SE513250C2 - Amineringsförfarande för framställning av polyaminer - Google Patents

Amineringsförfarande för framställning av polyaminer

Info

Publication number
SE513250C2
SE513250C2 SE9704116A SE9704116A SE513250C2 SE 513250 C2 SE513250 C2 SE 513250C2 SE 9704116 A SE9704116 A SE 9704116A SE 9704116 A SE9704116 A SE 9704116A SE 513250 C2 SE513250 C2 SE 513250C2
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
process according
weight
polyamines
amination
temperature
Prior art date
Application number
SE9704116A
Other languages
English (en)
Other versions
SE9704116D0 (sv
SE9704116L (sv
Inventor
Johan Guenther-Hanssen
Original Assignee
Akzo Nobel Nv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Akzo Nobel Nv filed Critical Akzo Nobel Nv
Priority to SE9704116A priority Critical patent/SE513250C2/sv
Publication of SE9704116D0 publication Critical patent/SE9704116D0/sv
Priority to UA2000052721A priority patent/UA59419C2/uk
Priority to CZ20001238A priority patent/CZ296289B6/cs
Priority to BRPI9815223-8A priority patent/BR9815223B1/pt
Priority to PL340288A priority patent/PL192835B1/pl
Priority to JP2000520403A priority patent/JP4390386B2/ja
Priority to AT98946779T priority patent/ATE232198T1/de
Priority to CA002306145A priority patent/CA2306145C/en
Priority to AU93721/98A priority patent/AU744480B2/en
Priority to KR20007004973A priority patent/KR100583577B1/ko
Priority to EP98946779A priority patent/EP1044183B1/en
Priority to ES98946779T priority patent/ES2191967T3/es
Priority to RU2000115298/04A priority patent/RU2215734C2/ru
Priority to CNB988110245A priority patent/CN1211347C/zh
Priority to GEAP19985399A priority patent/GEP20022762B/en
Priority to DK98946779T priority patent/DK1044183T3/da
Priority to EEP200000222A priority patent/EE04430B1/xx
Priority to HU0003875A priority patent/HUP0003875A3/hu
Priority to PCT/SE1998/001772 priority patent/WO1999024389A1/en
Priority to DE69811277T priority patent/DE69811277T2/de
Priority to TW087116607A priority patent/TW461901B/zh
Priority to IN2378CH1998 priority patent/IN1998CH02378A/en
Priority to MYPI98005063A priority patent/MY121732A/en
Priority to ARP980105656A priority patent/AR043072A1/es
Priority to US09/190,486 priority patent/US5994585A/en
Priority to SA99191259A priority patent/SA99191259B1/ar
Publication of SE9704116L publication Critical patent/SE9704116L/sv
Priority to BG104347A priority patent/BG63598B1/bg
Priority to NO20002075A priority patent/NO20002075L/no
Priority to MXPA00004097 priority patent/MX211434B/es
Publication of SE513250C2 publication Critical patent/SE513250C2/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
    • C07C209/14—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of hydroxy groups or of etherified or esterified hydroxy groups
    • C07C209/16—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of hydroxy groups or of etherified or esterified hydroxy groups with formation of amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

