JPH06508390A - 加工し得る形態の導電性ポリアニリンおよびそれから形成された導電性生成品 - Google Patents
加工し得る形態の導電性ポリアニリンおよびそれから形成された導電性生成品Info
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Abstract
Description
Claims (46)
- 1.効果的にプロトン化し得る量のプロトン酸を有する混合物中に十分にそれら と混合した、フィルムを形成し得る程の分子量のポリアニリンを有する、非導電 性または半導性の基材を含有する、導電性高分子組成物であって、該プロトン酸 の対イオンは該基材と適合するように官能化され、そして該高分子組成物に導電 性を付与するポリアニリンとの複合体を形成する、組成物。
- 2.前記基材が22以下の誘電率を有し、および該ポリアニリン複合体が約10 −3S−cm−1以上の導電率を有する、請求項1に記載の導電性高分子組成物 。
- 3.前記基材が非極性または弱極性である、請求項2に記載の導電性高分子組成 物。
- 4.前記基材が官能化した対イオンを溶存する溶媒を含有する、請求項2に記載 の導電性高分子組成物。
- 5.前記基材が官能化した対イオンと適合するバルクポリマーである、請求項2 に記載の導電性高分子組成物。
- 6.前記基材が、官能化した対イオンと適合するバルクポリマーおよび溶媒の両 方を含有する、請求項2に記載の導電性高分子組成物。
- 7.少なくとも約10重量%の基材を含有し、前記ポリアニリンおよび前記官能 化された対イオンを有するプロトン酸を含む連続相を含有するミクロ構造を有す る、請求項2に記載の導電性高分子組成物。
- 8.十分量のポリアニリンおよび少なくとも約10−1S−cm−1の導電率を 有するプロトン化したポリアニリンを提供するための官能化したプロトン酸を含 有する、請求項2に記載の導電性高分子組成物。
- 9.十分量のポリアニリンおよび少なくとも約3×102S−cm−1の導電率 を有するプロトン化したポリアニリンを提供するための官能化したプロトン酸を 含有する、請求項2に記載の導電性高分子組成物。
- 10.前記ポリアニリンが、以下の式1で表されるアニリンの重合によって調製 されるおよそ10,000以上の重量平均分子量を有するポリアニリンである、 請求項2に記載の導電性高分子組成物: ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで: nは0から4の整数; mは1から5の整数で、ただしnおよびmの合計は5;Rは同一かまたは各存在 ごとに異なり、アルキル、アルケニル、アルコキシ、シクロアルキル、シクロア ルケニル、アルカノイル、アルキルチオ、アリールオキシ、アルキルチオアルキ ル、アルキルアリール、アリールアルキル、アルキルスルフィニル、アルコキシ アルキル、アルキルスルホニル、アリール、アリールチオ、アリールスルフィニ ル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、カルボン酸、ハロゲン、シア ノ、または1つまたはそれ以上のスルホン酸、カルボン酸、ハロゲン、ニトロ、 シアノまたはエポキシ部分で置換されたアルキルであり;または、任意の2つの R置換基が一緒になって、アルキレンまたは3、4、5、6または7員環の芳香 族または脂環式炭素環を完成するアルケニレン基であり、該環は一つまたはそれ 以上の窒素、硫黄、スルフィニル、スルホニルまたは酸素の二価のヘテロ原子を 含有し得る。
- 11.前記アニリンが置換されていないアニリンであり、前記mが5に等しくお よびnが0である、請求項10に記載の導電性高分子組成物。
- 12.前記ポリアニリンが置換されたアニリンから誘導され、前記nが0以上で ある、請求項10に記載の導電性高分子組成物。
- 13.前記対イオンが次式VI−VIIである、請求項3に記載の導電性高分子 組成物: A−R1 VI または ▲数式、化学式、表等があります▼VIIここで: Aはスルホン酸、セレン酸、ホスホン酸、カルボン酸、硫酸水素塩、セレン酸水 素塩、またはリン酸水素塩;n*は0から5の整数; m*は1から4の整数で、ただしn*およびm*の合計は5; R1は、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイル、アルキルチオ、ア ルキルチオアルキルであって、5からおよそ20までの炭素原子を有すもの;ま たは、アルキルアリール、アリールアルキル、アルキルスルフィニル、アルコキ シアルキル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルボン酸であって 、ここで該アルキルまたはアルコキシは、0からおよそ20までの炭素原子を有 すもの;または、1つまたはそれ以上のスルホン酸、カルボン酸、ハロゲン、ニ トロ、シアノ、ジアゾ、またはエポキシ部分で置換された3からおよそ20まで の炭素原子を有すアルキル;または、置換された、または置換されていない3、 4、5、6または7員環の芳香族または脂環式炭素環であって、該環は、1つま たはそれ以上の窒素、硫黄、スルフィニル、スルホニルまたは酸素の二価のヘテ ロ原子を含有し得る、例えばチオフェニル、ピロリル、フラニル、ピリジニルで あり;または、多数のA単位が付加したポリマー骨格。 R*は同一かまたは各存在ごとに異なり、アルキル、アルケニル、アルコキシ、 シクロアルキル、シクロアルケニル、アルカノイル、アルキルチオ、アリールオ キシ、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アルキル スルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリール、アリール チオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、カ ルボン酸、ハロゲン、シアノ、または1つまたはそれ以上のスルホン酸、カルボ ン酸、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ジアゾまたはエポキシ部分で置換されたアル キルであり;または、任意の2つのR置換基が一緒になって、3、4、5、6ま たは7員環の芳香族または脂環式炭素環を完成させるアルキレン基またはアルケ ニレン基、またはそれらの複合であって、該環またはその複合は、1つまたはそ れ以上の窒素、硫黄、スルフィニル、スルホニルまたは酸素の二価のヘテロ原子 を含有し得る。
- 14.Aがスルホン酸である、請求項13に記載の導電性高分子組成物。
- 15.m*が4であり、およびn*が1であり、および対イオンがR*を含有し 、ここでR*は同一かまたは各存在ごとに異なり、2からおよそ14までの炭素 原子を有する、アルキル、アルケニルまたはアルコキシであって、1つまたはそ れ以上のカルボン酸、ハロゲン、ニトロ、シアノまたはエポキシ部分で置換され たアルキルである、請求項14に記載の導電性高分子組成物。
- 16.ポリアニリン、および、スルホン酸HOSO2−R1、ここでR1は、C 6H12−、C8H17−、C9F17−、4−ドデシル−ベンゼン、(L,D )−10−カンホル−、エチルベンゼン−、0−アニシジン−5−、p−クロロ ベンゼン−、ヒドロキシベンゼン−、トリクロロベンゼン−、2−ヒドロキシ− 4−メトキシ−ベンゾフェノン−、4−ニトロトルエン−2−、ジノニルナフタ レン−、4−モルホリンエタン−、および2−{[トリス(ヒドロキシメチル) メチル]アミノ}−1−エタン−からなる群から選択される;およびC8F17 COOH、ビス(2−エチルヘキシルリン酸水素)、および5から95重量パー セントの量で該ポリアニリンと複合体を形成し、およそ10−8S−cmと同じ か、それより大きな導電率を有するジフェニルリン酸水素からなる群から選択さ れた、1つまたはそれ以上の非プロトン酸を含有する、請求項13に記載の導電 性高分子組成物。
- 17.ポリアニリン、および、5から95重量パーセントの量で前記ポリアニリ ンと複合体を形成するドデシルベンゼンスルホン酸を含有し、およそ10−8S −cm−1と同じかまたはそれより大きい導電率を有する、請求項14に記載の 導電性高分子組成物。
- 18.4−ヘキシルオキシフェノール、3−ペンタデシルフェノール、ノニルフ ェノール、4−ドデシルレソルシノール、4−(tert−オクチル)フェノー ル、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、3,4−ジメチル フェノール、2,6−ジメチルフェノール、メチルp−トルエンスルホネート、 エチルp−トルエンスルホネート、n−ヘキシルp−トルエンスルホネート、エ チルドデシルベンゼンスルホン酸イソプロピルアミンアルキルアリールスルホネ ート、1−ドデカノール、1−トリデカノール、1−ドコサノール、次の化学式 のエトキシラートCH3(CH2)xCH2(OCH2CH2)nOH、ここで x=10−14、n=1.3;x=6.8、n=1.0;x=10−12、n= 3;x=6−8、n=2;ポリ(オキシ−1,2−エタンジイル)、アルファ( ノニルフェノキシ)−ω−ヒドロキシ、および硫酸化アルキルアルコールエトキ シラートアンモニウム塩からなる群から選択される可塑剤を含有する請求項2に 記載の導電性高分子組成物。
