JPH05264805A - コーティング組成物及びこれを用いたプラスチックレンズ - Google Patents
コーティング組成物及びこれを用いたプラスチックレンズInfo
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- JPH05264805A JPH05264805A JP4110610A JP11061092A JPH05264805A JP H05264805 A JPH05264805 A JP H05264805A JP 4110610 A JP4110610 A JP 4110610A JP 11061092 A JP11061092 A JP 11061092A JP H05264805 A JPH05264805 A JP H05264805A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 耐候性、耐擦傷性などに優れたハードコート
膜を形成しうるコーティング組成物及びプラスチックレ
ンズを提供すること。 【構成】 （Ａ）五酸化アンチモン、酸化チタン及び酸
化ジルコニウムのうちの１種以上の金属酸化物と酸化ス
ズとからなる複合酸化物の微粒子のコロイド状分散体及
び（Ｂ）γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラ
ン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルト
リメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメ
トキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメ
トキシシラン及びこれらの加水分解物のうちの１種以上
を含むことを特徴とするコーティング組成物並びに該組
成物をレンズ基材上に塗布してなるハードコート膜を有
するプラスチックレンズである。
膜を形成しうるコーティング組成物及びプラスチックレ
ンズを提供すること。 【構成】 （Ａ）五酸化アンチモン、酸化チタン及び酸
化ジルコニウムのうちの１種以上の金属酸化物と酸化ス
ズとからなる複合酸化物の微粒子のコロイド状分散体及
び（Ｂ）γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラ
ン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルト
リメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメ
トキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメ
トキシシラン及びこれらの加水分解物のうちの１種以上
を含むことを特徴とするコーティング組成物並びに該組
成物をレンズ基材上に塗布してなるハードコート膜を有
するプラスチックレンズである。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、高屈折率のハードコー
ト膜の形成に好適なコーティング組成物及びこれを用い
てハードコート膜を形成したプラスチックレンズに関す
る。
ト膜の形成に好適なコーティング組成物及びこれを用い
てハードコート膜を形成したプラスチックレンズに関す
る。
【０００２】
【従来技術及びその問題点】プラスチックレンズには、
その表面硬度、耐摩耗性などを向上させるため、レンズ
基板の表面に各種のハードコート膜が形成されている。
一般に、高屈折率のプラスチックレンズに形成される屈
折率１．５４〜１．７０のハードコート膜には、五酸化
アンチモンゾルを含むハードコート組成物が用いられて
いる。しかしながら、ハードコート膜を高屈折率とする
ために、五酸化アンチモンゾルの配合割合を増加させる
と、耐候性、耐擦傷性などの性能に悪影響を及ぼし、レ
ンズとしての信頼性に欠けるという問題点がある。
その表面硬度、耐摩耗性などを向上させるため、レンズ
基板の表面に各種のハードコート膜が形成されている。
一般に、高屈折率のプラスチックレンズに形成される屈
折率１．５４〜１．７０のハードコート膜には、五酸化
アンチモンゾルを含むハードコート組成物が用いられて
いる。しかしながら、ハードコート膜を高屈折率とする
ために、五酸化アンチモンゾルの配合割合を増加させる
と、耐候性、耐擦傷性などの性能に悪影響を及ぼし、レ
ンズとしての信頼性に欠けるという問題点がある。
【０００３】
【発明の目的】本発明は、耐候性、耐擦傷性などに優れ
たハードコート膜を形成しうるコーティング組成物及び
プラスチックレンズを提供することを目的とする。
たハードコート膜を形成しうるコーティング組成物及び
プラスチックレンズを提供することを目的とする。
【０００４】
【発明の構成】本発明は、特定の複合酸化物ゾルと有機
珪素化合物との組み合わせによって上記課題を達成した
ものである。
珪素化合物との組み合わせによって上記課題を達成した
ものである。
【０００５】すなわち、本発明は、（Ａ）五酸化アンチ
モン、酸化チタン及び酸化ジルコニウムのうちから選ば
れる１種類以上の金属酸化物と酸化スズとからなる複合
酸化物の微粒子のコロイド状分散体及び（Ｂ）一般式
モン、酸化チタン及び酸化ジルコニウムのうちから選ば