30 35 513 250 2 del av förfarandet till en omsättningsgrad av mellan 50 och 98 viktprocent, företrädesvis 55 till 95 viktprocent, beräknat på det totala utbytet av polyaminer vid en pro- portionellt tidsviktad medeltemperatur, vilken är minst 15°C, företrädesvis mellan 25°C och 100°C och mest företrädesvis 35°C till 70°C högre än den proportionellt tidsviktade medeltemperaturen i den återstående delen. I detta sammanhang avser uttrycket "tidsviktad medeltemperatur" en medeltempera- tur, där reaktionstiden proportionellt tas i beaktande.
Vid förfarandet enligt uppfinningen ökar mängden linjära aminerade produkter såsom etylendiamin, dietylen- triamin, trietylenetetraamin och aminoetyletanolamin, medan mängden cykliska föreningar sänkes. Samtidigt uppnås en väsentlig reduktion av missfärgningen. Förfarandet kan utföras i en reaktor försedd med en temperaturreglerande anordning för att uppfylla nämnda villkor eller den kan utföras i minst två separata reaktorer med separata tempera- turkontrollerande anordningar. Katalysatorn är normalt densamma genom hela reaktionszonen eller zonerna, men det är även möjligt att ha olika dehydrerings/hydreringskatalysa- torer i reaktionszonen eller zonerna, t.ex. katalysatorer med olika selektiviteter. Den genomsnittliga temperaturen under den första delen av reaktionen kan vara mellan 160°C och 300°C, företrädesvis mellan 170°C och 230°C, och i den åter- stående delen 100°C till 190°C, företrädesvis mellan ll0°C och 180°C.
Amineringsreaktionen enligt uppfinningen omfattar aminering av alkoholer, fenoler, dioler och alkanolaminer med ammoniak eller primära eller sekundära aminer. De aminerade föreningarna skall företrädesvis vara difunktionella. Alla väteatomer bundna till en aminogrupp kan potentiellt ersättas med alkylradikaler från den reagerande alkylenoxiden, hydroxyl- eller karbonylföreningen, varför reaktionsprodukten därför kommer att bli en blandning av primära, sekundära och tertiära aminer. När föreningar såsom etylenglykoler och etanolaminer amineras erhålles inte endast rakkedjiga di- och polyaminer utan även grenade di- och poly-aminer och 10 15 20 25 30 35 513 25iÛ 3 sexringade heterocykliska aminer, såsom piperazin, morfolin och deras derivat. , De mest önskvärda produkterna vid framställning av » etyleneaminer är sådana produkter som huvudsakligen inne- håller primära och sekundära aminogrupper. Aminerade produkter som innehåller tertiära aminogrupper och hetero- cykliska ringar är i allmänhet av mindre kommersiellt värde.
Föreliggande förfarande ökar överraskande selektiviteten för bildning av primära, sekundära_och icke-cykliska föreningar.
Alifatiska alkoholer som kan amineras vid fram- ställningen enligt föreliggande uppfinning omfattar mättade alifatiska monovalenta och polyvalenta alkoholer med 1 till 30 kolatomer. Exempel på mättade monovalenta alkoholer är metanol, etanol. propanol, isopropanol, n-butanol, sekundär butanol, tertiär butanol, isobptanol, n-pentanol, iso- pentanol, neopentanol, n-hexanol, isohexanol, 2-etylhexanol, cyklohexanol, n-heptanol, n-oktanol, 2-oktanol, isooktanol och tertiär oktanol och olika isomerer av nonanol, dekanol, undekanol, dodekanol, tridekanol, tetradekanol, hexadekanol och oktadekanol och arakidylalkohol. Exempel på alifatiska bivalenta alkoholer med 2 till 30 kolatomer inkluderar etylenglykol, diethylenglykol,_trietylenglykol, tetraetylen- glykol, och högre polyetylenglykoler, 1,2- och 1,3-propy1en- glykol, dipropylenglykol, tripropylenglykol och högre poly- propylenglykoler, 1,2-butylenglykol, 1,3-butylenglykol, 1,4- butylenglykol, 2,3-butylenglykol, dibutylenglykol, tri- butylenglykol eller högre poljbutylenglykoler, isomerer av pentandiol, hexandiol, oktandiol, nonandiol, dekandiol, undekandiol, dodekandiol och tridekandiol; tetradekandiol, pentadekandiol, hexadekandiol¿ oktadekandiol, eikosandiol.
Exempel på trivalenta och högre polyoler med 3-30 kolatomer omfattar glycerol, erytritol, pentaerytritol, sorbitol, mannitol, trimetyloletan, trimetylolpropan, heptantriol och dekantriol.
