JP2725441B2

JP2725441B2 - ハードコーティング剤及びプラスチック製光学製品

Info

Publication number: JP2725441B2
Application number: JP2154707A
Authority: JP
Inventors: 充弘宝田; 和治佐藤; 憲一磯部
Original assignee: Shin Etsu Chemical Co Ltd
Current assignee: Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date: 1990-06-13
Filing date: 1990-06-13
Publication date: 1998-03-11
Anticipated expiration: 2013-03-11
Also published as: JPH0446975A

Description

【発明の詳細な説明】産業上の利用分野本発明は、高硬度で耐擦傷性，耐摩耗性，更には耐溶
剤性，密着性が良好な上、染色性に優れ、しかも、高屈
折率のハードコーティング膜を与えるハードコーティン
グ剤及び前記ハードコーティング膜が表面に形成された
プラスチック製光学製品に関する。

従来の技術及び発明が解決しようとする課題近年、眼鏡用レンズにおいては、ファッション性，防
眩性付与を目的に分散染料などによる染色が一般的に行
われている。この染色は作業上、ハードコーティング処
理後に行われるため、染色性の高いハードコーティング
膜で眼鏡用レンズを被覆することが必要である。

更に、プラスチックレンズの軽量化を目的に最近では
高屈折率レンズが汎用されており、例えば屈折率1.63〜
1.68の素材が特開昭64−54021号公報に提案されてい
る。このような高屈折レンズにおいては、低屈折率のハ
ードーコティング膜で被覆すると干渉縞の発生が著し
く、光学材料として好ましくないため、プラスチックレ
ンズの屈折率に近い高屈折率の被膜を与えるハードコー
ティング剤を塗布することが望ましい。

一方、軽量で易加工性，耐衝撃性に優れたプラスチッ
ク製光学製品に高い硬度や耐摩耗性，耐溶剤性等の特性
を付与するため、例えばアルキルトリアルコキシシラン
加水分解物とコロイダルシリカとからなるコーティング
組成物（特公昭52−39691号，同62−55554号公報）など
が提案されている。しかし、この組成物が与えるハード
コーティング膜は被膜屈折率が低い上、染色性が全くな
い。

また、金属基体の腐食を予防する目的でアルキルシラ
ントリオールとコロイダルシリカ及びコロイダルアルミ
ナを含有するコーティング組成物が特公昭63−45752号
公報に提案されている。しかしながら、この組成物は、
コーティング膜の被膜屈折率は若干高いものの、ポリカ
ーボネート樹脂，チオウレタン樹脂等の高屈折率プラス
チックに塗布すると干渉縞が見られ、かつ、染色性も全
くない。

同様にポリカーボネート樹脂等の耐候性を改善する目
的で提案されたアルキルシラントリオールにコロイダル
シリカ及びコロイダルチタニアを含有させた組成物（特
公昭58−13101号公報記載）は、コロイダルチタニアの
添加量によって被膜屈折率は上がるが、染色性は付与さ
れず、また、帯電防止性を付与する目的で提案されたア
ルキルシラントリオールとコロイダルシリカ又はコロイ
ダル酸化アンチモンとからなる組成物（特公平１−5609
3号公報記載）もやはり硬化被膜の染色性に乏しい。

このように、従来のハードコーティング組成物が与え
る被膜はいずれも染色性に劣り、しかも、被膜屈折率が
低いために高屈折率レンズなどを被覆すると干渉縞が発
生し易いもので、上述した眼鏡用レンズ等のプラスチッ
ク製光学製品等をコーティングするには好適とは言い難
いものであった。

本発明は上記事情に鑑みなされたもので、高硬度で耐
擦傷性，耐摩耗性，更には耐溶剤性，密着性が良好な
上、優れた染色性を有し、しかも、高屈折率のハードコ
ーティング膜を与えるハードコーティング剤及び前記ハ
ードコーティング膜が表面に形成されたプラスチック製
光学製品を提供することを目的とする。

課題を解決するための手段及び作用本発明者はハードコーティング剤について鋭意検討を
重ねた結果、（イ）下記一般式（１） R¹R²Si（OR³）_２ ……（１）（但し、式中R¹は炭素数２〜８のエポキシ基を含む有機
基,R²は炭素数１〜６のアルキル基，アルケニル基，ハ
ロゲン化アルキル基又はアリール基、R³は水素原子，炭
素数１〜６のアルキル基，アルコキシアルキル基又はア
シル基である。）で示されるエポキシ基含有珪素化合物
又はその部分加水分解物と、（ロ）下記一般式（２） Si（OR³）_４ ……（２）（但し、式中R³は水素原子，炭素数１〜６のアルキル
基，アルコキシアルキル基又はアシル基である。）で示される４官能性珪素化合物又はその部分加水分解
物、又は、（イ′）上記（１）式のエポキシ基含有珪素化合物と上
記（２）式の４官能性珪素化合物との共加水分解物と、（ハ）コロイダルチタニア及びコロイダルアルミナか
ら選ばれる無機微粒子と、（ニ）硬化触媒とを配合することにより、上記目的を達成し得ることを見
い出した。

即ち、本発明者の検討では、メチルトリアルコキシシ
ラン，エチルトリアルコキシシラン等の加水分解物の硬
化被膜には全く分散染料が侵入せず、γ−グリシドキシ
プロピルトリメトキシシランの加水分解物の硬化被膜に
も同様に分散染料は侵入し難く、また、エポキシ基含有
２官能性シランとエポキシ基含有３官能性シランとの共
加水分解物においては、被膜硬度と染色性とを両立させ
るのが困難であり、硬度を高めると染料が侵入しにく
く、染料をある程度被膜に侵入させると被膜表面に傷が
入り易い。これに対し、本発明者は、オルガノポリシロ
キサンの骨格をエポキシ基含有２官能性シランと４官能
性シランとで組み立てることにより、分散染料で容易に
染色することができ、染色性と硬度や耐擦傷性等の特性
とを両立させることができ、しかも、上述したオルガノ
ポリシロキサン成分と共に無機微粒子としてコロイダル
チタニア又はコロイダルアルミナを配合することによ
り、従来は1.45〜1.49程度と低かった被膜の屈折率をプ
ラスチックレンズの屈折率に近い1.55〜1.60程度にまで
高めることができ、干渉縞の発生を防止できること、そ
れ故、高硬度で耐擦傷性，耐摩耗性，更には耐溶剤性，
密着性が良好である上、優れた染色性を有し、しかも、
高屈折率のハードコーティング膜を与え、プラスチック
製光学製品として好適なハードコーティング剤が得られ
ることを知見し、本発明をなすに至ったものである。

従って、本発明は、（イ）上記（１）式のエポキシ基含有珪素化合物又は
その部分加水分解物と、（ロ）上記（２）式の４官能性珪素化合物又はその部
分加水分解物と、（ハ）コロイダルチタニア及びコロイダルアルミナか
ら選ばれる無機微粒子と、（ニ）硬化触媒とを配合してなることを特徴とするハードコーティング
剤、（イ′）上記（１）式のエポキシ基含有珪素化合物と上
記（２）式の４官能性珪素化合物との共加水分解物と、（ハ）コロイダルチタニア及びコロイダルアルミナか
ら選ばれる無機微粒子と（ニ）硬化触媒とを配合してなることを特徴とするハードコーティング
剤、及び、上記ハードコーティング剤によるハードコー
ティング膜が表面に形成されたプラスチック製光学製品
を提供する。

以下、本発明につき更に詳述する。

本発明のハードコーティング剤を構成する（イ）成分
は、被膜形成や有機染料の吸着に寄与するもので、下記
一般式（１） R¹R²Si（OR³）_２ ……（１）で示されるエポキシ基含有珪素化合物又はその部分加水
分解物である。

ここで、式中の置換基R¹は炭素数２〜８のエポキシ基
を含む有機基であり、具体的にはグリシドキシメチル
基，グリシドキシプロピル基等の炭素数１〜４のアルキ
レン基を有するグリシドキシアルキル基やエポキシシク
ロヘキシルアルキル基などが例示される。また、R²は炭
素数１〜６のアルキル基，アルケニル基，ハロゲン化ア
ルキル基又はアリール基であり、この場合ハロゲン化ア
ルキル基としては炭素数１〜６のもの、アルケニル基と
しては炭素数２〜６のもの、アリール基としては炭素数
６〜10のものが好ましく、具体的にはメチル基，エチル
基，プロピル基,3−クロロプロピル基、3,3,3−トリフ
ルオロプロピル基，ビニル基，アリル基，フェニル基等
が例示される。R³は水素原子，炭素数１〜６のアルキル
基，アルコキシアルキル基又はアシル基であり、中でも
アルキル基としては炭素数１〜４のもの，アルコキシア
ルキル基としては炭素数１〜４のアルコキシ基を含む炭
素数２〜8,特に３〜８のもの，アシル基としては炭素数
２〜６のものが好ましく、具体的には水素原子，メチル
基，エチル基，プロピル基，ブチル基，イソプロピル
基，イソブチル基，メトキシエチル基，エトキシエチル
基，ブトキシエチル基，アセチル基，プロピオニル基等
が例示される。

このような（１）式の珪素化合物としては、例えば３
−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン,3−グ
リシドキシメチルジエトキシシラン,3−グリシドキシプ
ロピルフェニルジメトキシシラン,2−（３′,4′−エポ
キシシクロヘキシル）エチルメチルジメトキシシラン,2
−（３′,4′−エポキシシクロヘキシル）エチルメチル
ジエトキシシラン等が挙げられ、これらのうちの１種を
単独で使用しても２種以上を併用してもよい。なお、本
発明では特に３−グリシドキシプロピルメチルジアルコ
キシシラン,2−（３′,4′−エポキシシクロヘキシル）
エチルメチルジアルコキシシランが好適である。

更に、（１）式のエポキシ基含有珪素化合物は、その
まま使用してもよいが、予じめ部分加水分解し、その部
分加水分解物を使用することもできる。

なお、上記エポキシ基含有珪素化合物は、通常、アル
コール類，ケトン類，エステル類，セロソルブ類，芳香
族化合物類等の有機溶剤に溶解して使用することが好ま
しい。

次に、本発明において、（ロ）成分の４官能性珪素化
合物は、コーティング膜の被膜強度、プラスチック基体
との密着性及び後述する（ハ）成分の固定に寄与するも
ので、下記一般式（２） Si（OR³）_４ ……（２）（但し、式中R³は上記（１）式のR³と同様である。）で
示される４官能性珪素化合物又はその部分加水分解物で
ある。

ここで、（２）式の化合物として具体的には、テトラ
メトキシシラン，テトラエトキシシラン，テトラブトキ
シシラン，メチルポリシリケート，エチルポリシリケー
ト等を例示することができ、これらのうちの１種又は２
種以上を使用し得る。本発明では中でもテトラメトキシ
シラン，テトラエトキシシラン，メチルポリシリケー
ト，エチルポリシリケートが好適に用いられる。

更に、（ロ）成分の配合量は、（イ）成分100部（重
量部、以下同様）に対して２〜200部、特に５〜100部と
することが好ましく、配合量が２部未満では被膜硬度が
低くなる場合があり、200部を越えると被膜がもろく、
被覆性に劣る場合がある。

本発明では、上述した（イ）成分と（ロ）成分との代
わりに、（イ′）成分として、上記（１）式のエポキシ
基含有珪素化合物と上記（２）式の４官能性珪素化合物
との共加水分解物、即ち、（１）式の化合物と（２）式
の化合物とを予じめ共加水分解することにより得られる
オルガノポリシロキサンを配合することもできる。

なおこの場合、共加水分解は通常の方法で行なうこと
ができ、また、（ロ）成分の配合量も上記と同様とする
ことが好ましい。

また、本発明のハードコーティング剤には、必須成分
である上述した珪素化合物に加え、例えばメチルトリア
ルコキシシラン，フェニルトリアルコキシシラン，ビニ
ルトリアルコキシシラン，ジメチルジアルコキシシラ
ン，ジフェニルジアルコキシシラン，フェニルメチルジ
アルコキシシラン，ビニルメチルジアルコキシシラン,3
−メタクリロキシプロピルトリアルコキシシラン,3−メ
タクリロキシプロピルメチルジアルコキシシラン等のそ
の他の珪素化合物を任意成分として添加することができ
る。なお、上記のその他の珪素化合物の配合量は、特に
限定されるものではないが、硬化後の染色性のために
は、（イ）成分又は（イ′）成分100部に対して100部を
越えない量とするのが好ましい。

次いで、本発明のハードコーティング剤を構成する
（ハ）成分の無機微粒子は、コーティング剤の被膜硬度
及び被膜の屈折率アップに寄与するものであり、コロイ
ダルチタニア及びコロイダルアルミナから選ばれるもの
の１種を単独で又は２種を併用して配合する。

ここで、これらの無機微粒子は、粒子径が１〜200m
μ、特に５〜100mμのものが好ましく、粒子径が1mμよ
り小さいと被膜の表面硬度が低下する場合があり、200m
μより大きいと被膜の透明性が低下する場合がある。

また、このような無機微粒子としては、一般に市販さ
れている水や有機溶剤に無機微粒子が分散したコロイド
溶液を利用することができ、例えばアルミナゾル520,サ
ンコロイドNTS−10R（いずれも日産化学（株）製）、ア
ルミナクリアーゾル（川研ファインケミカル（株）製）
等が挙げられる。

更に、（ハ）成分の配合量は、これを調節することに
よりコーティング膜の屈折率を調節し得るため、コーテ
ィング膜の屈折率に応じて適宜選定されるが、（イ）成
分100部に対して無機微粒子固形分として100〜300部、
特に20〜200部とすることが好ましい。（ハ）成分の配
合量が10部に満たないと高硬度の被膜を得ることができ
ず、かつ、被膜の屈折率も低くなる場合があり、300部
を越えると得られる被膜が脆く、被覆性に劣る場合があ
る。

本発明の（ニ）成分は、上述した必須成分の混合物を
硬化されるのに必要な硬化触媒である。

この場合、硬化触媒としては、コーティング剤の安定
性，被膜の硬度，無黄変性，硬化性などの点から、例え
ばルイス酸触媒，有機アルミニウム化合物，有機チタニ
ウム化合物等が好適に用いられ、具体的には塩化アルミ
ニウム，過塩素酸アルミニウム，リン酸アルミニウム，
アルミニウムトリイソプロポキシド，アルミニウムアセ
チルアセトナート，テトラブチルチタネート，テトライ
ソプロピルチタネート等が例示されるが、中でも過塩素
酸アルミニウムが好ましく使用される。

更に、（ニ）成分の添加量は、（イ）成分100部に対
して0.05〜10部、特に0.1〜５部とすることができ、添
加量が0.05部より少ないとコーティング剤の硬化性が乏
しくなる場合があり、10部より多いとコーティング溶液
の安定性が悪くなることがある。

本発明のハードコーティング剤はプラスチック基材と
の密着性，耐候性，塗工性，反射防止性等を向上させる
目的で本発明の効果を妨げない範囲において種々の成分
を添加することが可能である。例えば、ポリオレフィン
系エポキシ樹脂，シクロヘキセンオキシド，ポリグリシ
ジルエステル類，エピクロルヒドリンとビスフェノール
Ａの縮重合物，グリシジルメタクリレート，アクリル化
合物との共重合体等のエポキシ樹脂，ベンゾフェノン
系，ベンゾトリアゾール系，フェノール系等の紫外線吸
収剤などが挙げられる。更に塗布性を向上する目的とし
て、各種の界面活性剤を配合することもでき、特にジメ
チルシロキサンとポリエーテルとのブロック共重合体や
グラフト共重合体，フッ素系界面活性剤などが有効であ
る。

本発明のコーティング剤は（イ）成分と（ロ）成分又
は（イ′）成分、必要によっては任意成分を混合した
後、（ハ）成分及び（ニ）成分を添加して得ることがで
きるが、特に有機珪素化合物としてその部分加水分解物
を用いる場合は、（イ）成分及び（ロ）成分、必要によ
り任意成分を混合し、純水や塩酸、酢酸等の酸性水溶液
を添加、加水分解し、これに（ハ）、（ニ）成分を添加
してコーティング剤を得ることができる。また、（ハ）
成分が酸性溶液又は塩基性溶液の場合、（イ）成分、
（ロ）成分及び（ハ）成分を混合し、（ハ）成分に含ま
れる酸性物質又は塩基性物質で加水分解することも可能
である。

なお、本発明のコーティング剤に含ませることのでき
る溶剤としては、メタノール，エタノール，イソプロパ
ノール，ブタノール，イソブタノール，ジアセトンアル
コール等の低級アルコール、メチルセロソルブ，エチル
セロソルブ，酢酸セロソルブ，ブチルセロソルブ等のセ
ロソルブ類が好ましく、これらにエステル類，ケトン
類，アミド類，芳香族化合物等の溶剤を混合したものも
好適に用いられる。

本発明のハードコーティング剤は、各種プラスチック
などに適用される。ここで、本発明のハードコーティン
グ剤が適用されるプラスチック材料は、特に制限されな
いが、ポリカーボネート，ポリスチレン，ポリエステ
ル，ポリウレタン，ポリチオウレタンがある。この場
合、本発明のハードコーティング剤はプラスチックレン
ズ等のプラスチック製光学製品などに塗布され、加熱処
理されることにより、高硬度の保護コーティング膜が得
られる。なお、塗布方法としては、刷毛塗り，ロール塗
り，スプレー塗り，流し塗り，浸漬塗り，スピンコート
等の通常の塗布方法を採用することができる。更に効果
条件は、効果触媒の配合量などにより変化するが、プラ
スチック基材の軟化点未満の温度、通常80〜150℃で0.5
〜10時間硬化することにより、目的とする硬化被膜を得
ることができる。また、本発明のコーティング剤で得ら
れる硬化被膜は染色可能であるが、染色する際は各種分
散染料の濃度，温度，時間等により任意に決めることが
できる。一般的には0.1〜１重量％の染料が分散してい
る染浴中に80〜100℃で５〜15分間浸漬することによ
り、容易に染色することができる。

発明の効果以上説明したように、本発明のハードコーティング剤
は、高硬度で耐擦傷性，耐摩耗性，更には耐溶剤性，密
着性等の特性が良好な上、染色性に優れ、分散染料等で
容易に染色することができ、しかも、屈折率が1.5以上
で高屈折率のプラスチック基材に塗工しても干渉縞のみ
られない高屈折率のハードコーティング膜を与える。従
って、本発明のハードコーティング剤によるハードコー
ティング膜を表面に形成することにより、高透明性かつ
外観良好なプラスチック製光学製品を得ることができ
る。

〈実施例、比較例〉以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を具体的に説
明するが、本発明は下記実施例に制限されるものではな
い。

［実施例１］３−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン35
g,テトラメトキシシラン5gをフラスコ内に注ぎ、氷冷下
で撹拌しながら0.05規定の希塩酸水7.5gを30分かけて滴
下した。更に、チタニアゾル（水溶液、不揮発分10％）
200gを添加し、20〜25℃で16時間熟成した後、エタノー
ル10g,ジアセトンアルコール20g,過塩素酸アルミニウム
・６水和物0.6gをそれぞれ添加してコーティング液を調
製した。次に、このコーティング液をアルカリ処理した
CR−39（ジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト）に浸漬法で塗工し、120℃で60分間硬化させた。

また、上記コーティング液を屈折率1.58のポリカーボ
ネート押し出し平板に浸漬法で塗布し、120℃で60分間
硬化させ、外観を目視して干渉縞を調べた。

［実施例２］実施例１のチタニアゾルの代わりにアルミナゾル（水
溶液、不揮発分10％）200gを添加し、実施例１と同様に
熟成した後、エタノール10g,ジアセトンアルコール20g,
塩化アルミニウム・６水和物1.2gをそれぞれ添加してコ
ーティング液を調製し、実施例１と同様にCR−39,ポリ
カーボネート平板に塗布、硬化させた。

［比較例１］３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン40g,イ
ソブチルアルコール15gとをフラスコ内に注ぎ、氷冷下
で撹拌しながら0.05規定の希塩酸水9gを30分かけて滴下
した。更に、五酸化アンチモンゾル（メタノール溶液、
不揮発分30％）200gを添加し、20〜25℃で16時間熟成し
た後、エタノール20g,ジアセトンアルコール80g,過塩素
酸アルミニウム・６水和物0.6gをそれぞれ添加してコー
ティング液を調製した。このコーティング液を実施例１
と同様にCR−39,ポリカーボネート平板に塗布、硬化さ
せた。

［比較例２］実施例１のチタニアゾルの代わりにシリカゾル（メタ
ノール溶液、不揮発分30％）を用いた以外は実施例１と
同様にしてコーティング液を調製し、CR−39及びポリカ
ーボネート平板に塗布、硬化させた。

上記実施例1,2、比較例1,2で得られたコーティング膜
の性状を下記方法で調べた。結果を第１表に示す。

耐摩耗性＃0000スチールウールを用いて被膜を500g荷重で10回
こすり、傷の入り方を目視で判定した。

密着性 JIS K−5400第6.15項に準じ、被膜にナイフで1mm間隔
で碁盤目を縦，横11本ずつカットして作成し、セロテー
プ（ニチバン社製）を付着させた後、剥離テストを行な
い、剥離しなかった升目の数を調べた。

耐溶剤性アセトンを含浸させた脱脂綿で被膜を軽く100回こす
り、透明性を目視で判定した。

着色度硬化後の被膜を目視で判定した。

染色性分散染料ブラウンＤ（セイコー社製）の0.2重量％水
溶液中にコーティング膜を形成したCR−39レンズを87
℃、５分間浸漬し、レンズの光透過率を測定した。

屈折率ポリテトラフルオロエチレンシート上にコーティング
剤を塗布して120℃で60分間硬化させて後、得られた被
膜を剥し、この硬化被膜をサリチル酸メチルの間にはさ
み、屈折率計（アッベ屈折率計、アタゴ社製）を用いて
25℃でサリチル酸メチルの屈折率（25℃、1.5350）の前
もしくは次に現われる値を測定した。

干渉縞上述したようにコーティング液をポリカーボネート押
し出し平板（屈折率1.587）に塗布し、外観を目視して
調べた。

第１表の結果より、本発明のハードコーティング剤に
よるハードコーティング膜は、耐摩耗性，耐溶剤性，密
着性が良好な上、染色性に優れ、しかも、屈折率が1.5
以上と高く、ポリカーボネート押し出し平板に塗工して
も干渉縞は見られないことがわかった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者磯部憲一群馬県安中市磯部２丁目13番１号信越化学工業株式会社シリコーン電子材料技術研究所内 (56)参考文献特開平２−279778（ＪＰ，Ａ) 特開平２−180734（ＪＰ，Ａ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】（イ）下記一般式（１） R¹R²Si（OR³）_２ ……（１）（但し、式中R¹は炭素数２〜８のエポキシ基を含む有機
基、R²は炭素数１〜６のアルキル基、アルケニル基，ハ
ロゲン化アルキル基又はアリール基、R³は水素原子，炭
素数１〜６のアルキル基，アルコキシアルキル基又はア
シル基である。）で示されるエポキシ基含有珪素化合物又はその部分加水
分解物と、（ロ）下記一般式（２） Si（OR³）_４ ……（２）（但し、式中R³は水素原子，炭素数１〜６のアルキル
基，アルコキシアルキル基又はアシル基である。）で示される４官能性珪素化合物又はその部分加水分解物
と、（ハ）コロイダルチタニア及びコロイダルアルミナから
選ばれる無機微粒子と、（ニ）硬化触媒とを配合してなることを特徴とするハードコーティング
剤。
【請求項２】（イ′）下記一般式（１） R¹R²Si（OR³）_２ ……（１）（但し、式中R¹は炭素数２〜８のエポキシ基を含む有機
基、R²は炭素数１〜６のアルキル基，アルケニル基，ハ
ロゲン化アルキル基又はアリール基、R³は水素原子，炭
素数１〜６のアルキル基，アルコキシアルキル基又はア
シル基である。）で示されるエポキシ基含有珪素化合物と、下記一般式
（２） Si（OR³）_４ ……（２）（但し、式中R³は水素原子，炭素数１〜６のアルキル
基，アルコキシアルキル基又はアシル基である。）で示される４官能性珪素化合物又はその部分共加水分解
物と、（ハ）コロイダルチタニア及びコロイダルアルミナから
選ばれる無機微粒子と、（ニ）硬化触媒とを配合してなることを特徴とするハードコーティング
剤。
【請求項３】エポキシ基含有珪素化合物が３−グリシド
キシプロピルメチルジアルコキシシラン又は２−
（３′,4′−エポキシシクロヘキシル）エチルメチルジ
アルコキシシランであり、４官能性珪素化合物がテトラ
メトキシシラン，テトラエトキシシラン，メチルポリシ
リケート又はエチルポリシリケートである請求項１又は
２記載のハードコーティング剤。
【請求項４】硬化触媒が過塩素酸アルミニウムである請
求項１乃至３のいずれか１項に記載のハードコーティン
グ剤。
【請求項５】請求項１乃至４のいずれか１項に記載のハ
ードコーティング剤によるハードコーティング膜が表面
に形成されたプラスチック製光学製品。