JP5409393B2 - エチレンアミンの製造方法 - Google Patents
エチレンアミンの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5409393B2 JP5409393B2 JP2009551211A JP2009551211A JP5409393B2 JP 5409393 B2 JP5409393 B2 JP 5409393B2 JP 2009551211 A JP2009551211 A JP 2009551211A JP 2009551211 A JP2009551211 A JP 2009551211A JP 5409393 B2 JP5409393 B2 JP 5409393B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- hydrogenation
- mixture
- idan
- aan
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
- C07C209/48—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C211/20—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic unsaturated carbon skeleton
- C07C211/21—Monoamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
(a)溶媒は、アミノニトリル混合物の成分に対して安定的に作用するのが望ましく、とりわけ存在する温度においてAANまたはIDANの分解を減少させるのが望ましい。
Al 1〜30質量%、特にAl 2〜12質量%、殊にAl 3〜6質量%、
Cr 0〜10質量%、特にCr 0.1〜7質量%、殊にCr、0.5〜5質量%、とりわけCr 1.5〜3.5質量%、
Fe 0〜10質量%、特にFe 0.1〜3質量%、特に好ましくはFe 0.2〜1質量%、および/または
Ni 0〜10質量%、特にNi 0.1〜7質量%、特に好ましくはNi 0.5〜5質量%、とりわけNi 1〜4質量%を含み、
この際、この質量表示はそれぞれ触媒総質量に対する。
Al:2〜6質量%、Co:≧86質量%、Fe:0〜1質量%、Ni:1〜4質量%、Cr:1.5〜3.5質量%。
Al 1〜30質量%、特にAl 2〜20質量%、殊にAl 5〜14質量%、
Cr 0〜10質量%、特にCr 0.1〜7質量%、殊にCr 1〜4質量%、および/または
Fe 0〜10質量%、特にFe 0.1〜7質量%、殊にFe 1〜4質量%を含み、この際、この質量表示は、それぞれの触媒の総質量に対する。
Al≦14質量%、Ni≧80質量%、Fe1〜4質量%、Cr1〜4質量%。
流動障害物とディスク型撹拌機とを備える270mlのオートクレーブにCrをドープしたラネーコバルト10gを装入し、そして連続的に50Nl(標準リットル)/hの水素を給送する。一時間につき、AAN30g、THF255g中の水9gから成る混合物を50barで連続的に圧送する。浸漬フリット(Tauchfritte)を介して、連続的に反応混合物を排出する。反応温度は120℃に維持する。排出物は、制御弁を介して放圧する。標準的な試料を、GCを用いて分析する。どの時間に対しても、排出物中にAANは検出できない。これらの試料は、安定的にEDA>98%、ならびにDETA1%という高い選択性を示す。
A)標準:
流動障害物とディスク型撹拌機とを備える270mlのオートクレーブにCrをドープしたラネーコバルト10gを装入し、そして連続的に50Nl/hの水素を給送する。一時間につき、THF60g中のIDAN2.9gから成る混合物を、180barで連続的に圧送する。浸漬フリットを介して、連続的に反応混合物を排出する。反応温度は120℃に維持する。排出物は、制御弁を介して放圧する。標準的な試料を、GCを用いて分析する。140時間の試験持続時間中、IDANを検出することができない。この選択性は、EDA0.5%、DETA90%、ならびにピペラジン4%である。
流動障害物とディスク型撹拌機とを備える270mlのオートクレーブにCrをドープしたラネーコバルト6gを装入し、そして連続的に50Nl(標準リットル)/hの水素を給送する。一時間につき、THF140g中のIDAN7.5gから成る混合物を、170barで連続的に圧送する。カバーフリット(Deckelfritte)を介して、連続的に反応混合物を排出する。反応温度は120℃に維持する。排出物は、制御弁を介して放圧する。標準的な試料を、GCを用いて分析する。9時間後に、IDANを4%検出することができる。この選択性は、DETAに関して68%でしかない。24時間後に、さらになおDETAを16%、反応率40%で検出することができる。
Claims (11)
- アミノアセトニトリル(AAN)を75〜90質量%(ただし、アミノアセトニトリル(AAN)の含有量が75質量%の場合を除く)、およびイミノジアセトニトリル(IDAN)を10〜25質量%含むアミノニトリル混合物を触媒の存在下で水素化する、エチレンアミン混合物の製造方法。
- ラネー触媒を使用することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記ラネー触媒がラネーニッケル触媒またはラネーコバルト触媒である請求項2に記載の方法。
- 前記水素化を、水および/または有機溶媒の存在下で行うことを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記有機溶媒がテトラヒドロフランまたはメタノールである請求項4に記載の方法。
- 圧力が40〜160barであり、かつ/または温度が80℃〜140℃であることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- アミノニトリル混合物中にIDANが10〜25質量%含まれていることを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
- 水素化の後に、エチレンジアミン(EDA)とジエチレントリアミン(DETA)、および場合によりさらなるエチレンアミンをエチレンアミン混合物から単離することを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。
- AANおよび/またはIDANを、NH3とホルムアルデヒドシアンヒドリン(FACH)との反応により製造することを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記アミノニトリル混合物を、アミノニトリル混合物が水素化の際に水素と反応する速度以下の速度で水素化に供給することを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記水素化を、アンモニアを添加せずに行うことを特徴とする、請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP07103293.2 | 2007-03-01 | ||
EP07103293 | 2007-03-01 | ||
