JP6997175B2 - ZrO2上に担持されたルテニウム触媒の存在下でのニトリル水素化のための方法 - Google Patents
ZrO2上に担持されたルテニウム触媒の存在下でのニトリル水素化のための方法 Download PDFInfo
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Description
コバルト固定床触媒およびルテニウム固定床触媒におけるN,N-ビス(シアノエチル)メチルアミン(BCEMA)のN,N-ビスアミノプロピルメチルアミン(BAPMA)への連続的な水素化
24.6mLのルテニウム触媒(3mmのストランド、国際公開第2015/086639号パンフレット(WO-A2 2015/086639)に記載される)、または20.8mLのコバルト触媒(4mmのストランド、欧州特許第636409号明細書(EP636409)に記載される)が充填された170barで運転される垂直型管形反応器(直径:0.5cm、充填高さ100cm)中に、1時間当たりに4.2gまたは5.4gのN,N-ビス(シアノエチル)メチルアミンおよび10.3g~13.4gの液状アンモニア(モル比20)をポンプ圧送した。同時に、15NL/h~20NL/hの水素を該反応器中に導通させた。
コバルト触媒およびルテニウム触媒における3-{2-[2-(2-シアノエトキシ)エトキシ]エトキシ}プロパンニトリル(ビスシアノエチルジエチレンジグリコール)の3-{2-[2-(3-アミノプロポキシ)エトキシ]エトキシ}プロパン-1-アミン(TTD)への断続的な水素化
阻流板および円板型撹拌機を備えた270mL容のオートクレーブにおいて、5.0gの相応の触媒(欧州特許第636409号明細書(EP636409)に記載される4mmのストランドの形状のコバルト触媒、または例えば国際公開第2015/086639号パンフレット(WO-A2 2015/086639)に記載される4mmのストランドの形状のルテニウム触媒)を装入し、30gのアンモニアをポンプ圧入した。該オートクレーブを100℃に加熱し、140barの全体圧力となるまで水素をポンプ圧入した。15分間にわたり、相応のニトリル(54gのTHF中6.0g)を計量供給した。該反応混合物を、反応条件下でさらに60分間にわたり撹拌した。放圧後に得られた水素化排出物のガスクロマトグラフィーにより測定された組成は、第2表にまとめられている。
ルテニウム固定床触媒における3-{2-[2-(2-シアノエトキシ)エトキシ]エトキシ}プロパンニトリル(ビスシアノエチルジエチレンジグリコール)の3-{2-[2-(3-アミノプロポキシ)エトキシ]エトキシ}プロパン-1-アミン(TTD)への連続的な水素化
37.2mLのルテニウム触媒(3mmのストランド)が充填されている170barで運転される垂直型管形反応器(直径:0.5cm、充填高さ100cm)中に、1時間当たりに13.5gの3-{2-[2-(2-シアノエトキシ)エトキシ]エトキシ}プロパンニトリルおよび33.5gの液状アンモニア(モル比20)をポンプ圧送した。同時に、20NL/hの水素を該反応器中に導通させた。
半回分方式における担体のAl2O3とZrO2との比較
N,N-ジメチルアミノプロピオニトリル(DMAPN)のN,N-ジメチルアミノプロピルアミン(DMAPA)の水素化
阻流板および円板型撹拌機を備えた270mL容のオートクレーブにおいて、5.0gの相応の触媒を装入し、30gのアンモニアをポンプ圧入した。該オートクレーブを100℃に加熱し、140barの全体圧力となるまで水素をポンプ圧入した。3時間にわたり、相応のニトリル(54gのTHF中6.0g)を計量供給した。該反応混合物を、反応条件下でさらに60分間にわたり撹拌した。放圧後に得られた水素化排出物のガスクロマトグラフィーにより測定された組成は、第4表および第5表にまとめられている。
ジメチルアミノプロピオニトリルの水素化と同様である。
半回分方式における担体の炭素とZrO2との比較
本発明による実施例:ZrO2上ルテニウムにおけるN,N-ジメチルアミノアセトニトリル(DMAAN)のN,N-ジメチルアミノエチルアミン(DMAEA)の水素化
阻流板および円板型撹拌機を備えた270mL容のオートクレーブにおいて、5.0gの触媒(ZrO2上の2%のRu、3mmのストランド)を装入し、40mLのアンモニアをポンプ圧入した。該オートクレーブを100℃に加熱し、140barの全体圧力となるまで水素をポンプ圧入した。1.5時間にわたり、DMAAN(54gのTHF中6g)を計量供給した。該反応混合物を、反応条件下でさらに60分間にわたり撹拌した。放圧後に得られた水素化排出物のガスクロマトグラフィーにより測定された組成は、第6表にまとめられている。
阻流板および円板型撹拌機を備えた270mL容のオートクレーブにおいて、5.0gの触媒(炭素上の5%のRu)を装入し、30gのアンモニアをポンプ圧入した。該オートクレーブを100℃に加熱し、140barの全体圧力となるまで水素をポンプ圧入した。1.5時間にわたり、DMAAN(54gのTHF中6g)を計量供給した。該反応混合物を、反応条件下でさらに60分間にわたり撹拌した。放圧後に得られた水素化排出物のガスクロマトグラフィーにより測定された組成は、第6表にまとめられている。
Claims (5)
- 水素およびZrO2上に担持されているルテニウム固定床触媒の存在下でのニトリルの水素化のための方法であって、
前記水素化されるべきニトリルは、シアノエチル化された一価および多価のアルコール、シアノエチル化されたアミン、ならびにα-アミノニトリルの群から選択され、
前記水素化は、溶剤不含かもしくはアンモニア中で行われる、前記方法。 - 前記使用されるルテニウム固定床触媒は、該触媒の全質量に対して0.05質量%~20質量%のルテニウムを含有する、請求項1記載の方法。
- 前記ニトリル水素化法は、連続的に行われる、請求項1または2記載の方法。
- 前記水素化されるべきニトリルは、ジニトリルである、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 20℃~200℃の範囲の温度および20bar~300barの範囲の圧力で水素化される、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
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