JP2002528590A - 改良された接着性および改良された耐亀裂形成性を有する、耐磨耗性コーティングを支持体上に与える組成物 - Google Patents
改良された接着性および改良された耐亀裂形成性を有する、耐磨耗性コーティングを支持体上に与える組成物Info
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Abstract
Description
接着性および増強された亀裂形成安定性を有する実質的に透明な耐磨耗性コーテ
ィングを形成するコーティング組成物に関するものであるが、但し、それには限
定されない。
成物は、有効量のエポキシ官能シラン、ジシランおよびカルボン酸成分を含有す
る水性−有機溶剤混合物から誘導される。
ティングをもたらす組成物が豊富にある。そのようなコーティングは、支持体に
耐磨耗性表面を形成することが極めて望ましい高分子支持体には特に有用である
。しかし、環境への暴露および被覆品の通常の加工から、接着問題および亀裂形
成が生じる可能性がある。したがって、改良安定性を有し、且つ高分子支持体な
どの支持体に塗布し、硬化させると、改良された接着性および亀裂形成安定性を
有する耐磨耗性コーティングを形成する改良組成物が長い間求められてきた。本
発明は、そのような組成物およびそのような組成物を製造し支持体に塗布する方
法に関するものである。
裂形成安定性を有する透明な耐磨耗性コーティングを形成する、改良安定性を有
するコーティング組成物を提供する。広義には、本発明のコーティング組成物は
、組成物の全固体に基づいて、約10〜約99.9重量%の、エポキシ官能シラ
ンおよびジシランの加水分解生成物と部分縮合物との混合物、ならびに組成物の
総重量に基づいて、約0.01〜約80重量%の、カルボン酸、多官能価カルボ
ン酸、無水物、およびそれらの組合せからなる群から選択されるカルボン酸官能
化合物を含む水性−有機溶剤混合物を含む。エポキシ官能シランおよびジシラン
とは、水性−有機溶剤混合物中に、約0.05:1〜約5:1のモル比で存在す
る。本発明のコーティング組成物は、さらに、組成物の全固体に基づいて、約0
.1〜約80重量%の、1種以上のシラン添加剤の加水分解生成物と部分縮合物
との混合物、ならびに/または組成物の全固体に基づいて、約0.1〜約75重
量%の固体に相当する量のコロイドシリカもしくは金属酸化物またはそれらの組
合せを含んでいてよい。
ーティング組成物を提供することを目的とする。本発明のさらなる目的は、硬化
させると、耐磨耗性、改良された接着性および改良された耐亀裂形成性を有する
透明コーティングを形成する安定なコーティング組成物を提供することである。
詳細な説明を読めば明らかになるであろう。
裂形成安定性を有する実質的に透明な耐磨耗性コーティングを形成する、改良安
定性を有するコーティング組成物に関する。被覆サンプルを検査するために、コ
ーティング組成物をポリ(ジエチレングリコール−ビス−アリルカーボネート)
レンズ(以後、ADCレンズと称する)に塗布し、110℃の温度で3時間硬化
させた。以下の試験を用いて、亀裂の程度および接着性の半定量評価を行った。
なわち、テープ試験を行った。
ための典型的な試験は、被覆品を、例えば、30分間、沸騰水性ティントに浸し
、次いで、亀裂形成について調べ、接着性について試験することからなる。眼科
産業内では、例えば、サングラス用に、上記ティント溶液をレンズ上で使用して
レンズを介した光の全面的な透過を低減させることは一般的である。したがって
、沸騰ティント中で処理した結果として、眼科レンズ上の硬化コーティング組成
物が亀裂を起こしたり、接着性を失ったりしないことが必要である。沸騰ティン
ト試験では、沸騰条件下にコートして硬化させたレンズを、BPI ブラックテ
ィント(Black Tint)(ブレインパワー社)中で試験した。この試験では、1びん
のBPI ブラックティント(約100g)を水道水で約900gに希釈し、沸
騰させた。被覆品を沸騰溶液に30分間浸した。ティント溶液から被覆品を取出
し、亀裂を調べ、接着性について試験した。
TM D−4060)、タンブル試験(Tumble Test)およびAR Council of Americ
a Standard Testing Proceduresのセクション5.2.5に記載されており、A
STM F735−81試験法の変法である、改良型バイヤー(Bayer)試験のため
の標準法を含めた多くの定量試験法のいずれを用いてもよい。さらに、スチール
ウール試験(Steel Wool Test)およびイレーザー試験(Eraser Test)を含めた、耐
磨耗性の測定に用い得る多くの定量試験法がある。スチールウール試験およびイ
レーザー試験においては、再現性条件(定荷重、周波数など)下に、被覆した支
持体サンプルを引掻く。次いで、引掻いた試験サンプルを標準サンプルと比較し
、標準サンプルと比較して、採点する。これらの試験法の半定量応用には、被覆
した支持体上の掻ききずを曇り度の増加として測定するための分光光度計または
比色計などの装置の使用を伴う。
法などのいずれかで測定した支持体上の硬化コーティングの耐磨耗性は、一部に
は、硬化温度および硬化時間の関数である。一般に、温度が高くなればなる程、
また硬化時間が長くなればなる程、実測耐磨耗性が高くなる。通常、硬化温度お
よび硬化時間は、支持体と適合するように選択されるが、プロセスおよび/また
は装置の限界のために、より低い最適硬化温度および硬化時間を用いる場合があ
る。当業者には、コーティングの厚さおよび支持体の性質などの他の変数も、実
測耐磨耗性に影響を及ぼすことが認識されよう。一般に、各タイプの支持体およ
び各コーティング組成物に最適なコーティング厚さが存在する。最適な硬化温度
、硬化時間、コーティング厚さなどは、当業者が経験により容易に決定すること
ができる。
材として、ノートン アドバーンスト セラミックス オブ カナダ社(オンタリオ
州ナイアガラフォール ダリーストリート8001)から市販されているアラン
ダム(粒子コード 1524、12グリット、アランダムZF)を用いた。この
試験では、540gのアランダムを、4つのレンズを備えた9 5/16インチ
×6 3/4インチのクレードル中に装入した。本明細書ではADCレンズと称
される4つレンズからなる各セットと2つの被覆レンズとに、4インチのストロ
ーク(クレードルの9 5/16インチの長さと一致するストローク方向)を毎
分300ストロークの振動周波数で合計4分間加えた。12分間の初期振動の後
に、180度回転させてレンズクレードルの位置を変えた。クレードルの位置を
変えることにより、振動メカニズムの不一致による衝撃を低減させた。用いたA
DC基準レンズは、エシラー オブ アメリカ社(フロリダ州セントピーターズバ
ーグ)から購入した度のないシラー(Silor)70mm FSVレンズであった。上
述の方法は、大型クレードルの増大表面積に適応させるためにアランダムの重量
を増大させることにより、AR Council of Americaに記載されているものからわ
ずかに部分部修正されている。上述のクレードルは4つのレンズを保持している
。
を測定した。各レンズの曇り度の増加は、レンズ上の初期曇りと試験後の曇りの
差として測定した。次いで、ADC基準レンズ上の曇り度の増加と被覆サンプル
レンズ上の曇り度の増加の比率を、結果として生じたコーティング材の耐磨耗性
として記録した。1より大きい比率は、被覆していないADC基準レンズより高
い耐磨耗性を提供するコーティングを示す。この比率は、一般に、バイヤー比、
数または値とみなされる。高い耐磨耗性を有するコーティングは、低い耐磨耗性
を有するコーティングより大きいバイヤー数を有する。
ティング組成物およびそのコーティング組成物に関して用いられる塗布および加
工条件の関数である。したがって、下塗剤の使用を含めた任意の支持体の前処理
の使用、支持体上にコーティング組成物を塗布するのに利用される方法、被覆品
を得るために用いられた乾燥および硬化条件、ならびに得られたコーティングの
厚さは、これらの特性のいずれかまたはすべてに影響をおよぼす可能性がある。
任意の特定のコーティング組成物に対する最適な条件は、被覆して硬化させる製
品の所望の最終特性に依存し、経験的に決定することができる。
含まないシラン添加剤、およびカルボン酸成分を含有するコーティング系につい
ての記載は、コーティング系を形成する初期シランおよびカルボン酸成分を指し
、(b)エポキシ官能シラン、ジシランおよびエポキシ官能基を含まないシラン
添加剤を適切な条件下に水性−有機溶剤混合物と合わせると、部分または完全加
水分解種が生成し、(c)得られた完全または部分加水分解種を合わせて、多官
能価オリゴマーシロキサン種の混合物を形成することができ、これらのオリゴマ
ーシロキサン種は、ペンダントヒドロキシ部分およびペンダントアルコキシ部分
を含んでいることも含んでいてもいなくてもよく、且つシリコン−酸素シロキサ
ン結合とシリコン−酸素カルボン酸成分結合を共に含むシリコン−酸素マトリッ
クスからなり、(e)得られた混合物は、温度、pH、含水量、触媒濃度などを
含めた多くの要素に依存する構造変化を受ける動的オリゴマー懸濁液であるもの
と理解すべきである。
くは約5〜約25重量%、の固体を含み、組成物の全固体に基づいて、約10〜
約99.9重量の、エポキシ官能シランおよびジシランの加水分解生成物と部分
