JPH04213338A - 高屈折率耐擦傷性被膜形成用コーティング組成物および該組成物を用いる成形体 - Google Patents

高屈折率耐擦傷性被膜形成用コーティング組成物および該組成物を用いる成形体

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JPH04213338A
JPH04213338A JP3058749A JP5874991A JPH04213338A JP H04213338 A JPH04213338 A JP H04213338A JP 3058749 A JP3058749 A JP 3058749A JP 5874991 A JP5874991 A JP 5874991A JP H04213338 A JPH04213338 A JP H04213338A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明の組成物は透明固体材料の
表面に高屈折率で、かつ、耐擦傷性の大きい透明なコー
ティングを施すための組成物に関し、特にプラスチック
レンズの透明なコーティング組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】透明な固体材料として、プラスチック材
料が軽量、加工性等の点で優れているため、ガラスの代
替品として、利用されている。しかし、プラスチック材
料はガラスに比べて軟らかいため、傷がつきやすい。そ
こで、透明プラスチック材料等の透明固体材料の表面に
て透明なコーティング層を形成させ、該透明固体材料の
表面を保護し、かつ、耐摩擦性を与える方法が知られて
いる。例えば、特公昭６３−３７１４２号公報には酸化
アンチモン等の金属酸化物と有機ケイ素重合体を、また
、特公平１−５６０９３号公報には酸化アンチモンまた
は酢酸アルミニウムと有機ケイ素の部分縮合物を、それ
ぞれ透明固体材料にコーティングする方法が開示されて
いる。
【０００３】また、特開昭５８−８０３５９号公報には
、コロイド状シリカにアルキル、ビニルまたフェニルシ
ラノールの部分縮合物、エポキシ系シラノールの部分縮
合物および多官能性カルボン酸、多官能性カルボン酸無
水物および多官能性イミドから選ばれる橋かけ剤等を添
加して得られる透明固体材料用コーティング組成物が開
示されている。
【０００４】さらに、特開平１−３０６４７７号公報に
酸化アンチモン、アルミナゾル、チタニアゾル等とエポ
キシ基含有シラン等からなる透明固体材料用コーティン
グ組成物が開示されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】上記従来技術に開示さ
れたコーティング組成物は高屈折率の透明ガラス、プラ
スチック材料に適用した場合に、そのコーティング層の
屈折率が比較的高くないため、コーティング層の膜厚の
わずかな相違によって光を反射するときに干渉縞が観察
される。特に、上記透明固体材料が眼鏡用レンズである
とレンズの外観を損なうため、商品価値のないものとな
る。
【０００６】また、前記従来技術で得られるコーティン
グ層の染色性が優れているとはいえないため、サングラ
スあるいは窓ガラス等に適用する際に一般に用いられて
いる染料での染色ができないこともあった。
【０００７】そこで、本発明の目的は、透明固体材料に
高屈折率で、染色性が優れ、傷つきにくい透明コーティ
ング層を形成させるためのコーティング組成物を提供す
ることである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は次の
構成により達成される。すなわち、 （Ａ）一般式 Ｒ１Ｒ２ｎＳｉ（ＯＲ３）３−ｎ 　　　　ただし、Ｒ１は炭素原子数２〜１２のエポキシ
基を含有する基、Ｒ２は炭素原子数１〜６のアルキル基
、アルケニル基、ハロゲン化アルキル基またはハロゲン
化アリール基、Ｒ３は水素原子または炭素原子数１〜４
のアルキル基、アシル基、アルキルアシル基、ｎは０〜
２の整数、で表されるエポキシ基含有ケイ素化合物また
はその部分加水分解物を１００重量部、 （Ｂ）一般式 Ｒ４ｐＲ２ｑＳｉ（ＯＲ３）４−ｐ−ｑ　　　　ただし
、Ｒ２とＲ３は（Ａ）で定義したものと同一であり、Ｒ
４は炭素原子数１〜４のアルキル基またはハロゲン化ア
ルキル基、炭素原子数６〜１２のアリール基、ハロゲン
化アリール基、炭素原子数５〜８のメタクリロキシアル
キレン基、炭素原子数２〜１０のウレイドアルキレン基
、芳香族ウレイドアルキレン基、ハロゲン化芳香族アル
キレン基またはメルカプトアルキレン基、ｐは１〜３の
整数、ｑは０〜２の整数で表される有機ケイ素化合物ま
たはその部分加水分解物を０〜１００重量部、（Ｃ）酸
化アンチモン、酸化錫および酸化チタンから成る群から
選ばれる１種以上の金属酸化物０〜１３０重量部を含有
する金属酸化物ゾル、 （Ｄ）多塩基カルボン酸、その酸無水物またはビスフェ
ノール化合物を０．２５〜３０重量部、（Ｅ）硬化触媒
を０．０１〜３０重量部、を含む透明固体材料の高屈折
率耐擦傷性コーティング組成物、または、上記コーティ
ング組成物を透明固体材料の被覆層形成成分とする成形
体、である。
【０００９】本発明で用いられる（Ａ）成分であるエポ
キシ基含有ケイ素化合物またはその部分加水分解物は、
被膜に表面硬度を与えるために用いる。また、（Ａ）成
分はエポキシ基を含有しているため高屈折率な硬化被膜
を得ることができる。
【００１０】この（Ａ）成分を１００重量部用いる。な
お、以下に示す（Ｂ）〜（Ｈ）成分の使用量の割合は（
Ａ）成分１００重量部を基準にした数字である。
【００１１】また（Ｂ）成分である有機ケイ素化合物は
（Ａ）成分と同じく硬化被膜の表面硬度を向上させるた
めに用いるが、本発明においては必須成分ではなく、有
機ケイ素化合物としては（Ａ）成分のみで、充分硬化被
膜形成能がある。この（Ｂ）成分は０〜１００重量部で
用いられる。
【００１２】（Ｃ）成分である金属酸化物ゾルは硬化被
膜に透明で表面硬度が高く、高屈折率を与えるためのも
のである。（Ｃ）成分は酸化アンチモン（Ｓｂ２Ｏ５）
ゾル、酸化錫（ＳｎＯ２）ゾル、酸化チタン（ＴｉＯ２
）のゾルのいずれか単独でもあるいは二〜三種の各ゾル
を混合しても使用できる。
【００１３】また、これらのゾルの分散媒としては水、
アルコール系、芳香族系有機溶媒が用いられる。（Ｃ）
成分の金属酸化物は分散質として０〜１３０重量部用い
られる。
【００１４】（Ｄ）成分である多塩基カルボン酸、その
酸無水物またはビスフェノール化合物は前記（Ａ）成分
のエポキシ基含有ケイ素化合物またはその部分加水分解
物および（Ｂ）成分のケイ素化合物またはその部分加水
分解物の架橋剤として用いられ、しかも硬化被膜に高屈
折率を与えるこの（Ｄ）成分は当該コーティング液中の
各成分と相溶性があることが必要である。
【００１５】多塩基カルボン酸、その酸無水物としては
、例えば、ジカルボン酸、トリカルボン酸、テトラカル
ボン酸が用いられ。なかでも多環式芳香族ジカルボン酸
またはその酸無水物あるいは多環式ハロゲン化芳香族ジ
カルボン酸またはその酸無水物、例えば、ナフタリンジ
カルボン酸、フエナントレンジカルボン酸、ジフェニル
ジカルボン酸、ジフェニルアジピン酸（例えば、２，４
−ジフェニルヘキサン二酸）またはジベンゾイル酒石酸
が好ましく用いられる。また、この（Ｄ）成分として用
いられる前記多環式芳香族ジカルボン酸またはその無水
物等のベンゼン環にハロゲン原子以外の置換基を持つも
のも用いてもよい。
【００１６】なお、（Ｄ）成分として、前記多環式芳香
族系ジカルボン酸またはその無水物が高い屈折率が得ら
れるので好ましいが、その他のジカルボン酸、トリカル
ボン酸またはテトラカルボン酸、例えばイタコン酸、コ
ハク酸、マレイン酸、クエン酸、トリカルバリル酸等あ
るいはこれらの酸無水物も使用することができる。また
、これらのカルボン酸またはその酸無水物を前記多環式
芳香族ジカルボン酸またはその無水物と併用してもよい
。
【００１７】（Ｄ）成分として用いられるビスフェノー
ル化合物は次の構造式を持つビスフェノールＡ、ビスフ
ェノールＢ、チオビスフェノール等が用いられる。
【００１８】
【化１】
【００１９】（Ｄ）成分は０．２５〜３０重量部用いら
れる。
【００２０】また、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｄ）成分の総和
と（Ｃ）成分の金属酸化物として酸化アンチモン、酸化
錫または酸化チタンを用いる場合のそれぞれの適量は表
１のとおりである。
【００２１】
【表１】
【００２２】（Ｅ）成分として用いられる硬化触媒は、
（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分および（Ｄ）成分
の被膜形成反応に使用される。例えばカルボン酸のアル
カリ金属塩およびアンモニウム塩、アセチルアセトンの
金属塩、第一〜第三級アミン、ポリアルキレンアミン、
スルフォン酸塩、過塩素酸マグネシウム、過塩素酸アン
モニウム等が用いられる。これらの化合物と有機メルカ
プタンやメルカプトアルキレンシランを併用することも
可能である。この（Ｅ）成分は他の組成物成分の混合物
とは分離しておき、塗布直前に上記他の組成物成分の混
合物に添加することも可能である。（Ｅ）成分は０．０
１〜３０重量部用いられる。
【００２３】（Ｆ）成分として、前記（Ａ）成分、（Ｂ
）成分のケイ素化合物の加水分解用酸触媒を０．５〜１
６０重量部用いる。例えば、ギ酸、クロロ酢酸、酢酸お
よび塩酸の中から選択される。
【００２４】その他必要に応じて（Ｇ）成分として、ア
ルコール類、エーテル類、芳香族系炭化水素、エステル
類、ケトン類の中から選ばれる溶媒１８０〜１９００重
量部がコーティング液の希釈剤として用いられる。前記
（Ａ）成分、（Ｂ）成分として部分加水分解しないケイ
素化合物を用いた場合、（Ｇ）成分としての水が一部こ
の加水分解のために使用される。
【００２５】また、（Ｈ）成分として、硬化被膜のレベ
リング剤、滑性付与剤としてポリオキシアルキレンとポ
リジメチルシロキサンの共重合体およびポリオキシアル
キレンとフルオロカーボンとの共重合体のいずれかを用
いることもできる。（Ｈ）成分の使用量は０．０１〜７
重量部である。
【００２６】さらに、（Ｉ）成分として周知の酸化防止
剤、耐候性付与剤を（Ａ）成分〜（Ｅ）成分の総量に対
して０．１〜２重量部用いてもよい。
【００２７】本発明の組成物は硬化後の膜として１．５
０〜１．６３の屈折率となるような組成が選ばれる。ま
た、本発明における透明固体材料としてはアクリル系、
ウレタン系、ポリカーボネート系、アリルカーボネート
系ポリマーが使用され、屈折率が１．５３〜１．６５の
比較的高屈折率のものが好ましく使用される。そして、
本発明の組成物と基材となる透明固体材料との屈折率の
差が０．０４以下、好ましくは０．０３以下になるよう
に組み合わせて使用される。
【００２８】
【作用】ケイ素化合物として前記（Ａ）成分であるエポ
キシ基含有ケイ素化合物またはその部分加水分解物を必
須成分として用い、また、前記（Ｃ）成分としての金属
酸化物ゾルおよび前記（Ａ）成分のエポキシ基含有ケイ
素化合物またはその部分加水分解物および（Ｂ）成分の
ケイ素化合物またはその部分加水分解物の架橋剤として
の前記（Ｄ）成分を用いることにより前記コーティング
組成物の硬化物は屈折率が高くなる。
【００２９】
【実施例】
　　実施例１ ３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン　　　　
　　　　　　１１．０２重量部蒸留水　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　２．５３　　〃氷酢酸
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．
６７　　〃（−）−ジベンゾイル−Ｌ−酒石酸　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．５３　　〃
酢酸ナトリウム（１０％水溶液）　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　１．６９　　〃サン
コロイドＡＭＴ−１３０Ｓ（五酸化アンチモンゾル、３
０％Ｓｂ２Ｏ５ｉｎメタノール、日産化学工業（株））
　　　６０．１３　　〃ダウコーニング１９３（ポリジ
メチルシロキサンポリオキシアルキレン共重合体、１０
％ｉｎ　Ｎ−ブタノール、ダウコーニングＣｏ．）　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　０．１５　　〃エチレングリコールモノ
メチルエーテル　　　　　　　　　　　　　　　　　　
２０．２８　　〃　　　　　　　　　合　　　　　計　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　１００．００　　〃まず、蒸留水に氷
酢酸を加え撹拌しながら３−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシランを加える。次いで、これにサンコロイド
ＡＭＴ−１３０Ｓとエチレングリコールモノメチルエー
テルを加えて充分撹拌する。さらに、これに（−）−ジ
ベンゾイル−Ｌ−酒石酸を加え充分均一になるまで撹拌
する。この混合物に酢酸ナトリウムを徐々に加え充分撹
拌する。さらに、ダウコーニング１９３を加え充分撹拌
する。
【００３０】なお、上記コーティング液をプラスチック
レンズに塗布する方法および得られる硬化被膜の物性デ
ータは後述する。以下の実施例および比較例についても
同様である。
【００３１】 　　実施例２ ３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン　　　　
　　　　　　１３．２重量部サンコロイドＴ−３００（
酸化錫ゾル、３３％不揮発分ｉｎ水、日産化学工業（株
））　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２８．
１　　〃 ２，２’−ビフェニルジカルボン酸　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　５．５　　〃ベンジ
ルジメチルアミン　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　０．９　　〃蒸留水　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１３．４　
　〃ダウコーニング１９０（ポリジメチルシロキサンポ
リオキシアルキレン共重合体、 １０％ｉｎ　Ｎ−ブタノール、ダウコーニングＣｏ．）
　　　　　　０．１　　〃プロピレングリコールモノメ
チルエーテル　　　　　　　　　　　　　　　　３８．
８　　〃　　　　　　　　　　合　　　　　計　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　１００．０　　〃サンコロイドＴ−３００に３
−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを加え充分
撹拌する。次いで、これに蒸留水とプロピレングリコー
ルモノメチルエーテルを加え充分撹拌する。さらに、こ
れに２，２’−ビフェニルジカルボン酸を加えて均一に
なるまで充分撹拌する。この混合物にベンジルジメチル
アミンを加えて充分撹拌する。さらに、ダウコーニング
１９０を加えて充分撹拌する。
【００３２】 　　実施例３ テトライソプロピルチタネート　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　１３．９１重量部氷酢酸　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２７．８９
　　〃蒸留水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　２３．２０　　〃２−（３，４エポキシシクロヘキ
シル）−エチルトリメトキシシラン　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１７．５２　
　〃４，４’−ビフェニルジカルボン酸　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　４．０３　　〃Ｎ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ″，Ｎ″− ペンタメチルジエチレントリアミン　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　２．７０　　〃ダウコーニ
ング１９０（ポリジメチル シロキサンポリオキシアルキレン共重合体、１０％ｉｎ
　Ｎ−ブタノール、ダウコーニングＣｏ．）　　　　　
　　　　０．１０　　〃エチレングリコールモノエチル
エーテル　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．
６５　　〃　　　　　　　　　　合　　　　　　計　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　１００．００　　〃まず、テトライソプロピ
ルチタネートに氷酢酸と蒸留水を加え均一になるまで充
分撹拌する。次いで、これに２−（３，４エポキシシク
ロヘキシル）エチルトリメトキシシランを加え充分に撹
拌する。さらに、これにエチレングリコールモノエチル
エーテルを加え充分に撹拌する。さらに、４，４’−ビ
フェニルジカルボン酸を加え均一になるまで充分撹拌す
る。この混合物にＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ″，Ｎ″−ペンタメ
チルジエチレントリアミンを加え充分に撹拌する。さら
に、ダウコーニング１９０を加え充分に撹拌する。
【００３３】 　　実施例４ ３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン　　　　
　　　　　　　１６．３７重量部蒸留水　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　３．７３　　〃氷
酢酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　０．４１　　〃イタコン酸　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　３．６９　　〃酢酸ナトリウム（１０
％水溶液）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　１．１１　　〃サンコロイドＡＭＴ−１３０
Ｓ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　４５．３５　　〃ダウコーニング１９３（ポリジメチ
ルシロキサンポリオキシアルキレン共重合体、１０％ｉ
ｎＮ−ブタノール、ダウコーニングＣｏ．）　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　０．４５　　〃エチレン
グリコールモノメチルエーテル　　　　　　　　　　　
　　　　　　　２８．８９　　〃　　　　　　　　　　
合　　　　　計　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　１００．００　　〃
蒸留水に氷酢酸を加え撹拌しながら３−グリシドキシプ
ロピルトリメトキシシランを加える。次いで、これにサ
ンコロイドＡＭＴ−１３０Ｓとエチレングリコールモノ
メチルエーテルを加えて充分撹拌する。さらに、これに
イタコン酸を加え充分均一になるまで撹拌する。この混
合物に酢酸ナトリウムを徐々に加え充分撹拌する。さら
に、ダウコーニング１９３を加え充分撹拌する。
【００３４】 　　実施例５ ３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン　　　　
　　　　　　　１２．５０重量部メチルトリメトキシシ
ラン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　４．４０　　〃蒸留水　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　２．５１　　〃氷
酢酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　０．３６　　〃２，２’−ビフェニルジカルボン酸　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
３．５９　　〃酢酸ナトリウム（１０％水溶液）　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．３
９　　〃サンコロイドＡＭＴ−１３０Ｓ　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　４３．２１　　
〃ダウコーニング１９０（１０％ｉｎ　Ｎ−ブタノール
）　　　　　　　　０．１５　　〃エチレングリコール
モノエチルエーテル　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　３０．８９　　〃　　　　　　　　　　　　合　
　　　　計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　１００．００　　〃蒸留水に
氷酢酸を加え、撹拌しながら、これに３−グリシドキシ
プロピルトリメトキシシランとメチルトリメトキシシラ
ンを加える。次いで、これにサンコロイドＡＭＴ−１３
０Ｓとエチレングリコールモノメチルエーテルを加え充
分撹拌する。さらに、これに２，２’−ビフェニルジカ
ルボン酸を加えて均一になるまで充分撹拌する。この混
合物に酢酸ナトリウムを徐々に加え、さらに、ダウコー
ニング１９０を加えて充分撹拌する。
【００３５】 　　実施例６ ３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン　　　　
　　　　　　　１６．０重量部蒸留水　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　３．７　　〃氷酢酸
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０
．４　　〃２，２’−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
プロパン（ビスフェノールＡ）　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３
．７　　〃過塩素酸アンモニウム（１０％水溶液）　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　０．４　　〃サン
コロイドＡＭＴ−１３０Ｓ　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　５０．０　　〃ダウコーニン
グ１９０（１０％ｉｎ　Ｎ−ブタノール）　　　　　　
　　０．４　　〃イソプロピルアルコール　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
２５．４　　〃　　　　　　　　　　　　合　　　　　
計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　１００．００〃蒸留水に氷酢酸を加え
、撹拌しながら、これに３−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシランを加える。次いで、これにサンコロイド
ＡＭＴ−１３０Ｓとイソプロピルアルコールを加え充分
撹拌する。さらに、これにビスフェノールＡを加えて均
一になるまで充分撹拌する。この混合物に過塩素酸アン
モニウム水溶液とダウコーニング１９０を加えて均一に
する。
【００３６】 　　実施例７ ３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン　　　　
　　　　　　　２７．５重量部蒸留水　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　６．３　　〃氷酢酸
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０
．６　　〃４，４’−ビフェニルジカルボン酸　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６．３　　〃
ジベンジルアミン　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．２
　　〃ダウコーニング１９０（１０％ｉｎ　Ｎ−ブタノ
ール）　　　　　　　　０．４　　〃エチレングリコー
ルモノエチルエーテル　　　　　　　　　　　　　　　
　　５４．７　　〃　　　　　　　　　　　　合　　　
　　計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　１００．００〃蒸留水に氷酢酸を
加え、撹拌しながら、これに３−グリシドキシプロピル
トリメトキシシランを加える。次いで、これにエチレン
グリコールモノメチルエーテルを加え充分撹拌する。さ
らに、これに４，４’−ビフェニルジカルボン酸を加え
て充分均一になるまで撹拌する。この混合物にジベンジ
ルアミンを徐々に加え、充分撹拌する。さらに、ダウコ
ーニング１９０を加えて充分撹拌する。
【００３７】 　　実施例８ ３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン　　　　
　　　　　　　３２．０重量部蒸留水　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　７．４　　〃氷酢酸
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０
．８　　〃２，２’−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
プロパン（ビスフェノールＡ）　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７
．４　　〃過塩素酸マグネシウム（１０％水溶液）　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　０．６　　〃ダウ
コーニング１９０（１０％ｉｎ　Ｎ−ブタノール）　　
　　　　　　０．４　　〃イソプロピルアルコール　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　５１．４　　〃　　　　　　　　　　合　　　
　　計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　１００．００〃蒸留水に氷酢
酸を加え、撹拌しながら、これに３−グリシドキシプロ
ピルトリメトキシシランを加える。次いで、これにイソ
プロピルアルコールを加え充分撹拌する。さらに、これ
にビスフェノールＡを加えて充分均一になるまで撹拌す
る。この混合物に過塩素酸マグネシウム水溶液とダウコ
ーニング１９０を加えて均一にする。
【００３８】 　　比較例 ３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン　　　　
　　　　　　　　　　９．８重量部メチルトリメトキシ
シラン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　１３．０　　〃氷酢酸　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．４　　〃イ
タコン酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
２．４　　〃Ｎａｌｃｏａｇ１０４１（シリカゾル、固
形分３５％ｉｎ水、ナルコケミカル（株））　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　４７．４　　〃アセチルアセトンアルミニウム塩　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
１．１　　〃エチレングリコールモノエチルエーテル　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２４．９　　
〃　　　　　　　　合　　　　　計　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　１００．００〃シリカゾル水分散液に氷酢酸を加
え撹拌しながら３−グリシドキシプロピルトリメトキシ
シランとメチルトリメトキシシランとを加える。次いで
、これにエチレングリコールモノエチルエーテルの半量
を加えてからイタコン酸を加え充分均一になるまで撹拌
する。アセチルアセトンアルミニウム塩をエチレングリ
コールモノエチルエーテルの残量に溶解し、これを前記
混合物に加えて充分撹拌する。
【００３９】（レンズへの塗布および被膜の性能）■高
屈折率レンズ基材 ｉ）レンズ基材Ａ ２−クロロフェニルマレイミド２０重量部、２，２−ビ
ス（３，５−ジプロモ、４−メタクリロイルオキシエト
キシフェニル）プロパン２０重量部、トリプロモフェニ
ルメタクリレート３０重量部、ジアリルイソフタレート
２５重量部、ｎ＝４のポリエチレングリコールジメタク
リレート５重量部、紫外線吸収剤として２−（２’−ヒ
ドロキシ−３’，５’−ジターシャリーブチルフェニル
）−５−クロロベンゾトリアゾール１重量部と、ラジカ
ル重合開始剤として、ｔ−ブチルパーオキシ（２−エチ
ルヘキサノエート）２重量部からなる混合液を常法によ
り成形した（Ｎｄ＝１．５９５）。 ｉｉ）レンズ基材Ｂ 三井東圧化学（株）製のＭＲ−６（ウレタン系高屈折率
ポリマー）をレンズに成形したものを使用した（Ｎｄ＝
１．５９４）。 ■各コーティング液の塗布方法 ｉ）レンズ基材Ａ、Ｂを８％のＮａＯＨ水溶液に３０分
間浸漬し、充分に水洗し、乾燥した。 ｉｉ）各コーティング液を２５ｃｍ／分の引上げ速度で
、ディップコートした。 ｉｉｉ）約２０分常温乾燥後、１２０℃で６０分間加熱
硬化した。 ■屈折率測定法 アッベ屈折率計を用いて常法により測定した。 ■膜厚測定法 分光光度計を用いて常法により測定した。 ■クロスハッチテスト（ゴバン目試験ＪＩＳＫ５４００
に準拠した。） ■スチールウールテスト スチールウール＃００００でこすって相対比較した。 上記コーティング被膜の性能テストの結果を第２表に示
す。
【００４０】
【表２】 　　　　　　　　　　　　干渉縞の評価　　　　　　　
　　　　　○：観察されない　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　○〜△：か
なり薄く観察される　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　△：薄く干
渉縞が観察される　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　×：ひどい干
渉縞が観察される　　　　　　　　　　　　スチールウ
ール評点　　　　　　ａ：良好　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
ｂ：ややａより劣る
【００４１】なお、実施例４のコー
ティング液をレンズ基材Ｂに前述の方法で塗布、硬化後
、次の操作を行って染色性を調べた。ＢＰＩ　　Ｓｕｎ
　　Ｂｒｏｗｎ　　の１％水溶液を９０℃に加熱し、こ
の水溶液に上述のレンズを１０分間浸漬し、その後レン
ズを引き出し、水洗した。 その結果、３５％の可視光の透過率を示し、また充分な
染色性を示した。
【００４２】
【発明の効果】本発明の組成物中の有機ケイ素化合物ま
たはその部分縮合物として比較的屈折率の高いエポキシ
基含有化合物を用い、また、金属酸化物ゾルとしても高
屈折率の酸化アンチモンゾル、酸化錫ゾルまたはチタニ
アゾルを用い、さらに、硬化被膜形成用架橋剤として、
多環式芳香族ジカルボン酸を用いることにより、高屈折
率の干渉縞の生じない、耐擦傷性の大きな硬化透明被膜
を得ることができる。
【００４３】また、本発明の組成物から得られる硬化透
明被膜は染色性が優れているため、サングラス、窓等に
用いられる透明固体材料の利用範囲価値を更に高める。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　（Ａ）一般式 Ｒ１Ｒ２ｎＳｉ（ＯＲ３）３−ｎ 　　　　ただし、Ｒ１は炭素原子数２〜１２のエポキシ
    基を含有する基、Ｒ２は炭素原子数１〜６のアルキル基
    、アルケニル基、ハロゲン化アルキル基またはハロゲン
    化アリール基、Ｒ３は水素原子または炭素原子数１〜４
    のアルキル基、アシル基、アルキルアシル基、ｎは０〜
    ２の整数、で表されるエポキシ基含有ケイ素化合物また
    はその部分加水分解物を１００重量部、 （Ｂ）一般式 Ｒ４ｐＲ２ｑＳｉ（ＯＲ３）４−ｐ−ｑ　　　　ただし
    、Ｒ２とＲ３は（Ａ）で定義したものと同一であり、Ｒ
    ４は炭素原子数１〜４のアルキル基またはハロゲン化ア
    ルキル基、炭素原子数６〜１２のアリール基、ハロゲン
    化アリール基、炭素原子数５〜８のメタクリロキシアル
    キレン基、炭素原子数２〜１０のウレイドアルキレン基
    、芳香族ウレイドアルキレン基、ハロゲン化芳香族アル
    キレン基またはメルカプトアルキレン基、ｐは１〜３の
    整数、ｑは０〜２の整数で表される有機ケイ素化合物ま
    たはその部分加水分解物を０〜１００重量部、（Ｃ）酸
    化アンチモン、酸化錫および酸化チタンから成る群から
    選ばれる１種以上の金属酸化物０〜１３０重量部を含有
    する金属酸化物ゾル、 （Ｄ）多塩基カルボン酸、その酸無水物またはビスフェ
    ノール化合物を０．２５〜３０重量部、（Ｅ）硬化触媒
    を０．０１〜３０重量部、を含む透明固体材料の高屈折
    率耐擦傷性コーティング組成物。
  2. 【請求項２】　　（Ｄ）成分として多環式芳香族ジカル
    ボン酸またはその酸無水物あるいは多環式ハロゲン化芳
    香族ジカルボン酸またはその酸無水物を用いることを特
    徴とする請求項１記載の透明固体材料の高屈折率耐擦傷
    性コーティング組成物。
  3. 【請求項３】　　請求項１または２記載のコーティング
    組成物を透明固体材料の被覆層形成成分とすることを特
    徴とする成形体。
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