JPS58122971A - コ−テイング用組成物 - Google Patents

コ−テイング用組成物

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JPS58122971A
JPS58122971A JP57004002A JP400282A JPS58122971A JP S58122971 A JPS58122971 A JP S58122971A JP 57004002 A JP57004002 A JP 57004002A JP 400282 A JP400282 A JP 400282A JP S58122971 A JPS58122971 A JP S58122971A
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JP
Japan
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group
coating composition
compound
methyl
compd
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JP57004002A
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Kanji Sakata
勘治 坂田
Kazuo Yomo
四方 和夫
Kaoru Miura
薫 三浦
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Tokuyama Corp
Original Assignee
Tokuyama Corp
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はプラスチックや金属などの成形品の表面をコー
ティングし、その表商硬瓜を増進し滑らかな形態やつや
をあたえるためのコーティング組成物に関する。特に透
明なプラスチック。
例えば有機硝子、プラスチックレンズの表面をコートシ
、その(I!11度を改良するのに適する組成物及びコ
ーティング方法を提供するものでもある。
一般にプラスチックやアルミニウムなどは成形性がよ〈
軒量などの点で柚々の利点を治し、多くの成形品として
使用されているが、その表面の硬度が小さいため、傷つ
きやすい、維耗しやすいなどの欠点があり、商品として
の価値が低く評価される何1向にある。
本発明は、上記の如く表向の弱さに起因する欠点を改良
するためのコーティング組成物及びその使用方法を提供
する。即ち、本発明は、一般式(R0)3Si A 8
i (OR) 3で表されるジシラン化合物(世しRは
メチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基より選ば
れる同−又は真補のアルキル基;A1!面銅状に少なく
とも4個の原子が結合している2価の官能基を夫々表す
。(以下本明細書において同じ)を構#i、成分とする
スーティング用組成物である。
更に本発明は、上記構成成分に加えてテトラアルコキシ
シラン化合物及びアルキルトリアルフキジシラン化合物
のうち少なくとも1柚を構成要素として含有するコーテ
ィング用組成物も包含する。
本発明に含まれる一態様は、上記htj成成分成分部加
水分解及び/又は縮合した形態として包含することであ
り、場合によっては、この態様が好ましい効果を有する
更にまた本発明は上記1又は2以上の(14成成分を含
有するコーティング用組成物をプラスチックや金桐の成
形品の表面に塗布した後、加熱処理することを特徴とす
るプラスチック等の表面硬度改良方法を提供するもので
もある。
従来シラン系の化合物9例えはテトラアルフキジシラン
、アルキルトリアルコキシシランをシラン系構成成分と
する樹脂或いは金属の表向コーティング用組成物又はコ
ーティング方法は米国特許明細書3,451,838号
、特公昭56−53577号、特開昭48−56230
号などに、またそれらの部分加水分解物については特開
1M448−55884号などに夫々記載されている。
史に、それらのシラン化合物と本体であるプ〉スチック
や金属との接着を改良する方法として特開昭53−13
8476号などが提案されている。
上記の如きシラン化合物による表向コーティングは、そ
の成形品の耐摩耗性、耐擦傷性などの向上に有効ではあ
るが、いずれもモノシラン化合物であるため成形品との
接着性に餘点があったり、特に厚いコーティングを施す
場合、白化やヒビ破れを生じやすいなど、更に改良する
必要があった。
本発明のコーティング組成物の最大の特徴は勃定のジシ
ラン化合物を用いる点にある。かくすることにより、数
ミクロンから拾数ミクロン。
場合によってはそれ以上の厚手のコーティングを施して
も、白化やヒビ破れを生じない、成形品との接着性が極
めて良好な塗膜をあたえる組成物である。
本発明の主要な#17成成分である。一般式%式% に少なくとも4個の原子好ましくは9個以上の原子が存
在する化合物であることか主要である。
即ち、斯様に両端に81基を持ち、その中聞かある程度
の距離を持つ構造であるため、成形品との染みがよく、
七つコーティングきれた*rtp自体弾性を有するので
ある。また両端のアルコキシシラン基又はその加水分解
縮合形態によって充分な?i1!度と耐溶奴性があたえ
ら第1るものと考えられる。
本発明の(no)3siA 5i(oR)3にNする化
合物として式中人で表現されているものの具体的などの
アルキレン基 (b)  0B20H20H2(?O0H20H20H
2゜但しnは0又は1〜5の整数;にはn−0の場合0
.n−1〜5の場合1で表される化合物の基 など、一般式 但しRl、t H又はOH3,mは1〜5の整数のうち
夫々任意の数で表される化合物の基 (d)  OH,OH2QOH20H2,0H20H2
00H20H200H20H2゜など、一般式0H2−
OH20(OH20H20)Ill−0H20H2(f
)  (a)〜(6)のうち、炭素に結合した木葉の1
又は2以上を他の置換基で置きかえた化合物の基 (hl  その他の化合物の基 である。
これらのうち好ましい態様は、被コーティング成形品の
材質との組合せでボぶことである。
即ち成形品がビスアリルカーボネート本合体や、これを
−成分とする共重合体の如きポリカーボネートであれば
、上記Aはカーボネート基を有するもの、同様にポリス
チレンなどの核含有ポリマーであれば、含核化合物基の
もの、ポリプロピレンなどの鎖状俟化水素であれはアル
キレン基のもの、などである。一般的に財って、成形品
の極性に合せて迭釈するのが好ましい。
上記の如き31〜81間に4個以上の原子か存在する化
合物は、従来公知の柚々の方法で合成することができる
。或いは有機合成化学の分野の通常の知識を有するもの
であれは、本明細書の記載に基づいて賓易に合成するこ
とか呵t+f<である。
例えば、14す記(a)に糾するものとして(on3o
)3siOH20H20H20H2Si(OOH3)、
の場合、ブタジェンにトリクロルシランを付加し、アル
コキシ化すればよい。また(b)の群の化合物について
は、ジアリルカーボネートなどとトリクロルシランを反
応させ、次いでメタノール&どでアルコキシ化すれはよ
い。同様に(c)の群に属するものはエチレングリコー
ルなどとアクリルルとのエステルニトリクロルシランを
付加させた後、アルコキシ化すれはよい。(a)はエー
テル結合を有するジビニル化合物を、そして(e)は2
.2−ビス〔4−(2−アクリルキシ)−エトキシフェ
ニル〕プロパンやジビニルベンゼンに代表される末端に
付加可能な二重結合を有する置換基をもっ食核化合物を
それぞれ同様にトリクロロシランき反応させ、次いでメ
タノールなどアルコールでアルコキシ化させて得られる
本発明の別の態様として、Fli記(RO)、SiA 
5i(OR)3に加えて、テトラアルコキシシラン(9
) (81(OR)4i Rはメチル基、エチル基、プロピ
ル基及びブチル基のうち同−又はjl++のアルキル基
以下Rは本明細膏において全て同じ〕及びアルキルトリ
アルコキシシラン〔R81(OR)3〕のうち少なくと
も一棟を用いることができる。
これらの化合物はすでにコーティング剤として使用され
ていたものであり、これらに本発明で特定するジシラン
化合物を併用することにより削離性や白化、ヒビ破れな
どが名じるしく改善される。通常(RO)3SIAS1
(OR)3対si(”)4及び(又1.t ) R8i
 (OR)、ハ、8i%ル比で10乃至90対90乃至
10.好ましくは111ノ者か50以上となる混合物で
ある。
本発明のコーティング組成物は上記の構成成分の他に、
更に従来公知の除加剤例えば有砲カルボン亀又はその塩
の如き触媒v/J餉、紫外糎吸収剤、顔料、界面活性剤
などを加えること、或いは溶媒1例えはエタノール、プ
ロパツール。
ブタノールアセトン、パークロルエチレン、トリクロル
エチレン、ヘキサン、ベンゼンなどに(lO) f(j餉してIl’lいることもできる。またm6の使
用か好ましい場合か多い。
本発明のコーティング川組成物をプラスチックス表面に
貼布する方法は、相に限定さtlない。
例えば成形品を不発11+Iのコーティング組成物の浴
竹中に浸繍する方法、該浴液をスプレー、へヶ、ローラ
ー等で4布する万μ鯨か採用される。
JIII常か布を行った後、50℃以上tlfましくは
7゜℃以上乃至は成形品か熱変化を来たきない温度で、
一般には150℃以下に加熱処理する。かくすることに
より透明なつやのある〜、膜を得ることかできる。本発
明においてネ一に翁効に作II+する例は、ポリ (メ
41)アクリル酵アルキル。
ポリスチレン、尿素樹脂、ジエチレングリコールビスア
リルカーボネートの重合体又はこれを−成分とする共爪
合体、 lts生セルローズなどの911き6明プラス
チツクスに対し、その透明性を損うことなく表III百
p+四すを借るしく改善することにある。
(11) 実施例 5i−OR結合が加水分hイし、目つ1+11!化した
後の固型分として20車組%になるように調整したコー
ト冶ズ本コート准には、シリコン化合!iり+ 。
溶剤のイソプロピルアルコール以夕1に、加水分Zl!
kt比に混合した0H300ONa101+30001
1 を1、0 Mj h1%含んでいる。)を20χ口
こ保持しブ(。
これにあらかじめトリクロールエチレン、界1f11活
1glハリ、アセトンなどで光分に薩沖俵1:ζ・、燥
してr?j Kfな状態にしたジエチレングリコールビ
スアリルカーボネートのキャストコ1(合によりえられ
た成型板(50絋×20騎、厚び2fim)を約30秒
1川浸ηj後充分風乾した。充分乾燥した試料を130
±1℃に保持したメーブンに人り、 30分間硬化処坤
した。とりだした試料を室温まで冷却した後、その1f
i−i擦傷性、ベースの4Nとの屈出性を4((1定し
た。各棹組成のツー) k+について実施した結果を比
較例とともに表1にまとめて)l<(12) した。
耐郵錫Y1:福11]器楯工柴ン()鯛の鮒拗傷性試験
6+)にスチールウールなとりつけ、1kgの仙重下で
10回往イνさせに後の表面の傷つき度合を目視により
観察し、A−Eの5段゛諧で#’l’価しfc、 o’
 A I=t、 #Ij 4M力゛ラス板、台はジエチ
レングリコールビスアリルカーボネートの成81枦の生
地を基準とした。
密着性:いわゆる基盤目テストを行った。卯ち先端の鋭
利なナイフで1羽×1藺のマス[(を100個形成1す
るよう試料表面に傷つけた俵、市販粘着テープを貼りつ
け、素早く削した時に物った日数でa′ト価した。
(13) 表  1 (14) Aの部分の構造: 尚ジシラン化合物の合成(ま、常法により行なった。 
*2の場合の例を以下に示す。他の場合も全て両端二重
結合へのトリクロルシランの刊加法によった。
*2の合成の例 ジアリルカーボネート99.5f、)ジクロロシラ21
82m1.ヘキサン90tnlの混合酸1に塩化白金酊
六水和物な少1!加え、411浴上で12時曲逆流した
。反応後低油一点物を留去した後、残留物を2回単蒸留
することによりbp・112〜114℃1015闘Hg
のビス−(3−トリクl」ロシIJ ループロピルカー
ボネート)(A、!:する)を無色液体として201y
えた。
(15) h21.2f、乾燥したN、N−ジメチルアニリン37
3yをフラスコに入れ、N2W囲気下氷−水浴で冷却し
ながら、あらかじめ充分乾燥したメタノールtoom!
を徐々に滴下した。滴下終了グ室温で2時間、さらに4
時間ik流下反応させた。反応終了観、減圧下i17;
)刺のメタノールを’+V4去し、えられた粘拙液体に
エーテル50m1を加えてp(を拝した。生成1青1体
(ジメチルアニリン塩酸塩)をロ別後エーテル釣50C
Cで2 l[il洗浄して、口液に加えた。エーテルを
留去後、減圧蒸留によりビス−(3−トリメトキシシリ
ル−プロピルカーボネート)をdi ’IIIな液体と
してx5yq<+たok)p 165℃/ Q、 3 
mM Hg特W1・出緬1人 徳山曹達株式会社 (16)

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 l、 −散゛式 (RO) 3Si−A−8i(OR)
    3で表されるシシラ> 化合4e (但しRはメチル基
    、エチル基、プロピル基及びブチル基より選ばれる同−
    又は異種のアルキル基;Aは直鎖状に少なくとも4個の
    原子が結合している2価の官能基を夫々表す)を構成成
    分とするコーティング用組成物 2 テトラアルコキシシラン化合物及びアルキルトリア
    ルコキシシラン化合物のうち少なくとも1柚を含有する
    特許請求の範囲第1記載軟のコーティング用組成物 3 Aか下記官能基のうちから選ばれる少なくとも1棟
    である特it’ HI!l求の範囲第1rji記載のコ
    ーティング用組成物 0                0但しnは0又は
    1〜5の4)数。 kはn−0の場合0.n−1〜5の 場合1 0                0但しmは1〜5
    の整数、R1:iH又はメチル基 4一般式(RO)3siAsi(OR)3で表されるジ
    シラン化合物(但しRはメチルA(、エチル基。 プロピル基及びブチル11.より選げれる同−又は異種
    のアルキル基を、Aは的喰状に少なくとも4個の原子が
    並んでいる2価の基を夫々表す)を構成成分とするコー
    ティング用組成物をプラスチック成形品の表面に塗布し
    た後加熱処坤することを特徴とするプラスチック表if
    +i fI!I!度改良方法
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