縮合物との混合物と、組成物の総重量に基づいて、約0.01〜約80重量%の
、カルボン酸、多官能価カルボン酸、無水物、およびそれらの組合せからなる群
から選択される化合物とを含む水性−有機溶剤混合物を含む。用いられるエポキ
シ官能シランの量とジシランの量は、広範に異なっていてよく、通常、コーティ
ング組成物および硬化コーティングに求められる特性と、コーティング組成物が
塗布される支持体の最終用途に依存するであろう。しかし、一般に、エポキシ官
能シランとジシランが、水性−有機溶剤混合物中に、約0.05:1〜約5:1
のモル比で存在する場合に望ましい結果を得ることができる。エポキシ官能シラ
ンとジシランが、水性−有機溶剤混合物中に、約0.1:1〜約3:1のモル比
で存在するのがなお好ましい。
合物中に水が存在することが必要であるが、その実際の量は広範囲に異なってい
てよい。物品上に塗布し、硬化させると、実質的に透明な耐磨耗性コーティング
を形成する、アルコキシ官能シラン(すなわち、エポキシ官能シラン、ジシラン
および他のシラン成分)の加水分解生成物と部分縮合物の実質的に均質なコーテ
ィング混合物を得るのに実質的に十分な水が必要である。そのようなコーティン
グは、コーティング混合物中のアルコキシシラン成分のすべての加水分解性アル
コキシ基を加水分解させるのに必要な量の水を用いることにより得られる。加水
分解に用いられる水の量は、各加水分解性アルコキシ基に対して約0.5〜約1
5モルの範囲の水であろう。被覆品の耐磨耗性は、初期コーティング組成物中の
水の濃度に影響される。耐磨耗性に及ぼす最も有意な水濃度の影響は、低い水濃
度、例えば、計算量の水濃度において見られ、それによって、一般に、被覆し、
硬化させた製品の耐磨耗性は、計算量より高い水濃度で製造された類似組成物に
比べて低くなる。しかし、低い水濃度で製造されるコーティング組成物の耐磨耗
性は、縮合触媒を用いることにより増大させることができる。一般に、縮合触媒
は、低い水濃度および高い水濃度のどちらで製造したコーティング組成物の耐磨
耗性をも増大させるが、耐磨耗性の増大は、低い水濃度で製造したコーティング
組成物の場合に最大になる。有効量の水と有効量および有効タイプの縮合触媒は
、経験により決定し得る。
官能シラン、ジシラン、およびカルボン酸成分と適合する任意の溶剤または溶剤
組合せであってよい。例えば、水性−有機溶剤混合物の溶剤成分は、アルコール
、エーテル、グリコールまたはグリコールエーテル、ケトン、エステル、グリコ
ールエーテルアセテート、およびそれらの混合物であってよい。適当なアルコー
ルは、式ROH(ここで、Rは1〜約10個の炭素原子を含むアルキル基である
)によって表すことができる。本発明の塗布に有用なアルコールの例としては、
メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソ
ブタノール、第2級ブタノール、第3級ブタノール、シクロヘキサノール、ペン
タノール、オクタノール、デカノール、およびそれらの混合物などがある。
個の炭素原子を含むアルキル基、R2は1〜約10個の炭素原子を含むアルキレ
ン基およびそれらの組合せである)によって表すことができる。
溶剤成分として用い得るグリコール、エーテルおよびグリコールエーテルの例は
、ジ−n−ブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、プロピレン
グリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピ
レングリコールメチルエーテル、トリプロピレングリコールメチルエーテル、ジ
プロピレングリコールジメチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエ
ーテル、エチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエー
テル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエー
テル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテ
ル、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プ
ロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ブ
チレングリコール、ジブチレングリコール、トリブチレングリコールおよびそれ
らの混合物である。上記に加え、テトラヒドロフランおよびジオキサンなどの環
式エーテルが水性−有機溶剤混合物には適当なエーテルである。
ル、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトンおよびそ
れらの混合物である。
ル、酢酸n−ブチルおよびそれらの組合せである。
レングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエー
テルアセテート、エチル3−エトキシプロピオネート、エチレングリコールエチ
ルエーテルアセテートおよびそれらの組合せである。
ング組成物のジシランおよびカルボン酸と適合性であり、且つ硬化させると、改
良された接着性および増強された耐亀裂形成性を示す実質的に透明な耐磨耗性コ
ーティングを形成するコーティング組成物を提供する任意のエポキシ官能シラン
であってよい。一般に、そのようなエポキシ官能シランは、式R3 xSi(OR 4 )4−x〔ここで、xは1、2または3の整数、R3はH、1〜約10個の炭
素原子を含み、且つ少なくとも1個のエポキシ官能基を有する、アルキル基、官
能化アルキル基、アルキレン基、アリール基、アルキルエーテルおよびそれらの
組合せ、R4はH、1〜約5個の炭素原子を含むアルキル基、アセチル基、−S
i(OR5)3−yR6 y基(ここで、yは0、1、2または3の整数である)
およびそれらの組合せ(ここで、R5はH、1〜約5個の炭素原子を含むアルキ
ル基、アセチル基、または別の−Si(OR5)3−yR6 y基およびそれらの
組合せ、R6はH、1〜約10個の炭素原子を含み、さらも1個のエポキシ官能
基を含み得る、アルキル基、官能化アルキル基、アルキレン基、アリール基、ア
ルキルエーテル、およびそれらの組合せ)である〕によって表される。
ラン、3−グリシドキシプロピルトリヒドロキシシラン、3−グリシドキシプロ
ピルジメチルヒドロキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルジ
メトキシメチルシラン、3−グリシドキシプロピルジメチルメトキシシラン、3
−グリシドキシプロピルトリブトキシシラン、1,3−ビス(グリシドキシプロ
ピル)テトラ−メチルジシロキサン、1,3−ビス(グリシドキシプロピル)テ
トラメトキシジシロキサン、1,3−ビス(グリシドキシプロピル)−1,3−
ジメチル−1,3−ジメトキシジシロキサン、2,3−エポキシプロピルトリメ
トキシシラン、3,4−エポキシブチルトリメトキシシラン、6,7−エポキシ
ヘプチルトリメトキシシラン、9,10−エポキシデシルトリメトキシシラン、
1,3−ビス(2,3−エポキシプロピル)テトラメトキシジシロキサン、1,
3−ビス(6,7−エポキシ−へプチル)テトラメトキシジシロキサン、2−(
3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランなどである。
2または3、yは0または1、R8およびR10は、H、Cl、Br、約1〜1
0個の炭素原子を含むアルキル基、官能化アルキル基、アルキレン基、アリール
基、アルキルポリエーテル基およびそれらの組合せ、R7およびR11は、H、
約1〜10個の炭素原子を含むアルキル基、アセチル基およびその組合せである
)を有する。yが1の場合、R9は、約1〜12個の炭素原子を含むアルキレン
基、約1〜12個の炭素原子を含むアルキレンポリエーテル、アリール基、アル
キレン置換アリール基、1個以上のオレフィンを含み得るアルキレン基、または
酸素もしくは硫黄であってよい。x=0のとき、R8およびR10は、Clまた
はBrであり、y=0のとき、直接ケイ素−ケイ素結合が存在する。
ン、ビス(トリエトキシリル)メタン、ビス(トリクロロシリル)プロパン、ビ
ス(トリエトキシシリル)エチレン、1,3−ビストリエトキシシリルエタン、
ヘキサエトキシジシロキサン、ヘキサエトキシジシランがある。
よびジシランと適合性であり、且つ硬化させると、改良された接着性および耐亀
裂性を有する実質的に透明な耐磨耗性コーティングを形成するコーティング組成
物に安定性を提供するために、エポキシ官能シランおよびジシランの加水分解生
成物および部分縮合物と相互作用し得る任意のカルボン酸を含んでいてよい。
価および多官能価カルボン酸および一官能価および多官能価カルボン酸を生成す
る無水物を包含するものと解釈される。カルボン酸官能化合物は、式R12(C
OOR13)x〔ここで、xは1、2、3または4の整数、R12はH、1〜約
10個の炭素原子を含む、アルキル基、官能化アルキル基、アルキレン基、アリ
ール基、官能化アリール基、アルキルエーテルおよびそれらの組合せ、R13は
H、ホルミル基、カルボニル基、アシル基(ここで、アシル基は、1〜約10個
の炭素原子を含む、アルキル基、官能化アルキル基、アルキレン基、アリール基
