NO140273B - Bindemiddel for overtrekks- og paastrykningsmasser, saerlig sinkstoevholdige malinger, i det vesentlige bestaaende av delvis hydrolyserte, organiske siliciumforbindelser - Google Patents
Bindemiddel for overtrekks- og paastrykningsmasser, saerlig sinkstoevholdige malinger, i det vesentlige bestaaende av delvis hydrolyserte, organiske siliciumforbindelser Download PDFInfo
- Publication number
- NO140273B NO140273B NO774011A NO774011A NO140273B NO 140273 B NO140273 B NO 140273B NO 774011 A NO774011 A NO 774011A NO 774011 A NO774011 A NO 774011A NO 140273 B NO140273 B NO 140273B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- compounds
- alkyl
- coating
- groups
- silicon compounds
- Prior art date
Links
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims description 7
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 9
- 239000003973 paint Substances 0.000 title abstract description 6
- 239000011701 zinc Substances 0.000 title 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 5
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 10
- -1 alkyl silicates Chemical class 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 4
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical compound Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUNYIZFTHRAWOD-UHFFFAOYSA-N 6-butoxyhexan-1-ol Chemical compound CCCCOCCCCCCO WUNYIZFTHRAWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N ethyl ethylene Natural products CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007373 indentation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- FDNAPBUWERUEDA-UHFFFAOYSA-N silicon tetrachloride Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)Cl FDNAPBUWERUEDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 1
- DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(ethyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC)(OCC)OCC DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical class CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
Bindemiddel for overtrekks- og påstrykningsmasser, særlig sinkstøvholdige malinger, ., :K i det vesentlige bestående av delvis hydrolyserte, organiske siliciumforbindelser.
Description
Oppfinnelsens gjenstand er bindemiddel for over-
trekks- og påstrykningsmasser for metalliske og ikke-metalliske overflater, fortrinnsvis for ståloverflater. De hermed frem-
stilte masser inneholder ved siden av oppløsningsmidler og/eller drøyemidler overveiende metalliske og mineralske pigmenter i fin fordeling, fortrinnsvis sinkstøv.
Som bindemiddel for sinkstøvholdige malinger er det
kjent å anvende delvis hydrolyserte alkylsilikater; se det foran-liggende norske patent nr. 134.870. Bindemidlet i henhold til den foreliggende oppfinnelse er beslektet med de hydrolyserte alkylsilikater, men skiller seg fra disse ved at minst to av alkyl-gruppene er bundet direkte til silicium. Bindemidlene ifølge oppfinnelsen er heller ikke siloksaner, ettersom oksygenatomene i siloksaner bare er bundet til silicium.
Oppfinnelsen vedrører altså et bindemiddel for overtrekksmasser,i det vesentlige bestående av delvis hydrolyserte siliciumforbindelser som inneholder gruppen:
hvor oksygenatomenes frie valenser er bundet dels til karbon,
dels til hydrogen, eventuelt også til silicium, idet bindemidlet er karakterisert ved at siliciumforbindelsene er fremstilt ved hydrolyse av forbindelser med den generelle formel
hvor
R<1> betegner en aryl-, alkenyl-, alkyl- eller aralkyl-gruppe og
R 2 betegner like eller forskjellige, mettede alkyl-.eller
alkyl-alkoksy-alkyl-grupper med 2-10 C-atomer,
idet m i gjennomsnitt for forbindelsene er et tall større enn 0, men ikke større enn 10,
og at i det minste en del av forbindelsene med den angitte formel er slike, hvor m er 1 eller høyere, idet en eller flere av OR 2-gruppene i parentesen er erstattet med gruppen R ,
og at hydrolysen er ført sa langt at 10-60% av OR 2-gruppene er erstattet med OH-grupper.
Bindemidlet ifølge US-patent nr. 3.460.980 er oppbygget anderledes enn foreliggende bindemiddel. Ifølge dette patent dreier det seg om en forbindelse som ikke inneholder frie hydroksylgrupper, og hvis fremstilling føres således at det heller ikke kan oppstå frie hydroksylgrupper.
Man oppvarmer metyl og/eller fenyltrialkoksysilaner
i vandig oppløsning ved temperaturer mellom 50 og 80°C, derved danner det seg et delkondensat. Dette oppvarmes videre ved temperaturer mellom 80 og 300°C slik at man oppnår hva som kalles et organopolysiloksan.
Ifølge oppfinnelsen bør det ikke anvendes så høye temperaturer.