- 19.加工し得る液状導電性高分子組成物であって、前記基剤が溶解状、融解状 、あるいは液状のバルクポリマーまたはプレポリマーを含有する、請求項2に記 載の導電性高分子組成物。
- 20.前記基剤が付加的に液状溶媒および/または可塑剤、を含有する、請求項 19に記載の加工し得る液状導電性高分子組成物。
- 21.前記溶媒が有機溶媒である、請求項20に記載の加工し得る液状導電性高 分子組成物。
- 22.前記溶媒の誘電率が約22より小さく、ここで、前記溶媒がおよそ5から およそ12までの炭素原子を有するアルカンおよびアルケン、鉱物油、芳香族化 合物、ハロゲン化芳香族化合物、ハロゲン化アルカン、および脂肪族アルコール 、4からおよそ12までの炭素原子を有するアルキルエーテルおよびケトン、シ クロアルカン、シクロアルケン、四塩化炭素、二硫化炭素、クロロホルム、ブロ モホルム、ジクロロメタン、モルホリン、アニリン、アルキルベンゼン、キシレ ン、トルエン、デカヒドロナフタレン、スチレン、ベンジルアルコール、ナフタ レン、フェノール類、およびクレゾール類からなる群から選択される、請求項2 1に記載の加工し得る液状導電性高分子組成物。
- 23.前記可塑剤が4−ヘキシルオキシフェノール、3−ペンタデシルフェノー ル、ノニルフェノール、4−ドデシルレソルシノール、4−(tert−オクチ ル)フェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、3, 4−ジメチルフエノール、2,6−ジメチルフェノール、メチルp−トルエンス ルホネート、エチルp−トルエンスルホネート、n−ヘキシルp−トルエンスル ホネート、エチルドデシルベンゼンスルホン酸イソプロピルアミンアルキルアリ ールスルホネート、1−ドデカノール、1−トリデカノール、1−ドコサノール 、次の化学式のエトキシラートCH3(CH2)xCH2(OCH2CH2)n OH、ここでx=10−14、n=1.3;x=6.8、n=1.0;x=10 −12、n=13;x=6−8、n=12;ポリ(オキシ−1,2−エタンジイ ル)、アルファ(ノニルフェノキシ)−ω−ヒドロキシ、および硫酸化アルキル アルコールエトキシラートアンモニウム塩からなる群から選択される、請求項2 0に記載の加工し得る液状導電性高分子組成物。
- 24.前記ポリマーが、ポリエチレン類、イソタクチックポリプロピレン、ポリ スチレン、ポリ(エチルビニルアセテート)、ポリブタジエン、ポリイソプレン 、エチレン−ビニレン共重合体類、ポリ(塩化ビニル)、エチレン−プロピレン 共重合体類、ポリシロキサン、ポリスルホン、ポリカーボネート類、ポリ(エチ レンテレフタラート)、アクリロニトリルのホモ重合体類および共重合体類、ポ リ(ブチレンテレフタラート)、ナイロン12、ナイロン8、ナイロン6、ナイ ロン6.6、ナイロン4.6、非晶質ナイロン、ポリ(酢酸ビニル)、ポリ(ビ ニルブチラール)およびポリ(ビニルピロリドン)からなる群から選択される、 請求項5に記載の導電性高分子組成物。
- 25.請求項19に記載の加工し得る液状導電性高分子組成物であって、該組成 物がおよそ10−8S−cm−1より大きい導電率を有し、106オーム/平方 (□)より小さい表面抵抗および485から675nmのスペクトル範囲で60 %以上の面積透過率を有する、透明導体に固体化し得る、組成物。
- 26.前記基材が融解状または液状のバルクポリマーを含有する、請求項25に 記載の加工し得る液状導電性高分子組成物。
- 27.前記基剤が液状溶媒および/または可塑剤を含有する、請求項25に記載 の加工し得る液状導電性高分子組成物。
- 28.前記基剤が溶媒、および、融解状または液状のバルクポリマーを含有する 、請求項25に記載の加工し得る液状導電性高分子組成物。
- 29.前記基材が22より小さい誘電率を有し、前記溶媒が、およそ5からおよ そ12までの炭素原子を有するアルカンおよびアルケン、鉱物油、芳香族化合物 、ハロゲン化芳香族化合物、ハロゲン化アルカン、および脂肪族アルコール、4 からおよそ12までの炭素原子を有するアルキルエーテルおよびケトン、シクロ アルカン、シクロアルケン、四塩化炭素、二硫化炭素、クロロホルム、ブロモホ ルム、ジクロロメタン、モルホリン、アニリン、アルキルベンゼン、キシレン、 トルエン、デカヒドロナフタレン、スチレン、ナフタレン、フェノール類、クレ ゾール類、ベンジルアルコール、エポキシ類、およびアクリラート類からなる群 から選択される、請求項28に記載の加工し得る液状導電性高分子組成物。
- 30.官能化したプロトン酸が22と等しいかまたはそれより小さい誘電率を有 す液体であり、前記プロトン酸が基材として十分に適している、請求項25に記 載の加工し得る液状導電性高分子組成物。