、官能化アリール基、アルキルエーテルおよびそれらの組合せによって官能化す
ることができる)である〕によって表される。本発明のコーティング組成物の製
造に用い得るカルボン酸の例としては、酢酸、アクリル酸、メタクリル酸、ギ酸
、プロピオン酸、ブタン酸、リンゴ酸、アコニット酸(シス、トランス)、イタ
コン酸、コハク酸、マロン酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン
酸、アゼライン酸、セバシン酸、シクロヘキシルコハク酸、1,3,5−ベンゼ
ントリカルボン酸、1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸、1,4−シク
ロヘキサンジカルボン酸、1,3−シクロヘキサンジカルボン酸、1,1−シク
ロヘキサン二酢酸、1,3−シクロヘキサンジカルボン酸、1,1−シクロヘキ
サン二酢酸、1,3−シクロヘキサン二酢酸、1,3,5−シクロヘキサントリ
カルボン酸、フマル酸およびマレイン酸などの不飽和二塩基酸ならびにそれらの
組合せがある。
物の例としては、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水アクリル酸、無水メタクリ
ル酸などの上記カルボン酸の無水物や、無水コハク酸、無水イタコン酸、無水グ
ルタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、無水フタル酸および無水
マレイン酸などの上記二塩基酸の環式無水物ならびにそれらの組合わせが含まれ
る。
のシラン化合物を加水分解するための共加水分解触媒として、例えば、塩酸また
は硝酸などの鉱酸を用いてもよい。
のどちらの点でも安定である。コーティング組成物の老化は、粘度の漸進的増加
を特徴とし、これは、加工制約のために、いつかは、コーティング組成物を不安
定にする。本発明のコーティング組成物は、5℃以下の温度で貯蔵すると、少な
くとも3ヶ月の使用可能な貯蔵寿命を有する。この期間中、硬化コーティングの
耐磨耗性は、経時的に有意に低下することはない。さらに、研究の結果、コーテ
ィング組成物の安定性は、エポキシ官能シラン、ジシランおよびカルボン酸成分
の相対濃度に依存することがわかった。一般に、ジシラン成分に比べてエポキシ
官能シランおよびカルボン酸成分の濃度が高いことが、コーティング混合物の安
定性の増大に寄与する。したがって、カルボン酸成分は、硬化コーティングの耐
磨耗性を強化することに加えて、コーティング組成物全体の安定性にも寄与する
。
良は、エポキシ官能シラン、ジシランおよびカルボン酸成分のユニークな組合せ
によって達成される。本発明のコーティング組成物は、場合によって、(a)コ
ーティング組成物の安定性を高め、(b)コーティング組成物により生成される
硬化コーティングの耐磨耗性を増強し、(c)コーティング組成物の加工を改良
し、且つ(d)コーティング組成物およびコーティング組成物の硬化製品に所望
の特性を与え得る他の材料を含んでいてよい。
に基づいて、約0.1〜約80重量%の、1種以上のシラン添加剤(すなわち、
四官能価シラン、三官能価シラン、二官能価シラン、一官能価シランおよびそれ
らの混合物)の加水分解生成物と部分縮合物との混合物を含んでいてよい。本発
明のコーティング組成物に組み込み得るシラン添加剤は、式R13 xSi(OR 14 )4−x(ここで、xは0、1、2または3、R13はH、または1〜約1
0個の炭素原子を含むアルキル基、官能化アルキル基、アルキレン基、アリール
基、アルキルエーテル基、およびそれらの組合せ、R14はH、1〜約10個の
炭素原子を含むアルキル基、アセチル基、−Si(OR14)3基およびそれら
の組合せである)によって表すことができる。
ン、エチルトリメトキシシラン、プロピルトリメトキシシラン、ブチルトリメト
キシシラン、イソブチルトリメトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、オ
クチルトリメトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、シクロヘキシルトリメ
トキシシラン、シクロヘキシルメチルトリメトキシシラン、3−メタクリルオキ
シプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、アリルトリメトキ
シシラン、ジメチルジメトキシシラン、2−(3−シクロヘキセニル)エチルト
リメトキシシラン、3−シアノプロピルトリメトキシシラン、3−クロロプロピ
ルトリメトキシシラン、2−クロロエチルトリメトキシシラン、フェネチルトリ
メトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、3−イソシアノプロピ
ルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメ
トキシシラン、4−(2−アミノエチルアミノメチル)フェネチルトリメトキシ
シラン、クロロメチルトリエトキシシラン、2−クロロエチルトリエトキシシラ
ン、3−クロロプロピルトリエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、エ
チルトリエトキシシラン、プロピルトリエトキシシラン、ブチルトリエトキシシ
ラン、イソブチルトリエトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、オクチル
トリエトキシシラン、デシルトリエトキシシラン、シクロヘキシルトリエトキシ
シラン、シクロヘキシルメチルトリエトキシシラン、3−メタクリルオキシプロ
ピルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、アリルトリエトキシシラ
ン、[2−(3−シクロヘキセニル)エチルトリエトキシシラン、3−シアノプ
ロピルトリエトキシシラン、3−メタクリルアミドプロピルトリエトキシシラン
、3−メトキシプロピルトリメトキシシラン、3−エトキシエチルトリメトキシ
シラン、3−プロポキシプロピルトリメトキシシラン、3−メトキシエチルトリ
メトキシシラン、3−エトキシエチルトリメトキシシラン、3−プロポキシエチ
ルトリメトキシシラン、2−[メトキシ(ポリエチレンオキシ)プロピル]ヘプ
タメチルトリシロキサン、[メトキシ(ポリエチレンオキシ)プロピル]トリメ
トキシシラン、[メトキシ(ポリエチレンオキシ)エチル]トリメトキシシラン
、[メトキシ(ポリエチレンオキシ)プロピル]トリエトキシシラン、[メトキ
シ(ポリエチレンオキシ)エチル]トリエトキシシラン、テトラメチルオルトシ
リケート、テトラエチルオルトシリケート、テトラプロピルオルトシリケート、
テトライソプロピルオルトシリケート、テトラブチルオルトシリケート、テトラ
イソブチルオルトシリケート、テトラキス(メトキシエトキシ)シラン、テトラ
キス(メトキシプロポキシ)シラン、テトラキス(エトキシエトキシ)シラン、
テトラキス(メトキシエトキシエトキシ)シラン、トリメトキシエトキシシラン
、ジメトキシジエトキシシラン、トリエトキシメトキシシラン、ポリ(ジメトキ
シシロキサン)、ポリ(ジエトキシシロキサン)、ポリ(ジメトキシジエトキシ
シロキサン)、テトラキス(トリメトキシシロキシ)シラン、テトラキス(トリ
エトキシシロキシ)シランなどである。
。カルボキシレート基を有する四官能価シランの例は、シリコンテトラアセテー
ト、シリコンテトラプロピオネートおよびシリコンテトラブチレートである。
うなシラン添加剤の量は、コーティング組成物または硬化コーティング組成物を
強化するかまたはコーティング組成物に付与しようとする特定の特性に依存する
。例えば、シラン添加剤として四官能価シラン(例えば、テトラエチルオルトシ
リケート)を利用し、本発明にしたがってコーティング組成物に組み込むと、接
着性および耐亀裂形成性という有利な特性を維持しながら耐磨耗性が高度に強化
される。
のが有用である。コロイドシリカは、Nalcoag(登録商標)(イリノイ州
ネーパービル所在のナルコ化学社)、Nyacol(登録商標)(マサチューセ
ッツ州アッシュランド所在のナイアコル プロダクツ社)、Snowtex(登
録商標)(日本、東京所在の日産化学工業社)、Ludox(登録商標)(デラ
ウエア州ウィルミントン所在のデュポン社)、およびHighlink OG(
登録商標)(ノースカロライナ州シャーロット所在のヘキストセラニーズ社)を
含めた多くの異なる商品名で市販されている。コロイドシリカは、粒状シリカの
水性または有機溶剤分散液であり、種々の製品は、主として、粒度、シリカ濃度
、pH、安定化イオンの存在、溶剤構成などの点で異なっている。実質的に異な
る製品特性は、異なるコロイドシリカを選択することによって得られることに留
意すべきである。
ると考えられる。シリカの表面は、シリコン結合ヒドロキシルで被覆されており
、その一部は脱保護されていて、本発明のコーティング組成物中の材料と相互作
用し得る。これらの相互作用の程度は、溶剤系、pH、濃度、およびイオン強度
を含めた多様な要素によって左右される。さらに、製造法もこれらの相互作用に
影響を与える。したがって、コロイドシリカは、種々の方法でコーティング配合
物中に添加され、種々の結果をもたらし得る。
グ組成物の耐磨耗性をさらに強化することができると共に、コーティング組成物
全体の安定性にも寄与し得ることが観測された。最も有意な結果は、水性塩基性
