JP5528349B2 - アミンの製造方法 - Google Patents
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Description
したがって、本発明者等は、第1もしくは第2アルコール、アルデヒドおよび/またはケトンを、水素ならびにアンモニア、第1および第2アミンの群から選択される窒素化合物と、二酸化ジルコニウム、銅およびニッケル含有触媒の存在下で反応させることによって、アミンを製造する方法であって、触媒の触媒活性組成物が、水素で還元される前に、ジルコニウム、銅、ニッケルおよびスズの酸素化合物、ならびに0.5〜8.0質量%の範囲、好ましくは0.6〜7.5質量%の範囲、さらに好ましくは0.7〜4.5質量%の範囲、なお一層好ましくは1.5〜4.5質量%の範囲、なお一層好ましくは1.7〜4.3質量%の範囲で、なお一層好ましくは2.0〜4.0質量%の範囲のコバルトの酸素化合物(CoOとして計算)を含む方法を見いだした。
二酸化ジルコニウム(ZrO2)、銅、ニッケルおよびコバルトの酸素化合物ならびにスズの酸素化合物。
遷移金属、例えばMnもしくはMnO2、Wもしくは酸化タングステン、Taもしくは酸化タンタル、Nbもしくは酸化ニオブまたはシュウ酸ニオブ、Vもしくは酸化バナジウムもしくはピロリン酸バナジル;ランタニド、例えばCeもしくはCeO2、またはPrもしくはPr2O3;アルカリ金属酸化物、例えばNa2O;アルカリ金属炭酸塩、例えばNa2CO3;アルカリ土類金属酸化物、例えばSrO;アルカリ土類金属炭酸塩、例えばMgCO3、CaCO3およびBaCO3;酸化ホウ素(B2O3)。
R1、R2は、それぞれ、水素(H)、アルキル、例えばC1-20−アルキル、シクロアルキル、例えばC3-12−シクロアルキル、アルコキシアルキル、例えばC2-30−アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、例えばC3-30−ジアルキルアミノアルキル、アリール、アルアルキル、例えばC7-20−アルアルキルおよびアルキルアリール、例えばC7-20−アルキルアリールであるか、または一緒になって−(CH2)j−X−(CH2)k−であり、
R3、R4は、それぞれ、水素(H)、アルキル、例えばC1-20−アルキル、シクロアルキル、例えばC3-12−シクロアルキル、ヒドロキシアルキル、例えばC1-20−ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、例えばC1-20−アミノアルキル、ヒドロキシアルキルアミノアルキル、例えばC2-20−ヒドロキシアルキルアミノアルキル、アルコキシアルキル、例えばC2-30−アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、例えばC3-30−ジアルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキル、例えばC2-30−アルキルアミノアルキル、R5−(OCR6R7CR8R9)n−(OCR6R7)、アリール、ヘテロアリール、アルアルキル、例えばC7-20−アルアルキル、ヘテロアリールアルキル、例えばC4-20−ヘテロアリールアルキル、アルキルアリール、例えばC7-20−アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、例えばC4-20−アルキルヘテロアリール、およびY−(CH2)m−NR5−(CH2)qであるか、または一緒になって−(CH2)i−X−(CH2)m−であるか、あるいは
R2およびR4は一緒になって、−(CH2)i−X−(CH2)m−であり、
R5、R10は、それぞれ、水素(H)、アルキル、例えばC1-4アルキル、アルキルフェニル、例えばC7-40−アルキルフェニルであり、
R6、R7、R8、R9は、それぞれ、水素(H)、メチルまたはエチルであり、
Xは、CH2、CHR5、酸素(O)、硫黄(S)またはNR5であり、
Yは、N(R10)2、ヒドロキシ、C2-20−アルキルアミノアルキルまたはC3-20−ジアルキルアミノアルキルであり、
nは1〜30の整数であり、そして
j、k、l、m、qは、それぞれ1〜4の整数である)のアミンを製造することが可能である。
R1−NH2(VIII)
のアンモニアもしくは第1アミンと反応させることによって、式IV:
R11およびR12は、それぞれ、水素(H)、アルキル、例えばC1−C20−アルキル、シクロアルキル、例えばC3−C12−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルアルキル、例えばC7−C20−アルアルキル、およびアルキルアリール、例えばC7−C20−アルキルアリールであり、
Zは、CH2、CHR5、酸素(O)、NR5またはNCH2CH2OHであり、
R1、R6、R7は、それぞれ前記定義のとおりである)の環状アミンの製造にも使用される。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12:
− 水素(H)、
R3、R4:
− アルキル、例えばC1-20−アルキル、好ましくはC1-14−アルキル、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、sec−ペンチル、ネオペンチル、1,2−ジメチルプロピル、n−ヘキシル、イソヘキシル、sec−ヘキシル、シクロペンチルメチル、n−ヘプチル、イソヘプチル、シクロヘキシルメチル、n−オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、n−デシル、2−n−プロピル−n−ヘプチル、n−トリデシル、2−n−ブチル−n−ノニルおよび3−n−ブチル−n−ノニル、
− ヒドロキシアルキル、例えばC1-20−ヒドロキシアルキル、好ましくはC1-8−ヒドロキシアルキル、さらに好ましくはC1-4−ヒドロキシアルキル、例えばヒドロキシメチル、1−ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシエチル、1−ヒドロキシ−n−プロピル、2−ヒドロキシ−n−プロピル、3−ヒドロキシ−n−プロピルおよび1−(ヒドロキシメチル)エチル、
− アミノアルキル、例えばC1-20−アミノアルキル、好ましくはC1-8−アミノアルキル、例えばアミノメチル、2−アミノエチル、2−アミノ−1,1−ジメチルエチル、2−アミノ−n−プロピル、3−アミノ−n−プロピル、4−アミノ−n−ブチル、5−アミノ−n−ペンチル、N−(2−アミノエチル)−2−アミノエチルおよびN−(2−アミノエチル)アミノメチル、
− ヒドロキシアルキルアミノアルキル、例えばC2-20−ヒドロキシアルキルアミノアルキル、好ましくはC3-8−ヒドロキシアルキルアミノアルキル、例えば(2−ヒドロキシエチルアミノ)メチル、2−(2−ヒドロキシエチルアミノ)エチルおよび3−(2−ヒドロキシエチルアミノ)プロピル、
− R5−(OCR6R7CR8R9)n−(OCR6R7)、好ましくはR5−(OCHR7CHR9)n−(OCR6R7)、さらに好ましくはR5−(OCH2CHR9)n−(OCR6R7)、
− アルキルアミノアルキル、例えばC2-30−アルキルアミノアルキル、好ましくはC2-20−アルキルアミノアルキル、さらに好ましくはC2-8−アルキルアミノアルキル、例えばメチルアミノメチル、2−メチルアミノエチル、エチルアミノメチル、2−エチルアミノエチルおよび2−(イソプロピルアミノ)エチル、(R5)HN−(CH2)q、
− Y−(CH2)m−NR5−(CH2)q、
− ヘテロアリールアルキル、例えばC4-20−ヘテロアリールアルキル、例えばピリド−2−イルメチル、フラン−2−イルメチル、ピロール−3−イルメチルおよびイミダゾール−2−イルメチル、
− アルキルヘテロアリール、例えばC4-20−アルキルヘテロアリール、例えば2−メチル−3−ピリジニル、4,5−ジメチルイミダゾール−2−イル、3−メチル−2−フラニルおよび5−メチル−2−ピラジニル、
− ヘテロアリール、例えば2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、ピラジニル、ピロール−3−イル、イミダゾール−2−イル、2−フラニルおよび3−フラニル、
R1、R2、R3、R4:
− シクロアルキル、例えばC3-12−シクロアルキル、好ましくはC3-8−シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチル、さらに好ましくはシクロペンチルおよびシクロヘキシル、
