JPH051258A - 光学プラスチツク成形品用塗料組成物 - Google Patents
光学プラスチツク成形品用塗料組成物Info
- Publication number
- JPH051258A JPH051258A JP3153117A JP15311791A JPH051258A JP H051258 A JPH051258 A JP H051258A JP 3153117 A JP3153117 A JP 3153117A JP 15311791 A JP15311791 A JP 15311791A JP H051258 A JPH051258 A JP H051258A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- titanium oxide
- optical plastic
- coating composition
- group
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 高屈折率の光学プラスチック成形品であって
も、本体の光学的機能を阻害せず、かつ、プラスチック
成形品自体を光劣化等から十分に保護し得る光学プラス
チック成形品用塗料組成物を提供すること。 【構成】 下記必須成分を下記組成で含有することを特
徴とする光学プラスチック成形品用塗料組成物 (A) シラン化合物の加水分解物…１重量部、(B) 酸化チ
タンに酸化けい素が、酸化けい素／酸化チタン＝０．０
３〜０．７の重量組成比で一体的に結合されてなり、粒
径が１〜１００μｍである酸化チタン系複合微粒子…
０．２〜５重量部、(C) 不飽和もしくは飽和の多価カル
ボン酸またはそれらの酸無水物…０．０２〜０．５重量
部、(D) 熱硬化性触媒…０．０１〜０．２重量部、
も、本体の光学的機能を阻害せず、かつ、プラスチック
成形品自体を光劣化等から十分に保護し得る光学プラス
チック成形品用塗料組成物を提供すること。 【構成】 下記必須成分を下記組成で含有することを特
徴とする光学プラスチック成形品用塗料組成物 (A) シラン化合物の加水分解物…１重量部、(B) 酸化チ
タンに酸化けい素が、酸化けい素／酸化チタン＝０．０
３〜０．７の重量組成比で一体的に結合されてなり、粒
径が１〜１００μｍである酸化チタン系複合微粒子…
０．２〜５重量部、(C) 不飽和もしくは飽和の多価カル
ボン酸またはそれらの酸無水物…０．０２〜０．５重量
部、(D) 熱硬化性触媒…０．０１〜０．２重量部、
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、光学プラスチック成形
品用塗料組成物に関する。
品用塗料組成物に関する。
【０００２】ここで、光学プラスチック成形品とは、眼
鏡レンズ、カメラ用レンズ、その他光学部品に使用され
るプラスチック成形品を意味する。
鏡レンズ、カメラ用レンズ、その他光学部品に使用され
るプラスチック成形品を意味する。
【０００３】次に、本明細書における金属酸化物と化学
式の対応の一覧を示す。
式の対応の一覧を示す。
【０００４】
酸化チタン…Ｔｉ０2 、酸化けい素…ＳｉＯ2
なお、以下の説明で配合単位及び組成比は、特に断らな
い限り重量基準とする。粒径の単位「ｍμ」は、ＳＩ単
位の「ｎｍ」に相当する。
い限り重量基準とする。粒径の単位「ｍμ」は、ＳＩ単
位の「ｎｍ」に相当する。
【０００５】
【従来の技術】光学プラスチック成形品は、その軽量
性、優れた加工性・耐衝撃性などの特性故に、あらゆる
分野における利用が期待されている。しかし、耐擦傷
性、耐光性、耐熱性等に劣るため一定の限度がある。硬
度、耐擦傷性、耐光性は、屈折率が高い程、低下する傾
向にある。
性、優れた加工性・耐衝撃性などの特性故に、あらゆる
分野における利用が期待されている。しかし、耐擦傷
性、耐光性、耐熱性等に劣るため一定の限度がある。硬
度、耐擦傷性、耐光性は、屈折率が高い程、低下する傾
向にある。
【０００６】これらの問題点を解決するために、ハード
コートを光学プラスチック成形品に施すことが一般的に
行われている。
コートを光学プラスチック成形品に施すことが一般的に
行われている。
【０００７】そして、上記ハードコート用の塗料組成物
として、本発明者らは、先に、エポキシ基含有シラン化
合物、カルボン酸類、及び硬化剤からなる可染性の光学
プラスチック成形品用塗料組成物を提案し、一部実用化
した（特公昭５７−４２６６５号公報参照）。
として、本発明者らは、先に、エポキシ基含有シラン化
合物、カルボン酸類、及び硬化剤からなる可染性の光学
プラスチック成形品用塗料組成物を提案し、一部実用化
した（特公昭５７−４２６６５号公報参照）。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】しかし、当該塗料組成
物を、高屈折率（屈折率１．６以上）の光学プラスチッ
ク成形品に適用した場合、塗膜の屈折率が１．５０近辺
であるため、光学的干渉を起し、当該成形品の光学的機
能を阻害することが分った。
物を、高屈折率（屈折率１．６以上）の光学プラスチッ
ク成形品に適用した場合、塗膜の屈折率が１．５０近辺
であるため、光学的干渉を起し、当該成形品の光学的機
能を阻害することが分った。
【０００９】また、光学プラスチック成形品自体の光劣
化等により塗膜の密着性に問題が発生し易かった。
化等により塗膜の密着性に問題が発生し易かった。
【００１０】本発明は、上記にかんがみて、高屈折率の
光学プラスチック成形品であっても、本体の光学的機能
を阻害せず、かつ、プラスチック成形品自体を光劣化等
から十分に保護し得る光学プラスチック成形品用塗料組
成物を提供することを目的とする。
光学プラスチック成形品であっても、本体の光学的機能
を阻害せず、かつ、プラスチック成形品自体を光劣化等
から十分に保護し得る光学プラスチック成形品用塗料組
成物を提供することを目的とする。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を下
記構成により解決するものである。
記構成により解決するものである。
【００１２】下記必須成分を下記組成で含有することを
特徴とする光学プラスチック成形品用塗料組成物 (A) シラン化合物の加水分解物…１重量部、(B) 酸化チ
タンに酸化けい素が、酸化けい素／酸化チタン＝０．０
３〜０．７の重量組成比で一体的に結合されてなり、粒
径が１〜１００ｍμである酸化チタン系複合微粒子…
０．２〜５重量部、(C) 不飽和もしくは飽和の多価カル
ボン酸またはそれらの酸無水物…０．０２〜０．５重量
部、(D) 熱硬化性触媒…０．０１〜０．２重量部、
特徴とする光学プラスチック成形品用塗料組成物 (A) シラン化合物の加水分解物…１重量部、(B) 酸化チ
タンに酸化けい素が、酸化けい素／酸化チタン＝０．０
３〜０．７の重量組成比で一体的に結合されてなり、粒
径が１〜１００ｍμである酸化チタン系複合微粒子…
０．２〜５重量部、(C) 不飽和もしくは飽和の多価カル
ボン酸またはそれらの酸無水物…０．０２〜０．５重量
部、(D) 熱硬化性触媒…０．０１〜０．２重量部、
【００１３】
Ａ．シラン化合物の加水分解物：
(1) 上記シラン化合物としては、下記一般式で示され
るエポキシ基含有シラン化合物を必須成分とする。
るエポキシ基含有シラン化合物を必須成分とする。
【００１４】一般式：
Ｒa 1Ｒb 2Ｓｉ（ＯＲ3 ）4-(a+b)
（式中Ｒ1 は炭素数２〜８のエポキシ基を含む有機基、
Ｒ2 は炭素数１〜３の炭化水素基、ハロゲン炭化水素
基、アリール基、Ｒ3 は炭素数１〜４のアルキル基、ア
ルコキシアルキル基、もしくは、アシル基である。ま
た、ａ＝１、ｂ＝１又は２である。） シラン化合物の具体例を下記する。
Ｒ2 は炭素数１〜３の炭化水素基、ハロゲン炭化水素
基、アリール基、Ｒ3 は炭素数１〜４のアルキル基、ア
ルコキシアルキル基、もしくは、アシル基である。ま
た、ａ＝１、ｂ＝１又は２である。） シラン化合物の具体例を下記する。
【００１５】「グリシドキシメチルトリメトキシシラ
ン、グリシドキシメチルトリエトキシシラン、グリシド
キシメチルトリプロポキシシラン、グリシドキシメチル
トリブトキシシラン、α−グリシドキシエチルトリメト
キシシラン、α−グリシドキシエチルトリエトキシシラ
ン、α−グリシドキシエチルトリプロポキシシラン、α
−グリシドキシエチルトリブトキシシラン、β−グリシ
ドキシエチルトリメトキシシラン、β−グリシドキシエ
チルトリエトキシシラン、β−グリシドキシエチルトリ
プロポキシシラン、β−グリシドキシエチルトリブトキ
シシラン、α−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン、α−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、α
−グリシドキシプロピルトリプロポキシシラン、α−グ
リシドキシプロピルトリブトキシシラン、β−グリシド
キシプロピルトリメトキシシラン、β−グリシドキシプ
ロピルトリエトキシシラン、β−グリシドキシプロピル
トリプロポキシシラン、β−グリシドキシプロピルトリ
ブトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキ
シシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルトリブトキシシラン、α
−グリシドキシブチルトリメトキシシラン、α−グリシ
ドキシブチルトリエトキシシラン、α−グリシドキシブ
チルトリプロポキシシラン、α−グリシドキシブチルト
リブトキシシラン、β−グリシドキシブチルトリメトキ
シシラン、β−グリシドキシブチルトリエトキシシラ
ン、β−グリシドキシブチルトリプロポキシシラン、β
−グリシドキシブチルトリブトキシシラン、γ−グリシ
ドキシブチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシブ
チルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシブチルトリ
プロポキシシラン、γ−グリシドキシブチルトリブトキ
シシラン、グリシドキシメチルメチルジトキシシラン、
グリシドキシメチルメチルジエトキシシラン、グリシド
キシメチルメチルジプロポキシシラン、グリシドキシメ
チルメチルジブトキシシラン、α−グリシドキシエチル
メチルジメトキシシラン、α−グリシドキシエチルメチ
ルジエトキシシラン、α−グリシドキシエチルメチルジ
プロポキシシラン、α−グリシドキシエチルメチルジブ
トキシシラン、β−グリシドキシエチルメチルジメトキ
シシラン、β−グリシドキシエチルメチルジエトキシシ
ラン、α−グリシドキシプロピルエチルジメトキシシラ
ン、α−グリシドキシプロピルエチルジエトキシシラ
ン、β−グリシドキシプロピルエチルジメトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルエチルジプロポキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルエチルジブトキシシラ
ン。」 (2) 上記以外のシラン化合物としては、下記一般式で
示されるテトラアルコキシシランを併用することが望ま
しい。
ン、グリシドキシメチルトリエトキシシラン、グリシド
キシメチルトリプロポキシシラン、グリシドキシメチル
トリブトキシシラン、α−グリシドキシエチルトリメト
キシシラン、α−グリシドキシエチルトリエトキシシラ
ン、α−グリシドキシエチルトリプロポキシシラン、α
−グリシドキシエチルトリブトキシシラン、β−グリシ
ドキシエチルトリメトキシシラン、β−グリシドキシエ
チルトリエトキシシラン、β−グリシドキシエチルトリ
プロポキシシラン、β−グリシドキシエチルトリブトキ
シシラン、α−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン、α−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、α
−グリシドキシプロピルトリプロポキシシラン、α−グ
リシドキシプロピルトリブトキシシラン、β−グリシド
キシプロピルトリメトキシシラン、β−グリシドキシプ
ロピルトリエトキシシラン、β−グリシドキシプロピル
トリプロポキシシラン、β−グリシドキシプロピルトリ
ブトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキ
シシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルトリブトキシシラン、α
−グリシドキシブチルトリメトキシシラン、α−グリシ
ドキシブチルトリエトキシシラン、α−グリシドキシブ
チルトリプロポキシシラン、α−グリシドキシブチルト
リブトキシシラン、β−グリシドキシブチルトリメトキ
シシラン、β−グリシドキシブチルトリエトキシシラ
ン、β−グリシドキシブチルトリプロポキシシラン、β
−グリシドキシブチルトリブトキシシラン、γ−グリシ
ドキシブチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシブ
チルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシブチルトリ
プロポキシシラン、γ−グリシドキシブチルトリブトキ
シシラン、グリシドキシメチルメチルジトキシシラン、
グリシドキシメチルメチルジエトキシシラン、グリシド
キシメチルメチルジプロポキシシラン、グリシドキシメ
チルメチルジブトキシシラン、α−グリシドキシエチル
メチルジメトキシシラン、α−グリシドキシエチルメチ
ルジエトキシシラン、α−グリシドキシエチルメチルジ
プロポキシシラン、α−グリシドキシエチルメチルジブ
トキシシラン、β−グリシドキシエチルメチルジメトキ
シシラン、β−グリシドキシエチルメチルジエトキシシ
ラン、α−グリシドキシプロピルエチルジメトキシシラ
ン、α−グリシドキシプロピルエチルジエトキシシラ
ン、β−グリシドキシプロピルエチルジメトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルエチルジプロポキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルエチルジブトキシシラ
ン。」 (2) 上記以外のシラン化合物としては、下記一般式で
示されるテトラアルコキシシランを併用することが望ま
しい。
【００１６】一般式
Ｓｉ（ＯＲ1 ）4
（式中、Ｒ1 は、アルキル基、又はアルコキシアルキル
基である。） テトラアルコキシシランの具体例を下記する。
基である。） テトラアルコキシシランの具体例を下記する。
【００１７】「テトラメトキシシラン、テトラエトキシ
シラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシラ
ン、テトラメチルメトキシシラン、テトラエチルエトキ
シシラン、テトラプロピルプロポキシシラン、テトラブ
チルブトキシシラン。」 (3) 一般式で示されるエポキシ基含有シラン化合物
は、耐摩耗性、可染性、耐衝撃性、透明性、耐熱水性、
可塑性などを塗膜（ハードコート）に付与し、一般式
で示されるテトラアルコキシシランは耐摩耗性を塗膜に
付与する。テトラアルコキシシランで示されるシラン化
合物は、エポキシ基含有シラン化合物に比べて耐熱水
性、可塑性を塗膜に付与しがたい。このため、本発明の
塗料組成物は、シラン化合物として、上記エポキシ基含
有シラン化合物単独、両者の組み合わせとする。この場
合の両シラン化合物の組成比は、前者、１部に対して、
後者は０．１〜２部が望ましい。
シラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシラ
ン、テトラメチルメトキシシラン、テトラエチルエトキ
シシラン、テトラプロピルプロポキシシラン、テトラブ
チルブトキシシラン。」 (3) 一般式で示されるエポキシ基含有シラン化合物
は、耐摩耗性、可染性、耐衝撃性、透明性、耐熱水性、
可塑性などを塗膜（ハードコート）に付与し、一般式
で示されるテトラアルコキシシランは耐摩耗性を塗膜に
付与する。テトラアルコキシシランで示されるシラン化
合物は、エポキシ基含有シラン化合物に比べて耐熱水
性、可塑性を塗膜に付与しがたい。このため、本発明の
塗料組成物は、シラン化合物として、上記エポキシ基含
有シラン化合物単独、両者の組み合わせとする。この場
合の両シラン化合物の組成比は、前者、１部に対して、
後者は０．１〜２部が望ましい。
【００１８】(4) シラン化合物の加水分解は、アルコキ
シ基との純水又は希塩酸水溶液などの酸性水溶液により
行う。また、シラン化合物と溶媒を混合した後加水分解
を行うことも可能である。
シ基との純水又は希塩酸水溶液などの酸性水溶液により
行う。また、シラン化合物と溶媒を混合した後加水分解
を行うことも可能である。
【００１９】上記、溶媒としては、低級アルコール類、
ケトン類、エーテル類、およびトルエン、キシレン及び
単官能性のエポキシ類等が挙げられる。さらに、目的に
応じて初期縮合物の反応を短時間に進める場合は、５０
〜８０℃で５〜８ｈ還流する。室温において行う場合
は、２４〜８４ｈ放置する。
ケトン類、エーテル類、およびトルエン、キシレン及び
単官能性のエポキシ類等が挙げられる。さらに、目的に
応じて初期縮合物の反応を短時間に進める場合は、５０
〜８０℃で５〜８ｈ還流する。室温において行う場合
は、２４〜８４ｈ放置する。
【００２０】Ｂ．酸化チタン系複合微粒子：
(1) 酸化チタン系複合微粒子は、酸化チタンに酸化けい
素が一体的に結合されてなるものであり、その配合量
は、上記シラン化合物の加水分解物１部に対して０．２
〜５部（望ましくは０．５〜３部）とする。
素が一体的に結合されてなるものであり、その配合量
は、上記シラン化合物の加水分解物１部に対して０．２
〜５部（望ましくは０．５〜３部）とする。
【００２１】当該酸化チタン系複合微粒子が０．２部未
満では、塗膜に近紫外線遮断効果を付与することが期待
できず、また、５部を超すと塗膜白化、塗膜の耐擦傷性
の低下等の問題点が発生し易い。
満では、塗膜に近紫外線遮断効果を付与することが期待
できず、また、５部を超すと塗膜白化、塗膜の耐擦傷性
の低下等の問題点が発生し易い。
【００２２】また当該複合部粒子の粒径は、１〜１００
ｍμ（望ましくは２〜６０ｍμ）とする。１ｍμ未満で
は、塗膜の耐擦傷性及び屈折率の向上を期待できず、１
００ｍμを超すと塗膜白化の問題点が発生し易い。
ｍμ（望ましくは２〜６０ｍμ）とする。１ｍμ未満で
は、塗膜の耐擦傷性及び屈折率の向上を期待できず、１
００ｍμを超すと塗膜白化の問題点が発生し易い。
【００２３】(2) 酸化チタンと酸化けい素との結合態様
は、化学的に結合された複合酸化物タイプ、酸化け
い素が酸化チタンに均一に溶解されてなる固溶体タイ
プ、等がある。
は、化学的に結合された複合酸化物タイプ、酸化け
い素が酸化チタンに均一に溶解されてなる固溶体タイ
プ、等がある。
【００２４】酸化チタン系複合微粒子は、従来の酸化チ
タン単独の微粒子に比して高屈折率の特性を損なうこと
なく光学活性を抑制することができる。従って、塗膜及
び被塗布物（光学プラスチック成形品）双方の近紫外線
による劣化作用を低減させることができる。
タン単独の微粒子に比して高屈折率の特性を損なうこと
なく光学活性を抑制することができる。従って、塗膜及
び被塗布物（光学プラスチック成形品）双方の近紫外線
による劣化作用を低減させることができる。
【００２５】酸化チタン系複合微粒子の適性組成比は
酸化けい素／酸化チタン＝０．０３〜０．７（望ましく
は０．０５〜０．５）とする。０．０３未満では、塗膜
に近紫外遮断作用をほとんど期待できず、このため、光
学プラスチック成形品基体、及び塗膜自体の劣化等が促
進されて黄変密着不良を起し易い。０．７を超えると酸
化チタンの塗膜に対する屈折率向上寄与作用が減殺され
る。このため、光学プラスチック成形品の高屈折率対応
が困難となり、プラスチック成形品用塗膜としての用途
が大幅に制限される。
酸化けい素／酸化チタン＝０．０３〜０．７（望ましく
は０．０５〜０．５）とする。０．０３未満では、塗膜
に近紫外遮断作用をほとんど期待できず、このため、光
学プラスチック成形品基体、及び塗膜自体の劣化等が促
進されて黄変密着不良を起し易い。０．７を超えると酸
化チタンの塗膜に対する屈折率向上寄与作用が減殺され
る。このため、光学プラスチック成形品の高屈折率対応
が困難となり、プラスチック成形品用塗膜としての用途
が大幅に制限される。
【００２６】(3) 上記酸化チタン系酸化チタン系複合微
粒子の製造方法は、例えば、特開昭６３−１８５８２０
号に記載されている方法で行うことが望ましい。
粒子の製造方法は、例えば、特開昭６３−１８５８２０
号に記載されている方法で行うことが望ましい。
【００２７】酸化チタン／酸化けい素の組み合わせの場
合は、慣用の方法により、水和酸化けい素ゾルと水和酸
化チタンゾルを作成し、酸で解膠させた後、過酸化水素
を加えて溶解させ、高温にて加水分解させる。
合は、慣用の方法により、水和酸化けい素ゾルと水和酸
化チタンゾルを作成し、酸で解膠させた後、過酸化水素
を加えて溶解させ、高温にて加水分解させる。
【００２８】上記加水分解物は、イオン交換・逆浸透・
限外ろ過・真空蒸発法により精製処理して複合微粒子と
する。
限外ろ過・真空蒸発法により精製処理して複合微粒子と
する。
【００２９】(4) なお、上記酸化チタン系複合微粒子
は、シランカップリング剤で表面改質して用いることが
望ましい。このように酸化チタン系複合微粒子を表面改
質することにより、シラン化合物との混和性がさらに向
上し、塗膜物性に耐擦傷性向上等の好影響を与える。
は、シランカップリング剤で表面改質して用いることが
望ましい。このように酸化チタン系複合微粒子を表面改
質することにより、シラン化合物との混和性がさらに向
上し、塗膜物性に耐擦傷性向上等の好影響を与える。
【００３０】ここで、表面改質とは、酸化チタン・酸
化けい素の粒子表面に残存している水酸基をシランカツ
プリング剤でブロックすることにより、複合微粒子の分
散性を改善する処理を言う。
化けい素の粒子表面に残存している水酸基をシランカツ
プリング剤でブロックすることにより、複合微粒子の分
散性を改善する処理を言う。
【００３１】上記表面改質に使用するシランカップリ
ング剤としては、下記のものを例示できる。
ング剤としては、下記のものを例示できる。
【００３２】「テトラメトキシシラン、メチルトリメト
キシシラン、トリメチルクロロシラン、ビニルトリエト
キシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシ
ラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラ
ン。」 上記表面改質方法としては、慣用の方法で行うことが
できる。例えば、上記有機シラン化合物を溶かしたアル
コール溶液に浸漬して行う。
キシシラン、トリメチルクロロシラン、ビニルトリエト
キシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシ
ラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラ
ン。」 上記表面改質方法としては、慣用の方法で行うことが
できる。例えば、上記有機シラン化合物を溶かしたアル
コール溶液に浸漬して行う。
【００３３】Ｃ．多価カルボン酸類：
(1) 多価カルボン酸類には、飽和または不飽和の双方を
含み、それらの酸無水物も含む。その配合量は、上記シ
ラン化合物の加水分解物１部に対して０．０２〜０．５
部（望ましくは０．０５〜０．４部）とする。
含み、それらの酸無水物も含む。その配合量は、上記シ
ラン化合物の加水分解物１部に対して０．０２〜０．５
部（望ましくは０．０５〜０．４部）とする。
【００３４】多価カルボン酸類は、上記シラン化合物
の加水分解後のシラノール基を縮合させる。このため、
ポリシロオキサンの側鎖にカルボキシル基が導入され、
塗料の染色が可能となり、かつ耐熱性耐熱水性、耐電防
止性耐摩耗性、表面硬度に優れた塗膜が得られる。ま
た、当該多価カルボン酸類は、後述の熱硬化性触媒の触
媒作用を促進せる助触媒的作用を奏する。
の加水分解後のシラノール基を縮合させる。このため、
ポリシロオキサンの側鎖にカルボキシル基が導入され、
塗料の染色が可能となり、かつ耐熱性耐熱水性、耐電防
止性耐摩耗性、表面硬度に優れた塗膜が得られる。ま
た、当該多価カルボン酸類は、後述の熱硬化性触媒の触
媒作用を促進せる助触媒的作用を奏する。
【００３５】多価カルボン酸類の配合量が、０．２部
未満では、塗膜における耐熱水性、耐摩耗性、表面硬度
の改善が期待できず、０．０５部を超えると塗膜にした
とき、この多価カルボン酸自体がブルームし、外観を損
ねるおそれがある。
未満では、塗膜における耐熱水性、耐摩耗性、表面硬度
の改善が期待できず、０．０５部を超えると塗膜にした
とき、この多価カルボン酸自体がブルームし、外観を損
ねるおそれがある。
【００３６】(2) 多価カルボン酸類の具体例を下記す
る。
る。
【００３７】「マレイン酸、無水マレイン酸、フマル
酸、無水フマル酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シト
ラコン酸、無水シトラコン酸、リンゴ酸、無水リンゴ
酸、テトラヒドロフタル酸、無水ナジック酸、クロルマ
レイン酸、ヘット酸（クロレンド酸）、トリメリット
酸、無水トリメリット酸、ピロメリット酸、無水ピロメ
リット酸。」 これらの中で、マレイン酸、イタコン酸、トリメリット
酸、無水トリメリット酸が望ましい。
酸、無水フマル酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シト
ラコン酸、無水シトラコン酸、リンゴ酸、無水リンゴ
酸、テトラヒドロフタル酸、無水ナジック酸、クロルマ
レイン酸、ヘット酸（クロレンド酸）、トリメリット
酸、無水トリメリット酸、ピロメリット酸、無水ピロメ
リット酸。」 これらの中で、マレイン酸、イタコン酸、トリメリット
酸、無水トリメリット酸が望ましい。
【００３８】Ｄ．熱硬化性触媒：
(1) この熱硬化性触媒は、上記シラン化合物中のエポキ
シ基重合反応とシラノール基縮重合反応の触媒として働
き塗膜樹脂の架橋度を高める。
シ基重合反応とシラノール基縮重合反応の触媒として働
き塗膜樹脂の架橋度を高める。
【００３９】この熱硬化性触媒の配合量は、上記シラン
化合物 1部に対して０．０１〜０．２部（望ましくは、
０．０２〜０．１５部）とする。０．０１部未満では、
十分な耐熱水性・耐摩耗性・表面硬度を塗膜に付与しが
たく、０．２部を超えると、熱硬化性触媒自体がブルー
ムし易く塗膜外観を損ねる。
化合物 1部に対して０．０１〜０．２部（望ましくは、
０．０２〜０．１５部）とする。０．０１部未満では、
十分な耐熱水性・耐摩耗性・表面硬度を塗膜に付与しが
たく、０．２部を超えると、熱硬化性触媒自体がブルー
ムし易く塗膜外観を損ねる。
【００４０】(2) 上記熱硬化性触媒としては、例えば、
下記の一般式で示されるイミダゾール化合物を使用可
能である。
下記の一般式で示されるイミダゾール化合物を使用可
能である。
【００４１】
【化１】
【００４２】（但し、Ｒ1 はＨ又は炭素数が１〜３のシ
アノアルキル基、Ｒ2 は水素、フェニル基又は炭素数が
１〜３のアルキル基、Ｒ3 は水素、又は炭素数が１〜３
のアルキル基、シアノアルキル基、アルコキシアルキル
基及びヒドロキシメチル基、Ｒ4 は水素、ヒドロキシメ
チル基、及び、炭素数が１〜３のアルコキシアルキル基
である。
アノアルキル基、Ｒ2 は水素、フェニル基又は炭素数が
１〜３のアルキル基、Ｒ3 は水素、又は炭素数が１〜３
のアルキル基、シアノアルキル基、アルコキシアルキル
基及びヒドロキシメチル基、Ｒ4 は水素、ヒドロキシメ
チル基、及び、炭素数が１〜３のアルコキシアルキル基
である。
【００４３】イミダゾール化合物の具体例を下記する。
【００４４】「２−メチルイミダゾール、２−エチルイ
ミダゾール、２−エチル−４−エチルイミダゾール、２
−プロピルイミダゾール、２−プロピル−４−メチルイ
ミダゾール、２−プロピル−４−エチルイミダゾール、
２−フェニルイミダゾール、２−フェニル−４−メチル
イミダゾール、１−シアノメチル−２−メチルイミダゾ
ール、１−シアノエチル−２，４−ジメチルイミダゾー
ル、１−シアノエチル−２−プロピルイミダゾール、１
−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、２−フェ
ニル−４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾー
ル、２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダ
ゾール、１−シアノエチル−２−フェニル−４，５−ジ
シアノエトキシイミダゾール。」 これらの中で、置換基Ｒ1 がシアノアルキル基であると
ころの１−シアノエチル−２−メチルイミダゾール、１
−シアノエチル−２，４−ジメチルイミダゾール、１−
シアノエチル−２−プロピルイミダゾール、１−シアノ
エチル−２−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル
−２−フェニル−４，５−ジシアノメチルイミダゾール
が望ましい。
ミダゾール、２−エチル−４−エチルイミダゾール、２
−プロピルイミダゾール、２−プロピル−４−メチルイ
ミダゾール、２−プロピル−４−エチルイミダゾール、
２−フェニルイミダゾール、２−フェニル−４−メチル
イミダゾール、１−シアノメチル−２−メチルイミダゾ
ール、１−シアノエチル−２，４−ジメチルイミダゾー
ル、１−シアノエチル−２−プロピルイミダゾール、１
−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、２−フェ
ニル−４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾー
ル、２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダ
ゾール、１−シアノエチル−２−フェニル−４，５−ジ
シアノエトキシイミダゾール。」 これらの中で、置換基Ｒ1 がシアノアルキル基であると
ころの１−シアノエチル−２−メチルイミダゾール、１
−シアノエチル−２，４−ジメチルイミダゾール、１−
シアノエチル−２−プロピルイミダゾール、１−シアノ
エチル−２−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル
−２−フェニル−４，５−ジシアノメチルイミダゾール
が望ましい。
【００４５】上記イミダゾール系触媒の他の熱硬化性触
媒としては、ジシアンアミド、下記一般式で示される
アセチルアセトン金属塩、及びライネッケ塩等を挙げる
ことができる。
媒としては、ジシアンアミド、下記一般式で示される
アセチルアセトン金属塩、及びライネッケ塩等を挙げる
ことができる。
【００４６】
一般式：Ｍ（ＣＨ2 ＣＯＣＨ2 ＣＯＣＨ3 ）n
（但し、Ｍは、Ｚｎ（II）、Ｃｏ（III ）、Ｆｅ（III
）、Ｃｒ（III ）、Ａｌ（III ）；ｎは、Ｍの価数に
相当する数字：２または３） Ｅ．塗料組成物の調製・塗布： (1) 本発明の塗料組成物は、塗膜の各性能を改善するた
めに種々の添加剤を配合することが望ましい。
）、Ｃｒ（III ）、Ａｌ（III ）；ｎは、Ｍの価数に
相当する数字：２または３） Ｅ．塗料組成物の調製・塗布： (1) 本発明の塗料組成物は、塗膜の各性能を改善するた
めに種々の添加剤を配合することが望ましい。
【００４７】例えば、被塗布物（光学プラスチック成形
品）との密着性、染色性を向上させるための添加剤とし
ては、ポリオレフィン系エポキシ樹脂、ポリグリシジル
エステル樹脂、エピクロロヒドリンとビスフェノールＡ
の縮重合物、グリシジルメタクリレート、アクリル共重
合物、等がある。
品）との密着性、染色性を向上させるための添加剤とし
ては、ポリオレフィン系エポキシ樹脂、ポリグリシジル
エステル樹脂、エピクロロヒドリンとビスフェノールＡ
の縮重合物、グリシジルメタクリレート、アクリル共重
合物、等がある。
【００４８】また、被塗布物に紫外線が到達するのを阻
止するための紫外線吸収材として、ベンゾフェノン系、
ベンゾトリアゾール系、フェノール系等の紫外線吸収剤
がある。
止するための紫外線吸収材として、ベンゾフェノン系、
ベンゾトリアゾール系、フェノール系等の紫外線吸収剤
がある。
【００４９】さらに、塗膜の平滑性を向上させるための
レベリング剤として、シリコーン系界面活性剤、フッ素
系界面活性剤がある。
レベリング剤として、シリコーン系界面活性剤、フッ素
系界面活性剤がある。
【００５０】(2) 塗布方法としては、刷毛塗り、ロール
塗り、スプレー法、スピン法、浸漬法等通常用いられて
いる方法が可能である。この際、乾燥塗膜厚が、０．５
〜２０μｍ（望ましくは１〜７μｍ）となるように塗布
する。
塗り、スプレー法、スピン法、浸漬法等通常用いられて
いる方法が可能である。この際、乾燥塗膜厚が、０．５
〜２０μｍ（望ましくは１〜７μｍ）となるように塗布
する。
【００５１】被塗布物の前処理方法としては、酸アルカ
リ洗剤溶剤による脱脂洗浄、プラズマ処理、超音波洗浄
などが挙げられる。
リ洗剤溶剤による脱脂洗浄、プラズマ処理、超音波洗浄
などが挙げられる。
【００５２】本発明の塗料組成物の硬化は、加熱処理す
ることにより行う。被塗布物の特性によるが、６０〜１
５０℃の温度範囲が良好な結果を与え、特に、８０〜１
００℃が望ましい。また、加熱は２〜３ｈ以上かけるこ
とが良好な結果を与える。
ることにより行う。被塗布物の特性によるが、６０〜１
５０℃の温度範囲が良好な結果を与え、特に、８０〜１
００℃が望ましい。また、加熱は２〜３ｈ以上かけるこ
とが良好な結果を与える。
【００５３】(3) 本発明の塗料組成物を適用可能な被塗
布物（光学プラスチック成形品）のプラスチック材料と
しては、ポリメチルメタリレート、ポリカーボネート、
ポリスチレン、ポリエステル、ポリウレタン、ポリチオ
ウレタン、脂肪族アリルカーボネート、芳香族アリルカ
ーボネート、等を挙げることができる。
布物（光学プラスチック成形品）のプラスチック材料と
しては、ポリメチルメタリレート、ポリカーボネート、
ポリスチレン、ポリエステル、ポリウレタン、ポリチオ
ウレタン、脂肪族アリルカーボネート、芳香族アリルカ
ーボネート、等を挙げることができる。
【００５４】
【発明の作用・効果】本発明は光学プラスチック成形品
用塗料組成物は、上記のような構成により、被塗布物
（プラスチック成形品）に塗布して硬化させることによ
り、高屈折率の光学プラスチック成形品であっても、当
該プラスチック成形品の光学的機能を阻害せず、かつ、
プラスチック成形品を光劣化等から十分に保護し得る。
用塗料組成物は、上記のような構成により、被塗布物
（プラスチック成形品）に塗布して硬化させることによ
り、高屈折率の光学プラスチック成形品であっても、当
該プラスチック成形品の光学的機能を阻害せず、かつ、
プラスチック成形品を光劣化等から十分に保護し得る。
【００５５】即ち、本発明は光学プラスチック成形品塗
料組成物は、従来の同種の塗料組成物に比較し、骨格と
なる有機ケイ素化合物と特殊な酸化チタン系複合微粒子
に反応性の良な多価カルボン酸及びその無水物と硬化剤
の組み合わせにより、耐候性、耐衝撃性、金属蒸着膜と
の密着性、透明性、耐熱性、耐熱水性、可染性、耐摩耗
性、耐薬品性、可塑性を塗膜に付与し、光学用プラスチ
ック成形品の屈折率に対応した塗膜を提供可能となる。
料組成物は、従来の同種の塗料組成物に比較し、骨格と
なる有機ケイ素化合物と特殊な酸化チタン系複合微粒子
に反応性の良な多価カルボン酸及びその無水物と硬化剤
の組み合わせにより、耐候性、耐衝撃性、金属蒸着膜と
の密着性、透明性、耐熱性、耐熱水性、可染性、耐摩耗
性、耐薬品性、可塑性を塗膜に付与し、光学用プラスチ
ック成形品の屈折率に対応した塗膜を提供可能となる。
【００５６】
【実施例】以下、実施例と比較例を示し、本発明を具体
的に説明する。本発明は、下記の実施例に制限されるも
のではない。
的に説明する。本発明は、下記の実施例に制限されるも
のではない。
【００５７】Ａ．各実施例に使用した被塗布物及び硬化
剤は下記のとおりである。
剤は下記のとおりである。
【００５８】(i) 各実施例の被塗布物
実施例１〜３ 比較例１〜３：ポリカーボネート成形
品（ジェネラルエレクトリック社製、「レクサン」）を
使用した。
品（ジェネラルエレクトリック社製、「レクサン」）を
使用した。
【００５９】実施例４〜１０、比較例４〜６、７・
９：プラスチック組成物（モノマー組成：ジフェイン酸
ジアリル９０部、ウレタンアクリレート１０部（新中村
工業（株）製「ＮＫＵ−２００ＡＸ」）、ジイソプロル
パーオキシジカーボネート４部）で注型成形したメガネ
用レンズ（８０ｍｍφ、中心厚２ｍｍ、度数：−２．０
０Ｄ）を使用した。
９：プラスチック組成物（モノマー組成：ジフェイン酸
ジアリル９０部、ウレタンアクリレート１０部（新中村
工業（株）製「ＮＫＵ−２００ＡＸ」）、ジイソプロル
パーオキシジカーボネート４部）で注型成形したメガネ
用レンズ（８０ｍｍφ、中心厚２ｍｍ、度数：−２．０
０Ｄ）を使用した。
【００６０】(ii)硬化剤
各実施例において下記符号によって示す。
【００６１】ＩＭ−４ ：２−エチル−４−メチルイミ
ダゾール ＩＭ−８ ：２−フェニル−４−メチルイミダゾール ＩＭ−１２：１−シアノエチル−２−メチルイミダゾー
ル Ｂ．塗膜の各性能試験は次のように行なった。試験結果
は、表１（実施例１〜３、比較例１〜３）及び表２（実
施例４〜１０、比較例４〜６、７・９）にそれぞれ示
す。
ダゾール ＩＭ−８ ：２−フェニル−４−メチルイミダゾール ＩＭ−１２：１−シアノエチル−２−メチルイミダゾー
ル Ｂ．塗膜の各性能試験は次のように行なった。試験結果
は、表１（実施例１〜３、比較例１〜３）及び表２（実
施例４〜１０、比較例４〜６、７・９）にそれぞれ示
す。
【００６２】(i) 耐摩耗性試験
＃００００のスチールウールに表面をこすり次の様に判
定した。
定した。
【００６３】Ａ ほとんど傷が付かない。
【００６４】Ｂ 少しの傷が付く。
【００６５】Ｃ 多くの傷が付く。
【００６６】(ii)表面硬度試験
ＪＩＳＫ−５４００に従い、鉛筆引掻き試験機（荷重１
ｋｇ）により測定し、傷の付かない最高の鉛筆硬度を表
示した。
ｋｇ）により測定し、傷の付かない最高の鉛筆硬度を表
示した。
【００６７】(iii) 外観
干渉縞の有無について
背景を黒くした中に蛍光燈（３波長形昼白色）［商品
名；ルピカエース１５Ｗ：三菱電機（株）製］を置き蛍
光燈光を対象物表面で反射させ対象物表面にできる光干
渉色（虹模様）の有無により判定した。
名；ルピカエース１５Ｗ：三菱電機（株）製］を置き蛍
光燈光を対象物表面で反射させ対象物表面にできる光干
渉色（虹模様）の有無により判定した。
【００６８】Ａ 光干渉色が認められない。
【００６９】Ｂ 微に光干渉色が認められる。
【００７０】Ｃ はっきりと光干渉色が認められる。
【００７１】曇りの有無について
上記条件にて蛍光燈光を対象物に透過させ対象物の曇り
の有無により判定した。
の有無により判定した。
【００７２】(iv)密着性試験
ＪＩＳＤ−０２０２に従い、升目１００個を作り、セロ
ハン粘着テープにより剥離試験を３回行ない、残った升
目の数で示す。
ハン粘着テープにより剥離試験を３回行ない、残った升
目の数で示す。
【００７３】(v) 耐熱水性試験
１００℃の沸騰水に１ｈ浸漬し、外観及び塗膜の密着性
等により判定。
等により判定。
【００７４】(vi)耐侯性試験
促進耐侯性試験（スガ試験（株）製「サンシャインスー
パーロングライフウェザーメーター」）で４００ｈ暴露
し、外観等の異常の有無にて判定した。
パーロングライフウェザーメーター」）で４００ｈ暴露
し、外観等の異常の有無にて判定した。
【００７５】(vii) 染色性試験
９０℃の熱水１００部に染料（三菱化成工業（株）製
「ダイアニックスブラウン２Ｂ−ＦＳ」）０．４部と界
面活性剤（日本染化工業（株）製「ＧＮＫ−０１」）
０．４部を添加し、撹拌後対象物を５分間浸漬し、５５
０ｎｍの減光率を測定した。なお、減光率は視感透過率
計（ＵＪＩＫＯＤＥＮ社製「Ｃｏｒｅ、ＳＭＳ−１」）
にて測定した。
「ダイアニックスブラウン２Ｂ−ＦＳ」）０．４部と界
面活性剤（日本染化工業（株）製「ＧＮＫ−０１」）
０．４部を添加し、撹拌後対象物を５分間浸漬し、５５
０ｎｍの減光率を測定した。なお、減光率は視感透過率
計（ＵＪＩＫＯＤＥＮ社製「Ｃｏｒｅ、ＳＭＳ−１」）
にて測定した。
【００７６】
Claims (3)
- 【請求項１】下記必須成分を下記組成で含有することを
特徴とする光学プラスチック成形品用塗料組成物 (A) シラン化合物の加水分解物…１重量部、(B) 酸化チ
タンに該酸化けい素が、酸化けい素／酸化チタン＝０．
０３〜０．７の重量組成比で一体的に結合されてなり、
粒径が１〜１００ｍμである酸化チタン系複合微粒子…
０．２〜５重量部、(C) 不飽和若しくは飽和の多価カル
ボン酸またはそれらの酸無水物…０．０２〜０．５重量
部、(D) 熱硬化性触媒…０．０１〜０．２重量部、 - 【請求項２】請求項１記載の光学プラスチック成形品用
塗料組成物において、前記シラン化合物が、 一般式： Ｒa 1Ｒb 2Ｓｉ（ＯＲ3 ）4-(a+b) （式中Ｒ1 は炭素数２〜８のエポキシ基を含む有機基、
Ｒ2 は炭素数１〜３の炭化水素基、ハロゲン化炭化水素
基、アリール基、Ｒ3 は炭素数１〜４のアルキル基、ア
ルコキシアルキル基、もしくは、アシル基である。また
ａ＝１、ｂ＝１又は２である。）で示されるものである
ことを特徴とする光学プラスチック成形品用塗料組成
物。 - 【請求項３】請求項１の光学プラスチック成形品用塗料
組成物において、前記酸化チタン系複合微粒子がシラン
カップリング剤で表面改質されたものであることを特徴
とする光学プラスチック成形品用塗料組成物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3153117A JP2684127B2 (ja) | 1991-06-25 | 1991-06-25 | 光学プラスチック成形品用塗料組成物 |