コロイドシリカ、すなわち、7を超えるpHを有するコロイドシリカの水性混合
物を用いた場合に達成された。そのような場合、高濃度のナトリウムカチオンな
どの安定化対イオンによって高pHがもたらされる。塩基性コロイドシリカを含
有する本発明のコーティング組成物から配合された硬化コーティングは、改良さ
れた耐磨耗性および安定性を示す。
である。そのような添加は、コロイドシリカを添加する代わりに、またはコロイ
ドシリカの添加に加えて行ってよい。金属酸化物は、耐磨耗性、屈折率、静電防
止、反射防止、耐候性などの、硬化コーティングの特定の特性を提供するかまた
は強化するために本発明のコーティングに添加し得る。当業者には、コロイドシ
リカを添加する際に適用される同様な考慮が、より一般的に、金属酸化物を添加
する際にも適用されることが認識されよう。
ニア、チタニア、セリア、酸化スズ、酸化アンチモン、酸化鉄およびそれらの混
合物が含まれる。
なっていてよく、一般に、コーティング組成物およびコーティング組成物から製
造される硬化コーティングの所望の特性に依存する。同様に、本発明のコーティ
ング組成物中に混和される金属酸化物の量も、広範に異なっていてよく、通常、
コーティング組成物から製造される硬化コーティングの所望の物性および光学特
性ならびにコーティング組成物の所望の安定性に依存する。
混和する場合、固体の総重量に基づいて、約0.1〜約75重量%のコロイドシ
リカおよび/または金属酸化物を添加するのが望ましい。コロイドシリカおよび
/または金属酸化物は、通常、直径2〜150ミリミクロンの範囲の粒度、より
好ましくは、約2〜50ミリミクロンの範囲の粒度を有する。
加は、接着性、耐亀裂性、耐磨耗性および安定性、染色能力、多孔度、美粧、ア
ルカリ耐性、耐水性などを含めたコーティングの他の特性に影響を与え得る。縮
合触媒を使用する場合、用いられる触媒の量は、広範に異なり得るが、通常、組
成物の全固体に基づいて、約0.05〜約20重量%の量で存在する。
アセトネート、(ii)ジアミド、(iii)イミダゾール、(iv)アミンお
よびアンモニウム塩、(v)有機スルホン酸およびそれらのアミン塩、(vi)
カルボン酸のアルカリ金属塩、(vii)アルカリ金属水酸化物、(viii)
フッ化物塩、ならびに(ix)オルガノスタンナンである。したがって、そのよ
うな触媒の例には、グループ(i)として、アルミニウム、亜鉛、鉄およびコバ
ルトアセチルアセトネートなどの化合物、グループ(ii)として、ジシアンジ
アミド、グループ(iii)として、2−メチルイミダゾール、2−エチル−4
−メチルイミダゾールおよび1−シアノエチル−2−プロピルイミダゾールなど
の化合物、グループ(iv)として、ベンジルジメチルアミンおよび1,2−ジ
アミノシクロヘキサンなどの化合物、グループ(v)として、トリフルオロメタ
ンスルホン酸などの化合物、グループ(vi)として、酢酸ナトリウムなどの化
合物、グループ(vii)として、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなど
の化合物、グループ(viii)として、テトラn−ブチルアンモニウムフルオ
リド、およびグループ(ix)として、ジブチルスズジラウレートなどが含まれ
る。
に接触させるために、本発明の組成物に有効量の均展剤または流れ調整剤を混和
することができる。均展剤または流れ調整剤の量は、広範に異なってよいが、一
般に、約10〜約50,000ppmの均展剤または流れ調整剤を含むコーティ
ング組成物をもたらすのに十分な量である。本発明のコーティング組成物および
支持体と適合性であり、支持体上にコーティング組成物を均展させることができ
、且つコーティング組成物と支持体との間の濡れを強化するいずれの慣用の市販
均展剤または流れ調整剤を用いてもよい。均展剤および流れ調整剤の使用は当業
では周知であり、"Handobook of Coating Additives"(Leonard J.Calbo編,Mar
cel Dekker版)の119〜145ページに記載されている。
例としては、ローム アンド ハース社製のTRITON X−100、X−40
5、N−57、ダウ コーニング社製のPaint Additive 3、Pa
int Additive 29、Paint Additive 57などのシリ
コーン、オシ スペシャルティーズ社製のSILWET L−77およびSILW
ET L−7600、ならびに3M社製のFLUORAD FC−171、FLU
ORAD FC−430およびFLUORAD FC−431などのフッ素界面活
性剤がある。
コーティングの有用性を高めるために、本発明のコーティング組成物に他の添加
剤を加えてもよい。所望なら、例えば、紫外線吸収剤、酸化防止剤などを本発明
のコーティング組成物に混和することができる。
裂形成性を有する実質的に透明な耐磨耗性コーティングを生成する安定なコーテ
ィング組成物を提供する多様な方法によって製造することができる。例えば、エ
ポキシ官能シラン、ジシランおよびカルボン酸成分を水性−有機溶剤混合物に添
加し、改良安定性を有するコーティング組成物を生成するのに有効な時間攪拌し
てよい。そのような耐磨耗性コーティング組成物は、硬化させると、上記試験法
を用いたときに、改良された接着性および増強された耐亀裂形成性を有する。し
かし、エポキシ官能シラン、ジシランおよびカルボン酸成分を含有する水性−有
機溶剤混合物中に縮合触媒を混和することにより、一般に、そのようなコーティ
ング組成物から製造された硬化コーティングのバイヤー数が増大し、それは、よ
り耐磨耗性の高いコーティングであることを示す。
を添加して、エポキシ官能シランを加水分解することからなる。次いで、溶剤成
分中のカルボン酸成分の溶液を添加する。次いで、上記混合物にジシランを添加
し、ジシランを加水分解させるのに十分な時間攪拌する。ジシラン化合物および
エポキシ官能シランと組み合わせてシラン添加剤を用いる場合、添加順序はシラ
ン添加剤の性質に依存する。コーティング組成物およびそれから製造される硬化
製品の最終特性に影響を与えるために、ジシランおよび/またはエポキシ官能シ
ランに関してシラン添加剤を、例えば、ミックスとして、または逐次添加する方
法を用い得る。所望の場合、均展性および流れの改良のために、最終コーティン
グ組成物に、コロイド状金属酸化物ならびに/または縮合触媒および/もしくは
界面活性剤を添加し得る。
ティング、スプレーコーティング、カーテンコーティング、ディップコーティン
グ、スピンコーティング、ロールコーティングなどの慣用法により、固体支持体
に塗布することができる。プラスチック材、木材、紙、金属、化粧板表面、レザ
ー、ガラス、セラミックス、ガラスセラミックス、鉱物ベース材および生地など
の本発明のコーティング組成物と適合し得る任意の支持体を組成物で被覆するこ
とができる。本発明のコーティング組成物は、シートまたはフィルム形態の、ア
クリルポリマー、ポリ(エチレンテレフタレート)、ポリカーボネート、ポリア
ミド、ポリイミド、アクリロニトリル−スチレンコポリマー、スチレン−アクリ
ロニトリル−ブタジエンコポリマー、ポリビニルクロリド、ブチレート、ポリエ
チレンなどの合成有機高分子支持体用のコーティングとして特に有用である。こ
れらの組成物で被覆された透明な高分子材は、窓、液晶ディスプレースクリーン
、天窓、特に輸送装置用のフロントガラスなどのフラットまたは弯曲閉鎖体とし
て有用である。アクリルまたはポリカーボネート眼科レンズなどのプラスチック
レンズも、本発明の組成物で被覆することができる。
択することにより、本発明のコーティング組成物は、実質的にすべての固体表面
に接着させることができる。改良された接着性および耐亀裂性を有する耐摩耗性
コーティングは、本発明のコーティング組成物を約50〜約200℃の範囲の温
度下に約5分〜約18時間熱硬化させることにより得られる。コーティングの厚
さは、個々の塗布法によって異なり得るが、一般に、約0.5〜約20ミクロン
、より好ましくは約1〜約10ミクロン、の厚さを有するコーティングが利用さ
れる。
示のみを目的とし、本発明の範囲を限定するものと解釈すべきではないことを理
解されたい。
リコール−ビス−アリルカーボネート)レンズと(ADCレンズまたはADCプ
ラックと称される)プラックを用いた。ADCレンズとプラックを1:1重量の
プロピレングリコールメチルエーテルと水との10%水酸化カリウム溶液と約1
0分間接触させてエッチングした。分当たりのインチ単位(ipm)で表される
規定取出し速度を用い、レンズおよび/またはプラックをディップコーティング
により被覆した。被覆したレンズおよび/またはプラックを110℃の温度下に
3時間硬化させた。硬化した被覆レンズおよび/またはプラックを上述の試験手
順にかけて、接着性、耐亀裂性および耐磨耗性を測定した。
を281.5gの脱イオン水に攪拌下に滴下した。水性GPTMS混合物を約1
.5時間攪拌した。水性GPTMS混合物に、281.5gのイソプロピルアル
コール(IPA)と15.2gの酢酸(AcOH)を含有する溶液を素早く添加
した。2時間攪拌した後、攪拌混合物に、411.8gのビス(トリエトキシシ
リル)エタン(BSE)を滴下した。得られた混合物を一晩攪拌して、約4.2
のpH値を有するコーティング組成物を得た。手順Aに従い、6ipmの取出し
速度で、コーティング組成物をエッチングしたADCレンズに塗布して、約1.
