FR2663036A1 - Composition de revetement pour materiau solide transparent et article revetu a l'aide de cette composition. - Google Patents

Composition de revetement pour materiau solide transparent et article revetu a l'aide de cette composition. Download PDF

Info

Publication number
FR2663036A1
FR2663036A1 FR9107030A FR9107030A FR2663036A1 FR 2663036 A1 FR2663036 A1 FR 2663036A1 FR 9107030 A FR9107030 A FR 9107030A FR 9107030 A FR9107030 A FR 9107030A FR 2663036 A1 FR2663036 A1 FR 2663036A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
weight
parts
acid
coating
solid material
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR9107030A
Other languages
English (en)
Other versions
FR2663036B1 (fr
Inventor
Fujio Sawaragi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon ARC Co Ltd
Original Assignee
Nippon ARC Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon ARC Co Ltd filed Critical Nippon ARC Co Ltd
Publication of FR2663036A1 publication Critical patent/FR2663036A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR2663036B1 publication Critical patent/FR2663036B1/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
    • C08K5/092—Polycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/13—Phenols; Phenolates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04—Polysiloxanes
    • C09D183/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • G02B1/105—
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
    • G02B1/11—Anti-reflection coatings
    • G02B1/111—Anti-reflection coatings using layers comprising organic materials
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
    • G02B1/14—Protective coatings, e.g. hard coatings
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31511—Of epoxy ether
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31652—Of asbestos
    • Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
  • Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)

Abstract

Composition de revêtement, capable de former un revêtement transparent, ayant un indice de réfraction élevé, une excellente aptitude à la teinture et une bonne résistance au rayage, sur un matériau solide transparent, caractérisée en ce qu'elle comprend: (A) 100 parties en poids d'un dérivé époxydé du silicium ou d'un produit d'hydrolyse partielle de ce dérivé, (B) 0 à 100 parties en poids d'un composé organosilicié ou d'un produit d'hydrolyse partielle de ce composé, (C) un sol d'oxyde métallique contenant 0 à 130 parties en poids d'au moins un oxyde métallique choisi parmi l'oxyde d'antimoine, l'oxyde d'étain et l'oxyde de titane, (D) 0,25 à 30 parties en poids d'un acide polycarboxylique ou d'un anhydride de cet acide, ou d'un bisphénol, et (E) 0,01 à 30 parties en poids d'un catalyseur de durcissement, et article moulé formé par revêtement d'un matériau solide transparent à l'aide de la composition de revêtement précédente, en tant que constituant formant la couche de revêtement.

Description

"Composition de revêtement pour matériau solide transparent et article
revêtu à l'aide de cette composition" La présente invention concerne une composition qui forme un revêtement très résistant au rayage et transparent, ayant un indice de réfraction élevé, sur une surface d'un matériau solide transparent, et, plus particulièrement,
l'invention concerne une composition de revêtement transpa-
rente à utiliser sur une lentille en matière plastique.
On utilise, en raison de leur poids léger et de
leur excellente aptitude au traitement, des matières plasti-
ques en tant que matériau solide transparent remplaçant le verre Toutefois, étant donné que les matières plastiques sont moins dures que le verre, elles sont aisément rayées Il
est donc connu de former une couche de revêtement transpa-
rente sur la surface d'un matériau solide transparent, tel qu'une matière plastique transparente ou produit similaire, afin de protéger la surface dudit matériau solide transparent et de communiquer à la surface une résistance à l'usure Par exemple, la publication de brevet japonais n 37142/1988 divulgue un procédé de revêtement d'un matériau solide transparent à l'aide d'un oxyde métallique tel que l'oxyde
d'antimoine ou produit similaire et d'un polymère organosili-
cié, et la publication de brevet japonais n 56093/1989 divulgue un procédé de revêtement d'un matériau solide transparent à l'aide d'oxyde d'antimoine ou d'acétate d'aluminium et d'un produit de condensation partielle de
dérivés organosiliciés.
La publication de brevet japonais N O 80359/1983 divulgue une composition de revêtement à utiliser sur un matériau solide transparent, composition qui est obtenue par addition d'un produit de condensation partielle d'alkyl,
vinyl ou phénylsilanol, d'un produit de condensation par-
tielle d'un silanol époxydé et d'un agent de réticulation choisi parmi les acides carboxyliques polyfonctionnels, les anhydrides d'acide carboxylique polyfonctionnel et les imides
polyfonctionnels, à de la silice colloïdale.
En outre, la publication de brevet japonais n 306477/1989 divulgue une composition de revêtement à utiliser sur un matériau solide transparent, composition qui comprend de l'oxyde d'antimoine, un sol d'alumine, un sol d'oxyde de titane, etc, et un silane contenant des groupes époxy, etc. Lorsque la composition de revêtement divulguée dans l'un quelconque des documents de l'art antérieur cité précédemment est appliquée sur un verre ou une matière plastique transparente, ayant un indice de réfraction élevé, on observe des franges d'interférence du fait d'une légère nonuniformité de l'épaisseur de la couche de revêtement, lors de la réflexion de la lumière, étant donné que l'indice de réfraction de la couche de revêtement est relativement peu élevé En particulier, lorsque le matériau solide transparent précédent est un verre pour lunettes, l'aspect du verre est
altéré et un tel verre n'a pas de valeur commerciale.
Les couches de revêtement obtenues par les techni-
ques antérieures précédemment décrites ne peuvent être
considérées comme ayant une excellente aptitude à la colora-
tion Par conséquent, lorsqu'un matériau solide transparent ayant une telle couche de revêtement est utilisé pour des lunettes de soleil ou en tant que verre à vitre, il y a des cas o la couche de revêtement ne peut pas être teinte à
l'aide de colorants généralement utilisés.
La présente invention a pour but de fournir une composition de revêtement qui peut former une couche de revêtement transparente, ayant un indice de réfraction élevé, une excellente aptitude à la coloration et une résistance
élevée au rayage, sur un matériau solide transparent.
Le but précédent, c'est-à-dire une composition de revêtement capable de former un revêtement résistant au rayage et ayant un indice de réfraction élevé sur un matériau solide transparent, ou un article moulé revêtu à l'aide de la composition de revêtement précédente en tant que composant formant une couche de revêtement sur un matériau solide
transparent, est atteint grâce à une composition de revête-
ment ayant la constitution indiquée ci-après La composition de revêtement comprend les constituants suivants (A) à (E): (A) 100 parties en poids d'un dérivé époxydé du silicium, de formule générale: R 1 R 2 n Si(OR 3)3, dans laquelle Ri est un groupe contenant un groupe époxy, ayant 2 à 12 atomes de carbone, R 2 est un groupe alkyle, alcényle ou alkyle halogéné, ayant 1 à 6 atomes de carbone, ou un groupe aryle halogéné, W est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, acyle ou alkylacyle, ayant 1 à 4 atomes de carbone, et N est un nombre entier de 0 à 2, ou d'un produit d'hydrolyse partielle de ce dérivé,
(B) O à 100 parties en poids d'un composé organo-
silicié, de formule générale R 4 p R 2 q Sî (OR 3)4-p-q dans laquelle R 2 et R 3 sont tels que définis en (A), R 4 est un groupe alkyle ou alkyle halogéné, ayant 1 à 4 atomes de carbone, un groupe aryle ou aryle halogéné, ayant 6 à 12 atomes de carbone, un groupe méthacryloxyalkylène ayant 5 à 8 atomes de carbone, un groupe uréidoalkylène, uréidoalkylène aromatique, alkylène aromatique halogéné ou mercaptoalkylène, ayant 2 à 10 atomes de carbone, p est un nombre entier de 1 à 3 et q est un nombre entier de 0 à 2, ou d'un produit d'hydrolyse partielle de ce composé, (C) un sol d'oxyde métallique, contenant O à 130 parties en poids d'au moins un oxyde métallique choisi parmi l'oxyde d'antimoine, l'oxyde d'étain et l'oxyde de titane,
(D) 0,25 à 30 parties en poids d'un acide polycar-
boxylique ou d'un anhydride d'un tel acide, ou d'un bisphé-
nol, et (E) 0,01 à 30 parties en poids d'un catalyseur de durcissement. On utilise le dérivé époxydé du silicium ou son produit d'hydrolyse partielle, désigné par constituant (A) dans la présente invention, pour communiquer au revêtement de la dureté en surface Le constituant (A) peut donner un revêtement durci, ayant un indice de réfraction élevé, parce
qu'il contient un groupe époxy.
La quantité de constituant (A) à utiliser est de
parties en poids En outre, les quantités des consti-
tuants suivants (B) à (H) sont basées sur 100 parties en
poids du constituant (A).
On utilise le composé organosilicié, désigné par
constituant (B), pour obtenir, comme dans le cas du consti-
tuant (A), une dureté en surface améliorée du revêtement durci Toutefois, le constituant (B) n'est pas essentiel dans la présente invention En tant que composé organosilicié, le constituant (A) présente une aptitude au façonnage suffisante pour un revêtement durci, même lorsqu'il est utilisé seul La quantité de constituant (B) à utiliser est de O à 100 parties
en poids.
On utilise le sol d'oxyde métallique, désigné par constituant (C), pour former un revêtement durci ayant de la transparence, une dureté en surface élevée et un indice de réfraction élevé En tant que constituant (C), on peut utiliser, isolément ou en combinaison, un sol d'oxyde d'antimoine (Sb 205), un sol d'oxyde d'étain (Sn O 2) ou un sol
d'oxyde de titane (Ti 02).
Le milieu de dispersion pour ces sols est choisi
parmi l'eau, les alcools et les solvants organiques aromati-
ques La quantité du ou des oxydes métalliques du constituant (C), en tant que phase dispersée, est de O à 130 parties en poids.
On utilise l'acide polycarboxylique ou son anhydri-
de, ou le composé bisphénol, désigné par constituant (D), en tant qu'agent de réticulation pour le dérivé époxydé du silicium précédent ou son produit d'hydrolyse partielle, désigné par constituant (A), et pour le dérivé du silicium ou son produit d'hydrolyse partielle, désigné par constituant (B) En outre, on utilise le constituant (D) pour communiquer au revêtement durci un indice de réfraction élevé Le
constituant (D) doit être compatible avec chacun des consti-
tuants d'un liquide de revêtement pour ledit revêtement.
L'acide polycarboxylique ou son anhydride est choisi, par exemple, parmi des acides dicarboxyliques, des acides tricarboxyliques et des acides tétracarboxyliques On préfère parmi ceux-ci, les acides dicarboxyliques aromatiques
polycycliques ou leurs anhydrides et les acides dicarboxyli-
ques aromatiques halogénés polycycliques ou leurs anhydrides,
tels que l'acide naphthalène-dicarboxylique, l'acide phénan-
thrène-dicarboxylique, l'acide diphényldicarboxylique,
l'acide diphényladipique (c'est-à-dire l'acide 2,4-diphényl-
hexane dicarboxylique) ou l'acide dibenzoyl tartrique En outre, les acides dicarboxyliques aromatiques polycycliques précédents ou leurs anhydrides, formant le constituant (D), peuvent comporter des substituants autres que des atomes
d'halogène sur leurs cycles benzèniques.
On préfère les acides dicarboxyliques aromatiques polycycliques précédents ou leurs anhydrides, parce que l'on peut obtenir un indice de réfraction élevé Toutefois, le constituant (D) peut être aussi choisi parmi d'autres acides dicarboxyliques, des acides tricarboxyliques et des acides tétracarboxyliques, tels que l'acide itaconique, l'acide succinique, l'acide maléique, l'acide citrique, l'acide tricarballylique, etc, et leurs anhydrides Ces acides carboxyliques ou leurs anhydrides peuvent être utilisés en combinaison avec les acides dicarboxyliques aromatiques