Lämpliga fenolföreningar för aminering omfattar fenol, o-kresol, m-kresol, p-kresol, pyrokatekin, resorcinol, hydrokinon och isomerer av xylenol. Lämpliga alifatiska 10 15 20 25 30 35 513 250 4 aminoalkoholer är sådana som uppvisar 2 till 30 kolatomer, såsom monoetanolamin, dietanolamin, aminoetyletanolamin, propanolaminer, butanolaminer, pentanolaminer, hexanol- = aminer, heptanolaminer, oktanolaminer, dekanolaminer, dodekanolaminer, tetradekanolaminer, hexadekanolaminer, oktadekanolaminer och eikosanolaminer. Dessutom kan bland- ningar av några av de ovannämnda föreningarna som innehåller hydroxylgruppen användas, exempelvis blandningar av etylenglykol och monoetanolamin eller blandningar av alkanolaminer, vilka är erhållna genom att bringa alkylenoxid att reagera med ammoniak.
De aminerande medlen är ammoniak, primära aminer eller sekundära aminer. Aminerna har i allmänhet antingen alkylgrupper med 1-20 kolatomer, cykloalkylgrupper med 5-8 kolatomer och aryl- eller arylalkylgrupper med 6-40 kolatomer eller blandningar därav. Exempel på lämpliga aminer är metyl- amin, etylamin, n-butylamin, isobutylamin, etylendiamin, benzylamin, dimetylamin och dietylamin. De aminerande medlen kan användas individuellt eller i kombinationer.
Dehydrerings/hydreringskatalysatorn för användning i förfarandet enligt uppfinningen kan vara vilken som helst konventionell amineringskatalysator. Vanligtvis innehåller katalysatorn som katalytiskt aktiv del åtminstone en metall vald från gruppen bestående av nickel, krom, kobolt, koppar, rutenium, järn, kalcium, magnesium, strontium, litium, natrium, kalium, barium, cesium, volfram, silver, zink, uran, titan, rodium, palladium, platina, iridium, osmium, guld, molybden, renium, kadmium, bly, rubidium, bor och mangan eller blandningar därav. Den metalliska delen av katalysatorn bör innehålla åtminstone 70 viktprocent, företrädesvis över 80 viktprocent av nickel, krom, kobolt, koppar, palladium, rutenium eller järn eller blandningar därav, vilken har huvudansvaret för den katalytiska dehydrerings/hydrerings- effekten. De katalytiska effekterna understödes ofta för att erhålla, exempelvis förbättrad selektivitet för önskade produkter, genom närvaro av mindre mängder av andra metaller, såsom metaller valda från gruppen kalcium, magnesium, 10 15 20 25 30 35 513 250 5 strontium, litium, natrium, kalium, barium, cesium, volfram, järn, rutenium, zink, uran, titan, rodium, palladium, platina, iridium, osmium, silver, guld, molybden, renium, . kadmium, bly, rubidium, bor oqh mangan. Dessa promotorer utgör vanligtvis 0.1 till 30 viktprocent, företrädesvis från 1 till 20 viktprocent av den totala mängden katalytiska metaller. De katalytiska metallerna är normalt uppburna av en porös metalloxidbärare även om andra typer av bärare, såsom kol, även kan användas. Exempel på lämpliga bärarmaterial är olika former av aluminiumoxid, kiseldioxid, kiselgur, aluminiumoxid-kiseldioxid, almminiumoxid-titandioxid, aluminiumoxid-magnesiumoxid, och aluminiumoxid-zirkonium- dioxid. Bäraren utgör normalt mellan 50 och 97 viktprocent av hela katalysatorn. I en föredragen utföringsform är kataly- satorn en metallisk katalysator, som innehåller nickel och som med rutenium, renium, palladium eller platina eller blandningar därav i metallisk form som promotorer på en porös metalloxidbärare, som innehåller aluminiumoxid. Mängden katalysator är inte av avgörande betydelse, men utgör normalt 0.1-25%, företrädesvis 1-15 viktprocent av den totala mängden ingående reaktanter i ett diskbntinuerligt förfarande.
Dehydrerings/hydreringskatalysatorer av den typ som ovan har beskrivits finns exempelvis i EP-A-146 508, EP-A-729 785, EP-A-737 669, US 2 365 721 Och US 4 123 462.
Reaktionen mellan det aminerade medlet och föreningen som skall amineras utföres bäst i närvaro av vätgas för att inhibera eller reducera katalysatorns förgiftning och för att tillförsäkra ett högt utbyte ay de önskade alifatiska amin- produkterna. I allmänhet är mämgden vätgas som erfordras relativt liten och motsvarar ett förhållande från ca 0.1 till ca 2 mol per mol av den förening som skall amineras. Högre kvantiteter av väte kan appliceras men ger i allmänhet inte någon påtaglig fördel. Amineringsmedlet såsom ammoniak bör vara närvarande i överskott i blandningen, exempelvis i ett förhållande av 2 till 30 mol amineringsmedel per mol förening som skall amineras, företrädesvis inom ett område från 5 till 15 mol per mol av den förening som skall amineras. 10 15 20 25 30 35 513 250 6 Amineringsprocessen utföres vid relativt högt tryck.
Det tryck som appliceras är beroende på det molära för- hållandet mellan reaktanterna, reaktionstemperaturen, mängden väte och processens utformning. Generellt bör trycket vara tillräckligt högt för att hålla av reaktanterna i flytande fas. Trycket är normalt inom området 8 till 40 Mpa och före- trädesvis mellan 15 och 30 Mpa.
Uppfinningen illustreras ytterligare av nedanstående exempel.
Exempel 1 En amineringsprocess utfördes genom att kontinuerligt reagera monoetanolamin och ammoniak vid ett viktförhållande av en dehydrerings/hydreringskatalysator och väte i ett första reaktionssteg. Katalysatorn innehöll 10 viktprocent nickel och 0.75 viktprocent rutenium på en bärare av aktiverad aluminiumoxid i enlighet med EP-B-254 335.
Reaktionstemperaturen i första reaktionssteget var 200°C och omsättningen av monoetanolamin i förhållande till den aminerade produkten var 55 viktprocent. Efter reaktionssteget sänktes reaktionstemperaturen till 170°C och reaktionen fortsattes satsvis till en omvandling av monoetanolamin till 75 viktprocent i närvaro av samma dehydrerings/hydrerings- katalysator som i det första steget. Detta betyder att ca 73 viktprocent av omsättningen ägde rum i det första reaktions- steget.
Som en kontroll utfördes samma reaktion som ovan beskrivits i två steg till en omsättning av 75% av mono- etanolamin men med det undantaget att temperaturen i det andra steget också var 200°C. Reaktionsprodukterna analyserades med avseende på mängden etylendiamin (EDA), piperazin (PIP), dietylentetraamin (DETA), aminoetyl- etanolamin (AEEA) och den totala mängden piperazinföreningar.
Ammoniak och väte avlägsnades från reaktions- blandningarna, vilka sedan utspäddes med vatten till ett viktförhållande av 1:1. Efter tillsats av saltsyra till pH 3.5, mättes missfärgningen enligt Hazen.
C! 10 15 20 25 30 513 250 7 Följande resultat erhålls.
Tabell 1 Förfarande Mängd viktprocent Färg * 2 Hazen EDA PIP DETA AEEA 'rot PIP "Uppfinning 46.7 17.2 15.5 10.3 20.4 150 KOntrOll 52.6 19.9 11.6 7.8 23.1 320 Av resultatet framgår att bildningen av cykliska piperazinföreningar reducerades med omkring 12 viktprocent vid amineringsprocessen enligö uppfinningen i jämförelse med kontrollen. Dessutom erhölls än avsevärd reduktion i färg vid förfarandet enligt uppfinningšn.
Exempel 2 2 Amíneringsreaktioner dtfördes på samma sätt som i exempel 1. Emellertid innehöll den katalysator som användes i det andra steget 15 viktprocent metalliskt nickel eller 15 viktprocent metalliskt nickelfoch 0,75% viktprocent rutenium, palladium, renium eller platina som promotorer.
Kontrollförsök utfördes även,¿varvid temperaturen åter bibehölls vid 200°C i det andra steget.
Efter avslutad reaktiqn bestämdes halterna och amin- blandningens missfärgning på samma sätt som i exempel 1.
Följande resultat erhölls. 10 15 20 513 250 8 Försök Promotorer Mängd, viktprocent Färg Hazen EDA PIP DÉTÄ AÉEÄ T0t PIP 1 ~ 51.5 16.5 14.7 8. 19.3 52 2 Ru 52.3 16.7 14.5 . 19.5 58 3 Re 52.7 20.2 12.6 . 23.4 76 4 Pt 46.8 17.7 15.2 . 21.2 132 5 Pd 44.2 19.3 16.0 . 23.1 32 A _ 49.7 23.2 11.1 . 28.8 68 B Ru 53.4 17.7 13.0 . 21.1 120 C Re 51.1 23.0 10.2 6. 27.7 128 D Pt 50.8 19.9 12.5 .1 23.6 350 E Pd 49.0 20.8 12.5 7.1 24.9 60 Av resultaten framgår att både den totala mängden piperazinföreningar och färgen reducerades, när processen utfördes i enlighet med uppfinningen, försök 1-5, i jämförelse med kontrollerna, test A-E.

Claims (10)

10 15 20 25 30 35 513 ZÉÛ PATENTKRAV
1. Ett amineringsförfarande för framställning av . polyaminer i närvaro av en katalytisk effektiv mängd av en dehydrerings/hydreringskatalysåtor, kännetecknat därav, att amineringen i en första del av processen utföres till en omsättningsgrad av 50-98 viktprocent, beräknad på det totala utbytet av polyaminer, vid en proportionellt tidsviktad medeltemperatur, som är åtminstone l5°C högre än den proportionellt tidsviktade gefiomsnittstemperaturen under reaktionstiden i den återstående delen.
2. Förfarande i enlighet med krav 1, kännetecknat därav, att temperaturen i den första delen är mellan 25°C och 100°C högre än temperaturen i den återstående delen.
3. Förfarande enligt krav 1 eller 2, kännetecknat därav, att temperaturen i den första delen är mellan 160°C och 300°C och att temperaturen i den återstående delen är mellan 100°C och 190°C. f
4. Förfarande enligt krav 1, 2 eller 3, kännetecknat därav, att polyaminerna erhålles genom aminering av alkoholer, fenoler, dioler eller alkanolaminer med ammoniak, primära aminer eller sekundära aminer.
5. Förfarande enligt krav 4, kännetecknat därav, att monoetanolamin amineras med ammoniak.
6. Förfarande i enlighet med något av kraven 1-5, kännetecknat därav, att dehydfierings/hydreringskatalysatorn innehåller, som katalytiskt aktiv del, åtminstone en metall vald från gruppen bestående av nickel, krom, kobolt, koppar, rutenium, kalcium, magnesium, strontium, litium, natrium, kalium, barium, cesium, volfram, järn, zink, uran, titan, rodium, palladium, platina, ifiidium, osmium, silver, guld, molybden, renium, kadmium, blf, rubidium, bor och mangan eller blandningar därav. i
7. Förfarande enligt krav 6, kännetecknat därav, att den metalliska delen av katalysatgrn innehåller åtminstone 70 viktprocent av metaller valda från gruppen nickel, krom, 10 15 513 250 10 kobolt, koppar, palladium, rutenium eller järn eller blandningar därav.
8. Förfarande enligt krav 7, kännetecknat därav, att katalysatorn är dopad med metaller valda från gruppen kalcium, magnesium, strontium, litium, natrium, kalium, barium, cesium, volfram, järn, rutenium, zink, uran, titan, rodium, palladium, platina, iridium, osmium, silver, guld, molybden, renium, kadmium, bly, rubidium, bor och mangan i en mängd av 1-20 viktprocent av den totala mängden metalliska metaller.
9. Förfarande enligt något av kraven 6-8, kännetecknat därav, att metallerna är uppburna på en bärare av metalloxid.
10. Förfarande enligt något av kraven 6-9, kännetecknat därav, att katalysatorn innehåller metallískt nickel dopad med rutenium, renium, palladium eller platina eller blandningar därav på en porös metalloxidbärare innehållande aluminiumoxid.
SE9704116A 1997-11-11 1997-11-11 Amineringsförfarande för framställning av polyaminer SE513250C2 (sv)