れる１種類以上の金属酸化物と酸化スズとからなる複合
酸化物の微粒子のコロイド状分散体及び（Ｂ）一般式
【化１】 〔式中、Ｒ１及びＲ２は炭素数１〜６の有機基を表し、
Ｘは加水分解可能な基を表し、ａは０又は１である〕で
表される有機珪素化合物及びその加水分解物のうちの１
種以上を主成分とすることを特徴とするコーティング組
成物並びに該組成物をプラスチック基板上に塗布し、硬
化してなるハードコート膜を有するプラスチックレンズ
を提供するものである。
Ｘは加水分解可能な基を表し、ａは０又は１である〕で
表される有機珪素化合物及びその加水分解物のうちの１
種以上を主成分とすることを特徴とするコーティング組
成物並びに該組成物をプラスチック基板上に塗布し、硬
化してなるハードコート膜を有するプラスチックレンズ
を提供するものである。
【０００６】本発明のコーティング組成物は、前記のよ
うに（Ａ）成分として五酸化アンチモン、酸化チタン及
び酸化ジルコニウムのうちから選ばれる１種類以上の金
属酸化物と酸化スズとからなる複合酸化物の微粒子のコ
ロイド状分散体を含む。この複合酸化物において、酸化
スズと他の酸化物との混合割合は、一般に、溶媒への分
散性、耐候性、密着性などを考慮して決定される。一般
に、酸化スズが増加すると、溶媒への分散性やコーティ
ング液の安定性が悪化する傾向にあり、他の酸化物が増
加すると、酎水性及び密着性が劣化する傾向がある。こ
れらの混合割合は、混合する有機珪素化合物によっても
変動し、例えば、後記の実施例に使用した有機珪素化合
物に対しては、酸化スズと他の酸化物との重量比で２：
１であるのが好ましい。一般には、酸化スズと他の酸化
物とを重量比で１：１〜３：１の割合で含むものであっ
てよい。
うに（Ａ）成分として五酸化アンチモン、酸化チタン及
び酸化ジルコニウムのうちから選ばれる１種類以上の金
属酸化物と酸化スズとからなる複合酸化物の微粒子のコ
ロイド状分散体を含む。この複合酸化物において、酸化
スズと他の酸化物との混合割合は、一般に、溶媒への分
散性、耐候性、密着性などを考慮して決定される。一般
に、酸化スズが増加すると、溶媒への分散性やコーティ
ング液の安定性が悪化する傾向にあり、他の酸化物が増
加すると、酎水性及び密着性が劣化する傾向がある。こ
れらの混合割合は、混合する有機珪素化合物によっても
変動し、例えば、後記の実施例に使用した有機珪素化合
物に対しては、酸化スズと他の酸化物との重量比で２：
１であるのが好ましい。一般には、酸化スズと他の酸化
物とを重量比で１：１〜３：１の割合で含むものであっ
てよい。
【０００７】また、複合酸化物の微粒子は１〜１００μ
ｍの平均粒子径を有するものが好ましい。平均粒子径が
１μｍ未満であると、耐候性やコーティング液のポット
ライフに悪影響を及ぼす。また、１００μｍを越える
と、溶媒への分散性や塗膜にしたときの透明性が悪くな
る。
ｍの平均粒子径を有するものが好ましい。平均粒子径が
１μｍ未満であると、耐候性やコーティング液のポット
ライフに悪影響を及ぼす。また、１００μｍを越える
と、溶媒への分散性や塗膜にしたときの透明性が悪くな
る。
【０００８】本発明に用いる複合酸化物の微粒子のコロ
イド状分散体とは、分散媒として水及び／又は有機溶剤
を用いて当該微粒子をコロイド状に分散させたものであ
る。有機溶剤としては、例えばメタノール、エタノール
等のアルコールが好ましい。また、複合酸化物微粒子の
分散性を向上させる目的で、各種の界面活性剤や適当な
アルカリ、特に有機アミンあるいは酸、特に有機酸を添
加するのが好ましい。有機酸のうち、特にカルボン酸を
添加するのが好ましい。アミンや酸の選択は、使用する
有機珪素化合物との相溶性によって決められる。
イド状分散体とは、分散媒として水及び／又は有機溶剤
を用いて当該微粒子をコロイド状に分散させたものであ
る。有機溶剤としては、例えばメタノール、エタノール
等のアルコールが好ましい。また、複合酸化物微粒子の
分散性を向上させる目的で、各種の界面活性剤や適当な
アルカリ、特に有機アミンあるいは酸、特に有機酸を添
加するのが好ましい。有機酸のうち、特にカルボン酸を
添加するのが好ましい。アミンや酸の選択は、使用する
有機珪素化合物との相溶性によって決められる。
【０００９】本発明のコーティング組成物に（Ｂ）成分
として用いられる有機珪素化合物は、前記一般式（Ｉ）
で表される化合物あるいはその加水分解物であれば、各
種のものであってよい。前記一般式（Ｉ）において、Ｒ
１及びＲ２は炭素数１〜６の有機基を表す。ここで、有
機基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、フ
ェニル基などが挙げられ、これらの基はエポキシ基、グ
リシドキシ基、アミノ基、アミド基、メルカプト基、メ
タクリロイルオキシ基、シアノ基などの置換基を有して
いてもよい。また、Ｘで示される加水分解可能な基とし
ては、ハロゲン、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ
基、アシルオキシ基などが挙げられる。本発明において
は、一般式（Ｉ）の化合物又はその加水分解物を１種又
は２種以上用いることができる
として用いられる有機珪素化合物は、前記一般式（Ｉ）
で表される化合物あるいはその加水分解物であれば、各
種のものであってよい。前記一般式（Ｉ）において、Ｒ
１及びＲ２は炭素数１〜６の有機基を表す。ここで、有
