JPH0733418B2 - 高吸水性重合体の製造方法 - Google Patents

高吸水性重合体の製造方法

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JPH0733418B2
JPH0733418B2 JP63098452A JP9845288A JPH0733418B2 JP H0733418 B2 JPH0733418 B2 JP H0733418B2 JP 63098452 A JP63098452 A JP 63098452A JP 9845288 A JP9845288 A JP 9845288A JP H0733418 B2 JPH0733418 B2 JP H0733418B2
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は抽出できるオリゴマー含量の低い高吸水性重合
体の製造方法に関する． アニオン単量体に基づく合成重合体は，液体，特に衛生
分野における生理液体の吸収剤として知られている．こ
れらの重合体は，「スーパーアブソーバ」とも呼ばれ，
用いる重合体に対して大量の液体を迅速に吸収すること
ができる．「スーパーアブソーバ」は水不溶性であり液
体と接触すると極めて膨潤し「スーパーアブソーバ」を
形成するため重合体の交叉結合を必要とする． 塩溶液に抵抗性の高い高吸水性重合体の製造方法は,DE
−OS 33 31 644に記載されている．良好な吸水性能
力と共に塩溶液に対する抵抗性を達成するには，親水性
重合体［例えば，ポリアクリル酸］を10〜40重量％の重
合体の一定の含水量で少なくとも二官能性基を有する交
叉結合剤で交叉結合させる．交叉結合剤は重合体のカル
ボキシル基及びカルボキシレート基と反応性でなければ
ならない． ポリグリシジルエーテルは交叉結合剤として言及され
る．本方法の適用分野はカルボキシル基と反応できる少
なくとも２の官能性基を含む交叉結合剤の使用に限られ
る．さらに，重合体は，少なくとも二官能性でありカル
ボキシル基と反応する交叉結合剤との反応の前に交叉結
合しない． 高反応性吸水性樹脂の製造方法は,DE−OS34 29 379に
記載され，カルボキシル−又はカルボキシレート基を含
有し含水量が50重量％未満である吸水性樹脂を反応性基
を有する親水性重合体又は反応性基を有する親水性単量
体に含浸し，単量体を重合させる．親水性重合体は重合
の間又は後に交叉結合させることができる．少なくとも
２の官能性基を有する化合物，例えばエチレングリコー
ル ジグリシジルエーテルのようなポリグリシジルエー
テルは親水性重合体又は親水性単量体に対する交叉結合
剤として言及される．然しながら，大量の親水性単量体
又は重合体は，所望の吸収特性を達成するために，本方
法に必要である［前の重合の単量体に対して10％ま
で］．さらに，親水性単量体及び重合体の限定は適当な
物質の選定，特に吸水性樹脂が逆相懸濁重合で製造され
る場合には，影響を有する． DE−OS 35 23 617には，吸水剤が記載され，これは
吸水性樹脂，例えば交叉結合できる部分的に中和された
ポリアクリル酸，と0.001〜10重量部の多価アルコー
ル，例えばグリセロールとの水及び親水性溶媒の存在下
での反応，及びその後の加熱によって得ることができ
る．高アルコールとの反応で吸水性樹脂はその表面で交
叉結合する．然しながら，このような方法は，特にその
後の操作のため逆相懸濁重合によって製造される生成物
の場合には，経済的ではない． 本発明の目的は，水又は塩化ナトリウムの生理溶液で抽
出できるオリゴマーをほんの少量しか含まない，液体，
特に衛生分野における生理液体に対する吸水剤−前述の
スーパーアブソーバーの単純で経済的な製造方法を提供
することにある．水不溶性及び膨潤の優れた膨潤性に重
要な吸水剤の交叉結合の効率はスーパーアブソーバの基
礎となるカルボキシル基含有重合体から水又は生理塩化
ナトリウム溶液で抽出できる，単量体を含むオリゴマー
の量で明らかに認識されることが分った．衛生分野にお
ける吸水性樹脂の使用に重要であるこの観点はこれまで
考慮されなかったものである． この目的は，交叉結合カルボキシル又はカルボキシレー
ト含有重合体を少なくとも１の不飽和疎水性グリシジル
化合物と反応させ，次いで重合させることを特徴とする
水又は塩化ナトリウムの生理溶液で抽出できるオリゴマ
ー含量の低い高吸水性重合体の製造方法によって達成さ
れる． 驚くべきことに，少量の疎水性不飽和グリシジル化合物
は，場合によって，少なくとも二官能性不飽和交叉結合
剤の添加の下に，水又は生理塩化ナトリウム溶液で抽出
できる，単量体を含むオリゴマーを20,好ましくは10重
量％未満含有する吸収剤を得るに十分である． 好ましくは最大炭素原子数10の疎水性不飽和グリシジル
化合物を用いる．好ましくは不飽和カルボン酸のグリシ
ジルエステル，例えばグリシジル アクリレート及びグ
リシジル メタアクリレート，及び不飽和グリシジル
エーテル，例えばグリシジル アリルエーテル又はこれ
らの化合物の混合物である．疎水性不飽和グリシジル化
合物［以下では疎水性単量体とも呼ぶ］の量は，カルボ
キシル基含有樹脂の充分な変性を行ない，低くかつ一般
にはカルボキシル［カルボキシレート］基含有単量体に
対して0.01〜5.0重量％の範囲，好ましくは0.02〜２
％，特に好ましくは0.2〜0.4％である． 疎水性不飽和グリシジル化合物は少なくとも二官能性不
飽和交叉結合剤と共に用いることができる．適当な剤は
例えば（メタ）アクリル及びアリル基含有化合物であ
る．トリアリル メチルアンモニウム クロライド，ト
リメチロールアンモニウム クロライド，テトラアリル
アンモニウム クロライド，アルキレンビス アクリ
ルアミド，グリセロール プロポキシトリアクリレート
が好ましい．交叉結合剤は交叉結合反応の触媒及び完了
のために加える．交叉結合反応は次いで疎水性単量体の
重合と平行して起る．交叉結合剤はカルボキシル基含有
重合体に疎水性単量体と同時又はその後に添加できる． 一般には交叉結合剤の量は0.01〜５重量％の範囲内であ
る． 親水性単量体を含むカルボキシル又はカルボキシレート
基の重合による高吸水性樹脂の製造方法はそれ自体既知
であって，例えば溶媒重合，断熱重合，及び逆相懸濁重
合である．この逆相懸濁重合は本発明に特に適してお
り，従って好ましい．これによって重合体と疎水性単量
体単独又は上記交叉結合剤との組合せでの反応は特にそ
の場で単純に行われ，さらに粒子径分布の狭い良く自由
流動しダストのない生成物が得られる．一般に，この逆
相懸濁重合ではカルボキシル又はカルボキシレート基含
有親水性単量体を，疎水性有機溶媒又は疎水性有機溶媒
と油溶性保護コロイドから成る分散媒体中で水溶性開始
剤及び場合により交叉結合剤の存在下で水溶液に懸濁さ
せ，次いで重合させる． 適当なカルボキシル又はカルボキシレート含有基含有単
量体はアクリル酸及びその塩及びメタアクリル酸及びそ
の塩であり，また共単量体としてさらに親水性単量体，
例えば，マレイン酸，イタコン酸，アクリルアミド,2−
アクリルアミド−２−メチルプロパン スルフォン酸,2
−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート，ヒドロキシ
プロピル（メタ）アクリレート,,ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレート及び／又はジメチルアミノプロピ
ル アクリルアミドと共に用いることができる．アクリ
ル酸及びそのアルカリ及びアンモニウム塩が好ましく用
いられる． 親水性単量体の重合は水溶性開始剤，例えば過硫酸塩，
ハイドロパーオキサイド又はアゾ化合物単独又は組合せ
の存在下で行われる． 良好な吸水特性を達成するためには，親水性単量体の重
合工程で交叉結合剤として多官能性化合物を用いること
が好ましい．この交叉結合化合物の官能性は多不飽和化
合物の群には限定されないが，いわゆるポリグリシジル
化合物も用いることができる．従って，これらの多官能
性化合物は一方では多価アルコールのアクリル及びメタ
アクリル エステル，アルキレンビス（メタ）アクリル
アミド，ポリアリル アミン，ポリアリル アンモニウ
ム化合物，ジアリルアミンとエピクロロヒドリン又は1,
3−ジクロロプロパノール−２とのアダクト，アミド部
分が不飽和であるメタアクリルアミド，及び他方では多
価アルコールのグリシジル エーテルを包含する． 上記の意味で混合官能性を有する化合物は親水性単量体
の重合工程における交叉結合のために用いることができ
る．ペンタエリトリトール トリアクリレート及びグリ
セロール トリグリシジル エーテルが好ましい． 疎水性有機溶媒として全ての非極性溶媒，例えば通常の
脂肪族又は脂環族炭化水素を用いることができる．シク
ロヘキサンが好ましく用いられる．油溶性保護コロイド
を形成することができる適当な分散剤は，例えばソルビ
タン脂肪酸エステル，セルロース エーテル及びセルロ
ース エステルである．有利にはセルロース エーテル
が用いられる．良好な懸濁安定剤であり重合反応器の内
壁への沈着が最小であるからである．好ましくはエチル
セルロースが用いられる． カルボキシル［カルボキシレート］基含有重合体と不飽
和グリシジル化合物との反応は，場合により少なくとも
二官能性不飽和交叉結合剤の存在下又はその後の添加で
又は交叉結合剤の不存在下で，親水性カルボキシル及び
／又はカルボキシレート基含有重合体の製造後に行われ
る．疎水性単量体の低量は本発明によるものであり決定
的である．水又は生理塩化ナトリウム溶液で重合体生成
物から抽出できる単量体を含むオリゴマーの量を減少
し,20重量％未満，好ましくは10重量％未満にし，それ
によって高吸水性能力を有する高効率的交叉結合生成物
を製造するからである．疎水性単量体及び場合により交
叉結合剤は疎水性溶媒，好ましくは親水性単量体の重合
中にも用いられる疎水性溶媒中に溶解する．不飽和グリ
シジル化合物及び交叉結合剤の重合は油溶性開始剤の存
在下で行われる．最終生成物は水和によって単離し減圧
下で120℃において２時間乾燥する． 吸収能力は生理溶液として合成尿を用いて測定した．吸
収はEP 0068189に記載されたように圧力荷重と共に又
は無しで測定した．吸収値は，重合体ｇ当り合成尿のｇ
数で表わし，表３に示す． 本発明によると水によって又は生理塩化ナトリウム溶液
によって抽出できるオリゴマー及び単量体の量は低く，
次の方法で測定した． 200mgの重合体を100mlの0.9％塩化ナトリウム溶液に加
え12時間攪拌した．漏紙［“Weissband"級］及び漏過膜
で漏過し漏液の量を測定し，漏液を水酸化ナトリウム溶
液で完全に中和した．カルボキシル基の含量を置換［di
splacement］滴定で測定し部分的中和単量体の平均分子
量で計算した． 比較例 180.1gのアクリル酸を327.2gの30％水酸化カリウム溶液
で冷却下中和した後,400mgのペンタエリトリトール ト
リアクリレート,62mgの過硫酸カリウム及び250mgのABAH
［2,2′−アゾビス−（２−アミジノプロパン）ジヒド
ロ クロライド］を添加した．それとは別に還流コンデ
ンサ，攪拌機，滴下漏斗及び内部温度計を備えた２フ
ラスコに,800gのシクロヘキサン及び10gのエチルセルロ
ースを入れた.55℃に加熱後，酸素を除くため圧力を徐
々に下げ重合が終わるまで維持した．単量体溶液を１時
間内に滴加し，その後懸濁液を３時間攪拌して70℃に加
熱しながら重合を完了しゆっくりと常圧にあげた．重合
体を漏過で単離し,120゜で２時間減圧下で乾燥した．単
量体を含む抽出できるオリゴマーの量［以下では簡単の
ため抽出性量と呼ぶ］は16.1重量％であった． 本発明は次の例によって説明する．比較例は疎水性単量
体を後で添加することなく行ったものである。
例１ 180.1gのアクリル酸を327.2gの30％水酸化カリウム溶液
で冷却下中和した後,400mgのペンタエリトリトール ト
リアクリレート,62mgの過硫酸カリウム及び250mgのABAH
を添加した．それとは別に還流コンデンサ，攪拌機，滴
下漏斗及び内部温度計を備えた２フラスコに,800gの
シクロヘキサン及び10gのエチルセルロースを入れた.55
℃に加熱後，酸素を除くため圧力を徐々に下げ重合が終
わるまで維持した．単量体溶液を１時間内に滴加し，そ
の後懸濁液を３時間攪拌して70℃に加熱しながら重合を
完了しゆっくりと常圧にあげた．その後,1gのグリシジ
ル アクリレート,25mgのｔ−ブチル ハイドロパーオ
キサイド，及び50mgのアゾビス イソブチロニトリルの
10mlシクロヘキサン中溶液を加えた.70℃でさらに２時
間攪拌後，重合体を漏過で単離し,120゜で２時間減圧下
で乾燥した．抽出性量は5.3重量％であった． 例２〜９ 例２〜９において［表１参照］，例２と比較すると，部
分的に中和したアクリル酸に対する交叉結合剤の量［２
欄］及び疎水性単量体−場合により交叉結合剤と共に−
の量［３欄］を変更した．重量％で表わした抽出性量は
４欄に示してある． １） PETA＝ペンタエリトリトール トリアクリレート GTGE＝グリセロール トリグリシジル エーテル GA＝グリシジル アクリレート GMA＝グリシジル メタアクリレート TAMAC＝トリアリル メチル アンモニウム クロライ
ド TMPTA＝トリメチロール プロパン トリアクリレート GPTA＝グリセロール プロポキシ トリアクリレート ２） 中和は280.5gの30％水酸化カリウム溶液で行な
い,14gの水を加えた． 例２〜９の実験条件は例１に述べたのと同様であった． 例10〜13 例 14 180.1gのアクリル酸を108.5gの水中138.4gのアンモニウ
ム ハイドロカーボネートの溶液で中和した．アクリル
酸溶液に50mgのPETA及び疎水性単量体として500mgのGA
を用いた．他の条件は例１に述べた通りであった．抽出
性量は３重量％であった．

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】カルボキシル基及び／又はカルボン酸塩基
    を含有する交叉結合した重合体を少なくとも１の不飽和
    疎水性グリシジル化合物と反応させ、次いで重合させる
    ことを特徴とする水又は塩化ナトリウムの生理溶液で抽
    出できるオリゴマー含量の低い高吸水性重合体の製造方
    法。
  2. 【請求項２】請求項１に記載の高吸水性重合体を使用す
    ることによって衛生学目的で体液を吸収する方法。
JP63098452A 1987-04-23 1988-04-22 高吸水性重合体の製造方法 Expired - Lifetime JPH0733418B2 (ja)

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JPS6438406A JPS6438406A (en) 1989-02-08
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