Priority Applications (29)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE9704116A SE513250C2 (sv) 1997-11-11 1997-11-11 Amineringsförfarande för framställning av polyaminer
UA2000052721A UA59419C2 (uk) 1997-11-11 1998-01-10 Спосіб амінування
DE69811277T DE69811277T2 (de) 1997-11-11 1998-10-01 Aminierungsverfahren
GEAP19985399A GEP20022762B (en) 1997-11-11 1998-10-01 Amination Process for Manufacture of Polyamines
HU0003875A HUP0003875A3 (en) 1997-11-11 1998-10-01 Amination process
PL340288A PL192835B1 (pl) 1997-11-11 1998-10-01 Sposób aminowania w procesie wytwarzania poliamin
JP2000520403A JP4390386B2 (ja) 1997-11-11 1998-10-01 アミノ化プロセス
AT98946779T ATE232198T1 (de) 1997-11-11 1998-10-01 Aminierungsverfahren
CA002306145A CA2306145C (en) 1997-11-11 1998-10-01 Amination process
AU93721/98A AU744480B2 (en) 1997-11-11 1998-10-01 Amination process
KR20007004973A KR100583577B1 (ko) 1997-11-11 1998-10-01 아민화 방법
EP98946779A EP1044183B1 (en) 1997-11-11 1998-10-01 Amination process
ES98946779T ES2191967T3 (es) 1997-11-11 1998-10-01 Procedimiento de aminacion.
RU2000115298/04A RU2215734C2 (ru) 1997-11-11 1998-10-01 Способ аминирования
CNB988110245A CN1211347C (zh) 1997-11-11 1998-10-01 胺化方法
CZ20001238A CZ296289B6 (cs) 1997-11-11 1998-10-01 Zpusob aminace
DK98946779T DK1044183T3 (da) 1997-11-11 1998-10-01 Amineringsproces
EEP200000222A EE04430B1 (et) 1997-11-11 1998-10-01 Amiinimise protsess
BRPI9815223-8A BR9815223B1 (pt) 1997-11-11 1998-10-01 processo de aminação.
PCT/SE1998/001772 WO1999024389A1 (en) 1997-11-11 1998-10-01 Amination process
TW087116607A TW461901B (en) 1997-11-11 1998-10-07 Amination process
IN2378CH1998 IN1998CH02378A (sv) 1997-11-11 1998-10-23
MYPI98005063A MY121732A (en) 1997-11-11 1998-11-06 Amination process
ARP980105656A AR043072A1 (es) 1997-11-11 1998-11-09 Proceso de aminacion
US09/190,486 US5994585A (en) 1997-11-11 1998-11-12 Amination process
SA99191259A SA99191259B1 (ar) 1997-11-11 1999-04-05 عملية أمنية amination process
BG104347A BG63598B1 (bg) 1997-11-11 2000-04-17 Метод за аминиране
NO20002075A NO20002075L (no) 1997-11-11 2000-04-19 FremgangsmÕte ved aminering
MXPA00004097 MX211434B (es) 1997-11-11 2000-04-27 Procesco de aminacion