機基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、フ
ェニル基などが挙げられ、これらの基はエポキシ基、グ
リシドキシ基、アミノ基、アミド基、メルカプト基、メ
タクリロイルオキシ基、シアノ基などの置換基を有して
いてもよい。また、Ｘで示される加水分解可能な基とし
ては、ハロゲン、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ
基、アシルオキシ基などが挙げられる。本発明において
は、一般式（Ｉ）の化合物又はその加水分解物を１種又
は２種以上用いることができる
【００１０】（Ｂ）成分としては、さらに具体的には、
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グ
リシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、β−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキ
シシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシ
ラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシ
ラン又はこれらの混合物あるいはこれらの加水分解物が
好適である。さらに、必要に応じて、前記一般式（Ｉ）
で表される有機珪素化合物以外の有機珪素化合物を含ん
でいてもよい。
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グ
リシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、β−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキ
シシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシ
ラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシ
ラン又はこれらの混合物あるいはこれらの加水分解物が
好適である。さらに、必要に応じて、前記一般式（Ｉ）
で表される有機珪素化合物以外の有機珪素化合物を含ん
でいてもよい。
【００１１】本発明のコーティング組成物は、上記
（Ａ）及び（Ｂ）成分の他に、ハードコート組成物に一
般に使用される添加物、例えば、硬化剤、界面活性剤、
紫外線吸収剤、染料、さらには硬度向上などの目的でエ
ポキシ樹脂、アクリル系樹脂等の有機高分子化合物など
を所望の性質を損なわない範囲で含んでいてもよい。
（Ａ）及び（Ｂ）成分の他に、ハードコート組成物に一
般に使用される添加物、例えば、硬化剤、界面活性剤、
紫外線吸収剤、染料、さらには硬度向上などの目的でエ
ポキシ樹脂、アクリル系樹脂等の有機高分子化合物など
を所望の性質を損なわない範囲で含んでいてもよい。
【００１２】硬化剤としては、トリエチルアミン、ｎ−
ブチルアミン等の有機アミン、グリシン等のアミノ酸、
アルミニウムアセチルアセトネート、インジウムアセチ
ルアセトネート、クロムアセチルアセトネート、チタニ
ウムアセチルアセトネート、コバルトアセチルアセトネ
ート等の金属アセチルアセトネート、酢酸ナトリウム、
ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、オクチル酸亜
鉛、オクチル酸錫等の有機酸金属塩、塩化第二錫、塩化
アルミニウム、塩化第二鉄、塩化チタン、塩化亜鉛、塩
化アンチモン等のルイス酸、過酸化水素などの過酸化物
などが挙げられる。これらのうち、特に、アルミニウム
アセチルアセトネートが好ましい。
ブチルアミン等の有機アミン、グリシン等のアミノ酸、
アルミニウムアセチルアセトネート、インジウムアセチ
ルアセトネート、クロムアセチルアセトネート、チタニ
ウムアセチルアセトネート、コバルトアセチルアセトネ
ート等の金属アセチルアセトネート、酢酸ナトリウム、
ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、オクチル酸亜
鉛、オクチル酸錫等の有機酸金属塩、塩化第二錫、塩化
アルミニウム、塩化第二鉄、塩化チタン、塩化亜鉛、塩
化アンチモン等のルイス酸、過酸化水素などの過酸化物
などが挙げられる。これらのうち、特に、アルミニウム
アセチルアセトネートが好ましい。
【００１３】本発明のコーティング組成物において、上
記複合酸化物のコロイド分散体と有機珪素化合物との配
合割合は、有機珪素化合物１に対して複合酸化物のコロ
イド分散体（３０重量％メタノール分散液として）を１
〜４（重量比で）、好ましくは１．５〜２．３の割合で
配合する。コロイド分散体の割合が１未満であると、充
分な硬度が得られず、また、屈折率が高くならず、耐候
性及び耐擦傷性が改善されず、４を超えると、コーティ
ング膜が白化してしまったり、膜にクラックが入ったり
する。
記複合酸化物のコロイド分散体と有機珪素化合物との配
合割合は、有機珪素化合物１に対して複合酸化物のコロ
イド分散体（３０重量％メタノール分散液として）を１
〜４（重量比で）、好ましくは１．５〜２．３の割合で
配合する。コロイド分散体の割合が１未満であると、充