9ミクロンの厚さと2.4のバイヤー数を有する硬化コーティングを得た。接着
性と耐亀裂性を示すデータを表1に要約する。
ミン(BDMA)を添加して、5.1のpH値を有する組成物を得た。約3時間
攪拌した後、手順Aに従い、6ipmの取出し速度で、コーティング組成物をエ
ッチングしたADCレンズに塗布して、約2.3ミクロンの厚さと3.2のバイ
ヤー数を有する硬化コーティングを得た。接着性と耐亀裂性を示すデータを表1
に要約する。
て、5.1のpH値を有する組成物を得た。約3時間攪拌した後、手順Aに従い
、6ipmの取出し速度で、コーティング組成物をエッチングしたADCレンズ
に塗布して、約2.3ミクロンの厚さと4.0のバイヤー数を有する硬化コーテ
ィングを得た。接着性と耐亀裂性を示すデータを表1に要約する。
混合物を約1.25時間攪拌した。水性GPTMS混合物に、95.7gのIP
Aと6.0gのAcOHを含有する溶液を素早く添加した。1.5時間攪拌した
後、攪拌混合物に、107.4gのBSEと31.6gのテトラエチルオルトシ
リケート(TEOS)を滴下した。得られた混合物を一晩攪拌してコーティング
組成物を得た。コーティング組成物に0.18gのFC−430(3M)を添加
して、流れおよび均展性を支援した。得られたコーティング組成物をさらに1時
間攪拌した。組成物の最終pH値は約4.2であった。手順Aに従い、2ipm
の取出し速度で、コーティング組成物をエッチングしたADCレンズに塗布して
、約2.2ミクロンの厚さと3.3のバイヤー数を有する硬化コーティングを得
た。接着性と耐亀裂性を示すデータを表1に要約する。
5.1のpH値を有する組成物を得た。約3時間攪拌した後、手順Aに従い、2
ipmの取出し速度で、コーティング組成物をエッチングしたADCレンズに塗
布して、約2.4ミクロンの厚さと3.7のバイヤー数を有する硬化コーティン
グを得た。接着性と耐亀裂性を示すデータを表1に要約する。
混合物を約4時間攪拌した。水性GPTMS混合物に、100.8gのIPAと
7.3gのAcOHを含有する溶液を素早く添加した。1.5時間攪拌した後、
攪拌混合物に、46.9gのBSEと73.6gのTEOSとの攪拌混合物を滴
下した。一晩攪拌した後、上記混合物に27.8gのNalco 1115コロ
イドシリカを急速注入した。得られた混合物を一晩攪拌してコーティング組成物
を得た。コーティング組成物に0.38gのFC−430(3M)を添加して、
流れおよび均展性を支援した。得られたコーティング組成物をさらに1時間攪拌
した。手順Aに従い、2ipmの取出し速度で、コーティング組成物をエッチン
グしたADCレンズに塗布して、約3.6ミクロンの厚さと6.6のバイヤー数
を有する硬化コーティングを得た。
水性混合物を約1.5時間攪拌した。水性GPTMS混合物に、286.0gの
IPAと16.2gのイタコン酸(ITA)を含む溶液を素早く添加した。2時
間攪拌した後、攪拌混合物に、404.0gのBSEを滴下した。得られた混合
物を一晩攪拌して、約3.9のpH値を有するコーティング組成物を得た。手順
Aに従い、6ipmの取出し速度で、コーティング組成物をエッチングしたAD
Cレンズに塗布して、約2.5ミクロンの厚さと2.5のバイヤー数を有する硬
化コーティングを得た。接着性と耐亀裂性を示すデータを表1に要約する。
5.1のpH値を有する組成物を得た。約3時間攪拌した後、手順Aに従い、6
ipmの取出し速度で、コーティング組成物をエッチングしたADCレンズに塗
布して、約2.3ミクロンの厚さと5.1のバイヤー数を有する硬化コーティン
グを得た。接着性と耐亀裂性を示すデータを表1に要約する。
して、5.1のpH値を有する組成物を得た。約3時間攪拌した後、手順Aに従
い、6ipmの取出し速度で、コーティング組成物をエッチングしたADCレン
ズに塗布して、約1.9ミクロンの厚さと5.7のバイヤー数を有する硬化コー
ティングを得た。接着性と耐亀裂性を示すデータを表1に要約する。
混合物を約3時間攪拌した。水性GPTMS混合物に、52.1gのIPAと2
.8gのITAを含む溶液を素早く添加した。30分間攪拌した後、攪拌混合物
に、60.2gのBSEを滴下した。一晩攪拌した後、上記混合物に、9.7g
のNalco 1115コロイドシリカを急速注入した。得られた混合物を一晩
攪拌してコーティング組成物を得た。コーティング組成物に0.18gのFC−
430(3M)を添加して、流れと均展性を支援した。得られたコーティング組
成物をさらに1時間攪拌した。手順Aに従い、2ipmの取出し速度で、コーテ
ィング組成物をエッチングしたADCレンズに塗布して、約2.6ミクロンの厚
さと5.8のバイヤー数を有する硬化コーティングを得た。
液に攪拌下に滴下した。水性混合物を約30分間攪拌した。水性GPTMS混合
物に、101.1gのIPAと6.5gのイタコン酸(ITA)含む溶液を素早
く添加した。30分間攪拌した後、攪拌混合物に、106.7gのBSEと31
.4gのTEOSとの攪拌混合物を滴下した。得られた混合物を一晩攪拌してコ
ーティング組成物を得た。コーティング組成物に、0.38gのFC−430(
3M)を添加して流れおよび均展性を支援した。得られたコーティング組成物を
さらに1時間攪拌した。組成物の最終pHは約3.7であった。手順Aに従い、
2ipmの取出し速度で、コーティング組成物をエッチングしたADCレンズに
塗布して、約3.4ミクロンの厚さと3.5のバイヤー数を有する硬化コーティ
ングを得た。接着性および耐亀裂性を示すデータを表1に要約する。
.1のpH値を有する組成物を得た。約3時間攪拌した後、手順Aに従い、2i
pmの取出し速度で、コーティング組成物をエッチングしたADCレンズに塗布
して、約2.5ミクロンの厚さと8.1のバイヤー数を有する硬化コーティング
を得た。接着性および耐亀裂性を示すデータを表1に要約する。
水性混合物を約4時間攪拌した。水性GPTMS混合物に、101.1gのIP
Aと6.5gのイタコン酸(ITA)含む溶液を素早く添加した。1.5時間攪
拌した後、攪拌混合物に、106.7gのBSEと31.4gのTEOSとの攪
拌混合物を滴下した。得られた混合物を一晩攪拌してコーティング組成物を得た
。コーティング組成物に、0.38gのFC−430(3M)を添加して流れお
よび均展性を支援した。得られたコーティング組成物をさらに1時間攪拌した。
組成物の最終pHは約3.7であった。手順Aに従い、2ipmの取出し速度で
、コーティング組成物をエッチングしたADCレンズに塗布して、約3.4ミク
ロンの厚さと3.5のバイヤー数を有する硬化コーティングを得た。接着性およ
び耐亀裂性を示すデータを表1に要約する。
.1のpH値を有する組成物を得た。約3時間攪拌した後、手順Aに従い、2i
pmの取出し速度で、コーティング組成物をエッチングしたADCレンズに塗布
して、約2.5ミクロンの厚さと5.9のバイヤー数を有する硬化コーティング
を得た。接着性および耐亀裂性を示すデータを表1に要約する。
性混合物を約3時間攪拌した。水性GPTMS混合物に、114.5gのIPA
と7.4gのITAを含む溶液を素早く添加した。30分間攪拌した後、攪拌混
合物に、43.8gのBSEと68.6gのTEOSとの攪拌混合物を滴下した
。一晩攪拌した後、上記混合物に26.0gのNalco 1115コロイドシ
リカを急速注入した。得られた混合物を一晩攪拌してコーティング組成物を得た
。コーティング組成物に、0.39gのFC−430(3M)を添加して流れお
よび均展性を支援した。得られたコーティング組成物をさらに1時間攪拌した。
手順Aに従い、2ipmの取出し速度で、コーティング組成物をエッチングした
ADCレンズに塗布して、約2.3ミクロンの厚さと9.1のバイヤー数を有す
る硬化コーティングを得た。接着性および耐亀裂性を示すデータを表1に要約す
る。
性混合物を約4.5時間攪拌した。水性GPTMS混合物に、116.6gのI
PAと6.5gのITAを含む溶液を素早く添加した。1.5時間攪拌した後、
攪拌混合物に、85.1gのBSEと33.4gのTEOSとの攪拌混合物を滴
下した。一晩攪拌した後、上記混合物に22.9gのNalco 1115コロ
イドシリカを急速注入した。得られた混合物を一晩攪拌してコーティング組成物
を得た。コーティング組成物に、0.39gのFC−430(3M)を添加して
流れおよび均展性を支援した。得られたコーティング組成物をさらに1時間攪拌
した。手順Aに従い、2ipmの取出し速度で、コーティング組成物をエッチン
グしたADCレンズに塗布して、約2.3ミクロンの厚さと8.8のバイヤー数
を有する硬化コーティングを得た。接着性および耐亀裂性を示すデータを表1に
要約する。
MOH)と、6.1gのITAとの攪拌溶液に、44.1gのGPTMSを滴下
した。上記水性−有機混合物を約2時間攪拌した。上記攪拌混合物に、52.9
gのBSEと20.7gのTEOSを滴下した。一晩攪拌した後、上記混合物に
12.5gのLudox HS−30(DuPont)のスラグを急速注入した
。得られた混合物を4時間攪拌し、次いで、24.9gの1115(Nalco
)スラグを急速注入した。得られた混合物を一晩攪拌してコーティング組成物を
得た。このコーティング組成物に0.29gのFC−430(3M)を添加して
、流れおよび均展性を支援した。手順Aに従い、2ipmの取出し速度で、コー
ティング組成物をエッチングしたADCレンズに塗布して、1.9ミクロンの厚
さと10.4のバイヤー数を有する硬化コーティングを得た。
た。水性GPTMS混合物を一晩攪拌した。上記混合物に、3501gのIPA
に溶かした296gのITAを流れ方向に(streamwise)加えた。混
合物をさらに30分間攪拌し、次いで、3801gのTEOSをゆっくり添加し
た。一晩攪拌した後、上記混合物に1045gのNalco 1115を急速注
入した。得られた混合物を一晩攪拌してコーティング組成物を得た。このコーテ
ィング組成物に10.5gのFC−430(3M)を添加して、流れおよび均展
性を支援した。得られたコーティング組成物をさらに1時間攪拌した。手順Aに
従い、4ipmの取出し速度で、コーティング組成物をエッチングしたADCレ
ンズに塗布して、2.6ミクロンの厚さと8.5のバイヤー数を有する硬化コー
ティングを得た。 表1 * C=亀裂 沸騰ティント N=亀裂なし 試験(接着性%) 1A C(100%) 1B N(100%) 1C N(100%) 2A C(100%) 2B N(100%) 3A N(100%) 3B N(100%) 3C N(100%) 4A C(100%) 4B N(100%) 5A C(100%) 5B N(100%) 5C N(100%) 5D N(100%) 5E N(100%)6 C(100%) * 接着性およびひび割れも、支持体上に塗布する前のコーティング材の熟成、
ティント浴のpHおよびイオン強度、ならびに支持体上の硬化コーティングの厚
さに依存する。
ラン添加剤、共加水分解触媒、縮合触媒、シリカを含めたコロイド状金属酸化物
などの種々の任意材料と組み合わせて用いることにより、硬化コーティング組成
物の接着性、耐亀裂性または耐磨耗性を改良することが可能であり、且つこれら
の成分を調節することにより、上記特性の一部またはすべてを改良し得ることを
明白に示している。例えば、上記データは、そのようなコーティング組成物に関
して測定されたバイヤー数によって示されているように、改良耐磨耗性を有する
コーティング組成物は、コーティング組成物の1成分として一官能価カルボン酸
ではなく、多官能価カルボン酸を用いたときに達成し得ることを示した。
操作には変更が可能であり、以下の特許請求の範囲に明確に示されている本発明
の精神および範囲を逸脱しなければ、本明細書に記載の方法のステップまたはス
テップ順序の変更が可能である。
Claims (37)
- 【請求項1】 改良安定性を有すると共に、支持体上に塗布して硬化させると、支持体上に、
改良された接着性および増強された亀裂形成安定性を有する耐磨耗性コーティン
グをもたらす組成物であって、 エポキシ官能シラン、ジシランおよびカルボン酸化合物の加水分解生成物およ
び部分縮合物を含有する水性−有機溶剤混合物を含んでなり、カルボン酸官能化
合物が、一官能価カルボン酸、多官能価カルボン酸、多官能価無水物およびそれ
らの組合せからなる群から選択され、且つエポキシ官能シランが、約0.05:
1〜約5:1の対ジシランモル比で存在する組成物。 - 【請求項2】 エポキシ官能シランおよびジシランの加水分解生成物および部分縮合物が、水