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE9704116A SE513250C2 (sv) 1997-11-11 1997-11-11 Amineringsförfarande för framställning av polyaminer

Publications (3)

Publication Number Publication Date
SE9704116D0 SE9704116D0 (sv) 1997-11-11
SE9704116L SE9704116L (sv) 1999-05-12
SE513250C2 true SE513250C2 (sv) 2000-08-07

Family

ID=20408931

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE9704116A SE513250C2 (sv) 1997-11-11 1997-11-11 Amineringsförfarande för framställning av polyaminer

Country Status (29)

Country Link
US (1) US5994585A (sv)
EP (1) EP1044183B1 (sv)
JP (1) JP4390386B2 (sv)
KR (1) KR100583577B1 (sv)
CN (1) CN1211347C (sv)
AR (1) AR043072A1 (sv)
AT (1) ATE232198T1 (sv)
AU (1) AU744480B2 (sv)
BG (1) BG63598B1 (sv)
BR (1) BR9815223B1 (sv)
CA (1) CA2306145C (sv)
CZ (1) CZ296289B6 (sv)
DE (1) DE69811277T2 (sv)
DK (1) DK1044183T3 (sv)
EE (1) EE04430B1 (sv)
ES (1) ES2191967T3 (sv)
GE (1) GEP20022762B (sv)
HU (1) HUP0003875A3 (sv)
IN (1) IN1998CH02378A (sv)
MX (1) MX211434B (sv)
MY (1) MY121732A (sv)
NO (1) NO20002075L (sv)
PL (1) PL192835B1 (sv)
RU (1) RU2215734C2 (sv)
SA (1) SA99191259B1 (sv)
SE (1) SE513250C2 (sv)
TW (1) TW461901B (sv)
UA (1) UA59419C2 (sv)
WO (1) WO1999024389A1 (sv)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE524126C2 (sv) * 2001-07-24 2004-06-29 Akzo Nobel Nv Förfarande för framställning av dietylentriamin och högre polyetylenpolyaminer genom transaminering av etylendiamin
DE10359811A1 (de) * 2003-12-19 2005-07-21 Basf Ag Verfahren zur Erhöhung der Raum-Zeit-Ausbeute (RZA) in einem Verfahren zur Herstellung eines symmetrischen sekundären Amins
JP4972315B2 (ja) * 2005-12-28 2012-07-11 花王株式会社 含窒素化合物の製造方法
EP2185499A1 (de) * 2007-08-29 2010-05-19 Basf Se Verfahren zur herstellung von aminen aus glycerin
BRPI0815978A2 (pt) * 2007-08-29 2015-02-18 Basf Se Processo para preparar aminas, e, usos de um efluente de reação, e de uma monoamina
CN101910107B (zh) * 2008-01-03 2013-03-13 阿克佐诺贝尔股份有限公司 制备亚乙基胺的方法
ES2561362T3 (es) * 2008-10-06 2016-02-25 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc Método de fabricación de etilenaminas
US8187997B2 (en) 2008-10-06 2012-05-29 Union Carbide Chemicals & Technology LLC Low metal loaded, catalyst compositions including acidic mixed metal oxide as support
US8293676B2 (en) 2008-10-06 2012-10-23 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc Low metal loaded, alumina supported, catalyst compositions and amination process
WO2010042160A1 (en) 2008-10-06 2010-04-15 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc A process to selectively manufacture diethylenetriamine (deta) or other desirable ethylenamines via continuous transamination of ethylenediamine (eda), and other ethyleneamines over a heterogeneous catalyst system
BRPI0914009A2 (pt) 2008-10-06 2015-07-28 Union Carbide Chem Plastic Método para reparar uma triamina cíclica
DE102011004465A1 (de) * 2010-09-10 2012-03-15 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur direkten Aminierung sekundärer Alkohole mit Ammoniak zu primären Aminen
CN102091641B (zh) * 2010-12-03 2012-12-19 烟台万华聚氨酯股份有限公司 一种负载型银钴或银镍还原氨化催化剂及其制备方法和用途
DE102011003595B4 (de) * 2011-02-03 2014-04-17 Evonik Degussa Gmbh Herstellung von in ihrer Hauptkette linearen primären Diaminen für Polyamidsynthesen
CN102614895B (zh) * 2012-03-04 2013-11-13 浙江大学 一正丙胺歧化反应合成二正丙胺的方法和所用催化剂
KR101439431B1 (ko) * 2012-09-27 2014-09-11 롯데케미칼 주식회사 환원성 아민화 반응용 코발트-이트륨계 담지 촉매 및 이를 사용한 폴리에테르아민 화합물의 제조 방법
US9783486B2 (en) 2013-12-02 2017-10-10 Dow Global Technologies Llc Preparation of high molecular weight, branched, acyclic polyalkyleneamines and mixtures thereof
TWI534131B (zh) 2014-11-27 2016-05-21 財團法人工業技術研究院 氫化４，４’－二胺基二苯甲烷的觸媒與方法
MX2020001449A (es) 2017-08-11 2020-03-20 Nouryon Chemicals Int Bv Proceso de varias etapas para convertir alquilenoureas ciclicas en sus correspondientes alquilenaminas.
CN111100017B (zh) * 2019-12-31 2020-09-01 南京化学试剂股份有限公司 一种药用级乙二胺的精制方法
CN111939925B (zh) * 2020-07-22 2022-12-06 江苏万盛大伟化学有限公司 一种用于制备正辛胺的催化剂及其应用
CN114315613B (zh) * 2021-12-27 2024-03-19 江苏康恒化工有限公司 一种羟乙基乙二胺的合成工艺

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2365721A (en) * 1941-10-31 1944-12-26 Sharples Chemicals Inc Manufacture of aliphatic amines
SE345122B (sv) * 1966-12-30 1972-05-15 Mo Och Domsjoe Ab
US3723529A (en) * 1970-10-19 1973-03-27 Jefferson Chem Co Inc Decolorization of polyethylene polyamines
US4123462A (en) * 1976-01-07 1978-10-31 Union Carbide Corporation Amination process using nickel-rhenium catalysts
US4347381A (en) * 1978-01-24 1982-08-31 Ethyl Corporation Method of treating long chain alkyl amines or products derived therefrom
US4404405A (en) * 1981-09-30 1983-09-13 Union Carbide Corporation Process for the preparation of polyethylene polyamines
SE457608B (sv) * 1986-07-11 1989-01-16 Berol Kemi Ab Foerfarande foer framstaellning av en ruteniumdopad nickel- och/eller koboltkatalysator paa en poroes metalloxidbaerare samt anvaendning av katalysatorn i en hydrerings- och/eller dehydreringsreaktion
SE461095B (sv) * 1983-09-09 1990-01-08 Berol Kemi Ab Amineringsfoerfarande med anvaendning av en ruteniumdopad nickel och/eller kovoltkatalysator
US4766247A (en) * 1986-09-26 1988-08-23 Air Products And Chemicals, Inc. Color reduction of polyamines by mild catalytic hydrogenation
US4977266A (en) * 1987-09-30 1990-12-11 Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. Aminoethylethanolamine and ethylenediamine producers composition and method for producing same
DE69512381T2 (de) * 1993-12-22 2000-04-06 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corp., Danbury Reduktive Aminierung zur selektiven Herstellung von Aminoethylethanolamin
DE19507007A1 (de) * 1995-02-28 1996-08-29 Basf Ag Katalysatoren für die Aminierung von Alkoholen, Ketonen und Aldehyden

