JPH0815814B2 - 熱転写シ−トおよび方法 - Google Patents

熱転写シ−トおよび方法

Info

Publication number
JPH0815814B2
JPH0815814B2 JP19918686A JP19918686A JPH0815814B2 JP H0815814 B2 JPH0815814 B2 JP H0815814B2 JP 19918686 A JP19918686 A JP 19918686A JP 19918686 A JP19918686 A JP 19918686A JP H0815814 B2 JPH0815814 B2 JP H0815814B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
cyano
substituted
alkoxy
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP19918686A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6255194A (ja
Inventor
ピーター・グレゴリイ
レイモンド・レスリー・ホワイト
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=10584336&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JPH0815814(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
Publication of JPS6255194A publication Critical patent/JPS6255194A/ja
Publication of JPH0815814B2 publication Critical patent/JPH0815814B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/382Contact thermal transfer or sublimation processes
    • B41M5/385Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
    • B41M5/388Azo dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08Amino benzenes
    • C09B29/0805Amino benzenes free of acid groups
    • C09B29/0807Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
    • C09B29/0809Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3643Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from quinolines or hydrogenated quinolines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3695Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing other heterocyclic compounds
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/913Material designed to be responsive to temperature, light, moisture
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/914Transfer or decalcomania
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/922Polyester fiber
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31971Of carbohydrate
    • Y10T428/31993Of paper

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本明細書は、熱転写(TTP)、特に染料または染料混
合物を有する転写シートおよび染料を、加熱によつて転
写シートから受けシートに転写することから成る転写方
法に関する発明を記載する。
従来の技術 本発明が関係する熱転写の形態の場合には、熱転写性
染料を、通常は染料を支持体に結合する重合または樹脂
結合剤を含有するインキの形でシート状支持体に適用し
て転写シートを形成する。次にこの転写シートを、プリ
ントすべき材料である受けシートと接触させ、パターン
情報信号により選択的に加熱し、それによつて染料が転
写シートの選択的に加熱された部分から受けシートに転
写され、同シート上に、その形状と濃度がパターンおよ
び転写シートに加えられた熱の強さに依存するパターン
を形成する。
熱転写用染料の選択における重要な基準は、染料の熱
的性質、色の明るさ、耐光および耐熱堅牢度のような堅
牢性および転写シート製造の際の支持体への適用の容易
さである。適当な性能に関しては、該染料は転写シート
に加えた熱に対する所定の関係において、受けシート上
の色の濃さが加えた熱にスムーズに比例して受けシート
上に良好な濃度階調が得られるように均一に移動しなけ
ればならない。色の明るさは、イエロー、シアンおよび
マゼンタの3基本染料色を含む広い範囲の色として得る
ために重要である。
該染料は、150〜400℃の使用温度で転写シートから受
けシートに移動するように十分に可動性でなければなら
ないので、一般にイオン性および水溶化基を有しておら
ず、従つて水性または水混和性媒体、例えば水およびア
ルコール中で易溶ではない。また多数の適当な染料は、
印刷工業で一般に使用され、従つて同工業に認容される
溶剤、例えば芳香族炭化水素、アルカノールおよびアル
キル−およびシクロアルキルケトン中でも容易に溶けな
い。該染料は適当な溶剤中での分散液として適用するこ
とはできるけれども、同染料を溶液から支持体に適用す
ると、しばしば受けシート上により一層明るく、光沢が
あり、なめらかな仕上印刷物から得られることが判明し
た。転写シートに十分な染料を適用し、それによって濃
い色の可能性を得るためには、特に染料が比較的低い吸
光係数を有する場合に同染料がインキ媒体中で易溶であ
るのが望ましい。また溶液から転写シートに適用された
染料が相当な時間の間転写シート上で無定形層として存
在するように結晶化に対して抵抗することも重要であ
る。
発明を達成するための手段 本発明の第1の態様によれば式I: A−N=N−E I 〔式中 Aは、ジアゾ化性ヘテロ芳香族アミンA−NH2の残基で
あつて、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベン
ゾチアゾリル、イソチアゾリル、ベンゾイソチアゾリ
ル、ピリドイソチアゾリルおよびチエニルから選択され
かつ前記基のそれぞれは場合によりシアノ、チオシア
ノ、ニトロ、フルオロ、クロロ、ブロモ、C1〜4−ア
ルキル、C1〜4−アルコキシ、C1〜4−アルコキシ
−C1〜4−アルキル、シアノ−C1〜4−アルキル、
ホルミル、C1〜4−アルキル−チオ、C1〜4−アル
キルスルホニル、トリフルオロメチル、モノ−(C
1〜4−アルキル)アミノカルボニル、ジ−(C1〜4
−アルキル)アミノカルボニル、モノ−(C1〜4−ア
ルキル)アミノスルホニル、ジ−(C1〜4−アルキ
ル)アミノスルホニル、アミノ、フルオロスルホニル、
クロロスルホニル、フルオロカルボニル、クロロカルボ
ニル、C1〜4−アルコキシカルボニル及びC1〜4
アルキルカルボニルによって置換されており、 Eは芳香族カツプリング成分E−Xの残基であって、こ
の際Xはジアゾ化芳香族アミンによって置換可能の基で
あり、Eは場合によりC1〜4−アルキル、C1〜4
アルコキシ、C1〜4−アルキルアミノカルボニル、C
1〜4−アルキルカルボニルアミノ、ブロモ、クロロ、
1〜4−アルキルカルボニル−C1〜4−アルキル、
1〜4−アルコキシ−C1〜4−アルキル、シアノ−
1〜4−アルキル、シアノ、C1〜4−アルキルカル
ボニル、C1〜4−アルコキシカルボニル及びC1〜4
−アルキルアミノスルホニルによって置換されたアミノ
フェニル、テトラヒドロキノリニル、ユロリジルまたは
アミノキノリニルであり;かつカップリング成分上のア
ミノ基の置換基がC1〜4−アルキル、フェニル及びシ
アノ、ヒドロキシ、クロロ、C1〜4−アルキルカルボ
ニルオキシ、C1〜4−アルコキシ、フェニル、C
1〜4−アルコキシカルボニル及びスクシンアミドによ
って置換されたC1〜4−アルキルである〕 で示される少なくとも1種のアゾ染料から成る被覆を有
する、厚さ10μm未満の支持体から成る熱転写シートが
提供される。
Aによつて表わされるヘテロ芳香族基の例は次のとお
りである: 4,5−ジシアノ−イミダゾル−2−イル 1−エチル−4,5−ジシアノ−イミダゾル−2−イル 1−シアノメチル−4,5−ジシアノ−イミダゾル−2
−イル 1−エチル−3,4−ジシアノ−ピラゾル−5−イル 3−シアノメチル−4−シアノ−ピラゾル−5−イル 1−シアノメチル−3,4−ジシアノ−ピラゾル−5−
イル 1,3−ジ(ジアノメチル)−4−シアノ−ピラゾル−
5−イル 5−ニトロ−チアゾル−2−イル 6−ニトロ−ベンゾチアゾル−2−イル 6−クロロ−ベンゾチアゾル−2−イル 6−メトキシ−ベンゾチアゾル−2−イル 4,6−ジブロモ−ベンゾチアゾル−2−イル 6−チオシアノ−ベンゾチアゾル−2−イル 6−フルオロスルホニル−ベンゾチアゾル−2−イル 6−メチルスルホニル−ベンゾチアゾル−2−イル 5,6−および6,7−ジクロロ−ベンゾチアゾル−2−イ
ル 4−シアノ−イソチアゾル−5−イル 3−メチル−4−シアノ−イソチアゾル−5−イル 5−ニトロ−2,1−ベンゾイソチアゾル−3−イル 5−ニトロ−7−ブロモ−2,1−ベンゾイソチアゾル
−3−イル ピリド〔2,3−c〕インチアゾル−3−イル 6−シアノ−ピリド〔2,3−c〕イソチアゾル−3−
イル 6−ニトロ−ピリド〔2,3−c〕イソチアゾル−3−
イル 5−メチル−6−シアノ−ピリド〔2,3−c〕イソチ
アゾル−3−イル 5−メトキシ−6−シアノ−ピリド〔2,3−c〕イソ
チアゾル−1−イル 3,5−ジニトロ−チエン−2−イル 3,5−ジシアノ−チエン−2−イル 3−シアノ−5−ニトロ−チエン−2−イル 3−ホルミル−5−ニトロ−チエン−2−イル 3−カルボキシ−5−ニトロ−チエン−2−イル。
Aによつて表わされる特に有利な基は次のとおりであ
る: 1−シアノメチル−3,4−ジシアノピラゾル−5−イ
ル;4−シアノイソチアゾル−5−イル;3−メチル−4−
シアノ−イソチアゾル−5−イル;場合により5および
/または6位でシアノ、ニトロ、メチルおよびメトキシ
から選択された基によつて置換された、ピリド〔2,3−
c〕イソチアゾル−3−イル;および3および5位でシ
アノ、ニトロ、メチルアミノカルボニルから選択された
1個以上の基によつて置換されかつ場合により4位でメ
チルまたはメトキシによつて置換されたチエニ−2−イ
ル。
カツプリング成分は、好ましくは置換可能の基Xが水
素である式E−Hのものである。Eは好ましくは、場合
により置換された4−アミノフエニル、8−アミノキノ
リン−5−イルおよび1,2,3,4−テトラヒドロキノリン
−6−イルから選択される。
Eが次式II: 〔式中R1はH、クロロ、C1〜4−アルキル、C1〜4
−アルキルカルボニルアミノから選択され、R2およびR3
はH;C1〜4−アルキルおよびC1〜4−アルコキシ、
1〜4−アルコキシカルボニル、C1〜4−アルキル
カルボニルオキシ、シアノおよびクロロから選択される
基によつて置換されたC1〜4−アルキルから選択され
る〕を有するのが有利である。
さらに、式IIにおいてR1がH、クロロ、メチルまたは
アセチルアミノから選択され、R2およびR3がC2〜4
アルキル、特にエチルおよびn−ブチル;C1〜4−アル
コキシ−C1〜4−アルキル、特にエトキエチル;C
1〜4−アルコキシカルボニル−C1〜4−アルキル、
特に2−(メトキシカルボニル)エチルりおよび2−
(エトキシカルボニル)エチル;C1〜4−アルキルカル
ボニルオキシ−C1〜4−アルキル、特に2−アセトキ
シエチルおよび2−シアノエチルから選択されるのが特
に有利である。
E−Hによつて表わされるカツプリング成分の例は次
のとおりである: 3−メチルアニリン N,N−ジメチル−およびN,N−ジエチル−アニリン 3−メチル−N,N−ジエチルアニリン 3−クロロ−N,N−ジエチルアニリン 3−メトキシ−N,N−ジエチルアニリン N−エチル−N−(2−エトキシエチル)アニリン 3−メチル−N,N−ジ(n−プロピル)アニリン 3−アセチルアミノ−N,N−ジエチルアニリン 3−メチル−N−ベンジル−N−エチルアニリン 3−メチル−N−n−ブチル−N−エチルアニリン N−フエニル−N−(2−アセトキシエチル)アニリ
ン 3−メチル−N−sec−ブチル−N−エチルアニリン N−エチル−N−(2−スクシナミドエチル)アニリ
ン 3−アセチルアミノ−N−エチル−N−n−ブチルア
ニリン 3−メチル−N,N−ジ(2−アセトキシエチル)アニ
リン 3−メチル−N−エチル−N−〔シアノエチル〕アニ
リン N−メチル−N−(メトキシカルボニルエチル)アニ
リン 3−ベンゾイルアミノ−N,N−ジ(アセトキシエチ
ル)アニリン 3−アセチルアミノ−6−メトキシ−N,N−ジエチル
アニリン 3,6−ジメトキシ−N−(1,2−ジメチル−n−プロピ
ル)アニリン 3−メチル−N−n−ブチル−N−(2−エトキシカ
ルボニルエチル)アニリン 3−メチル−N−n−ブチル−N−〔2−(エトキシ
カルボニル)エチル〕アニリン 3−メチル−N−n−ブチル−N−〔3−(エトキシ
カルボニル)プロピル〕アニリン 3−メチル−N−エチル−N−(2−ヒドロキシ−3
−クロロ−n−プロピル)アニリン 3−メチル−N−n−ブチル−N−(3−メトキシカ
ルボニル−n−プロピル)アニリン ユロリジン 1−アセトキシエチル−2,2,4,7−テトラメチル−1,
2,3,4−テトラヒドロキノリン。
有利な染料は、式III: 〔式中Aは、4−シアノイソチアゾル−5−イル;3−メ
チル−4−シアノイソチアゾル−5−イル;1−シアノメ
チル−3,4−ジシアノピラゾル−5−イル;場合により
5位および/または6位でシアノ、ニトロ、メチルおよ
びメトキシから選択された基によつて置換されたピリド
〔2,3−c〕イソチアゾル−3−イル;および3および
5位でシアノ、ニトロ、メチルアミノカルボニルから選
択された基によつて置換されかつ場合により4位でメチ
ルまたはメトキシによつて置換されたチエニ−2−イル
から選択され; R1はH、C1〜4−アルキル、C1〜4−アルキルカ
ルボニルアミノから選択され;かつ R2およびR3はH;C1〜4−アルキルおよびC1〜4
アルコキシ、C1〜4−アルコキシカルボニル、C
1〜4−アルキルカルボニルオキシ、シアノおよびクロ
ロから選択される基によつて置換されたC1〜4−アル
キルから選択される〕によつて示される。
式IIIの特に有利な染料の場合には、Aは4−シアノ
イソチアゾル−5−イル、3−メチル−4−シアノイソ
チアゾル−5−イルおよび1−シアノメチル−3,4−ジ
シアノピラゾル−5−イルから選択され;R1はH、メチ
ルおよびアセチルアミノから選択され;R2およびR3はC
2〜4−アルキル、特にエチルおよびn−ブチル;C
1〜4−アルコキシ−C1〜4−アルキル、特にエトキ
シエチル;C1〜4−アルコキシカルボニル−C1〜4
アルキル、特に2−(メトキシカルボニル)−および2
−(エトキシカルボニル)−エチル;C1〜4−アルキル
カルボニルオキシ−C1〜4−アルキル、特に2−アセ
トキシエチル;および2−シアノエチルから選択され
る。
式Iで示される適当な染料の特定の例は次のとおりで
ある: 3−メチル−4−(3−ジアノメチル−4,5−ジシアノ
イミダゾル−2−イルアゾ)−N−n−ブチル−N−
(3−〔メトキシカルボニル〕−プロピル)−アニリ
ン、 3−メチル−4−(1−シアノメチル−3,4−ジシアノ
ピラゾル−5−イルアゾ)−N−n−ブチル−N−2−
(エトキシカルボニル)エチルアニリン、 3−メチル−4−(1−シアノメチル−3,4−ジシアノ
ピラゾル−5−イルアゾ)−N−n−ブチル−N−エチ
ルアニリン、 3−アセチルアミノ−4−(1−シアノメチル−3,4−
ジシアノピラゾル−5−イルアゾ)−N−n−ブチル−
N−エチルアニリン、 3−メチル−4−(1−シアノメチル−3,4−ジシアノ
ピラゾル−5−イルアゾ)−N,N−ジエチル−アニリ
ン、 3−メチル−4−(6−チオシアノベンゾチアゾル−2
−イルアゾ)−N,N−ジエチルアニリン、 3−メチル−4−(6−チオシアノベンゾチアゾル−2
−イルアゾ)−N,N−ジ(2−アセトキシエチル)−ア
ニリン、 3−メチル−4−(6−チオシアノベンゾチアゾル−2
−イルアゾ)−N−エチル−N−s−ブチル−アニリ
ン、 3−メチル−4−(3−メチル−4−シアノイソチアゾ
ル−5−イルアゾ)−N,N−ジエチル−アニリン、 4−(3−メチル−4−シアノイソチアゾル−5−イル
アゾ)−N,N−ジエチルアニリン、 4−(3−メチル−4−シアノイソチアゾル−5−イル
アゾ)−N−エチル−N−(2−エトキシエチル)−ア
ニリン、 3−メチル−4−(3−メチル−4−シアノイソチアゾ
ル−5−イルアゾ)−N,N−ジ(2−アセトキシエチ
ル)アニリン、 3−メチル−4−(3−メチル−4−シアノイソチアゾ
ル−5−イルアゾ)−N−n−ブチル−N−(2−〔エ
トキシ−カルボニル〕エチル)アニリン、 3−メチル−4−(3−メチル−4−シアノイソチアゾ
ル−5−イルアゾ)−N−エチル−N−(2−〔エトキ
シカルボニル〕エチル)アニリン、 3−メチル−4−(3−メチル−4−シアノイソチアゾ
ル−5−イルアゾ)−N−エチル−N−(2−エトキシ
−エチル)アニリン、 3−メチル−4−(5−ニトロベンゾイソチアゾル−3
−イルアゾ)−N,N−ジエチルアニリン、 3−メチル−4−(5−シアノ−6−メチルピリドイソ
チアゾル−3−イルアゾ)−N,N−ジ(n−プロピル)
アニリン、 3−メチル−4−(5−ニトロピリドイソチアゾル−3
−イルアゾ)−N,N−ジエチルアニリン、 3−メチル−4−(3,5−ジニトロチエン−2−イルア
ゾ)−N,N−ジエチルアニリン、 3−メチル−4−(3,5−ジシアノ−4−メチルチエン
−2−イルアゾ)−N,N−ジ(2−アセトキシエチル)
−アニリン。
中間色および増大された着色力は染料混合物を用いて
達成することができる。このような混合物は、全体とし
て異なる式Iの染料から成るかまたは1種以上の式Iの
染料と他の染料、好ましくは同様な熱的および/または
着色的性質を有するような他の染料から成つていてよ
い。
式Iの染料は、受けシート上に均一のプリントを生じ
る良好な熱的性質を有し、プリントの色の濃さは、色濃
度の良好な階調が得られるように加えた熱量に比例す
る。
式Iの染料は、強い着色性を有しかつ広い範囲の溶
剤、特に広範に使用されかつ印刷工業で認容されている
溶剤、すなわちアルカノール例えばエタノール、イソプ
ロパノールおよびブタノール、トルエンのような芳香族
炭化水素、MEK、MIBKおよびシクロヘキサノンのような
ケトンにおける優れた溶解度を有する。これによつて溶
解から支持体への染料の適用が容易になり、したがつて
受けシート上の明るい、光沢のあるプリントの形成が促
進される。強い着色性および有利な溶剤における優れた
溶解度の組合せによつて均一で濃い色調を得ることがで
きる。
支持体は、熱転写で使用される最高400℃までの温度
に、20ミリ秒(m sec)までの間抵抗することができ、
しかも片面に加えた熱を他面の染料に伝達して、このよ
うな短い時間、代表的には1〜10m sec内に受けシート
への転写を行うのに十分薄い任意の慣用シート材料であ
つてよい。適当な材料の例は、紙、特にコンデンサー紙
のような均一な厚さを有する高品質紙;ポリエステル;
ポリアクリレート;ポリアミド;セルロースおよびポリ
アルキレンフイルム;これらのものの金属化した形およ
びコーポリマーおよびラミネートフイルム、特に染料の
付着されるポリエステル層を含むラミネートである。こ
のようなラミネートは好ましくは、ポリエステルの他
に、ポリエステルが溶融されないようにこのものを熱源
から分離するために、耐熱材料、すなわち例えばシリコ
ーンまたはポリウレタンのような熱硬化性樹脂の裏面塗
を含む。支持体の厚さは、その熱的性質に依存して広い
範囲内で変化してもよいが、好ましくは50μm未満であ
り、さらに有利には10μmである。
被覆は好ましくは結合剤および1種以上の式Iの染料
から成る。結合剤:染料の比は、染料と支持体との間の
良好な付着を与えかつ貯蔵中の染料の移行を防止するた
めには、好ましくは少なくとも1:1であり、さらに有利
には1.5:1〜4:1である。
結合剤は、染料を支持体に結合するために適当な任意
の樹脂または重合材料であつてよい。適当な結合剤の例
は、セルロース誘導体、例えばエチルヒドロキシエチル
セルロース(EHEC)、特にEHECの商業的低および超低粘
度銘柄(以下EHEC−1VおよびEHEC−elvと称する)、ヒ
ドロキシプロピルセルロース(HPC)、エチルセルロー
ス、メチル−セルロース、酢酸セルロースおよび酢酪酸
セルロース;炭水化物誘導体、例えばデンプン;アルギ
ニン酸誘導体;アルキド樹脂;ビニル樹脂および誘導
体、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポ
リ酪酸ビニルおよびポリビニルピロリドン;アクリレー
トおよびアクリレート誘導体から誘導されたポリマーお
よびコポリマー、例えばポリアクリル酸、ポリメチルメ
タクリレートおよびスチレン−アクリレートコポリマ
ー、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、例えばメラミ
ン;ポリ尿素およびポリウレタン樹脂;オルガノシリコ
ーン、例えばポリシロキサン;エポキシ樹脂および天然
樹脂、例えばトラガカントゴムおよびアラビアゴムであ
る。
また被覆は、他の添加物、例えば硬化剤、防腐剤等を
含有していてもよく、これらの添加物および他の成分
は、ヨーロッパ特許出願公開第133011号、同第133012号
および同第111004号にさらに十分に記載されている。
本発明の他の態様によれば、式Iで示される染料の塗
布された転写シートを、塗料が受けシートに隣接するよ
うに転写シートに接触させ、転写シートの部分を選択的
に加熱し、それによつて転写シートの加熱部分の染料が
受けシートに選択的に転写されうることから成る転写方
法が提供される。
受けシートは、好ましくは染料の施される側に受理性
被覆面を有する白色ポリエステルシート材料から成つて
いるのが有利である。
次に本発明を実施例によりさらに詳述するが、例中す
べての「部」は、他に指示がない限り「重量部」であ
る。
表1に本発明で使用するのに適当な式Iの染料を記載
する。表1中の記号: A1は次式のイミダゾル−2−イルである: A2は次式のピラゾル−5−イルである: A3は次式のチアゾル−2−イルである: A4は次式のベンゾチアゾル−2−イルである: A5は次式のイソチアゾロ−5−イルである: A6は次式のベンゾイチアゾル−3−イルである: A7は次式のピリドイソチアゾル−3−イルである: A8は次式のチエン−2−イルである: E1は次式4−アミノフエニルである: E2は次式の1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−6−イル
である: E3は次式のユロリジルである: インキ1〜62 インキは、染料1〜62各0.1gをクロロホルム5.0ml中
で溶かしかつクロロホルム中のEHEC−elvの2.7%溶液9.
5mlを加えることによつて製造した。各インキを、均質
になるまで攪拌した。
インキ63 トルエン29g、シクロヘキサノン20gおよびMEK40gの混
合物中の染料16 1gの溶液を、40℃で10分間前記成分を
攪拌して製造し、その後トルエン中のEHEC−elvの20%
溶液10gを加え、このインキを周囲温度に冷却した。
インキ64 MEK58gおよびシクロヘキサノン20gの混合物中の染料2
6 2gの溶液を、40℃で10分間前記成分を攪拌して製造
し、次にMEK中のEHEC−elvの20%溶液20gを加え、この
インキを周囲温度に冷却した。
インキ65 シクロヘキサノン89g中の染料27 1.0gの溶液を、これ
らの成分を40℃で10分間攪拌して製造し、次にシクロヘ
キノン中のEHEC−elvの20%溶液20gを加え、このインキ
を周囲温度に冷却した。
インキ66 シクロヘキサノン47gおよびMEK11g中の染料27 2.0gの
溶液を、これらの成分を40℃で1分間攪拌して製造し、
次にMEK中のEHEC−elvの10%溶液40gを加え、このイン
キを周囲温度に冷却した。
インキ67 シクロヘキサノン20g、トルエン19gおよびMEK40g中の
染料17 1.0gの溶液を、これらの成分を40℃で10分間攪
拌し、次にトルエン中のEHECの10%溶液20gを加えかつ
このインキを周囲温度に冷却した。
インキ68 インキ67の場合のように製造した、但し染料17の代り
に染料19 1.0gを使用した。
インキ69 インキ67の場合のように製造したが、但し染料17の代
わりに染料20 1.0gを使用した。
インキ70 染料24 2.0g、MEK36g中のEHEC−elv4.0g、シクロヘキ
サノン22gおよびトルエン3.6gを、これらの成分を40℃
で10分間攪拌しかつ周囲温度に冷却することによつて該
染料の溶液を製造した。
インキ71 シクロヘキサノン20g、トルエン29gおよびMEK40g中の
染料16 0.5gおよび染料17 0.5gの溶液を、これら成分を
40℃で10分間攪拌して製造し、この時間後にトルエン中
のEHEC−elvの20%溶液10gを加え、このインキを周囲温
度に冷却した。
インキ72 MEK48.5gおよびシアノヘキサノン48.5gに染料28 1.0g
およびEHEC−elv2.0gを加え、これらの成分を40℃で10
分間攪拌し、次に周囲温度に冷却して、該染料の溶液を
製造した。
インキ73 インキ72の場合のように製造したが、但しEHEC−elv
の代りにEHEC高粘度銘柄を使用した。
インキ74 MEK47gおよびシクロヘキサノン47gに染料32 2.0gおよ
びEHEC−elv 4.0gを加え、これらの成分を40℃で10分間
攪拌し、次に周囲温度に冷却して該染料の溶液を製造し
た。
インキ75 MEK47gおよびシクロヘキサノン47gに染料31 2.0gおよ
びEHEC−elv 4.0gを加え、これらの成分を40℃で10分間
攪拌し、次に周囲温度に冷却することによつて該染料の
溶液を製造した。
インキ76 インキ75の場合のように製造した、但し染料31の代り
に染料34 2.0gを使用した。
インキ77 MEK47.75gおよびシクロヘキサノン47.75g中に染料2
1.5gおよびEHEC−elv3.0gを溶かし、これらの成分を40
℃で10分間攪拌し、次に周囲温度に冷却することによつ
て該染料の溶液を製造した。
インキ78 染料12 1.0gおよびEHEC−elv 2.0gをMEK48.5gおよび
シクロヘキサノン48.5g中に溶かし、これらの成分を40
℃で10分間攪拌し、次いで周囲温度に冷却することによ
つて該染料の溶液を製造した。
インキ78〜83 次表に示した割合で染料2および染料27を用いて5種
類のインキを製造した。各インキは全染料2%、EHEC−
elv 4%、MEK47%およびシクロヘキサノン47%を含有し
ていた。
固体成分は混合溶剤に溶かし、40℃で10分間攪拌し、
周囲温度に冷却した。
例1 線巻金属マイヤーバー(Meyer−bar)を用いて厚さ6
μのポリエチレンテレフタレートのシートにインキ1を
適用して同シートの表面に24μのインキの湿潤膜を作つ
て転写シートを製造した。インキを熱風で乾燥した。こ
のシートを以下ではTS1と称する。
例2〜83 インキ1の代りにそれぞれインキ2〜インキ83を用い
て例1の方法によつて転写シートを製造した。以下これ
らの転写シートをTB2乃至TS83と称する。
例84 TB1とサンプルを、白色ポリエステルベースを基礎と
して、TS1の転写面と接触する側に受理性被覆層を有す
る複合構造から成る受けシートを用いてサンドイツチに
した。このサンドイツチを転写機のドラムにかけ、密接
な間隔を有するピクセル(pixel)のマトクリツクス
〔サ−マルヘツド(Thermal Head)KMT−85(6点/m
m)〕上を通すと、サンドイツチがパターン情報信号に
より2〜10m secの間>300℃の温度に選択的に加熱さ
れ、これによつてピクセルに接触する転写シート上の位
置の染料が熱時に転写シートから受けシートに転写され
る。転写シートはピクセル列を通過した後受けシートか
ら分離される。転写された受けシートは以下RS1と称す
る。
85〜166 TS1の代りにそれぞれTS2乃至TS83を用いて例84の方法
により転写受けシートを製造した。これらの受けシート
は以下それぞれRS2〜RS83と称される。
インキおよび転写ならびに受けシートの評価 各インキの安定性および転写シート上のプリントの品
質は視覚検査によつて評価し、受けシート上の転写され
た刷りの品質はデンシトメーター〔サクラデイジタル
(Sakura Digital)デンシトメーター〕によつて色の反
射濃度に関して評価した。評価の成績を表2および表3
に示す。

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】式I A−N=N−E I [式中 Aはジアゾ化性ヘテロ芳香族アミンA−NH2の残基であ
    って、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾ
    チアゾリル、イソチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、
    ピリドイソチアゾリルおよびチエニルから選択され、か
    つ前記基のそれぞれは場合によりシアノ、チオシアノ、
    ニトロ、フルオロ、クロロ、ブロモ、C1〜4−アルキ
    ル、C1〜4−アルコキシ、C1〜4−アルコキシ−C
    1〜4−アルキル、シアノ−C1〜4−アルキル、ホル
    ミル、C1〜4−アルキル−チオ、C1〜4−アルキル
    スルホニル、トリフルオロメチル、モノ−(C1〜4
    アルキル)アミノカルボニル、ジ−(C1〜4−アルキ
    ル)アミノカルボニル、モノ−(C1〜4−アルキル)
    アミノスルホニル、ジ−(C1〜4−アルキル)アミノ
    スルホニル、アミノ、フルオロスルホニル、クロロスル
    ホニル、フルオロカルボニル、クロロカルボニル、C
    1〜4−アルコキシカルボニル及びC1〜4−アルキル
    カルボニルによって置換されており、 Eは芳香族カップリング成分E−Xの残基であって、こ
    の際Xはジアゾ化芳香族アミンによって置換可能の基で
    あり、Eは場合によりC1〜4−アルキル、C1〜4
    アルコキシ、C1〜4−アルキルアミノカルボニル、C
    1〜4−アルキルカルボニルアミノ、ブロモ、クロロ、
    1〜4−アルキルカルボニル−C1〜4−アルキル、
    1〜4−アルコキシ−C1〜4−アルキル、シアノ−
    1〜4−アルキル、シアノ、C1〜4−アルキルカル
    ボニル、C1〜4−アルコキシカルボニル及びC1〜4
    −アルキルアミノスルホニルによって置換されたアミノ
    フェニル、テトラヒドロキノリニル、ユロリジルまたは
    アミノキノリニルであり;かつカップリング成分上のア
    ミノ基の置換基がC1〜6−アルキル、フェニル及びシ
    アノ、ヒドロキシ、クロロ、C1〜4−アルキルカルボ
    ニルオキシ、C1〜4−アルコキシ、フェニル、C
    1〜4−アルコキシカルボニル及びスクシンアミドによ
    って置換されたC1〜4−アルキルである] で示される少なくとも1種のアゾ染料から成る被覆を有
    する、厚さ10μm未満の支持体から成る熱転写シート。
  2. 【請求項2】Aが、4−シアノイソチアゾル−5−イ
    ル;3−メチル−4−シアノイソチアゾル−5−イル;1−
    シアノメチル−3,4−ジシアノピラゾル−5−イル;場
    合により5および/または6位でシアノ、ニトロ、メチ
    ルおよびメトキシから選択される基で置換されたピリド
    −[2,3−c]−イソチアゾル−3−イル;および3お
    よび5位でシアノ、ニトロ、メチルアミノカルボニルか
    ら選択される基によって置換されかつ場合により4位で
    メチルまたはメトキシによって置換されたチエニー2−
    イルから選択される特許請求の範囲第1項記載のシー
    ト。
  3. 【請求項3】Eが、場合により置換された4−アミノフ
    ェニル、1,2,3,4−テトラヒドロキノリニ−6−イルお
    よび8−アミノキノリニ−5−イルから選択される特許
    請求の範囲第1項または第2項記載のシート。
  4. 【請求項4】Eが、式II: [式中R1が、H、クロロ、C1〜4−アルキル、C
    1〜4−アルキルカルボニルアミノから選択され、R2
    よびR3が、H、C1〜4−アルキルおよびC1〜4−ア
    ルコキシ、C1〜4−アルコキシカルボニル、C1〜4
    −アルキルカルボニルオキシ、シアノおよびクロロから
    選択された基によって置換されたC1〜4−アルキルか
    らそれぞれ独立的に選択される]で示される特許請求の
    範囲第3項記載のシート。
  5. 【請求項5】アゾ染料が式III: [式中Aは、4−シアノイソチアゾル−5−イル;3−メ
    チル−4−シアノイソチアゾル−5−イル;1−シアノメ
    チル−3,4−ジシアノピラゾル−5−イル;場合により
    5および/または6位でシアノ、ニトロ、メチルおよび
    メトキシから選択された1個以上の基によって置換され
    たピリド[2,3−c]−イソチアゾル−3−イル;およ
    び3または5位でメチルアミノカルボニル、シアノおよ
    びニトロから選択された1個以上の基によって置換され
    かつ場合により4位でメチルまたはメトキシによって置
    換されたチエニ−2−イルから選択され; R1はH、クロロ、C1〜4−アルキル、C1〜4−アル
    キルカルボニルアミノから選択され; R2およびR3は、H、C1〜4−アルキルおよびC1〜4
    −アルコキシ、C1〜4−アルコキシカルボニル、C
    1〜4−アルキルカルボニルオキシ、シアノおよびクロ
    ロから選択される基によって置換されたC1〜4−アル
    キルからそれぞれ独立的に選択される]によって示され
    る特許請求の範囲第1項記載のシート。
  6. 【請求項6】式I A−N=N−E I [式中 Aはジアゾ化性ヘテロ芳香族アミンA−NH2の残基であ
    って、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾ
    チアゾリル、イソチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、
    ピリドイソチアゾリルおよびチエニルから選択され、か
    つ前記基のそれぞれは場合によりシアノ、チオシアノ、
    ニトロ、フルオロ、クロロ、ブロモ、C1〜4−アルキ
    ル、C1〜4−アルコキシ、C1〜4−アルコキシ−C
    1〜4−アルキル、シアノ−C1〜4−アルキル、ホル
    ミル、C1〜4−アルキル−チオ、C1〜4−アルキル
    スルホニル、トリフルオロメチル、モノ−(C1〜4
    アルキル)アミノカルボニル、ジ−(C1〜4−アルキ
    ル)アミノカルボニル、モノ−(C1〜4−アルキル)
    アミノスルホニル、ジ−(C1〜4−アルキル)アミノ
    スルホニル、アミノ、フルオロスルホニル、クロロスル
    ホニル、フルオロカルボニル、クロロカルボニル、C
    1〜4−アルコキシカルボニル及びC1〜4−アルキル
    カルボニルによって置換されており、 Eは芳香族カップリング成分E−Xの残基であって、こ
    の際Xはジアゾ化芳香族アミンによって置換可能の基で
    あり、Eは場合によりC1〜4−アルキル、C1〜4
    アルコキシ、C1〜4−アルキルアミノカルボニル、C
    1〜4−アルキルカルボニルアミノ、ブロモ、クロロ、
    1〜4−アルキルカルボニル−C1〜4−アルキル、
    1〜4−アルコキシ−C1〜4−アルキル、シアノ−
    1〜4−アルキル、シアノ、C1〜4−アルキルカル
    ボニル、C1〜4−アルコキシカルボニル及びC1〜4
    −アルキルアミノスルホニルによって置換されたアミノ
    フェニル、テトラヒドロキノリニル、ユロリジルまたは
    アミノキノリニルであり;かつカップリング成分上のア
    ミノ基の置換基がC1〜6−アルキル、フェニル及びシ
    アノ、ヒドロキシ、クロロ、C1〜4−アルキルカルボ
    ニルオキシ、C1〜4−アルコキシ、フェニル、C
    1〜4−アルコキシカルボニル及びスクシンアミドによ
    って置換されたC1〜4−アルキルである] で示される染料の塗布された転写シートを、同染料が受
    けシートに隣接するように受けシートに接触させ、転写
    シートの部分を選択的に加熱し、これによって転写シー
    トの加熱部分が受けシートに選択的に転写されうること
    を特徴とする転写方法。
JP19918686A 1985-08-27 1986-08-27 熱転写シ−トおよび方法 Expired - Lifetime JPH0815814B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8521327A GB8521327D0 (en) 1985-08-27 1985-08-27 Thermal transfer printing
GB8521327 1985-08-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6255194A JPS6255194A (ja) 1987-03-10
JPH0815814B2 true JPH0815814B2 (ja) 1996-02-21

Family

ID=10584336

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP19918686A Expired - Lifetime JPH0815814B2 (ja) 1985-08-27 1986-08-27 熱転写シ−トおよび方法

Country Status (6)

Country Link
US (2) US4764178A (ja)
EP (1) EP0216483B2 (ja)
JP (1) JPH0815814B2 (ja)
AT (1) ATE51804T1 (ja)
DE (1) DE3670238D1 (ja)
GB (1) GB8521327D0 (ja)

Families Citing this family (70)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4698651A (en) * 1985-12-24 1987-10-06 Eastman Kodak Company Magenta dye-donor element used in thermal dye transfer
DE3788072T3 (de) * 1986-02-28 1997-02-20 Ici Plc Thermoübertragungsdruck.
US5234887A (en) * 1986-02-28 1993-08-10 Imperial Chemical Industries Plc Thermal transfer printing
JP2623241B2 (ja) * 1986-06-27 1997-06-25 三菱化学株式会社 感熱転写記録用色素及び感熱転写シート
US5162045A (en) * 1986-09-05 1992-11-10 Basf Aktiengesellschaft Transferring dyes for thermal printing
DE3630279A1 (de) * 1986-09-05 1988-03-17 Basf Ag Verfahren zur uebertragung von farbstoffen
DE3700248A1 (de) * 1987-01-07 1988-07-21 Basf Ag Waessrige polyacrylat-dispersionen und deren verwendung zur herstellung selbstklebender gebilde mit guter tieftemperaturhaftung
GB8817223D0 (en) * 1987-07-30 1988-08-24 Ici Plc Thermal transfer printing
GB8718431D0 (en) * 1987-08-04 1987-09-09 Ici Plc Thermal transfer printing
GB8724028D0 (en) * 1987-10-13 1987-11-18 Ici Plc Thermal transfer printing
US4954478A (en) * 1987-11-25 1990-09-04 Matsushita Electric Industrial Co. Ltd. Thermal dye transfer sheet
JPH0794182B2 (ja) * 1988-03-04 1995-10-11 富士写真フイルム株式会社 感熱転写材料
US4885272A (en) * 1988-05-06 1989-12-05 Eastman Kodak Company Thiadiazolyl-azo-pyrazole yellow dye-donor element for thermal dye transfer
GB8817220D0 (en) * 1988-07-20 1988-08-24 Ici Plc Thermal transfer printing
US5286705A (en) * 1988-08-29 1994-02-15 Dai Nippon Insatsu Kabushiki Kaisha Heat transfer sheet
US4866025A (en) * 1988-09-30 1989-09-12 Eastman Kodak Company Thermally-transferable fluorescent diphenylpyrazolines
EP0365392B1 (en) * 1988-10-13 1993-06-02 Sumitomo Chemical Company Limited Magenta dye-donor element used in thermal transfer and thermal transfer sheet using it
US4957898A (en) * 1989-04-18 1990-09-18 Eastman Kodak Company Mixture of yellow and magenta dyes to form a red hue for color filter array element
US4975410A (en) * 1989-05-26 1990-12-04 Eastman Kodak Company Thermally-transferred color filter array element and process for preparing
GB8912164D0 (en) * 1989-05-26 1989-07-12 Ici Plc Thermal transfer printing
DE3927069A1 (de) * 1989-08-16 1991-02-21 Basf Ag Phenonazofarbstoffe und verfahren zum thermischen transfer dieser farbstoffe
DE3928243A1 (de) * 1989-08-26 1991-02-28 Basf Ag Merocyaninartige thiazolfarbstoffe sowie ein verfahren zum thermischen transfer dieser farbstoffe
DE3929698A1 (de) * 1989-09-07 1991-03-14 Basf Ag Triazolopyridinfarbstoffe sowie ein verfahren zum thermischen transfer von methinfarbstoffen
DE3932523A1 (de) * 1989-09-29 1991-04-11 Basf Ag Verwendung von azofarbstoffen fuer den thermotransferdruck
DE4004613A1 (de) * 1990-02-15 1991-08-22 Basf Ag Bichromophore cyanogruppen aufweisende methinfarbstoffe und ein verfahren zu ihrer uebertragung
US5281572A (en) * 1990-02-15 1994-01-25 Basf Aktiengesellschaft Bichromorphic methine and azamethine dyes and process for transferring them
DE4004612A1 (de) * 1990-02-15 1991-08-22 Basf Ag Neue bichromophore methin- und azamethinfarbstoffe und ein verfahren zu ihrer uebertragung
DE4004600A1 (de) * 1990-02-15 1991-08-22 Basf Ag Verfahren zur uebertragung von azofarbstoffen
DE4005939A1 (de) * 1990-02-26 1991-08-29 Cassella Ag Verwendung von farbstoffen fuer das sublimations-transferverfahren
DE4010269A1 (de) * 1990-03-30 1991-10-02 Basf Ag Indonaphtholfarbstoffe und ein verfahren zu ihrer thermischen uebertragung
DE4018067A1 (de) * 1990-06-06 1991-12-12 Basf Ag Verwendung von azofarbstoffen fuer den thermotransferdruck
DE4019419A1 (de) * 1990-06-19 1992-01-02 Basf Ag Verwendung von azofarbstoffen fuer den thermotransferdurck
JP3092144B2 (ja) * 1990-07-21 2000-09-25 ソニー株式会社 昇華型熱転写シート
GB9016653D0 (en) * 1990-07-30 1990-09-12 Ici Plc Thermal transfer printing
US5023229A (en) * 1990-10-31 1991-06-11 Eastman Kodak Company Mixture of dyes for magenta dye donor for thermal color proofing
US5079213A (en) * 1990-10-31 1992-01-07 Eastman Kodak Company Magenta pyrazolylazoaniline dye-donor element for thermal dye transfer
CA2054561A1 (en) * 1990-11-02 1992-05-03 Derek D. Chapman Mixture of dyes for black dye donor for thermal color proofing
EP0485665B1 (en) * 1990-11-14 1996-02-07 Agfa-Gevaert N.V. Dyes for use in thermal dye transfer
US5061676A (en) * 1990-11-21 1991-10-29 Eastman Kodak Company Mixture of dyes for magenta dye donor for thermal color proofing
DE4039923A1 (de) * 1990-12-14 1992-06-17 Basf Ag Verwendung von anthrachinonfarbstoffen fuer den thermotransferdruck
DE4112654A1 (de) * 1991-04-18 1992-10-22 Basf Ag Verfahren zur uebertragung von methinfarbstoffen
US5155088A (en) * 1991-04-30 1992-10-13 Eastman Kodak Company Magenta thiopheneazoaniline dye-donor element for thermal dye transfer
DE69222597T2 (de) * 1991-07-31 1998-02-12 Mitsui Toatsu Chemicals Farbstoff für wärmeempfindliche Übertragungsaufzeichnung und Übertragungsblatt die ihn enthält
US5264320A (en) * 1991-09-06 1993-11-23 Eastman Kodak Company Mixture of dyes for black dye donor thermal color proofing
DE4132074A1 (de) * 1991-09-26 1993-04-01 Basf Ag Azofarbstoffe mit einer kupplungskomponente aus der chinolinreihe
JP3136711B2 (ja) * 1991-11-28 2001-02-19 ソニー株式会社 熱転写方法、熱転写用印画紙、及び熱転写用インクリボン
ATE146135T1 (de) * 1992-07-14 1996-12-15 Agfa Gevaert Nv Thiazolylazoanilinfarbstoffe zur anwendung in der thermischen farbstoffsublimationsübertragung
US5356857A (en) * 1993-05-17 1994-10-18 Agfa-Gevaert, N.V. Triazene dyes for use in thermal transfer printing
JPH0824518B2 (ja) * 1993-10-07 1996-03-13 孝二 高田 撒餌篭への撒餌充填装置
JP2592576B2 (ja) * 1993-10-07 1997-03-19 孝二 高田 撒餌籠への撒餌充填装置
US5369081A (en) * 1993-12-16 1994-11-29 Eastman Kodak Company Nitropyrazolylazoaniline dye-donor element for thermal dye transfer
KR970007419B1 (ko) * 1993-12-30 1997-05-08 한솔제지 주식회사 승화형 열전사 기록용 색소
EP0701907A1 (en) 1994-09-13 1996-03-20 Agfa-Gevaert N.V. A dye donor element for use in a thermal dye transfer process
EP0733487B1 (en) 1995-01-30 2000-05-24 Agfa-Gevaert N.V. Method for making a lithographic printing plate requiring no wet processing
DE69613208T2 (de) 1996-02-27 2002-04-25 Agfa Gevaert Nv Farbstoffdonorelement zum Gebrauch in einem thermischen Übertragungsdruckverfahren
DE19611351A1 (de) 1996-03-22 1997-09-25 Basf Ag Farbstoffmischungen, enthaltend Thienyl- und/oder Thiazolazofarbstoffe
US5929218A (en) * 1996-05-08 1999-07-27 Hansol Paper Co., Ltd. Pyridone-based yellow monoazo dye for use in thermal transfer and ink compositions comprising same
US20010018446A1 (en) 1999-09-23 2001-08-30 G.D. Searle & Co. Substituted N-Aliphatic-N-Aromatictertiary-Heteroalkylamines useful for inhibiting cholesteryl ester transfer protein activity
JP5021993B2 (ja) * 2006-09-29 2012-09-12 富士フイルム株式会社 アゾ色素化合物、着色組成物、感熱転写記録用インクシート、感熱転写記録方法、カラートナー、インクジェット用インクおよびカラーフィルター
JP5021994B2 (ja) * 2006-09-29 2012-09-12 富士フイルム株式会社 アゾ色素化合物、着色組成物、感熱転写記録用インクシート、感熱転写記録方法、カラートナー、インクジェット用インクおよびカラーフィルター
US20080081766A1 (en) * 2006-09-29 2008-04-03 Fujifilm Corporation Image-forming method using heat-sensitive transfer system
EP1974948A3 (en) 2007-03-29 2012-02-08 FUJIFILM Corporation Image-forming method using heat-sensitive transfer system
JP2008265319A (ja) * 2007-03-29 2008-11-06 Fujifilm Corp 感熱転写インクシートおよび画像形成方法
JP2008248124A (ja) * 2007-03-30 2008-10-16 Fujifilm Corp 着色組成物、感熱転写記録用インクシート、感熱転写記録方法、カラートナー、インクジェット用インク、カラーフィルターおよびアゾ色素
US8258300B2 (en) * 2008-09-29 2012-09-04 King Abdulaziz University Azo dyes
KR20130108545A (ko) * 2010-09-10 2013-10-04 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 헤테로 고리 아조계 색소를 포함하는 잉크 및 그 잉크에 사용되는 색소
WO2012161098A1 (ja) * 2011-05-20 2012-11-29 三菱化学株式会社 アゾ系化合物及び該化合物を含むインク
CN103602095B (zh) * 2013-09-10 2016-04-20 江苏亚邦染料股份有限公司 一类单偶氮型分散染料、制备方法及应用
WO2017090668A1 (ja) * 2015-11-24 2017-06-01 富士フイルム株式会社 2色性色素化合物、2色性色素組成物、光吸収異方性膜、偏光素子および画像表示装置
CN107043551B (zh) * 2017-05-31 2019-12-13 蓬莱嘉信染料化工股份有限公司 橙至红色分散染料化合物、染料组合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1504705A (en) * 1974-07-26 1978-03-22 Kodak Ltd Transfer printing materials and methods
GB1539513A (en) * 1976-01-23 1979-01-31 Kodak Ltd Transfer printing
DE2739174B2 (de) * 1976-09-03 1979-03-01 Sublistatic Holding S.A., Glarus (Schweiz) Hilfsträger zum Wärmedrucken, ihre Herstellung und Verwendung
CH611108B (de) * 1977-06-08 Ciba Geigy Ag Sublimations-transferdruck.
GB2036809B (en) * 1978-12-08 1982-08-25 Kodak Ltd Transfer printing
DE2948678A1 (de) * 1979-12-04 1981-06-11 Cassella Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zum bedrucken von synthetischem, hydrophobem fasermaterial nach dem transferdruckprinzip
DE2950036A1 (de) * 1979-12-13 1981-07-02 Cassella Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zum bedrucken von synthetischem, hydrophobem fasermaterial nach dem transferdruckprinzip
DE3005865A1 (de) * 1980-02-16 1981-09-03 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Transferfarbstoffe
JPS57182487A (en) * 1981-05-06 1982-11-10 Kanzaki Paper Mfg Co Ltd Heat-sensitive recording sheet
JPS5838754A (ja) * 1981-09-01 1983-03-07 Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai ポリエステル繊維用アゾ染料
JPS5995194A (ja) * 1982-11-22 1984-06-01 Victor Co Of Japan Ltd 感熱転写印刷法
JPS59171688A (ja) * 1983-03-18 1984-09-28 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 感熱転写記録媒体
JPS59194892A (ja) * 1983-04-21 1984-11-05 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 感熱転写記録媒体
JPS6030394A (ja) * 1983-07-28 1985-02-15 Mitsubishi Chem Ind Ltd 感熱転写記録用チアジアゾ−ル系色素
JPS6030392A (ja) * 1983-07-28 1985-02-15 Mitsubishi Chem Ind Ltd チアジアゾ−ル系感熱転写記録用色素
US4650494A (en) * 1983-11-08 1987-03-17 Dai Nippon Insatsu Kabushiki Kaisha Heat transfer printing sheet
JPS60110494A (ja) * 1983-11-21 1985-06-15 Mitsubishi Chem Ind Ltd 転写記録方法
JPS60239292A (ja) * 1984-05-11 1985-11-28 Mitsubishi Chem Ind Ltd 感熱転写記録用色素
JPS60239291A (ja) * 1984-05-11 1985-11-28 Mitsubishi Chem Ind Ltd 感熱記録用色素及び感熱記録用シート
US4651177A (en) * 1984-05-31 1987-03-17 Mitsubishi Paper Mills, Ltd. Thermal transfer recording material
US4614521A (en) * 1984-06-06 1986-09-30 Mitsubishi Chemical Industries Limited Transfer recording method using reactive sublimable dyes
JPS6112392A (ja) * 1984-06-29 1986-01-20 Mitsui Toatsu Chem Inc 赤色系熱転写用色材
US4732815A (en) * 1984-08-20 1988-03-22 Dai Nippon Insatsu Kabushiki Kaisha Heat transfer sheet
KR900006272B1 (ko) * 1985-07-24 1990-08-27 마쯔시다덴기산교 가부시기가이샤 전사형 감열기록방법 및 전사형 감열기록용전사체, 수상체
JPS62280075A (ja) * 1986-05-30 1987-12-04 Hitachi Maxell Ltd 感熱転写記録材
JP3108224B2 (ja) * 1992-09-25 2000-11-13 株式会社不二精機製造所 ハンダコーティング装置

Also Published As

Publication number Publication date
EP0216483B1 (en) 1990-04-11
ATE51804T1 (de) 1990-04-15
US4764178A (en) 1988-08-16
USRE36357E (en) 1999-10-26
EP0216483A1 (en) 1987-04-01
DE3670238D1 (en) 1990-05-17
GB8521327D0 (en) 1985-10-02
EP0216483B2 (en) 1995-11-02
JPS6255194A (ja) 1987-03-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0815814B2 (ja) 熱転写シ−トおよび方法
JP2572767B2 (ja) 熱転写印刷シ−ト及び熱転写印刷法
EP0235939B1 (en) Thermal transfer printing
EP0218397B1 (en) Thermal transfer printing
US5512664A (en) Monoazo dye for thermal transfer printing
JPH0780359B2 (ja) 熱転写印刷シート及び転写印刷方法
US5070069A (en) Thermal transfer printing
JPH0794182B2 (ja) 感熱転写材料
JP2871806B2 (ja) 熱転写印刷シート
EP0673320B2 (en) Dye diffusion thermal transfer printing
JP4099301B2 (ja) 色素化合物
EP0351968B1 (en) Thermal transfer printing
JPH04232093A (ja) 熱転写印刷法
JP2801221B2 (ja) 熱転写シート及び熱転写法
US5234887A (en) Thermal transfer printing
US4973573A (en) Thermal transfer dye-providing material
JP2893272B2 (ja) イエロー色素を含む感熱転写記録材料及び画像形成方法
JP2893270B2 (ja) 感熱転写記録材料
JPH10181223A (ja) 感熱転写シート及び感熱転写記録方法
JPH03114890A (ja) 感熱転写記録材料及び画像形成方法
JP2572767C (ja)
JPH09240156A (ja) 感熱転写用シート、モノアゾ化合物およびその製法
JPH07268224A (ja) 感熱転写記録用色素

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term