PCT/EP2008/052414 WO2008104583A1 (de) | 2007-03-01 | 2008-02-28 | Verfahren zur herstellung von ethylenaminen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010520171A JP2010520171A (ja) | 2010-06-10 |
JP5409393B2 true JP5409393B2 (ja) | 2014-02-05 |
Family
ID=39321506
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009551211A Expired - Fee Related JP5409393B2 (ja) | 2007-03-01 | 2008-02-28 | エチレンアミンの製造方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7880035B2 (ja) |
EP (1) | EP2132162B1 (ja) |
JP (1) | JP5409393B2 (ja) |
KR (1) | KR20090122434A (ja) |
CN (1) | CN101622223B (ja) |
AT (1) | ATE513802T1 (ja) |
RU (1) | RU2473537C2 (ja) |
WO (1) | WO2008104583A1 (ja) |
Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2132164A1 (de) * | 2007-03-01 | 2009-12-16 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von aminonitrilen |
JP5415286B2 (ja) * | 2007-03-01 | 2014-02-12 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | エチレンアミン混合物の製造方法 |
CN101622222A (zh) * | 2007-03-01 | 2010-01-06 | 巴斯夫欧洲公司 | 由未处理的aan制备亚乙基胺的方法 |
US7915454B2 (en) * | 2007-03-01 | 2011-03-29 | Basf Se | Method for producing ethylenediamine |
CN102256932B (zh) | 2008-12-19 | 2014-09-10 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备纯三乙醇胺(teoa)的方法 |
WO2013030259A1 (de) | 2011-08-31 | 2013-03-07 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von teta |
WO2013030287A1 (de) | 2011-08-31 | 2013-03-07 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von eddn und/oder edmn durch umsetzung von fach und eda |
WO2013030255A1 (de) | 2011-08-31 | 2013-03-07 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von eddn und/oder edmn sowie verfahren zur herstellung von deta und/oder teta |
WO2013030023A1 (de) | 2011-08-31 | 2013-03-07 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von eddn und/oder edmn sowie ein verfahren zur herstellung von deta und/oder teta |
WO2013030172A1 (de) | 2011-08-31 | 2013-03-07 | Basf Se | Verfahren zur regenierung von raney-katalysatoren |
US9096497B2 (en) | 2011-08-31 | 2015-08-04 | Basf Se | Process for preparing EDDN and EDMN |
WO2013030249A1 (de) | 2011-08-31 | 2013-03-07 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von aminen durch hydrierung von nitrilen |
US8946459B2 (en) | 2011-08-31 | 2015-02-03 | Basf Se | Process for preparing EDDN and/or EDMN by reacting EDFA and/or EDMFA with HCN |
EP2751066A1 (de) | 2011-08-31 | 2014-07-09 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von edfa und/oder edmfa und deta und/oder teta |
JP2014525941A (ja) * | 2011-08-31 | 2014-10-02 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | Edfaおよび/またはedmfaとhcnとの反応によりeddnおよび/またはedmnを製造する方法 |
WO2013030143A1 (de) | 2011-08-31 | 2013-03-07 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von eddn und/edmn |
US9012638B2 (en) | 2011-08-31 | 2015-04-21 | Basf Se | Process for preparing EDDN and/or EDMN by conversion of FACH and EDA |
WO2013030254A1 (de) | 2011-08-31 | 2013-03-07 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von teta und/oder deta |
US8952156B2 (en) | 2011-08-31 | 2015-02-10 | Basf Se | Process for working up reaction outputs from the hydrogenation of EDDN or EDMN |
