JPH07330908A - ジシラン含有オルガノポリシロキサン及びその製造方法並びに表面処理剤及び結合剤 - Google Patents
ジシラン含有オルガノポリシロキサン及びその製造方法並びに表面処理剤及び結合剤Info
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- JPH07330908A JPH07330908A JP6143816A JP14381694A JPH07330908A JP H07330908 A JPH07330908 A JP H07330908A JP 6143816 A JP6143816 A JP 6143816A JP 14381694 A JP14381694 A JP 14381694A JP H07330908 A JPH07330908 A JP H07330908A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記平均組成式（１）で示されるジシラン含
有オルガノポリシロキサン。 〔Ｒ1 aＳｉ（ＯＲ2）bＯ(4-a-b)/2〕m〔Ｒ1 cＳｉ2（ＯＲ2）dＯ(6-c-d)/2〕n …（１） （但し、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ水素原子又は置換もしく
は非置換の一価炭化水素基である。ａ，ｂ，ｃ及びｄ
は、０≦ａ≦２、０≦ｂ≦３、０≦ｃ≦３、０＜ｄ＜６
で、０≦ａ＋ｂ＜４、０＜ｃ＋ｄ＜６を満たす整数であ
り、ｍは０≦ｍ≦０．９、ｎは０．１≦ｎ≦１で、ｍ＋
ｎ＝１を満たす正数である。） 【効果】 本発明のジシラン含有オルガノポリシロキサ
ンは、硬化性官能基を有するため、低い温度での造膜化
が可能であり、硬度も高く、更に高温時での体積収縮に
よるクラックが発生せず、耐熱性が良好である。このた
め、無機物材料に対する表面処理剤、結合剤として有効
に使用することができる。
有オルガノポリシロキサン。 〔Ｒ1 aＳｉ（ＯＲ2）bＯ(4-a-b)/2〕m〔Ｒ1 cＳｉ2（ＯＲ2）dＯ(6-c-d)/2〕n …（１） （但し、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ水素原子又は置換もしく
は非置換の一価炭化水素基である。ａ，ｂ，ｃ及びｄ
は、０≦ａ≦２、０≦ｂ≦３、０≦ｃ≦３、０＜ｄ＜６
で、０≦ａ＋ｂ＜４、０＜ｃ＋ｄ＜６を満たす整数であ
り、ｍは０≦ｍ≦０．９、ｎは０．１≦ｎ≦１で、ｍ＋
ｎ＝１を満たす正数である。） 【効果】 本発明のジシラン含有オルガノポリシロキサ
ンは、硬化性官能基を有するため、低い温度での造膜化
が可能であり、硬度も高く、更に高温時での体積収縮に
よるクラックが発生せず、耐熱性が良好である。このた
め、無機物材料に対する表面処理剤、結合剤として有効
に使用することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、無機物材料用表面処理
剤、結合剤などとして好適に使用し得る新規ジシラン含
有オルガノポリシロキサン及びその製造方法に関する。
剤、結合剤などとして好適に使用し得る新規ジシラン含
有オルガノポリシロキサン及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】無機物
材料用表面処理剤及び結合剤として、従来、シランカッ
プリング剤、オルガノポリシロキサン、シリケート等が
主に使用されている。これらの物質は、硬化性官能基を
有するため、低い温度での縮合硬化による造膜化が可能
であるが、高温時での体積収縮によるクラック発生が避
け難く、耐熱性に劣っていた。
材料用表面処理剤及び結合剤として、従来、シランカッ
プリング剤、オルガノポリシロキサン、シリケート等が
主に使用されている。これらの物質は、硬化性官能基を
有するため、低い温度での縮合硬化による造膜化が可能
であるが、高温時での体積収縮によるクラック発生が避
け難く、耐熱性に劣っていた。
【０００３】また、クラックが発生しにくいポリシラン
を用いた例として、特開平５−２９５５６３号公報のも
のがあるが、シリコーン樹脂と同等の低温での造膜化は
困難である。上記公報記載の方法による４００℃という
高温でも、ジメチルポリシランのように造膜化できない
ものもある。唯一造膜化できたメチルフェニルポリシラ
ンでも、密着性、耐薬品性などか劣り、満足できるもの
は得られていない。従って、上記のような欠点のない表
面処理剤及び結合剤が望まれていた。
を用いた例として、特開平５−２９５５６３号公報のも
のがあるが、シリコーン樹脂と同等の低温での造膜化は
困難である。上記公報記載の方法による４００℃という
高温でも、ジメチルポリシランのように造膜化できない
ものもある。唯一造膜化できたメチルフェニルポリシラ
ンでも、密着性、耐薬品性などか劣り、満足できるもの
は得られていない。従って、上記のような欠点のない表
面処理剤及び結合剤が望まれていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は、上
記要望に応えるため鋭意検討を行った結果、下記一般式
（２）で示される加水分解性基含有ジシラン又はその部
分加水分解縮合物を加水分解すること、或いは該シラン
又はその部分加水分解縮合物と下記一般式（３）で示さ
れる加水分解性基含有シラン又はその部分加水分解縮合
物とを共加水分解することにより、下記平均組成式
（１）で示される新規なジシラン含有オルガノポリシロ
キサンが得られることを知見した。
記要望に応えるため鋭意検討を行った結果、下記一般式
（２）で示される加水分解性基含有ジシラン又はその部
分加水分解縮合物を加水分解すること、或いは該シラン
又はその部分加水分解縮合物と下記一般式（３）で示さ
れる加水分解性基含有シラン又はその部分加水分解縮合
物とを共加水分解することにより、下記平均組成式
（１）で示される新規なジシラン含有オルガノポリシロ
キサンが得られることを知見した。