分な硬度が得られず、また、屈折率が高くならず、耐候
性及び耐擦傷性が改善されず、４を超えると、コーティ
ング膜が白化してしまったり、膜にクラックが入ったり
する。
【００１４】また、本発明の高屈折率コーティング組成
物を塗布した場合に形成されるハードコート膜中に、上
記の有機珪素化合物が２１〜４６重量％、好ましくは３
０〜３８重量％存在し、複合酸化物が２３〜４２重量
％、好ましくは２９〜３５重量％存在するようにする。
有機珪素化合物があまり多くなると、屈折率が低くな
り、耐擦傷性が低下し、染色褪色性が悪くなる。他方、
複合酸化物が多くなると、膜が白化し、膜にクラックが
入る。
物を塗布した場合に形成されるハードコート膜中に、上
記の有機珪素化合物が２１〜４６重量％、好ましくは３
０〜３８重量％存在し、複合酸化物が２３〜４２重量
％、好ましくは２９〜３５重量％存在するようにする。
有機珪素化合物があまり多くなると、屈折率が低くな
り、耐擦傷性が低下し、染色褪色性が悪くなる。他方、
複合酸化物が多くなると、膜が白化し、膜にクラックが
入る。
【００１５】本発明のコーティング組成物を塗布する際
には作業性や被膜の厚さの調節などの点から各種の溶剤
により希釈して用いるのが好ましい。この希釈溶剤とし
ては、例えば水、アルコール、エステル、エーテル、セ
ロソルブ類、ハロゲン化炭化水素、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素、脂肪族炭
化水素、ケトン化合物などが挙げられ、必要に応じてこ
れらの混合溶剤を用いることもできる。これらのうち、
使用する金属酸化物の分散性を考慮して、水、アルコー
ル類、ジメチルホルムアミド、エチレングリコール類、
セロソルブ類などが好ましい。
には作業性や被膜の厚さの調節などの点から各種の溶剤
により希釈して用いるのが好ましい。この希釈溶剤とし
ては、例えば水、アルコール、エステル、エーテル、セ
ロソルブ類、ハロゲン化炭化水素、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素、脂肪族炭
化水素、ケトン化合物などが挙げられ、必要に応じてこ
れらの混合溶剤を用いることもできる。これらのうち、
使用する金属酸化物の分散性を考慮して、水、アルコー
ル類、ジメチルホルムアミド、エチレングリコール類、
セロソルブ類などが好ましい。
【００１６】レンズ基板にコーティング組成物を塗布す
る方法としては、特に制限はなく、刷毛塗り、浸漬、ロ
ール塗布、スプレー塗布、スピン塗布、流し塗布など、
各種の方法を適用することができる。
る方法としては、特に制限はなく、刷毛塗り、浸漬、ロ
ール塗布、スプレー塗布、スピン塗布、流し塗布など、
各種の方法を適用することができる。
【００１７】本発明による高屈折率コーティング組成物
は、一般に、ｎ＝１．６０〜１．７０の屈折率を示すハ
ードコート膜を形成するのに好適であり、高屈折率のプ
ラスチックレンズ、例えばウレタン樹脂製レンズに適用
するのに好適である。ウレタン樹脂としては、イソシア
ネート化合物とヒドロキシ化合物及び／又はメルカプト
化合物との反応により製造される各種のウレタン樹脂で
あってよいが、例えば特開昭６３−１３０６１４号公報
に記載されているようなポリチオールとポリイソシアネ
ートとの反応によって得られる樹脂が挙げられる。
は、一般に、ｎ＝１．６０〜１．７０の屈折率を示すハ
ードコート膜を形成するのに好適であり、高屈折率のプ
ラスチックレンズ、例えばウレタン樹脂製レンズに適用
するのに好適である。ウレタン樹脂としては、イソシア
ネート化合物とヒドロキシ化合物及び／又はメルカプト
化合物との反応により製造される各種のウレタン樹脂で
あってよいが、例えば特開昭６３−１３０６１４号公報
に記載されているようなポリチオールとポリイソシアネ
ートとの反応によって得られる樹脂が挙げられる。
【００１８】本発明のコーティング組成物を塗布する場
合、レンズ基板上に１〜１０μｍ、好ましくは１．５〜
５μｍの膜厚となるように塗布する。
合、レンズ基板上に１〜１０μｍ、好ましくは１．５〜
５μｍの膜厚となるように塗布する。
【００１９】こうして本発明のコーティング組成物を用
いてハードコート膜を設けたレンズは、好適に染色さ
れ、その後このレンズに真空蒸着法あるいは有機系組成
物のコーティング法により反射防止膜を施すことがで
き、その際褪色又は黄変などの変色が少ない。
いてハードコート膜を設けたレンズは、好適に染色さ
れ、その後このレンズに真空蒸着法あるいは有機系組成
物のコーティング法により反射防止膜を施すことがで
き、その際褪色又は黄変などの変色が少ない。
【００２０】
【実施例】次に、実施例に基づいて本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明はこれによって制限されるもので
はない。
に説明するが、本発明はこれによって制限されるもので
はない。
【００２１】実施例１ １）コーティング液の調製 （ａ）加水分解物（Ａ）の調製 回転子を備えた反応器中にγ−グリシドキシプロピルト
リメトキシシラン２１０．０重量部を仕込み、マグネチ
ックスターラーで攪拌しながら０．０１規定塩酸水溶液
７０．５重量部を徐々に滴下し、滴下終了後、一昼夜攪
拌してγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの
加水分解物を得た。これを加水分解物（Ａ）と称する。
リメトキシシラン２１０．０重量部を仕込み、マグネチ
ックスターラーで攪拌しながら０．０１規定塩酸水溶液
７０．５重量部を徐々に滴下し、滴下終了後、一昼夜攪
拌してγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの
加水分解物を得た。これを加水分解物（Ａ）と称する。
【００２２】（ｂ）加水分解物（Ｂ）の調製 回転子を備えた反応器中にγ−グリシドキシプロピルメ
チルジメトキシシラン１８０．０重量部を仕込み、マグ
ネチックスターラーで攪拌しながら０．０１規定塩酸水
溶液４０．５重量部を徐々に滴下し、滴下終了後、一昼
夜攪拌してγ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシ
シランの加水分解物を得た。これを加水分解物（Ｂ）と
称する。
チルジメトキシシラン１８０．０重量部を仕込み、マグ
ネチックスターラーで攪拌しながら０．０１規定塩酸水
溶液４０．５重量部を徐々に滴下し、滴下終了後、一昼
夜攪拌してγ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシ
シランの加水分解物を得た。これを加水分解物（Ｂ）と
称する。
【００２３】（ｃ）コーティング組成物の調製 メタノール１３．６重量部にアルミニウムアセチルアセ
トネート１．０重量部を溶解させ、酸化スズと五酸化ア
ンチモンとの２：１（重量比）の複合酸化物（固形分３
０．０重量％、メタノール分散）４３２．５重量部及び
シリコーン系界面活性剤１．１重量部を混合し、さらに
加水分解物（Ａ）８１．６重量部及び加水分解物（Ｂ）
６１．４重量部を添加混合し、コーティング組成物を得
た。
トネート１．０重量部を溶解させ、酸化スズと五酸化ア
ンチモンとの２：１（重量比）の複合酸化物（固形分３
０．０重量％、メタノール分散）４３２．５重量部及び
シリコーン系界面活性剤１．１重量部を混合し、さらに
加水分解物（Ａ）８１．６重量部及び加水分解物（Ｂ）
６１．４重量部を添加混合し、コーティング組成物を得
た。
【００２４】２）コーティング及び硬化 屈折率１．６０のウレタン樹脂製レンズ基板を上記１）
（ｃ）で得られたコーティング組成物中に浸漬し、引き
上げ速度１８０ｍｍ／分の条件で塗布し、次いで９０℃
で１０分間予備硬化を行った後、１２０℃で２時間加熱
して高屈折率ハードコート膜を形成した。このハードコ
ート膜の屈折率は、１．６０５、膜厚は１．８μｍであ
った。
（ｃ）で得られたコーティング組成物中に浸漬し、引き
上げ速度１８０ｍｍ／分の条件で塗布し、次いで９０℃
で１０分間予備硬化を行った後、１２０℃で２時間加熱
して高屈折率ハードコート膜を形成した。このハードコ
ート膜の屈折率は、１．６０５、膜厚は１．８μｍであ
った。
【００２５】得られたハードコート膜の外観、耐擦傷
性、密着性及び耐候性を下記の方法により評価し、結果
を表１に示す。 外観 肉眼検査で塗膜の透明度、塗布むらの有無などを観察す
る。
性、密着性及び耐候性を下記の方法により評価し、結果
を表１に示す。 外観 肉眼検査で塗膜の透明度、塗布むらの有無などを観察す
る。
【００２６】耐擦傷性 ＃００００のスチールウールでハードコート膜の塗膜表
面を摩擦し、傷の状態を調べ、下記の基準で評価する。 Ａ：塗膜表面に傷がほとんど付かない。 Ｂ：塗膜表面に少し傷が付く。 Ｃ：塗膜表面に深く傷が付く。
面を摩擦し、傷の状態を調べ、下記の基準で評価する。 Ａ：塗膜表面に傷がほとんど付かない。 Ｂ：塗膜表面に少し傷が付く。 Ｃ：塗膜表面に深く傷が付く。
【００２７】密着性 塗膜表面にナイフ等で縦横１ｍｍ間隔で各１１本の平行
な線を入れ、１００個のマス目を入れる。その上にセロ
ファン粘着テープを強くはりつけ、９０度方向に急速に
剥離して１００個のマス目中の残ったマス目の個数を調
べ、下記の基準で評価する（剥離回数３回）。 良好：９５／１００以上 不良：９４／１００以下
な線を入れ、１００個のマス目を入れる。その上にセロ
ファン粘着テープを強くはりつけ、９０度方向に急速に
剥離して１００個のマス目中の残ったマス目の個数を調
べ、下記の基準で評価する（剥離回数３回）。 良好：９５／１００以上 不良：９４／１００以下
【００２８】耐候性 サンシャインウェザーメーター（スガ試験機株式会社
製）に３００時間曝露した後の表面の状態を評価する。
製）に３００時間曝露した後の表面の状態を評価する。
【００２９】実施例２ １）コーティング液の調製 メタノール６．８重量部、イソプロピルアルコール７．
２重量部及びエチルセロソルブ５．５重量部にアルミニ
ウムアセチルアセトネート１．２重量部を溶解させ、酸
化スズ／酸化チタン／五酸化アンチモン（重量比で１
８．６：４．７：４．７）複合ゾル（固形分３０重量
％、メタノール分散）４４０．０重量部及びシリコーン
系界面活性剤１．２重量部を混合し、さらに実施例１で
調製した加水分解物（Ａ）８２．０重量部及び加水分解
物（Ｂ）６０．０重量部を添加混合し、コーティング組
成物を得た。
２重量部及びエチルセロソルブ５．５重量部にアルミニ
ウムアセチルアセトネート１．２重量部を溶解させ、酸
化スズ／酸化チタン／五酸化アンチモン（重量比で１
８．６：４．７：４．７）複合ゾル（固形分３０重量
％、メタノール分散）４４０．０重量部及びシリコーン
系界面活性剤１．２重量部を混合し、さらに実施例１で
調製した加水分解物（Ａ）８２．０重量部及び加水分解
物（Ｂ）６０．０重量部を添加混合し、コーティング組
成物を得た。
【００３０】２）コーティング及び硬化 屈折率１．６０のウレタン樹脂製レンズ基板を上記１）
で得られたコーティング組成物中に浸漬し、引き上げ速
度１８０ｍｍ／分の条件で塗布し、次いで９０℃で１０
分間予備硬化を行った後、１２０℃で２時間加熱して屈
折率１．６３０、膜厚１．８μｍのハードコート膜を形
成した。得られたハードコート膜の性能を評価し、結果
を表１に示す。
で得られたコーティング組成物中に浸漬し、引き上げ速
度１８０ｍｍ／分の条件で塗布し、次いで９０℃で１０
分間予備硬化を行った後、１２０℃で２時間加熱して屈
折率１．６３０、膜厚１．８μｍのハードコート膜を形
成した。得られたハードコート膜の性能を評価し、結果
を表１に示す。
【００３１】実施例３ 実施例２において、酸化スズ／酸化チタン／五酸化アン
チモン複合ゾルを、酸化スズ／酸化ジルコニウム／五酸
化アンチモン（重量比で１８．６：４．７：４．７）複
合ゾル（固形分３０．２重量％、メタノール分散）４３
９．５重量部に代えた以外は、実施例２と同様に操作し
て屈折率１．６２５、膜厚１．８μｍのハードコート膜
を形成した。得られたハードコート膜の性能を評価し、
結果を表１に示す。
チモン複合ゾルを、酸化スズ／酸化ジルコニウム／五酸
化アンチモン（重量比で１８．６：４．７：４．７）複
合ゾル（固形分３０．２重量％、メタノール分散）４３
９．５重量部に代えた以外は、実施例２と同様に操作し
て屈折率１．６２５、膜厚１．８μｍのハードコート膜
を形成した。得られたハードコート膜の性能を評価し、
結果を表１に示す。
【００３２】実施例４ １）コーティング液の調製 メタノール７．７重量部、イソブチルアルコール８．３
重量部及び蒸留水１．４重量部にインジウム（ＩＩＩ）
アセチルアセトネート０．８重量部を溶解させ、酸化ス
ズ／酸化チタン／五酸化アンチモン（重量比で１８．
６：４．７：４．７）複合ゾル（固形分３０．１重量
％、メタノール分散）４３０．０重量部及びシリコーン
系界面活性剤０．９重量部を混合し、さらに実施例１で
調製した加水分解物（Ａ）８０．０重量部及び加水分解
物（Ｂ）５８．０重量部を添加混合し、コーティング組
成物を得た。
重量部及び蒸留水１．４重量部にインジウム（ＩＩＩ）
アセチルアセトネート０．８重量部を溶解させ、酸化ス
ズ／酸化チタン／五酸化アンチモン（重量比で１８．
６：４．７：４．７）複合ゾル（固形分３０．１重量
％、メタノール分散）４３０．０重量部及びシリコーン
系界面活性剤０．９重量部を混合し、さらに実施例１で
調製した加水分解物（Ａ）８０．０重量部及び加水分解
物（Ｂ）５８．０重量部を添加混合し、コーティング組
成物を得た。
【００３３】２）コーティング及び硬化 屈折率１．６０のウレタン樹脂製レンズ基板を上記１）
で得られたコーティング組成物中に浸漬し、引き上げ速
度１８０ｍｍ／分の条件で塗布し、次いで９０℃で１０
分間予備硬化を行った後、１３０℃で２時間加熱して屈
折率１．６２９、膜厚１．８５μｍのハードコート膜を
形成した。得られたハードコート膜の性能を評価し、結
果を表１に示す。
で得られたコーティング組成物中に浸漬し、引き上げ速
度１８０ｍｍ／分の条件で塗布し、次いで９０℃で１０
分間予備硬化を行った後、１３０℃で２時間加熱して屈
折率１．６２９、膜厚１．８５μｍのハードコート膜を
形成した。得られたハードコート膜の性能を評価し、結
果を表１に示す。
【００３４】実施例５ １）コーティング液の調製 実施例４において、酸化スズ／酸化チタン／五酸化アン
チモン複合ゾルの代わりに、酸化スズ／酸化ジルコニウ
ム／五酸化アンチモン（重量比で１８．６：４．７：
４．７）複合ゾル（固形分３０．２重量％、メタノール
分散）４３０．０重量部を用いた以外は、実施例４と同
様に操作してコーティング組成物を得た。
チモン複合ゾルの代わりに、酸化スズ／酸化ジルコニウ
ム／五酸化アンチモン（重量比で１８．６：４．７：
４．７）複合ゾル（固形分３０．２重量％、メタノール
分散）４３０．０重量部を用いた以外は、実施例４と同
様に操作してコーティング組成物を得た。
【００３５】２）コーティング及び硬化 屈折率１．６０のウレタン樹脂製レンズ基板を上記１）
で得られたコーティング組成物中に浸漬し、引き上げ速
度２００ｍｍ／分の条件で塗布し、次いで９０℃で１０
分間予備硬化を行った後、１３０℃で２時間加熱して屈
折率１．６２４、膜厚１．８５μｍのハードコート膜を
形成した。得られたハードコート膜の性能を評価し、結
果を表１に示す。
で得られたコーティング組成物中に浸漬し、引き上げ速
度２００ｍｍ／分の条件で塗布し、次いで９０℃で１０
分間予備硬化を行った後、１３０℃で２時間加熱して屈
折率１．６２４、膜厚１．８５μｍのハードコート膜を
形成した。得られたハードコート膜の性能を評価し、結
果を表１に示す。
【００３６】比較例１ 実施例１において、酸化スズ／五酸化アンチモン複合ゾ
ルの代わりに五酸化アンチモンゾル（固形分３０．０重
量％、メタノール分散）４３２．５重量部を用いた以外
は、実施例１と同様に操作して屈折率１．５８７、膜厚
１．８μｍのハードコート膜を形成した。得られたハー
ドコート膜の性能を評価し、結果を表１に示す。
ルの代わりに五酸化アンチモンゾル（固形分３０．０重
量％、メタノール分散）４３２．５重量部を用いた以外
は、実施例１と同様に操作して屈折率１．５８７、膜厚
１．８μｍのハードコート膜を形成した。得られたハー
ドコート膜の性能を評価し、結果を表１に示す。
【００３７】比較例２ 実施例２において、酸化スズ／酸化チタン／五酸化アン
チモン複合ゾルの代わりに五酸化アンチモンゾル（固形
分３０．０重量％、メタノール分散）４４０．０重量部
を用いた以外は、実施例１と同様に操作して屈折率１．
５８８、膜厚１．７９μｍのハードコート膜を形成し
た。得られたハードコート膜の性能を評価し、結果を表
１に示す。
チモン複合ゾルの代わりに五酸化アンチモンゾル（固形
分３０．０重量％、メタノール分散）４４０．０重量部
を用いた以外は、実施例１と同様に操作して屈折率１．
５８８、膜厚１．７９μｍのハードコート膜を形成し
た。得られたハードコート膜の性能を評価し、結果を表
１に示す。
【００３８】
【表１】
【００３９】
【発明の効果】本発明のコーティング組成物を用いれ
ば、外観、表面硬度、密着性、耐候性、耐擦傷性などの
諸性能に優れたハードコート膜を形成することができ、
特に耐擦傷性及び耐候性に顕著な改善が達成され、信頼
性の高い優れたプラスチックレンズが得られる。
ば、外観、表面硬度、密着性、耐候性、耐擦傷性などの
諸性能に優れたハードコート膜を形成することができ、
特に耐擦傷性及び耐候性に顕著な改善が達成され、信頼
性の高い優れたプラスチックレンズが得られる。
Claims (8)
- 【請求項１】 （Ａ）五酸化アンチモン、酸化チタン及
び酸化ジルコニウムのうちから選ばれる１種類以上の金
属酸化物と酸化スズとからなる複合酸化物の微粒子のコ
ロイド状分散体及び（Ｂ）一般式 【化１】 〔式中、Ｒ１及びＲ２は炭素数１〜６の有機基を表し、
Ｘは加水分解可能な基を表し、ａは０又は１である〕で
表される有機珪素化合物及びその加水分解物のうちの１
種以上を主成分とすることを特徴とするコーティング組
成物。 - 【請求項２】 複合酸化物中の酸化スズと他の酸化物と
の割合が重量比で２：１であるである請求項１記載のコ
ーティング組成物。 - 【請求項３】 微粒子が１〜１００μｍの平均粒子径を
有するものである請求項１又は２記載のコーティング組
成物。 - 【請求項４】 （Ａ）成分の分散媒が水及び／又は有機
溶剤である請求項１記載のコーティング組成物。 - 【請求項５】 （Ａ）成分の分散媒が水及び／又はアル
コールである請求項１記載のコーティング組成物。 - 【請求項６】 （Ｂ）成分がγ−グリシドキシプロピル
トリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチル
ジメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキ
シル）エチルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシ
プロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロ
ピルメチルジメトキシシラン及びこれらの加水分解物の
うちの１種以上である請求項１記載のコーティング組成
物。 - 【請求項７】 （Ｂ）成分の有機珪素化合物１に対して
複合酸化物のコロイド分散体（３０重量％メタノール分
散液として）を１〜４の割合（重量比）で含む請求項１
記載のコーティング組成物。 - 【請求項８】 プラスチック基材上に請求項１記載のコ
ーティング組成物を塗布し、硬化させてなるハードコー
ト膜を有するプラスチックレンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4110610A JPH05264805A (ja) | 1992-03-18 | 1992-03-18 | コーティング組成物及びこれを用いたプラスチックレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4110610A JPH05264805A (ja) | 1992-03-18 | 1992-03-18 | コーティング組成物及びこれを用いたプラスチックレンズ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05264805A true JPH05264805A (ja) | 1993-10-15 |
Family
ID=14540194
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4110610A Pending JPH05264805A (ja) | 1992-03-18 | 1992-03-18 | コーティング組成物及びこれを用いたプラスチックレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05264805A (ja) |
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10292135A (ja) * | 1997-04-18 | 1998-11-04 | Seiko Epson Corp | コーティング用組成物、その製造方法および積層体 |
