JPH06347605A - コーティング組成物の製造方法 - Google Patents
コーティング組成物の製造方法Info
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- JPH06347605A JPH06347605A JP5134723A JP13472393A JPH06347605A JP H06347605 A JPH06347605 A JP H06347605A JP 5134723 A JP5134723 A JP 5134723A JP 13472393 A JP13472393 A JP 13472393A JP H06347605 A JPH06347605 A JP H06347605A
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- JP
- Japan
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- coating composition
- organosilicon compound
- stirring
- hydrolyzate
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 低温で硬化可能で、高屈折率、耐擦傷性、耐
衝撃性、耐候性、防曇性、密着性、可染性などの諸性能
に優れたコート膜を形成でき、ポットライフの著しく長
いコーティング組成物の製造方法の開発。 【構成】 光学素子用コーティング組成物を製造するた
め、該組成物中の有機珪素化合物としてテトラエトキシ
シラン等の４官能以上の有機珪素化合物１〜７５重量％
及びγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等の
３官能以下の有機珪素化合物９９〜２５重量％を混合し
た後、加水分解することを特徴とするコーティング組成
物の製造方法である。
衝撃性、耐候性、防曇性、密着性、可染性などの諸性能
に優れたコート膜を形成でき、ポットライフの著しく長
いコーティング組成物の製造方法の開発。 【構成】 光学素子用コーティング組成物を製造するた
め、該組成物中の有機珪素化合物としてテトラエトキシ
シラン等の４官能以上の有機珪素化合物１〜７５重量％
及びγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等の
３官能以下の有機珪素化合物９９〜２５重量％を混合し
た後、加水分解することを特徴とするコーティング組成
物の製造方法である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、透明基板上に耐擦傷
性、可染性、耐衝撃性、耐候性、防曇性、密着性などに
優れたハードコート膜を形成しうる、低温硬化可能な光
学素子用コーティング組成物の製造方法に関する。
性、可染性、耐衝撃性、耐候性、防曇性、密着性などに
優れたハードコート膜を形成しうる、低温硬化可能な光
学素子用コーティング組成物の製造方法に関する。
【０００２】
【従来技術及びその問題点】最近の眼鏡レンズの傾向と
して高屈折率を有する樹脂を用いている。しかし、樹脂
表面はガラスと比較して傷つき易いために、その表面に
有機珪素化合物及び／又はその加水分解物並びに金属酸
化物微粒子などを含有するハードコート膜を設け、さら
にその上に単層あるいは複数層の反射防止膜を設けるこ
とが行われている。しかしながら、従来、充分な屈折
率、耐擦傷性、耐衝撃性、耐候性などを得るには、コー
ティング組成物の硬化温度を１２０℃より高くする必要
があり、それに伴ってコート膜の黄変や基板の黄変が観
察され、外観上問題になっている。この問題を解決する
ため、１００℃で硬化可能なコーティング組成物も提案
されているが、それらはいずれも可撓性、可染性などに
劣り、また、その反応性の高さからゲル化速度が早く、
ポットライフが短い等の問題点を抱えており、１２０℃
以下の硬化温度では、満足なコート膜を得ることはでき
ないのが現状である。
して高屈折率を有する樹脂を用いている。しかし、樹脂
表面はガラスと比較して傷つき易いために、その表面に
有機珪素化合物及び／又はその加水分解物並びに金属酸
化物微粒子などを含有するハードコート膜を設け、さら
にその上に単層あるいは複数層の反射防止膜を設けるこ
とが行われている。しかしながら、従来、充分な屈折
率、耐擦傷性、耐衝撃性、耐候性などを得るには、コー
ティング組成物の硬化温度を１２０℃より高くする必要
があり、それに伴ってコート膜の黄変や基板の黄変が観
察され、外観上問題になっている。この問題を解決する
ため、１００℃で硬化可能なコーティング組成物も提案
されているが、それらはいずれも可撓性、可染性などに
劣り、また、その反応性の高さからゲル化速度が早く、
ポットライフが短い等の問題点を抱えており、１２０℃
以下の硬化温度では、満足なコート膜を得ることはでき
ないのが現状である。
【０００３】
【発明の目的】本発明は、前記従来技術の問題点を解消
し、１００〜１２０℃の低温で硬化可能で、高屈折率、
耐擦傷性、耐衝撃性、耐候性、防曇性、密着性、可染性
などの諸性能に優れたコート膜を形成でき、ポットライ
フの著しく長いコーティング組成物の製造方法を提供す
ることを目的とする。
し、１００〜１２０℃の低温で硬化可能で、高屈折率、
耐擦傷性、耐衝撃性、耐候性、防曇性、密着性、可染性
などの諸性能に優れたコート膜を形成でき、ポットライ
フの著しく長いコーティング組成物の製造方法を提供す
ることを目的とする。
【０００４】
【発明の概要】本発明者らは、鋭意研究の結果、コーテ
ィング組成物の主成分として用いられる有機珪素化合物
として、４官能以上の有機珪素化合物と３官能以下の有
機珪素化合物を併用し、これらを混合した後、加水分解
することによって上記の目的を達成しうることを見出し
た。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものであ
る。すなわち、本発明によるコーティング組成物の製造
方法は、該組成物中の有機珪素化合物として４官能以上
の有機珪素化合物１〜７５重量％及び３官能以下の有機
珪素化合物９９〜２５重量％を混合した後、加水分解す
ることを特徴とする。
ィング組成物の主成分として用いられる有機珪素化合物
