SE457608B - Foerfarande foer framstaellning av en ruteniumdopad nickel- och/eller koboltkatalysator paa en poroes metalloxidbaerare samt anvaendning av katalysatorn i en hydrerings- och/eller dehydreringsreaktion - Google Patents

Foerfarande foer framstaellning av en ruteniumdopad nickel- och/eller koboltkatalysator paa en poroes metalloxidbaerare samt anvaendning av katalysatorn i en hydrerings- och/eller dehydreringsreaktion

Info

Publication number
SE457608B
SE457608B SE8603088A SE8603088A SE457608B SE 457608 B SE457608 B SE 457608B SE 8603088 A SE8603088 A SE 8603088A SE 8603088 A SE8603088 A SE 8603088A SE 457608 B SE457608 B SE 457608B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
catalyst
ruthenium
nickel
compound
cobalt
Prior art date
Application number
SE8603088A
Other languages
English (en)
Other versions
SE8603088D0 (sv
SE8603088L (sv
Inventor
J Koell
Original Assignee
Berol Kemi Ab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Berol Kemi Ab filed Critical Berol Kemi Ab
Priority to SE8603088A priority Critical patent/SE457608B/sv
Publication of SE8603088D0 publication Critical patent/SE8603088D0/sv
Priority to IN434/MAS/87A priority patent/IN169568B/en
Priority to DE8787201129T priority patent/DE3775847D1/de
Priority to CA000539668A priority patent/CA1293968C/en
Priority to ES198787201129T priority patent/ES2028858T3/es
Priority to AT87201129T priority patent/ATE71312T1/de
Priority to EP87201129A priority patent/EP0254335B1/en
Priority to ZA874307A priority patent/ZA874307B/xx
Priority to US07/063,530 priority patent/US4863890A/en
Priority to JP62165109A priority patent/JP2547576B2/ja
Priority to AR308035A priority patent/AR240992A1/es
Priority to IE176087A priority patent/IE60204B1/en
Priority to MX007267A priority patent/MX168525B/es
Priority to BR8703524A priority patent/BR8703524A/pt
Priority to SU874202896A priority patent/RU2010599C1/ru
Priority to FI873061A priority patent/FI87050C/sv
Priority to NO872894A priority patent/NO169050C/no
Priority to AU75533/87A priority patent/AU587903B2/en
Priority to UA4202896A priority patent/UA11239A/uk
Priority to KR1019870007405A priority patent/KR960002189B1/ko
Priority to DD87304842A priority patent/DD264383A5/de
Priority to DK358587A priority patent/DK169865B1/da
Publication of SE8603088L publication Critical patent/SE8603088L/sv
Publication of SE457608B publication Critical patent/SE457608B/sv
Priority to US07/361,657 priority patent/US4992587A/en
Priority to GR920400636T priority patent/GR3004282T3/el
Priority to LV930069A priority patent/LV5590A3/xx
Priority to LTIP1250A priority patent/LT3597B/lt

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
    • B01J27/128—Halogens; Compounds thereof with iron group metals or platinum group metals
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
    • B01J27/128—Halogens; Compounds thereof with iron group metals or platinum group metals
    • B01J27/13—Platinum group metals
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/89—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with noble metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
    • C07C209/06—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