性−有機溶剤混合物中にコーティング組成物の全固体に基づいて約10〜約99
.9重量%の量で存在し、且つカルボン酸官能化合物が、水性−有機溶剤混合物
中に、コーティング組成物の総重量に基づいて、約0.1〜約80重量%の量で
存在する、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項3】 水性−有機溶剤混合物の溶剤成分が、アルコール、エーテル、グリコール、グ
リコールエーテル、エステル、ケトン、グリコールエーテルアセテートおよびそ
れらの混合物からなる群から選択される、請求項1または2に記載の組成物。 - 【請求項4】 水性−有機溶剤混合物の溶剤成分が、一般式ROH(ここで、Rは1〜約10
個の炭素原子を含むアルキル基である)を有するアルコールである、請求項1か
ら3のいずれか1項に記載の組成物。 - 【請求項5】 水性−有機溶剤混合物の溶剤成分が、式R1−(OR2)x−OR1(ここで
、xは0、1、2、3または4、R1はHまたは1〜約10個の炭素原子を含む
アルキル基、R2は1〜約10個の炭素原子を含むアルキレン基およびそれらの
組合せである)を有するグリコール、エーテル、グリコールエーテルおよびそれ
らの混合物からなる群から選択される、請求項1、2または3に記載の組成物。 - 【請求項6】 エポキシ官能シランが、約0.1:1〜約3:1の対ジシランモル比で存在す
る、請求項1または2に記載の組成物。 - 【請求項7】 エポキシ官能シランが、式R3 xSi(OR4)4−x〔ここで、xは1、2
または3の整数、R3はH、1〜約10個の炭素原子を含み、少なくとも1個の
エポキシ官能基を有する、アルキル基、官能化アルキル基、アルキレン基、アリ
ール基、アルキルエーテルおよびそれらの組合せ、R4はH、1〜約5個の炭素
原子を含むアルキル基、アセチル基、−Si(OR5)3−yR6 y基(ここで
、yは0、1、2または3である)およびそれらの組合せ(ここで、R5はH、
1〜約5個の炭素原子を含むアルキル基、アセチル基、別の−Si(OR5)3 −y R6 y基およびそれらの組合せ、R6はH、1〜約10個の炭素原子を含む
、アルキル基、官能化アルキル基、アルキレン基、アリール基、アルキルエーテ
ル、およびそれらの組合せ)である〕によって表される、請求項1、2または6
に記載の組成物。 - 【請求項8】 ジシランが、式(R7O)xR8 3−xSi−R9 y−SiR10 3−x(O
R11)x(ここで、xは0、1、2または3、yは0または1であり、R8お
よびR10はH、Cl、Br、約1〜10個の炭素原子を含むアルキル基、官能
化アルキル基、アルキレン基、アリール基、アルキルポリエーテル基およびそれ
らの組合せからなる群から選択され、R7およびR11はH、約1〜10個の炭
素原子を含むアルキル基、アセチル基およびその組合せからなる群から選択され
、yが1のとき、R9は約1〜12個の炭素原子を含むアルキレン基、約1〜1
2個の炭素原子を含むアルキレンポリエーテル、アリール基、アルキレン置換ア
リール基、1種以上のオレフィンを含み得るアルキレン基、OまたはSからなる
群から選択され、x=0のとき、R8およびR10はClおよびBrからなる群
から選択され、y=0のとき、直接ケイ素−ケイ素結合が生じる)によって表さ
れる、請求項1または2に記載の組成物。 - 【請求項9】 カルボン酸官能化合物が、式R12(COOR13)x〔ここで、xは1、2
、3または4の整数であり、R12はH、1〜約10個の炭素原子を含む、アル
キル基、官能化アルキル基、アルキレン基、アリール基、官能化アリール基、ア
ルキルエーテルおよびそれらの組合せであり、R13はH、ホルミル基、カルボ
ニル基、またはアシル基(ここで、アシル基は1〜約10個の炭素原子を含む、
アルキル基、官能化アルキル基、アルキレン基、アリール基、官能化アリール基
、アルキルエーテルおよびそれらの組合せによって官能化することができる)で
あり、R12およびR13は化学結合によって結合しても結合していなくてもよ
い〕によって表される、請求項1または2に記載の組成物。 - 【請求項10】 水性−有機溶剤混合物中に存在する水の量が、エポキシ官能シランおよびジシ
ランの加水分解生成物と部分縮合物との実質的に均質な混合物を生成するのに十
分な量である、請求項1から9のいずれか1項に記載の組成物。 - 【請求項11】 水性−有機溶剤混合物の溶剤成分の少なくとも一部が、エポキシ官能シランお
よびジシランの加水分解中に生成する、請求項10に記載の組成物。 - 【請求項12】 加水分解性成分の加水分解速度を高めるのに有効な量の共加水分解触媒を含ん
でなり得る、請求項10に記載の組成物。 - 【請求項13】 組成物を硬化させて製造したコーティングに強化耐磨耗性をもたらすのに有効
な量の触媒をさらに含んでなる、請求項1から12のいずれか1項に記載の組成
物。 - 【請求項14】 有効量の触媒が、組成物の全固体に基づいて、約0.1〜約10重量%である
、請求項13に記載の組成物。 - 【請求項15】 水性−有機溶剤混合物が、水性−有機溶剤混合物を支持体上に塗布し、水性−
有機溶剤混合物と支持体とを実質的に均一に接触させるのに有効な量の均展剤を
さらに含んでなる、請求項1から14のいずれか1項に記載の組成物。 - 【請求項16】 水性−有機溶剤混合物が、組成物の全固体に基づいて、約0.1〜約50重量
%の、式: −R14 xSi(OR15)4−x (式中、xは0、1、2または4の整数であり、R14はH、1〜約10個の炭
素原子を含むアルキル基、官能化アルキル基、アルキレン基、アリール基、アル
キルエーテル基およびそれらの組合せであり、R15はH、1〜約10個の炭素
原子を含むアルキル基、アセチル基およびそれらの組合せである) によって表されるシラン添加剤の加水分解生成物と部分縮合物との混合物をさら
に含んでなる、請求項1または2に記載の組成物。 - 【請求項17】 水性−有機溶剤混合物中に存在する水の量が、エポキシ官能シラン、ジシラン
およびシラン添加剤の加水分解生成物と部分縮合物との実質的に均質な混合物を
生成するのに十分な量である、請求項16に記載の組成物。 - 【請求項18】 水性−有機溶剤混合物の溶剤成分の少なくとも一部が、エポキシ官能シランお
よびジシランの加水分解中に生成する、請求項16または17に記載の組成物。 - 【請求項19】 シラン成分の加水分解速度を高めるのに十分な量の共加水分解触媒を含んでな
り得る、請求項17に記載の組成物。 - 【請求項20】 組成物を硬化させて形成したコーティングに強化耐磨耗性をもたらすのに十分
な量の触媒を含んでなり得る、請求項17に記載の組成物。 - 【請求項21】 有効量の触媒が、組成物の全固体に基づいて、約0.1〜約10重量%である
、請求項20に記載の組成物。 - 【請求項22】 水性−有機溶剤混合物が、水性−有機溶剤混合物を支持体上に塗布し、水性−
有機溶剤混合物と支持体とを実質的に均一に接触させるのに有効な量の均展剤を
さらに含んでなる、請求項1から21のいずれか1項に記載の組成物。 - 【請求項23】 水性−有機溶剤混合物が、組成物中に存在する全固体に基づいて、約0.1〜
約50重量%のシリカを供給するのに有効な量のコロイドシリカをさらに含んで
なる、請求項1または2に記載の組成物。 - 【請求項24】 水性−有機溶剤混合物中に存在する水の量が、コロイドシリカと、エポキシ官
能シランおよびジシランの加水分解生成物および部分縮合物との実質的に均質な
混合物を生成するのに十分な量である、請求項23に記載の組成物。 - 【請求項25】 水性−有機溶剤混合物の溶剤成分の少なくとも一部が、エポキシ官能シランお
よびジシランの加水分解中に生成する、請求項24に記載の組成物。 - 【請求項26】 水性−有機溶剤混合物が、水性−有機溶剤混合物を硬化させて形成しあせたコ
ーティングに強化耐磨耗性をもたらすのに十分な量の触媒をさらに含んでなる、
請求項25に記載の組成物。 - 【請求項27】 水性−有機溶剤混合物中に存在する有効量の触媒が、水性−有機溶剤混合物の
全固体に基づいて、約0.1〜約10重量%である、請求項26に記載の組成物
。 - 【請求項28】 水性−有機溶剤混合物が、支持体上に水性−有機溶剤混合物を塗布して、支持
体と水性−有機溶剤混合物とを実質的に均一に接着させるための均展剤をさらに
含んでなる、請求項1から27のいずれか1項に記載の組成物。 - 【請求項29】 水性−有機溶剤混合物が、組成物の全固体に基づいて、約0.1〜約50重量
%の、式: R16 xSi(OR17)4−x (式中、xは0、1、2または3の整数であり、R16はH、1〜約10個の炭
素原子を含むアルキル基、官能化アルキル基、アルキレン基、アリール基、アル
キルエーテル基およびそれらの組合せであり、R17はH、1〜約10個の炭素
原子を含むアルキル基、アセチル基およびそれらの組合せである) によって表されるシラン添加剤の加水分解生成物と部分縮合物との混合物と、 組成物中に存在する全固体に基づいて、約0.1〜約50重量%のシリカを含
む組成物を生成するのに有効な量のコロイドシリカと をさらに含んでなる、請求項1または2に記載の組成物。 - 【請求項30】 水性−有機溶剤混合物中に存在する水の量が、エポキシ官能シラン、ジシラン
およびシラン添加剤の加水分解生成物と部分縮合物との実質的に均質な混合物を
生成するのに十分な量である、請求項29に記載の組成物。 - 【請求項31】 水性−有機溶剤混合物の溶剤成分の少なくとも一部が、エポキシ官能シラン、
ジシランおよびシラン添加剤の加水分解中に生成する、請求項30に記載の組成
物。 - 【請求項32】 加水分解性成分の加水分解速度を高めるのに有効な量の共加水分解触媒を含ん
でなり得る、請求項31に記載の組成物。 - 【請求項33】 水性−有機溶剤混合物が、水性溶剤混合物を硬化させて形成させたコーティン
グに強化耐磨耗性をもたらすのに有効な量の触媒をさらに含んでなる、請求項3
2に記載の組成物。 - 【請求項34】 水性−有機溶剤混合物中に存在する有効量の触媒が、水性−有機溶剤混合物の
全固体に基づいて、約0.1〜約10重量%である、請求項33に記載の組成物
。 - 【請求項35】 水性−有機溶剤混合物が、水性−有機溶剤混合物を支持体上に塗布し、水性−
有機溶剤混合物と支持体とを実質的に均一に接触させるのに有効な量の均展剤を
さらに含んでなる、請求項1から34のいずれか1項に記載の組成物。 - 【請求項36】 支持体と、 請求項1から35のいずれか1項に記載のコーティング組成物を硬化させ形成
させた、支持体の少なくとも1方の表面上に形成された、改良された接着性およ
び増強された耐亀裂形成安定性を有する実質的に透明な耐磨耗性コーティングと
を含んでなる製品。 - 【請求項37】 支持体上に、改良された接着性と増強された亀裂形成安定性を有する実質的に
透明な耐磨耗性コーティングを形成させる方法であって、 請求項1から35のいずれか1項に記載の有効量のコーティング組成物を支持
体の少なくとも1方の表面に塗布するステップと、 支持体上に改良された接着性と増強された亀裂形成安定性を有する実質的に透
明な耐磨耗性コーティングを形成するためにコーティング組成物を硬化させるス
テップと を含んでなる方法。
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006193537A (ja) * | 2005-01-11 | 2006-07-27 | Seikoh Chem Co Ltd | コーティング用組成物 |
JP2007291408A (ja) * | 1998-10-23 | 2007-11-08 | Sdc Coatings Inc | 改良された接着性および改良された耐亀裂形成性を有する、耐磨耗性コーティングを支持体上に与える組成物 |
JP2009527786A (ja) * | 2006-11-23 | 2009-07-30 | エシロール アテルナジオナール カンパニー ジェネラーレ デ オプティック | 二層構造の耐スクラッチおよび耐摩耗被膜を含む光学物品、およびこれを生産する方法 |
JP2011246636A (ja) * | 2010-05-28 | 2011-12-08 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 水性シロキサン塗料組成物及びその製造方法、表面処理剤、表面処理鋼材並びに塗装鋼材 |