WO2013030144A1 (de) | 2011-08-31 | 2013-03-07 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von eddn, edmn, teta und deta |
WO2013030258A1 (de) | 2011-08-31 | 2013-03-07 | Basf Se | Verfahren zur aufarbeitung von reaktionsausträgen aus der hydrierung von eddn bzw. edmn |
EP2684862B1 (en) * | 2012-04-01 | 2018-11-14 | Wanhua Chemical Group Co., Ltd. | Method for preparing n-(2-aminoethyl)ethane-1,2-diamine |
WO2014131620A1 (de) * | 2013-02-28 | 2014-09-04 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von eda unter verwendung von so2-freier blausäure |
WO2014131674A2 (en) | 2013-03-01 | 2014-09-04 | Basf Se | Amine composition |
CN103601644B (zh) * | 2013-11-21 | 2015-07-29 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种n1-(2-氨乙基)-1,2-乙二胺的制备方法 |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1085165B (de) * | 1959-03-18 | 1960-07-14 | Basf Ag | Verfahren zum Hydrieren von Nitro-, Nitroso-, Isonitroso-, Cyan- und/oder aromatischgebundene Aminogruppen enthaltenden Kohlenstoffverbindungen |
DE1154121B (de) | 1959-08-03 | 1963-09-12 | Rohm & Haas | Verfahren zur Herstellung von AEthylendiamin |
US4235821A (en) | 1979-02-01 | 1980-11-25 | Suntech, Inc. | Hydrogenation of aliphatic nitriles to primary amines |
US4721811A (en) | 1985-08-26 | 1988-01-26 | W. R. Grace & Co. | Synthesis of aliphatic polyamines |
JPH0621118B2 (ja) * | 1986-02-13 | 1994-03-23 | 三井東圧化学株式会社 | ポリエチレンポリアミンの製造方法 |
US4661614A (en) * | 1986-03-06 | 1987-04-28 | Monsanto Company | Process for the preparation of iminodiacetonitrile |
JP2642466B2 (ja) * | 1989-01-25 | 1997-08-20 | 三井東圧化学株式会社 | アミノアセトニトリルの製造方法 |
NZ232379A (en) * | 1989-02-07 | 1991-05-28 | Grace W R & Co | Batchwise preparation of non-cyclic aliphatic polyamines by catalytic hydrogenation of a non-cyclic aliphatic polynitrile |
US4948909A (en) * | 1989-08-14 | 1990-08-14 | Monsanto Company | Process for the preparation of iminodiacetonitrile and iminodiacetic acid |
US5187301A (en) * | 1989-10-26 | 1993-02-16 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Preparation of iminodiacetonitrile from glycolonitrile |
US5079380A (en) * | 1990-05-23 | 1992-01-07 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Adiabatic process for the preparation of glycinonitrile |
JPH04202163A (ja) * | 1990-11-30 | 1992-07-22 | Mitsui Toatsu Chem Inc | エチレンアミン類の製造法 |
SG48172A1 (en) * | 1992-09-30 | 1998-04-17 | Teikoku Hormone Mfg Co Ltd | Novel 7-substituted oxa-or azasteroid compound |
BE1007079A3 (nl) * | 1993-05-14 | 1995-03-07 | Dsm Nv | Werkwijze voor de selectieve hydrogenering van een dinitrilverbinding. |
DE4428004A1 (de) | 1994-08-08 | 1996-02-15 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminen |
FR2773086B1 (fr) | 1997-12-29 | 2000-02-11 | Rhone Poulenc Fibres | Procede de regeneration d'un catalyseur d'hydrogenation procede d'hydrogenation de composes comprenant des fonctions nitriles |
DE19826396A1 (de) | 1998-06-12 | 1999-12-16 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminen |
DE10056840A1 (de) | 2000-11-16 | 2002-05-23 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrierung von Nitrilen an Raney-Katalysatoren |
DE10056839A1 (de) * | 2000-11-16 | 2002-05-23 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrierung von Nitrilen an Raney-Katalysatoren |