として、４官能以上の有機珪素化合物と３官能以下の有
機珪素化合物を併用し、これらを混合した後、加水分解
することによって上記の目的を達成しうることを見出し
た。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものであ
る。すなわち、本発明によるコーティング組成物の製造
方法は、該組成物中の有機珪素化合物として４官能以上
の有機珪素化合物１〜７５重量％及び３官能以下の有機
珪素化合物９９〜２５重量％を混合した後、加水分解す
ることを特徴とする。
【０００５】上記のように本発明においては、（Ａ）４
官能以上の有機珪素化合物と（Ｂ）３官能以下の有機珪
素化合物の２種類の有機珪素化合物を用いる。有機珪素
化合物としては、例えば、一般式（Ｉ）又は（II）
官能以上の有機珪素化合物と（Ｂ）３官能以下の有機珪
素化合物の２種類の有機珪素化合物を用いる。有機珪素
化合物としては、例えば、一般式（Ｉ）又は（II）
【化１】 Ｓi Ｘ4 （Ｉ） Ｘ3 Ｓi −（Ｒ−Ｓi Ｘ2) n−Ｒ−（Ｓi Ｘ2 −Ｒ) m −Ｓi Ｘ3 （II) 〔式中、Ｘは加水分解可能な有機基又は加水分解不可能
な有機基を表し、各Ｘは同一でも異なっていてもよく、
Ｒは酸素原子、単結合又は２価の有機基を表し、各Ｒは
同一でも異なっていてもよく、ｍ及びｎは０以上の整数
を表す〕で示される化合物の中から、Ｘで表される加水
分解可能な有機基の数の合計数により４官能基以上の有
機珪素化合物と、３官能性以下の有機珪素化合物を適宜
選択することができる。本発明においては、上記一般式
（Ｉ）及び（II）の有機珪素化合物に限定するものでは
なく、これら以外のものを使用することもできる。
な有機基を表し、各Ｘは同一でも異なっていてもよく、
Ｒは酸素原子、単結合又は２価の有機基を表し、各Ｒは
同一でも異なっていてもよく、ｍ及びｎは０以上の整数
を表す〕で示される化合物の中から、Ｘで表される加水
分解可能な有機基の数の合計数により４官能基以上の有
機珪素化合物と、３官能性以下の有機珪素化合物を適宜
選択することができる。本発明においては、上記一般式
（Ｉ）及び（II）の有機珪素化合物に限定するものでは
なく、これら以外のものを使用することもできる。
【０００６】さらに、具体的には、４官能以上の有機珪
素化合物としては、例えばテトラメトキシシラン、テト
ラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、Ｎ，Ｎ−
ビス〔メチルジメトキシシリル）プロピル〕アミン、
Ｎ，Ｎ−ビス〔メチルジエトキシシリル）プロピル〕ア
ミン、次式
素化合物としては、例えばテトラメトキシシラン、テト
ラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、Ｎ，Ｎ−
ビス〔メチルジメトキシシリル）プロピル〕アミン、
Ｎ，Ｎ−ビス〔メチルジエトキシシリル）プロピル〕ア
ミン、次式
【化２】（ＣＨ3 Ｏ)2Ｃ2 Ｈ5 Ｓi Ｃ2 Ｈ4 Ｓi Ｃ2 Ｈ
5(ＯＣＨ3)2 （ＣＨ3 Ｏ)3Ｓi Ｃ10Ｈ20Ｓi(ＯＣＨ3)3 等で示される有機珪素化合物、さらに、次式
5(ＯＣＨ3)2 （ＣＨ3 Ｏ)3Ｓi Ｃ10Ｈ20Ｓi(ＯＣＨ3)3 等で示される有機珪素化合物、さらに、次式
【化３】（ＣＨ3 Ｏ)3Ｓi ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ6 Ｆ12ＣＨ2
ＣＨ2 Ｓi(ＯＣＨ3)3 、（Ｃ2 Ｈ5 Ｏ)3Ｓi ＣＨ2 ＣＨ
2 Ｃ6 Ｆ12ＣＨ2 ＣＨ2 Ｓi(ＯＣ2 Ｈ5)3 等で示される化合物で代表される含フッ素有機珪素化合
物などが挙げられる。４官能以上の有機珪素化合物は単
独で又は２種以上の組合せで使用することができる。こ
れらの有機珪素化合物のうち、重量平均分子量（ＭＷ）
が１２０以上のものを用いることにより、膜厚の厚いコ
ーティング膜を得ることができる。
ＣＨ2 Ｓi(ＯＣＨ3)3 、（Ｃ2 Ｈ5 Ｏ)3Ｓi ＣＨ2 ＣＨ
2 Ｃ6 Ｆ12ＣＨ2 ＣＨ2 Ｓi(ＯＣ2 Ｈ5)3 等で示される化合物で代表される含フッ素有機珪素化合
物などが挙げられる。４官能以上の有機珪素化合物は単
独で又は２種以上の組合せで使用することができる。こ
れらの有機珪素化合物のうち、重量平均分子量（ＭＷ）
が１２０以上のものを用いることにより、膜厚の厚いコ
ーティング膜を得ることができる。
【０００７】４官能以上の有機珪素化合物の加水分解物
は、その反応性の高さから自己縮合速度が早いため、有
機溶剤などによる希釈が必要であるが、希釈によりコー
ティング組成物中の有機珪素化合物の濃度が小さくな
り、膜厚が薄くなったり、硬化時の熱量の増加が必要と
なる。そこで、本発明においては、希釈の弊害をなくす
ために、自己縮合速度の遅い３官能以下の有機珪素化合
物を混合し、この混合物に塩酸等の触媒を添加し、加水
分解を行うのである。これによって、３官能以下の有機
珪素化合物はいわば反応性希釈剤の役割をはたすことと
なり、４官能以上の有機珪素化合物の自己縮合を防止す
るばかりでなく、適度な量の有機珪素オリゴマーを得る
ことができ、硬化時の熱量を低減することが可能とな
る。
は、その反応性の高さから自己縮合速度が早いため、有
機溶剤などによる希釈が必要であるが、希釈によりコー
ティング組成物中の有機珪素化合物の濃度が小さくな
り、膜厚が薄くなったり、硬化時の熱量の増加が必要と
なる。そこで、本発明においては、希釈の弊害をなくす
ために、自己縮合速度の遅い３官能以下の有機珪素化合
物を混合し、この混合物に塩酸等の触媒を添加し、加水
分解を行うのである。これによって、３官能以下の有機
珪素化合物はいわば反応性希釈剤の役割をはたすことと
なり、４官能以上の有機珪素化合物の自己縮合を防止す
るばかりでなく、適度な量の有機珪素オリゴマーを得る
ことができ、硬化時の熱量を低減することが可能とな
る。
【０００８】３官能以下の有機珪素化合物の具体例とし
ては、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、
γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グ
リシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリ
シドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β−（３，
４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラ
ン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルト
リエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメ
トキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキ
シシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキ
シシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキ
シシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエト
キシシラン、オクタデシルメチルジメトキシシラン、オ
クタデシルメチルジエトキシシラン、トリメチルエトキ
シシラン、トリメチルメトキシシランなどが挙げられ
る。３官能以下の有機珪素化合物は、単独で又は２種以
上の組合せで用いることができる。なお、３官能以下の
有機珪素化合物を２種以上使用する場合、そのすべてを
４官能以上の有機珪素化合物と混合してから加水分解し
てもよいし、あるいは３官能以下の有機珪素化合物のう
ちの１種を４官能以上の有機珪素化合物と混合してから
加水分解し、残りの３官能以下の有機珪素化合物は別に
加水分解してから混合してもよい。
ては、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、
γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グ
リシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリ
シドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β−（３，
４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラ
ン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルト
リエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメ
トキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキ
シシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキ
シシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキ
シシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエト
キシシラン、オクタデシルメチルジメトキシシラン、オ
クタデシルメチルジエトキシシラン、トリメチルエトキ
シシラン、トリメチルメトキシシランなどが挙げられ
る。３官能以下の有機珪素化合物は、単独で又は２種以
上の組合せで用いることができる。なお、３官能以下の
有機珪素化合物を２種以上使用する場合、そのすべてを
４官能以上の有機珪素化合物と混合してから加水分解し
てもよいし、あるいは３官能以下の有機珪素化合物のう
ちの１種を４官能以上の有機珪素化合物と混合してから
加水分解し、残りの３官能以下の有機珪素化合物は別に
加水分解してから混合してもよい。
【０００９】本発明において、コーティング組成物中の
全有機珪素化合物中の４官能以上の有機珪素化合物の成
分比を調整することによって膜厚、屈折率、耐擦傷性、
耐候性等の性能を自由に変更することができるが、４官
能以上の有機珪素化合物の割合を全有機珪素化合物の１
〜７５重量％とすることが必要であり、１０〜５０重量
％とするのが好ましい。４官能以上の有機珪素化合物の
割合が１重量％未満であれば、上記性能を満たすことが
できなくなり、７５重量％を超えると、自己縮合反応を
抑制することが困難となる。なお、４官能以上の有機珪
素化合物が４官能以上の含フッ素化合物である場合に
は、１〜５０重量％とすることが好ましく、１０〜３０
重量％とするのがより好ましい。上記のように、４官能
以上の有機珪素化合物と３官能以下の有機珪素化合物を
混合した後、加水分解することにより、ポットライフが
著しく延長される。
全有機珪素化合物中の４官能以上の有機珪素化合物の成
分比を調整することによって膜厚、屈折率、耐擦傷性、
耐候性等の性能を自由に変更することができるが、４官
能以上の有機珪素化合物の割合を全有機珪素化合物の１
〜７５重量％とすることが必要であり、１０〜５０重量
％とするのが好ましい。４官能以上の有機珪素化合物の
割合が１重量％未満であれば、上記性能を満たすことが
できなくなり、７５重量％を超えると、自己縮合反応を
抑制することが困難となる。なお、４官能以上の有機珪
素化合物が４官能以上の含フッ素化合物である場合に
は、１〜５０重量％とすることが好ましく、１０〜３０
重量％とするのがより好ましい。上記のように、４官能
以上の有機珪素化合物と３官能以下の有機珪素化合物を
混合した後、加水分解することにより、ポットライフが
著しく延長される。
【００１０】コーティング組成物には、上記のような有
機珪素化合物の混合物の加水分解物の他に、屈折率の調
整のため用いられる金属酸化物微粒子や金属フッ化物微
粒子が添加され、さらにハードコート組成物に一般に使
用される添加物、例えば、硬化剤、界面活性剤、紫外線
吸収剤、さらには硬度向上などの目的でエポキシ樹脂、
アクリル系樹脂等の有機高分子化合物などを所望の性質
を損なわない範囲で含んでいてもよい。
機珪素化合物の混合物の加水分解物の他に、屈折率の調
整のため用いられる金属酸化物微粒子や金属フッ化物微
粒子が添加され、さらにハードコート組成物に一般に使
用される添加物、例えば、硬化剤、界面活性剤、紫外線
吸収剤、さらには硬度向上などの目的でエポキシ樹脂、
アクリル系樹脂等の有機高分子化合物などを所望の性質
を損なわない範囲で含んでいてもよい。
【００１１】硬化剤としては、特に制限はなく、各種の