Av den ovenfor gjengitte formel fremgår det videre at det her ikke foreligger polysiloksan slik det forstås ifølge US-patent nr. 3.460.980: Indeksen m skal ikke være større enn 10, hvilket betyr at det her ikke foreligger høymolekylær struktur, som ved polysiloksanene, men et lavmolekylært molekyl med maksi-malt 11 Si-atomer. En slik forbindelse kan ikke betegnes som polysiloksan.
Det er mest hensiktsmessig å anvende ikke delhydrolysatet av en definert forbindelse av ovennevnte summeformel, men delhydrolysatet av en blanding av flere forbindelser som tilsvarer den generelle formel. En slik blanding fremkommer vanligvis ved fremstillingen av dette bindemiddel, som kan gjennomføres på følgende måte: Man lar et alkyl- (resp. aryl- eller aralkyl-) klor-silan reagere på kjent måte med den for omsetningen nødvendige mengde av en alkohol R 2 OH, idet R 2 har den ovennevnte betydning, idet det danner seg alkyl- (resp. aryl- eller aralkyl-)alkoksysilaner. Dette produkt omsettes med vann i et fortynningsmiddel (f.eks. lavere alkoholer eller ketoner) på kjent måte til forbindelser med inntil 11 Si-atomer i kjeden. Deretter avdestilleres den ved denne kondensasjon avspaltede alkohol.
Den dannede forbindelse blandes derpå, eventuelt i nærvær av etylacetat og/eller etylen- (resp. heksylen-) glykol-monoalkyleter og/eller isopropanol, med så meget vann under til-setning av en kjent hydrolyseringskatalysator, fortrinnsvis saltsyre, at en del av alkoksygruppene hydrolyseres (10-60%, fortrinnsvis 25-45). Derved skal reaksjonstemperaturen, hvis mulig ikke overskride 25°C.
Som utgangsprodukt for delhydrolysatene lar det seg
også anvende en blanding av forskjellige klofsilaner (deriblant tetraklorsilan) således at man får blandet substituerte delhydro-lysater.
Som alkoksygruppe anvendes fortrinnsvis etoksygruppen. Høyere alkoksygrupper, inntil 4 C-atomer, kan anvendes når de anvendes ved klorsilanenes alkoksylering i blanding, således at det som bindemiddel dannede siloksan er blandet alkoksysubstituert eller består av en blanding av forskjellige alkyl- (resp. aryl-eller aralkyl-) alkoksysilaner med forskjellige alkoksygrupper.
Generelt kan det sies at ved økende kjedelengde av alkoksygruppen øker lagringsbestandigheten av delhydrolysatene når samtidig også kortkjedede alkoksygrupper er tilstede i molekylet. Samtidig oppnås at tørkningen av de hermed fremstilte påstryknings- og overtrekksmasser foregår langsommere. Dette er spesielt fordelaktig i varmt vær.
Alkoksyresten kan også være en rest med 4 til 10 C-atomer når det er en eteroksygenbro tilstede, og når det i samme molekyl eller silanblandingen dessuten også er inneholdt så mange alkoksyrester med 2 til 3 C-atomer at minst 60% av alle alkoksygrupper i det delhydrolyserte silan eller den delhydrolyserte silanblanding består av C2 - C^-alkoksygrupper, og resten av alkoksygruppene består av oksy-alkyl-eter-rester.
Den enkleste forbindelse som tilsvarer kravet når
m er lik 1 er
som er fremkommet ved kondensasjon av to molekyler R^"
Overtrekks- og påstrykningsmidler som er fremstilt med disse bindemidler ifølge oppfinnelsen, gir rissfrie filmer som ved anvendelse av f.eks. sinkstøv som pigmenteringsmiddel på
grunn av sinkstøvpartiklenes metalliske kontakt med hverandre og med en metalloverflate som skal beskyttes, også beskytter sist-nevnte katodisk. Slike overtrekk er bestandige til 400°C.
Det nye bindemiddel er oppløselig i omtrent alle vanlige organiske oppløsningsmidler som alkoholer, ketoner, etere, aromatiske, cykloalifatiske og heterocykliske oppløsningsmidler.
De hermed fremstilte overtrekksmasser er derimot
etter påføring og utherdning bestandige overfor de kjente opp-løsningsmidler .
En ytterligere fordel ved bindemidlene ifølge oppfinnelsen er deres store lagringsbestandighet ved værelsestempe-ratur selv når de allerede er sammenblandet med pigment. De hermed fremstilte påstryknings- og overtrekksmidler har en standtid (brukstid) på minst 8 timer og kleber, påført som overtrekk, fast på den metalliske overflate som skal beskyttes.
