<Desc/Clms Page number 1>
WERKWIJZE VOOR DE SELECTIEVE HYDROGENERING
VAN EEN DINITRILVERBINDING
De uitvinding betreft een werkwijze voor de selectieve hydrogenering van een dinitrilverbinding in aanwezigheid van een katalysator, welke een metaal omvat uit groep 8 van het periodiek systeem der elementen.
Hierbij wordt onder het periodiek systeem der elementen verstaan de tabel zoals deze is weergegeven in de omslag van het Handbook of Chemistry and Physics, 58th Edition, CRC Press, 1977-1978.
Door selectieve hydrogenering van dinitrilverbindingen is het mogelijk industrieel gewenste produkten op een eenvoudige wijze te verkrijgen. Zo ontstaat bijvoorbeeld uit succinonitril bij volledige hydrogenering diaminobutaan en bij partiële hydrogenering aminobutyronitril. Uit adiponitril kan door volledige hydrogenering hexamethyleendiamine en bij partiële hydrogenering E-amino-capronitril worden bereid. De uitvinding betreft zowel de volledige als partiële selectieve hydrogenering, welke gewoonlijk worden uitgevoerd in aanwezigheid van een katalysator, welke een metaal omvat uit groep 8 van het periodiek systeem der elementen. Een dergelijke werkwijze is, voor de partiële hydrogenering van dinitrillen, bekend uit F. Mares, J. E.
Galle, S. E. Diamond en F. J. Regina, Journal of Catalysis 112, (1988), pagina 145-156. Volgens deze publikatie wordt een alkaandinitril, zoals a, w-butaandinitril (succinonitril) gehydrogeneerd in aanwezigheid van een katalysator, bestaande uit fijnverdeeld rhodiumhalogenide op een drager van magnesiumoxide. De katalysator wordt voorbehandeld met natriumhydroxide, waarbij metallisch rhodium op een drager van magnesiumoxide resulteert.
Tijdens de hydrogeneringsreactie wordt een overmaat NH3 ten opzichte van het dinitril gedoseerd. Er wordt bij de
<Desc/Clms Page number 2>
hydrogenering van succinonitril, bij een reactietemperatuur van 100. C, een druk van 5 Mpa en een reactietijd van 5, 5 uur een conversie van 89, 4% en een selectiviteit naar aminobutyronitril van 87, 3% bereikt.
Hoewel de conversie en selectiviteit hoog zijn, wordt 11, 9% van de succinonitril wordt omgezet in dimeren en oligomeren. Bij de selectieve hydrogenering van dinitrillen zijn dimeren, oligomeren en teervormige verbindingen ongewenste bijprodukten, waarvan de vorming bovendien leidt tot afname van de activiteit van de katalysator.
Voor de volledige hydrogenering van dinitrillen is een katalysator met een metaal uit groep 8 van het periodiek systeem der elementen bekend uit EP-A-0445589.
Hier wordt een mengsel van cobaltoxide en verschillende metaaloxiden als katalysator gebruikt. Er worden opbrengsten aan diamines van groter dan 97% verkregen. Er wordt ammoniak toegevoerd tijdens de reactie in een molaire verhouding van 1 : 1 tot 100 : 1 ten opzichte van het dinitril. Hoewel de opbrengst aan diamines volgens EP-A- 0445589 groot is heeft het proces als nadeel dat er hoge reactiedrukken worden toegepast, namelijk in de voorbeelden 30 MPa. Hierdoor moet de reactie uitgevoerd worden in zware reactoren. Bovendien moet ammoniak moet worden toegevoerd, wat nadelig is omdat dit leidt tot de vorming van ongewenste dimeren, oligomeren en teervormige produkten.
Doel van de uitvinding is het verschaffen van een werkwijze voor de hydrogenering van een dinitrilverbinding met behulp van een eenvoudig proces, bij een grote reactiesnelheid, met een grote opbrengst aan gewenste produkten, waarbij de vorming van ongewenste bijprodukten beperkt is.
Dit doel wordt volgens de uitvinding bereikt, doordat een katalysator wordt toegepast welke een metaal uit groep 8 van het periodiek systeem der elementen en een zeoliet omvat, die een poriediameter heeft van 0, 3 tot 0, 7
<Desc/Clms Page number 3>
nm. Onder poriediameter wordt verstaan de kleinste diameter van de grootste kanalen in de zeoliet. Voor de diameter van de kanalen worden de waarden aangehouden zoals deze zijn gegeven in de Atlas of Zeolite Structure Types, 3rd revised edition, Ed. Butterworth-Heinemann, 1992.
Volgens de uitvinding worden hoge opbrengsten aan gewenste produkten zoals diamines en aminoalkaannitrillen bereikt. Bovendien is het bij de werkwijze volgens de uitvinding niet nodig om ammoniak of andere basen te doseren tijdens de reactie. Daarnaast is het volgens de uitvinding mogelijk met een katalysator, door variatie van de reactieomstandigheden selectief zowel volledig als partieel gehydrogeneerde produkten te bereiden.
Bij voorkeur wordt volgens de uitvinding een katalysator gebruikt die een zeoliet omvat die een structuur heeft met de volgende aanduiding : ABW, AEI, AFT, ANA, ATN, ATV, ATT, AWW, BIK, CAS, CHA, DDR, EAB, EDI, ERI, GIS, JBW, KFI, LEV, LTA, MER, NAT, PHI, RHO, THO, YUG. De gegeven struktuuraanduidingen zijn gedefinieerd in eerder. genoemde Atlas of Zeolite Structure Types.
In het bijzonder heeft volgens de uitvinding de zeoliet een poriediameter van 0, 3-0, 5 nm. Een dergelijke katalysator geeft een zeer hoge selectiviteit en is toepasbaar in een breed temperatuurgebied.
Waarschijnlijk vindt de hydrogenering van de dinitrillen volgens de uitvinding hoofdzakelijk in de poriën van de zeoliet plaats. Bij voorkeur wordt daarom volgens de uitvinding een zeoliet toegepast met een groot intern oppervlak. Onder het interne oppervlak wordt verstaan het oppervlak dat per gram katalysator beschikbaar is voor de adsorptie van waterstof. Dit oppervlak wordt bepaald met behulp van "H2-temperature programmed desorption" (H2-TPD) zoals beschreven in J. A.
Schwarz and J. R. Falconer, Catalysis Today, Vol. 7, No. 1, 27-30. In het bijzonder bedraagt het interne oppervlak van
<Desc/Clms Page number 4>
de katalysator ten minste 10 m2jg, in het bijzonder ten minste 20 m2jg. Een intern oppervlak van meer dan 50 m2 blijkt moeilijk te realiseren.
Aangezien tijdens de hydrogeneringsreactie de reactanten niet alleen in de poriën van de katalysator, maar ook aan het oppervlak van de katalysatordeeltjes adsorberen, kan reactie ook plaatsvinden aan het oppervlak van de katalysatordeeltjes. Deze reacties aan het buitenoppervlak van de katalysatordeeltjes kan leiden tot de vorming van ongewenste bijprodukten. Daarom wordt bij voorkeur volgens de uitvinding een katalysator gebruikt, waarvan de deeltjes een geinertiseerd buitenoppervlak hebben. Onder een geinertiseerd oppervlak wordt verstaan een oppervlak waaraan de reactanten en produkten niet of nauwelijks adsorberen.
Inertisering van het buitenoppervlak kan bijvoorbeeld plaatsvinden volgens een bekende techniek zoals beschreven in : R. J. Davis, J. A. Rossin en M. E.
Davis, Journal of Catalysis 98, 477-486, (1986). Hierin wordt beschreven hoe een zeolietkatalysator selectief kan worden vergiftigd aan het buitenoppervlak door behandeling met cyclohexylmercaptaan. Een andere methode die kan worden toegepast is het complexeren van de atomen van het metaal uit groep 8 van het periodiek systeem der elementen die zieh aan het buitenoppervlak bevinden. Dit kan door toepassing van een complexeringsmiddel dat zo groot is dat het niet in de poriën van de zeoliet kan dringen. Een voorbeeld van een dergelijk complexeringsmiddel is ethyleendiaminetetra-azijnzuur (EDTA).
De werkwijze volgens de uitvinding is geschikt voor het hydrogeneren van dinitrilverbindingen, waarvan de grootte zodanig is dat zij in de poriën van de zeoliet passen bij de reactietemperatuur. In het algemeen betreft het dinitril-verbindingen waarvan de kleinste diameter kleiner dan of gelijk is aan 0, 7 nm.
Met name zijn a, w-alkaandinitrillen geschikt voor omzetting met de werkwijze volgens de uitvinding.
<Desc/Clms Page number 5>
Deze alkaandinitrillen hebben een algemene formule NC- (CH ) -CN, waarbij n een geheel getal is van 0 tot 12. Bij voorkeur geldt dat n een geheel getal is van 1-6. Als voorbeelden kunnen worden genoemd : malononitril (n=1), succinonitril (n=2), adiponitril (n=4) en glutaronitril (n=5). Bijzonder geschikt is de werkwijze volgens de uitvinding voor de hydrogenering van succinonitril en adiponitril.
De hydrogenering van a, w-alkaandinitrillen kan worden weergegeven in het volgende reactieschema :
EMI5.1
In dit schema zijn de produkten van reacties (1) en (2) gewenste produkten. Het in reactie (1) gevormde B)-aminoalkaannitril, kan onder invloed van waterstof doorreageren tot diamines volgens reactievergelijking (2).
Met kl-en k. zijn de snelheidsconstanten van reacties (1) en (2) aangeduid. Bij een selectieve hydrogenering tot b-aminoalkaannitril is de verhouding kl/k2 groot. Wanneer als reactieprodukt een diamine gewenst wordt, worden de reactieomstandigheden zo ingesteld dat de verhouding kl/k2 klein is. De reactietemperatuur heeft een grote invloed op de verhouding kl/k2.
De reactietemperatuur bedraagt volgens de uitvinding in de regel 70-200. C. Bij temperaturen boven 200*C kan bijproduktvorming sterk toenemen, terwijl bij temperaturen onder 70'C de omzetting te langzaam verloopt.
Bij hogere temperaturen neemt de verhouding kl/k2 af.
Afhankelijk van de toegepaste katalysator vindt zo bijvoorbeeld bij 70-110'C voornamelijk vorming van aminoalkaannitrillen plaats en bij temperaturen van 110- 140'C neemt de vorming van diamines toe. Daarnaast neemt
<Desc/Clms Page number 6>
bij hogere reactietemperaturen ook de vorming van ringvormige produkt (bijvoorbeeld pyrrolidine) toe.
De verschillende reactieprodukten kunnen volgens eenvoudige en bekende methoden van elkaar worden gescheiden, bijvoorbeeld door destillatie.
De dinitril kan voor de hydrogenering worden opgelost in een geschikt oplosmiddel. De oplosmiddelen die kunnen worden toegepast volgens de uitvinding dienen zo gekozen te worden dat zowel de uitgangsstoffen als de reactieprodukten in het oplosmiddel oplossen. Als voorbeeld van geschikte oplosmiddelen kunnen worden genoemd : tetrahydrofuran, dioxaan, alkaan (di) amines, alkoholen en ethers. Bijzonder geschikt als oplosmiddel zijn de a, w-alkaandiamines of alkoholen met 1-10 C-atomen.
Voorbeelden van dergelijke bijzonder geschikte oplosmiddelen zijn diaminoethaan, diaminobutaan, diaminohexaan, methanol, ethanol, n-propanol, i-propanol, en n-butanol.
Hydrogenering vindt in der regel plaats met waterstofgas (H2). Dit is gewoonlijk aanwezig als gasfase, welke in contact staat met de oplossing waarin zieh de dinitril bevindt, waarbij een klein gedeelte van het waterstofgas oplost in de oplossing. De partieeldruk waterstof bedraagt tenminste 1 atm (0, 1 MPa), gewoonlijk worden echter 5-500 atm (0, 5-50 MPa), in het bijzonder 30-100 atm (3-10 MPa) waterstofdruk toegepast. Deze en alle overige drukken worden gegeven als absolute druk.
Overige gassen kunnen tijdens de reactie aanwezig zijn, echter is de hoeveelheid hiervan normaliter klein.
Waterstof is tijdens de hydrogenering bij voorkeur aanwezig in een molaire verhouding H2 : dinitril welke ten minste 1 bedraagt. Waterstof dat door reactie wordt verbruikt, wordt gewoonlijk tijdens het verloop van de reactie aangevuld. Gewoonlijk wordt hierbij de waterstofdruk gedurende het gehele verloop van de reactie min of meer constant gehouden.
De optimale hoeveelheid katalysator die tijdens
<Desc/Clms Page number 7>
de hydrogenering wordt toegepast is afhankelijk van het toegepaste reactortype en de reactieomstandigheden. De vakman zal de geschikte hoeveelheid katalysator eenvoudig kunnen bepalen voor iedere gewenste reactor. In het algemeen is de hoeveelheid katalysator zodanig dat het metaal uit groep 8 aanwezig is in een verhouding 0, 001-10 mol. % ten opzichte van de hoeveelheid dinitril.
De produkten welke kunnen worden bereid volgens de uitvinding vinden brede toepassing als grondstof voor de chemische of farmaceutische industrie. Als voorbeeld van de toepassing van partieel gehydrogeneerde produkten kunnen worden genoemd de toepassing van aminobutyronitril als grondstof voor de bereiding van y-aminobutyramide (gabamide), met formule HsN-Hs-CONHs'HCl, dat wordt gebruikt voor de bereiding van anti-depressiva. Verder kan aminobutyronitril door verzepen en ringsluiten worden omgezet in pyrrolidon. ook kunnen w-aminoalkaannitrillen toepassing vinden als grondstof voor de produktie van nylons. Zo kan E-aminocapronitril toepassing vinden als grondstof voor caprolactam, dat dient als grondstof voor
EMI7.1
nylon-6.
In deze route wordt uit 1, (adiponitril) door selectieve hydrogenering volgens de uitvinding e-aminocapronitril worden bereid, dat door verzeping wordt omgezet in 6-aminohexaanzuur (E-aminocapronzuur), dat vervolgens door een ringsluitingsreactie onder afsplitsing van H20 wordt omgezet in caprolactam.
De volledig gehydrogeneerde produkten die kunnen worden bereid volgens de uitvinding hebben vele industriële toepassingsmogelijkheden. Zo is diaminobutaan een grondstof voor de bereiding van Nylon-4, 6. 1, 6- diaminohexaan (hexamethyleendiamine) is geschikt als grondstof voor de bereiding van Nylon-6, 6.
De ringvormige produkten die volgens de uitvinding kunnen worden bereid vinden ook toepassing als grondstof in de chemische en farmaceutische industrie. Zo kan pyrrolidine dienen als grondstof voor de bereiding van
<Desc/Clms Page number 8>
fotografische chemicaliën, polyurethaan-katalysatoren, rubber additieven, weekmakers en kleurstoffen. Verder kan pyrrolidine worden gebruikt bij de bereiding van vele farmaceutische produkten, zoals buflomodil, bepridil, endralazine, rolitetracycline, fluoxymesteron, clemisool, vincamine, fendosal, tripolidine, pirmidezuur, rocyclidine en rifampicine.
De uitvinding zal hieronder worden toegelicht aan de hand van voorbeelden en vergelijkende experimenten, zonder de uitvinding echter hiertoe te beperken.
De reactieprodukten werden geanalyseerd met behulp van een gaschromatograaf van het type Hewlett Packard HP5890R, met een kolom (type nummer CP WAX 51) gevuld met polyetheenglycol en waterstof als draaggas.
Succinonitril werd op een aparte gaschromatograaf geanalyseerd, van het type ChrompackR 428 A, met een kolom met samenstelling : 5% fenyl, 95% methylpolysiloxaan, type CP SIL 8 CB en als draaggas stikstof.
Voorbeeld I Bereidina van een Ni-ZSM34-katalvsator
De bereiding van een zeoliet ZSM34 werd uitgevoerd als beschreven in : Inui, Journal of Catalysis 79,176-184 (1983). Er werd een gel gemaakt met de volgende samenstelling, weergegeven in molaire verhoudingen : Si/Al=9, 5, Na/Al=5, 8, K/A1=1, 2. De organische template was tetramethylammonium-hydroxide.
Deze gel werd in een autoclaaf met een inhoud van 750 ml tot 1900C opgewarmd. Na afkoeling werd een precipitaat afgefilterd en uitgewassen met water. Het precipitaat werd bij 1800C in contact gebracht met een 2M oplossing van ammoniumnitraat en vervolgens bij 800C met een 0, 6 M nikkelnitraat-oplossing. Het precipitaat werd vervolgens bij 5400C gedurende 3, 5 uur aan de lucht gecalcineerd. De opbrengst is 15, 5 g Ni-ZSM34. De katalysator werd gedurende 1, 5 uur bij 800'C en atmosferische druk voorgereduceerd in een gasmengsel van 10 gew. % H2 in N2.