− アルコキシアルキル、例えばC2-30−アルコキシアルキル、好ましくはC2-20−アルコキシアルキル、さらに好ましくはC2-8−アルコキシアルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、n−プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、n−ブトキシメチル、イソブトキシメチル、sec−ブトキシメチル、tert−ブトキシメチル、1−メトキシエチルおよび2−メトキシエチル、さらに好ましくはC2-4−アルコキシアルキル、
− ジアルキルアミノアルキル、例えばC3-30−ジアルキルアミノアルキル、好ましくはC3-20−ジアルキルアミノアルキル、さらに好ましくはC3-10−ジアルキルアミノアルキル、例えばN,N−ジメチルアミノメチル、(N,N−ジブチルアミノ)メチル、2−(N,N−ジメチルアミノ)エチル、2−(N,N−ジエチルアミノ)エチル、2−(N,N−ジブチルアミノ)エチル、2−(N,N−ジ−n−プロピルアミノ)エチルおよび2−(N,N−ジイソプロピルアミノ)エチル、3−(N,N−ジメチルアミノ)プロピル、(R5)2N−(CH2)q、
− アリール、例えばフェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、1−アントリル、2−アントリルおよび9−アントリル、好ましくはフェニル、1−ナフチルおよび2−ナフチル、さらに好ましくはフェニル、
− アルキルアリール、例えばC7-20−アルキルアリール、好ましくはC7-12−アルキルフェニル、例えば2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、3,4−ジメチルフェニル、3,5−ジメチルフェニル、2,3,4−トリメチルフェニル、
2,3,5−トリメチルフェニル、2,3,6−トリメチルフェニル、2,4,6−トリメチルフェニル、2−エチルフェニル、3−エチルフェニル、4−エチルフェニル、2−n−プロピルフェニル、3−n−プロピルフェニルおよび4−n−プロピルフェニル、
− アルアルキル、例えばC7-20−アルアルキル、好ましくはC7-12−フェニルアルキル、例えばベンジル、p−メトキシベンジル、3,4−ジメトキシベンジル、1−フェネチル、2−フェネチル、1−フェニルプロピル、2−フェニルプロピル、3−フェニルプロピル、1−フェニルブチル、2−フェニルブチル、3−フェニルブチルおよび4−フェニルブチル、さらに好ましくはベンジル、1−フェネチルおよび2−フェネチル、
− R3およびR4またはR2およびR4は、一緒になって、−(CH2)i−X−(CH2)m−基、例えば(CH2)3−、−(CH2)4−、−(CH2)5−、−(CH2)6−、−(CH2)7−、−(CH2)−O−(CH2)2−、−(CH2)−NR5−(CH2)2−、−(CH2)−CHR5−(CH2)2−、−(CH2)2−O−(CH2)2−、−(CH2)2−NR5−(CH2)2−、−(CH2)2−CHR5−(CH2)2−、−CH2−O−(CH2)3−、−CH2−NR5−(CH2)3−、−CH2−CHR5−(CH2)3−、
R1、R2:
− アルキル、例えばC1-20−アルキル、好ましくはC1-8−アルキル、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、sec−ペンチル、ネオペンチル、1,2−ジメチルプロピル、n−ヘキシル、イソヘキシル、sec−ヘキシル、n−ヘプチル、イソヘプチル、n−オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、さらに好ましくはC1-4アルキル、または
− R1およびR2は、一緒になって、−(CH2)jX−(CH2)k−基、例えば、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−(CH2)5−、−(CH2)6−、−(CH2)7−、−(CH2)−O−(CH2)2−、−(CH2)−NR5−(CH2)2−、−(CH2)−CHR5−(CH2)2−、−(CH2)2−O−(CH2)2−、−(CH2)2−NR5−(CH2)2−、−(CH2)2−CHR5−(CH2)2−、−CH2−O−(CH2)3−、−CH2−NR5−(CH2)3−、−CH2−CHR5−(CH2)3−、
R5、R10:
− アルキル、好ましくはC1-4アルキル、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチルおよびtert−ブチル、好ましくはメチルおよびエチル、さらに好ましくはメチル、
− アルキルフェニル、好ましくはC7-40−アルキルフェニル、例えば2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、3,4−ジメチルフェニル、3,5−ジメチルフェニル、2−、3−、4−ノニルフェニル、2−、3−、4−デシルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,4−、3,5−ジノニルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,4−および3,5−ジデシルフェニル、特に、C7-20−アルキルフェニル、
R6、R7、R8、R9:
− メチルまたはエチル、好ましくはメチル、
R11、R12:
− アルキル、例えばC1−C20−アルキル、シクロアルキル、例えばC3−C12−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルアルキル、例えばC7−C20−アルアルキル、およびアルキルアリール、例えばC7−C20−アルキルアリール(それぞれの場合、前記定義のとおり)、
X:
− CH2、CHR5、酸素(O)、硫黄(S)またはNR5、好ましくはCH2およびO,
Y:
− N(R10)2、好ましくはNH2およびN(CH3)2、
− ヒドロキシル(OH)、
− C2-20−アルキルアミノアルキル、好ましくはC2-16−アルキルアミノアルキル、例えばメチルアミノメチル、2−メチルアミノエチル、エチルアミノメチル、2−エチルアミノエチルおよび2−(イソプロピルアミノ)エチル、
− C3-20−ジアルキルアミノアルキル、好ましくはC3-16−ジアルキルアミノアルキル、例えばジメチルアミノメチル、2−ジメチルアミノエチル、2−ジエチルアミノエチル、2−(ジ−n−プロピルアミノ)エチルおよび2−(ジイソプロピルアミノ)エチル、
Z:
− CH2、CHR5、O、NR5またはNCH2CH2OH、
j、l:
− 1〜4の整数(1、2、3または4)、好ましくは2および3、さらに好ましくは2、
k、m、q:
− 1〜4の整数(1、2、3または4)、好ましくは2、3および4、さらに好ましくは2および3、
n:
− 1〜30の整数、好ましくは1〜8の整数(1、2、3、4、5、6、7または8)、さらに好ましくは1〜6の整数。
メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、n−ペンタノール、n−ヘキサノール、2−エチルヘキサノール、トリデカノール、ステアリルアルコール、パルミチルアルコール、シクロブタノール、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、2−フェニルエタノール、2−(p−メトキシフェニル)−エタノール、2−(3,4−ジメトキシフェニル)エタノール、1−フェニル−3−ブタノール、エタノールアミン、n−プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、2−アミノ−1−プロパノール、1−メトキシ−2−プロパノール、3−アミノ−2,2−ジメチル−1−プロパノール、n−ペンタノールアミン(1−アミノ−5−ペンタノール)、n−ヘキサノールアミン(1−アミノ−6−ヘキサノール)、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、N−アルキルジエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン、3−(2−ヒドロキシエチルアミノ)プロパン−1−オール、2−(N,N−ジメチルアミノ)エタノール、2−(N,N−ジエチルアミノ)エタノール、2−(N,N−ジ−n−プロピルアミノ)エタノール、2−(N,N−ジイソプロピルアミノ)エタノール、2−(N,N−ジ−n−ブチルアミノ)エタノール、2−(N,N−ジイソブチルアミノ)エタノール、2−(N,N−ジ−sec−ブチルアミノ)エタノール、2−(N,N−ジ−tert−ブチルアミノ)エタノール、3−(N,N−ジメチルアミノ)プロパノール、3−(N,N−ジエチルアミノ)プロパノール、3−(N,N−ジ−n−プロピルアミノ)プロパノール、3−(N,N−ジイソプロピルアミノ)プロパノール、3−(N,N−ジ−n−ブチルアミノ)プロパノール、3−(N,N−ジイソブチルアミノ)プロパノール、3−(N,N−ジ−sec−ブチルアミノ)プロパノール、3−(N,N−ジ−tert−ブチルアミノ)プロパノール、1−ジメチルアミノペンタノール−4、1−ジエチルアミノペンタノール−4、エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−プロピレングリコール、ジグリコール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2,2−ビス[4−ヒドロキシシクロヘキシル]プロパン、メトキシエタノール、プロポキシエタノール、ブトキシエタノール、ポリプロピルアルコール、ポリエチレングリコールエーテル、ポリプロピレングリコールエーテルおよびポリブチレングリコールエーテル。これらの遊離ヒドロキシル基を変換することによって、本発明の反応で後者のポリアルキレングリコールエーテルを対応するアミンに変換する。
アセトン、エチルメチルケトン、メチルビニルケトン、イソブチルメチルケトン、ブタノン、3−メチルブタン−2−オン、ジエチルケトン、テトラロン、アセトフェノン、p−メチルアセトフェノン、p−メトキシアセトフェノン、m−メトキシアセトフェノン、1−アセチルナフタリン、2−アセチルナフタリン、1−フェニル−3−ブタノン、シクロブタノン、シクロペンタノン、シクロペンテノン、シクロヘキサノン、シクロへキセノン、2,6−ジメチルシクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロドデカノン、アセチルアセトン、メチルグリオキサールおよびベンゾフェノン。
ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、n−ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、ピバルアルデヒド、n−ペンタナール、n−ヘキサナール、2−エチルヘキサナール、2−メチルペンタナール、3−メチルペンタナール、4−メチルペンタナール、グリオキサール、ベンズアルデヒド、p−メトキシベンズアルデヒド、p−メチルベンズアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、(p−メトキシフェニル)アセトアルデヒド,(3,4−ジメトキシフェニル)アセトアルデヒド、4−ホルミルテトラヒドロピラン、3−ホルミルテトラヒドロフラン、5−ホルミルバレロニトリル、シトロネラル、リスメラール、アクロレイン、メタクロレイン、エチルアクロレイン、シトラール、クロトンアルデヒド、3−メトキシプロピオンアルデヒド、3−アミノプロピオンアルデヒド、ヒドロキシピバルアルデヒド、ジメチロールプロピオンアルデヒド、ジメチロールブチルアルデヒド、フルフラール、グリオキサール、グルタルアルデヒドならびにヒドロホルミル化オリゴマーおよびポリマー、例えば、ヒドロホルミル化ポリイソブテン(ポリイソブテンアルデヒド)または1−ペンテンおよびシクロペンテンのメタセシスによって得られるヒドロホルミル化オリゴマー。
モノメチルアミン、ジメチルアミン、モノエチルアミン、ジエチルアミン、n−プロピルアミン、ジ−n−プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、イソプロピルエチルアミン、n−ブチルアミン、ジ−n−ブチルアミン、s−ブチルアミン、ジ−s−ブチルアミン、イソブチルアミン、n−ペンチルアミン、s−ペンチルアミン、イソペンチルアミン、n−ヘキシルアミン、s−ヘキシルアミン、イソ−ヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、アニリン、トルイジン、ピペリジン、モルホリンおよびピロリジン。
実施例1
アミノ化触媒1の調製(Ni−Co−Cu/ZrO2に基づく=EP963975Aの比較実験)