Eksempel
Man lar 600 vektdeler etyltrietoksysilan reagere med
en blanding av 100 vektdeler heksylenglykolmonobutyleter, 10 vektdeler etylacetat, 100 vektdeler etylenglykolmonoetyleter og 100 vektdeler isopropanol med 90 vektdeler vann som inneholder 0,5 vekt% HC1. Ved passende avkjøling holder man reaksjonstemperaturen under 26°C.
Man får et partielt hydrolysert og partielt kondensert produkt med 19,2% Si02. Lagringsbestandigheten ble undersøkt ved forhøyet temperatur, den utgjorde ved 70°C mer enn 45 dager,
dvs. det partielt hydrolyserte produkt lar seg også etter denne tid uten vanskelighet anvende som bindemiddel i en sinkstøvmaling.
Derpå ble en vektdel av bindemidlet sammenblandet under stadig omrøring med 4,5 vektdeler malingsinkstøv. Dette var sammensatt av 9 4 vekt% findelt sinkstøv med en kornstørrelse på 0-30 ym, idet den midlere kornstørrelse utgjorde 6 (im, og findelt kromoksyd, mikrotalkum og mikroglimmer utgjorde 2 vekt% hver.
Påført i en sjikttykkelse på 75 ym var malingen etter 15 timer herdnet så meget at det med herdeprøvestav "Erichsen" med 2 00 g belastning ikke var mulig å fastslå noen vesentlig inn-trykning.
Belegget var etter herdning fullstendig rissfritt og festet godt til underlaget.
Claims (2)
1. Bindemiddel for overtrekksmasser, i det vesentlige bestående av delvis hydrolyserte siliciumforbindelser som inneholder gruppen:
hvor oksygenatomenes frie valenser er bundet dels til karbon, dels til hydrogen, eventuelt også til silicium, karakterisert ved at siliciumforbindelsene er fremstilt ved hydrolyse av forbindelser med den generelle formel:
hvor R-<*-> betegner en aryl-, alkenvl-, alkyl- eller aralkyl-gruppe, og R<2> betegner like eller forskjellige, mettede alkyl- eller alkyl-alkoksy-alkyl-grupper med 2-10 C-atomer,
idet m i gjennomsnitt for forbindelsene er et tall større enn 0, men ikke større enn 10,
og at i det minste en del av forbindelsene med den angitte formel er slik hvor m er 1 eller høyere, idet én eller flere av OR 2 -gruppene i parentesen er erstattet med gruppen R 1,
og at hydrolysen er ført så langt at 10-60% av OR 2-gruppene er erstattet med OH-grupper.
2. Bindemiddel ifølge krav 1, karakterisert ved at R<1> betyr en alkylrest.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2018622A DE2018622B2 (de) | 1970-04-18 | 1970-04-18 | Alkylalkoxi-hydroxisiloxane und deren Verwendung als Bindemittel |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO774011L NO774011L (no) | 1971-10-19 |
| NO140273B true NO140273B (no) | 1979-04-23 |
| NO140273C NO140273C (no) | 1979-08-01 |
Family
ID=5768402
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO1334/71A NO138177C (no) | 1970-04-18 | 1971-04-06 | Bindemiddel for overtrekks- og paatrykningsmasser, saerlig sinkstoevholdige malinger, i det vesentlige bestaaende av delvis hydrolyserte, organiske siliciumforbindelser |
| NO774011A NO140273C (no) | 1970-04-18 | 1977-11-23 | Bindemiddel for overtrekks- og paastrykningsmasser, saerlig sinkstoevholdige malinger, i det vesentlige bestaaende av delvis hydrolyserte, organiske siliciumforbindelser |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO1334/71A NO138177C (no) | 1970-04-18 | 1971-04-06 | Bindemiddel for overtrekks- og paatrykningsmasser, saerlig sinkstoevholdige malinger, i det vesentlige bestaaende av delvis hydrolyserte, organiske siliciumforbindelser |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3821003A (no) |
| JP (1) | JPS5617392B1 (no) |
| BE (1) | BE765890A (no) |
| CA (1) | CA940139A (no) |
| CH (1) | CH564595A5 (no) |
| DE (1) | DE2018622B2 (no) |
| FR (1) | FR2089432A5 (no) |
| GB (1) | GB1347899A (no) |
| NL (1) | NL171462C (no) |
| NO (2) | NO138177C (no) |
| SE (1) | SE359310B (no) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5133128A (no) * | 1974-09-13 | 1976-03-22 | Sumitomo Chemical Co | |
| US4110117A (en) * | 1975-03-19 | 1978-08-29 | Mobil Oil Corporation | Coating composition |
| JPS5536216A (en) * | 1978-09-05 | 1980-03-13 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Curing of organoalkoxysilane compound |
| US4309319A (en) * | 1978-11-30 | 1982-01-05 | General Electric Company | Silicone resin coating composition |
| US4324712A (en) * | 1978-11-30 | 1982-04-13 | General Electric Company | Silicone resin coating composition |
| US4299746A (en) * | 1978-11-30 | 1981-11-10 | General Electric Company | Silicone resin coating composition |
| US4277287A (en) * | 1978-11-30 | 1981-07-07 | General Electric Company | Silicone resin coating composition |
| US4413088A (en) * | 1978-11-30 | 1983-11-01 | General Electric Co. | Silicone resin coating composition especially suited for primerless adhesion to cast acrylics |
| US4474857A (en) * | 1978-11-30 | 1984-10-02 | General Electric Company | Silicone resin coating composition containing an ultraviolet light absorbing agent |
| US4308315A (en) * | 1978-11-30 | 1981-12-29 | General Electric Company | Silicone resin coating composition |
| US4290811A (en) * | 1980-03-31 | 1981-09-22 | Rust-Oleum Corporation | Method of producing silicate binders and coatings |
| US4689049A (en) * | 1985-07-23 | 1987-08-25 | Spectrachem Corporation | Pigment print paste with improved adhesion characteristics |
| US4960817A (en) * | 1989-03-31 | 1990-10-02 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | High-temperature, corrosion-preventive coating |
| EP1942157B1 (en) * | 2006-12-19 | 2011-05-11 | Seiko Epson Corporation | Inkjet recording method and recorded matter |
| DE602007012515D1 (de) | 2006-12-19 | 2011-03-31 | Seiko Epson Corp | Pigmentdispersion, Tintenzusammensetzung, Tintensatz und Aufzeichnungsvorrichtung |
| JP2010168412A (ja) * | 2009-01-20 | 2010-08-05 | Seiko Epson Corp | 表面処理顔料、インク組成物、及びインクジェット記録方法 |
| JP2010168411A (ja) * | 2009-01-20 | 2010-08-05 | Seiko Epson Corp | 表面処理顔料、インク組成物、及びインクジェット記録方法 |
| JP2011140609A (ja) * | 2009-04-07 | 2011-07-21 | Seiko Epson Corp | 耐水化アルミニウム顔料および耐水化アルミニウム顔料分散液、それらを含有する水性インク組成物、ならびに耐水化アルミニウム顔料分散液の製造方法 |
| JP2011132483A (ja) | 2009-04-07 | 2011-07-07 | Seiko Epson Corp | 耐水化アルミニウム顔料分散液およびそれを含有する水性インク組成物、ならびに耐水化アルミニウム顔料分散液の製造方法 |
| JP2010265422A (ja) * | 2009-05-18 | 2010-11-25 | Seiko Epson Corp | 表面処理顔料、インク組成物、及びインクジェット記録方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3262830A (en) * | 1961-04-19 | 1966-07-26 | Dow Corning | Organosilicon molding compositions containing orthotitanate catalysts |
| GB1076309A (en) * | 1965-06-01 | 1967-07-19 | Du Pont | Improvements in or relating to organosilicate coating compositions |
| IL26308A (en) * | 1965-09-02 | 1970-05-21 | Stauffer Chemical Co | Binder composition and zinc dust coating containing same |
| FR1491093A (fr) * | 1965-09-02 | 1967-08-04 | Stauffer Chemical Co | Liante et enduit à base de poudre de zinc en contenant |
| US3428706A (en) * | 1966-09-20 | 1969-02-18 | Owens Illinois Inc | Compositions comprising acid-catalyzed and alkaline-catalyzed organopolysiloxanes |
| DE1795376A1 (de) * | 1967-09-29 | 1971-12-30 | Gen Electric | Silanolgruppen enthaltende Organopolysiloxanharze sowie Verfahren zu deren Herstellung |
-
1970
- 1970-04-18 DE DE2018622A patent/DE2018622B2/de not_active Ceased
-
1971
- 1971-03-31 US US00129987A patent/US3821003A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-04-06 NO NO1334/71A patent/NO138177C/no unknown
- 1971-04-08 FR FR7112574A patent/FR2089432A5/fr not_active Expired
- 1971-04-13 CH CH528171A patent/CH564595A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-04-16 BE BE765890A patent/BE765890A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-04-16 SE SE04965/71A patent/SE359310B/xx unknown
- 1971-04-16 CA CA110,600A patent/CA940139A/en not_active Expired
- 1971-04-16 NL NLAANVRAGE7105143,A patent/NL171462C/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-04-19 GB GB2730271*A patent/GB1347899A/en not_active Expired
- 1971-04-19 JP JP2521971A patent/JPS5617392B1/ja active Pending
-
1977
- 1977-11-23 NO NO774011A patent/NO140273C/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO774011L (no) | 1971-10-19 |
| NO140273C (no) | 1979-08-01 |
| DE2018622A1 (de) | 1971-11-04 |
| CH564595A5 (no) | 1975-07-31 |
| NO138177B (no) | 1978-04-10 |
| CA940139A (en) | 1974-01-15 |
| JPS5617392B1 (no) | 1981-04-22 |
| NO138177C (no) | 1978-07-19 |
| BE765890A (fr) | 1971-09-16 |
| FR2089432A5 (no) | 1972-01-07 |
| SE359310B (no) | 1973-08-27 |
| NL171462C (nl) | 1983-04-05 |
| GB1347899A (en) | 1974-02-27 |
| NL171462B (nl) | 1982-11-01 |
| DE2018622B2 (de) | 1979-10-11 |
| US3821003A (en) | 1974-06-28 |
| NL7105143A (no) | 1971-10-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO140273B (no) | Bindemiddel for overtrekks- og paastrykningsmasser, saerlig sinkstoevholdige malinger, i det vesentlige bestaaende av delvis hydrolyserte, organiske siliciumforbindelser | |
| US5275645A (en) | Polysiloxane coating | |
| JP2010537017A5 (no) | ||
| JP2010537017A (ja) | 紙又はフィルムの処理用コーティング塗料のための、ｖｏｃに乏しいアミノアルキル官能性ケイ素化合物を含有する組成物 | |
| US4218354A (en) | Binder composition and coating containing the same | |
| JP2810760B2 (ja) | 液体シリコーン樹脂組成物およびその製造方法 | |
| JPH1060116A (ja) | オルガノポリシロキサン、その製造方法、それよりなる有機変性したシリコーン誘導体を製造するための中間体、塗料及び印刷インキ用添加物並びに被覆 | |
| JP2016044278A (ja) | 水性シランカップリング剤組成物、その製造方法及び表面処理剤 | |
| US6790532B1 (en) | Coating composition, based on organically modified inorganic condensates | |
| JP2000080354A (ja) | 防錆・耐汚染性保護コーティング剤組成物 | |
| CN114196021A (zh) | 一种锚固剂及其制备方法、应用 | |
| JP5064190B2 (ja) | シリコーン樹脂水性乳濁液 | |
| JPH10251516A (ja) | シランオリゴマー組成物 | |
| JP2007146031A (ja) | 硬化性ポリメチルシロキサン樹脂、その製造方法、硬化性ポリメチルシロキサン樹脂組成物及びその硬化被膜を有する物品 | |
| US2584343A (en) | Reacting polysiloxane with glycerine and thereafter with dicarboxylic acid and product | |
| DK146323B (da) | Overtraeksmiddel omfattende zinkholdigt partikelformet materiale og et bindemiddel opnaaet ved hydrolyse af en silan samt en borforbindelse og fremgangsmaade til fremstilling af overtraeksmidlet | |
| JP3385728B2 (ja) | 表面処理剤及び結合剤 | |
| US5098747A (en) | Coating compositions containing (poly)borosiloxanes and a process for preparing vitreous coatings | |
| US20010041781A1 (en) | Methoxy-functional organopolysiloxanes, their preparation and use | |
| JP5893398B2 (ja) | ケイ素含有処理剤及び撥水膜 | |
| JP2007056200A (ja) | 蓄光性コーティング材及びこの蓄光性コーティング材を用いるコーティング方法 | |
| JP3519871B2 (ja) | 硬化性組成物、及びその製造方法 | |
| JP4009837B2 (ja) | シリコーンコーティング剤、その製造方法及び硬化物 | |
| JP3242442B2 (ja) | コーティング用組成物 | |
| US6780471B2 (en) | Curable silicone resin composition and reactive silicon compounds |