| AU18313/92A AU653825B2 (en) | 1991-06-25 | 1992-06-17 | Coating composition for optical plastic moldings |
| DE69203672T DE69203672T2 (de) | 1991-06-25 | 1992-06-19 | Beschichtungszusammensetzung für optische Kunststofformteile. |
| EP92305644A EP0526975B1 (en) | 1991-06-25 | 1992-06-19 | Coating composition for optical plastic moldings |
| CA002071692A CA2071692C (en) | 1991-06-25 | 1992-06-19 | Coating composition for optical plastic moldings |
| US07/902,026 US5322888A (en) | 1991-06-25 | 1992-06-22 | Coating composition for optical plastic moldings |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3153117A JP2684127B2 (ja) | 1991-06-25 | 1991-06-25 | 光学プラスチック成形品用塗料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH051258A true JPH051258A (ja) | 1993-01-08 |
| JP2684127B2 JP2684127B2 (ja) | 1997-12-03 |
Family
ID=15555346
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3153117A Expired - Lifetime JP2684127B2 (ja) | 1991-06-25 | 1991-06-25 | 光学プラスチック成形品用塗料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2684127B2 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002528590A (ja) * | 1998-10-23 | 2002-09-03 | エスディーシー、コーティングズ、インコーポレーテッド | 改良された接着性および改良された耐亀裂形成性を有する、耐磨耗性コーティングを支持体上に与える組成物 |
| JP2002267804A (ja) * | 2001-03-14 | 2002-09-18 | Toyo Metallizing Co Ltd | 反射防止フィルム及びその製造方法 |
| WO2006025499A1 (ja) * | 2004-09-01 | 2006-03-09 | Catalysts & Chemicals Industries Co., Ltd. | 透明被膜形成用塗布液および透明被膜付基材 |
| JP2008081710A (ja) * | 2006-08-28 | 2008-04-10 | Tokai Kogaku Kk | ハードコート組成物及びプラスチック光学製品 |
| JP2008208379A (ja) * | 1997-04-17 | 2008-09-11 | Sdc Coatings Inc | 基板上に耐摩耗性被覆を施すための組成物 |
| JP2009517521A (ja) * | 2005-12-01 | 2009-04-30 | エルジー・ケム・リミテッド | 中屈折率及び高屈折率を有するシロキサン系ハードコーティング組成物、その製造方法、及びこれから製造される光学レンズ |
| JP2020513450A (ja) * | 2016-11-30 | 2020-05-14 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッドＭｏｍｅｎｔｉｖｅ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｉｎｃ． | 無機金属酸化物を用いた耐摩耗性コーティング組成物 |
| CN112725736A (zh) * | 2020-12-21 | 2021-04-30 | 宜宾市恒美科技有限公司 | 一种紫外光截止光学膜层镀膜方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56125463A (en) * | 1980-03-10 | 1981-10-01 | Ichikoh Ind Ltd | Curable composition for coating plastic surface |
| JPS6046502A (ja) * | 1983-08-25 | 1985-03-13 | Seiko Epson Corp | 合成樹脂製レンズ |
| JPS60213901A (ja) * | 1984-04-09 | 1985-10-26 | Seiko Epson Corp | 合成樹脂製レンズ |
| JPS6257470A (ja) * | 1985-06-05 | 1987-03-13 | Yoshio Ichikawa | 耐熱・耐久性に優れた防食・電気絶縁膜を作るコ−テイング用組成物 |
| JPH02279778A (ja) * | 1989-04-19 | 1990-11-15 | Nikon Corp | コーティング組成物及びこれが塗布された成形物 |
-
1991
- 1991-06-25 JP JP3153117A patent/JP2684127B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56125463A (en) * | 1980-03-10 | 1981-10-01 | Ichikoh Ind Ltd | Curable composition for coating plastic surface |
| JPS6046502A (ja) * | 1983-08-25 | 1985-03-13 | Seiko Epson Corp | 合成樹脂製レンズ |
| JPS60213901A (ja) * | 1984-04-09 | 1985-10-26 | Seiko Epson Corp | 合成樹脂製レンズ |
| JPS6257470A (ja) * | 1985-06-05 | 1987-03-13 | Yoshio Ichikawa | 耐熱・耐久性に優れた防食・電気絶縁膜を作るコ−テイング用組成物 |
| JPH02279778A (ja) * | 1989-04-19 | 1990-11-15 | Nikon Corp | コーティング組成物及びこれが塗布された成形物 |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008208379A (ja) * | 1997-04-17 | 2008-09-11 | Sdc Coatings Inc | 基板上に耐摩耗性被覆を施すための組成物 |