2.39質量%のNiO、2.39質量%のCoO、0.94質量%のCuOおよび2.82質量%のZrO2を含む、硝酸ニッケル、硝酸コバルト、硝酸銅および酢酸ジルコニウムの水溶液を、ガラス電極で測定したpH7.0が維持されるような方法で、70℃の温度で20%炭酸ナトリウム水溶液を含む一定流において、撹拌容器中で同時に沈殿させた。結果として得られる懸濁液を濾過し、濾液の導電性が約20μSになるまでフィルターケーキを脱塩水で洗浄した。その後、フィルターケーキを乾燥キャビネットまたはスプレードライヤー中、150℃の温度で乾燥した。このようにして得られた水酸化物−炭酸塩混合物を次いで450〜500℃の温度で4時間の期間にわたって熱処理した。このようにして調製した触媒は、組成:28質量%のNiO、28質量%のCoO、11質量%のCuOおよび33質量%のZrO2を有していた。触媒を3質量%のグラファイトと混合し、錠剤に成型した。酸化錠剤を還元した。還元は、280℃、加熱速度3℃/分で実施した。還元は、まず、N2中10%H2を用いて50分、次いでN2中25%H2を用いて20分、その後、N2中50%を用いて10分、次いでN2中75%H2を用いて10分、最後に100%H2を用いて3時間行った。パーセンテージはそれぞれ体積%である。還元された触媒の不動態化を、室温、希釈空気(5体積%の最大O2含有量を有するN2中空気)中で実施した。
触媒を、触媒1と同様にして調製した。ただし、硝酸ニッケルおよび硝酸コバルトの量を対応して変更し、二塩化スズを硝酸塩溶液にさらに添加した。このようにして得られた触媒2〜5は、第1表に詳細に示すような組成を有していた。
ジエチレングリコール(DEG)のアミノ化
約0.2〜1mmの破片形状の10gの還元アミノ化触媒をまず300mlのオートクレーブ中に70gのジエチレングリコール(0.65モル)とともに添加した。34gの液体アンモニア(2モル)を反応混合物に添加し、50バールになるように水素をオートクレーブに注入し、200℃まで加熱した。200℃で、水素を再度注入し、全圧力を180〜200バールまで上昇させた。オートクレーブを、200℃で12時間撹拌しながら作動させた。
特に純粋な生成物を、水性粗物質から、減圧下、標準圧力もしくは高圧下で、既知方法による精留によって得ることができる。純粋な生成物は、純粋な形態で直接得られるか、または水との共沸混合物として得られるかのいずれかである。水性共沸混合物は、精製蒸留の前もしくは後に濃水酸化ナトリウム溶液を用いて液液抽出によって脱水することができる。既知方法によって共沸剤の存在下で蒸留による脱水も可能である。
アミノ化触媒の性能は、活性組成物の化学組成を変えることによって、良好な触媒活性を維持しつつ、従来技術と比べて有意に改善された。経済的に興味深い、直線状アミノ化生成物、たとえばアミノジグリコールの収率は、触媒中で特定の低いコバルト含有量にすることによって、増大した。加えて、望ましくない脱カルボニル化の程度は、メトキシエタノールの含有量によって決定されるもので、スズ含有量によって減少した。
Claims (27)
- 第1もしくは第2アルコール、アルデヒドおよび/またはケトンを、水素ならびにアンモニア、第1および第2アミンの群から選択される窒素化合物と、二酸化ジルコニウム、銅およびニッケル含有触媒の存在下で反応させることによって、アミンを製造する方法であって、水素で還元される前の触媒の触媒活性組成物が、
35〜65質量%の範囲のジルコニウムの酸素化合物(ZrO 2 として計算)、
4〜10質量%の範囲の銅の酸素化合物(CuOとして計算)、
25〜45質量%の範囲のニッケルの酸素化合物(NiOとして計算)、
1.0〜4.5質量%の範囲のスズの酸素化合物(SnOとして計算)および
1.5〜4.5質量%の範囲のコバルトの酸素化合物(CoOとして計算)を含み、
その際、触媒の触媒活性組成物がルテニウムを含まない、前記方法。 - 水素で還元される前の触媒の触媒活性組成物が、1.7〜4.3質量%の範囲のコバルトの酸素化合物(CoOとして計算)を含む、請求項1に記載の方法。
- 水素で還元される前の触媒の触媒活性組成物が、2.0〜4.0質量%の範囲のコバルトの酸素化合物(CoOとして計算)を含む、請求項1に記載の方法。
- 触媒中のニッケルの銅に対するモル比が1より大きい、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 触媒の触媒活性組成物がレニウムを含まない、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
