JP2009517521A - 中屈折率及び高屈折率を有するシロキサン系ハードコーティング組成物、その製造方法、及びこれから製造される光学レンズ - Google Patents
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Abstract
前記コーティング組成物の着色性は高温でゾル−ゲル反応を行うことによって改善され、基板に対する付着性は水素結合及び縮合反応が可能な化合物を転化することによって改善される。従って、本発明のコーティング膜は、着色性及び基板に対する付着性が優れているので、眼鏡、産業安全ゴーグル、レジャー用ゴーグルなどのプラスチックレンズの表面のコーティング膜として好ましく適用される。
Description
R1 a(SiOR2)4−a
R3 bSi(OR4)4−b
以下、本発明をより詳細に説明する。
R1 a(SiOR2)4−a
R3 bSi(OR4)4−b
この時、反応温度を下降させずにゾル−ゲル反応と同様の温度で行う。
この時、複合酸化物は、分散性及び常用性を考慮して、ゾル−ゲル反応に使用された反応溶媒に分散させて注入する。
組成物の製造
常温に維持されているジャケット反応器(jacket reactor)に、テトラエトキシシラン100g、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン250g、メタノール100gを入れた後、5分間攪拌した。次に、pH2.5の酢酸水溶液80gを入れて反応器の温度を75℃に上げた後、3時間攪拌して、ゾル−ゲル反応を行った。
次に、前記ゾル−ゲル反応によって生成されたゾル溶液に、アセチルアセトン145gを添加して攪拌した。次に、反応器の温度を25℃に下げて、メタノールに分散したTiO2−SnO2−ZrO2ゾル(日産化学社製造HIT−30M、粒径5−20nm、球形、結晶状、屈折率2.3、固形分30重量%)350gを添加して攪拌した。次に、イタコン酸40gを添加した後、1時間攪拌してから反応を終了させて、シロキサン系コーティング組成物を製造した。
眼鏡用高屈折レンズ(ケミグラス社製造、MR−8、屈折率1.59)をエッチングした後、前記製造されたシロキサン系コーティング組成物に浸漬してコーティングし、110℃で2時間硬化させて、コーティング膜を形成した。
イタコン酸40gの代わりにジシアンジアミド及びイタコン酸を各々20g使用したことを除いては、前記実施例1と同一に行って、シロキサン系コーティング組成物及びコーティング膜を製造した。
イタコン酸40gの代わりにジシアンジアミド40gを使用したことを除いては、前記実施例1と同様に行って、シロキサン系コーティング組成物及びコーティング膜を製造した。
ジャケット反応器(jacket reactor)に、テトラエトキシシラン100g、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン250g、メタノール100gを入れた後、5分間攪拌した。次に、pH2.5の酢酸水溶液80gを入れて、25℃で3時間攪拌して、ゾル−ゲル反応を行った。
次に、前記ゾル−ゲル反応によって生成されたゾル溶液に、アセチルアセトン145gを添加して攪拌した。次に、反応器の温度を25℃に下げて、メタノールに分散したTiO2−SnO2−ZrO2ゾル(日産化学社製造HIT−30M、粒径5−20nm、球形、結晶状、屈折率2.3、固形分30重量%)350gを添加して攪拌してから反応を終了させて、シロキサン系コーティング組成物を製造した。
ゾル−ゲル反応を75℃で行ったことを除いては、前記比較例1と同様に行って、シロキサン系コーティング組成物及びコーティング膜を製造した。
前記実施例及び比較例で製造された各々のシロキサン系コーティング組成物の保存安定性を評価して、その結果を下記の表1に示した。
前記実施例及び比較例で形成された各々のコーティング膜の物性を下記の表2のように測定して、その結果を表3に示した。
Claims (20)
- a)下記の化学式1で示される化合物、その加水分解物、または部分縮合物0.1乃至50重量部、
b)下記の化学式2で示される化合物、その加水分解物、または部分縮合物10乃至60重量部、
c)屈折率が1.7乃至3.0の範囲である無機酸化物1.0乃至100重量部、
d)水素結合及び縮合反応が可能なアミノ基、カルボキシル基、メルカプト基、メチロール基、アンハイドライド基、及びイソシアネート基からなる群より選択される1種以上の官能基を含む化合物0.1乃至5重量部、
e)少なくとも1つ以上のカルボニル基を含み、C1−C12のアルキル基またはアセテート基が結合された錯体化合物10乃至50重量部、及び
f)溶媒10乃至130重量部を含む、シロキサン系コーティング組成物。
[化学式1]
R1 a(SiOR2)4−a
[化学式2]
R3 bSi(OR4)4−b
前記化学式で、
R1及びR2は各々独立的にC1−C6のアルキル基、C1−C6のアルケニル基、C1−C6のハロゲン化アルキル基、アリル基、及びC3−C6の芳香族基からなる群より選択され、
R3は
R4はC1−C6のアルキル基であり、
aは0乃至3の整数であり、
bは0乃至3の整数である。 - 前記化学式1の化合物は、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、ブチルトリメトキシシラン、ジフェニルエトキシビニルシラン、メチルトリイソプロポキシシラン、メチルトリアセトキシシラン、テトラフェノキシシラン、テトラプロポキシシラン、及びビニルトリイソプロポキシシランからなる群より選択される1種以上である、請求項1に記載のシロキサン系コーティング組成物。
- 前記化学式2の化合物は、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルエトキシシラン、及びβ-(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランからなる群より選択される1種以上である、請求項1に記載のシロキサン系コーティング組成物。
- 前記無機酸化物は、酸化チタン、酸化シリコン、酸化ジルコニウム、酸化錫、酸化セリウム、チタン酸バリウム、酸化アルミニウム、及び酸化イットリウムからなる群より選択される2種以上の酸化物を含む複合酸化物である、請求項1に記載のシロキサン系コーティング組成物。
- 前記無機酸化物は、TiO2−ZrO2−SnO2、TiO2−ZrO2−SiO2、及びTiO2−SnO2−SiO2からなる群より選択される1種以上の複合酸化物である、請求項4に記載のシロキサン系コーティング組成物。
- 前記無機酸化物は、粒子の大きさが5乃至30nmである、請求項1に記載のシロキサン系コーティング組成物。
- 前記アミノ基を含む化合物は、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリメチレンテトラアミン、トリエチレンテトラアミン、シクロアリファティックイソプレンジアミン、m−フェニレンジアミン、4,4−ジアミノジフェニルメタン、4,4−ジアミノジフェニルスルホン、ジシアンジアミド、C1−C4のヒドロキシアルキルアミン、及びC1−C4のアルキルアミノシランを含む化合物、またはポリアミド樹脂からなる群より選択される1種以上であり、
前記カルボキシル基を含む化合物は、イタコン酸、マレイン酸、酒石酸、及びコハク酸からなる群より選択される1種以上であり、
前記メルカプト基を含む化合物は、ジメルカプトコハク酸、2,3−ジメルカプト−1−プロパノール、及び2,3−ジメルカプト−1−プロパンスルホン酸からなる群より選択される1種以上であり、
前記メチロール基を含む化合物は、メチロール基を含むフェノール化合物、メチロール基を含むアミノ化合物、及びメチロール基を含むウレア化合物からなる群より選択される1種以上であり、
前記アンハイドライド基を含む化合物は、無水マレイン酸、無水フタル酸、フタリックジアンハイドライド、及びヘキサヒドロフタリックアンハイドライドからなる群より選択される1種以上であり、
前記イソシアネート基を含む化合物は、ジフェニルメタンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、ジシアンジアミド、及びイソプレンジイソシアネートからなる群より選択される1種以上である、請求項1に記載のシロキサン系コーティング組成物。 - 前記d)の化合物は、エチレンジアミン、ジシアンジアミド、アルキルアミノシラン、イタコン酸、ジメルカプトコハク酸、アミノホルムアルデヒド、フタリックジアンハイドライド、及び1,6−ヘキサメチレンジイソシアネートからなる群より選択されるものである、請求項1に記載のシロキサン系コーティング組成物。
- 前記錯体化合物は、アセチルアセトン、アセトン、メチルエチルケトン、及び2,4−ヘキサンジオンからなる群より選択される1種である、請求項1に記載のシロキサン系コーティング組成物。
- 前記溶媒は、メタノール、エタノール、イソプロパノール、n−プロパノール、n−ブタノール、sec−ブタノール、t−ブタノール、メチルセルソルブ、エチルセルソルブ、ブチルセルソルブ、エチルアセテート、メチルアセテート、キシレン、及びトルエンからなる群より選択される1種以上の単独または混合溶媒である、請求項1に記載のシロキサン系コーティング組成物。
- 前記シロキサン系コーティング組成物は、前記化学式1で示される化合物、その加水分解物、または部分縮合物から選択される1種以上の化合物と、前記化学式2で示される化合物、その加水分解物、または部分縮合物から選択される1種以上の化合物とを、溶媒及び触媒存在下でゾル−ゲル反応して生成された有機−無機ゾル、c)無機酸化物、d)水素結合及び縮合反応が可能な官能基を含む化合物、及びe)錯体化合物を含む、請求項1に記載のシロキサン系コーティング組成物。
- a)溶媒及び触媒存在下で、下記の化学式1で示される化合物、その加水分解物、または部分縮合物から選択される1種以上の化合物と、前記化学式2で示される化合物、その加水分解物、または部分縮合物から選択される1種以上の化合物とを混合した後、高温でゾル−ゲル反応を行って、有機−無機ゾルを生成する段階;
b)前記有機−無機ゾルに、少なくとも1つ以上のカルボニル基を含み、C1−C12のアルキル基またはアセテート基が結合された錯体化合物を添加する段階;
c)前記段階b)で製造された混合物に、屈折率が1.7乃至3.0の範囲である無機酸化物を添加する段階;及び
d)前記段階c)で製造された混合物に、水素結合及び縮合反応が可能なアミノ基、カルボキシル基、メルカプト基、メチロール基、アンハイドライド基、及びイソシアネート基からなる群より選択される1種以上の官能基を含む化合物を添加する段階;を含む、シロキサン系コーティング組成物の製造方法。
[化学式1]
R1 a(SiOR2)4−a
[化学式2]
R3 bSi(OR4)4−b
前記化学式で、
R1及びR2は各々独立的にC1−C6のアルキル基、C1−C6のアルケニル基、C1−C6のハロゲン化アルキル基、C1−C6のアリル基、及びC3−C6の芳香族基からなる群より選択され、
R3は
R4はC1−C6のアルキル基であり、
aは0乃至3の整数であり、
bは0乃至3の整数である。 - 前記段階a)及びb)は70乃至95℃で行われる、請求項12に記載のシロキサン系コーティング組成物の製造方法。
- 前記段階c)及びd)は20乃至40℃で行われる、請求項12に記載のシロキサン系コーティング組成物の製造方法。
- 前記酸触媒は、酢酸、燐酸、硫酸、塩酸、硝酸、クロロスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、トリクロロ酢酸、ポリリン酸、ヨウ素酸、無水ヨウ素酸、及び過塩素酸からなる群より選択される1種以上である、請求項12に記載のシロキサン系コーティング組成物の製造方法。
- 前記段階c)の無機酸化物は、酸化チタン、酸化シリコン、酸化ジルコニウム、酸化錫、酸化セリウム、チタン酸バリウム、酸化アルミニウム、及び酸化イットリウムからなる群より選択される2種以上の酸化物を含む複合酸化物である、請求項12に記載のシロキサン系コーティング組成物の製造方法。
- 前記無機酸化物は、TiO2−ZrO2−SnO2、TiO2−ZrO2−SiO2、及びTiO2−SnO2−SiO2からなる群より選択される1種以上の複合酸化物である、請求項16に記載のシロキサン系コーティング組成物の製造方法。
- 前記段階d)で添加される化合物は、ジシアンジアミド、イタコン酸、ジメルカプトコハク酸、アミノホルムアルデヒド、フタリックジアンハイドライド、及び1,6−ヘキサメチレンジイソシアネートからなる群より選択されるものである、請求項12に記載のシロキサン系コーティング組成物の製造方法。
- 請求項1乃至請求項10のうちのいずれか1項に記載のシロキサン系コーティング組成物で製造され、屈折率が1.5乃至1.65であるコーティング膜が形成された、光学レンズ。
- 前記光学レンズは、産業安全ゴーグルまたはレジャー用ゴーグルである、請求項19に記載の光学レンズ。
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