JN- 457 608 l Man har nu funnit att samma katalysatorer som beskrives i den europeiska patentansökan kan framställas genom att vid ett godtyckligt skede i förfarandet införa förening i katalysatorn. Det betyder, niumföreningen inte nödvändigtvis behöver vara en rutenium- halogenid. De fördelaktiga egenskaperna hos tycks vara hänförbara till närvaron av halogenid torn. en halogenid- att den använda rute- katalysatorn i katalysa- Föreliggande förfarande för framställning av rutenium- dopade nickel- och/eller koboltkatalysatorer omfattar: a. Impregnering av en porös metalloxidbärare i ett eller flera steg med en nickel- och/eller koboltförening och en ruteniumförening, b. Reducering av nickel- och/eller koboltföreningen och ruteniumföreningen till finfördelade nickel- och/eller kobolt- samt ruteniummetaller. c. Införande av en halogenid i katalysatorn genom att tillsätta en halogenidförening i annan form än som en ruteniumhalogenidförening vid ett godtyckligt skede i förfarandet.
Enligt en föredragen utföringsform av förfarande t kan kataly- satorn framställas genom att v först på konventionellt sätt framställa en mellanprodukt, katalysator- som består av nickel och/eller kobolt i form av finfördelad metall eller oxid pá en porös metalloxidbärare, sedan behandla den så framställda katalysatormellan- produkten med en halogenidförening, 457 eos - därefter impregnera den halogenidbehandlade katalysator- mellanprodukten med en löslig ruteniumförening, och - slutligen reducera ruteniumföreningen, samt nickel- och/eller koboltoxiderna (om sådana finns närvarande) till motsvarande finfördelade metaller.
En annan föredragen utföringsform omfattar impregnering av bäraren med nickel- och/eller koboltföreningen och rute- niumföreningen i en enda lösning. Impregneringssteget följes av kalcinerings~ och reduceringsstegen, varvid alla metall- föreningarna samtidigt överförs till finfördelade metaller.
De mest föredragna halogenidföreningarna är vätehalo- genider, sådana som fluorvätesyra, klorvätesyra, bromvätesyra och jodvätesyra.
Andra föredragna halogenidföreningar omfattar halo- genidsalter av svaga syror, som frigör halogenväten vid förhöjda temperaturer. Exempel på sådana föreningar är ammoniumfluorid, sur ammoniumfluorid, ammoniumklorid, ammoniumbromid och ammoniumjodid.
Ytterligare lämpliga halogenidföreningar är neutrala eller sura salter av halogenvätesyror, som bildar halogen- väten när de utsätts för sura gaser eller vätskor som finns närvarande eller bildas under katalysatorframställningen.
Exempel på sådana föreningar är alkalimetallhalogenider och alkaliska jordartsmetallhalogenider. ~ Lämpliga halogenidföreningar innefattar även organiska halogenföreningar som kan sönderfalla till halogenväten.
Exempel på denna grupp är organiska syraklorider, klorerade kolväten och deras derivat, såsom acetylklorid, tertiär butylklorid och klorättiksyror.
Slutligen kan oorganiska föreningar som sönderfaller i sura halogenider användas. Exempel på sådana föreningar är sulfurylklorid och tionylklorid.
Behandling med halogenidföreningen kan utföras vid ett godtyckligt skede vid framställningen av katalysatorn. 457 eos ” Jkatalysatormellanprodukten Exempel härpâ är att införa halogenídföreningen vid tillverkn ing av metall- oxidbäraren behandla metalloxidbäraren med halo genidföreningen före tillsats av nickel- eller/och koboltföreningen till bäraren impregnera bäraren med en blandning av nickel- koboltföreningen och halogenidföreningen och/eller sönderdela nickel- och/eller koboltföreningen metall eller oxid i en atmosfär som innehåller n lämplig halogenidförening till ågon behandla katalysatormellanprodukten, nickel- eller koboltmetall eller en halogenidförening bestående av -oxid på en bärare, med tillsätta halogenidföreningen ruteniumföreningen till lösningen av som används till! impregnering av behandla nickel- katalysatormellanprodukten, och/eller koboltmetall eller metall på en bärare, som innehåller -oxid och rutenium- med en halogenidförening före det slutliga reduktionssteget tillsätta en flyktig halogenidförenin g till vätgasen i reduktionssteget tillsätta en halogenidförening i ett kombinerat impreg- neringssteg till impregneringslösningen, nickel- och/eller föreningen. som innehåller koboltföreningen och rutenium- 457 608 Halidföreningen kan användas i gasfas, som en lösning i vatten eller annat lämpligt lösningsmedel, upplöst i lös- ningar som används vid katalysatorframställningen, eller i vätskeform.
Valet av halogenidföreningens typ och mängd, temperatur och tiden för behandlingen samt behandlingssättet beror pá bärarens material och form, på tillgänglig apparatur för katalysatorframställningen, på ruteniumföreningen som används samt på de olika halogenidföreningarnas tillgänglighet.
