NO138177B - Bindemiddel for overtrekks- og paatrykningsmasser, saerlig sinkstoevholdige malinger, i det vesentlige bestaaende av delvis hydrolyserte, organiske siliciumforbindelser - Google Patents
Bindemiddel for overtrekks- og paatrykningsmasser, saerlig sinkstoevholdige malinger, i det vesentlige bestaaende av delvis hydrolyserte, organiske siliciumforbindelser Download PDFInfo
- Publication number
- NO138177B NO138177B NO1334/71A NO133471A NO138177B NO 138177 B NO138177 B NO 138177B NO 1334/71 A NO1334/71 A NO 1334/71A NO 133471 A NO133471 A NO 133471A NO 138177 B NO138177 B NO 138177B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- coating
- groups
- partially hydrolyzed
- silicon compounds
- compounds
- Prior art date
Links
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 title claims description 19
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims description 9
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 title claims description 5
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 9
- 239000003973 paint Substances 0.000 title description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 title description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 title description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 8
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 4
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 8
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 alkyl silicates Chemical class 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical compound Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000005055 methyl trichlorosilane Substances 0.000 description 2
- JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N methyltrichlorosilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)Cl JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1CCN(C=2C=CC(N)=CC=2)CC1 VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUNYIZFTHRAWOD-UHFFFAOYSA-N 6-butoxyhexan-1-ol Chemical compound CCCCOCCCCCCO WUNYIZFTHRAWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTAZGFNDWFFGKW-UHFFFAOYSA-N 6-ethoxyhexan-1-ol Chemical compound CCOCCCCCCO GTAZGFNDWFFGKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N ethyl ethylene Natural products CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000005054 phenyltrichlorosilane Substances 0.000 description 1
- 230000000485 pigmenting effect Effects 0.000 description 1
- FDNAPBUWERUEDA-UHFFFAOYSA-N silicon tetrachloride Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)Cl FDNAPBUWERUEDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005049 silicon tetrachloride Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N trichloro(ethenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C=C GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N trichloro(phenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(ethyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC)(OCC)OCC DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005050 vinyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
Oppfinnelsens gjenstand er bindemiddel for over-
trekks- og påstrykningsmasser for metalliske og ikke-
metalliske overflater, fortrinnsvis for ståloverflater. De hermed fremstilte masser inneholder ved siden av oppløsnings-
midler og/eller drøyemidler overveiende metalliske og mine-
ralske pigmenter i fin fordeling, fortrinnsvis sinkstøv.
Som bindemiddel for sinkstøvholdige malinger er
det kjent å anvende delvis hydrolyserte alkylsilikater; se det foranliggende norske patent nr. 13^.870. Bindemidlet i henhold til den foreliggende oppfinnelse er beslektet med de hydrolyserte alkylsilikater, men skiller seg fra disse ved at en av alkylgruppene er bundet direkte til silicium. Binde-
midlene ifølge oppfinnelsen er heller ikke siloksaner, ettersom oksygenatomene i siloksaner bare er bundet til silicium.
Oppfinnelsen vedrører altså et bindemiddel for
overtrekksmasser, i det vesentlige bestående av delvis hydro-
lyserte siliciumforbindelser som inneholder gruppen
hvor oksygenatomenes frie valenser er bundet dels til karbon,
dels til hydrogen, eventuelt også til silicium, idet bindemidlet er karakterisert ved at siliciumforbindelsene er fremstilt ved hydrolyse av forbindelser med den gjennomsnittlige summeformel
hvor R^ betegner en aryl-, alkenyl-, alkyl- eller aralkylgruppe 2 ■ • •
og R betegner like eller forskjellige mettede alkyl- eller alkoksy-alkyl-grupper med 2-10 C-atomer og m er et tall fra 0 til 10, idet hydrolysen er blitt ført så langt at 10-60%
av OR <2->gruppene er erstattet med OH-grupper..
Det er mest hensiktsmessig å anvende ikke delhydrolysatet av en definert forbindelse av ovennevnte formel, men delhydrolysatet av en blanding av flere forbindelser som tilsvarer den generelle formel. En slik blanding fremkommer vanligvis ved fremstillingen- av dette bindemiddel, som kan gjennomføres på følgende måte: Man lar et alkyl- (resp. aryl- eller aralkyl-) klorsilan reagere på kjent måte med den for omsetningen nød-2 • 2
vendige mengde av en alkohol R OH, idet R har den ovennevnte betydning, idet det danner seg alkyl- (resp. aryl- eller aralkyl-) alkoksysilaner. Dette produkt omsettes med vann i et fortynningsmiddel (f.eks. lavere alkoholer eller ketoner) på kjent måte til forbindelser med inntil 11 Si-atomer i kjeden. Deretter avdestilleres den ved denne kondensasjon avspaltede alkohol. Den dannede forbindelse blandes derpå, eventuelt i nærvær av etylacetat og/eller etylen- (resp. heksylen-) glykol-monoalkyleter og/eller isopropanol, med så meget vann under . tilsetning av en kjent hydrolyseringskatalysator, fortrinnsvis saltsyre, at en del av alkoksygruppene hydrolyseres (10 - 60%, fortrinnsvis 25 - ^5)- Derved skal reaksjonstemperaturen hvis mulig ikke overskride 25°C . Denne delhydrolyse kan også gjennom-føres med et silan med den generelle formel R 1 -Si-(0R 2) -, (idet
12 '
R og R har ovennevnte betydning) uten at det først blir kon-densert .
Som utgangsprodukt for delhydrolysatene lar det seg også anvende en blanding av forskjellige klorsilaner (deriblant tetraklorsilan) således at man får blandet substituerte del-hydrolysater.
Som alkoksygruppe anvendes fortrinnsvis etoksy-gruppen. Høyere alkoksygrupper, inntil 4 C-atomer, kan anvendes når de anvendes ved klorsilanenes alkoksylering i blanding, således at det som bindemiddel dannede siloksan er blandet alkoksysubstituert eller består av en blanding av forskjellige alkyl- (resp. aryl- eller aralkyl-) alkoksysilaner med forskjellige alkoksygrupper.
Generelt kan det sies at ved økende kjedelengde
av alkoksygruppen øker lagringsbestandigheten av delhydrolysatene når samtidig også kortkjedede alkoksygrupper er til-stede i molekylet. Samtidig foregår imidlertid også tørk-ningen av de hermed fremstilte påstryknings- og overtrekksmasser langsommere. Dette er spesielt fordelaktig i varmt vær.
Alkoksyresten kan også være en rest med 4 til 10 C-atomer når det er en eteroksygenbro og når i samme molekyl eller silanblandingen dessuten også er inneholdt så mange alkoksyrester med 2 til 3 C-atomer at minst 60% av de til-sammen tilstedeværende alkoksygrupper av delhydrolysert silan eller silanblandingen består av C ? - C^-alkoksygrupper, og den gjenblivende rest av alkoksygruppene består av oksy-alkyl-eter-rester. Typiske forbindelser av denne type er slike med gj ennomsnitts-summeformel
Uttrykket "gjennomsnitts-summeformel" skal her bety at alkoksygruppene i molekylet ikke er bundet til en fast plass og er utvekslbare innenfor molekylet.
Overtrekks- og påstrykningsmidler som er fremstilt med disse bindemidler ifølge oppfinnelsen, gir rissfrie filmer som ved anvendelse av f.eks. sinkstøv som pigmenteringsmiddel på grunn av sinkstøvpartiklenes metalliske kontakt med hver-andre og med en metalloverflate som skal beskyttes, også be-skytter sistnevnte katodisk. Slike overtrekk er bestandige til 400°C.
Det nye bindemiddel er oppløselig i omtrent alle vanlige organiske oppløsningsmidler som alkoholer, ketoner, etere, aromatiske, cykloalifatiske og heterocykliske oppløs-ningsmidler .
De hermed fremstilte overtrekksmasser er derimot etter påføring og utherdning bestandige overfor de kjente opp-løsningsmidler.
En ytterligere fordel ved bindemidlene ifølge oppfinnelsen er deres store lagringsbestandighet ved værelsestemperatur selv når de .allerede .er sammenblandet med pigment. De hermed fremstilte påstryknings- og overtrekksmidler har en standtid (brukstid) på minst 8 timer og kleber, påført som overtrekk, fast på den metalliske overflate som skal beskyttes. Eksempel 1.
En blanding av 1 mol metyltriklorsilan og 4 mol siliciumtetraklorid bringes i første trinn til reaksjon.med 2 mol etylenglykolmonoetyleter, og forestres deretter med
17 mol etylalkohol. Etter at det dannede hydrogenklorid for den største del er fjernet, tilsetter man 4 mol vann i 200 ml' etanol. I tilknytning hertil oppvarmes så den tilsatte alkohol og avdestilleres sammen med den hydrolytisk avspaltede alkohol. Derved kondenserer produktet under dannelse av en forbindelse med gjennomsnittsformel
CH3Si5Oi| (OC2H5)g (OCH2CH2OCH2CH-5)2
540 vektdeler av dette stoff omsettes med 282 vektdeler heksylenglykolmonoetyleter, 116 vektdeler isopropanol,
2 vektdeler etylacetat og 60 vektdeler saltsyre, idet reaksjonstemperaturen ikke får overstige 25°C. Man får et partielt hydrolysert produkt med 20,2? Si02 . 44? av alkoksygruppene er hydrolysert, og man får et produkt hvis gjennomsnittsformel er: CH3Si504 (OC2H5)5j0i| (OCH2-CH2-0-CH2-CH3)ljl2 (OH),, gt,
Lagringsevnen ved værelsestemperatur er på 18 måneder. En vektdel av dette produkt ble blandet med 4,5 vektdeler sinkstøvpigment som var sammensatt av 94 vekt? findelt sinkstøy med en kornstørrelse på 0 - 30/,um, idet den midlere kornstørrelse utgjorde 6^um, og findelt kromoksyd, mikrotalkum og; mikroglimmer utgjorde 2 vekt? hver. Dette ga en påstryknings- og overtrekksmasse som i sjikt på 75/Um herdner rissfritt og klebefast .
Eksempel 2 .
Tilsvarende eksempel 1 ble det istedenfor metyltriklorsilan brukt 1 mol fenyltriklorsilan. Etter den parti-elle hydrolyse får man et bindemiddel for påstryknings- og overtrekksmasser som er ekvivalent med det i eksempel 1 om-talte bindemiddel.
E ksemp el 3-
Idet det gåes ut fra vinyltriklorsilan får man analogt eksempel 1 etter forestring, kondensasjon og partiell hydrolyse et bindemiddel som har analoge egenskaper som dette fra eksempel 1.
Eksempel 4.
600 vektdeler etyltrietoksysilan omsettes med en blanding av 100 vektdeler heksylenglykolmonobutyleter, 10 vektdeler etylacetat, 100 vektdeler etylenglykolmonoetyleter og 170 vektdeler isopropanol med 20 vektdeler vann, som inneholder 0,5 vekt? HC1. Ved tilsvarende avkjøling lar man reaksjonstemperaturen ikke stige over 25°C.
Man får et partielt hydrolysert produkt med ca. 19? SiC^- Lagringsevnen av dette produkt utgjorde ved 70°C •mer enn 50 dager, dvs. det partielt hydrolyserte produkt lot seg også ennu etter denne tid uten vanskelighet anvendes som bindemiddel i en sinkstøvmaling. En slik sinkstøvmaling var etter herdning fullstendig rissfritt og klebet fast på under-laget .
Claims (4)
1. Bindemiddel for overtrekksmasser, i det vesentlige bestående av delvis hydrolyserte•siliciumforbindelser som inneholder gruppen
hvor oksygenatomenes frie valenser er bundet dels til karbon, dels til hydrogen, eventuelt også til silicium, karakterisert ved at siliciumforbindelsene er fremstilt ved hydrolyse av forbindelser med den gjennomsnittlige summeformel
hvori R"1" betegner en aryl-, alkenyl-, alkyl- eller aralkyIgruppe, og R 2 betegner like eller forskj•ellige, mettede alkyl- eller alkoksy-alkyl-grupper med 2-10 C-atomer, og m er et tall fra 0 til 10, idet hydrolysen er blitt ført så langt at 10-60? av OR p-gruppene er erstattet med OH-grupper.
2. Bindemiddel ifølge krav 1, karakterisert ved at R betegner etyl.
3. Bindemiddel ifølge krav 1, karakterisert ved at 60-95? av gruppene R 2betegner etyl, og de øvrige betegner etoksyetylgrupper.
4. Bindemiddel ifølge krav 1-3, karakterisert ved at R betegner vinyl.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2018622A DE2018622B2 (de) | 1970-04-18 | 1970-04-18 | Alkylalkoxi-hydroxisiloxane und deren Verwendung als Bindemittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO138177B true NO138177B (no) | 1978-04-10 |
| NO138177C NO138177C (no) | 1978-07-19 |
Family
ID=5768402
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO1334/71A NO138177C (no) | 1970-04-18 | 1971-04-06 | Bindemiddel for overtrekks- og paatrykningsmasser, saerlig sinkstoevholdige malinger, i det vesentlige bestaaende av delvis hydrolyserte, organiske siliciumforbindelser |
| NO774011A NO140273C (no) | 1970-04-18 | 1977-11-23 | Bindemiddel for overtrekks- og paastrykningsmasser, saerlig sinkstoevholdige malinger, i det vesentlige bestaaende av delvis hydrolyserte, organiske siliciumforbindelser |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO774011A NO140273C (no) | 1970-04-18 | 1977-11-23 | Bindemiddel for overtrekks- og paastrykningsmasser, saerlig sinkstoevholdige malinger, i det vesentlige bestaaende av delvis hydrolyserte, organiske siliciumforbindelser |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3821003A (no) |
| JP (1) | JPS5617392B1 (no) |
| BE (1) | BE765890A (no) |
| CA (1) | CA940139A (no) |
| CH (1) | CH564595A5 (no) |
| DE (1) | DE2018622B2 (no) |
| FR (1) | FR2089432A5 (no) |
| GB (1) | GB1347899A (no) |
| NL (1) | NL171462C (no) |
| NO (2) | NO138177C (no) |
| SE (1) | SE359310B (no) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5133128A (no) * | 1974-09-13 | 1976-03-22 | Sumitomo Chemical Co | |
| US4110117A (en) * | 1975-03-19 | 1978-08-29 | Mobil Oil Corporation | Coating composition |
| JPS5536216A (en) * | 1978-09-05 | 1980-03-13 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Curing of organoalkoxysilane compound |
| US4299746A (en) * | 1978-11-30 | 1981-11-10 | General Electric Company | Silicone resin coating composition |
| US4324712A (en) * | 1978-11-30 | 1982-04-13 | General Electric Company | Silicone resin coating composition |
| US4308315A (en) * | 1978-11-30 | 1981-12-29 | General Electric Company | Silicone resin coating composition |
| US4474857A (en) * | 1978-11-30 | 1984-10-02 | General Electric Company | Silicone resin coating composition containing an ultraviolet light absorbing agent |
| US4413088A (en) * | 1978-11-30 | 1983-11-01 | General Electric Co. | Silicone resin coating composition especially suited for primerless adhesion to cast acrylics |
| US4309319A (en) * | 1978-11-30 | 1982-01-05 | General Electric Company | Silicone resin coating composition |
| US4277287A (en) * | 1978-11-30 | 1981-07-07 | General Electric Company | Silicone resin coating composition |
| US4290811A (en) * | 1980-03-31 | 1981-09-22 | Rust-Oleum Corporation | Method of producing silicate binders and coatings |
| US4689049A (en) * | 1985-07-23 | 1987-08-25 | Spectrachem Corporation | Pigment print paste with improved adhesion characteristics |
| US4960817A (en) * | 1989-03-31 | 1990-10-02 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | High-temperature, corrosion-preventive coating |
| EP2930216B1 (en) * | 2006-12-19 | 2019-10-02 | Seiko Epson Corporation | Inkjet recording method and recorded matter |
| EP2365038B1 (en) * | 2006-12-19 | 2013-03-13 | Seiko Epson Corporation | Pigment dispersion, ink composition, inkset, and recording device |
| JP2010168412A (ja) * | 2009-01-20 | 2010-08-05 | Seiko Epson Corp | 表面処理顔料、インク組成物、及びインクジェット記録方法 |
| JP2010168411A (ja) * | 2009-01-20 | 2010-08-05 | Seiko Epson Corp | 表面処理顔料、インク組成物、及びインクジェット記録方法 |
| JP2011140609A (ja) * | 2009-04-07 | 2011-07-21 | Seiko Epson Corp | 耐水化アルミニウム顔料および耐水化アルミニウム顔料分散液、それらを含有する水性インク組成物、ならびに耐水化アルミニウム顔料分散液の製造方法 |
| JP2011132483A (ja) | 2009-04-07 | 2011-07-07 | Seiko Epson Corp | 耐水化アルミニウム顔料分散液およびそれを含有する水性インク組成物、ならびに耐水化アルミニウム顔料分散液の製造方法 |
| JP2010265422A (ja) * | 2009-05-18 | 2010-11-25 | Seiko Epson Corp | 表面処理顔料、インク組成物、及びインクジェット記録方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3262830A (en) * | 1961-04-19 | 1966-07-26 | Dow Corning | Organosilicon molding compositions containing orthotitanate catalysts |
| GB1076309A (en) * | 1965-06-01 | 1967-07-19 | Du Pont | Improvements in or relating to organosilicate coating compositions |
| FR1491093A (fr) * | 1965-09-02 | 1967-08-04 | Stauffer Chemical Co | Liante et enduit à base de poudre de zinc en contenant |
| IL26308A (en) * | 1965-09-02 | 1970-05-21 | Stauffer Chemical Co | Binder composition and zinc dust coating containing same |
| US3428706A (en) * | 1966-09-20 | 1969-02-18 | Owens Illinois Inc | Compositions comprising acid-catalyzed and alkaline-catalyzed organopolysiloxanes |
| DE1795376A1 (de) * | 1967-09-29 | 1971-12-30 | Gen Electric | Silanolgruppen enthaltende Organopolysiloxanharze sowie Verfahren zu deren Herstellung |
-
1970
- 1970-04-18 DE DE2018622A patent/DE2018622B2/de not_active Ceased
-
1971
- 1971-03-31 US US00129987A patent/US3821003A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-04-06 NO NO1334/71A patent/NO138177C/no unknown
- 1971-04-08 FR FR7112574A patent/FR2089432A5/fr not_active Expired
- 1971-04-13 CH CH528171A patent/CH564595A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-04-16 CA CA110,600A patent/CA940139A/en not_active Expired
- 1971-04-16 NL NLAANVRAGE7105143,A patent/NL171462C/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-04-16 BE BE765890A patent/BE765890A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-04-16 SE SE04965/71A patent/SE359310B/xx unknown
- 1971-04-19 GB GB2730271*A patent/GB1347899A/en not_active Expired
- 1971-04-19 JP JP2521971A patent/JPS5617392B1/ja active Pending
-
1977
- 1977-11-23 NO NO774011A patent/NO140273C/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7105143A (no) | 1971-10-20 |
| DE2018622B2 (de) | 1979-10-11 |
| JPS5617392B1 (no) | 1981-04-22 |
| GB1347899A (en) | 1974-02-27 |
| DE2018622A1 (de) | 1971-11-04 |
| US3821003A (en) | 1974-06-28 |
| NL171462C (nl) | 1983-04-05 |
| FR2089432A5 (no) | 1972-01-07 |
| CA940139A (en) | 1974-01-15 |
| BE765890A (fr) | 1971-09-16 |
| NO138177C (no) | 1978-07-19 |
| SE359310B (no) | 1973-08-27 |
| NO140273C (no) | 1979-08-01 |
| NL171462B (nl) | 1982-11-01 |
| NO140273B (no) | 1979-04-23 |
| NO774011L (no) | 1971-10-19 |
| CH564595A5 (no) | 1975-07-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO138177B (no) | Bindemiddel for overtrekks- og paatrykningsmasser, saerlig sinkstoevholdige malinger, i det vesentlige bestaaende av delvis hydrolyserte, organiske siliciumforbindelser | |
| JP5523319B2 (ja) | 紙又はフィルムの処理用コーティング塗料のための、ｖｏｃに乏しいアミノアルキル官能性ケイ素化合物を含有する組成物 | |
| US5275645A (en) | Polysiloxane coating | |
| JP2994294B2 (ja) | 有機珪素化合物、その製法、これを含有する架橋性組成物及びこれを含有する粘着物質拒絶性被覆 | |
| TW459011B (en) | UV-stabiliser mixtures, their preparation processes and use | |
| JP2844896B2 (ja) | 耐熱性絶縁塗料 | |
| JP2003147206A (ja) | ケイ素化合物を含有する薬剤、その製造方法、その使用、該薬剤を用いて製造されたラッカー、該ラッカーを含む塗膜、および該塗膜を有する製品 | |
| US4218354A (en) | Binder composition and coating containing the same | |
| TW459012B (en) | UV-stabiliser mixture for siloxane system and siloxane system containing it | |
| JP2000080354A (ja) | 防錆・耐汚染性保護コーティング剤組成物 | |
| JPH0466271B2 (no) | ||
| KR101552700B1 (ko) | 세라믹 도료 조성물의 제조 방법 및 이러한 방법에 의해 얻어진 세라믹 도료 조성물 | |
| DK146323B (da) | Overtraeksmiddel omfattende zinkholdigt partikelformet materiale og et bindemiddel opnaaet ved hydrolyse af en silan samt en borforbindelse og fremgangsmaade til fremstilling af overtraeksmidlet | |
| JPH03275726A (ja) | シリコーン系ブロックポリマーの製造方法 | |
| JP3385728B2 (ja) | 表面処理剤及び結合剤 | |
| JP2007056200A (ja) | 蓄光性コーティング材及びこの蓄光性コーティング材を用いるコーティング方法 | |
| JP2000095999A (ja) | 防錆・耐汚染性保護コ―ティング剤組成物 | |
| JPH06220402A (ja) | コーティング用組成物 | |
| JP7208109B2 (ja) | オルガノシラン、表面処理剤、コーティング組成物および被膜物品 | |
| CA2336510A1 (en) | Methoxy-functional organopolysiloxanes, their preparation and use | |
| JPH0726065B2 (ja) | （ポリ）ボロシロキサンを基礎とする被覆材料及びガラス質被覆の製造法 | |
| JP4189657B2 (ja) | エラストマー用水性接着剤組成物及びエラストマーの接着方法 | |
| KR101139571B1 (ko) | 자동차의 도장 보호용의 코팅재 | |
| JP3519871B2 (ja) | 硬化性組成物、及びその製造方法 | |
| JPH06240207A (ja) | コーティング用組成物 |