Also Published As

Publication number Publication date
CZ296289B6 (cs) 2006-02-15
CA2306145C (en) 2008-05-06
ES2191967T3 (es) 2003-09-16
IN1998CH02378A (sv) 2006-06-23
JP2001522824A (ja) 2001-11-20
EP1044183A1 (en) 2000-10-18
KR100583577B1 (ko) 2006-05-26
CZ20001238A3 (cs) 2000-09-13
MX211434B (es) 2002-11-18
SA99191259B1 (ar) 2006-09-20
RU2215734C2 (ru) 2003-11-10
PL192835B1 (pl) 2006-12-29
DE69811277D1 (de) 2003-03-13
HUP0003875A3 (en) 2006-02-28
CA2306145A1 (en) 1999-05-20
BG63598B1 (bg) 2002-06-28
SE9704116D0 (sv) 1997-11-11
BR9815223B1 (pt) 2010-11-16
EE04430B1 (et) 2005-02-15
CN1278788A (zh) 2001-01-03
PL340288A1 (en) 2001-01-29
US5994585A (en) 1999-11-30
MY121732A (en) 2006-02-28
EE200000222A (et) 2001-04-16
KR20010024593A (ko) 2001-03-26
BG104347A (en) 2000-10-31
UA59419C2 (uk) 2003-09-15
HUP0003875A2 (en) 2001-03-28
WO1999024389A1 (en) 1999-05-20
NO20002075D0 (no) 2000-04-19
MXPA00004097A (es) 2001-01-01
AU744480B2 (en) 2002-02-28
AU9372198A (en) 1999-05-31
NO20002075L (no) 2000-07-05
ATE232198T1 (de) 2003-02-15
SE9704116L (sv) 1999-05-12
TW461901B (en) 2001-11-01
DK1044183T3 (da) 2003-05-26
EP1044183B1 (en) 2003-02-05
GEP20022762B (en) 2002-08-26
AR043072A1 (es) 2005-07-20
JP4390386B2 (ja) 2009-12-24
DE69811277T2 (de) 2004-01-22
BR9815223A (pt) 2001-08-21
CN1211347C (zh) 2005-07-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE513250C2 (sv) Amineringsförfarande för framställning av polyaminer
EP0146508B1 (en) Promoted nickel and/or cobalt catalyst, its use and process performed in its presence
US8772548B2 (en) Reaction of glycolaldehyde with an aminating agent
US4912260A (en) Process for the production of amines
CN101903092B (zh) 生产胺的方法
CN101842346B (zh) 由糖醇生产胺的方法
EP2029520B1 (de) Verfahren zur herstellung von ethylenaminen und ethanolaminen aus monoethylenglykol (meg)
US4560798A (en) Production of aminoethylethanolamine using rare earth metal or strontium hydrogen phosphates as catalysts
CN101903096B (zh) 生产胺的方法
RU2480449C2 (ru) Способ получения аминов из глицерина
EP0142868B1 (en) Process for producing tertiary amines
US5696293A (en) Catalyst composition for producing polyether polyamine and production method of polyether polyamine by use of the catalysts composition
US5001267A (en) Secondary alkyl amine derivatives of ethylenediamine
US5646235A (en) Reductive alkylation of polyamines
CA2093941A1 (en) Continuous process for the preparation of n-alkylethylenediamines

Legal Events

Date Code Title Description
NUG Patent has lapsed