Generellt giltiga parametrarna kan inte ges, utan de måste bestämmas särskilt för varje specifikt fall. Optimum kan variera för olika appliceringsomràden för katalysatorn.
Dock har ett stort antal försök visat, att halogenid- mängder (räknade som viktprocent av elementärt halogen i den färdiga katalysatorn) mellan ungefär 0.1 och ungefär 5 procent är föredragna. De mest fördelaktiga mängderna ligger mellan 0.25 och 2.5 procent.
Som ruteniumförening kan de flesta ruteniumföreningarna användas, som är lösliga i vatten, organiska lösningsmedel eller flyktiga syror, och som kan överföras i metalliskt rutenium genom upphettning i vätgas. Icke-halogenidinne- hållande ruteniumföreningar kan användas lika väl som rute- niumhalogenider. Temperturen för överföring av rutenium- föreningen till metalliskt rutenium bör väljas så att den passar den speciella ruteniumförening som används.
De mest föredragna icke-halogenidinnehállande rutenium- föreningarna är, om man tar hänsyn till tillgänglighet och pris, ruteniumnitrat och ruteniumnitrosylnitrat.
Valet av den porösa metalloxidbäraren, pàförandet av nickel- och/eller koboltföreningen pà metalloxidbäraren samt kalcineringen och reduceringen av nickel-, kobolt- och ruteniumföreningarna kan utföras pà sätt som beskrivs i den europeiska patentansökan nr 146 508.
Den porösa metalloxidbäraren innehåller lämpligen minst 50 procent, företrädesvis minst cirka 95 procent aluminium- oxid. 457 eos “ Mängderna av aluminiumoxidbäraren, nickel- koboltföreningarna samt ruteniumföreningen väljs läm att den slutliga katalysatorn kommer att innehålla totalt 4-40 procent nickel och/eller kobolt, 0.1-S procent halogen och 0.1-5 procent rutenium, allt beräknat so grundämnen i den färdiga katalysatorn. och/eller pligen så m viktprocent av Katalysatorerna som tillverkats enligt den föreliggande processen uppvisar utmärkta hydrerings- och dehydrerings- egenskaper.
De kan med fördel användas i amineringsreak- tioner, t ex vid reaktioner av en alkylenoxid, en förening innehållande hydroxyl, en aldehyd eller en keton med ammoniak, en primär amin eller en sekundär amin.
Uppfinningen belyses vidare av följande exempel, aminering av monoetanolamin till etylenaminer tagits som m på katalysatorns effektivitet. där ätt Förkortningar som användes i exempel och tabellen är: EDA = Etylendiamin MEA = Monoetanolamin PIP = Piperazin DETA = Dietylentriamin AEP = Aminoetylpiperazin AEEA = Aminoetyletanolamin HEP = Hydroxietylpiperazin Omsättningen definieras som mängden MEA som förbrukats i reaktionen i procent av den ursprungligen satsade MEA.
Exempel 1 Steg A. Nickelimpregnering En mättad vattenlösning av nickelni viktsdel nickel räknad som metall, delar katalysatorbärare, aluminiumoxid. Bäraren var trat, innehållande en tillsättes till 9 vikts- som bestod av 95 procent gamma- i form av tabletter med längd och * 457 eos diameter på 3 mm och en total yta av ungefär 100 kvadratmeter per gram bärare. Överskottet av vattnet avdrevs i vacuum vid ungefär 75OC, tabletterna torkades och nickelnitratet sönder- delades genom upphettning i luft vid 500°C till nickeloxid.
Den med finfördelad nickeloxid täckta bäraren användes som katalysatormellanprodukt även i exempel 2 till 6 samt i jämförelseexemplen A och B.
Steg B. Syrabehandling Till katalysatormellanprodukten tillsattes dess dubbla vikt 18-procentig vattenlösning av klorvätesyra. Efter 30 minuter vid rumstemperatur avlägsnades överskottet av vätska, tabletterna torkades vid 1l0°C och kyldes.
Steg C. Ruteniumimpregnering Tabletterna impregnerades med en 2-procentig vatten- lösning av ruteniumnitrosylnitrat, som innehöll 0.5 procent rutenium räknat som metall på vikten av den använda alumi- niumoxidbäraren. Därpå torkades tabletterna vid ll0°C i luft.
Steg D. Reduktion av vätgas Tabletterna värmdes i en-ström av vätgas, först i en timme vid ungefär 180-ZOOOC, sedan i fyra timmar vid 400°C för att reducera huvuddelen av nickel- och ruteniumsalterna i tabletterna till metaller i findispergerad form.
Steg E. Katalysatortestning En 300 ml autoklav, försedd med omrörare och temperatur- kontroll, genomspolades med kvävgas. Åtta g av katalysatorn som skulle testas, 25 g MEA, 3.5 g vatten och 65 g flytande ammoniak satsades i autoklaven. Autoklaven förslöts och 457 eos ' vätgas infördes till ett tryck av 5.5 MPa. autoklaven värmdes till 200°C och hölls vid de med kontinuerlig omrörning tills testen avslut Innehållet i nna temperatur ats.
Prov togs från autoklaven under reaktion rades med hjälp av gas-vätske-kromatografi. Omsättningen av MEA beräknades liksom viktsprocenterna av produkter bildats i reaktionen. en och analyse- som Ur dessa värden beräknades och angavs kvoterna mellan primära, sekundära resp. grupper och totala antalet amino dukterna. tertiära amino- grupper i de bildade pro- De erhållna resultaten redovisas i tabellen.
Jämförelseexempel A.
En katalysator framställdes såsom beskrivs i exempel 1, men behandlingen med klorvätesyra uteslöts. resultaten ges i tabellen.
De erhållna Jämförelseexempel B.
(Katalysator enligt EP-ansökan nr 146 508) En katalysator framställdes såsom beskrivs i exempel 1, men behandlingen med klorvätesyra utesl sylnitratet ersattes med ruteniumklo öts och ruteniumnitro- ridhydrat innehållande samma mängd rutenium som angivits i exempel l, steg C. De erhållna resultaten visas i tabellen.
Exempel 2 - 4 , Tre katalysatorer framställdes såsom beskrivs i exempel 1, men klorvätesyran ersattes med vätesyra (exempel 2), syra (exempel 4). samma molmängd fluor- bromvätesyra (exempel 3) eller jodväte- De erhållna resultaten ges i tabellen.
Exempel 5 En katalysator framställdes såsom beskrivs i exempel l, men den 18-procentiga vattenlösningen av klorvätesyra ersattes med samma volym av en 25-procentig vatt enlösning av ammoniumklorid. De erhållna resultaten ges i tab ellen. 7 457 608 Exempel 6 En katalysator framställdes sàom beskrivs i exempel 1, men den 18-procentiga vattenlösningen av klorvätesyra ersattes med samma volym av en 10-procentig vattenlösning av natriumklorid. De erhållna resultaten ges i tabellen.
Exempel 7 - ll Katalysatorer framställdes såsom beskrivs i exempel 1, men klorvätesyrabehandlingen (exempel 1, steg B) utfördes under olika skeden i katalysatortillverkningen.
Exempel 7 Samma aluminiumoxidbärare som användes i exempel 1 behandlades med klorvätesyra på samma sätt som beskrivs i exempel l steg B. Därpå impregnerades bäraren först med nickel såsom beskrivs i exempel l steg A, sedan med rutenium såsom i exempel 1 steg C, samt reducerades och testades såsom beskrivs i exempel 1 steg D och E.
Exempel 8 En katalysator framställdes och testades såsom beskrivs i exempel 1, men syrabehandlingen (exempel 1 steg B) uteslöts och nickelimpregneringen (exempel 1 steg A) utfördes med nickelnitratet löst i samma mängd klorvätesyra som anges i exempel l steg B i stället för med nickelnitratet i en mättad vattenlösning.
Exempel 9 En katalysator framställdes såsom beskrivs i exempel 1, men syrabehandlingen (exempel 1 steg B) uteslöts och rutenium- impregneringen (exempel l steg C) utfördes med ruteniumnitro- sylnitratet löst i samma mängd klorvätesyra som anges -i exempel 1 steg B, i stället för med ruteniumnitrosylnitratet i en tvåprocentig vattenlösning. 457 eos ” Exempel 10 En katalysator framställdes såsom beskrivs i e xempel 1, men syrabehandlingen (exempel 1 steg B) uteslöts. Efter reduktion vid 400°C behandlades katalysatorn med klorvät såsom beskrivs i exempel 1 steg B, varpå den reducerades och testades såsom beskrivs i exempel 1 steg D och E. esyra igen Exempel ll En katalysator framställdes såsom beskrivs i exempel 9, men ruteniumnitrosylnitratet ersattes med samma molmängd ruteniumkloridhydrat.
Vid testning av katalysatorerna enligt exempel 7 till 11 erhölls resultat som ges i tabellen.
Exempel 12 En katalysator framställdes och testades såsom beskrivs i exempel l, men en kiseldioxidkatalysatorbärare innehållande 87 procent kiseldioxid och med en total yta av 60 m2 per g användes i stället för aluminiumoxidbäraren. De erhållna resultaten ges i tabellen.
Exempel 13 En katalysator tillverkades och testa des såsom beskrivs i exempel 1, men nickelnitratet ersattes med samma molmängd koboltnitrat. De erhållna resultaten ges i tabellen. v Exempel 14 90 viktsdelar katalysatorbärare bestående av 95-procentíg gammaaluminiumoxid i form av tabletter med längd och diameter på 3 mm och total yta av ungefär 100 m2 per g bärare behandlades med klorvätesyra såsom beskrivs i exempel 1 steg B.
En mättad vattenlösning, som innehöll 10 viktsdelar nickel och 0.5 viktsdelar rutenium beräknade såsom metaller men invägda såsom metallnitrater, tillsattes till den nämnda klorvätesyrabehandlade katalysatorbäraren. Vattnet avdrevs i 457 608 vacuum vid ungefär 75°C och tabletterna torkades. Denna katalysatormellanprodukt reducerades och testades sedan såsom beskrivs i exempel 1 steg D och E. De erhållna resultaten ges i tabellen. 457 608 må md m6 .Üw mil. män .i ^.@ PP mm «.Q ~.Q Q Fm ~.Q n.,P «.@ o.n w.< ,.@> wvmq Û.
«.O MP Nm ~.@ ~.F~ _.P «.@P m.ß m.@@ Q.ß« N. n.Q Q? na fi.@ m.~. m.@ . ~.m, . .~.m ß.«@ P.@n ,_ «.@ Q* Qm «.o @.=~ _.. .ß.@, ~.ß n.@@ m.«m @_ «.Q W? qm n.o P.m N.. ~.«F @.@v ~.«w ß.~m Q n.Q “F Nm «.@ ~.~ m.Q ~.n~ «.m m.@@ _.m« m ~.= mr mm n.@ n.«_ «.@ P.ßF «.m ~.~@ m.@n ß ~.@ N. Nm n.Q n.~ ~.O fi.«, ~.~ _.@ß n.=@ .@_.«Emfi @.= m_ Nm w.@ w.« @.~ ~.qw _ w.q_ m.«@ Q.@m .<;«eww n.Q NP ßw n.Q n.~ ~.@ w.«_ @.@ n.@@ _.F@ Q n.@ “_ ßm n.@ m.ß m.Q @.«. __» @.@@ @._@ M n.= “F wm ~.@ m.m @._ . «. fi.o . Q, wa n.@ Q.<- ~.P ~.=, ~.ß m.m@ m.~m n m.@ »F mm n.@ ~.@ n.P ~.nf ~.m ß.w@ @.ßm N n.@ Q? wm q.= w.@ 0.0 fl.fi~ n.@ @.ß@ _.^m _ a u: muwfluums muwwczxwm mumeflfim lm: eo fiwøcwxm ucmooHmHoE vcmooumuxm> mUBMDQOmm mmäflàHm mWmmDmÜxOZHZ< Aqmm

Claims (9)

Is 4s7_§oa PATENTKRAV
1. Förfarande för framställning av en ruteniumdopad nickel- och/eller koboltkatalysator pà en porös metalloxidbärare, varvid a. bäraren impregneras i ett eller flera steg med en nickelförening och/eller en koboltförening samt en ruteniumförening b. nickel- och/eller koboltföreningen samt rutenium- föreningen reduceras till finfördelad nickel- och/eller kobolt- och ruteniummetaller, k ä n n e t e c k n a t d ä r a v, att en halogenid införes i katalysatorn genom tillsats av en halogenidförening vid ett godtyckligt skede i förfarandet och i en annan form än som en ruteniumhalogenidförening.
2. Förfarande enligt krav l, k ä n n e t e c k n a t d ä r a v, att ruteniumföreningen är ruteniumnitrat eller ruteniumnítrosylnitrat.
3. Förfarande enligt kraven l eller 2, k ä n n e t e c k - n a t d ä r a v, att halogenidföreningen är klorvätesyra.
4. Förfarande enligt något av kraven l-3; k ä n n e - t e c k n a t d ä r a v, att katalysatorbäraren behandlas med halogenidföreningen innan nickel och/eller kobolt páföres.
5. Förfarande enligt något av kraven 1-4, k ä n n e'- t e c k n a t d ä r a v, att katalysatorbäraren, täckt med finfördelad nickel och/eller kobolt i form av metall eller oxid, behandlas med halogenidföreningen. 457 eos '” 54
6. Förfarande enligt något t e c k n a t d ä 1: a v, bestående av bäraren, av kraven 1-5, k ä n n e - att katalysatormellanprodukten, nickel och/eller kobolt i form av metall eller oxid samt rutenium som nætall, behandlas med halogenidföreningen.
7. Förfarande enligt något av kraven 1-6, t e c k n a t k ä n n e - d ä r a v, att katalysatorbäraren impregneras med en blandning av en nickel- och/eller kobol ruteniumförening och och/eller kobolt- fördelad metall. tförening, en en halogenidförening, innan nickel- och ruteniumföreningarna överförs i. fin-
8. Användning av katalysatorn, framställd enligt något av kraven 1-7, i en hydrerings- och/eller dehydreringsreaktion.
9. Användning av katalysatorn enligt krav 8, t e c k n a d d ä k ä n n e - r a v, att hydrerings- och/eller dehydre- ringsreaktionen är en amíneringsreaktion.
SE8603088A 1983-09-09 1986-07-11 Foerfarande foer framstaellning av en ruteniumdopad nickel- och/eller koboltkatalysator paa en poroes metalloxidbaerare samt anvaendning av katalysatorn i en hydrerings- och/eller dehydreringsreaktion SE457608B (sv)

Priority Applications (26)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE8603088A SE457608B (sv) 1986-07-11 1986-07-11 Foerfarande foer framstaellning av en ruteniumdopad nickel- och/eller koboltkatalysator paa en poroes metalloxidbaerare samt anvaendning av katalysatorn i en hydrerings- och/eller dehydreringsreaktion
IN434/MAS/87A IN169568B (sv) 1986-07-11 1987-06-11
EP87201129A EP0254335B1 (en) 1986-07-11 1987-06-15 Process for preparation of a hydrogenation and/or dehydrogenation catalyst
ES198787201129T ES2028858T3 (es) 1986-07-11 1987-06-15 Procedimiento para preparar un catalizador de hidrogenacion y/o deshidrogenacion.
CA000539668A CA1293968C (en) 1986-07-11 1987-06-15 Process for preparation of a hydrogenation and/or dehydrogenation catalyst
DE8787201129T DE3775847D1 (de) 1986-07-11 1987-06-15 Verfahren zur herstellung eines katalysators fuer die hydrierung und/oder dehydrierung.
AT87201129T ATE71312T1 (de) 1986-07-11 1987-06-15 Verfahren zur herstellung eines katalysators fuer die hydrierung und/oder dehydrierung.
ZA874307A ZA874307B (en) 1986-07-11 1987-06-16 Process for preparation of a hydrogenation and/or dehydrogenation catalyst
US07/063,530 US4863890A (en) 1983-09-09 1987-06-18 Process for preparing a ruthenium-promoted, halogen-containing nickel and/or cobalt catalyst and a catalyst prepared by the process
JP62165109A JP2547576B2 (ja) 1986-07-11 1987-06-30 ニッケルおよび／またはコバルト触媒の製造方法
AR308035A AR240992A1 (es) 1986-07-11 1987-07-01 Procedimiento la preparacion de un catalizador de hidrogenacion y/o deshidrogenacion
IE176087A IE60204B1 (en) 1986-07-11 1987-07-01 Process for preparation of a hydrogenation and/or dehydrogenation catalyst
BR8703524A BR8703524A (pt) 1986-07-11 1987-07-09 Processo para a preparacao de um catalisador de niquel e/ou cobalto,contendo halogenio,promovido com rutenio e catalisador
MX007267A MX168525B (es) 1986-07-11 1987-07-09 Procedimiento para preparar un catalizador de hidrogenacion y/o deshidrogenacion
KR1019870007405A KR960002189B1 (ko) 1986-07-11 1987-07-10 루테늄에 의해 촉진된 할로겐 함유의 수소화 및/또는 탈수소화 촉매의 제조방법
FI873061A FI87050C (sv) 1986-07-11 1987-07-10 Förfarande för framställning av en hydrerings- och/eller dehydreringsk atalyt
DK358587A DK169865B1 (da) 1986-07-11 1987-07-10 Fremgangsmåde til fremstilling af en hydrogenerings- og/eller dehydrogeneringskatalysator
NO872894A NO169050C (no) 1986-07-11 1987-07-10 Fremgangsmaate ved fremstilling av en hydrogenerings- og/eller dehydrogenerings-katalysator samt anvendelse av den fremstilte katalysator
AU75533/87A AU587903B2 (en) 1986-07-11 1987-07-10 Process for preparation of a hydrogenation and/or dehydrogenation catalyst
UA4202896A UA11239A (uk) 1986-07-11 1987-07-10 Спосіб приготуваhhя каталізатора для аміhуваhhя моhоетаhоламіhу
SU874202896A RU2010599C1 (ru) 1986-07-11 1987-07-10 Способ приготовления катализатора для аминирования моноэтаноламина
DD87304842A DD264383A5 (de) 1986-07-11 1987-07-10 Verfahren zur herstellung eines halogenhaltigen nickel- und/oder kobaltkatalysators mit ruthniumprometer
US07/361,657 US4992587A (en) 1983-09-09 1989-06-02 Process of using a ruthenium-promoted, halogen-containing, nickel and/or cobalt catalyst, to catalyze an amination reaction
GR920400636T GR3004282T3 (sv) 1986-07-11 1992-04-07
LV930069A LV5590A3 (lv) 1986-07-11 1993-01-26 Monoetanolamina aminesanas katalizatora iegusanas panemiens
LTIP1250A LT3597B (en) 1986-07-11 1993-09-28 Process for preparing catalyst for amination of monoethanolamine

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE8603088A SE457608B (sv) 1986-07-11 1986-07-11 Foerfarande foer framstaellning av en ruteniumdopad nickel- och/eller koboltkatalysator paa en poroes metalloxidbaerare samt anvaendning av katalysatorn i en hydrerings- och/eller dehydreringsreaktion

Publications (3)

Publication Number Publication Date
SE8603088D0 SE8603088D0 (sv) 1986-07-11
SE8603088L SE8603088L (sv) 1988-01-12
SE457608B true SE457608B (sv) 1989-01-16

Family

ID=20365096

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE8603088A SE457608B (sv) 1983-09-09 1986-07-11 Foerfarande foer framstaellning av en ruteniumdopad nickel- och/eller koboltkatalysator paa en poroes metalloxidbaerare samt anvaendning av katalysatorn i en hydrerings- och/eller dehydreringsreaktion

Country Status (23)

Country Link
EP (1) EP0254335B1 (sv)
JP (1) JP2547576B2 (sv)
KR (1) KR960002189B1 (sv)
AR (1) AR240992A1 (sv)
AT (1) ATE71312T1 (sv)
AU (1) AU587903B2 (sv)
BR (1) BR8703524A (sv)
CA (1) CA1293968C (sv)
DD (1) DD264383A5 (sv)
DE (1) DE3775847D1 (sv)
DK (1) DK169865B1 (sv)
ES (1) ES2028858T3 (sv)
FI (1) FI87050C (sv)
GR (1) GR3004282T3 (sv)
IE (1) IE60204B1 (sv)
IN (1) IN169568B (sv)
LT (1) LT3597B (sv)
MX (1) MX168525B (sv)
NO (1) NO169050C (sv)
RU (1) RU2010599C1 (sv)
SE (1) SE457608B (sv)
UA (1) UA11239A (sv)
ZA (1) ZA874307B (sv)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5145876A (en) * 1988-06-15 1992-09-08 Johnson Matthey Public Limited Company Catalyst for use in a Fischer-Tropsch process
GB8814229D0 (en) * 1988-06-15 1988-07-20 Johnson Matthey Plc Improved catalyst
US5166433A (en) * 1989-02-04 1992-11-24 Basf Aktiengesellschaft Catalyst and the amination of alcohols under hydrogenating conditions
DE3903367A1 (de) 1989-02-04 1990-08-16 Basf Ag Katalysator und verfahren zur hydrierenden aminierung von alkoholen
DE4428004A1 (de) * 1994-08-08 1996-02-15 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Aminen
DE4429547A1 (de) 1994-08-19 1996-02-22 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Aminen
DE19644107A1 (de) * 1996-10-31 1998-05-07 Basf Ag Katalysatoren für die Aminierung von Alkylenoxiden, Alkoholen, Aldehyden und Ketonen
DE19645047A1 (de) * 1996-10-31 1998-05-07 Basf Ag Katalysatoren für die Aminierung von Alkylenoxiden, Alkoholen, Aldehyden und Ketonen
US5977013A (en) * 1996-12-19 1999-11-02 Battelle Memorial Institute Catalyst and method for aqueous phase reactions
DE19742911A1 (de) * 1997-09-29 1999-04-01 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Aminen
SE513250C2 (sv) * 1997-11-11 2000-08-07 Akzo Nobel Nv Amineringsförfarande för framställning av polyaminer
CN101428227B (zh) * 2007-11-07 2012-05-23 中国科学院大连化学物理研究所 一种铱基双组分负载型催化剂及其制备和应用
CN103588646B (zh) 2008-10-06 2016-04-13 陶氏环球技术有限责任公司 由环氧乙烷和氨制造乙醇胺类和1,2-亚乙基胺类的方法及相关方法
ES2561362T3 (es) 2008-10-06 2016-02-25 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc Método de fabricación de etilenaminas
US8293676B2 (en) 2008-10-06 2012-10-23 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc Low metal loaded, alumina supported, catalyst compositions and amination process
BRPI0914009A2 (pt) 2008-10-06 2015-07-28 Union Carbide Chem Plastic Método para reparar uma triamina cíclica
WO2010042160A1 (en) 2008-10-06 2010-04-15 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc A process to selectively manufacture diethylenetriamine (deta) or other desirable ethylenamines via continuous transamination of ethylenediamine (eda), and other ethyleneamines over a heterogeneous catalyst system
US8124808B2 (en) 2008-10-06 2012-02-28 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc Transalkoxylation of nucleophilic compounds
US8187997B2 (en) 2008-10-06 2012-05-29 Union Carbide Chemicals & Technology LLC Low metal loaded, catalyst compositions including acidic mixed metal oxide as support
US9783486B2 (en) 2013-12-02 2017-10-10 Dow Global Technologies Llc Preparation of high molecular weight, branched, acyclic polyalkyleneamines and mixtures thereof
JP7105812B2 (ja) * 2017-06-09 2022-07-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア エチレンアミンの製造方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4268699A (en) * 1978-07-21 1981-05-19 Phillips Petroleum Company Hydroalkylation using nickel-ruthenium catalyst on zeolite type support
US4301077A (en) * 1980-12-22 1981-11-17 Standard Oil Company Process for the manufacture of 1-4-butanediol and tetrahydrofuran
SE461095B (sv) * 1983-09-09 1990-01-08 Berol Kemi Ab Amineringsfoerfarande med anvaendning av en ruteniumdopad nickel och/eller kovoltkatalysator
US4584322A (en) * 1984-04-09 1986-04-22 National Distillers And Chemical Corporation Process for the production of acetic acid from synthesis gas

Also Published As

Publication number Publication date
UA11239A (uk) 1996-12-25
BR8703524A (pt) 1988-03-22
AR240992A1 (es) 1991-04-30
SE8603088D0 (sv) 1986-07-11
ES2028858T3 (es) 1992-07-16
IN169568B (sv) 1991-11-09
DK169865B1 (da) 1995-03-20
FI873061A (fi) 1988-01-12
LT3597B (en) 1995-12-27
IE60204B1 (en) 1994-06-15
RU2010599C1 (ru) 1994-04-15
DE3775847D1 (de) 1992-02-20
AU7553387A (en) 1988-01-14
CA1293968C (en) 1992-01-07
DK358587A (da) 1988-01-12
FI87050C (sv) 1992-11-25
GR3004282T3 (sv) 1993-03-31
AR240992A2 (es) 1991-04-30
JPS6323743A (ja) 1988-02-01
DK358587D0 (da) 1987-07-10
KR880001330A (ko) 1988-04-22
SE8603088L (sv) 1988-01-12
FI87050B (fi) 1992-08-14
NO169050B (no) 1992-01-27
ATE71312T1 (de) 1992-01-15
MX168525B (es) 1993-05-28
ZA874307B (en) 1988-01-27
FI873061A0 (fi) 1987-07-10
DD264383A5 (de) 1989-02-01
EP0254335A1 (en) 1988-01-27
LTIP1250A (en) 1995-04-25
IE871760L (en) 1988-01-11
NO872894D0 (no) 1987-07-10
NO169050C (no) 1992-05-06
NO872894L (no) 1988-01-12
EP0254335B1 (en) 1992-01-08
JP2547576B2 (ja) 1996-10-23
KR960002189B1 (ko) 1996-02-13
AU587903B2 (en) 1989-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE457608B (sv) Foerfarande foer framstaellning av en ruteniumdopad nickel- och/eller koboltkatalysator paa en poroes metalloxidbaerare samt anvaendning av katalysatorn i en hydrerings- och/eller dehydreringsreaktion
CN101489981B (zh) 生产胺的方法
CN101903095B (zh) 制备胺的方法
CN101489979B (zh) 生产胺的方法
CN109908900B (zh) 一种负载型催化剂及其制备方法与应用
CN102159311B (zh) 使用铝-铜催化剂连续制备胺的方法
EP0002899B1 (en) Method for preparing aluminosilicates and their use as catalyst supports and catalysts
CN101903094B (zh) 生产胺的方法
JP3883326B2 (ja) 珪素含有化合物で変性されたゼオライト触媒を使用するトリエチレンジアミンおよびピペラジンの合成
CN107899587B (zh) 一种用于脂肪醇胺化制胺的催化剂及其制备方法
CN101903096A (zh) 生产胺的方法
SE461095B (sv) Amineringsfoerfarande med anvaendning av en ruteniumdopad nickel och/eller kovoltkatalysator
CN101489982A (zh) 生产胺的方法
CN101489980A (zh) 生产胺的方法
CN101489673A (zh) 生产胺的方法
CN101903093A (zh) 制备胺的方法
CN101903097A (zh) 制备胺的方法
CN111087002A (zh) 一种丝光沸石分子筛的制备方法及应用
JP3974939B2 (ja) アミノエチルエタノールアミンおよび／またはヒドロキシエチルピペラジンを製造するための方法
EP0069322B1 (en) Catalysis of condensation reactions of amines
CN110201671B (zh) 一种用氨络合物制备一乙醇胺和液氨还原胺化合成乙撑胺的催化剂及其制备和使用方法
CN110327931A (zh) 催化剂及其制备方法以及应用该催化剂的丙撑胺生产工艺
JP4938125B2 (ja) ３級アミンの製造方法
CN114538461B (zh) 一种ssz-13硅铝分子筛及其制备方法与应用
CN110746377B (zh) 负载型金属催化合成1-取代的吡咯烷/哌啶衍生物的方法

Legal Events

Date Code Title Description
NAL Patent in force

Ref document number: 8603088-9

Format of ref document f/p: F

NUG Patent has lapsed