polycycliques précédents ou leurs anhydrides.
Le composé bisphénol, en tant que constituant (D),
est choisi parmi le bisphénol A, le bisphénol B, le thiobis-
phénol, etc, de formule suivante CH 3 I
HO C-0-OH 3
CRS 11-0 C-0 &o I C 115 (bisphénol type A) (bisphénol type B) (X = Cl, Br ou I) (thiobisphénol) OH OH x S- (X = Cl, Br ou I) HO-0-S-0-ôll La quantité de constituant (D) à utiliser est de 25
à 30 parties en poids.
Le rapport en poids approprié de chacun des oxydes métalliques (oxyde d'antimoine, oxyde d'étain et oxyde de titane), en tant qu'oxyde métallique du constituant (C), à la somme totale des constituants (A), (B) et (D) est indiqué
dans le Tableau 1.
Tableau 1
Oxyde métallique du constituant (C)/ Somme totale des constituants (A), (B) et (D) Rapports en poids Sb 2 05/somme totale de (A), (B) et (D) 5/95 65/35 Sn O 2/ somme totale de (A), (B) et (D) 5/95 65/35 Ti O 2/ somme totale de (A), (B) et (D) 5/95 35/65 On utilise le catalyseur de durcissement, désigné par constituant (E), pour la réaction de f ormation de la couche de revêtement, réalisée à partir du constituant (A),
du constituant (B), du constituant (C) et du constituant (D).
Le catalyseur de durcissement est choisi, par exemple, parmi les sels de métal alcalin ou d'ammonium d'acide carboxylique,
les sels métalliques de l'acétylacétone, les amines primai-
res, secondaires ou tertiaires, les polyalkylène-amines, les sels d'acide sulfonique, le perchlorate de magnésium, le perchlorate d'ammonium, etc On peut utiliser ces composés en
combinaison avec un mercaptan organique ou un mercapto-
alkylsilane Ce constituant (E) peut être conservé séparé du mélange des autres constituants de la composition et ajouté au mélange juste avant l'application du mélange La quantité de constituant (E) à utiliser est de 0,01 à 30 parties en poids. En tant que constituant (F), on utilise 0,5 à 160 parties en poids d'un catalyseur acide pour l'hydrolyse des dérivés du silicium tels que les constituants (A) et (B) précédents Le constituant (F) est choisi parmi l'acide formique, l'acide chloroacétique, l'acide acétique et l'acide chlorhydrique. En tant que constituant (G) facultatif, on utilise à 1900 parties en poids d'un solvant comme diluant pour le liquide de revêtement Le solvant est choisi parmi les alcools, les éthers, les hydrocarbures aromatiques, les esters et les cétones Lorsqu'on utilise, en tant que constituants (A) et (B) précédents, un dérivé du silicium, qui n'est pas un produit d'hydrolyse partielle, le dérivé du silicium est partiellement hydrolysé avec de l'eau en tant
que constituant (G).
En outre, on peut utiliser, en tant que constituant (H), un agent de nivellement et/ou d'égalisation de surface
pour revêtement durci, tel qu'un copolymère de polyoxyalky-
lène et de polydiméthylsiloxane ou un copolymère de po-
lyoxyalkylène et de f luorocarbone La quantité du constituant
(H) à utiliser est de 0,01 à 7 parties en poids.
En outre, on peut utiliser, en tant que constituant (I), 0,1 à 2 parties en poids, par rapport à la quantité totale des constituants (A) à (E), d'un antioxydant et d'un
agent communiquant une résistance aux intempéries connus.
Dans la composition selon la présente invention, les proportions des constituants sont choisies de telle manière que le revêtement durci ait un indice de réfraction de 1,50 à 1,63 Dans la présente invention, le matériau solide transparent est choisi parmi les polymères acryliques, les polymères à base d'uréthane, les polymères polycarbonates et les polymères acrylcarbonates, et on préfère ceux ayant un indice de réfraction relativement élevé, de 1,53 à 1,65 Dans la présente invention, on utilise la composition et le matériau solide transparent employé comme substrat, selon une combinaison telle que la différence d'indice de réfraction entre ces deux éléments n'est pas supérieure à 0,04, de
préférence pas supérieure à 0,03.
Le constituant (A), c'est-à-dire le dérivé époxydé du silicium ou son produit d'hydrolyse partielle, est utilisé en tant que constituant essentiel, et le constituant (D) est utilisé en tant qu'agent de réticulation pour le constituant (C), c'est-à-dire un sol d'oxyde métallique, le constituant (A), c'est-à-dire le dérivé époxydé du silicium ou son produit d'hydrolyse partielle, et le constituant (B), c'est- à-dire le dérivé du silicium ou son produit d'hydrolyse partielle, et ainsi le produit durci obtenu à partir de la composition de revêtement précédente présente un indice de
réfraction élevé.
Dans la composition de revêtement de la présente invention, le composé époxydé ou son produit d'hydrolyse partielle, qui donne un indice de réfraction relativement élevé, est utilisé en tant que dérivé organique du silicium, le sol d'oxyde d'antimoine, le sol d'oxyde d'étain et le sol d'oxyde de titane, qui donnent tous un indice de réfraction élevé, sont utilisés en tant que sol d'oxyde métallique, et, en outre, l'acide dicarboxylique aromatique polycyclique, etc, est utilisé en tant qu'agent de réticulation pour la formation d'un revêtement durci Il est ainsi possible d'obtenir un revêtement transparent durci ayant un indice de réfraction élevé, exempt de franges d'interférence et ayant
une résistance élevée au rayage.
En outre, le revêtement transparent durci formé à partir de la composition de revêtement selon la présente invention, augmente encore les possibilités d'utilisation et la valeur du matériau solide transparent pour des lunettes de soleil, des verres à vitres, etc, du fait de son excellente
aptitude à la coloration.
Exemple 1 parties en poids 3-glycidyloxypropyltriméthoxysilane 11,02 Eau distillée 2,53 Acide acétique cristallisable 1,67 Acide L(-) dibenzoyltartrique 2,53 Acétate de sodium (solution aqueuse à 10 %) 1,69 Suncolloid AMT-130 S (sol de pentoxyde d'antimoine, 30 % Sb 2 05 dans le méthanol, fourni par Nissan Chemical Industry, Ltd) 60,13
Dow Corning 193 (copolymère polydiméthylsiloxane-
polyoxyalkylène, 10 % dans le n-butanol, fourni par Dow Corning Co) 0,15 Ether monométhylique de l'éthylèneglycol 20,28 Total: 100,00 On ajoute d'abord l'acide acétique cristallisable à l'eau distillée et, tout en agitant le mélange résultant, on ajoute le 3glycidyloxypropyltriméthoxysilane Puis, on
ajoute Suncolloid AMT-130 S et l'éther monométhylique d'éthy-
lèneglycol, et on agite bien le mélange résultant Ensuite, on ajoute l'acide L(-)dibenzoyltartrique et on agite bien le mélange résultant jusqu'à formation d'un mélange homogène On ajoute progressivement l'acétate de sodium au mélange homogène et on agite bien le mélange résultant On ajoute ensuite Dow Corning 193, on agite bien le mélange résultant
et on obtient ainsi un liquide de revêtement.
Le procédé pour appliquer le liquide de revêtement précédent et les propriétés physiques du revêtement durci résultant seront décrits plus loin, et cela sera aussi le cas
pour les exemples et exemples comparatifs suivants.
Exemple 2 parties en poids 3-glycidyloxypropyltriméthoxysilane 13,2 Suncolloid T-300 (sol d'oxyde d'étain, 33 % de matières non volatiles dans l'eau, fourni par Nissan Chemical Industry, Ltd) 28,1 Acide 2,2 'biphényldicarboxylique 5,5 Benzyldiméthylamine 0,9 Eau distillée 13,4
Dow Corning 190 (copolymère polydiméthylsiloxane-
polyoxyalkylène, 10 % dans le n-butanol, fourni par Dow Corning Co) 0,1 Ether monométhylique de propylèneglycol 38,8 Total: 100,00 On ajoute le 3glycidyloxypropyltriméthoxysilane à Suncolloid T-300 et on agite bien le mélange résultant Puis,
on ajoute au mélange l'eau distillée et l'éther monométhyli-
que de propylèneglycol et on agite bien le mélange Ensuite, on ajoute l'acide 2,2 '-biphényldicarboxylique et on agite bien le mélange résultant jusqu'à formation d'un mélange homogène On ajoute la benzyldiméthylamine au mélange homogène et on agite bien le mélange résultant On ajoute
ensuite Dow Corning 190 et on agite bien le mélange résul-
tant. Exemple 3 parties en poids Titanate de tétraisopropyle 13,91 Acide acétique cristallisable 27,89 Eau distillée 23,20 2-( 3,4-époxycyclohexyl) -éthyltriméthoxysilane 17,52 Acide 4,4 '-biphényldicarboxylique 4,03 N,N, N',N",N"-pentaméthyldiéthylènetriamine 2,70
Dow Corning 190 (copolymère polydiméthylsiloxane-
polyoxyalkylène, 10 % dans le n-butanol, fourni par Dow Corning Co) 0,10 Ether monoéthylique d'éthylèneglycol 10,65 Total: 100,00 On ajoute d'abord l'acide acétique cristallisable et l'eau distillée au titanate de tétraisopropyle et on agite
bien le mélange résultant On ajoute à ce mélange le 2-( 3,4-
époxycyclohexyl)éthyltriméthoxysilane et on agite bien le mélange résultant Ensuite, on ajoute l'éther monoéthylique
d'éthylèneglycol et on agite bien le mélange résultant.
Ensuite, on ajoute l'acide 4,4 '-biphényldicarboxylique et on agite bien le mélange résultant jusqu'à formation d'un
mélange homogène On ajoute la N,N,N',N",N"-pentaméthyl-
diéthylènetriamine au mélange homogène et on agite bien le mélange résultant On ajoute ensuite Dow Corning 190 et on
agite bien le mélange résultant.
Exemple 4 parties en poids 3-glycidyloxypropyltriméthoxysilane 16,37 Eau distillée 3,73 Acide acétique cristallisable 0,41 Acide itaconique 3,69 Acétate de sodium (solution aqueuse à 10 %) 1,11 Suncolloid AMT-130 S 45, 35
Dow Corning 193 (copolymère polydiméthylsiloxane-
polyoxyalkylène, 10 % dans le n-butanol, fourni par Dow Corning Co) 0,45 Ether monométhylique de l'éthylèneglycol 28,89 Total: 100,00 On ajoute l'acide acétique cristallisable à l'eau distillée et, tout en agitant le mélange résultant, on ajoute
le 3-glycidyloxypropyltriméthoxysilane Puis, on ajoute Sun-
colloid AMT-130 S et l'éther monométhylique d'éthylèneglycol et on agite bien le mélange résultant Ensuite, on ajoute l'acide itaconique et on agite bien le mélange résultant
jusqu'à formation d'un mélange homogène On ajoute progressi-
vement l'acétate de sodium au mélange homogène, et on agite bien le mélange résultant On ajoute ensuite Dow Corning 193
et on agite bien le mélange résultant.
Exemple 5 parties en poids 3-glycidyloxypropyltriméthoxysilane 12,50 Méthyltriméthoxysilane 4,40 Eau distillée 2,51 Acide acétique cristallisable 0,36 Acide 2,2 '-biphényldicarboxylique 3,59 Acétate de sodium (solution aqueuse à 10 %) 2,39 Suncolloid AMT-130 S 43,21 Dow Corning 190 ( 10 % dans le n-butanol) 0,15 Ether monoéthylique de l'éthylèneglycol 30,89 Total: 100,00 On ajoute l'acide acétique cristallisable à l'eau distillée et, tout en agitant le mélange résultant, on ajoute
le 3-glycidyloxypropyltriméthoxysilane et le méthyltrimé-
thoxysilane Puis, on ajoute Suncolloid AMT-130 S et l'éther monométhylique d'éthylèneglycol, et on agite bien le mélange
résultant On ajoute ensuite l'acide 2,2 '-biphényldicarboxy-
lique et on agite bien le mélange résultant jusqu'à formation d'un mélange homogène On ajoute progressivement l'acétate de sodium au mélange homogène Ensuite, on ajoute Dow Corning
et on agite bien le mélange résultant.
Exemple 6 parties en poids 3-glycidyloxypropyltriméthoxysilane 16,0 Eau distillée 3,7 Acide acétique cristallisable 0,4 2,2 '-bis( 4hydroxyphényl)propane (bisphénol A) 3,7 Perchlorate d'ammonium (solution aqueuse à 10 %) 0,4 Suncolloid AMT-130 S 50,0 Dow Corning 190 ( 10 % dans le n-butanol) 0,4 Alcool isopropylique 25,4 Total: 100,00 On ajoute l'acide acétique cristallisable à l'eau distillée, et, tout en agitant le mélange résultant, on ajoute le 3-glycidyloxypropyltriméthoxysilane Puis, on ajoute Suncolloid AMT-130 S et l'alcool isopropylique, et on agite bien le mélange résultant Ensuite, on ajoute le bisphénol A et on agite bien le mélange résultant jusqu'à formation d'un mélange homogène On ajoute la solution aqueuse de perchlorate d'ammonium et Dow Corning 190, et on
agite bien le mélange résultant.
Exemple 7 parties en poids 3-glycidyloxypropyltriméthoxysilane 27,50 Eau distillée 6,3 Acide acétique cristallisable 0,6 Acide 4,4 'biphényldicarboxylique 6,3 Dibenzylamine 4,2 Dow Corning 190 ( 10 % dans le n-butanol) 0,4 Ether monoéthylique de l'éthylèneglycol 54,7 Total: 100, 00 On ajoute l'acide acétique cristallisable à l'eau distillée et, tout en agitant le mélange résultant, on ajoute le 3glycidyloxypropyltriméthoxysilane Puis, on ajoute l'éther monométhylique d'éthylèneglycol et on agite bien le
mélange résultant Ensuite, on ajoute l'acide 4,4 '-biphényl-
dicarboxylique et on agite bien le mélange résultant jusqu'à formation d'un mélange homogène On ajoute progressivement la dibenzylamine et on agite bien le mélange résultant On ajoute ensuite Dow Corning 190 et on agite bien le mélange résultant. Exemple 8 parties en poids 3glycidyloxypropyltriméthoxysilane 32,0 Eau distillée 7,4 Acide acétique cristallisable 0,8 2,2 '-bis( 4-hydroxyphényl)propane (bisphénol A) 7,4 Perchlorate de magnésium (solution aqueuse à 10 %) 0,6 Dow Corning 190 ( 10 % dans le n-butanol) 0,4 Alcool isopropylique 51,4 Total: 100,00 On ajoute l'acide acétique cristallisable à l'eau distillée et, tout en agitant le mélange résultant, on ajoute le 3glycidyloxypropyltriméthoxysilane Puis, on ajoute
l'alcool isopropylique et on agite bien le mélange résultant.
Ensuite, on ajoute le bisphénol A et on agite bien le mélange résultant jusqu'à formation d'un mélange homogène On ajoute la solution aqueuse de perchlorate de magnésium et Dow
Corning 190 pour former un mélange homogène.
Exemple Comparatif parties en poids 3-glycidyloxypropyltriméthoxysilane 9, 8 Méthyltriméthoxysilane 13,0 Acide acétique cristallisable 1,4 Acide itaconique 2,4 Nalcoag 1041 (sol de silice, 35 % de matières solides dans l'eau, fourni par Nalco Chemical Co) 47,4 Acétylacétonate d'aluminium 1,1 Ether monoéthylique de l'éthylèneglycol 24,9 Total: 100,00 On ajoute l'acide acétique cristallisable à une dispersion de sol de silice dans l'eau, et, tout en agitant
le mélange résultant, on ajoute le 3-glycidyloxypropyltri-
méthoxysilane et le méthyltriméthoxysilane Puis, on ajoute la moitié de l'éther monoéthylique d' éthylèneglycol Ensuite, on ajoute l'acide itaconique et on agite bien le mélange résultant jusqu'à formation d'un mélange homogène On dissout l'acétylacétonate d'aluminium dans la moitié restante de l'éther monoéthylique d'éthylèneglycol, et on ajoute ce mélange au mélange homogène précédent On agite bien le
mélange résultant.
Application aux verres et performance des revêtements ( 1) Substrat ayant un indice de réfraction élevé: i) Verre substrat A Un mélange liquide contenant 20 parties en poids de
2-chlorophénylmaléimide, 20 parties en poids de 2,2-bis( 3,5-
dibromo-4-méthacryloyloxyéthoxyphényl)propane, 30 parties en poids de méthacrylate de tribromophényle, 25 parties en poids
d'isophtalate de diallyle, 5 parties en poids de diméthacry-
late de tétraéthylèneglycol, 1 partie en poids de 2-( 2 '-
hydroxy-3 ',5 '-di-tert-butylphényl)-5-chlorobenzotriazole,en tant qu'absorbeur des rayons ultra-violets, et 2 parties en poids de péroxy( 2éthylhexanoate) de t-butyle, en tant qu'amorceur de polymérisation radicalaire, est moulé selon un
procédé classique (n D = 1,595).
ii) Verre substrat B On prépare des verres par moulage de MR-6 (polymère à base uréthane donnant un indice de réfraction élevé),
fourni par Mitsui Toatsu Chemicals Inc (n D = 1,594).
( 2) Procédé d'application des liquides de revêtement i) Les verres substrats A et B sont immergés dans une solution aqueuse à 8 % de Na OH pendant 30 minutes, lavés
à fond avec de l'eau et séchés.
ii) Chacun des liquides de revêtement est appliqué sur les substrats par immersion de ces derniers, la vitesse
de reprise étant de 25 cm/minute.
iii) Les substrats sont séchés à la température ambiante pendant environ 20 minutes, puis durcis à chaud, à
C, pendant 60 minutes.
( 3) Méthode de mesure de l'indice de réfraction: L'indice de réfraction est mesuré à l'aide d'un
réfractomètre d'Abbe, selon une méthode classique.
( 4) Méthode de mesure de l'épaisseur du revêtement: L'épaisseur du revêtement est mesurée à l'aide d'un
spectrophotomètre, selon une méthode classique.
( 5) Test de hachure croisée: Ce test est effectué selon le test d'adhésion à
taille croisée JIS K 5400.
( 6) Test de la paille de fer: On frotte les échantillons de revêtement avec une
paille de fer n 0000 afin de les comparer entre eux.
Le Tableau 2 montre les résultats fournis par les
revêtements précédents dans les divers tests.
Tableau 2
Verre Epaisseur duIndice de Franges Hachure Paille substrat revêtement réfraction d'interférence croisée de fer (Am) (n D)
A 4,5 O 100/100
Exemple 1 1,58 a B 4,5 O ditto
A 4,0 O 100/100
Exemple 2 1,1, 59 a B 4,0 O ditto A 4,3 O ditto Exemple 3 1,58 b B 4,3 O ditto A 4,0
Exemple 4
B 4,0
A ditto 1,56 A ditto A 4,4 O -A ditto Exewple 5 1,57 a B 4,4 O -A ditto A 4,2 O-A ditto Exemple 6 1,57 a B 4,2 O-A ditto A 4,4 A ditto Exele 7 1,56 b B 4,4 A ditto A 4,3 A ditto Exemple 8 1,55 b B 4,3 A ditto A 4,5 X ditto Exemple 1,47 a ComparatifB 4,5 X ditto Evaluation des franges d'interférence: O: non visibles O -A: très légèrement visibles A légèrement visibles X: nettement visibles Evaluation avec la paille de fer: a: résultat excellent b: résultat inférieur dans une certaine mesure a En outre, on applique le liquide de revêtement obtenu dans l'Exemple 4 sur un verre substrat B et on le durcit par le procédé précédent, et on examine les propriétés
de coloration du verre résultant en suivant le mode opéra- toire ci-après On chauffe à 901 C une solution aqueuse à 1 % de B Pl Sun
Brown, on immerge le verre précédent dans cette solution pendant 10 minutes, puis on le retire et on le lave à l'eau Le verre présente une transmittance de la lumière
visible de 35 % et une aptitude suffisante à la coloration.

Claims (3)

REVENDICATIONS
1 Composition de revêtement, capable de former un
revêtement résistant au rayage et ayant un indice de réfrac-
tion élevé sur un matériau solide transparent, caractérisée en ce qu'elle comprend les constituants (A) à (E) suivants: (A) 100 parties en poids d'un dérivé époxydé du silicium, de formule générale: R R n Si(OR 3)3 dans laquelle R 1 est un groupe contenant un groupe époxy, ayant 2 à 12 atomes de carbone, R 2 est un groupe alkyle, alcényle ou alkyle halogéné ayant 1 à 6 atomes de carbone, ou un groupe aryle halogéné, Rs est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, acyle ou alkylacyle, ayant 1 à 4 atomes de carbone, et N est un nombre entier de O à 2, ou d'un produit d'hydrolyse partielle de ce dérivé,
(B) O à 100 parties en poids d'un composé organo-
silicié, de formule générale: R 4 p R Si(OR)4-p R q dans laquelle R 2 et R 3 sont tels que définis en (A), R 4 est un groupe alkyle ou alkyle halogéné, ayant 1 à 4 atomes de carbone, un groupe aryle ou aryle halogéné, ayant 6 à 12 atomes de carbone, un groupe méthacryloxyalkylène ayant 5 à 8 atomes de carbone, ou un groupe uréidoalkylène, uréidoalkylène aromatique, alkylène aromatique halogéné ou mercaptoalkylène ayant 2 à 10 atomes de carbone, p est un nombre entier de 1 à 3 et q est un nombre entier de O à 2, ou d'un produit d'hydrolyse partielle de ce composé, (C) un sol d'oxyde métallique, contenant O à 130 parties en poids d'au moins un oxyde métallique choisi parmi l'oxyde d'antimoine, l'oxyde d'étain et l'oxyde de titane,
(D) 0,25 à 30 parties en poids d'un acide polycar-
boxylique ou d'un anhydride d'un tel acide, ou d'un bisphé-
nol, et (E) 0,01 à 30 parties en poids d'un catalyseur de durcissement.
2 Composition selon la revendication 1, caractéri-
sée en ce que le constituant (D) est un acide dicarboxylique aromatique polycyclique ou un anhydride d'un tel acide, ou un acide dicarboxylique aromatique halogéné polycyclique ou un
anhydride d'un tel acide.
3 Article moulé formé par revêtement d'un matériau solide transparent à l'aide d'une composition de revêtement telle que revendiquée dans la revendication 1 ou 2, en tant
O que constituant formant la couche de revêtement.
FR9107030A 1990-06-11 1991-06-10 Composition de revetement pour materiau solide transparent et article revetu a l'aide de cette composition. Expired - Fee Related FR2663036B1 (fr)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP15235690 1990-06-11
JP03058749A JP3133357B2 (ja) 1990-06-11 1991-03-22 高屈折率耐擦傷性被膜形成用コーティング組成物および該組成物を用いる成形体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR2663036A1 true FR2663036A1 (fr) 1991-12-13
FR2663036B1 FR2663036B1 (fr) 1994-10-28

Family

ID=26399769

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR9107030A Expired - Fee Related FR2663036B1 (fr) 1990-06-11 1991-06-10 Composition de revetement pour materiau solide transparent et article revetu a l'aide de cette composition.

Country Status (4)

Country Link
US (2) US5314947A (fr)
JP (1) JP3133357B2 (fr)
DE (1) DE4118826A1 (fr)
FR (1) FR2663036B1 (fr)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0499492A2 (fr) * 1991-02-15 1992-08-19 Toray Industries, Inc. Articles en matière plastique à qualité optique
EP0614957A1 (fr) * 1993-03-08 1994-09-14 ESSILOR INTERNATIONAL Compagnie Générale d'Optique Compositions de revêtement antiabrasion à base d'hydrolysats de silanes et de composés de l'alumium, et articles revêtus correspondants résistant à l'abrasion et aux chocs
WO1995013326A1 (fr) * 1993-11-10 1995-05-18 Institut für Neue Materialien Gemeinnützige GmbH Procede de preparation de compositions a base de silanes contenant des groupes epoxy
FR2718457A1 (fr) * 1994-04-08 1995-10-13 Nippon Arc Co Ltd Composition de revêtement capable de donner un produit polymérisé ayant un indice de réfraction élevé et articles revêtus obtenus à partir de celui-ci.
EP0785242A3 (fr) * 1995-11-27 1997-10-29 Dow Corning Toray Silicone Véhiculeur pour le développement d'images latentes électrostatiques et agent de revêtement pour y être utilisé

Families Citing this family (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5688864A (en) * 1990-04-03 1997-11-18 Ppg Industries, Inc. Autophobic water repellent surface treatment
WO1992009665A1 (fr) * 1990-11-21 1992-06-11 Catalysts & Chemicals Industries Co., Ltd. Solution de revetement formant un film electroconducteur transparent, procede de preparation de cette solution, substrat electroconducteur, procede de preparation de ce substrat, et dispositif d'affichage comportant un substrat electroconducteur
JPH0519102A (ja) * 1991-07-15 1993-01-29 Shin Etsu Chem Co Ltd ハードコーテイング剤及びプラスチツク製光学製品
DE4133621A1 (de) * 1991-10-10 1993-04-22 Inst Neue Mat Gemein Gmbh Nanoskalige teilchen enthaltende kompositmaterialien, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung fuer optische elemente
DE4237015C1 (de) * 1992-11-02 1994-03-03 Fraunhofer Ges Forschung Polymerschichten auf optischen Gegenständen und Verfahren zu ihrer Herstellung
US5475891A (en) * 1993-11-12 1995-12-19 Rickey; Ronald P. Silicone applicator for plastic eyeglass lenses
US5599778A (en) * 1994-01-28 1997-02-04 Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. Organosiloxane lubricant compositions
JP3536067B2 (ja) * 1995-09-11 2004-06-07 日本エーアールシー株式会社 プライマー組成物
US6057039A (en) * 1996-04-26 2000-05-02 Seiko Epson Corporation Coating composition
DE19726862C2 (de) * 1996-06-24 2001-04-19 Fraunhofer Ges Forschung Verfahren zur Herstellung einer Beschichtung mit Wärmestrahlung reflektierenden und/oder absorbierenden Eigenschaften
DE19639782A1 (de) * 1996-09-27 1998-04-02 Huels Chemische Werke Ag Glycidether-, Acryl- und/oder Methacryl-funktionelle Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Wasser-Basis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
US5853809A (en) * 1996-09-30 1998-12-29 Basf Corporation Scratch resistant clearcoats containing suface reactive microparticles and method therefore
EP1152045B1 (fr) * 1996-11-22 2009-08-26 Koninklijke Philips Electronics N.V. Composition de vernis
US5907000A (en) * 1997-03-07 1999-05-25 The Walman Optical Company Adjustable refractive index coating composition
US6100313A (en) * 1997-03-07 2000-08-08 The Walman Optical Company UV-curable abrasion-resistant coating composition
US5789082A (en) * 1997-03-12 1998-08-04 The Walman Optical Company Thermosetting coating composition
US6001163A (en) * 1997-04-17 1999-12-14 Sdc Coatings, Inc. Composition for providing an abrasion resistant coating on a substrate
US6099798A (en) * 1997-10-31 2000-08-08 Nanogram Corp. Ultraviolet light block and photocatalytic materials
US7226966B2 (en) * 2001-08-03 2007-06-05 Nanogram Corporation Structures incorporating polymer-inorganic particle blends
US5928718A (en) * 1997-09-25 1999-07-27 Dillon; Stephen M. Protective coating for reflective sunglasses
WO1999041321A1 (fr) * 1998-02-13 1999-08-19 Nippon Arc Co., Ltd. Composition de revetement resistante a la rayure pour resine acrylique moulee
KR100405299B1 (ko) * 1998-09-17 2004-04-03 주식회사 엘지화학 내충격성이우수한고굴절률내마모성피복조성물
US6348269B1 (en) * 1998-10-23 2002-02-19 Sdc Coatings, Inc. Composition for providing an abrasion resistant coating on a substrate having improved adhesion and improved resistance to crack formation
DE19909703A1 (de) * 1999-03-05 2000-09-07 Schlafhorst & Co W Vorrichtung zur optischen Garnüberwachung
US6538092B1 (en) * 1999-04-23 2003-03-25 Sdc Coatings, Inc. Composition for providing an abrasion resistant coating on a substrate with a matched refractive index:2
US6342097B1 (en) 1999-04-23 2002-01-29 Sdc Coatings, Inc. Composition for providing an abrasion resistant coating on a substrate with a matched refractive index and controlled tintability
MXPA01010686A (es) * 1999-04-23 2002-08-20 Sdc Coatings Inc Composicion para proporcionar un recubrimiento resistente a la abrasion.
WO2001009231A1 (fr) 1999-07-30 2001-02-08 Ppg Industries Ohio, Inc. Revetements durcis a resistance a la rayure amelioree, substrats revetus et procedes afferents
US6623791B2 (en) 1999-07-30 2003-09-23 Ppg Industries Ohio, Inc. Coating compositions having improved adhesion, coated substrates and methods related thereto
MX270896B (es) 1999-07-30 2009-10-14 Composiciones de recubrimiento que tienen una mejor resistencia a las raspaduras, sustratos recubiertos, y metodos relacionados con lo mismo.
MX252994B (es) 1999-07-30 2008-01-07 Ppg Ind Ohio Inc Composiciones de recubrimiento que tienen una mejor resistencia a las raspaduras, sustratos recubiertos, y metodos relacionados con los mismo.
US6610777B1 (en) * 1999-07-30 2003-08-26 Ppg Industries Ohio, Inc. Flexible coating compositions having improved scratch resistance, coated substrates and methods related thereto
US6780232B2 (en) 1999-08-20 2004-08-24 The Walman Optical Company Coating composition yielding abrasion-resistant tiniable coating
US6250760B1 (en) 1999-08-20 2001-06-26 The Walman Optical Company Silane-based coating composition
US6635341B1 (en) 2000-07-31 2003-10-21 Ppg Industries Ohio, Inc. Coating compositions comprising silyl blocked components, coating, coated substrates and methods related thereto
DE10039404A1 (de) * 2000-08-06 2002-07-25 Georg Wagner Verfahren zur Herstellung von pigmentierten Zusammensetzungen nach dem Sol-Gel-Verfahren usw.
US7097704B1 (en) 2002-09-16 2006-08-29 Sdc Technologies, Inc. Tintable abrasion resistant coating composition and methods of making and using same
JP2004175907A (ja) * 2002-11-27 2004-06-24 Nippon Arc Co Ltd 被覆組成物および被覆プラスチックレンズ
DE102004037045A1 (de) * 2004-07-29 2006-04-27 Degussa Ag Wässrige Silan-Nanokomposite
WO2006038725A1 (fr) * 2004-10-08 2006-04-13 Tokuyama Corporation Préparations pour traitements de surface et procédé de fabrication desdites préparations
KR100836732B1 (ko) * 2005-12-01 2008-06-10 주식회사 엘지화학 중굴절 및 고굴절 실록산계 피복 조성물
JP2007326357A (ja) * 2006-05-10 2007-12-20 Fujifilm Corp 積層フィルム及び画像表示装置
US7972691B2 (en) * 2006-12-22 2011-07-05 Nanogram Corporation Composites of polymers and metal/metalloid oxide nanoparticles and methods for forming these composites
US8119233B2 (en) * 2007-02-17 2012-02-21 Nanogram Corporation Functional composites, functional inks and applications thereof
JP2009276726A (ja) * 2008-04-17 2009-11-26 Olympus Corp 光学用の材料組成物およびそれを用いた光学素子
CN102272218B (zh) 2009-01-08 2014-07-16 纳克公司 聚硅氧烷聚合物与无机纳米颗粒的复合物
JP6480951B2 (ja) * 2014-12-04 2019-03-13 株式会社トクヤマ コーティング組成物、及び該コーティング組成物よりなるコート層を有する光学物品
JP2016117820A (ja) * 2014-12-19 2016-06-30 日本曹達株式会社 ディップコーティング用有機シラン系組成物
EP3591017B1 (fr) * 2014-12-31 2021-03-17 Kolon Industries, Inc. Composition de résine pour revêtement dur, et film de revêtement dur comprenant une forme durcie de cette dernière en tant que couche de revêtement
JP2017123385A (ja) * 2016-01-06 2017-07-13 株式会社フジクラ 蓄電デバイス及び蓄電モジュール
KR102550223B1 (ko) * 2016-12-30 2023-07-03 주식회사 동진쎄미켐 로우 컬 구현이 가능한 코팅 조성물 및 이로부터 제조되는 필름

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0035609A1 (fr) * 1980-02-29 1981-09-16 Swedlow, Inc. Composition de revêtement transparente et résistante à l'abrasion
WO1983001256A1 (fr) * 1981-10-07 1983-04-14 Swedlow Inc Revetements transparents d'organo-polysiloxane remplis resistants a l'abrasion contenant de l'oxyde d'antimoine colloidal et de la sillice colloidale
JPS6046502A (ja) * 1983-08-25 1985-03-13 Seiko Epson Corp 合成樹脂製レンズ
FR2596056A1 (fr) * 1986-03-24 1987-09-25 Central Glass Co Ltd Composition liquide de revetement pour former un film de revetement dur sur des matieres plastiques
EP0379343A1 (fr) * 1989-01-18 1990-07-25 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Compositions pour revêtements durs contenant des composés de silicium organiques

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4500669A (en) * 1977-10-27 1985-02-19 Swedlow, Inc. Transparent, abrasion resistant coating compositions
US4702773B1 (en) * 1977-10-27 1995-05-16 Pilkington Aerospace Inc Transparent abrasion resistant coating compositions
JPS6017380B2 (ja) * 1979-06-06 1985-05-02 ダイセル化学工業株式会社 表面被覆用組成物
US4355135A (en) * 1981-11-04 1982-10-19 Dow Corning Corporation Tintable abrasion resistant coatings
US4680232A (en) * 1986-01-02 1987-07-14 General Electric Company Abrasion and UV resistant coating compositions
JPH02175732A (ja) * 1988-12-28 1990-07-09 Central Glass Co Ltd 被覆用組成物、それを用いたプラスチック成形品およびその製造法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0035609A1 (fr) * 1980-02-29 1981-09-16 Swedlow, Inc. Composition de revêtement transparente et résistante à l'abrasion
WO1983001256A1 (fr) * 1981-10-07 1983-04-14 Swedlow Inc Revetements transparents d'organo-polysiloxane remplis resistants a l'abrasion contenant de l'oxyde d'antimoine colloidal et de la sillice colloidale
JPS6046502A (ja) * 1983-08-25 1985-03-13 Seiko Epson Corp 合成樹脂製レンズ
FR2596056A1 (fr) * 1986-03-24 1987-09-25 Central Glass Co Ltd Composition liquide de revetement pour former un film de revetement dur sur des matieres plastiques
EP0379343A1 (fr) * 1989-01-18 1990-07-25 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Compositions pour revêtements durs contenant des composés de silicium organiques

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
QUESTEL TELESYSTEMS (WPIL), accession nr. 85-101666 [17], Derwent Publications Ltd, Londres, GB; & JP-A-60 046 502 (SUWA SEIKOSHA) 13-03-1985 *

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0499492A2 (fr) * 1991-02-15 1992-08-19 Toray Industries, Inc. Articles en matière plastique à qualité optique
EP0499492A3 (en) * 1991-02-15 1992-09-30 Toray Industries, Inc. Plastic optical articles
US5514466A (en) * 1991-02-15 1996-05-07 Toray Industries, Inc. Plastic optical articles
EP0614957A1 (fr) * 1993-03-08 1994-09-14 ESSILOR INTERNATIONAL Compagnie Générale d'Optique Compositions de revêtement antiabrasion à base d'hydrolysats de silanes et de composés de l'alumium, et articles revêtus correspondants résistant à l'abrasion et aux chocs
FR2702486A1 (fr) * 1993-03-08 1994-09-16 Essilor Int Compositions de revêtement antiabrasion à base d'hydrolysats de silanes et de composés de l'aluminium, et articles revêtus correspondants résistants à l'abrasion et aux chocs.
WO1995013326A1 (fr) * 1993-11-10 1995-05-18 Institut für Neue Materialien Gemeinnützige GmbH Procede de preparation de compositions a base de silanes contenant des groupes epoxy
FR2718457A1 (fr) * 1994-04-08 1995-10-13 Nippon Arc Co Ltd Composition de revêtement capable de donner un produit polymérisé ayant un indice de réfraction élevé et articles revêtus obtenus à partir de celui-ci.
DE19511627B4 (de) * 1994-04-08 2008-04-30 SDC Technologies-Asia Ltd., Ichihara Beschichtungszusammensetzung und damit beschichtete Gegenstände
EP0785242A3 (fr) * 1995-11-27 1997-10-29 Dow Corning Toray Silicone Véhiculeur pour le développement d'images latentes électrostatiques et agent de revêtement pour y être utilisé

Also Published As

Publication number Publication date
JP3133357B2 (ja) 2001-02-05
DE4118826A1 (de) 1991-12-12
US5367019A (en) 1994-11-22
FR2663036B1 (fr) 1994-10-28
US5314947A (en) 1994-05-24
JPH04213338A (ja) 1992-08-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FR2663036A1 (fr) Composition de revetement pour materiau solide transparent et article revetu a l'aide de cette composition.
EP0688349B1 (fr) Compositions polysiloxanes thermodurcissables pour revetement antiabrasion, leur procede d'obtention et articles revetus correspondants, notamment ophtalmiques
US5683804A (en) Glass plate with ultraviolet and infrared absorbing film
CH628366A5 (en) Dyeable coatings and articles provided with such coatings
US4324712A (en) Silicone resin coating composition
FR2515667A1 (fr) Composition de siloxanes pour la realisation de revetements teintables resistant a l'abrasion, procede de revetement de substrats solides l'utilisant et substrats revetus ainsi obtenus
JPH02189380A (ja) ハードコーティング剤
FR2548389A1 (fr) Lentille en resine synthetique
FR2468631A1 (fr) Composition de revetement en resine de silicone ameliorant la resistance a l'abrasion
FR2466493A1 (fr) Composition de revetement aqueuse a base de silice colloidale et du produit de condensation partielle d'un silanol
FR2473414A1 (fr) Article faconne, revetu, en resine de type polycarbonate et procede de sa preparation
FR2473413A1 (fr) Composition de revetement
DE2947823A1 (de) Waessrige silikonharz-dispersion zum ueberziehen
JP2530436B2 (ja) コ−テイング組成物
FR2483421A1 (fr) Agents absorbant les rayons ultraviolets ainsi que compositions et articles les utilisant
WO2005087882A1 (fr) Composition de revêtement
FR2498617A1 (fr) Produit de revetement thermodurcissable comprenant une resine alkyde et une resine acrylique
WO2001042381A1 (fr) Composition de revetement et methode de preparation
JPS6011727B2 (ja) 硬化性樹脂組成物
JP2684364B2 (ja) 高屈折率コーティング膜
JPS62122604A (ja) コ−テイング被膜を有する装飾品
JPH0255781A (ja) 無機コート膜の表面処理剤
JPH04126784A (ja) ハードコーティング剤及びプラスチック製光学製品
KR0177322B1 (ko) 내후성이 우수한 내마모성 피복 조성물
JPH02163178A (ja) ハードコーティング剤及びプラスチック製光学製品

Legal Events

Date Code Title Description
ST Notification of lapse