- 触媒の触媒活性組成物が、鉄および/または亜鉛を含まない、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 触媒の触媒活性組成物が、さらなる触媒活性成分を、元素形態でもイオン形態でも含まない、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
- 反応を80〜350℃の範囲の温度で実施する、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。
- 反応を5〜30MPaの範囲の絶対圧力の液相中、または0.1〜40MPaの範囲の絶対圧力の気相中で実施する、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。
- アミン成分(窒素化合物)を、使用するアルコール、アルデヒドおよび/またはケトンに基づいて0.90〜100倍モル量で使用する、請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。
- アミン成分(窒素化合物)を、使用するアルコール、アルデヒドおよび/またはケトンに基づいて1.0〜10倍モル量で用いる、請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。
- 触媒をリアクター中に固定床として配置する、請求項1から11までのいずれか1項に記載の方法。
- 連続して実施する、請求項1から12までのいずれか1項に記載の方法。
- 反応を管状リアクター中で実施する、請求項13に記載の方法。
- 反応をサイクルガス法で実施する、請求項13または14のいずれかに記載の方法。
- アルコール、アルデヒドおよび/またはケトンを水溶液として使用する、請求項1から15までのいずれか1項に記載の方法。
- アンモニア、第1または第2アミンを水溶液として使用する、請求項1から16までのいずれか1項に記載の方法。
- ジエチレングリコール(DEG)をアンモニアと反応させることによって、モノアミノジグリコール(ADG)およびモルホリンを製造するための、請求項1から17までのいずれか1項に記載の方法。
- ジエチレングリコール(DEG)をモノ(C1-4アルキル)アミンと反応させることによって、N−(C1-4アルキル)−モルホリンを製造するための、請求項1から17までのいずれか1項に記載の方法。
- ジエチレングリコール(DEG)をジ(C1-4アルキル)アミンと反応させることによって、2−(2−ジ(C1-4アルキル)アミノエトキシ)エタノールおよび/またはビス(2−ジ(C1-4アルキル)アミノエチル)エーテルを製造するための、請求項1から17までのいずれか1項に記載の方法。
- モノエチレングリコール(MEG)をアンモニアと反応させることによって、モノエタノールアミン(MEOA)および/または1,2−エチレンジアミン(EDA)を製造するための、請求項1から17までのいずれか1項に記載の方法。
- モノエタノールアミン(MEOA)をアンモニアと反応させることによって、1,2−エチレンジアミン(EDA)を製造するための、請求項1から17までのいずれか1項に記載の方法。
- 対応するポリエーテルアルコールをアンモニアと反応させることによって、ポリエーテルアミンを製造するための、請求項1から17までのいずれか1項に記載の方法。
- N−(2−アミノエチル)エタノールアミン(AEEA)をアンモニアと反応させることによって、ピペラジンおよび/またはジエチレントリアミン(DETA)を製造するための、請求項1から17までのいずれか1項に記載の方法。
- ポリイソブテンアルデヒドをアンモニアと反応させることによって、ポリイソブテンアミン(PIBA)を製造するための、請求項1から17までのいずれか1項に記載の方法。
- 水素で還元される前の触媒の触媒活性組成物が、
35〜65質量%の範囲のジルコニウムの酸素化合物(ZrO 2 として計算)、
4〜10質量%の範囲の銅の酸素化合物(CuOとして計算)、
25〜45質量%の範囲のニッケルの酸素化合物(NiOとして計算)、
1.0〜4.5質量%の範囲のスズの酸素化合物(SnOとして計算)および
1.5〜4.5質量%の範囲のコバルトの酸素化合物(CoOとして計算)を含み、
その際、触媒の触媒活性組成物がルテニウムを含まない、触媒。 - 請求項2から7までのいずれか1項で定義されることを特徴とする、請求項26に記載の触媒。
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