JP4689601B2 (ja) | 2004-04-19 | 2011-05-25 | パナソニック株式会社 | 血液成分の測定方法、それに用いるバイオセンサおよび測定装置 |
US7915454B2 (en) * | 2007-03-01 | 2011-03-29 | Basf Se | Method for producing ethylenediamine |
EP2132164A1 (de) * | 2007-03-01 | 2009-12-16 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von aminonitrilen |
JP5415286B2 (ja) * | 2007-03-01 | 2014-02-12 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | エチレンアミン混合物の製造方法 |
CN101622222A (zh) * | 2007-03-01 | 2010-01-06 | 巴斯夫欧洲公司 | 由未处理的aan制备亚乙基胺的方法 |
-
2008
- 2008-02-28 KR KR1020097018163A patent/KR20090122434A/ko not_active Application Discontinuation
- 2008-02-28 RU RU2009136183/04A patent/RU2473537C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-02-28 WO PCT/EP2008/052414 patent/WO2008104583A1/de active Application Filing
- 2008-02-28 EP EP08709244A patent/EP2132162B1/de not_active Not-in-force
- 2008-02-28 AT AT08709244T patent/ATE513802T1/de active
- 2008-02-28 CN CN2008800067926A patent/CN101622223B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-02-28 US US12/529,079 patent/US7880035B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-02-28 JP JP2009551211A patent/JP5409393B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20090122434A (ko) | 2009-11-30 |
US20100056828A1 (en) | 2010-03-04 |
EP2132162A1 (de) | 2009-12-16 |
EP2132162B1 (de) | 2011-06-22 |
WO2008104583A1 (de) | 2008-09-04 |
JP2010520171A (ja) | 2010-06-10 |
CN101622223B (zh) | 2013-04-24 |
RU2009136183A (ru) | 2011-04-10 |
US7880035B2 (en) | 2011-02-01 |
RU2473537C2 (ru) | 2013-01-27 |
ATE513802T1 (de) | 2011-07-15 |
CN101622223A (zh) | 2010-01-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5409393B2 (ja) | エチレンアミンの製造方法 | |
JP5399270B2 (ja) | エチレンジアミンの製造方法 | |
JP5415286B2 (ja) | エチレンアミン混合物の製造方法 | |
JP5393486B2 (ja) | トリエチレンテトラアミンの製造方法 | |
JP2010520167A (ja) | 原料aanからのエチレンアミンの製造方法 | |
RU2472772C2 (ru) | Способ получения триэтилентетрамина (тэта) через этилендиаминдиацетонитрил (эддн) | |
JP5377335B2 (ja) | テトラエチレンペンタアミンの製造方法 | |
IL169278A (en) | Low pressure process for manufacture of 3-dimethylaminopropylamine (dmapa) | |
JP5431582B2 (ja) | メチル置換teta化合物 | |
JP2019529395A (ja) | ZrO2上に担持されたルテニウム触媒の存在下でのニトリル水素化のための方法 | |
RU2326108C2 (ru) | Способ производства 3-диметиламинопропиламина (дмапа) при низком давлении |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20101228 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110225 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20121218 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A132 Effective date: 20130111 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130403 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130410 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130509 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130516 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130605 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130612 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130709 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131007 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20131105 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5409393 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |