DE2948678A1 - Verfahren zum bedrucken von synthetischem, hydrophobem fasermaterial nach dem transferdruckprinzip - Google Patents

Description

294867a

He f. 3162 Ur. Eu/Jt

Verfahren zum Bedrucken von synthetischem, hydrophobem Fasermaterial nach dem Transferdruckprinzip

Beim Transferdruck wird ein mit. ύνν Tr an s Ct/druck farbe bedruckter Hilfsträger, im allgemeinen Papier, auf einem Kalander oder einer Bügelpresse auf das zu bedruckende Textilmaterial bei erhöhter Temperatur aufgedrückt. Dabei wird der Farbstoff durch Sublimation auf das Textilmaterial übertragen. Die erhaltenen Textildrucke besitzen eine hervorragende Punktumi Konturschärfe und benötigen keine der üblicherweise im Textildruck erforderlichen Nachbehandlungen, wie Dämpfen, Fixieren oder Waschen.

In der (ίΠ-1'S 1.50'«. 705 werden Farbstoffe der Formel 1 N = N_/q\-nkV (I)

'» 5 für den Transferdruck beschrieben, wobei R und R H, Alkyl oder Alkenyl mit 1 bis 5 C-Atomen und K H, CH „, CH- oder OCH₇ bedeuten. Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß die Farbstoffe der nachstehenden Formel 11 für das Transferdruc-kvert ahien besonders gut ecci/!,nt,'t sind. Die vorliegende Erfindung betrifft daher ein Verfahren 7. um Bedrucken von synthetischem, hydrophobem Fasermateiial oder von Mischungen von synthetischem, organischem Fasermaterial mit präparierten Cellulosefasern, ferner präparierten oder modifizierten Cellulosefascrn nach dem Transferdruckprinzip, das dadurch gekennzeichnet ist, dalJ man als suhl imi erbarc Farbstoffe Azofarbstoffe der allgemeinen Formel II

NHCO-CIJ.
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Ref. 3162

verwendet, worin R H, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1-Ί C-Atomen oder eine gcradkettige oder ver- zweigte Alkenylgruppe mit 3-Ί C-Atomen, It" eine geradkettige Alkylgruppe mit \.-h C-Atomen oder eine geradkettige Alkenyl gruppe mit 3-Ί C-Atomen bedeuten.

Die Farbstoffe der Formel II werden nach an sich bekannten, z.B. in der DE-AS 10 19 h\^ry beschriebenen Verfahren hergestellt, indem man 2-Amino-5-nitro-thiazol diazotiert und auf N-Acetyl-m-phenylendiaminderivate der Formel III

R¹

(HD

V NHCO-CIl

1 2

kuppelt, worin R und R die oben angegebene Bedeutung besitzen.

Die Kupplungskomponenten sind nach an sich bekannten Verfahren z.B. durch Umsetzungen von N- Acetyl -m-phenyl cndiainin und Alkyl- bzw. Alkenylhalogeniden leicht zugänglich.

Als Kupplungskomponenten kommen beispielsweise in Betracht: 1-Acetyl ami no-3-N,N-d i ethy1 ami no-benzo I , I-Acc t ylami no-3-(N-allyl-N-ethyl) amino-benzol, 1-Ace ty 1 ami no-3-N-alIyI amino-benzol, 1-Acetyl ami no-3-isopropylamino-benzo 1, 1-Acetyl amino-3-tert.-butyl amino-benzol, 1-Acetyl amino-3-(N-1-propenyl-N-propyl)-amino-benzol, 1-Acetyl amino-3-(N-2-butenyl-N-n-butyl)arainobenzol, 1-Acetyl amino-3-(N-isopropy1-N-methyl)amino-benzol, l-Acetylamino-3-N-methalIyI amino-benzol, 1-Ace ty1 amino-3-(N- methallyl-N-allyl)ami no-benzol, 1-Acety1 ami no-3-(K-isopropy1-N-allyl)amino-benzol.

Bevorzugt werden Farbstoffe der Formel IV

■ Ν

ο/

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- -J- ^ lief. 3162

worin R die oben angegebene Bedeutung besitzt. Besonders geeignet für das erfindungsgemäße Verfahren ist der Farbstoff der Formel V

-N

^N~(O)-^N(^C11?-^{CH = CH}>)o (^V)

O₂N- - yJ

NHCO-CH„

Das Transferdruckverfahren ist z.B. in den französichen Patentschriften I.223.33O und 1.33^.829 beschrieben worden. Die Farbstoffe werden z.B. in Form von Drucktinten, wie sie z.B. in der französischen Patentschrift 1.573.698 beschrieben sind, oder als Pasten auf Hilfsträger, wie Papier, andere Cellulosematerialien, wie Baumwolle oder Cellophan, Metallfolien und dergleichen, wie sie aus der französischen Patentschrift 1.575.009 bekannt sind, durch Foulardieren, Pflatsch-Schmelzcn oder Spritzpistolen aufgebracht. Die Farbstoffe können auf die Hilfsträger auch nach Druckverfahren mit üblichen Druckmaschinen wie z.B. Rouleaux-, Tief-, llotationsschablonen-, Flachschablonen-, Relief- oder· Flexo-Druckmasehinen aufgebracht werden. Die Druckt inten stellen gegebenenfalls kunstharzhaltige Farbstofflösungen oder -dispersionen in geeigneten, organischen Lösungsmitteln, Beispielsweise Kohlenwasserstoffen, wie z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Chlorkohlenwasserstoffen, wie z.B. Chlorbenzol, Chloroform, Uichloräthan, Trichloräthylen, Perchloräthylen, Alkoholen, wie z.B. Ethanol, iso-Propanol, Benzylalkohol und Estern, wie z.B. Essigester und deren Mischungen dar.

Bei wälirigen Systemen liegen die Farbstoffe in fein dispergierter Form vor. Die damit hergestellten Druckfarben enthalten Verdickungsmittel, wie z.B. Kornmehl derivate oder Alginate oder synthetische Verdicker, wie z.U. veresterte und/oder verätherte Cellulosederivate, bevorzugt in Kombination mit Ethanol.

Für den Transferdruck mit Farbstoffen tier Formel II geeignete Substrate sind textile Materialien, die aus Polyester, Cellulosetriacetat, Cellulose 2 l/ü-acetat, Polyamid, Polyacryl-

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nitril, gegebenenfalls präparierte oder modifizierte Cellulosefasern und Mischungen dieser Fasern, aber auch nichttextile Gegenstände wie Folien, Bänder oder Blöcke aus handelsüblichen Polymerisat- oder Polykondensa tkuns tstof f en.

Vom Hilfsträger werden die Farbstoffe auf das zu bedruckende Material durch Hitzeeinwirkung bei 1ΊΟ - 250 ^JC, vorzugsweise bei IbU - 220 C, während 15 - 60 Sekunden oder länger übersublimiert. Die Hitzeeinwirkung kann auf verschiedene Weise, z.B. durch Heißluft, Heißdampf, Infrarotstrahlung oder Kontakthitze, gegebenenfalls auch unter Anwendung von vermindertem Druck, erfolgen.

Die erfindungsgemäß benutzten Farbstoffe der Formel II liefern insbesondere auf Polyester, aber auch auf prüparierten PoIyester-Baumwol 1-Mi schi'asern und präparierten CeI 1 ulosefasern Drucke mit vorzüglichen Farbausbeuten, d.h. hohen Farbstärken, und mit exzellenten Echtheiten wie z.B. Lichtechtheit, Wäsche 40 und 60 C und Wasser. Ferner besitzen die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe der Formel II eine gewünschte marineblaue Nuance gegenüber den violetten Farbtönen der Farbstoffe aus der GH-PS 1.504.705. In den nachfolgenden Beispielen sind Teile Gewichtsteile, Prozente, sofern nichts anderes angegeben, Gewich t.sprozen te .

Beispiel 1

75 Teile des Farbstoffs der Forme]

NIICO-CH,

50 g eines anionischen Dispergiermittels, wie z.B. eines Ligninsulfonates oder eines Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulf onsätire und Formaldehyd, und 100 Teile Wasser werden in einer Kugelmühle durch achtstündiges Mahlen in eine feinverteilte Form übergeführt. 50 - 200 Teile der so erhaltenen, wäßrigen Dispersion werden mit 400 Teilen einer 10%igen Johannisbrotkernmehlätherverdiokung und 550 bis 400 Teilen Wasser ange.teigt. Mit dieser Druckpaste wird ein Papier im Tief-

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- γ- (*· Kef. 3162

druckverfahren bedruckt. Verpreßt man dieses Papier während bis 60 Sekunden bei 200 C mit einem Textil aus Polyesterfasern, so erhält man einen klaren, farbstarken, marineblauen Druck mit guten Echtheiten.

Der Farbstoff wurde auf folgendem Wege hergestellt: Eine Lösung von (0,2 Mol) diazotierten! 2-Amino-5-ni tro thiazol in einem Gemisch aus Schwefelsäure, Essigsäure und Propionsäure (erhalten nach der Vorschrift des Beispiels 1 von DE-AS 1 019 415) wird bei 0 bis +5°C zu einer Lösung von 46 g N,N-Diallyl-N'-acetyl-m-phenylendiamin in 200 ml einer Mischung von Propionsäure und Essigsäure (Volumenverhältnis 1:6), die in einem Eisbad gekühlt wird, zugesetzt. Nach einer kurzen Zeit wird die Reaktionsini se huni/ 'Circn Kongopapier neutralisiert, indem man Natriumacetat portionsweise zusetzt und das Kupplungsgemisch 2 bis 3 Stunden lang sich selbst überläßt. Die Mischung wird d;...i in Eiswasser gegossen und nach kurzem Rühren der entstandene Azofarbstoff durch Filtrieren isoliert. Es wurde gründlich mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man

ο erhält 54 g des Farbstoffs vom Schmelzpunkt 162 C.

Das als Kupplungskomponente benötigte Ν,Ν-Diallyl-N-acetyl-mphenyl endi arnin ist nach folgendem Verfahren zugänglich: 1000 Teile Wasser, 200 Teile Ethanol, 150 Teile N-Aeetyl-m-phenylendiantin und 3^3 Teile Allylchlorid werden 10 Stunden am Rückfluß erhitzt, wobei man 200 Teile einer 30 ^iigen, wäßrigen Ammoniaklösung zusetzt. Anschließend wird 2 Stunden mit Wasserdampf destilliert, dann der Sumpf auf 20 C abgekühlt und das Produkt abfiltriert. Man erhalt 195 Teile Ν,Ν-Diallyl-N¹-acetyl-m-phenylendiami η vom Schmelzpunkt 75 C.

Beispiel 2

40 Teile des Farbstoffs der Formel

"N

^HCO-CH

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werden mit 60 Teilen Kolophonium bei 10Ü bis 11O°C in einem Kneter bis zur vollständigen Homogenisierung geknetet und nach dem Abkühlen auf einer der üblichen Mühlen gemahlen. Man erhält ein feinkörniges Farbstoffpulver.

100 Teile der kO #igen Farbstoffpräparation werden in 960 Teilen Firnis (beispielsweise ein Gemisch aus 20*^? kolophoniummodifiziertem Maleinat-Harz, 10 % Polyvinylbutyral, 65 % Ethanol und 5 % Ethylglykol) eingerührt. Mit der so erhaltenen Drucktinte wird im Tiefdruck Papier bedruckt. Verpreßt man dieses Papier während 15-60 Sekunden bei 200 C mit einem Gewebe aus Polyesterfasern, so erhält man einen farbstarken, marineblauen Druck mit guten Echtheiten.

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ORIGINAL INSPECTED

Claims (1)

2943678 31Ü2 I * ei t t'M L an s ρ ruche :

1. Vorfahren zum !!ed r ueki η von syi; l.l:>- f i ; ■< heu, hydrophobem 1 ase rnia te r i a I oder von M i .si -iiun^rn von synthetischem, hydrophobem Fa;;e rir! η t e r i a 1 mil. prii. pr; r i it t on ΓηΙ I ul o'icnintfirinl ien oiler präparierten Ce I I u I uscr.ia te r i a I i cn nach dem Transferit riukpr i ir/i {·, dadurch /zokotin/·«· i ^hiu-1 , d;>() rinn als sublir.iiiihaic Farhstoife Azo la rics Io (!'<.. i'.v.f ;■ ! 1 ^ciii(^v i lien Formel II

ft

N¹HCU-CU,

ν c t v. t'lide L , worin It H, >; i ni: tu ι ;.dUu 1.1, i ,u,r ud;:r verzweigte Λ 1 kv I !jjruppo mit 1-^;i C-At.onicti mlrr cine <· <· ι adkctt. i κ ο oder

< > ver/.we i gto λ I ke> >.\ I -Ki'uppc mit. Ί-Ί ϋ-Λ l.o...n-η , H" nine gera«lki:tti/!.e Al kv I ςπιμρο mit l-^;( C-Al.ometi oder (!ine tijeradke tti- I? c. Al konyl <f ruppc mit 3-Ί C-Atomen bedeuten.

. Verfahren nach Anspruch J₁ dadurch η ekeritize i chno t, daß man Farbstoffe dor Formel IV

NIICO-ΙΊΙ..

verwendet, worin K din im Anspruch 1 anueirebene Bedeutung besitzt.

. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man den Farbstoff der Formel V

verwende t.

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