニルエチルアミノアセトニトリル(PEAN)、アミノエチルピペラジニルアセトニトリル(AEPAN)、およびシアノメチルピペラジニルエチルアミノアセトニトリル(CMPEAN)から選択されていることを特徴とする前記製造方法。
- ラネー触媒を使用することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- ラネーニッケル触媒またはラネーコバルト触媒を使用することを特徴とする、請求項2に記載の方法。
- 前記水素化を、水の存在下、および/または有機溶媒中で行うことを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記有機溶媒は、テトラヒドロフランまたはメタノールであることを特徴とする、請求項4に記載の方法。
- 圧力が30〜250bar、および/または温度が80℃〜140℃であることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記エチレンアミン混合物中に、エチレンジアミン(EDA)、ジエチレントリアミン(DETA)、トリエチレンテトラアミン(TETA)、テトラエチレンペンタアミン(TEPA)、ペンタエチレンヘキサアミン(PEHA)、ピペラジン(Pip)、およびアミノエチルピペラジン(AEPip)から選択される少なくとも1のエチレンアミンが含まれていることを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
- 形成されたエチレンアミンのうち1つまたはそれ以上を、エチレンアミン混合物から単離することを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 前記アミノニトリル混合物を、アミノニトリル混合物が水素化の際に水素と反応する速度以下の速度で水素化に供給することを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。
- アミノニトリル混合物中に含まれるα−アミノニトリルを、ホルムアルデヒドシアンヒドリン(FACH)とNH3、EDA、DETA、またはAEPipとの反応により製造することを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。
- アミノニトリル混合物中に含まれるα−アミノニトリルを製造するために、水素化の際に製造されるDETA、EDA、および/またはAEPipを完全に、または部分的に返送することを特徴とする、請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法。
- 水素化の前にアミノニトリル混合物から低沸点成分を分離するか、または選択的にα−アミノニトリルの製造のために、低沸点成分が分離されているFACHを使用することを特徴とする、請求項1から11までのいずれか1項に記載の方法。
- 成分a)〜e)のうち少なくとも2つを、
a)AAN10〜75質量%、
b)IDAN、EDMN、またはこれらの混合物10〜50質量%、
c)EDDN、DETMN、またはこれらの混合物10〜70質量%、および
d)DETDN5〜50質量%、および
e)PEAN、AEPAN、CMPEAN、またはこれらの混合物0〜10質量%
で含むアミノニトリル混合物を水素化することを特徴とする、請求項1から12までのいずれか1項に記載の方法。
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US2429876A (en) * | 1944-06-10 | 1947-10-28 | Du Pont | Catalytic hydrogenation of aminoacetonitrile to ethylene diamine |
US2436368A (en) * | 1944-06-27 | 1948-02-17 | Du Pont | Catalytic hydrogenation of aminoacetonitrile to ethylene diamine |
DE1085165B (de) * | 1959-03-18 | 1960-07-14 | Basf Ag | Verfahren zum Hydrieren von Nitro-, Nitroso-, Isonitroso-, Cyan- und/oder aromatischgebundene Aminogruppen enthaltenden Kohlenstoffverbindungen |
DE1154121B (de) | 1959-08-03 | 1963-09-12 | Rohm & Haas | Verfahren zur Herstellung von AEthylendiamin |
US3462493A (en) * | 1967-01-16 | 1969-08-19 | Dow Chemical Co | Process for making triethylenetetramine |
GB1579599A (en) * | 1977-01-28 | 1980-11-19 | Texaco Development Corp | Catalyst pellet stabilization in the preparation of polyamines from polynitriles |
US4235821A (en) * | 1979-02-01 | 1980-11-25 | Suntech, Inc. | Hydrogenation of aliphatic nitriles to primary amines |
US4721811A (en) * | 1985-08-26 | 1988-01-26 | W. R. Grace & Co. | Synthesis of aliphatic polyamines |
EP0222934A1 (en) | 1985-09-11 | 1987-05-27 | The Dow Chemical Company | Process for preparation of polyalkylenepolyamines |
US4661614A (en) * | 1986-03-06 | 1987-04-28 | Monsanto Company | Process for the preparation of iminodiacetonitrile |
JPS6363642A (ja) * | 1986-09-04 | 1988-03-22 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ポリエチレンポリアミンの製造方法 |
US5030740A (en) * | 1988-10-14 | 1991-07-09 | The Dow Chemical Company | Process for preparing linearly-extended polyalkylenepolyamines |
JP2642466B2 (ja) * | 1989-01-25 | 1997-08-20 | 三井東圧化学株式会社 | アミノアセトニトリルの製造方法 |
NZ232379A (en) | 1989-02-07 | 1991-05-28 | Grace W R & Co | Batchwise preparation of non-cyclic aliphatic polyamines by catalytic hydrogenation of a non-cyclic aliphatic polynitrile |
US5187301A (en) * | 1989-10-26 | 1993-02-16 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Preparation of iminodiacetonitrile from glycolonitrile |
US5079380A (en) * | 1990-05-23 | 1992-01-07 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Adiabatic process for the preparation of glycinonitrile |
BE1007079A3 (nl) * | 1993-05-14 | 1995-03-07 | Dsm Nv | Werkwijze voor de selectieve hydrogenering van een dinitrilverbinding. |
DE4428004A1 (de) * | 1994-08-08 | 1996-02-15 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminen |
US5869653A (en) | 1997-10-30 | 1999-02-09 | Air Products And Chemicals, Inc. | Hydrogenation of nitriles to produce amines |
DE19826396A1 (de) | 1998-06-12 | 1999-12-16 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminen |
DE10056840A1 (de) | 2000-11-16 | 2002-05-23 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrierung von Nitrilen an Raney-Katalysatoren |
DE10056839A1 (de) * | 2000-11-16 | 2002-05-23 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrierung von Nitrilen an Raney-Katalysatoren |
JP2002338536A (ja) * | 2001-05-18 | 2002-11-27 | Koei Chem Co Ltd | アルキルアミノアセトニトリル及びn−アルキルエチレンジアミンの製造方法 |
DE10335991A1 (de) * | 2003-08-01 | 2005-02-24 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Ethylenaminen |
EP1742045B1 (en) | 2004-04-19 | 2016-11-02 | Panasonic Healthcare Holdings Co., Ltd. | Method for measuring blood components and biosensor and measuring instrument for use therein |
US7582796B2 (en) * | 2004-07-19 | 2009-09-01 | Protemix Corporation Limited | Synthesis of triethylenetetramines |
US7960591B2 (en) * | 2007-03-01 | 2011-06-14 | Basf Se | Method for producing triethylenetetramine |
EP2132165B1 (de) * | 2007-03-01 | 2014-04-23 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von ethylendiamin |
US7960590B2 (en) * | 2007-03-01 | 2011-06-14 | Basf Se | Method for producing ethyleneamines from untreated AAN |
JP5377335B2 (ja) * | 2007-03-01 | 2013-12-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | テトラエチレンペンタアミンの製造方法 |
EP2132164A1 (de) * | 2007-03-01 | 2009-12-16 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von aminonitrilen |
KR20090122435A (ko) * | 2007-03-01 | 2009-11-30 | 바스프 에스이 | Eddn을 사용하여 teta를 제조하는 신규 방법 |
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