- 31.ポリアニリン、および、該ポリアニリンと複合体を形成する官能化したプ ロトン酸を含有し、およそ10−6S−cm−1と等しいかまたはそれより大き い導電率および485から675nmのスペクトル範囲で60%以上の面積透過 率を有する、請求項1−18に記載の導電性高分子物質。
- 32.請求項1に記載の導電性高分子化合物であって、10−8S−cm−2よ り小さい導電率および室温で22またはそれより小さい誘電率を有し、効果的に プロトン化し得る量のプロトン酸を有する混合物中に十分に混合されたフィルム を形成し得る程の分子量のポリアニリンを有し、該プロトン酸の対イオンが該基 材と適合し、ポリアニリンと複合体を形成し、導体に、およそ10−8S−cm −2より大きな導電性を付与し、該導体が、106オーム/平方(□)より小さ い表面抵抗および485から675nmのスペクトル範囲で60%以上の面積透 過率を有するようにするために官能化された、有機溶媒、融解状ポリマーおよび オリゴマーから選択される基材を含有する流動性の高分子組成物から形成される 透明導体である、組成物。
- 33.前記導体が1000オーム/平方(□)以下の表面抵抗および475から 675nmのスペクトル範囲で90%以上の透過率を有する、請求項32に記載 の透明導体。
- 34.少なくとも10S−cm−1の導電率を有し、そして、ポリアニリンおよ び(L,D)−10−カンホルスルホン酸を含有する請求項33に記載の透過性 導体。
- 35.以下の工程(aおよびb)を包含する、導電性高分子物品の形成方法: a.ポリアニリン、22以下の誘電率を有する液状有機溶媒と必要に応じて非導 電性、または半導性の基材ポリマーを含有する基材、および、前記溶媒および前 記の必要に応じたポリマーと適合する官能化したプロトン酸を含有する、溶液の 形成工程;および b.該溶液から所望の物品の作成後または同時に該溶液から前記溶媒の全部また は−部を除去する工程。
- 36.以下の工程(aおよびb)を包含する、導電性高分子物質の形成方法: a.ポリアニリン、22以下の誘電率を有する液状有機モノマーの液状基材、お よび、該基材と適合し得る官能化したプロトン酸を含有する溶液の形成工程;お よびb.該溶液から所望の物品の作成後または同時の該溶液中でのモノマーの重 合工程。
- 37.以下の工程(aおよびb)を包含する、溶液からの導電性高分子物品の形 成方法; a.ポリアニリン、22以下の誘電率を有する溶媒、および、該溶媒および基材 ポリマーおよび一つまたはそれ以上のバルク基材ポリマーと適合し得るように官 能化したプロトン酸を含有する溶液の形成工程;および b.該溶液から該溶媒の全部または一部を除去し、該導電性高分子物品を生成す る工程。
- 38.以下の工程(aおよびb)を包含する、非導電性の基材ポリマーを有する 固体導電性高分子物品の形成方法:a.ポリアニリン、該基材ポリマーについて の液状有機モノマー前駆体、および該モノマーと適合し得るように官能化したプ ロトン酸溶質を含有する溶液の形成工程;およびb.該固体物品を得るための該 モノマーの重合工程。
- 39.以下の工程(aおよびb)により、基材を用いて、導電性ポリアニリンの 導電性物品を形成する方法:a.ポリアニリン、および熱可塑性ポリマーからな る群から選択された融解状のポリマー基材中で十分に混合された官能化したプロ トン酸溶質を含有する溶融物の形成工程;および b.該溶融物の固体化工程。
- 40.請求項31−34に記載の透明電極を包む発光ダイオード。
- 41.ファイバー、ロッド、プロフィル、フィルム、コーティング、膜、コンテ ナー、包装、およびそれらの使用からなる群から選択された請求項1−18、3 1−34、および24に記載の物質を包む電気的導電性物品。
- 42.接着剤、粘着物、インキ、塗料、スプレー、油、ペーストおよびワックス 、およびそれらの使用からなる群から選択された請求項19−23および25− 30に記載の物質を包む電気的導電性液体。
- 43.乳化重合により調製された請求項1に記載の導電性高分子組成物。
- 44.請求項31に記載の導電性高分子物質およびフレキシブルな共役されたポ リマーを含有する電界発光層を含有する導電性ホール−インジェクティング(h ole−injecting)電極を含有するフレキシブルな発光ダイオード。
- 45.さらに、4.3以下の仕事関数を有する、電子注入コンタクト(elec tron−injecting contact)を含有する、請求項44に記 載のフレキシブルな発光ダイオード。
- 46.さらに導電性ホール−インジェクティング電極のコンタクトを保持するフ レキシブルなポリマーを含有する請求項45に記載のフレキシブルな発光ダイオ ード。
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