JPH0446975A - ハードコーティング剤及びプラスチック製光学製品 - Google Patents
ハードコーティング剤及びプラスチック製光学製品Info
- Publication number
- JPH0446975A JPH0446975A JP2154707A JP15470790A JPH0446975A JP H0446975 A JPH0446975 A JP H0446975A JP 2154707 A JP2154707 A JP 2154707A JP 15470790 A JP15470790 A JP 15470790A JP H0446975 A JPH0446975 A JP H0446975A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- hard coating
- coating agent
- carbon atoms
- epoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims description 85
- 239000004033 plastic Substances 0.000 title claims description 21
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 title claims description 21
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 claims abstract description 12
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 10
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- ZRGUXTGDSGGHLR-UHFFFAOYSA-K aluminum;triperchlorate Chemical compound [Al+3].[O-]Cl(=O)(=O)=O.[O-]Cl(=O)(=O)=O.[O-]Cl(=O)(=O)=O ZRGUXTGDSGGHLR-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims abstract description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 55
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 24
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 18
- 229910000410 antimony oxide Inorganic materials 0.000 claims description 7
- VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N oxoantimony Chemical compound [Sb]=O VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 5
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 10
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 abstract description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 abstract description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 abstract 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 abstract 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000011236 particulate material Substances 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- -1 glycidoxymethyl group Chemical group 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- LJCFOYOSGPHIOO-UHFFFAOYSA-N antimony pentoxide Chemical compound O=[Sb](=O)O[Sb](=O)=O LJCFOYOSGPHIOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 8
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 8
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 4
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001343 alkyl silanes Chemical class 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYZJZTQLSCGDDO-UHFFFAOYSA-K O.O.O.O.O.O.Cl(=O)(=O)(=O)[O-].[Al+3].Cl(=O)(=O)(=O)[O-].Cl(=O)(=O)(=O)[O-] Chemical compound O.O.O.O.O.O.Cl(=O)(=O)(=O)[O-].[Al+3].Cl(=O)(=O)(=O)[O-].Cl(=O)(=O)(=O)[O-] CYZJZTQLSCGDDO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 229960001047 methyl salicylate Drugs 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- XBIUWALDKXACEA-UHFFFAOYSA-N 3-[bis(2,4-dioxopentan-3-yl)alumanyl]pentane-2,4-dione Chemical compound CC(=O)C(C(C)=O)[Al](C(C(C)=O)C(C)=O)C(C(C)=O)C(C)=O XBIUWALDKXACEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILRRQNADMUWWFW-UHFFFAOYSA-K aluminium phosphate Chemical compound O1[Al]2OP1(=O)O2 ILRRQNADMUWWFW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- SYFOAKAXGNMQAX-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate;2-(2-hydroxyethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCCO.C=CCOC(=O)OCC=C SYFOAKAXGNMQAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006226 butoxyethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 239000000306 component Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Natural products O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDCSZEZNBODVRT-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]-phenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 VDCSZEZNBODVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOCC1CO1 WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HTSRFYSEWIPFNI-UHFFFAOYSA-N ethyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CC[Si](C)(OC)OC HTSRFYSEWIPFNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000005417 glycidoxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004687 hexahydrates Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical group 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229920002578 polythiourethane polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- UQMOLLPKNHFRAC-UHFFFAOYSA-N tetrabutyl silicate Chemical compound CCCCO[Si](OCCCC)(OCCCC)OCCCC UQMOLLPKNHFRAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
- Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
性、密着性が良好な上、染色性に優れ、しかも、高屈折
率のハードコーティング膜を与えるハードコーティング
剤及び前記ハードコーティング膜が表面に形成されたプ
ラスチック製光学製品に関する。
性付与を目的に分散染料などによる染色が一般的に行わ
れている。この染色は作業上、ノ\−トコーティング処
理後に行われるため、染色性の高いハードコーティング
膜で眼鏡用レンズを被覆することが必要である。
屈折率レンズが汎用されており、例えば屈折率1.63
〜1.68の素材が特開昭64−54021号公報に提
案されている。このような高屈折レンズにおいては、低
屈折率のハード−コテインク膜で被覆すると干渉縞の発
生が著しく、光学材料として好ましくないため、プラス
チックレンズの屈折率に近い高屈折率の被膜を与えるハ
ードコーティング剤を塗布することが望ましい。
製光学製品に高い硬度や耐摩耗性、耐溶剤性等の特性を
付与するため、例えばアルキルトリアルコキシシラン加
水分解物とコロイダルシリカとからなるコーティング組
成物(特公昭5239691号、同62−55554号
公報)などが提案されている。しかし、この組成物が与
えるハードコーンティング膜は被膜屈折率が低い上、染
色性が全(ない。
トリオールとコロイダルシリカ及びコロイダルアルミナ
を含有するコーティング組成物が特公昭63−4575
2号公報に提案されている。しかしながら、この組成物
は、コーテイング膜の被膜屈折率は若干高いものの、ポ
リカーボネート樹脂。
と干渉縞が見られ、かつ、染色性も全くない。
で提案されたアルキルシラントリオールにコロイダルシ
リカ及びコロイダルチタニアを含有させた組成物(特公
昭58−13101号公報記載)は、コロイダルチタニ
アの添加量によって被膜屈折率は上がるが、染色性は付
与されず、また、帯電防止性を付与する目的で提案され
たアルキルシラントリオールとコロイダルシリカ又はコ
ロイダル酸化アンチモンとからなる組成物(特公平 1
56093号公報記載)もやはり硬化被膜の染色性に乏
しい。
被膜はいずれも染色性に劣り、しかも、被l!!屈折率
が低いために高屈折率レンズなどを被覆すると干渉縞が
発生し易いもので、上述した眼鏡用レンズ等のプラスチ
ック製光学製品等をコーティングするには好適とは言い
難いものであった。
傷性、耐摩耗性、更には耐溶剤性、密着性が良好な上、
優れた染色性を有し、しかも、高屈折率のハードコーテ
ィング膜を与えるハードコーティング剤及び前記ハード
コーティング膜が表面に形成されたプラスチック製光学
製品を提供することを目的とする。
ねた結果、 (イ) 下記一般式(1) %式%(1) (但し、式中R1は炭素数2〜8のエポシキ基を含む有
機基 Bzは炭素数1〜6のアルキル基。
R3は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、アルコキ
シアルキル基又はアシル基である。)で示されるエポキ
シ基含有珪素化合物又はその部分加水分解物と、 (ロ) 下記一般式(2) %式%(2) (但し、式中R3は炭素数2〜8のエポキン基を含む有
機基である。) で示される4官能性珪素化合物又はその部分加水分解物
、 又は、 (イ′)上記(1)式のエポキシ基含有珪素化合物と上
記(2)式の4官能性珪素化合物との共加水分解物と、 (ハ) コロイダルチタニア、コロイダル酸化アンチモ
ン及びコロイダルアルミナから選ばれる1種又は2種以
上の無機微粒子と、 (ニ) 硬化触媒と を配合することにより、上記目的を達成し得ることを見
い出した。
ン、エチルトリアルコキシシラン等の加水分解物の硬化
被膜には全く分散染料が侵入せず、γ−グリシドキシプ
ロビルトリメトキシシランの加水分解物の硬化被膜にも
同様に分散染料は侵入し難く、また、エポキシ基含有2
官能性シランとエポキシ基含有3官能性シランとの共加
水分解物においては、被膜硬度と染色性とを両立させる
のが困難であり、硬度を高めると染料が侵入しにくく、
染料をある程度被膜に侵入させると被膜表面に傷が入り
易い。これに対し、本発明者は、オルガノポリシロキサ
ンの骨格をエポキシ基含有2官能性シランと4官能性シ
ランとで組み立てることにより、分散染料で容易に染色
することができ、染色性と硬度や耐擦傷性等の特性とを
両立させることができ、しかも、上述したオルガノポリ
シロキサン成分と共に無機微粒子としてコロイダルチタ
ニア、コロイダル酸化アンチモン又はコロイダルアルミ
ナを配合することにより、従来は1.45〜1.49程
度と低かった被膜の屈折率をプラスチックレンズの屈折
率に近い1.55〜1.60程度にまで高めることがで
き、干渉縞の発生を防止できること、それ故、高硬度で
耐擦傷性、耐摩耗性。
を有し、しかも、高屈折率のハードコーティング膜を与
え、プラスチック製光学製品用として好適なハードコー
ティング剤が得られることを知見し、本発明をなすに至
ったものである。
その部分加水分解物と、 (ロ) 上記(2)式の4官能性珪素化合物又はその部
分加水分解物と、 (ハ) コロイダルチタニア、コロイダル酸化アンチモ
ン及びコロイダルアルミナから選ばれる1種又は2種以
上の無機微粒子と、 (ニ) 硬化触媒と を配合してなることを特徴とするハードコーティング剤
、 (イ′)上記(1)式のエポキシ基含有珪素化合物と上
記(2〕弐の4官能性珪素化合物との共加水分解物と、 (ハ) コロイダルチタニア、コロイダル酸化アンチモ
ン及びコロイダルアルミナから選ばれる1種又は2種以
上の無機微粒子と (ニ) 硬化触媒と を配合してなることを特徴とするハードコーティング剤
、及び、上記ハードコーティング剤によるハードコーテ
ィング膜が表面に形成されたプラスチック製光学製品を
提供する。
、被膜形成や有機染料の吸着に寄与するもので、下記一
般式(1) %式%(1) で示されるエポキシ基含有珪素化合物又はその部分加水
分解物である。
を含む有機基であり、具体的にはグリシドキシメチル基
、グリシドキシプロピル基等の炭素数1〜4のアルキレ
ン基を有するグリシドキシアルキル基やエポキシシクロ
へキシルアルキル基などが例示される。また、R2は炭
素数1〜6のアルキル基、アルケニル基、ハロゲン化ア
ルキル基又は了り−ル基であり、この場合ノ10ゲン化
アルキル基としては炭素数1〜6のもの、アルケニル基
としては炭素数2〜6のもの、アリール基としては炭素
数6〜10のものが好ましく、具体的にはメチル基、エ
チル基、プロピル基、3−クロロプロピル&、3.3.
3− )リフルオロプロヒル基。
シアルキル基又はアシル基であり、中でもアルキル基と
しては炭素数1〜4のもの、アルコキシアルキル基とし
ては炭素数1〜4のアルコキシ基を含む炭素数2〜8.
特に3〜8のもの、アシル基としては炭素数2〜6のも
のが好ましく、具体的には水素原子、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチ
ル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、ブトキシ
エチル基、アセチル基、プロピオニル基等が例示される
。
グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グ
リシドキシメチルジェトキシシラン。
2−(3’、4’−エポキシシクロヘキシル)エチルメ
チルジメトキシシラン、2−(3’、4’エポキシシク
ロヘキシル)エチルメチルジェトキシシラン等が挙げら
れ、これらのうちの1種を単独で使用しても2種以上を
併用してもよい。なお、本発明では特に3−グリシドキ
シプロピルメチルジアルコキシシラン、2−(3’、4
’−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジアルコキ
シシランが好適である。
ま使用してもよいが、予じめ部分加水分解し、その部分
加水分解物を使用することもできる。
/コール類、ケトン類、エステル類、セロソルブ類、芳
香族化合物類等の有機溶剤に溶解して使用することが好
ましい。
物は、コーテイング膜の被膜強度、プラスチック基体と
の密着性及び後述する(ハ)成分の固定に寄与するもの
で、 下記一般式(2) %式%(2) (但し、式中R3は上記(1)式のR3と同様である。
である。
トキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラブトキシ
シラン、メチルポリシリケートエチルポリシリケート等
を例示することができ、これらのうちの1種又は2種以
上を使用し得る。本発明では中でもテトラメトキシシラ
ン、テトラエトキシシラン、メチルポリシリケート、エ
チルポリシリゲートが好適に用いられる。
量部、以下同様)に対して2〜200部、特に5〜10
0部とすることが好ましく、配合量が2部未満では被膜
硬度が低くなる場合があり、200部を越えると被膜が
もろく、被覆性に劣る場合がある。
りに、(イ′)成分として、上記(1)式のエポキシ基
含有珪素化合物と上記(2)式の4官能性珪素化合物と
の共加水分解物、即ち、(1)式の化合物と(2)式の
化合物とを予じめ共加水分解することにより得られるオ
ルガノポリシロキサンを配合することもできる。
でき、また、(ロ)成分の配合量も上記と同様とするこ
とが好ましい。
ある上述した珪素化合物に加え、例えばメチルトリアル
コキシシラン、フェニルトリアルコキシシラン、ビニル
トリアルコキシシラン、ジメチルジアルコキシシラン、
ジフェニルジアルコキシシラン、フェニルメチルジアル
コキシシラン。
プロピルトリアルコキシシラン、3−メタクリロキシプ
ロピルメチルジアルコキシシラン等のその他の珪素化合
物を任意成分として添加することができる。なお、上記
のその他の珪素化合物の配合量は、特に限定されるもの
ではないが、硬化後の染色性のためには、(イ)成分又
は(イ′)成分100部に対して100部を越えない量
とするのが好ましい。
)成分の無機微粒子は、コーティング剤の被膜硬度及び
被膜の屈折率アップに寄与するものであり、コロイダル
チタニア、コロイダル酸化アンチモン及びコロイダルア
ルミナから選ばれるものの1種を単独で又は2種を併用
して配合する。
μ、特に5〜100mμのものが好ましく、粒子径が1
mμより小さいと被膜の表面硬度が低下する場合があり
、200mμより大きいと被膜の透明性が低下する場合
がある。
ている水や有機溶剤に無機微粒子が分散したコロイド溶
液を利用することができ、例えばアルミナゾル520.
サンコロイドNTS−1OR(いずれも日産化学■製)
、アルミナクリアーゾル(用研ファインケミカル■製)
等が挙げられる。
りコーテイング膜の屈折率を調節し得るため、コーテイ
ング膜の屈折率に応じて適宜選定されるが、(イ)成分
100部に対して無機微粒子固形分として100〜30
0部、特に20〜200部とすることが好ましい。(ハ
)成分の配合量が10部に満たないと高硬度の被膜を得
ることができず、かつ、被膜の屈折率も低くなる場合が
あり、300部を越えると得られる被膜が脆く、被覆性
に劣る場合がある。
化させるのに必要な硬化触媒である。
、被膜の硬度、無黄変性、硬化性などの点から、例えば
ルイス酸触媒、有機アルミニウム化合物、有機チタニウ
ム化合物等が好適に用いられ、具体的には塩化アルミニ
ウム、過塩素酸アルミニウム、リン酸アルミニウム、ア
ルミニウムトリイソプロポキシド、アルミニウムアセチ
ルアセトナート、テトラブチルチタネート テトライソ
プロピルチタネート等が例示されるが、中でも過塩素酸
アルミニウムが好ましく使用される。
して0.05〜10部、特に0.1〜5部とすることが
でき、添加量が0.05部より少ないとコーティング剤
の硬化性が乏しくなる場合があり10部より多いとコー
ティング溶液の安定性が悪くなることがある。
密着性、耐候性、塗工性2反射防止性等を向上させる目
的で本発明の効果を妨げない範囲において種々の成分を
添加することが可能である。
ンオキシド、ポリグリシジルエステル類エピクロルヒド
リンとビスフェノールAの縮重合物、グリシジルメタク
リレート、アクリル化合物との共重合体等のエポキシ樹
脂、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、フェノ
ール系等の紫外線吸収剤などが挙げられる。更に塗布性
を向上する目的として、各種の界面活性剤を配合するこ
ともでき、特にジメチルシロキサンとポリエーテルとの
ブロック共重合体やグラフト共重合体、フッ素系界面活
性剤などが有効である。
(イ′)成分、必要によっては任意成分を混合した後、
(ハ)成分及び(ニ)成分を添加して得ることができる
が、特に有機珪素化合物としてその部分加水分解物を用
いる場合は、(イ)成分及び(ロ)成分、必要により任
意成分を混合し、純水や塩酸、酢酸等の酸性水溶液を添
加、加水分解し、これに(ハ)、(ニ)成分を添加して
コーティング剤を得ることができる。また、(ハ)成分
が酸性溶液又は塩基性溶液の場合、(イ)成分、(ロ)
成分及び(ハ)成分を混合し、(ハ)成分に含まれる酸
性物質又は塩基性物質で加水分解することも可能である
。
溶剤としては、メタノール、エタノール。
ソルブ、エチルセロソルブ、酢酸セロソルブ、ブチルセ
ロソルブ等のセロソルブ類が好ましく、これらにエステ
ル類、ケトン類、アミド類。
る。
どに適用される。ここで、本発明のハードコーティング
剤が適用されるプラスチック材料は、特に制限されない
が、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリエステル、
ポリウレタン、ポリチオウレタンがある。この場合、本
発明のハードコーティング剤はプラスチックレンズ等の
プラスチック製光学製品などに塗布され、加熱処理され
ることにより、高硬度の保護コーテイング膜が得られる
。なお、塗布方法としては、刷毛塗り、ロール塗り、ス
プレー塗り、流し塗り、浸漬塗り。
る。更に硬化条件は、硬化触媒の配合量などにより変化
するが、プラスチック基材の軟化点未満の温度、通常8
0〜150°Cで0.5〜10時間硬化することにより
、目的とする硬化被膜を得ることができる。また、本発
明のコーティング剤で得られる硬化被膜は染色可能であ
るが、染色する際は各種分散染料の濃度、温度1時間等
により任意に決めることができる。−船釣には0.1〜
1重量%の染料が分散している染浴中に80〜100°
Cで5〜15分間浸漬することにより、容易に染色する
ことができる。
、高硬度で耐擦傷性、耐摩耗性、更には耐溶剤性、密着
性等の特性が良好な上、染色性に優れ、分散染料等で容
易に染色することができ、しかも、屈折率が1.5以上
で高屈折率のプラスチック基材に塗工しても干渉縞のみ
られない高屈折率のハードコーティング膜を与える。従
って、本発明のハードコーティング剤によるハードコー
ティング膜を表面に形成することにより、高透明性かつ
外観良好なプラスチック製光学製品を得ることができる
。
するが、本発明は下記実施例に制限されるものではない
。
g、テトラメトキシシラン5gをフラスコ内に注ぎ、水
冷下で撹拌しながら0.05規定の希塩酸水7.5gを
30分かけて滴下した。更に、五酸化アンチモンゾル(
メタノール溶液、不揮発分30%)200gを添加し、
20〜25℃で16時間熟成した後、エタノール20g
、ジアセトンアルコール80g、過塩素酸アルミニウム
・6水和物0.6gをそれぞれ添加してコーテイング液
を調製した。次に、このコーテイング液をアルカリ処理
したCR−39(ジエチレングリコールビスアリルカー
ボネート)に浸漬法で塗工し、120℃で60分間硬化
させた。
ボネート押し出し平板に浸漬法で塗布し、120℃で6
0分間硬化させ、外観を目視して干渉縞を調べた。
水溶液、不揮発分10%)200gを添加し、実施例1
と同様に熟成した後、エタノール10g、ジアセトンア
ルコール20g、過塩素酸アルミニウム・6水和物0.
6gをそれぞれ添加してコーテイング液を調製し、実施
例1と同様にCR39、ポリカーボネート平板に塗布、
硬化させた。
ル(水溶液、不揮発分10%)200gを添加し、実施
例1と同様に熟成した後、エタノール10g、ジアセト
ンアルコール20g、塩化アルミニウム・6水和物1.
2gをそれぞれ添加してコーテイング液を調製し、実施
例1と同様にCR−39,ポリカーボネート平板に塗布
、硬化させた。
イソブチルアルコール15gとをフラスコ内に注ぎ、水
冷下で撹拌しながら0.05規定の希塩酸水9gを30
分かけて滴下した。更に、五酸化アンチモンゾル(メタ
ノール溶液、不揮発分30%)200gを添加し、20
〜25℃で16時間熟成した後、エタノール20g、ジ
アセトンアルコール80g、過塩素酸アルミニウム・6
水和物0.6gをそれぞれ添加してコーテイング液を調
製した。このコーテイング液を実施例1と同様にCR−
39,ポリカーボネート平板に塗布、硬化させた。
(メタノール溶液、不揮発分306%)を用いた以外は
実施例1と同様にしてコーテイング液を調製し、CR−
39及びポリカーボネート平板に塗布、硬化させた。
グ膜の性状を下記方法で調べた。結果を第1表に示す。
で10回こすり、傷の入り方を目視で判定した。
フで1ma+間隔で基盤目を縦、横11本ずつカットし
て作成し、セロテープにチバン社製)を付着させた後、
剥離テストを行ない、剥離しなかった升目の数を調べた
。
り、透明性を目視で判定した。
水溶液中にコーテイング膜を形成したCR−39レンズ
を87°C15分間浸漬し、レンズの光透過率を測定し
た。
を塗布して120°Cで60分間硬化させた後、得られ
た被膜を剥し、この硬化被膜をサリチル酸メチルの間に
はさみ、屈折率計(アツベ屈折率計、アタゴ社製)を用
いて25°Cでサリチル酸メチルの屈折率(25°C1
1,5350)の前もしくは次に現われる値を測定した
。
出し平板(屈折率1.587 )に塗布し、外観を目視
して調べた。
るハードコーティング膜は、耐摩耗性。
屈折率が1.5以上と高く、ポリカーボネート押し出し
平板に塗工しても干渉縞は見られないことがわかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(イ)下記一般式(1) R^1R^2Si(OR^3)_2−−−−−−−−−
(1)(但し、式中R^1は炭素数2〜8のエポキシ基
を含む有機基、R^2は炭素数1〜6のアルキル基、ア
ルケニル基、ハロゲン化アルキル基又はアリール基、R
^3は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、アルコキ
シアルキル基又はアシル基である。)で示されるエポキ
シ基含有珪素化合物又はその部分加水分解物と、 (ロ)下記一般式(2) Si(OR^3)_4−−−−−−−−−−(2)(但
し、式中R^3は炭素数2〜8のエポキシ基を含む有機
基である。) で示される4官能性珪素化合物又はその部分加水分解物
と、 (ハ)コロイダルチタニア、コロイダル酸 化アンチモン及びコロイダルアルミナから選ばれる1種
又は2種以上の無機微粒子と、 (ニ)硬化触媒と を配合してなることを特徴とするハードコーティング剤
。 2、(イ′)下記一般式(1) R^1R^2Si(OR^3)_2−−−−−−−−−
(1)(但し、式中R^1は炭素数2〜8のエポキシ基
を含む有機基、R^2は炭素数1〜6のアルキル基、ア
ルケニル基、ハロゲン化アルキル基又はアリール基、R
^3は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、アルコキ
シアルキル基又はアシル基である。)で示されるエポキ
シ基含有珪素化合物と、下記一般式(2) Si(OR^3)_4−−−−−−−−−(2)(但し
、式中R^3は炭素数2〜8のエポキシ基を含む有機基
である。) で示される4官能性珪素化合物との部分共加水分解物と
、 (ハ)コロイダルチタニア、コロイダル酸 化アンチモン及びコロイダルアルミナから選ばれる1種
又は2種以上の無機微粒子と、 (ニ)硬化触媒と を配合してなることを特徴とするハードコーティング剤
。 3、エポキシ基含有珪素化合物が3−グリシドキシプロ
ピルメチルジアルコキシシラン又は2−(3′,4′−
エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジアルコキシシ
ランであり、4官能性珪素化合物がテトラメトキシシラ
ン、テトラエトキシシラン、メチルポリシリケート又は
エチルポリシリケートである請求項1又は2記載のハー
ドコーティング剤。 4、硬化触媒が過塩素酸アルミニウムである請求項1乃
至3のいずれか1項に記載のハードコーティング剤。 5、請求項1乃至4のいずれか1項に記載のハードコー
ティング剤によるハードコーティング膜が表面に形成さ
れたプラスチック製光学製品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2154707A JP2725441B2 (ja) | 1990-06-13 | 1990-06-13 | ハードコーティング剤及びプラスチック製光学製品 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2154707A JP2725441B2 (ja) | 1990-06-13 | 1990-06-13 | ハードコーティング剤及びプラスチック製光学製品 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0446975A true JPH0446975A (ja) | 1992-02-17 |
JP2725441B2 JP2725441B2 (ja) | 1998-03-11 |
Family
ID=15590199
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2154707A Expired - Lifetime JP2725441B2 (ja) | 1990-06-13 | 1990-06-13 | ハードコーティング剤及びプラスチック製光学製品 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2725441B2 (ja) |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5958514A (en) * | 1997-04-17 | 1999-09-28 | Sdc Coatings, Inc. | Composition for providing an abrasion resistant coating on a substrate |
US6331206B1 (en) | 1996-11-22 | 2001-12-18 | U.S. Philips Corporation | Lacquer composition |
WO2000039203A3 (en) * | 1998-12-29 | 2002-05-23 | Ppg Ind Ohio Inc | Abrasion resistant coating composition and coated articles |
JP2002528590A (ja) * | 1998-10-23 | 2002-09-03 | エスディーシー、コーティングズ、インコーポレーテッド | 改良された接着性および改良された耐亀裂形成性を有する、耐磨耗性コーティングを支持体上に与える組成物 |
KR20030049985A (ko) * | 2001-12-18 | 2003-06-25 | (주)케미피아 | 광촉매성 티타니아 코팅제 및 그 제조방법 |
US7001642B2 (en) | 1999-04-23 | 2006-02-21 | Sdc Technologies, Inc. | Composition for providing an abrasion resistant coating on a substrate with a matched refractive index and controlled tintability |
WO2006038725A1 (ja) * | 2004-10-08 | 2006-04-13 | Tokuyama Corporation | コーティング剤用組成物およびその製造方法 |
US7097704B1 (en) | 2002-09-16 | 2006-08-29 | Sdc Technologies, Inc. | Tintable abrasion resistant coating composition and methods of making and using same |
JP2010241051A (ja) * | 2009-04-08 | 2010-10-28 | Asahi Glass Co Ltd | ハードコート付き樹脂基材 |
JP2011513553A (ja) * | 2008-03-03 | 2011-04-28 | ユニバーシティ オブ フロリダ リサーチ ファンデーション インコーポレーティッド | ナノ粒子ゾル−ゲル複合ハイブリッドの透明コーティング材料 |
US10450223B2 (en) | 2009-05-15 | 2019-10-22 | AGC Inc. | Coating solution for forming ultraviolet-absorbing film, and ultraviolet-absorbing glass article |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02180734A (ja) * | 1988-12-28 | 1990-07-13 | Toray Ind Inc | コーティング用組成物 |
JPH02279778A (ja) * | 1989-04-19 | 1990-11-15 | Nikon Corp | コーティング組成物及びこれが塗布された成形物 |
-
1990
- 1990-06-13 JP JP2154707A patent/JP2725441B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02180734A (ja) * | 1988-12-28 | 1990-07-13 | Toray Ind Inc | コーティング用組成物 |
JPH02279778A (ja) * | 1989-04-19 | 1990-11-15 | Nikon Corp | コーティング組成物及びこれが塗布された成形物 |
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6331206B1 (en) | 1996-11-22 | 2001-12-18 | U.S. Philips Corporation | Lacquer composition |
US5958514A (en) * | 1997-04-17 | 1999-09-28 | Sdc Coatings, Inc. | Composition for providing an abrasion resistant coating on a substrate |
US6001163A (en) * | 1997-04-17 | 1999-12-14 | Sdc Coatings, Inc. | Composition for providing an abrasion resistant coating on a substrate |
JP2002528590A (ja) * | 1998-10-23 | 2002-09-03 | エスディーシー、コーティングズ、インコーポレーテッド | 改良された接着性および改良された耐亀裂形成性を有する、耐磨耗性コーティングを支持体上に与える組成物 |
WO2000039203A3 (en) * | 1998-12-29 | 2002-05-23 | Ppg Ind Ohio Inc | Abrasion resistant coating composition and coated articles |
US7001642B2 (en) | 1999-04-23 | 2006-02-21 | Sdc Technologies, Inc. | Composition for providing an abrasion resistant coating on a substrate with a matched refractive index and controlled tintability |
US7014918B2 (en) | 1999-04-23 | 2006-03-21 | Sdc Technologies, Inc. | Composition for providing an abrasion resistant coating on a substrate with a matched refractive index and controlled tintability |
US7105598B2 (en) | 1999-04-23 | 2006-09-12 | Sdc Technologies, Inc. | Composition for providing an abrasion resistant coating on a substrate with a matched refractive index and controlled tintability |
KR20030049985A (ko) * | 2001-12-18 | 2003-06-25 | (주)케미피아 | 광촉매성 티타니아 코팅제 및 그 제조방법 |
US7097704B1 (en) | 2002-09-16 | 2006-08-29 | Sdc Technologies, Inc. | Tintable abrasion resistant coating composition and methods of making and using same |
WO2006038725A1 (ja) * | 2004-10-08 | 2006-04-13 | Tokuyama Corporation | コーティング剤用組成物およびその製造方法 |
JP2011513553A (ja) * | 2008-03-03 | 2011-04-28 | ユニバーシティ オブ フロリダ リサーチ ファンデーション インコーポレーティッド | ナノ粒子ゾル−ゲル複合ハイブリッドの透明コーティング材料 |
JP2010241051A (ja) * | 2009-04-08 | 2010-10-28 | Asahi Glass Co Ltd | ハードコート付き樹脂基材 |
US10450223B2 (en) | 2009-05-15 | 2019-10-22 | AGC Inc. | Coating solution for forming ultraviolet-absorbing film, and ultraviolet-absorbing glass article |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2725441B2 (ja) | 1998-03-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5134191A (en) | Hard coating compositions and plastic optical articles | |
JPH0822997B2 (ja) | ハードコーティング剤 | |
US6399211B2 (en) | Low-cost, user-friendly hardcoating solution, process and coating | |
GB1596107A (en) | Coating compositions and articles coated therewith | |
JPH0459601B2 (ja) | ||
JPH0446975A (ja) | ハードコーティング剤及びプラスチック製光学製品 | |
JPH0455615B2 (ja) | ||
CA2097877C (en) | Coating composition | |
JPH0696691B2 (ja) | ハードコーティング剤及び光学製品 | |
JP2008139733A (ja) | 製品とその製造方法 | |
JPS6011727B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JP2882181B2 (ja) | 光学物品 | |
JP2004175907A (ja) | 被覆組成物および被覆プラスチックレンズ | |
JPS60147477A (ja) | コ−テイング組成物 | |
JPH03172369A (ja) | 硬化膜およびその硬化膜を有する光学部材 | |
JPH04126784A (ja) | ハードコーティング剤及びプラスチック製光学製品 | |
JPS6330933B2 (ja) | ||
JPH07117601B2 (ja) | ハードコーティング剤及びプラスチック製光学製品 | |
JPH11258408A (ja) | プラスチックレンズの製造方法 | |
JP2008096702A (ja) | 光学物品および光学物品の製造方法 | |
JPS6039291B2 (ja) | 被覆組成物 | |
JPH02163178A (ja) | ハードコーティング剤及びプラスチック製光学製品 | |
JPH0519102A (ja) | ハードコーテイング剤及びプラスチツク製光学製品 | |
JPS5978240A (ja) | 被覆ポリカ−ボネ−ト系樹脂成形物品 | |
JPH06207144A (ja) | ハードコーティング剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071205 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081205 Year of fee payment: 11 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081205 Year of fee payment: 11 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091205 Year of fee payment: 12 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101205 Year of fee payment: 13 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101205 Year of fee payment: 13 |