【０００５】 Ｒ1 cＳｉ2Ｘ6-c …（２） Ｒ1 aＳｉ Ｘ4-a …（３） 〔Ｒ1 aＳｉ（ＯＲ2）bＯ(4-a-b)/2〕m〔Ｒ1 cＳｉ2（ＯＲ2）dＯ(6-c-d)/2〕n …（１） （但し、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ水素原子又は置換もしく
は非置換の一価炭化水素基である。ａ，ｂ，ｃ及びｄ
は、０≦ａ≦２、０≦ｂ≦３、０≦ｃ≦３、０＜ｄ＜６
で、０≦ａ＋ｂ＜４、０＜ｃ＋ｄ＜６を満たす整数であ
り、ｍは０≦ｍ≦０．９、ｎは０．１≦ｎ≦１で、ｍ＋
ｎ＝１を満たす正数である。また、Ｘは加水分解性基で
ある。）
は非置換の一価炭化水素基である。ａ，ｂ，ｃ及びｄ
は、０≦ａ≦２、０≦ｂ≦３、０≦ｃ≦３、０＜ｄ＜６
で、０≦ａ＋ｂ＜４、０＜ｃ＋ｄ＜６を満たす整数であ
り、ｍは０≦ｍ≦０．９、ｎは０．１≦ｎ≦１で、ｍ＋
ｎ＝１を満たす正数である。また、Ｘは加水分解性基で
ある。）
【０００６】そして、このジシラン含有オルガノポリシ
ロキサンは、無機物材料用表面処理剤及び結合剤の主成
分として使用した場合、従来のシリコーン樹脂系と同様
に硬化性官能基を有するため、低い温度での造膜化が可
能であり、従って生産性が向上し、更に密着性、耐薬品
性なども良好であることを見い出した。
ロキサンは、無機物材料用表面処理剤及び結合剤の主成
分として使用した場合、従来のシリコーン樹脂系と同様
に硬化性官能基を有するため、低い温度での造膜化が可
能であり、従って生産性が向上し、更に密着性、耐薬品
性なども良好であることを見い出した。
【０００７】しかも、分子内にジシラン骨格を有するた
め、高温時において、有機基が熱分解する前或いは同時
にＳｉ−Ｓｉ結合のＳｉ−Ｏ−Ｓｉ結合への酸化反応が
起き、この酸化反応による重量増加によって、有機基の
熱分解による体積収縮が抑えられ、従ってクラック発生
が回避でき、耐熱性が良好となる。
め、高温時において、有機基が熱分解する前或いは同時
にＳｉ−Ｓｉ結合のＳｉ−Ｏ−Ｓｉ結合への酸化反応が
起き、この酸化反応による重量増加によって、有機基の
熱分解による体積収縮が抑えられ、従ってクラック発生
が回避でき、耐熱性が良好となる。
【０００８】また、原料となるジシランは、シラン合成
時に副生する蒸留残渣としてのクロロ含有ジシランを使
用し得る。このジシランは一般にポリシロキサン合成原
料として不適切とされてきたため、廃棄処分されること
が多いものであったが、本発明の方法によれば、産業廃
棄物を有効利用でき、地球環境上からも好ましい。
時に副生する蒸留残渣としてのクロロ含有ジシランを使
用し得る。このジシランは一般にポリシロキサン合成原
料として不適切とされてきたため、廃棄処分されること
が多いものであったが、本発明の方法によれば、産業廃
棄物を有効利用でき、地球環境上からも好ましい。
【０００９】従って、このように本発明に係るジシラン
含有オルガノポリシロキサンは、耐熱性、密着性、耐薬
品性といった性能上の効果を与えるだけでなく、その製
造原料として産業廃棄物を利用できるので、地球環境保
護の面までも満足できる優れたものであることを知見
し、本発明をなすに至ったものである。
含有オルガノポリシロキサンは、耐熱性、密着性、耐薬
品性といった性能上の効果を与えるだけでなく、その製
造原料として産業廃棄物を利用できるので、地球環境保
護の面までも満足できる優れたものであることを知見
し、本発明をなすに至ったものである。
【００１０】なお従来、ポリシラン構造を含有するオル
ガノポリシロキサンとして、特開平２−２０４４１０号
公報及び特開平２−２０２９５３号公報のものが知られ
ているが、これらの公報のポリシラン含有オルガノポリ
シロキサンのポリシラン構造は、直鎖状であり、ジシラ
ンのケイ素原子に結合した硬化性官能基を持たない。一
方、本発明に係るジシラン含有オルガノポリシロキサン
のジシラン構造はジシランのケイ素原子に結合した硬化
性官能基を持ち、ポリシロキサンとの架橋構造を取り、
構造的に異なり、硬化特性、密着性の優れたものとな
る。また、用途的にも上記公報のオルガノポリシロキサ
ンは、紫外線吸収剤又はハードコート膜であるが、前記
のように双方のポリシラン含有オルガノポリシロキサン
の構造を考慮すると、架橋密度が高い本発明のオルガノ
ポリシロキサンの方が膜強度的に優れる。更に、無機物
材料に表面処理した際の結合力も分子中の硬化性官能基
の量の多い本発明の方が優れるものである。
ガノポリシロキサンとして、特開平２−２０４４１０号
公報及び特開平２−２０２９５３号公報のものが知られ
ているが、これらの公報のポリシラン含有オルガノポリ
シロキサンのポリシラン構造は、直鎖状であり、ジシラ
ンのケイ素原子に結合した硬化性官能基を持たない。一
方、本発明に係るジシラン含有オルガノポリシロキサン
のジシラン構造はジシランのケイ素原子に結合した硬化
性官能基を持ち、ポリシロキサンとの架橋構造を取り、
構造的に異なり、硬化特性、密着性の優れたものとな
る。また、用途的にも上記公報のオルガノポリシロキサ
ンは、紫外線吸収剤又はハードコート膜であるが、前記
のように双方のポリシラン含有オルガノポリシロキサン
の構造を考慮すると、架橋密度が高い本発明のオルガノ
ポリシロキサンの方が膜強度的に優れる。更に、無機物
材料に表面処理した際の結合力も分子中の硬化性官能基
の量の多い本発明の方が優れるものである。
【００１１】従って、本発明は、上記平均組成式（１）
で示されるジシラン含有オルガノポリシロキサン、上記
一般式（２）で示される加水分解性基含有ジシラン又は
その部分加水分解縮合物の少なくとも１種を加水分解縮
合することを特徴とする式（１）においてｍ＝０である
上記ジシラン含有オルガノポリシロキサンの製造方法、
上記式（２）の加水分解性基含有ジシラン又はその部分
加水分解縮合物の少なくとも１種と、上記一般式（３）
で示される加水分解性基含有シラン又はその部分加水分
解縮合物の少なくとも１種とを共加水分解縮合すること
を特徴とする式（１）においてｍ＞０である上記ジシラ
ン含有オルガノポリシロキサンの製造方法、上記ジシラ
ン含有オルガノポリシロキサンを主成分とする無機物材
料用表面処理剤、及び、上記ジシラン含有オルガノポリ
シロキサンを主成分とする無機物材料用結合剤を提供す