<Desc/Clms Page number 9>
Het H2-TPD oppervlak van de katalysator bedroeg 22 m2jg, het Ni-gehalte was 6, 6 gew. %.
Hydroaenerina van succinonitril
Als reactor werd gebruikt een autoclaaf van het type Parr, met een volume van 160 ml. De reactor is voorzien van een afsluitbare aftap waarin een filter is aangebracht, waardoor de katalysatordeeltjes worden tegengehouden. De reactor is verder voorzien van een doseervat met een volume van 50 ml. Het doseervat is verbonden met de autoclaaf door een doseerleiding, voorzien van een afsluiter. Zowel de reactor als het doseervat zijn voorzien van regelbare verwarming en drukregeling. De inhoud van de reactor kan worden geroerd met een roerder.
5 g katalysator werd, als slurry in 90 gram diaminoethaan, ingebracht in de autoclaaf. De autoclaaf werd vervolgens op een H2-druk van 7 MPa gebracht en onder roeren (1800 rpm) opgewarmd tot 100'C. 5 g succinonitril werd opgelost in 10 g diaminoethaan en in het doseervat gebracht. Hierna werd de afsluiting van het doseervat geopend, waardoor de inhoud van het doseervat in de autoclaaf werd gedrukt, waarna reactie onder roeren (1800 rpm) in de autoclaaf plaatsvindt.
Na 6 uur werd de reactie gestopt door de afsluiter van de aftap van de reactor te openen, waardoor de reactorinhoud, afgezien van de katalysator, uit de reactor stroomt. Het produkt werd geanalyseerd met behulp van gaschromatografie. De conversie van succinonitril is 40%. Het reactieprodukt bestaat uit : 96 mol. % aminobutyronitril en 4 mol. % diaminobutaan. Er werd geen vorming van pyrrolidine of teervormige reactieprodukten waargenomen.. Zie voor de resultaten tevens tabel l.
Voorbeeld II
Succinonitril werd gehydrogeneerd als in voorbeeld I, bij een reactietemperatuur van 110'C, een
<Desc/Clms Page number 10>
reactiedruk van 8 MPa en een reactietijd van 23 uur. De resultaten staan in tabel l.
Voorbeeld III
Succinonitril werd gehydrogeneerd als in voorbeeld I bij een reactietemperatuur van 140. C, een druk van 8 MPa en een reactietijd van 3 uur. De resultaten staan in tabel 1.
EMI10.1
Tabel De hydrogenering van succinonitril met de katalysator Ni-ZSM-34, voorbeelden I-III.
EMI10.2
<tb>
<tb> l <SEP> :Voorbeeld <SEP> 1 <SEP> II <SEP> III <SEP>
<tb> Temperatuur <SEP> ('C) <SEP> 100 <SEP> 110 <SEP> 140 <SEP>
<tb> Druk <SEP> (MPa) <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 8
<tb> Hoeveelheid <SEP> 5 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 1
<tb> Katalysator <SEP> (g)
<tb> Reactietijd <SEP> (h <SEP> 6 <SEP> 23 <SEP> 3
<tb> Conversie <SEP> (%) <SEP> 40 <SEP> 67 <SEP> 61
<tb> Selectiviteit
<tb> (mol. <SEP> %) <SEP>
<tb> aminobutyronitril <SEP> 96 <SEP> 73 <SEP> 60
<tb> diaminobutaan <SEP> 4 <SEP> 16 <SEP> 29
<tb> pyrrolidine <SEP> 0 <SEP> 11 <SEP> 7
<tb> overige <SEP> (zware) <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4
<tb> produkten
<tb>
Voorbeeld IV
Onder experimentele condities als in voorbeeld I werd adiponitril gehydrogeneerd bij een reactietemperatuur van 140.
C, een reactiedruk van 7 MPa en een reactietijd van 1 uur. De resultaten staan in tabel 2.
<Desc/Clms Page number 11>
Voorbeeld V
Als in voorbeeld IV werd adiponitril gehydrogeneerd bij een reactietemperatuur van 120. C, een reactiedruk van 8 MPa en een reactietijd van 5 uur. De resultaten staan in tabel 2.
Tabel 2 : De hydrogenering van adiponitril met de katalysator Ni-ZSM-34, voorbeelden IV en V.
EMI11.1
<tb>
<tb>
Voorbeeld <SEP> IV <SEP> V <SEP>
<tb> Temperatuur <SEP> ('C) <SEP> 140 <SEP> 120
<tb> Druk <SEP> (MPa) <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP>
<tb> Hoeveelheid <SEP> 5 <SEP> 3, <SEP> 7 <SEP>
<tb> Katalysator <SEP> (g)
<tb> Reactietijd <SEP> (h) <SEP> 1 <SEP> 5
<tb> Conversie <SEP> (%) <SEP> 65 <SEP> 67
<tb> Selectiviteit
<tb> (mol. <SEP> %) <SEP>
<tb> E-aminocapronitril <SEP> 40 <SEP> 100
<tb> diaminohexaan <SEP> 60 <SEP> 0
<tb> overige <SEP> (zware) <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> produkten
<tb>
Voorbeeld VI Bereidina van een Ni-SAPO-34-katalvsator
Een Ni-SAPO-34 katalysator werd bereid volgens Inui, Appl. Cat. 58 (1990), 155-163. De gel die werd bereid had een samenstelling :
Si0,15Al1,0P1,0TEA1,03Ni0,15H2O39
<Desc/Clms Page number 12>
De ontstane SAPO-34 gel werd gecalcineerd en voorgereduceerd als in voorbeeld I.
Het H2-TPD oppervlak van de katalysator bedroeg 19 m2jg, het Ni-gehalte was 2, 9 gew. %.
Hvdroaenerina van succinonitril
De hydrogenering van succinonitril werd uitgevoerd als in voorbeeld I, bij een reactietemperatuur van 120'C, een reactiedruk van 7 MPa en een reactietijd van 3 uur. De conversie bedroeg 17%, er werd 74 mol % aminobutyronitril, 19 mol % diaminobutaan en 6 mol % pyrrolidine gevormd. Er werden geen zware reactieprodukten aangetoond.
Voorbeeld VII
De hydrogenering van adiponitril werd met de NiSAPO-34 katalysator uit voorbeeld VI uitgevoerd als in voorbeeld I, bij een reactietemperatuur van 110. C, een reactiedruk van 7 MPa en een reactietijd van 2 uur. De resultaten staan in tabel 3.
Voorbeeld VIII De hydrogenering van adiponitril werd uitgevoerd als in voorbeeld VII, echter bedroeg de reactietijd 19 uur. De resultaten staan in tabel 3.
Voorbeeld IX
De hydrogenering van adiponitril werd met de NiSAPO-34 katalysator uit voorbeeld VI uitgevoerd als in voorbeeld I, bij een reactietemperatuur van 125. C, een reactiedruk van 8 MPa en een reactietijd van 3 uur. De resultaten staan in tabel 3.
Voorbeeld X
De hydrogenering van adiponitril werd uitgevoerd als in voorbeeld VII, echter bedroeg de reactietijd 10 uur. De resultaten staan in tabel 3.
<Desc/Clms Page number 13>
Tabel 3 : De hydrogenering van adiponitril met de katalysator Ni-SAPO-34, voorbeelden VII-X.
EMI13.1
<tb>
<tb>
Voorbeeld <SEP> VII <SEP> VIII <SEP> IX <SEP> X <SEP>
<tb> Temperatuur <SEP> ('C) <SEP> 110 <SEP> 110 <SEP> 125 <SEP> 125
<tb> Druk <SEP> (MPa) <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 8
<tb> Hoeveelheid <SEP> 4, <SEP> 5 <SEP> 4, <SEP> 5 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 0, <SEP> 5. <SEP>
<tb>
Katalysator <SEP> (g)
<tb> Reactietijd <SEP> (h) <SEP> 2 <SEP> 19 <SEP> 3 <SEP> 10
<tb> Conversie <SEP> (%) <SEP> 11 <SEP> 25 <SEP> 32 <SEP> 75
<tb> (mol. <SEP> %) <SEP>
<tb> #-aminocapronitril <SEP> 100 <SEP> 71 <SEP> 79 <SEP> 62
<tb> Hexamethyleendiamine <SEP> 0 <SEP> 29 <SEP> 21 <SEP> 38
<tb> overige <SEP> (zware) <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> produkten
<tb>