| JPH10306258A (ja) * | 1997-03-04 | 1998-11-17 | Nissan Chem Ind Ltd | コーティング組成物及び光学部材 |
| JPH10324846A (ja) * | 1997-05-26 | 1998-12-08 | Seiko Epson Corp | コーティング用組成物、積層体及び眼鏡レンズ |
| JPH11116843A (ja) * | 1997-10-14 | 1999-04-27 | Seiko Epson Corp | コーティング用組成物および複合構造 |
| JPH11131021A (ja) * | 1997-10-30 | 1999-05-18 | Seiko Epson Corp | コーティング用組成物およびその積層体 |
| JPH11302597A (ja) * | 1998-04-20 | 1999-11-02 | Asahi Optical Co Ltd | ハードコート組成物及び光学部材 |
| WO2005097497A1 (ja) * | 2004-04-06 | 2005-10-20 | Tokuyama Corporation | 積層体 |
| JP2006010799A (ja) * | 2004-06-23 | 2006-01-12 | Asahi Lite Optical Co Ltd | ハードコート組成物及びプラスチックレンズ |
| JP2006057106A (ja) * | 2005-10-05 | 2006-03-02 | Seiko Epson Corp | コーティング用組成物、その製造方法および積層体 |
| JP2006077256A (ja) * | 2005-10-07 | 2006-03-23 | Seiko Epson Corp | コーティング用組成物および複合構造 |
| JP2006097032A (ja) * | 2005-10-07 | 2006-04-13 | Seiko Epson Corp | コーティング用組成物、積層体及び眼鏡レンズ |
| JP3840664B2 (ja) * | 1996-04-26 | 2006-11-01 | セイコーエプソン株式会社 | コーティング用組成物 |
| WO2010082566A1 (ja) | 2009-01-13 | 2010-07-22 | 株式会社トクヤマ | コーティング組成物、該組成物の製造方法、およびハードコート層を有する積層体 |
| US10301485B2 (en) | 2014-12-04 | 2019-05-28 | Tokuyama Corporation | Coating composition and optical article having a coat layer made of the coating composition |
| WO2019151311A1 (ja) | 2018-01-30 | 2019-08-08 | 株式会社トクヤマ | コーティング組成物及びハードコート膜を有する光学物品 |
-
1992
- 1992-03-18 JP JP4110610A patent/JPH05264805A/ja active Pending
Cited By (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2005097497A1 (ja) * | 2004-04-06 | 2005-10-20 | Tokuyama Corporation | 積層体 |
| JP4757795B2 (ja) * | 2004-04-06 | 2011-08-24 | 株式会社トクヤマ | 積層体 |
| JP2006010799A (ja) * | 2004-06-23 | 2006-01-12 | Asahi Lite Optical Co Ltd | ハードコート組成物及びプラスチックレンズ |
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| WO2010082566A1 (ja) | 2009-01-13 | 2010-07-22 | 株式会社トクヤマ | コーティング組成物、該組成物の製造方法、およびハードコート層を有する積層体 |
| KR20110104947A (ko) | 2009-01-13 | 2011-09-23 | 가부시끼가이샤 도꾸야마 | 코팅 조성물, 이 조성물의 제조 방법 및 하드 코팅층을 갖는 적층체 |
| US10301485B2 (en) | 2014-12-04 | 2019-05-28 | Tokuyama Corporation | Coating composition and optical article having a coat layer made of the coating composition |
| WO2019151311A1 (ja) | 2018-01-30 | 2019-08-08 | 株式会社トクヤマ | コーティング組成物及びハードコート膜を有する光学物品 |
| KR20200111679A (ko) | 2018-01-30 | 2020-09-29 | 가부시끼가이샤 도꾸야마 | 코팅 조성물 및 하드 코트 막을 갖는 광학 물품 |
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