CN105860832A (zh) * | 2016-05-06 | 2016-08-17 | 江苏建筑职业技术学院 | 一种消除光污染的建筑用玻璃墙表面涂料 |
WO2022014650A1 (ja) * | 2020-07-17 | 2022-01-20 | Agc株式会社 | シリカ膜付きガラス基板 |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6342097B1 (en) * | 1999-04-23 | 2002-01-29 | Sdc Coatings, Inc. | Composition for providing an abrasion resistant coating on a substrate with a matched refractive index and controlled tintability |
US20040038048A1 (en) * | 2000-02-02 | 2004-02-26 | Lg Chemical Ltd. | Semiconductor interlayer dielectric material and a semiconductor device using the same |
US6451420B1 (en) | 2000-03-17 | 2002-09-17 | Nanofilm, Ltd. | Organic-inorganic hybrid polymer and method of making same |
US6905772B2 (en) * | 2000-05-23 | 2005-06-14 | Triton Systems, Inc. | Abrasion and impact resistant coating compositions, and articles coated therewith |
US7097704B1 (en) | 2002-09-16 | 2006-08-29 | Sdc Technologies, Inc. | Tintable abrasion resistant coating composition and methods of making and using same |
JP4126545B2 (ja) * | 2003-04-18 | 2008-07-30 | 信越化学工業株式会社 | 被覆物品並びに多層積層体 |
US7018463B2 (en) * | 2003-07-24 | 2006-03-28 | Lens Technology I, Llc | Abrasion resistant coating composition |
US7294405B2 (en) | 2004-08-26 | 2007-11-13 | 3M Innovative Properties Company | Antiglare coating and articles |
US7291386B2 (en) * | 2004-08-26 | 2007-11-06 | 3M Innovative Properties Company | Antiglare coating and articles |
KR20070084142A (ko) * | 2004-10-12 | 2007-08-24 | 에스디씨 코우팅스 인코포레이티드 | 코팅 조성물, 물품 및 물품 코팅 방법 |
WO2007114808A1 (en) | 2006-03-31 | 2007-10-11 | Sdc Coatings, Inc. | Coating compositions, articles, and methods of coating articles |
KR100901544B1 (ko) * | 2005-03-02 | 2009-06-08 | 파나소닉 전공 주식회사 | 코팅재 조성물 및 도장품 |
US20070099005A1 (en) * | 2005-10-31 | 2007-05-03 | Honeywell International Inc. | Thick crack-free silica film by colloidal silica incorporation |
DE102005052939A1 (de) * | 2005-11-03 | 2007-05-10 | Degussa Gmbh | Herstellung von beschichteten Substraten |
US7857905B2 (en) * | 2007-03-05 | 2010-12-28 | Momentive Performance Materials Inc. | Flexible thermal cure silicone hardcoats |
US8075679B2 (en) * | 2007-10-26 | 2011-12-13 | Xurex, Inc. | Corrosion and abrasion resistant coating |
JP2009113733A (ja) | 2007-11-09 | 2009-05-28 | Hitachi Ltd | パワーステアリング装置 |
US9123921B2 (en) * | 2008-05-13 | 2015-09-01 | GM Global Technology Operations LLC | Hydrolytically-stable hydrophilic coatings for PEMFC bipolar plate |
CN101762885B (zh) * | 2009-10-09 | 2011-11-23 | 温州市新韩光学有限公司 | 由两种材质制造眼镜框的方法 |
JP5414449B2 (ja) * | 2009-10-16 | 2014-02-12 | 株式会社トクヤマ | コーティング組成物 |
US9042019B2 (en) * | 2011-04-15 | 2015-05-26 | Qspex Technologies, Inc. | Anti-reflective lenses and methods for manufacturing the same |
JP6007540B2 (ja) * | 2012-03-28 | 2016-10-12 | 凸版印刷株式会社 | ガスバリア性積層体 |
KR102116834B1 (ko) * | 2013-04-03 | 2020-05-29 | 주식회사 동진쎄미켐 | 비스-타입 실란화합물을 포함하는 코팅 조성물 |
JP6061820B2 (ja) * | 2013-08-29 | 2017-01-18 | 富士フイルム株式会社 | 機能性フィルムおよび機能性フィルムの製造方法 |
EP3145642B1 (fr) * | 2014-05-20 | 2020-07-01 | Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS) | Nouveau procede d'obtention de surfaces superhydrophobes ou superhydrophiles |
CN111065694A (zh) * | 2017-07-31 | 2020-04-24 | 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 | 能固化的表面保护性涂层组合物,用于其制备和施加至金属基底的工艺及得到的经涂覆的金属基底 |
US11168223B2 (en) | 2017-09-28 | 2021-11-09 | Sdc Technologies, Inc. | Photochromic article |
Citations (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56161475A (en) * | 1980-05-19 | 1981-12-11 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Coating composition |
JPS58122969A (ja) * | 1981-07-31 | 1983-07-21 | ジエラルド・デイ−・トレツドウエイ | 有機シリコ−ン塗料およびその製造方法 |
JPS58122971A (ja) * | 1982-01-16 | 1983-07-21 | Tokuyama Soda Co Ltd | コ−テイング用組成物 |
JPS58222160A (ja) * | 1982-06-16 | 1983-12-23 | Tokuyama Soda Co Ltd | コ−テイング用組成物 |
JPS59193969A (ja) * | 1983-04-20 | 1984-11-02 | Tokuyama Soda Co Ltd | コ−テイング用組成物 |
JPS60213902A (ja) * | 1984-04-10 | 1985-10-26 | Seiko Epson Corp | 合成樹脂製レンズ |
JPS60262833A (ja) * | 1984-06-11 | 1985-12-26 | Tokuyama Soda Co Ltd | 被覆合成樹脂材 |
JPS62289280A (ja) * | 1986-06-10 | 1987-12-16 | Three Bond Co Ltd | プライマ− |
JPH0269585A (ja) * | 1988-09-06 | 1990-03-08 | Tokuyama Soda Co Ltd | コーテイング用組成物の製造方法 |
JPH02175732A (ja) * | 1988-12-28 | 1990-07-09 | Central Glass Co Ltd | 被覆用組成物、それを用いたプラスチック成形品およびその製造法 |
JPH0446975A (ja) * | 1990-06-13 | 1992-02-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ハードコーティング剤及びプラスチック製光学製品 |
JPH04213338A (ja) * | 1990-06-11 | 1992-08-04 | Nippon Ee R C Kk | 高屈折率耐擦傷性被膜形成用コーティング組成物および該組成物を用いる成形体 |
JPH051258A (ja) * | 1991-06-25 | 1993-01-08 | Ito Kogaku Kogyo Kk | 光学プラスチツク成形品用塗料組成物 |
JPH059439A (ja) * | 1991-07-02 | 1993-01-19 | Seikoh Chem Co Ltd | コーテイング用組成物 |
JPH05287077A (ja) * | 1992-04-14 | 1993-11-02 | Toshiba Silicone Co Ltd | エポキシ変性シリコーン樹脂組成物 |
JPH0776671A (ja) * | 1991-06-25 | 1995-03-20 | Ito Kogaku Kogyo Kk | 光学プラスチック成形品用塗料組成物 |
JPH07179821A (ja) * | 1993-12-24 | 1995-07-18 | Pola Chem Ind Inc | コーティング用組成物 |
JPH07292108A (ja) * | 1993-11-05 | 1995-11-07 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 有機官能基含有オルガノポリシロキサンの製造方法及び前記製造方法から得られるオルガノポリシロキサン |
JPH07330908A (ja) * | 1994-06-02 | 1995-12-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ジシラン含有オルガノポリシロキサン及びその製造方法並びに表面処理剤及び結合剤 |
JPH08188762A (ja) * | 1995-01-06 | 1996-07-23 | Nikon Corp | プライマー組成物 |
JPH08311391A (ja) * | 1995-03-01 | 1996-11-26 | Seiko Epson Corp | コーティング用組成物およびその積層体 |
JPH08311408A (ja) * | 1995-03-15 | 1996-11-26 | Seiko Epson Corp | コーティング用組成物およびその製造方法および積層体 |