| JP2002528590A (ja) * | 1998-10-23 | 2002-09-03 | エスディーシー、コーティングズ、インコーポレーテッド | 改良された接着性および改良された耐亀裂形成性を有する、耐磨耗性コーティングを支持体上に与える組成物 |
| JP2002267804A (ja) * | 2001-03-14 | 2002-09-18 | Toyo Metallizing Co Ltd | 反射防止フィルム及びその製造方法 |
| WO2006025499A1 (ja) * | 2004-09-01 | 2006-03-09 | Catalysts & Chemicals Industries Co., Ltd. | 透明被膜形成用塗布液および透明被膜付基材 |
| JP2006070144A (ja) * | 2004-09-01 | 2006-03-16 | Catalysts & Chem Ind Co Ltd | 透明被膜形成用塗布液および透明被膜付基材 |
| EP1785458A1 (en) * | 2004-09-01 | 2007-05-16 | Catalysts & Chemicals Industries Co., Ltd. | Coating liquid for forming transparent coating film and base with transparent coating film |
| EP1785458A4 (en) * | 2004-09-01 | 2010-08-04 | Jgc Catalysts & Chemicals Ltd | COATING FLUID FOR FORMING TRANSPARENT COATING FILM AND BASE COMPRISING TRANSPARENT COATING FILM |
| JP2009517521A (ja) * | 2005-12-01 | 2009-04-30 | エルジー・ケム・リミテッド | 中屈折率及び高屈折率を有するシロキサン系ハードコーティング組成物、その製造方法、及びこれから製造される光学レンズ |
| JP2008081710A (ja) * | 2006-08-28 | 2008-04-10 | Tokai Kogaku Kk | ハードコート組成物及びプラスチック光学製品 |
| JP2020513450A (ja) * | 2016-11-30 | 2020-05-14 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッドＭｏｍｅｎｔｉｖｅ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｉｎｃ． | 無機金属酸化物を用いた耐摩耗性コーティング組成物 |
| CN112725736A (zh) * | 2020-12-21 | 2021-04-30 | 宜宾市恒美科技有限公司 | 一种紫外光截止光学膜层镀膜方法 |
| CN112725736B (zh) * | 2020-12-21 | 2022-06-14 | 宜宾市恒美科技有限公司 | 一种紫外光截止光学膜层镀膜方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2684127B2 (ja) | 1997-12-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5322888A (en) | Coating composition for optical plastic moldings | |
| JP4860129B2 (ja) | 透明被膜形成用塗布液および透明被膜付基材 | |
| JP5127458B2 (ja) | ハードコート層形成用組成物および光学レンズ | |
| JP3969968B2 (ja) | アンチモン酸化物被覆酸化チタン含有複合酸化物粒子および該粒子分散ゾル、該微粒子含有透明被膜形成用塗布液、透明被膜付基材。 | |
| JP3196558B2 (ja) | ハードコーティング剤及びハードコート膜が形成された物品 | |
| JP2577670B2 (ja) | 光学プラスチック成形品用塗料組成物 | |
| JP5551338B2 (ja) | ハードコート層形成用塗料組成物および光学物品 | |
| JP2008094956A (ja) | シリコーンコーティング組成物、その製造方法及び被覆物品 | |
| JP3559805B2 (ja) | 高屈折率コーティング組成物と該組成物から得られる被覆物品 | |
| JPH08239627A (ja) | 光学プラスチック成形品用塗料組成物 | |
| JP5196993B2 (ja) | ハードコート組成物 | |
| JP2684127B2 (ja) | 光学プラスチック成形品用塗料組成物 | |
| JPS5938262A (ja) | コ−ティング組成物 | |
| JPH011527A (ja) | 反射防止性物品およびその製造方法 | |
| JP2805877B2 (ja) | コーティング用組成物 | |
| KR100778193B1 (ko) | 코팅 조성물 및 투광성을 갖는 수지 제품 | |
| JPH0598214A (ja) | プラスチツク成形品用塗料組成物 | |
| JPWO2019044838A1 (ja) | ハードコート層形成用塗料組成物および光学部品 | |
| JP2003055601A (ja) | ハードコート組成物 | |
| JPS624060B2 (ja) | ||
| JPS6221030B2 (ja) | ||
| JP3027675B2 (ja) | 硬化被膜を有する光学部材 | |
| JP5000528B2 (ja) | コーティング組成物及び眼鏡用プラスチックレンズ | |
| US20240345292A1 (en) | Coating composition | |
| JPH02261871A (ja) | コーティング組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 19970617 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090815 Year of fee payment: 12 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100815 Year of fee payment: 13 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110815 Year of fee payment: 14 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |