DE2336517A1 - Strahlungsempfindliches material - Google Patents

Strahlungsempfindliches material

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DE2336517A1 DE19732336517 DE2336517A DE2336517A1 DE 2336517 A1 DE2336517 A1 DE 2336517A1 DE 19732336517 DE19732336517 DE 19732336517 DE 2336517 A DE2336517 A DE 2336517A DE 2336517 A1 DE2336517 A1 DE 2336517A1
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Gerhard Kielhorn
Gabor Dipl Chem Dr Paal
Ulf Dieter Dipl Phys Straehle
Alfred Wilhelm
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    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
    • G03F7/0388—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable with ethylenic or acetylenic bands in the side chains of the photopolymer
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment

Description

LICENTIA
Patent-Verwaltungs-GmbH " 2336517
6000 Frankfurt (Hain) 7O1 Theodor-Stern-Kai 1
7900 Ulm, 16. Juli 1973 PT-UL/Scha/wi - UL 72/193
"StrahlunKsempfindliches Material"
Die Erfindung betrifft ein strahlungsempfindliches Material für die Elektronenstrahlaufzeichnung,
Unter strahlungsempfindlichen Materialien .dieser Art, welche auch unter der Bezeichnung Electron-Resist-Materialien bekannt sind, versteht man in der Regel makromolekulare organische Materialien, die unter dem Einfluß einer Elektronenbestrahlung ihre Löslichkeit gegenüber spezifischen Lösungsmitteln ändern. Man unterscheidet positiv und negativ arbeitende Electron-Resist-Materialien. Bei positiv arbeitenden Materialien wird durch Elektronenbestrahlung die Löslichkeit erhöht und bei negativ arbeitenden Materialien erniedrigt. Eine Löslichkeitserhöhung kann beispielsweise durch Depolymerisation erfolgen. Die Löslichkeitserniedrigung wird im allgemeinen durch Vernetzung bewirkt.
Um eine für weitere technologische Prozesse ausreichende
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Löslichkeitsänderung zwischen elektronenbestrahlten und unbestrahlteh Bereichen einer Resist-Schicht zu erreichen, ist eine bestimmte, im Electron-Resist-Volumen absorbierte Anzahl von Elektronen notwendig. In der Regel können herkömmliche Photo-Resist-Materialien auch für eine mit Elektronenstrahlen durchzuführende Belichtung benutzt werden. Die hierbei festgestellten Empfindlichkeiten reichen jedoch insbesondere wegen des im angewandten Beschleunigungsspannungsbereich sehr kleinen Elektronen-Absorptionsquerschnittes dünnerer Schichten, deren Schichtdicke, beispielsweise einige 10 /um beträgt, nicht aus, um bei Belichtungsverfahren, wie z. B. dem der direkten Elektronenstrahlbelichtung von Halbleiter-Wafern annehmbare Belichtungszeiten zu erzielen.
Beispielsweise zeigen Negativlacke, welche in den Veröffentlichungen "Electron-Beam-Exposure of Photoresists" J. Electrochem. Soc. 112, 1151 (1965) von R. F. M. Thornley und T. Sun und "Electron-Beam Exposure of Photosensitive Resists" Kodak Photoresist Seminar Proc. 2, 39 (1968) von K. D. Perkings und R. Benett beschrieben sind, eine Electron-Resist-Empfindlichkeit von einigen 10 As/cm und der in der letztgenannten Veröffentlichung beschriebene Positivlack eine Empfindlich-
—S 2
keit von einigen 10""·7 As/cm . Hierbei sind jeweils Schichtdicken vorausgesetzt, welche im Bereich^0,5/um liegen. Bei einer Elektronenstrahlempfindlichkeit solcher Photo-Resist-
Cp
Lacke von ca. 10""-7 As/cm ergeben sich für Elektronen-Strahl-
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durchmesser zwischen 0,01/tun und 1 /um und Elektronen-Strahl-
2 2
stromdichten zwischen 1 A/cm und 100 A/cm Wafer-Belich-
7 2 2
tungszeiten zwischen 10' sec/cm und 10 sec/cm . Diese Belichtungszeiten gelten für eine Belichtung der gesamten Waferflache mit einem fokussierten Elektronenstrahl, bei rasterförmiger Ablenkung und ca. 10 kV Elektronenstrahl-Beschleunigungsspannung. Bei einer Struktur-Belichtung und geeigneter Elektronenstrahl-Pührung verringern sich die Belichtungszeiten zwar auf einen Bruchteil der angegebenen Werte, sind jedoch für einen rationellen Einsatz der direkten Elektronenstrahlbelichtung des Wafers immer noch zu hoch.
Reben den Photo-Resist-Lacken sind auch einige spezielle Electron-Resist-Lacke aus der Literatur bekannt (J. Haller, M. Hatzakis, R. Srinivasan "High-resolution Positive Resists for Electron-beam-Exposure", IBM J. Res. Develop. 12, 251 (1968) und H. Y. Eu and L. C. Scala "Polymeric Electron Beam Resists", J. Electrochem. Soc. 116, 990 (1969). Als Positivlack eignen sich demnach beispielsweise Zelluloseacetat, Poly (α) methylstyrol, Polymethylmethacrylat und Polyisobutylen und als Negativlack Polystyrol und Polyvinylchlorid. Die Electron-Resist-Empfindlichkeit dieser Materialien liegt zwischen einigen 1O--7 As/cm und einigen 10 As/cm bei Schichtdicken ;<0,5/um und ist damit nicht größer als die der Photo-Resist-Lacke.
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ΙΠ, 7P/10-'.
Wie aus der Veröffentlichung "Epoxide-Containing Polymers as Highly Sensitive Electron-Beam-Resists", J. Electrocheia. Soc. 118, 669 (1971) von T. Hirai, Y. Hatano und Nonogaki zu entnehmen ist, wurden Electron-Resist-Empfindlichkeiten für verhältnismäßig dicke Schichten, z. B. bis 1 /um, aus
—R ? epoxydiertem Polyisopren mit 5 · 10 As/cm und epoxydiertem Polybutadien mit 2 . 10" As/cm gemessen, wobei es sich in beiden Fällen um negativ arbeitende Materialien handelt. Bei diesen Werten muß jedoch berücksichtigt werden, daß die Electron-Resist-Empfindlichkeit dünnerer Schichten wesentlich kleiner ist als die dickerer Schichten.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, ein strahlungsempfindliches Material anzugeben, das bei gleichzeitiger Erfüllung verschiedener technologischer Bedingungen, wie z. B. gute Haftfestigkeit, Resistenz gegen bestimmte Medien und hohes Auflösungsvermögen eine hohe Empfindlichkeit für Elektronen-Strahlbelichtung bei einer geringen Schichtdicke zeigt.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß das strahlungsempfindliche Material aus einem linearen Polymer auf Acrylat- oder Methacrylat-Basis mit 3 "bis 20 Atome enthaltenden Seitenkette besteht und daß die Seitenketten endntändige polymeresierbare Doppelbindungen aufweisen.
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Strahlungsempfindliche Materialien dieser Zusammensetzung lassen sich vorzugsweise durch polymeranalοge Umsetzungen zwischen folgenden Komponenten herstellen:
a) Zwischen Polymeren mit endständigen Hydroxy- und/oder Amino- und/oder Carboxy-Gruppen in der Seitenkette und niedermolekularen polymerisiertare Doppelbindungen enthaltenden Isocyanaten, vorzugsweise Isopropenylisocyanat, (Meth) Acrylsäureisocyanatoäthylester,
b) zwischen Polymeren mit entständigen Hydroxy- und/oder Amino-Gruppen in der Seitenkette und niedermolekularen polymerisierbaren SaureChloriden, vorzugsweise (Meth) Acrylsäurechlorid,
c) zwischen Polymeren mit endständigen Carboxy- und/oder Amino-Gruppen und niedermolekularen polymerisierbaren Epoxyden, wie vorzugsweise (Neth) Acrylsäureglycidylester,
d) zwischen Polymeren mit endständigen Isocyanato-Gruppen und niedermolekularen polymerisierbaren Hydroxy- und/oder Carboxy- und/oder Amino-Verbindungen, vorzugsweise Butandiol -1,4- mono-acrylat, Methacrylsäurehydroxyäthylester, Itaconsäure, (Meth) Acrylsäure, Methacrylsäure aminoäthyle ster,
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- G - UL y;yri->
e) zwischen Polymeren mit endständigen Säurechlorid-Gruppen und niedermolekularen polymerisierbaren Hydroxy- und/oder Amino-Verbindungen, vorzugsweise Butandiol·/-1,4 monoaoylat, Methacrylsäurehydroxyäthylester, Methacrylsäureaminoäthylester,
f) zwischen Polymeren mit endständigen Epoxyd-Gruppen und niedermolekularen polymerisierbaren Carboxy- und/oder Amino-Gruppen enthaltenden Verbindungen, vorzugsweise Itaconsäure, (Meth) Acrylsäure, Hethacrylsäureaminoäthylester.
Die Darstellung solcher Electron-Resist-Haterialien soll anhand einiger typischer Beispiele im folgenden näher erläutert werden:
Ein mögliches Copolymer entsprechend Ausführungsform a) der vorstehend aufgeführten Zusammenstellung läßt sich etwa wie folgt darstellen:
4,4 g eines Copolymers der Zusammensetzung: 25 Mol % ßutandiolmonoacrylat, 75 Hol '/o Methacrylsäuremethylester, 0,3 g Dibutylzinndiacetat, 0,1 g Hydrochinon, 1,7 g Isopropenylisocyanat werden in 20 ml Dimethylformamid gelöst und unter otickstoffatmosphäre bei 60 C polymeranalog umgesetzt. Nun wird mit HpO gefällt, der klebrige
— 7 — 409886/1162
Ki cd err; chi ηρ· in GIIGl7 gelöol, mit HapSUv getrocknet, mit Petrolother gefällt und im Vakuum getrocknet.
Bei Ausführungsform ά) kann folgendes Verfahren angewandt vi erden:
lj g Ilethacrylsäuremethylester (dest. ) S g Isoproponylisocyanat
10 g Benzol
10 g Dichlormethan
v/erden in einem Rundkorben erhitzt, dabei wird das Di ".hlor"iethan über eine Kolonne abdestilliert (Entfernung von H-)O Spuren, das azeotrop mit abdestilliert). Danach werden 20 mg α,α'-Azoisobutyronitril als Beschleuniger zugegeben und unter Sticksoff atmosphäre 24- bei 50° G polymerisiert.
fallen mit Petroläther und mehrmaliges Umfallen aus CHCl2./ Petroläth^r liefern 2,6 g Polymeres M. Da die Weiterreaktion wasserfr--i es Lösungsmittel voraussetzt, werden 30 ml Dimethylformamid CDIlF) mit 0,3 g Butylisocyanat und 0,1 g Dibutylidnndiacetat versetzt und 2 Tage bei Raumtemperatur stehengelassen. 2,6 g lolymeres M werden in 30 ml DMF (wasserfrei) gelöst, mit 8,5 g Hethacrylsäure-P-OH-äthylester versetzt und bei rjC° G 16 polymeranalog ungesetzt. Nach Fällen mit
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ίΐ.,ϋ, Lösen in CHCl-,, Trocknen mit NanSO.,, Fällen mit Petroläther und mehrmaligem Umfallen wird das so erhaltene Copolymerisat M. entsprechend Ausführungsform d) im Vakuum getrocknet.
Die Electron-Resist-Empfindlichkeit von 0,1 /um dicken Schichten der beschriebenen negativ arbeitenden Materialien liegt bei ca. 10 ' As/cm .
Wie schon eingangs erwähnt, wird bei negativ arbeitenden Materialien die Löslichkeit gegenüber spezifischen Lösungsmitteln erniedrigt. Das hat zur Folge, daß durch eine nachfolgende Entwicklung mit einem Lösungsmittel die unveränderten Schichtteile herausgelöst werden können, während die belichteten und veränderten Stellen der Schicht unlöslich sind und auf einem Träger verbleiben. Spezifische Lösungsmittel, welche sich für den genannten Zweck besonders eignen, sind u. a. :
Trichloräthylen, Aceton, Chloroform, Benzol, Toluol, Essig·- r-suv-m;hyle
BAD ORIGINAL 0 9 8 8 6 / 1 1 U 7

Claims (7)

- 9 - UL 72/193 Patent ansprü c h e
1. Strahlungsempfindliches Material für die Elektronenstrahlaufzeichnung, dadurch gekennzeichnet, daß das strahlungsempfindliche Material aus einem linearen Polymer auf Acrylat- oder Methacrylat-Basis mit 3 his 20 Atome enthaltenden Seitenketten besteht und daß die Seitenketten endständige polymerisiertare Doppelbindungen aufweisen.
2. Strahlungsempfindliches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als strahlungsempfindliches Material eine durch polymeranaloge Umsetzungen zwischen Polymeren auf (Meth) Acrylatbasis mit endständigen Hydroxy- und/oder Amino- und/ oder Cart)oxy-Gruppen in der Seitenkette und niedermolekularen polymerisierbare Doppelbindungen enthaltenden Isocyanaten, vorzugsweise Isopropenylisocyanat, (Meth) Acrylsäureisocyanatoäthylester darstellbare Verbindung verwendet wird.
3. Strahlungsempfindliches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Material eine durch polymeranaloge Umsetzungen zwischen Polymeren auf (Meth) Acrylatbasis mit endständigen Hydroxy- und/oder Amino-Gruppen in der Seitenkette und niedermolekularen polymerisierbaren SäureChloriden, vorzugsweise (Meth) Acrylsäurechlorid, darstellbare Verbindung verwendet wird.
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- 10 - UL 72/193
4. Strahlungsempfindlich.es Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Material eine durch polymeranaloge Umsetzungen zwischen Polymeren auf (Meth) Acrylafbasis mit endständigen Carboxy- und/oder Amino-Gruppen und niedermolekularen polymerisierbaren Epoxyden, vorzugsweise (Meth) Acrylsäureglycidylester, darstellbare Verbindung verwendet wird.
5. Strahlungsempfindliches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Material eine durch polymeranaloge Umsetzungen zwischen Polymeren auf (Meth) Acrylatbasis mit endständigen Isocyanato-Gruppen und niedermolekularen polymerisierbaren Hydroxy- und/oder Carboxy- und/oder Amino-Verbindungen, vorzugsweise Butandiol -1,4 mono-acrylat, Methacrylsäurehydroxyäthylester, Itaconsäure, (Meth) Acrylsäure, Methacrylsäureaminoäthylester, darstellbare Verbindung verwendet wird.
6. Strahlungsempfindliches Material nach Anspruch 1, dadurch, gekennzeichnet, daß als Material eine durch polymeranaloge Umsetzungen zwischen Polymeren auf (Meth) Acrylatbasis mit endständigen Säurechlorid-Gruppen und niedermolekularen polymerisierbaren Hydroxy- und/oder Amino-Verbindungen, vorzugsweise Butandiol/ -1,4 monoacrylat, Methacrylsäurehydroxyäthylester, Methacrylsäureaminoäthylester, darstellbare bindung verwendet wird.
- 11 -
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- 11 - UL 7,
7. Strahlungsempfindliches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Material eine durch polymeranaloge Umsetzungen zwischen Polymeren auf (Meth) Acrylafbasis mit endständigen Epoxyd-Gruppen und niedermolekularen ροlymerisierbaren Carboxy- und/oder Amino-Gruppen enthaltenden Verbindungen, vorzugsweise Itaconsäure, (Meth) Acrylsäure, Meth acrylsäure aminoäthylester, darstellbare Verbindung verwendet wird.
X-
0 9 8 8 (.· / 1 1 G 2
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Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0095086A1 (de) * 1982-05-21 1983-11-30 Daicel Chemical Industries, Ltd. Polymerisationsfähiges und optisch aktives Polymer und Verfahren zur Herstellung eines polymerisationsfähigen Polymers
FR2607509A1 (fr) * 1986-11-27 1988-06-03 Charbonnages Ste Chimique Nouvelles compositions de resines polyacryliques insaturees
EP0288865A2 (de) * 1987-04-23 1988-11-02 Chemische Fabrik Stockhausen GmbH Verfahren zur Herstellung eines stark wasserabsorbierenden Polymerisats
EP0291662A1 (de) * 1987-03-28 1988-11-23 BASF Lacke + Farben AG Verfahren zur Herstellung eines verzweigten Acrylatcopolymerisats mit Polymerisierbaren Doppelbingungen und seine Verwendung
EP0328321A2 (de) * 1988-02-08 1989-08-16 Ciba Specialty Chemicals Water Treatments Limited Wasserlösliche polymerisierbare Acrylmaterialien, deren Polymere und Verfahren zu deren Herstellung
EP0350664A2 (de) * 1988-07-03 1990-01-17 Bayer Ag Modifizierte Copolymerisate enthaltende Bindemittel und ihre Verwendung in Beschichtungsmitteln und Dichtmassen
EP0650978A1 (de) * 1993-11-03 1995-05-03 BASF Aktiengesellschaft Radikalisch vernetzbare Copolymerisate
EP0650979A1 (de) * 1993-11-03 1995-05-03 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von radikalisch vernetzbaren Copolymerisaten
WO1997024378A1 (en) * 1995-12-29 1997-07-10 Minnesota Mining And Manufacturing Company Use of pendant free-radically polymerizable moieties with polar polymers to prepare hydrophilic pressure sensitive adhesive compositions
WO1998028345A1 (de) * 1996-12-20 1998-07-02 Basf Coatings Aktiengesellschaft Verfahren zum herstellen von durch strahlung vernetzbaren polymeren acryl- oder methacrylsäureestern
WO2000077061A1 (en) * 1999-06-11 2000-12-21 Lord Corporation Trifunctional olefinic-capped polymers and compositions that include such polymers
WO2002020625A1 (en) * 2000-09-08 2002-03-14 3M Innovative Properties Company Crosslinkable polymeric compositions and use thereof
US6492470B2 (en) 1996-11-01 2002-12-10 Cook Composites And Polymers Thermosetting acrylic gel coat

Cited By (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0095086A1 (de) * 1982-05-21 1983-11-30 Daicel Chemical Industries, Ltd. Polymerisationsfähiges und optisch aktives Polymer und Verfahren zur Herstellung eines polymerisationsfähigen Polymers
FR2607509A1 (fr) * 1986-11-27 1988-06-03 Charbonnages Ste Chimique Nouvelles compositions de resines polyacryliques insaturees
EP0273795A2 (de) * 1986-11-27 1988-07-06 Norsolor S.A. Zusammensetzungen aus ungesättigten Polyacrylharzen
EP0273795A3 (de) * 1986-11-27 1988-07-20 Norsolor S.A. Zusammensetzungen aus ungesättigten Polyacrylharzen
EP0291662A1 (de) * 1987-03-28 1988-11-23 BASF Lacke + Farben AG Verfahren zur Herstellung eines verzweigten Acrylatcopolymerisats mit Polymerisierbaren Doppelbingungen und seine Verwendung
US5227432A (en) * 1987-03-28 1993-07-13 Basf Lacke & Farben Ag Branched acrylate copolymer with polymerizable double bonds and methods for the production of the acrylate copolymer
EP0288865A2 (de) * 1987-04-23 1988-11-02 Chemische Fabrik Stockhausen GmbH Verfahren zur Herstellung eines stark wasserabsorbierenden Polymerisats
EP0288865A3 (en) * 1987-04-23 1989-05-31 Chemische Fabrik Stockhausen Gmbh Process for the manufacture of water absorbing polymers
EP0328321A2 (de) * 1988-02-08 1989-08-16 Ciba Specialty Chemicals Water Treatments Limited Wasserlösliche polymerisierbare Acrylmaterialien, deren Polymere und Verfahren zu deren Herstellung
EP0328321A3 (en) * 1988-02-08 1990-09-12 Allied Colloids Limited Water soluble acrylic polymerisable materials, polymers made from them, and processes of making them
EP0350664A2 (de) * 1988-07-03 1990-01-17 Bayer Ag Modifizierte Copolymerisate enthaltende Bindemittel und ihre Verwendung in Beschichtungsmitteln und Dichtmassen
EP0350664A3 (de) * 1988-07-03 1992-02-26 Bayer Ag Modifizierte Copolymerisate enthaltende Bindemittel und ihre Verwendung in Beschichtungsmitteln und Dichtmassen
EP0650978A1 (de) * 1993-11-03 1995-05-03 BASF Aktiengesellschaft Radikalisch vernetzbare Copolymerisate
EP0650979A1 (de) * 1993-11-03 1995-05-03 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von radikalisch vernetzbaren Copolymerisaten
US5484850A (en) * 1993-11-03 1996-01-16 Basf Aktiengesellschaft Copolymers crosslinkable by a free radical method
US5527859A (en) * 1993-11-03 1996-06-18 Basf Aktiengesellschaft Preparation of copolymers crosslinkable by a free radical method
WO1997024378A1 (en) * 1995-12-29 1997-07-10 Minnesota Mining And Manufacturing Company Use of pendant free-radically polymerizable moieties with polar polymers to prepare hydrophilic pressure sensitive adhesive compositions
US6492470B2 (en) 1996-11-01 2002-12-10 Cook Composites And Polymers Thermosetting acrylic gel coat
WO1998028345A1 (de) * 1996-12-20 1998-07-02 Basf Coatings Aktiengesellschaft Verfahren zum herstellen von durch strahlung vernetzbaren polymeren acryl- oder methacrylsäureestern
WO2000077061A1 (en) * 1999-06-11 2000-12-21 Lord Corporation Trifunctional olefinic-capped polymers and compositions that include such polymers
US6444757B1 (en) 1999-06-11 2002-09-03 Lord Corporation Trifunctional olefinic-capped polymers and compositions that include such polymers
WO2002020625A1 (en) * 2000-09-08 2002-03-14 3M Innovative Properties Company Crosslinkable polymeric compositions and use thereof
US6448301B1 (en) 2000-09-08 2002-09-10 3M Innovative Properties Company Crosslinkable polymeric compositions and use thereof
US6664306B2 (en) 2000-09-08 2003-12-16 3M Innovative Properties Company Crosslinkable polymeric compositions and use thereof

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