ものを用いることができ、例えばトリエチルアミン、ｎ
−ブチルアミン等の有機アミン、グリシン等のアミノ
酸、アルミニウムアセチルアセトネート、インジウムア
セチルアセトネート、クロムアセチルアセトネート、チ
タニウムアセチルアセトネート、コバルトアセチルアセ
トネート等の金属アセチルアセトネート、酢酸ナトリウ
ム、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、オクチル酸
亜鉛、オクチル酸錫等の有機酸金属塩、塩化第二錫、塩
化アルミニウム、塩化第二鉄、塩化チタン、塩化亜鉛、
塩化アンチモン等のルイス酸、過酸化水素などの過酸化
物などが挙げられる。これらのうち、特に、アルミニウ
ムアセチルアセトネートが好ましい。アルミニウムアセ
チルアセトネートは、通常、メタノールで１０重量％の
濃度に希釈して用いられる。硬化剤は、一般に、金属酸
化物やフッ化物の微粒子、有機珪素化合物及び溶剤の総
重量和の５重量％以下の量で用いられ、０．０５〜２重
量％の量で用いるのが好ましい。この量が５重量％を超
えると、基板や皮膜の黄変が起こるばかりでなく、不経
済である。
ものを用いることができ、例えばトリエチルアミン、ｎ
−ブチルアミン等の有機アミン、グリシン等のアミノ
酸、アルミニウムアセチルアセトネート、インジウムア
セチルアセトネート、クロムアセチルアセトネート、チ
タニウムアセチルアセトネート、コバルトアセチルアセ
トネート等の金属アセチルアセトネート、酢酸ナトリウ
ム、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、オクチル酸
亜鉛、オクチル酸錫等の有機酸金属塩、塩化第二錫、塩
化アルミニウム、塩化第二鉄、塩化チタン、塩化亜鉛、
塩化アンチモン等のルイス酸、過酸化水素などの過酸化
物などが挙げられる。これらのうち、特に、アルミニウ
ムアセチルアセトネートが好ましい。アルミニウムアセ
チルアセトネートは、通常、メタノールで１０重量％の
濃度に希釈して用いられる。硬化剤は、一般に、金属酸
化物やフッ化物の微粒子、有機珪素化合物及び溶剤の総
重量和の５重量％以下の量で用いられ、０．０５〜２重
量％の量で用いるのが好ましい。この量が５重量％を超
えると、基板や皮膜の黄変が起こるばかりでなく、不経
済である。
【００１２】こうして得られるコーティング組成物中に
は、有機珪素化合物の溶媒、その加水分解時に生成した
アルコール及び金属酸化物やフッ化物の微粒子の分散媒
が含まれているが、コーティング組成物を塗布する際の
作業性や被膜の厚さの調節などの点から各種の溶剤によ
り希釈して用いるのが好ましい。通常、有機珪素化合
物、金属酸化物及び／又はフッ化物の微粒子の重量和の
５〜４０重量％の溶媒が用いられる。溶媒量が４０重量
％を超えると、硬化熱量が多くなるばかりでなく、不経
済であり、５重量％未満では、皮膜の均一性、透明性が
得られない。この希釈溶剤としては、例えば水、アルコ
ール、エステル、エーテル、セロソルブ類、ハロゲン化
炭化水素、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、ケトン化合物な
どが挙げられ、必要に応じてこれらの混合溶剤を用いる
こともできる。これらのうち、使用する金属酸化物の分
散性を考慮して、水、アルコール類、ジメチルホルムア
ミド、エチレングリコール類、セロソルブ類などが好ま
しい。特に、メチルセロソルブやエチルセロソルブを用
いた場合に、透明性の卓越したコート膜が得られる。こ
れらのセロソルブ類の沸点は、それぞれ１２５℃、１３
６℃であり、これらを用いた場合に特に優れた効果が得
られる理由は、完全には解明されていないが、硬化時に
皮膜中に取り込まれ、硬化剤の役割を担っていると思わ
れる。
は、有機珪素化合物の溶媒、その加水分解時に生成した
アルコール及び金属酸化物やフッ化物の微粒子の分散媒
が含まれているが、コーティング組成物を塗布する際の
作業性や被膜の厚さの調節などの点から各種の溶剤によ
り希釈して用いるのが好ましい。通常、有機珪素化合
物、金属酸化物及び／又はフッ化物の微粒子の重量和の
５〜４０重量％の溶媒が用いられる。溶媒量が４０重量
％を超えると、硬化熱量が多くなるばかりでなく、不経
済であり、５重量％未満では、皮膜の均一性、透明性が
得られない。この希釈溶剤としては、例えば水、アルコ
ール、エステル、エーテル、セロソルブ類、ハロゲン化
炭化水素、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、ケトン化合物な
どが挙げられ、必要に応じてこれらの混合溶剤を用いる
こともできる。これらのうち、使用する金属酸化物の分
散性を考慮して、水、アルコール類、ジメチルホルムア
ミド、エチレングリコール類、セロソルブ類などが好ま
しい。特に、メチルセロソルブやエチルセロソルブを用
いた場合に、透明性の卓越したコート膜が得られる。こ
れらのセロソルブ類の沸点は、それぞれ１２５℃、１３
６℃であり、これらを用いた場合に特に優れた効果が得
られる理由は、完全には解明されていないが、硬化時に
皮膜中に取り込まれ、硬化剤の役割を担っていると思わ
れる。
【００１３】光学素子用透明基板にコーティング組成物
を塗布する方法としては、特に制限はなく、浸漬、ロー
ル塗布、スプレー塗布、スピン塗布、流し塗布など、各
種の方法を適用することができる。本発明のコーティン
グ組成物を塗布する場合、透明基板上に１〜１０μｍ、
好ましくは 1.5〜５μｍの膜厚となるように塗布する。
塗布後、１００〜１２０℃の温度に加熱することにより
高屈折率、耐擦傷性、耐衝撃性、耐候性などの諸性能に
優れたコート膜を得ることができる。
を塗布する方法としては、特に制限はなく、浸漬、ロー
ル塗布、スプレー塗布、スピン塗布、流し塗布など、各
種の方法を適用することができる。本発明のコーティン
グ組成物を塗布する場合、透明基板上に１〜１０μｍ、
好ましくは 1.5〜５μｍの膜厚となるように塗布する。
塗布後、１００〜１２０℃の温度に加熱することにより
高屈折率、耐擦傷性、耐衝撃性、耐候性などの諸性能に
優れたコート膜を得ることができる。
【００１４】
【実施例】次に、実施例に基づいて本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明はこれによって制限されるもので
はない。
に説明するが、本発明はこれによって制限されるもので
はない。
【００１５】実施例１ テトラエトキシシラン（東芝シリコーン社製）９０ｇ及
びγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン（東芝
シリコーン社製）９０ｇを同一ビーカーに入れ、５分間
攪拌した後、０．０１Ｎ塩酸５１．７ｇを攪拌下に徐々
に滴下し、滴下終了後、１３時間攪拌を続け、加水分解
物を得た。こうして得られた加水分解物１２０ｇをビー
カーに取り、メタノール分散ＳｎＯ2 −ＷＯ3 ゾル（日
産化学社製）３００ｇと混合し、１時間攪拌した後、メ
チルセロソルブ６０ｇ、ゾニールＦＳＮ（デュポン社
製、界面活性剤）０．３６ｇ及び１０重量％アルミニウ
ムアセチルアセトネート溶液４８ｇを混合攪拌し、２４
時間攪拌後、冷所で２日間保管（熟成）し、コーティン
グ組成物を得た。ウレタン系眼鏡レンズ（屈折率１．６
６）の表面に上記コーティング組成物をディップ法でコ
ーティング（引き上げ速度４００ｍｍ／分）した。その
後１００℃で１５分仮硬化を行い、次いで１１０℃で２
時間本硬化を行って屈折率１．６１、膜厚１．２μｍの
コート膜付きレンズを得た。このコート膜の耐擦傷性
は、ヘイズ値で１．１０であった。
びγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン（東芝
シリコーン社製）９０ｇを同一ビーカーに入れ、５分間
攪拌した後、０．０１Ｎ塩酸５１．７ｇを攪拌下に徐々
に滴下し、滴下終了後、１３時間攪拌を続け、加水分解
物を得た。こうして得られた加水分解物１２０ｇをビー
カーに取り、メタノール分散ＳｎＯ2 −ＷＯ3 ゾル（日
産化学社製）３００ｇと混合し、１時間攪拌した後、メ
チルセロソルブ６０ｇ、ゾニールＦＳＮ（デュポン社
製、界面活性剤）０．３６ｇ及び１０重量％アルミニウ
ムアセチルアセトネート溶液４８ｇを混合攪拌し、２４
時間攪拌後、冷所で２日間保管（熟成）し、コーティン
グ組成物を得た。ウレタン系眼鏡レンズ（屈折率１．６
６）の表面に上記コーティング組成物をディップ法でコ
ーティング（引き上げ速度４００ｍｍ／分）した。その
後１００℃で１５分仮硬化を行い、次いで１１０℃で２
時間本硬化を行って屈折率１．６１、膜厚１．２μｍの
コート膜付きレンズを得た。このコート膜の耐擦傷性
は、ヘイズ値で１．１０であった。
【００１６】実施例２ テトラエトキシシラン（東芝シリコーン社製）９０ｇ及
びγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン（東芝
シリコーン社製）９０ｇを同一ビーカーに入れ、５分間
攪拌した後、０．０１Ｎ塩酸５１．７ｇを攪拌下に徐々
に滴下し、滴下終了後、１３時間攪拌を続け、加水分解
物Ａを得た。また、別のビーカーにγ−グリシドキシプ
ロピルメチルジメトキシシラン３０ｇ及び０．０１Ｎ塩
酸９．８ｇを混合し、１３時間攪拌し、加水分解物Ｂを
得た。こうして得られた加水分解物Ａを１２０ｇ、加水
分解物Ｂを２４ｇビーカーに入れ、攪拌後、メタノール
分散ＳｎＯ2 −ＷＯ3 ゾル（日産化学社製）３００ｇと
混合し、１時間攪拌した後、メチルセロソルブ６０ｇ、
ゾニールＦＳＮ（デュポン社製、界面活性剤）０．３６
ｇ及び１０重量％アルミニウムアセチルアセトネート溶
液４８ｇを混合攪拌し、２４時間攪拌後、冷所で２日間
保管（熟成）し、コーティング組成物を得た。ウレタン
系眼鏡レンズ（屈折率１．６６）の表面に上記コーティ
ング組成物をディップ法でコーティング（引き上げ速度
４００ｍｍ／分）した。その後１００℃で１５分仮硬化
を行い、次いで１１０℃で２時間本硬化を行って屈折率
１．５９、膜厚１．６μｍのコート膜付きレンズを得
た。このコート膜の耐擦傷性は、ヘイズ値で２．０であ
った。
びγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン（東芝
シリコーン社製）９０ｇを同一ビーカーに入れ、５分間
攪拌した後、０．０１Ｎ塩酸５１．７ｇを攪拌下に徐々
に滴下し、滴下終了後、１３時間攪拌を続け、加水分解
物Ａを得た。また、別のビーカーにγ−グリシドキシプ
ロピルメチルジメトキシシラン３０ｇ及び０．０１Ｎ塩
酸９．８ｇを混合し、１３時間攪拌し、加水分解物Ｂを
得た。こうして得られた加水分解物Ａを１２０ｇ、加水
分解物Ｂを２４ｇビーカーに入れ、攪拌後、メタノール
分散ＳｎＯ2 −ＷＯ3 ゾル（日産化学社製）３００ｇと
混合し、１時間攪拌した後、メチルセロソルブ６０ｇ、
ゾニールＦＳＮ（デュポン社製、界面活性剤）０．３６
ｇ及び１０重量％アルミニウムアセチルアセトネート溶
液４８ｇを混合攪拌し、２４時間攪拌後、冷所で２日間
保管（熟成）し、コーティング組成物を得た。ウレタン
系眼鏡レンズ（屈折率１．６６）の表面に上記コーティ
ング組成物をディップ法でコーティング（引き上げ速度
４００ｍｍ／分）した。その後１００℃で１５分仮硬化
を行い、次いで１１０℃で２時間本硬化を行って屈折率
１．５９、膜厚１．６μｍのコート膜付きレンズを得
た。このコート膜の耐擦傷性は、ヘイズ値で２．０であ
った。
【００１７】実施例３ テトラエトキシシラン（東芝シリコーン社製）１０ｇ及
びγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン（東芝
シリコーン社製）９０ｇを同一ビーカーに入れ、５分間
攪拌した後、０．０１Ｎ塩酸２３．８ｇを攪拌下に徐々
に滴下し、滴下終了後、１３時間攪拌を続け、加水分解
物を得た。こうして得られた加水分解物１２０ｇをビー
カーに取り、メタノール分散ＳｎＯ2 −ＷＯ3 ゾル（日
産化学社製）３００ｇと混合し、１時間攪拌した後、メ
チルセロソルブ６０ｇ、ゾニールＦＳＮ（デュポン社
製、界面活性剤）０．３６ｇ及び１０重量％アルミニウ
ムアセチルアセトネート溶液４８ｇを混合攪拌し、２４
時間攪拌後、冷所で２日間保管（熟成）し、コーティン
グ組成物を得た。ウレタン系眼鏡レンズ（屈折率１．６
６）の表面に上記コーティング組成物をディップ法でコ
ーティング（引き上げ速度４００ｍｍ／分）した。その
後１００℃で１５分仮硬化を行い、次いで１１０℃で２
時間本硬化を行って屈折率１．６０、膜厚１．５μｍの
コート膜付きレンズを得た。このコート膜の耐擦傷性
は、ヘイズ値で１．８０であった。
びγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン（東芝
シリコーン社製）９０ｇを同一ビーカーに入れ、５分間
攪拌した後、０．０１Ｎ塩酸２３．８ｇを攪拌下に徐々
に滴下し、滴下終了後、１３時間攪拌を続け、加水分解
物を得た。こうして得られた加水分解物１２０ｇをビー
カーに取り、メタノール分散ＳｎＯ2 −ＷＯ3 ゾル（日
産化学社製）３００ｇと混合し、１時間攪拌した後、メ
チルセロソルブ６０ｇ、ゾニールＦＳＮ（デュポン社
製、界面活性剤）０．３６ｇ及び１０重量％アルミニウ
ムアセチルアセトネート溶液４８ｇを混合攪拌し、２４
時間攪拌後、冷所で２日間保管（熟成）し、コーティン
グ組成物を得た。ウレタン系眼鏡レンズ（屈折率１．６
６）の表面に上記コーティング組成物をディップ法でコ
ーティング（引き上げ速度４００ｍｍ／分）した。その
後１００℃で１５分仮硬化を行い、次いで１１０℃で２
時間本硬化を行って屈折率１．６０、膜厚１．５μｍの
コート膜付きレンズを得た。このコート膜の耐擦傷性
は、ヘイズ値で１．８０であった。
【００１８】実施例４ テトラエトキシシラン（東芝シリコーン社製）９０ｇ及
びγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン（東芝
シリコーン社製）９０ｇを同一ビーカーに入れ、５分間
攪拌した後、０．０１Ｎ塩酸５１．７ｇを攪拌下に徐々
に滴下し、滴下終了後、１３時間攪拌を続け、加水分解
物を得た。こうして得られた加水分解物１５０ｇをビー
カーに取り、メチルセロソルブ分散Ｔi Ｏ2 −Ｆe2Ｏ3
ゾル（日本触媒化学社製）３００ｇと混合し、１時間攪
拌した後、メチルセロソルブ９０ｇ、ゾニールＦＳＮ
（デュポン社製、界面活性剤）０．３６ｇ及び１０重量
％アルミニウムアセチルアセトネート溶液４８ｇを混合
攪拌し、２４時間攪拌後、冷所で２日間保管（熟成）
し、コーティング組成物を得た。ウレタン系眼鏡レンズ
（屈折率１．６６）の表面に上記コーティング組成物を
ディップ法でコーティング（引き上げ速度２５０ｍｍ／
分）した。その後１００℃で１５分仮硬化を行い、次い
で１１０℃で２時間本硬化を行って屈折率１．６７、膜
厚２．２μｍのコート膜付きレンズを得た。このコート
膜の耐擦傷性は、ヘイズ値で０．９０であった。
びγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン（東芝
シリコーン社製）９０ｇを同一ビーカーに入れ、５分間
攪拌した後、０．０１Ｎ塩酸５１．７ｇを攪拌下に徐々
に滴下し、滴下終了後、１３時間攪拌を続け、加水分解
物を得た。こうして得られた加水分解物１５０ｇをビー
カーに取り、メチルセロソルブ分散Ｔi Ｏ2 −Ｆe2Ｏ3
ゾル（日本触媒化学社製）３００ｇと混合し、１時間攪
拌した後、メチルセロソルブ９０ｇ、ゾニールＦＳＮ
（デュポン社製、界面活性剤）０．３６ｇ及び１０重量
％アルミニウムアセチルアセトネート溶液４８ｇを混合
攪拌し、２４時間攪拌後、冷所で２日間保管（熟成）
し、コーティング組成物を得た。ウレタン系眼鏡レンズ
（屈折率１．６６）の表面に上記コーティング組成物を
ディップ法でコーティング（引き上げ速度２５０ｍｍ／
分）した。その後１００℃で１５分仮硬化を行い、次い
で１１０℃で２時間本硬化を行って屈折率１．６７、膜
厚２．２μｍのコート膜付きレンズを得た。このコート
膜の耐擦傷性は、ヘイズ値で０．９０であった。
【００１９】実施例５ 式
【化４】（ＣＨ3 Ｏ)3Ｓi Ｃ10Ｈ20Ｓi(ＯＣＨ3)3 で示される有機珪素化合物（東芝シリコーン社製）３５
ｇ及びγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン
（東芝シリコーン社製）７０ｇを同一ビーカーに入れ、
５分間攪拌した後、０．０１Ｎ塩酸２２．３ｇを攪拌下
に徐々に滴下し、滴下終了後、１３時間攪拌を続け、加
水分解物を得た。こうして得られた加水分解物１２０ｇ
をビーカーに取り、メタノール分散ＳｎＯ2 −ＷＯ3 ゾ
ル（日産化学社製）３６０ｇと混合し、１時間攪拌した
後、メチルセロソルブ６０ｇ、ゾニールＦＳＮ（デュポ
ン社製、界面活性剤）０．３６ｇ及び１０重量％アルミ
ニウムアセチルアセトネート溶液５４ｇを混合攪拌し、
２４時間攪拌後、冷所で２日間保管（熟成）し、コーテ
ィング組成物を得た。ウレタン系眼鏡レンズ（屈折率
１．６６）の表面に上記コーティング組成物をディップ
法でコーティング（引き上げ速度２５０ｍｍ／分）し
た。その後１００℃で１０分仮硬化を行い、次いで１１
０℃で２時間本硬化を行って屈折率１．６２、膜厚２．
５μｍのコート膜付きレンズを得た。このコート膜の耐
擦傷性は、ヘイズ値で２．１０であった。
ｇ及びγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン
（東芝シリコーン社製）７０ｇを同一ビーカーに入れ、
５分間攪拌した後、０．０１Ｎ塩酸２２．３ｇを攪拌下
に徐々に滴下し、滴下終了後、１３時間攪拌を続け、加
水分解物を得た。こうして得られた加水分解物１２０ｇ
をビーカーに取り、メタノール分散ＳｎＯ2 −ＷＯ3 ゾ
ル（日産化学社製）３６０ｇと混合し、１時間攪拌した
後、メチルセロソルブ６０ｇ、ゾニールＦＳＮ（デュポ
ン社製、界面活性剤）０．３６ｇ及び１０重量％アルミ
ニウムアセチルアセトネート溶液５４ｇを混合攪拌し、
２４時間攪拌後、冷所で２日間保管（熟成）し、コーテ
ィング組成物を得た。ウレタン系眼鏡レンズ（屈折率
１．６６）の表面に上記コーティング組成物をディップ
法でコーティング（引き上げ速度２５０ｍｍ／分）し
た。その後１００℃で１０分仮硬化を行い、次いで１１
０℃で２時間本硬化を行って屈折率１．６２、膜厚２．
５μｍのコート膜付きレンズを得た。このコート膜の耐
擦傷性は、ヘイズ値で２．１０であった。
【００２０】実施例６ 次式
【化５】（ＣＨ3 Ｏ)3Ｓi ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ6 Ｆ12ＣＨ2
ＣＨ2 Ｓi(ＯＣＨ3)3 で示される含フッ素有機珪素化合物（東芝シリコーン社
製）３５ｇ及びγ−グリシドキシプロピルトリエトキシ
シラン（東芝シリコーン社製）７０ｇを同一ビーカーに
入れ、５分間攪拌した後、０．０１Ｎ塩酸２２．３ｇを
攪拌下に徐々に滴下し、滴下終了後、１３時間攪拌を続
け、加水分解物を得た。こうして得られた加水分解物１
２０ｇをビーカーに取り、メタノール分散ＳｎＯ2 −Ｗ
Ｏ3 ゾル（日産化学社製）３６０ｇと混合し、１時間攪
拌した後、メチルセロソルブ６０ｇ、ゾニールＦＳＮ
（デュポン社製、界面活性剤）０．３６ｇ及び１０重量
％アルミニウムアセチルアセトネート溶液５４ｇを混合
攪拌し、２４時間攪拌後、冷所で２日間保管（熟成）
し、コーティング組成物を得た。ウレタン系眼鏡レンズ
（屈折率１．６６）の表面に上記コーティング組成物を
ディップ法でコーティング（引き上げ速度２５０ｍｍ／
分）した。その後１００℃で１５分仮硬化を行い、次い
で１１０℃で２時間本硬化を行って屈折率１．６０、膜
厚２．３μｍのコート膜付きレンズを得た。このコート
膜の耐擦傷性は、ヘイズ値で２．５０であった。
ＣＨ2 Ｓi(ＯＣＨ3)3 で示される含フッ素有機珪素化合物（東芝シリコーン社
製）３５ｇ及びγ−グリシドキシプロピルトリエトキシ
シラン（東芝シリコーン社製）７０ｇを同一ビーカーに
入れ、５分間攪拌した後、０．０１Ｎ塩酸２２．３ｇを
攪拌下に徐々に滴下し、滴下終了後、１３時間攪拌を続
け、加水分解物を得た。こうして得られた加水分解物１
２０ｇをビーカーに取り、メタノール分散ＳｎＯ2 −Ｗ
Ｏ3 ゾル（日産化学社製）３６０ｇと混合し、１時間攪
拌した後、メチルセロソルブ６０ｇ、ゾニールＦＳＮ
（デュポン社製、界面活性剤）０．３６ｇ及び１０重量
％アルミニウムアセチルアセトネート溶液５４ｇを混合
攪拌し、２４時間攪拌後、冷所で２日間保管（熟成）
し、コーティング組成物を得た。ウレタン系眼鏡レンズ
（屈折率１．６６）の表面に上記コーティング組成物を
ディップ法でコーティング（引き上げ速度２５０ｍｍ／
分）した。その後１００℃で１５分仮硬化を行い、次い
で１１０℃で２時間本硬化を行って屈折率１．６０、膜
厚２．３μｍのコート膜付きレンズを得た。このコート
膜の耐擦傷性は、ヘイズ値で２．５０であった。
【００２１】実施例７ 次式
【化６】（ＣＨ3 Ｏ)3Ｓi ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ6 Ｆ12ＣＨ2
ＣＨ2 Ｓi(ＯＣＨ3)3 で示される含フッ素有機珪素化合物（東芝シリコーン社
製）１２ｇ及びγ−グリシドキシプロピルトリエトキシ
シラン（東芝シリコーン社製）１０８ｇを同一ビーカー
に入れ、５分間攪拌した後、０．０１Ｎ塩酸１５．７ｇ
を攪拌下に徐々に滴下し、滴下終了後、１３時間攪拌を
続け、加水分解物を得た。こうして得られた加水分解物
１２０ｇをビーカーに取り、メタノール分散ＳｎＯ2 −
ＷＯ3 ゾル（日産化学社製）３６０ｇと混合し、１時間
攪拌した後、メチルセロソルブ６０ｇ、ゾニールＦＳＮ
（デュポン社製、界面活性剤）０．３６ｇ及び１０重量
％アルミニウムアセチルアセトネート溶液５４ｇを混合
攪拌し、２４時間攪拌後、冷所で２日間保管し、コーテ
ィング組成物を得た。ウレタン系眼鏡レンズ（屈折率
１．６６）の表面に上記コーティング組成物をディップ
法でコーティング（引き上げ速度２５０ｍｍ／分）し
た。その後１００℃で１５分仮硬化を行い、次いで１１
０℃で２時間本硬化を行って屈折率１．６１、膜厚１．
７μｍのコート膜付きレンズを得た。このコート膜の耐
擦傷性は、ヘイズ値で２．０であった。
ＣＨ2 Ｓi(ＯＣＨ3)3 で示される含フッ素有機珪素化合物（東芝シリコーン社
製）１２ｇ及びγ−グリシドキシプロピルトリエトキシ
シラン（東芝シリコーン社製）１０８ｇを同一ビーカー
に入れ、５分間攪拌した後、０．０１Ｎ塩酸１５．７ｇ
を攪拌下に徐々に滴下し、滴下終了後、１３時間攪拌を
続け、加水分解物を得た。こうして得られた加水分解物
１２０ｇをビーカーに取り、メタノール分散ＳｎＯ2 −
ＷＯ3 ゾル（日産化学社製）３６０ｇと混合し、１時間
攪拌した後、メチルセロソルブ６０ｇ、ゾニールＦＳＮ
（デュポン社製、界面活性剤）０．３６ｇ及び１０重量
％アルミニウムアセチルアセトネート溶液５４ｇを混合
攪拌し、２４時間攪拌後、冷所で２日間保管し、コーテ
ィング組成物を得た。ウレタン系眼鏡レンズ（屈折率
１．６６）の表面に上記コーティング組成物をディップ
法でコーティング（引き上げ速度２５０ｍｍ／分）し
た。その後１００℃で１５分仮硬化を行い、次いで１１
０℃で２時間本硬化を行って屈折率１．６１、膜厚１．
７μｍのコート膜付きレンズを得た。このコート膜の耐
擦傷性は、ヘイズ値で２．０であった。
【００２２】実施例８ 次式
【化７】（ＣＨ3 Ｏ)2Ｃ2 Ｈ5 Ｓi Ｃ2 Ｈ4 Ｓi Ｃ2 Ｈ
5(ＯＣＨ3)2 で示されるシランカップリング剤９０ｇ及びγ−グリシ
ドキシプロピルトリエトキシシラン（東芝シリコーン社
製）９０ｇを同一ビーカーに入れ、５分間攪拌した後、
０．０１Ｎ塩酸８１．７ｇを攪拌下に徐々に滴下し、滴
下終了後、１３時間攪拌を続け、加水分解物を得た。こ
うして得られた加水分解物１２０ｇをビーカーに取り、
メタノール分散ＳｎＯ2 −ＷＯ3 ゾル（日産化学社製）
３００ｇと混合し、１時間攪拌した後、メチルセロソル
ブ６０ｇ、ゾニールＦＳＮ（デュポン社製、界面活性
剤）０．３６ｇ及び１０重量％アルミニウムアセチルア
セトネート溶液４８ｇを混合攪拌し、２４時間攪拌後、
冷所で２日間保管（熟成）し、コーティング組成物を得
た。ウレタン系眼鏡レンズ（屈折率１．６６）の表面に
上記コーティング組成物をディップ法でコーティング
（引き上げ速度４００ｍｍ／分）した。その後１００℃
で１０分仮硬化を行い、次いで１１０℃で２時間本硬化
を行って屈折率１．６１、膜厚３．２μｍのコート膜付
きレンズを得た。このコート膜の耐擦傷性は、ヘイズ値
で１．１０であった。
5(ＯＣＨ3)2 で示されるシランカップリング剤９０ｇ及びγ−グリシ
ドキシプロピルトリエトキシシラン（東芝シリコーン社
製）９０ｇを同一ビーカーに入れ、５分間攪拌した後、
０．０１Ｎ塩酸８１．７ｇを攪拌下に徐々に滴下し、滴
下終了後、１３時間攪拌を続け、加水分解物を得た。こ
うして得られた加水分解物１２０ｇをビーカーに取り、
メタノール分散ＳｎＯ2 −ＷＯ3 ゾル（日産化学社製）
３００ｇと混合し、１時間攪拌した後、メチルセロソル
ブ６０ｇ、ゾニールＦＳＮ（デュポン社製、界面活性
剤）０．３６ｇ及び１０重量％アルミニウムアセチルア
セトネート溶液４８ｇを混合攪拌し、２４時間攪拌後、
冷所で２日間保管（熟成）し、コーティング組成物を得