る。
で示されるジシラン含有オルガノポリシロキサン、上記
一般式（２）で示される加水分解性基含有ジシラン又は
その部分加水分解縮合物の少なくとも１種を加水分解縮
合することを特徴とする式（１）においてｍ＝０である
上記ジシラン含有オルガノポリシロキサンの製造方法、
上記式（２）の加水分解性基含有ジシラン又はその部分
加水分解縮合物の少なくとも１種と、上記一般式（３）
で示される加水分解性基含有シラン又はその部分加水分
解縮合物の少なくとも１種とを共加水分解縮合すること
を特徴とする式（１）においてｍ＞０である上記ジシラ
ン含有オルガノポリシロキサンの製造方法、上記ジシラ
ン含有オルガノポリシロキサンを主成分とする無機物材
料用表面処理剤、及び、上記ジシラン含有オルガノポリ
シロキサンを主成分とする無機物材料用結合剤を提供す
る。
【００１２】以下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明のジシラン含有オルガノポリシロキサンは、下記
平均組成式（１）で示されるものである。 〔Ｒ1 aＳｉ（ＯＲ2）bＯ(4-a-b)/2〕m〔Ｒ1 cＳｉ2（ＯＲ2）dＯ(6-c-d)/2〕n …（１）
本発明のジシラン含有オルガノポリシロキサンは、下記
平均組成式（１）で示されるものである。 〔Ｒ1 aＳｉ（ＯＲ2）bＯ(4-a-b)/2〕m〔Ｒ1 cＳｉ2（ＯＲ2）dＯ(6-c-d)/2〕n …（１）
【００１３】上記式中、Ｒ1 aＳｉ（ＯＲ2）bＯ
(4-a-b)/2及びＲ1 cＳｉ2（ＯＲ2）dＯ(6-c-d)/2の少な
くとも一方が分岐構造をとることが好ましい。ａは０≦
ａ≦２、より好ましくは０．５≦ａ≦１．５、ｂは０≦
ｂ≦３、より好ましくは０．１≦ｂ≦１で、０≦ａ＋ｂ
＜４を満たす整数である。ａ＞２であると低分子量化す
るため、揮発成分が多くなって処理効率が低下してしま
うので好ましくない。ｃは０≦ｃ≦３、ｄは０＜ｄ＜６
で、０＜ｃ＋ｄ＜６、より好ましくは０＜ｃ＋ｄ＜４を
満たす整数である。特に０＜ｃ＋ｄ＜４であるとジシラ
ン構造は分岐構造となり、より密着性、耐熱性の優れた
ものとなる。
(4-a-b)/2及びＲ1 cＳｉ2（ＯＲ2）dＯ(6-c-d)/2の少な
くとも一方が分岐構造をとることが好ましい。ａは０≦
ａ≦２、より好ましくは０．５≦ａ≦１．５、ｂは０≦
ｂ≦３、より好ましくは０．１≦ｂ≦１で、０≦ａ＋ｂ
＜４を満たす整数である。ａ＞２であると低分子量化す
るため、揮発成分が多くなって処理効率が低下してしま
うので好ましくない。ｃは０≦ｃ≦３、ｄは０＜ｄ＜６
で、０＜ｃ＋ｄ＜６、より好ましくは０＜ｃ＋ｄ＜４を
満たす整数である。特に０＜ｃ＋ｄ＜４であるとジシラ
ン構造は分岐構造となり、より密着性、耐熱性の優れた
ものとなる。
【００１４】更に、ｍは０≦ｍ≦０．９、ｎは０．１≦
ｎ≦１で、ｍ＋ｎ＝１を満たす正数である。ｍ＞０．９
かつｎ＜０．１であると耐熱性でのジシラン含有効果が
得られないため好ましくない。
ｎ≦１で、ｍ＋ｎ＝１を満たす正数である。ｍ＞０．９
かつｎ＜０．１であると耐熱性でのジシラン含有効果が
得られないため好ましくない。
【００１５】また、Ｒ1は水素原子又は置換もしくは非
置換の一価炭化水素基であり、炭素数１〜１０、特に１
〜６のものが好ましい。具体的には、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基等のアルキル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、フェニ
ル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基等
のアラルキル基を例示することができ、これらの基はそ
の水素原子の一部もしくは全部がハロゲン原子で置換さ
れていてもよい。また、反応性基として、ビニル基、ア
リル基等のアルケニル基、アリルオキシプロピル基、メ
タクリロキシプロピル基等の脂肪族不飽和基含有有機基
置換アルキル基を例示することができる。これらのうち
特に好適なものはメチル基である。
置換の一価炭化水素基であり、炭素数１〜１０、特に１
〜６のものが好ましい。具体的には、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基等のアルキル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、フェニ
ル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基等
のアラルキル基を例示することができ、これらの基はそ
の水素原子の一部もしくは全部がハロゲン原子で置換さ
れていてもよい。また、反応性基として、ビニル基、ア
リル基等のアルケニル基、アリルオキシプロピル基、メ
タクリロキシプロピル基等の脂肪族不飽和基含有有機基
置換アルキル基を例示することができる。これらのうち
特に好適なものはメチル基である。
【００１６】また、Ｒ2は水素原子又は一価の炭化水素
基であり、Ｒ1と同様の基を挙げることができるが、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等のアルキル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロア
ルキル基、フェニル基等のアリール基、ベンジル基、フ
ェニルエチル基等のアラルキル基を例示することができ
る。これらの基はその水素原子の一部もしくは全部がハ
ロゲン原子で置換されていてもよい。これらのうち特に
好適なものは水素原子、炭素原子数４以下のアルキル基
である。
基であり、Ｒ1と同様の基を挙げることができるが、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等のアルキル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロア
ルキル基、フェニル基等のアリール基、ベンジル基、フ
ェニルエチル基等のアラルキル基を例示することができ
る。これらの基はその水素原子の一部もしくは全部がハ
ロゲン原子で置換されていてもよい。これらのうち特に
好適なものは水素原子、炭素原子数４以下のアルキル基
である。
【００１７】上記式（１）のジシラン含有オルガノポリ
シロキサンは、下記一般式（２） Ｒ1 cＳｉ2Ｘ6-c …（２） （但し、Ｒ1及びｃは上記と同様の意味を示し、Ｘは加
水分解性基である。）で示される加水分解性基含有ジシ
ラン又はその部分加水分解縮合物の少なくとも１種を加
水分解縮合する（式（１）においてｍ＝０の場合）か、
又は、上記式（２）の加水分解性基含有ジシラン又はそ
の部分加水分解縮合物の少なくとも１種と、下記一般式
（３） Ｒ1 aＳｉ Ｘ4-a …（３） （但し、Ｒ1，ａ及びＸは上記と同様の意味を示す。）
で示される加水分解性基含有シラン又はその部分加水分
解縮合物の少なくとも１種とを共加水分解縮合すること
（式（１）においてｍ＞０の場合）ことにより得ること
ができる。
シロキサンは、下記一般式（２） Ｒ1 cＳｉ2Ｘ6-c …（２） （但し、Ｒ1及びｃは上記と同様の意味を示し、Ｘは加
水分解性基である。）で示される加水分解性基含有ジシ
ラン又はその部分加水分解縮合物の少なくとも１種を加
水分解縮合する（式（１）においてｍ＝０の場合）か、
又は、上記式（２）の加水分解性基含有ジシラン又はそ
の部分加水分解縮合物の少なくとも１種と、下記一般式
（３） Ｒ1 aＳｉ Ｘ4-a …（３） （但し、Ｒ1，ａ及びＸは上記と同様の意味を示す。）
で示される加水分解性基含有シラン又はその部分加水分
解縮合物の少なくとも１種とを共加水分解縮合すること
（式（１）においてｍ＞０の場合）ことにより得ること
ができる。
【００１８】ここで、式（２）のジシランにおいて、ｃ
は上述したように０≦ｃ≦３の整数であり、ｃがｃ＞３
であると架橋率が低下するため、耐熱性に劣り、しかも
密着性も低下するので好ましくない。
は上述したように０≦ｃ≦３の整数であり、ｃがｃ＞３
であると架橋率が低下するため、耐熱性に劣り、しかも
密着性も低下するので好ましくない。
【００１９】また、加水分解性基Ｘは、ハロゲン原子、
アルコキシ基、アセトキシ基、アミノ基、オキシム基等
であり、ハロゲン原子及びアルコキシ基が好ましい。こ
の場合、アルコキシ基としては特に炭素数１〜４のもの
が好ましく、ハロゲン原子としては特に塩素原子が好ま
しい。
アルコキシ基、アセトキシ基、アミノ基、オキシム基等
であり、ハロゲン原子及びアルコキシ基が好ましい。こ
の場合、アルコキシ基としては特に炭素数１〜４のもの
が好ましく、ハロゲン原子としては特に塩素原子が好ま
しい。
【００２０】またこのジシランは、通常行われている金
属ケイ素とハロゲン化アルキル反応によるシラン合成時
に副生する高沸点溜分として得ることが可能であり、製
造コスト更に地球環境を考慮するとこの高沸点溜分を用
いることが好ましい。
属ケイ素とハロゲン化アルキル反応によるシラン合成時
に副生する高沸点溜分として得ることが可能であり、製
造コスト更に地球環境を考慮するとこの高沸点溜分を用
いることが好ましい。
【００２１】従って、加水分解性基Ｘとして好適なもの
は、高沸点溜分として得られる塩素原子又はこれよりア
ルコール等との反応により低コストにて誘導できるアル
コキシ基である。
は、高沸点溜分として得られる塩素原子又はこれよりア
ルコール等との反応により低コストにて誘導できるアル
コキシ基である。
【００２２】本発明において使用される加水分解性基含
有ジシランの具体例は以下の通りである。 （ＣＨ3Ｏ）3ＳｉＳｉ（ＯＣＨ3）3，（ＣＨ3Ｏ）2ＣＨ
3ＳｉＳｉ（ＯＣＨ3）3，（ＣＨ3Ｏ）2ＣＨ3ＳｉＳｉＣ
Ｈ3（ＯＣＨ3）2，（ＣＨ3Ｏ）3ＳｉＳｉ（ＣＨ3）2Ｏ
ＣＨ3，（ＣＨ3Ｏ）2ＣＨ3ＳｉＳｉ（ＣＨ3）2ＯＣ
Ｈ3，（ＣＨ3Ｏ）3ＳｉＳｉ（ＣＨ3）3，Ｃｌ3ＳｉＳｉ
Ｃｌ3，Ｃｌ2ＣＨ3ＳｉＳｉＣｌ3，Ｃｌ2ＣＨ3ＳｉＳｉ
ＣＨ3Ｃｌ2，Ｃｌ3ＳｉＳｉＣＨ3，Ｃｌ2ＣＨ3ＳｉＳｉ
ＣＨ3Ｃｌ
有ジシランの具体例は以下の通りである。 （ＣＨ3Ｏ）3ＳｉＳｉ（ＯＣＨ3）3，（ＣＨ3Ｏ）2ＣＨ
3ＳｉＳｉ（ＯＣＨ3）3，（ＣＨ3Ｏ）2ＣＨ3ＳｉＳｉＣ
Ｈ3（ＯＣＨ3）2，（ＣＨ3Ｏ）3ＳｉＳｉ（ＣＨ3）2Ｏ
ＣＨ3，（ＣＨ3Ｏ）2ＣＨ3ＳｉＳｉ（ＣＨ3）2ＯＣ
Ｈ3，（ＣＨ3Ｏ）3ＳｉＳｉ（ＣＨ3）3，Ｃｌ3ＳｉＳｉ
Ｃｌ3，Ｃｌ2ＣＨ3ＳｉＳｉＣｌ3，Ｃｌ2ＣＨ3ＳｉＳｉ
ＣＨ3Ｃｌ2，Ｃｌ3ＳｉＳｉＣＨ3，Ｃｌ2ＣＨ3ＳｉＳｉ
ＣＨ3Ｃｌ
【００２３】式（１）においてｍ＝０のジシラン含有オ
ルガノポリシロキサンは、上記条件を満たす加水分解性
基含有ジシラン及び／又はその部分加水分解縮合物を単
独でもしくは２種以上の組み合わせで原料として使用
し、公知の方法に従い、酸性又は塩基性条件下で加水分
解縮合することにより得られる。
ルガノポリシロキサンは、上記条件を満たす加水分解性
基含有ジシラン及び／又はその部分加水分解縮合物を単
独でもしくは２種以上の組み合わせで原料として使用
し、公知の方法に従い、酸性又は塩基性条件下で加水分
解縮合することにより得られる。
【００２４】また、式（１）においてｍ＞０のジシラン
含有オルガノポリシロキサンは、上記式（３）で示され
る加水分解性基含有シラン及び／又はその部分加水分解
縮合物を上記加水分解性基含有ジシラン及び／又はその
部分加水分解縮合物と混合し、共加水分解縮合すること
によって得られる。
含有オルガノポリシロキサンは、上記式（３）で示され
る加水分解性基含有シラン及び／又はその部分加水分解
縮合物を上記加水分解性基含有ジシラン及び／又はその
部分加水分解縮合物と混合し、共加水分解縮合すること
によって得られる。
【００２５】本発明において使用される加水分解性基含
有シラン及びその部分加水分解縮合物の具体例は以下の
通りである。
有シラン及びその部分加水分解縮合物の具体例は以下の
通りである。
【００２６】
【化１】
【００２７】なお、上記メトキシ基含有シラン及びオリ
ゴマー以外にも種々のアルコキシ基やその他の加水分解
性基を含み、上記例には限定されない。
ゴマー以外にも種々のアルコキシ基やその他の加水分解
性基を含み、上記例には限定されない。
【００２８】また、上記加水分解縮合、共加水分解縮合
は、上述したように公知の方法により行うことができる
が、特に酸性条件下で行う場合は塩酸、硫酸、メタンス
ルホン酸等を触媒として使用し、０〜２００℃で０．５
〜２４時間反応を行うことが好ましく、また塩基性条件
下で行う場合は、アンモニア、炭酸ナトリウム等を触媒
として使用し、０〜２００℃で１〜４８時間反応を行う
ことが好ましい。
は、上述したように公知の方法により行うことができる
が、特に酸性条件下で行う場合は塩酸、硫酸、メタンス
ルホン酸等を触媒として使用し、０〜２００℃で０．５
〜２４時間反応を行うことが好ましく、また塩基性条件
下で行う場合は、アンモニア、炭酸ナトリウム等を触媒
として使用し、０〜２００℃で１〜４８時間反応を行う
ことが好ましい。
【００２９】本発明のジシラン含有オルガノポリシロキ
サンは、無機物材料用表面処理剤又は結合剤の主成分と
して使用することができる。かかる用途に使用する場合
は、ジシラン含有オルガノポリシロキサンをトルエン等
の有機溶剤と十分混合し、均一な溶液状態にした後、無
機物材料の表面に均一に塗布し、十分乾燥させて被着す
る。この時、公知のシリコーン樹脂系表面処理剤又は結
合剤と同様、公知の酸性、塩基性及び金属化合物等の硬
化触媒を添加してもよい。また、マイカ、シリカ、酸化
チタン、酸化アルミニウム等の無機物質補強材料と併用
してもよい。
サンは、無機物材料用表面処理剤又は結合剤の主成分と
して使用することができる。かかる用途に使用する場合
は、ジシラン含有オルガノポリシロキサンをトルエン等
の有機溶剤と十分混合し、均一な溶液状態にした後、無
機物材料の表面に均一に塗布し、十分乾燥させて被着す
る。この時、公知のシリコーン樹脂系表面処理剤又は結
合剤と同様、公知の酸性、塩基性及び金属化合物等の硬
化触媒を添加してもよい。また、マイカ、シリカ、酸化
チタン、酸化アルミニウム等の無機物質補強材料と併用
してもよい。
【００３０】その後、大気中或いは酸素雰囲気下におい
て熱処理を行い、必要に応じて酸化反応を起こさせるこ
とにより、ジシラン含有オルガノポリシロキサンで表面
改質された無機物材料が得られる。この場合、熱処理と
しては２０〜２５０℃で１０分〜１０時間行うことがで
きる。
て熱処理を行い、必要に応じて酸化反応を起こさせるこ
とにより、ジシラン含有オルガノポリシロキサンで表面
改質された無機物材料が得られる。この場合、熱処理と
しては２０〜２５０℃で１０分〜１０時間行うことがで
きる。
【００３１】なお、無機物材料の具体例としては、鉄、
銅、ニッケル、アルミニウム、シリコン、ステンレス
鋼、真鍮、ガラスクロス、レンガなどであり、特に限定
されるものではない。また、形状も特に限定されず、棒
状、管状、バルク状、ファイバー状、フィルム状或いは
粉体状であってもよい。
銅、ニッケル、アルミニウム、シリコン、ステンレス
鋼、真鍮、ガラスクロス、レンガなどであり、特に限定
されるものではない。また、形状も特に限定されず、棒
状、管状、バルク状、ファイバー状、フィルム状或いは
粉体状であってもよい。
【００３２】
【発明の効果】本発明のジシラン含有オルガノポリシロ
キサンは、硬化性官能基を有するため、低い温度での造
膜化が可能であり、硬度も高く、更に高温時での体積収
縮によるクラックが発生せず、耐熱性が良好である。こ
のため、無機物材料に対する表面処理剤、結合剤として
有効に使用することができる。
キサンは、硬化性官能基を有するため、低い温度での造
膜化が可能であり、硬度も高く、更に高温時での体積収
縮によるクラックが発生せず、耐熱性が良好である。こ
のため、無機物材料に対する表面処理剤、結合剤として
有効に使用することができる。
【００３３】また、本発明の製造方法によれば、かかる
ジシラン含有オルガノポリシロキサンを容易かつ確実に
製造し得る。
ジシラン含有オルガノポリシロキサンを容易かつ確実に
製造し得る。
【００３４】
【実施例】以下、実施例と比較例を示し、本発明を具体
的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるも
のではない。
的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるも
のではない。
【００３５】〔実施例１〕冷却管、温度計、滴下漏斗を
付した０．３リットルのセパラブルフラスコに１，２−
ジメチル−１，１，２，２−テトラメトキシジシランを
２０ｇ（９６ｍｍｏｌ）、メチルトリメトキシシランを
１００ｇ（７３５ｍｍｏｌ）、トルエンを９１．６ｇ、
更にイソプロピルアルコールを９．２ｇ仕込み、室温で
撹拌した。撹拌下、メタンスルホン酸を１．９ｇ添加
後、水２３．７ｇを２０分かけて滴下したところ、フラ
スコ内が４５℃まで昇温した。
付した０．３リットルのセパラブルフラスコに１，２−
ジメチル−１，１，２，２−テトラメトキシジシランを
２０ｇ（９６ｍｍｏｌ）、メチルトリメトキシシランを
１００ｇ（７３５ｍｍｏｌ）、トルエンを９１．６ｇ、
更にイソプロピルアルコールを９．２ｇ仕込み、室温で
撹拌した。撹拌下、メタンスルホン酸を１．９ｇ添加
後、水２３．７ｇを２０分かけて滴下したところ、フラ
スコ内が４５℃まで昇温した。
【００３６】更に、室温にて１時間撹拌した後、反応溶
液を２０％Ｎａ 2ＳＯ4水溶液で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4乾燥
した。29Ｓｉ−ＮＭＲ及び官能基測定から得られたジシ
ラン含有オルガノポリシロキサンの平均組成式は、〔Ｃ
Ｈ3Ｓｉ（ＯＲ ）0.24Ｏ1.38〕0.88〔（ＣＨ3）2Ｓｉ
2（ＯＲ ）0.25Ｏ1.88〕0.12（ＯＲはＯＨ基が５０ｍｏ
ｌ％、ＯＣＨ3が５０ｍｏｌ％）であった。濾過後、不
揮発分５０％のトルエン溶液に調製した。
液を２０％Ｎａ 2ＳＯ4水溶液で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4乾燥
した。29Ｓｉ−ＮＭＲ及び官能基測定から得られたジシ
ラン含有オルガノポリシロキサンの平均組成式は、〔Ｃ
Ｈ3Ｓｉ（ＯＲ ）0.24Ｏ1.38〕0.88〔（ＣＨ3）2Ｓｉ
2（ＯＲ ）0.25Ｏ1.88〕0.12（ＯＲはＯＨ基が５０ｍｏ
ｌ％、ＯＣＨ3が５０ｍｏｌ％）であった。濾過後、不
揮発分５０％のトルエン溶液に調製した。
【００３７】〔実施例２〜４〕実施例１において、表１
に示すように１，２−ジメチル−１，１，２，２−テト
ラメトキシジシランを１０ｇづつ増量し、同様の手順に
て、不揮発分５０％のトルエン溶液を得た。
に示すように１，２−ジメチル−１，１，２，２−テト
ラメトキシジシランを１０ｇづつ増量し、同様の手順に
て、不揮発分５０％のトルエン溶液を得た。
【００３８】〔実施例５〕冷却管、温度計、滴下漏斗を
付した２００ｍｌのセパラブルフラスコに１，２−ジメ
チル−１，１，２，２−テトラメトキシジシランを５
０．０ｇ（２３８ｍｍｏｌ）とメタノールを５０．０ｇ
仕込み、室温で撹拌した。撹拌下、０．０１Ｎの塩酸溶
液９．４ｇを１０分かけて滴下したところ、フラスコ内
が３８℃まで昇温した。
付した２００ｍｌのセパラブルフラスコに１，２−ジメ
チル−１，１，２，２−テトラメトキシジシランを５
０．０ｇ（２３８ｍｍｏｌ）とメタノールを５０．０ｇ
仕込み、室温で撹拌した。撹拌下、０．０１Ｎの塩酸溶
液９．４ｇを１０分かけて滴下したところ、フラスコ内
が３８℃まで昇温した。
【００３９】更に、室温にて３時間撹拌して、トルエン
に溶媒置換し、不揮発分５０％のトルエン溶液に調製し
た。29Ｓｉ−ＮＭＲ及び官能基測定から得られたジシラ
ン含有オルガノポリシロキサンの平均組成式は、〔（Ｃ
Ｈ3）2ＳｉＳｉ （ＯＲ ）0.21Ｏ1.90〕 （ＯＲはＯＨ基が
４０ｍｏｌ％、ＯＭｅ基が６０ｍｏｌ％）であった。
に溶媒置換し、不揮発分５０％のトルエン溶液に調製し
た。29Ｓｉ−ＮＭＲ及び官能基測定から得られたジシラ
ン含有オルガノポリシロキサンの平均組成式は、〔（Ｃ
Ｈ3）2ＳｉＳｉ （ＯＲ ）0.21Ｏ1.90〕 （ＯＲはＯＨ基が
４０ｍｏｌ％、ＯＭｅ基が６０ｍｏｌ％）であった。
【００４０】〔実施例６〕冷却管、温度計、滴下漏斗を
付した３００ｍｌのセパラブルフラスコに１，２−ジメ
チル−１，１，２，２−テトラメトキシジシランと１，
１，２−トリメチル−１，２，２−トリメトキシジシラ
ンとの混合物（混合モル比２：１）１００ｇとトルエン
１０４．２ｇ、イソプロピルアルコール８．９ｇを仕込
み、室温で撹拌した。29Ｓｉ−ＮＭＲ及び官能基測定か
ら得られたジシラン含有オルガノポリシロキサンの平均
組成式は、〔（ＣＨ3）2.5ＳｉＳｉ （ＯＲ ）
0.19Ｏ1.91〕 （ＯＲはＯＨ基が４０ｍｏｌ％、ＯＭｅ基
が６０ｍｏｌ％）であった。以下、実施例１と同様の手
順にて、不揮発分５０％のトルエン溶液を得た。
付した３００ｍｌのセパラブルフラスコに１，２−ジメ
チル−１，１，２，２−テトラメトキシジシランと１，
１，２−トリメチル−１，２，２−トリメトキシジシラ
ンとの混合物（混合モル比２：１）１００ｇとトルエン
１０４．２ｇ、イソプロピルアルコール８．９ｇを仕込
み、室温で撹拌した。29Ｓｉ−ＮＭＲ及び官能基測定か
ら得られたジシラン含有オルガノポリシロキサンの平均
組成式は、〔（ＣＨ3）2.5ＳｉＳｉ （ＯＲ ）
0.19Ｏ1.91〕 （ＯＲはＯＨ基が４０ｍｏｌ％、ＯＭｅ基
が６０ｍｏｌ％）であった。以下、実施例１と同様の手
順にて、不揮発分５０％のトルエン溶液を得た。
【００４１】〔比較例１〕冷却管、温度計、滴下漏斗を
付した３００ｍｌのセパラブルフラスコにメチルトリメ
トキシシラン１００ｇ（７３５ｍｍｏｌ）とトルエン７
３ｇ、イソプロピルアルコール７．６ｇを仕込み、室温
で撹拌した。29Ｓｉ−ＮＭＲ及び官能基測定から得られ
たジシラン含有オルガノポリシロキサンの平均組成式
は、〔ＣＨ3ＳｉＯ3/2〕 であった。以下、実施例１と同
様の手順にて、不揮発分５０％のトルエン溶液を得た。
付した３００ｍｌのセパラブルフラスコにメチルトリメ
トキシシラン１００ｇ（７３５ｍｍｏｌ）とトルエン７
３ｇ、イソプロピルアルコール７．６ｇを仕込み、室温
で撹拌した。29Ｓｉ−ＮＭＲ及び官能基測定から得られ
たジシラン含有オルガノポリシロキサンの平均組成式
は、〔ＣＨ3ＳｉＯ3/2〕 であった。以下、実施例１と同
様の手順にて、不揮発分５０％のトルエン溶液を得た。
【００４２】〔比較例２〕ガス導入管、冷却管、温度
計、滴下漏斗を付した５００ｍｌの３つ口フラスコに脱
水したＴＨＦ３００ｍｌと金属リチウム７ｇ（１．０ｍ
ｏｌ）、クラウンエーテル１．３ｇを仕込み、窒素雰囲
気下０℃に冷却した。冷却後、ジクロロジメチルシラン
６５ｇ（０．５ｍｏｌ）を４０分かけて滴下し、滴下
後、室温にて１８時間撹拌した。反応混合物を熱トルエ
ン抽出し、抽出溶液を濃縮し、ジメチルポリシランを２
１．５ｇ得た。ＧＰＣによる分子量測定の結果、平均分
子量は約１９００（ポリスチレン換算）であった。平均
組成式を下記に示す。
計、滴下漏斗を付した５００ｍｌの３つ口フラスコに脱
水したＴＨＦ３００ｍｌと金属リチウム７ｇ（１．０ｍ
ｏｌ）、クラウンエーテル１．３ｇを仕込み、窒素雰囲
気下０℃に冷却した。冷却後、ジクロロジメチルシラン
６５ｇ（０．５ｍｏｌ）を４０分かけて滴下し、滴下
後、室温にて１８時間撹拌した。反応混合物を熱トルエ
ン抽出し、抽出溶液を濃縮し、ジメチルポリシランを２
１．５ｇ得た。ＧＰＣによる分子量測定の結果、平均分
子量は約１９００（ポリスチレン換算）であった。平均
組成式を下記に示す。
【００４３】
【化２】
【００４４】〔比較例３〕上記反応のジクロロジメチル
シランの代わりにメチルフェニルジクロロシランを用い
て、比較例２と同様の方法によりメチルフェニルポリシ
ランを合成した。ＧＰＣによる分子量測定の結果、平均
分子量は約１６００（ポリスチレン換算）であった。平
均組成式を下記に示す。
シランの代わりにメチルフェニルジクロロシランを用い
て、比較例２と同様の方法によりメチルフェニルポリシ
ランを合成した。ＧＰＣによる分子量測定の結果、平均
分子量は約１６００（ポリスチレン換算）であった。平
均組成式を下記に示す。
【００４５】
【化３】
【００４６】上記実施例１〜６及び比較例１によって得
られたシリコーン系ワニスの物性を表１に示した。
られたシリコーン系ワニスの物性を表１に示した。
【００４７】
【表１】
【００４８】上記実施例１〜５のジシラン含有オルガノ
ポリシロキサンと比較例１のオルガノポリシロキサンに
ついて、熱重量測定（ＴＧ）を行った。測定には（株）
理学製サーモフレックスＴＧ８１１０を使用した。ま
た、サンプルは不揮発分５０％のトルエン溶液をアルミ
シャーレに２ｇ取り、１５０℃のオーブンに入れ、１時
間加熱縮合させた。更に乳鉢で粉末状にしたものを使用
した。熱重量結果を図１に示す。
ポリシロキサンと比較例１のオルガノポリシロキサンに
ついて、熱重量測定（ＴＧ）を行った。測定には（株）
理学製サーモフレックスＴＧ８１１０を使用した。ま
た、サンプルは不揮発分５０％のトルエン溶液をアルミ
シャーレに２ｇ取り、１５０℃のオーブンに入れ、１時
間加熱縮合させた。更に乳鉢で粉末状にしたものを使用
した。熱重量結果を図１に示す。
【００４９】図１に示した結果から明らかなように、オ
ルガノポリシロキサンに比べ、ジシラン含有オルガノポ
リシロキサンの方が耐熱性に優れていることが認められ
る。
ルガノポリシロキサンに比べ、ジシラン含有オルガノポ
リシロキサンの方が耐熱性に優れていることが認められ
る。
【００５０】〔実施例７〕実施例１〜６から得られたジ
シラン含有オルガノポリシロキサンの５０％トルエン溶
液と比較例１から得られたオルガノポリシロキサンの５
０％トルエン溶液を各々１０ｇずつ取り、リン酸を０．
０６ｇ添加し、十分撹拌して均一な溶液状態にした後、
１５０ｍｍ×５０ｍｍの大きさの鉄板の表面に塗布し
た。塗布後、溶媒を気化させて乾燥し、空気中において
１５０℃の温度で１時間熱処理した。これにより表面が
シリコーン系樹脂により被覆された鉄板を得た。
シラン含有オルガノポリシロキサンの５０％トルエン溶
液と比較例１から得られたオルガノポリシロキサンの５
０％トルエン溶液を各々１０ｇずつ取り、リン酸を０．
０６ｇ添加し、十分撹拌して均一な溶液状態にした後、
１５０ｍｍ×５０ｍｍの大きさの鉄板の表面に塗布し
た。塗布後、溶媒を気化させて乾燥し、空気中において
１５０℃の温度で１時間熱処理した。これにより表面が
シリコーン系樹脂により被覆された鉄板を得た。
【００５１】また、比較例２及び３より得られたポリシ
ランをトルエンに溶解させて５％溶液を調製した。この
溶液を１５０ｍｍ×５０ｍｍの大きさの鉄板の表面に塗
布した後、溶媒を気化させて乾燥した。乾燥後空気中に
おいて４００℃の温度で３時間処理したところ、メチル
フェニルポリシランにより被覆された鉄板は得られた
が、ジメチルポリシランでは得られなかった。
ランをトルエンに溶解させて５％溶液を調製した。この
溶液を１５０ｍｍ×５０ｍｍの大きさの鉄板の表面に塗
布した後、溶媒を気化させて乾燥した。乾燥後空気中に
おいて４００℃の温度で３時間処理したところ、メチル
フェニルポリシランにより被覆された鉄板は得られた
が、ジメチルポリシランでは得られなかった。
【００５２】上記方法で得られた鉄板について、被膜の
性能測定を下記要領にて行った。結果を表２に示す。外 観 目視により観察した。膜 厚 膜厚計（（株）サンコウ電子研究所製電磁式膜厚計ＳＬ
−１１０）を使用して被膜の厚さを測定した。硬 度 ＪＩＳ−Ｋ５４０１に準じ鉛筆引っ掻き試験を行った。密着性 ＪＩＳ−Ｋ５４０１に準じ１ｍｍ角１００個の碁盤目試
験を行い、セロハンテープ剥離試験により測定した。耐薬品性 還流状態のトルエン溶液中に２４時間浸した後、被膜を
観察した。トルエン溶液をＧＰＣ分析することにより高
分子化合物の有無を確認した。耐熱性 １５０℃にて１時間硬化させて得た被膜を更に３５０℃
にて３時間硬化させて被膜の状態を目視にて観察した。
性能測定を下記要領にて行った。結果を表２に示す。外 観 目視により観察した。膜 厚 膜厚計（（株）サンコウ電子研究所製電磁式膜厚計ＳＬ
−１１０）を使用して被膜の厚さを測定した。硬 度 ＪＩＳ−Ｋ５４０１に準じ鉛筆引っ掻き試験を行った。密着性 ＪＩＳ−Ｋ５４０１に準じ１ｍｍ角１００個の碁盤目試
験を行い、セロハンテープ剥離試験により測定した。耐薬品性 還流状態のトルエン溶液中に２４時間浸した後、被膜を
観察した。トルエン溶液をＧＰＣ分析することにより高
分子化合物の有無を確認した。耐熱性 １５０℃にて１時間硬化させて得た被膜を更に３５０℃
にて３時間硬化させて被膜の状態を目視にて観察した。
【００５３】
【表２】
【００５４】〔実施例８〕実施例３より得られたジシラ
ン含有オルガノポリシロキサンの５０％トルエン溶液１
０００ｇにトリエタノールアミン１ｇを添加し、この液
にガラスクロスを含浸させた。その後、３０分間風乾
し、更に１１０℃にて１０分間予備乾燥させた。このと
きのピックアップは３５〜４０重量％の間にあった。こ
のものを３１ｃｍ×３１ｃｍに切断し、１５枚重ねて１
０ｋｇ／ｃｍ2の成形圧においてから、１８０℃まで加
熱し、この温度で１時間保持することにより積層板を製
造した。
ン含有オルガノポリシロキサンの５０％トルエン溶液１
０００ｇにトリエタノールアミン１ｇを添加し、この液
にガラスクロスを含浸させた。その後、３０分間風乾
し、更に１１０℃にて１０分間予備乾燥させた。このと
きのピックアップは３５〜４０重量％の間にあった。こ
のものを３１ｃｍ×３１ｃｍに切断し、１５枚重ねて１
０ｋｇ／ｃｍ2の成形圧においてから、１８０℃まで加
熱し、この温度で１時間保持することにより積層板を製
造した。
【００５５】上記方法により得られた積層板の特性を表
３に示す。
３に示す。
【００５６】
【表３】
【００５７】表２，３の結果より、本発明のジシラン含
有オルガノポリシロキサンは、表面処理剤及び結合剤と
して優れた性能を有していることが認められた。
有オルガノポリシロキサンは、表面処理剤及び結合剤と
して優れた性能を有していることが認められた。
【図１】実施例１〜５のジシラン含有オルガノポリシロ
キサン及び比較例１のシラン加水分解物の熱重量測定結
果を示すグラフである。
キサン及び比較例１のシラン加水分解物の熱重量測定結
果を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 磯部 憲一 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内
Claims (5)
- 【請求項１】 下記平均組成式（１）で示されるジシラ
ン含有オルガノポリシロキサン。 〔Ｒ1 aＳｉ（ＯＲ2）bＯ(4-a-b)/2〕m〔Ｒ1 cＳｉ2（ＯＲ2）dＯ(6-c-d)/2〕n …（１） （但し、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ水素原子又は置換もしく
は非置換の一価炭化水素基である。ａ，ｂ，ｃ及びｄ
は、０≦ａ≦２、０≦ｂ≦３、０≦ｃ≦３、０＜ｄ＜６
で、０≦ａ＋ｂ＜４、０＜ｃ＋ｄ＜６を満たす整数であ
り、ｍは０≦ｍ≦０．９、ｎは０．１≦ｎ≦１で、ｍ＋
ｎ＝１を満たす正数である。） - 【請求項２】 下記一般式（２） Ｒ1 cＳｉ2Ｘ6-c …（２） （但し、Ｒ1及びｃは上記と同様の意味を示し、Ｘは加
水分解性基である。）で示される加水分解性基含有ジシ
ラン又はその部分加水分解縮合物の少なくとも１種を加
水分解縮合することを特徴とする式（１）においてｍ＝
０である請求項１記載のジシラン含有オルガノポリシロ
キサンの製造方法。 - 【請求項３】 上記式（２）の加水分解性基含有ジシラ
ン又はその部分加水分解縮合物の少なくとも１種と、下
記一般式（３） Ｒ1 aＳｉ Ｘ4-a …（３） （但し、Ｒ1，ａ及びＸは上記と同様の意味を示す。）
で示される加水分解性基含有シラン又はその部分加水分
解縮合物の少なくとも１種とを共加水分解縮合すること
を特徴とする式（１）においてｍ＞０である請求項１記
載のジシラン含有オルガノポリシロキサンの製造方法。 - 【請求項４】 請求項１記載のジシラン含有オルガノポ
リシロキサンを主成分とする無機物材料用表面処理剤。 - 【請求項５】 請求項１記載のジシラン含有オルガノポ
リシロキサンを主成分とする無機物材料用結合剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14381694A JP3385728B2 (ja) | 1994-06-02 | 1994-06-02 | 表面処理剤及び結合剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14381694A JP3385728B2 (ja) | 1994-06-02 | 1994-06-02 | 表面処理剤及び結合剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07330908A true JPH07330908A (ja) | 1995-12-19 |
| JP3385728B2 JP3385728B2 (ja) | 2003-03-10 |
Family
ID=15347633
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14381694A Expired - Fee Related JP3385728B2 (ja) | 1994-06-02 | 1994-06-02 | 表面処理剤及び結合剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3385728B2 (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001010965A1 (fr) * | 1999-08-05 | 2001-02-15 | Nihon Yamamura Glass Co., Ltd. | Composition d'enrobage |
| JP2002020688A (ja) * | 2000-07-06 | 2002-01-23 | Jsr Corp | 膜形成用組成物の製造方法、膜形成用組成物、膜の形成方法およびシリカ系膜 |
| JP2002528590A (ja) * | 1998-10-23 | 2002-09-03 | エスディーシー、コーティングズ、インコーポレーテッド | 改良された接着性および改良された耐亀裂形成性を有する、耐磨耗性コーティングを支持体上に与える組成物 |
| JP2009544798A (ja) * | 2006-07-27 | 2009-12-17 | ダウ・コーニング・コーポレイション | シリコーン樹脂、シリコーン組成物および被覆基板 |
| JP2010512453A (ja) * | 2006-07-27 | 2010-04-22 | ダウ・コーニング・コーポレイション | シリコーン樹脂を製造する方法 |
| JP2010518226A (ja) * | 2007-02-06 | 2010-05-27 | ダウ・コーニング・コーポレイション | シリコーン樹脂、シリコーン組成物、被覆基材、および補強シリコーン樹脂フィルム |
| JP2010526176A (ja) * | 2007-05-01 | 2010-07-29 | ダウ・コーニング・コーポレイション | ナノ材料充填シリコーン組成物及び強化シリコーン樹脂フィルム |
| JP2021088488A (ja) * | 2019-12-05 | 2021-06-10 | 信越化学工業株式会社 | 低誘電材料用ガラスクロス、プリプレグ、及びプリント配線基板 |
| US11059994B2 (en) | 2017-07-31 | 2021-07-13 | Dow Silicones Corporation | Silicone resin, related methods, and film formed therewith |
-
1994
- 1994-06-02 JP JP14381694A patent/JP3385728B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (11)
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