WO1997041185A1 (fr) * | 1996-04-26 | 1997-11-06 | Seiko Epson Corporation | Composition de revetement |
JPH10245522A (ja) * | 1997-03-03 | 1998-09-14 | Nissan Chem Ind Ltd | コーティング組成物及び光学部材 |
WO1998046692A1 (en) * | 1997-04-17 | 1998-10-22 | Sdc Coatings, Inc. | Composition for providing an abrasion resistant coating on a substrate |
JPH10292135A (ja) * | 1997-04-18 | 1998-11-04 | Seiko Epson Corp | コーティング用組成物、その製造方法および積層体 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4020316B4 (de) * | 1990-06-26 | 2004-07-08 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verfahren zur Herstellung eines Lacks und dessen Verwendung |
AU653825B2 (en) * | 1991-06-25 | 1994-10-13 | Itoh Optical Industrial Co., Ltd. | Coating composition for optical plastic moldings |
US6348269B1 (en) * | 1998-10-23 | 2002-02-19 | Sdc Coatings, Inc. | Composition for providing an abrasion resistant coating on a substrate having improved adhesion and improved resistance to crack formation |
-
1999
- 1999-10-21 US US09/422,530 patent/US6348269B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-22 ES ES99971015T patent/ES2226500T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-22 WO PCT/US1999/024615 patent/WO2000024831A1/en active IP Right Grant
- 1999-10-22 JP JP2000578389A patent/JP2002528590A/ja not_active Withdrawn
- 1999-10-22 EP EP99971015A patent/EP1137721B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-22 DE DE69919208T patent/DE69919208T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-22 AT AT99971015T patent/ATE272688T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-10-22 AU AU12165/00A patent/AU766277B2/en not_active Ceased
-
2001
- 2001-11-10 HK HK01107919A patent/HK1037661A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-06-25 JP JP2007166456A patent/JP2007291408A/ja active Pending
-
2010
- 2010-12-15 JP JP2010278988A patent/JP2011105943A/ja active Pending
Patent Citations (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56161475A (en) * | 1980-05-19 | 1981-12-11 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Coating composition |
JPS58122969A (ja) * | 1981-07-31 | 1983-07-21 | ジエラルド・デイ−・トレツドウエイ | 有機シリコ−ン塗料およびその製造方法 |
JPS58122971A (ja) * | 1982-01-16 | 1983-07-21 | Tokuyama Soda Co Ltd | コ−テイング用組成物 |
JPS58222160A (ja) * | 1982-06-16 | 1983-12-23 | Tokuyama Soda Co Ltd | コ−テイング用組成物 |
JPS59193969A (ja) * | 1983-04-20 | 1984-11-02 | Tokuyama Soda Co Ltd | コ−テイング用組成物 |
JPS60213902A (ja) * | 1984-04-10 | 1985-10-26 | Seiko Epson Corp | 合成樹脂製レンズ |
JPS60262833A (ja) * | 1984-06-11 | 1985-12-26 | Tokuyama Soda Co Ltd | 被覆合成樹脂材 |
JPS62289280A (ja) * | 1986-06-10 | 1987-12-16 | Three Bond Co Ltd | プライマ− |
JPH0269585A (ja) * | 1988-09-06 | 1990-03-08 | Tokuyama Soda Co Ltd | コーテイング用組成物の製造方法 |
JPH02175732A (ja) * | 1988-12-28 | 1990-07-09 | Central Glass Co Ltd | 被覆用組成物、それを用いたプラスチック成形品およびその製造法 |
JPH04213338A (ja) * | 1990-06-11 | 1992-08-04 | Nippon Ee R C Kk | 高屈折率耐擦傷性被膜形成用コーティング組成物および該組成物を用いる成形体 |
JPH0446975A (ja) * | 1990-06-13 | 1992-02-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ハードコーティング剤及びプラスチック製光学製品 |
JPH051258A (ja) * | 1991-06-25 | 1993-01-08 | Ito Kogaku Kogyo Kk | 光学プラスチツク成形品用塗料組成物 |
JPH0776671A (ja) * | 1991-06-25 | 1995-03-20 | Ito Kogaku Kogyo Kk | 光学プラスチック成形品用塗料組成物 |
JPH059439A (ja) * | 1991-07-02 | 1993-01-19 | Seikoh Chem Co Ltd | コーテイング用組成物 |
JPH05287077A (ja) * | 1992-04-14 | 1993-11-02 | Toshiba Silicone Co Ltd | エポキシ変性シリコーン樹脂組成物 |
JPH07292108A (ja) * | 1993-11-05 | 1995-11-07 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 有機官能基含有オルガノポリシロキサンの製造方法及び前記製造方法から得られるオルガノポリシロキサン |
JPH07179821A (ja) * | 1993-12-24 | 1995-07-18 | Pola Chem Ind Inc | コーティング用組成物 |
JPH07330908A (ja) * | 1994-06-02 | 1995-12-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ジシラン含有オルガノポリシロキサン及びその製造方法並びに表面処理剤及び結合剤 |
JPH08188762A (ja) * | 1995-01-06 | 1996-07-23 | Nikon Corp | プライマー組成物 |
JPH08311391A (ja) * | 1995-03-01 | 1996-11-26 | Seiko Epson Corp | コーティング用組成物およびその積層体 |
JPH08311408A (ja) * | 1995-03-15 | 1996-11-26 | Seiko Epson Corp | コーティング用組成物およびその製造方法および積層体 |
WO1997041185A1 (fr) * | 1996-04-26 | 1997-11-06 | Seiko Epson Corporation | Composition de revetement |
JPH10245522A (ja) * | 1997-03-03 | 1998-09-14 | Nissan Chem Ind Ltd | コーティング組成物及び光学部材 |
WO1998046692A1 (en) * | 1997-04-17 | 1998-10-22 | Sdc Coatings, Inc. | Composition for providing an abrasion resistant coating on a substrate |
JPH10292135A (ja) * | 1997-04-18 | 1998-11-04 | Seiko Epson Corp | コーティング用組成物、その製造方法および積層体 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007291408A (ja) * | 1998-10-23 | 2007-11-08 | Sdc Coatings Inc | 改良された接着性および改良された耐亀裂形成性を有する、耐磨耗性コーティングを支持体上に与える組成物 |
JP2011105943A (ja) * | 1998-10-23 | 2011-06-02 | Sdc Coatings Inc | 改良された接着性および改良された耐亀裂形成性を有する、耐磨耗性コーティングを支持体上に与える組成物 |
JP2006193537A (ja) * | 2005-01-11 | 2006-07-27 | Seikoh Chem Co Ltd | コーティング用組成物 |
JP2009527786A (ja) * | 2006-11-23 | 2009-07-30 | エシロール アテルナジオナール カンパニー ジェネラーレ デ オプティック | 二層構造の耐スクラッチおよび耐摩耗被膜を含む光学物品、およびこれを生産する方法 |
JP2011246636A (ja) * | 2010-05-28 | 2011-12-08 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 水性シロキサン塗料組成物及びその製造方法、表面処理剤、表面処理鋼材並びに塗装鋼材 |
CN105860832A (zh) * | 2016-05-06 | 2016-08-17 | 江苏建筑职业技术学院 | 一种消除光污染的建筑用玻璃墙表面涂料 |
WO2022014650A1 (ja) * | 2020-07-17 | 2022-01-20 | Agc株式会社 | シリカ膜付きガラス基板 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE69919208T2 (de) | 2005-07-28 |
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AU1216500A (en) | 2000-05-15 |
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