た。ウレタン系眼鏡レンズ（屈折率１．６６）の表面に
上記コーティング組成物をディップ法でコーティング
（引き上げ速度４００ｍｍ／分）した。その後１００℃
で１０分仮硬化を行い、次いで１１０℃で２時間本硬化
を行って屈折率１．６１、膜厚３．２μｍのコート膜付
きレンズを得た。このコート膜の耐擦傷性は、ヘイズ値
で１．１０であった。
【００２３】実施例９ 次式
【化８】（ＣＨ3 Ｏ)2Ｃ2 Ｈ5 Ｓi Ｃ2 Ｈ4 Ｓi Ｃ2 Ｈ
5(ＯＣＨ3)2 で示されるシランカップリング剤３０ｇ及びγ−グリシ
ドキシプロピルトリエトキシシラン（東芝シリコーン社
製）９０ｇを同一ビーカーに入れ、５分間攪拌した後、
０．０１Ｎ塩酸６３．２ｇを攪拌下に徐々に滴下し、滴
下終了後、１３時間攪拌を続け、加水分解物Ａを得た。
また、別のビーカー中でγ−グリシドキシメチルジメト
キシシラン３０ｇを０．０１Ｎ塩酸９．８ｇと混合し、
１３時間攪拌し、加水分解物Ｂを得た。上記のようにし
て得られた加水分解物Ａを１２０ｇ、加水分解物Ｂを２
４ｇ同じビーカーに取り、攪拌後、メタノール分散Ｓｎ
Ｏ2 −ＷＯ3 ゾル（日産化学社製）３００ｇと混合し、
１時間攪拌した後、メチルセロソルブ６０ｇ、ゾニール
ＦＳＮ（デュポン社製、界面活性剤）０．３６ｇ及び１
０重量％アルミニウムアセチルアセトネート溶液４８ｇ
を混合攪拌し、２４時間攪拌後、冷所で２日間保管（熟
成）し、コーティング組成物を得た。ウレタン系眼鏡レ
ンズ（屈折率１．６６）の表面に上記コーティング組成
物をディップ法でコーティング（引き上げ速度４００ｍ
ｍ／分）した。その後１００℃で１０分仮硬化を行い、
次いで１１０℃で２時間本硬化を行って屈折率１．５
９、膜厚３．７μｍのコート膜付きレンズを得た。この
コート膜の耐擦傷性は、ヘイズ値で２．０であった。
5(ＯＣＨ3)2 で示されるシランカップリング剤３０ｇ及びγ−グリシ
ドキシプロピルトリエトキシシラン（東芝シリコーン社
製）９０ｇを同一ビーカーに入れ、５分間攪拌した後、
０．０１Ｎ塩酸６３．２ｇを攪拌下に徐々に滴下し、滴
下終了後、１３時間攪拌を続け、加水分解物Ａを得た。
また、別のビーカー中でγ−グリシドキシメチルジメト
キシシラン３０ｇを０．０１Ｎ塩酸９．８ｇと混合し、
１３時間攪拌し、加水分解物Ｂを得た。上記のようにし
て得られた加水分解物Ａを１２０ｇ、加水分解物Ｂを２
４ｇ同じビーカーに取り、攪拌後、メタノール分散Ｓｎ
Ｏ2 −ＷＯ3 ゾル（日産化学社製）３００ｇと混合し、
１時間攪拌した後、メチルセロソルブ６０ｇ、ゾニール
ＦＳＮ（デュポン社製、界面活性剤）０．３６ｇ及び１
０重量％アルミニウムアセチルアセトネート溶液４８ｇ
を混合攪拌し、２４時間攪拌後、冷所で２日間保管（熟
成）し、コーティング組成物を得た。ウレタン系眼鏡レ
ンズ（屈折率１．６６）の表面に上記コーティング組成
物をディップ法でコーティング（引き上げ速度４００ｍ
ｍ／分）した。その後１００℃で１０分仮硬化を行い、
次いで１１０℃で２時間本硬化を行って屈折率１．５
９、膜厚３．７μｍのコート膜付きレンズを得た。この
コート膜の耐擦傷性は、ヘイズ値で２．０であった。
【００２４】
【発明の効果】本発明の方法によれば、１００〜１２０
℃の低温で硬化可能で、ポットライフの著しく長いコー
ティング組成物が得られ、この組成物を用いれば光学素
子用透明基板上に高屈折率、耐擦傷性、耐衝撃性、耐候
性、防曇性、密着性、可染性などの諸性能に優れたコー
ト膜を形成することができる。また、４官能以上の有機
珪素化合物の加水分解物が１２０以上となるものを用い
ることにより特に膜厚の厚いコート膜を得ることができ
る。
℃の低温で硬化可能で、ポットライフの著しく長いコー
ティング組成物が得られ、この組成物を用いれば光学素
子用透明基板上に高屈折率、耐擦傷性、耐衝撃性、耐候
性、防曇性、密着性、可染性などの諸性能に優れたコー
ト膜を形成することができる。また、４官能以上の有機
珪素化合物の加水分解物が１２０以上となるものを用い
ることにより特に膜厚の厚いコート膜を得ることができ
る。
Claims (5)
- 【請求項１】 光学素子用コーティング組成物を製造す
るため、該組成物中の有機珪素化合物として４官能以上
の有機珪素化合物１〜７５重量％及び３官能以下の有機
珪素化合物９９〜２５重量％を混合した後、加水分解す
ることを特徴とするコーティング組成物の製造方法。 - 【請求項２】 ４官能以上の有機珪素化合物が含フッ素
有機珪素化合物である請求項１記載のコーティング組成
物の製造方法。 - 【請求項３】 ４官能以上の有機珪素化合物の加水分解
物が１２０以上の重量平均分子量を有するものである請
求項１又は２記載のコーティング組成物の製造方法。 - 【請求項４】 加水分解後に金属酸化物微粒子及び／又
は金属フッ化物微粒子、溶剤及び硬化触媒を添加する請
求項１、２又は３記載のコーティング組成物の製造方
法。 - 【請求項５】 溶剤としてセロソルブを用いる請求項４
記載のコーティング組成物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5134723A JPH06347605A (ja) | 1993-06-04 | 1993-06-04 | コーティング組成物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5134723A JPH06347605A (ja) | 1993-06-04 | 1993-06-04 | コーティング組成物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06347605A true JPH06347605A (ja) | 1994-12-22 |
Family
ID=15135100
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5134723A Pending JPH06347605A (ja) | 1993-06-04 | 1993-06-04 | コーティング組成物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06347605A (ja) |
Cited By (15)
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