JPH0625599A - スピンコート可能な反射防止組成物 - Google Patents
スピンコート可能な反射防止組成物Info
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- JPH0625599A JPH0625599A JP4183707A JP18370792A JPH0625599A JP H0625599 A JPH0625599 A JP H0625599A JP 4183707 A JP4183707 A JP 4183707A JP 18370792 A JP18370792 A JP 18370792A JP H0625599 A JPH0625599 A JP H0625599A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 スピンコート方式を用いて外観、透明性、反
射防止性などに優れた反射防止膜を形成しうる反射防止
組成物を提供すること。 【構成】 有機シラン化合物、有機ポリシロキサン、含
フッ素シリコーン化合物及びこれらの加水分解物並びに
金属フッ化物のうちの少なくとも１種と溶媒からなり、
総固形分濃度が１〜７重量％であることを特徴とするス
ピンコート可能な反射防止組成物である。溶媒は、低級
アルコール及びエーテルのうちの１種以上を全溶媒量の
６０重量％以上を含むものが好ましい。
射防止性などに優れた反射防止膜を形成しうる反射防止
組成物を提供すること。 【構成】 有機シラン化合物、有機ポリシロキサン、含
フッ素シリコーン化合物及びこれらの加水分解物並びに
金属フッ化物のうちの少なくとも１種と溶媒からなり、
総固形分濃度が１〜７重量％であることを特徴とするス
ピンコート可能な反射防止組成物である。溶媒は、低級
アルコール及びエーテルのうちの１種以上を全溶媒量の
６０重量％以上を含むものが好ましい。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、スピンコート可能な反
射防止組成物に関する。
射防止組成物に関する。
【０００２】
【従来技術及びその問題点】眼鏡用プラスチックレンズ
は、軽量であり、割れ、かけが生じにくいという反面、
傷が生じやすい、耐薬品性、耐熱性に劣る等の欠点があ
った。これらの欠点を克服するために、従来からディッ
プコート方式、スピンコート方式などによりプラスチッ
クレンズの表面にハードコートを塗布することが提案さ
れてきた。また、プラスチック基体を通して物を見る場
合、反射光が強く、反射像が明瞭であることは煩わし
く、ゴースト、フレアなどと呼ばれる反射像を生じて目
に不快感を与える。
は、軽量であり、割れ、かけが生じにくいという反面、
傷が生じやすい、耐薬品性、耐熱性に劣る等の欠点があ
った。これらの欠点を克服するために、従来からディッ
プコート方式、スピンコート方式などによりプラスチッ
クレンズの表面にハードコートを塗布することが提案さ
れてきた。また、プラスチック基体を通して物を見る場
合、反射光が強く、反射像が明瞭であることは煩わし
く、ゴースト、フレアなどと呼ばれる反射像を生じて目
に不快感を与える。
【０００３】そこで、反射光を抑制し、反射像の形成を
防止するために、従来より単層又は複層からなる反射防
止膜を設けることが提案されている。しかしながら、こ
れらのコート膜を塗布する場合、ディップ方式である
と、その性格上リッピングと呼ばれるコート液の溜まり
がレンズ表面に発生し、外観不良等の原因となった。一
方、スピンコート方式を適用すると、この方式特有の放
射状の溝が生じるなどの外観不良が発生し、ハードコー
ト層及び反射防止膜のクラック、失透などの原因となっ
ていた。
防止するために、従来より単層又は複層からなる反射防
止膜を設けることが提案されている。しかしながら、こ
れらのコート膜を塗布する場合、ディップ方式である
と、その性格上リッピングと呼ばれるコート液の溜まり
がレンズ表面に発生し、外観不良等の原因となった。一
方、スピンコート方式を適用すると、この方式特有の放
射状の溝が生じるなどの外観不良が発生し、ハードコー
ト層及び反射防止膜のクラック、失透などの原因となっ
ていた。
【０００４】
【発明の目的】本発明は、前記従来技術の欠点を解消
し、スピンコート方式を用いて外観、透明性、反射防止
性などに優れた反射防止膜を形成しうる反射防止組成物
を提供することを目的とする。
し、スピンコート方式を用いて外観、透明性、反射防止
性などに優れた反射防止膜を形成しうる反射防止組成物
を提供することを目的とする。
【０００５】
【発明の概要】本発明は、コーティング組成物の総固形
分濃度を特定範囲に選定することによって上記目的を達
成したものである。すなわち、本発明によるスピンコー
ト可能な反射防止組成物は、有機シラン化合物、有機ポ
リシロキサン、含フッ素シリコーン化合物及びこれらの
加水分解物並びに金属フッ化物のうちの少なくとも１種
と溶媒からなり、総固形分濃度が１〜７重量％であるこ
とを特徴とする。
分濃度を特定範囲に選定することによって上記目的を達
成したものである。すなわち、本発明によるスピンコー
ト可能な反射防止組成物は、有機シラン化合物、有機ポ
リシロキサン、含フッ素シリコーン化合物及びこれらの
加水分解物並びに金属フッ化物のうちの少なくとも１種
と溶媒からなり、総固形分濃度が１〜７重量％であるこ
とを特徴とする。
【０００６】本発明の反射防止組成物に使用しうる有機
シラン化合物は、様々なものであってよいが、例えば、
一般式 Ｒ1 mＲ2 nＳiＸ4-(m+n) 〔式中Ｒ1 はアルキル基、アルケニル基、フェニル基又
はハロゲンを示し、Ｒ2はエポキシ基、グリシドキシ
基、アミノ基、アミド基、メルカプト基、メタクリロイ
ルオキシ基、シアノ基又は核置換芳香環を有する有機基
を示し、Ｘはハロゲン、アルコキシ基、アルコキシアル
コキシ基、アシルオキシ基などの加水分解可能な基を示
し、ｍ及びｎはそれぞれ０〜２の数を示し、ｍ＋ｎ≦３
である〕で表わされるシラン化合物及びその加水分解物
が挙げられる。これらのうち１種又は２種以上を混合し
て用いることもできる。
シラン化合物は、様々なものであってよいが、例えば、
一般式 Ｒ1 mＲ2 nＳiＸ4-(m+n) 〔式中Ｒ1 はアルキル基、アルケニル基、フェニル基又
はハロゲンを示し、Ｒ2はエポキシ基、グリシドキシ
基、アミノ基、アミド基、メルカプト基、メタクリロイ
ルオキシ基、シアノ基又は核置換芳香環を有する有機基
を示し、Ｘはハロゲン、アルコキシ基、アルコキシアル
コキシ基、アシルオキシ基などの加水分解可能な基を示
し、ｍ及びｎはそれぞれ０〜２の数を示し、ｍ＋ｎ≦３
である〕で表わされるシラン化合物及びその加水分解物
が挙げられる。これらのうち１種又は２種以上を混合し
て用いることもできる。
【０００７】また、有機ポリシロキサンとしては、各種
のものを使用することができ、例えば、１，３−ジメト
キシテトラメチルジシロキサン、１，３−ジエトキシテ
トラメチルジシロキサン、〔Ｃ2Ｈ5Ｏ（Ｃ6Ｈ5)2 Ｓi
〕2Ｏ、〔ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＨ3)2 Ｓi 〕2 Ｏなど及び
これらの加水分解物が挙げられる。これらのうち１種又
は２種以上を混合して用いることもできる。
のものを使用することができ、例えば、１，３−ジメト
キシテトラメチルジシロキサン、１，３−ジエトキシテ
トラメチルジシロキサン、〔Ｃ2Ｈ5Ｏ（Ｃ6Ｈ5)2 Ｓi
〕2Ｏ、〔ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＨ3)2 Ｓi 〕2 Ｏなど及び
これらの加水分解物が挙げられる。これらのうち１種又
は２種以上を混合して用いることもできる。
【０００８】含フッ素シリコーン化合物としては、様々
なものを使用でき、例えば、(Ｍe Ｏ)3Ｓi Ｃ2Ｈ4 Ｃ6
Ｆ12Ｃ2Ｈ4Ｓi(ＯＭe)3 、(Ｍe Ｏ)2Ｍe Ｓi Ｃ2Ｈ4 Ｃ
6Ｆ12Ｃ2Ｈ4Ｓi Ｍe(ＯＭe)3 、ＣＦ3(ＣＦ2)2 Ｃ2Ｈ4
Ｓi(ＯＭe)3 、ＣＦ3(ＣＦ2)2 Ｃ2Ｈ4 Ｓi Ｃl3〔上記
式中、Ｍe はＣＨ3 を示す〕など及びこれらの加水分解
物が挙げられる。これらのうち１種又は２種以上を混合
して用いることもできる。
なものを使用でき、例えば、(Ｍe Ｏ)3Ｓi Ｃ2Ｈ4 Ｃ6
Ｆ12Ｃ2Ｈ4Ｓi(ＯＭe)3 、(Ｍe Ｏ)2Ｍe Ｓi Ｃ2Ｈ4 Ｃ
6Ｆ12Ｃ2Ｈ4Ｓi Ｍe(ＯＭe)3 、ＣＦ3(ＣＦ2)2 Ｃ2Ｈ4
Ｓi(ＯＭe)3 、ＣＦ3(ＣＦ2)2 Ｃ2Ｈ4 Ｓi Ｃl3〔上記
式中、Ｍe はＣＨ3 を示す〕など及びこれらの加水分解
物が挙げられる。これらのうち１種又は２種以上を混合
して用いることもできる。
【０００９】また、金属フッ化物としては、フッ化マグ
ネシウム、フッ化カルシウムなどが挙げられる。
ネシウム、フッ化カルシウムなどが挙げられる。
【００１０】本発明の組成物においては、上記のような
有機シラン化合物、有機ポリシロキサン、含フッ素シリ
コーン化合物及びこれらの加水分解物並びに金属フッ化
物のうちの少なくとも１種を含有し、組成物中の総固形
分濃度が１〜７重量％であることが必要である。この総
固形分濃度が１重量％未満であると、所望する屈折率・
耐摩耗性等の物性が得られず、また、７重量％を超える
と、反射防止性を有するための膜厚が得られず、失透・
クラックの原因にもなり、コーティング組成物のゲル化
が促進される。
有機シラン化合物、有機ポリシロキサン、含フッ素シリ
コーン化合物及びこれらの加水分解物並びに金属フッ化
物のうちの少なくとも１種を含有し、組成物中の総固形
分濃度が１〜７重量％であることが必要である。この総
固形分濃度が１重量％未満であると、所望する屈折率・
耐摩耗性等の物性が得られず、また、７重量％を超える
と、反射防止性を有するための膜厚が得られず、失透・
クラックの原因にもなり、コーティング組成物のゲル化
が促進される。
【００１１】本発明の反射防止組成物においては、総固
形分濃度の上記の範囲内となれば、各成分の配合割合
を、所望の屈折率、硬度、染色性など、所望の特性の調
和を考慮してその都度適宜選定することができるが、金
属フッ化物を含有する場合には金属フッ化物の固形分濃
度が反射防止組成物の総固形分に対して１０重量％以下
であることが好ましい。金属フッ化物の濃度が１０重量
％を超えると、耐摩耗性、耐擦傷性に欠ける原因とな
る。
形分濃度の上記の範囲内となれば、各成分の配合割合
を、所望の屈折率、硬度、染色性など、所望の特性の調
和を考慮してその都度適宜選定することができるが、金
属フッ化物を含有する場合には金属フッ化物の固形分濃
度が反射防止組成物の総固形分に対して１０重量％以下
であることが好ましい。金属フッ化物の濃度が１０重量
％を超えると、耐摩耗性、耐擦傷性に欠ける原因とな
る。
【００１２】さらに、本発明の反射防止組成物は、上記
のような成分を溶媒に分散して含有する。溶媒として
は、アルコール類、ケトン類、セロソルブ類、エーテル
類、エステル類、ホルムアミド類、水などが挙げられ
る。これらのうち、炭素原子数１〜４個の低級アルコー
ル及びエーテル類のうちの１種以上を用いるのが好まし
く、その合計量が全溶媒量の６０重量％以上を占めるの
が好ましく、７０重量％以上であるのがより好ましい。
低級アルコール及びエーテルの合計量が全溶媒量の６０
重量％未満であると、スピンコート特有の放射状の溝が
形成されやすく、また、所望する物性が得られにくい。
低級アルコールとしては、例えば、メチルアルコール、
エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロ
ピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、イソブチルア
ルコール、sec.−ブチルアルコール、tert−ブチルアル
コールなどが挙げられ、エーテルとしては、例えば、ジ
メチルエーテル、メチルエチルエーテル、メチルイソプ
ロピルエーテル、ジエチルエーテル、さらにはジオキサ
ンなどが挙げられる。
のような成分を溶媒に分散して含有する。溶媒として
は、アルコール類、ケトン類、セロソルブ類、エーテル
類、エステル類、ホルムアミド類、水などが挙げられ
る。これらのうち、炭素原子数１〜４個の低級アルコー
ル及びエーテル類のうちの１種以上を用いるのが好まし
く、その合計量が全溶媒量の６０重量％以上を占めるの
が好ましく、７０重量％以上であるのがより好ましい。
低級アルコール及びエーテルの合計量が全溶媒量の６０
重量％未満であると、スピンコート特有の放射状の溝が
形成されやすく、また、所望する物性が得られにくい。
低級アルコールとしては、例えば、メチルアルコール、
エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロ
ピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、イソブチルア
ルコール、sec.−ブチルアルコール、tert−ブチルアル
コールなどが挙げられ、エーテルとしては、例えば、ジ
メチルエーテル、メチルエチルエーテル、メチルイソプ
ロピルエーテル、ジエチルエーテル、さらにはジオキサ
ンなどが挙げられる。
【００１３】一般に、スピンコートを行う場合には、従
来、低級アルコールのように乾燥速度の速い溶媒を用い
ると、塗布液が充分に拡がらず、均一な塗布ができない
と考えられていたため、高沸点溶媒が使用されてきた。
しかしながら、本発明においては、溶媒の全部又は高割
合が低級アルコールである場合に、良好な塗布結果が得
られた。
来、低級アルコールのように乾燥速度の速い溶媒を用い
ると、塗布液が充分に拡がらず、均一な塗布ができない
と考えられていたため、高沸点溶媒が使用されてきた。
しかしながら、本発明においては、溶媒の全部又は高割
合が低級アルコールである場合に、良好な塗布結果が得
られた。
【００１４】また、本発明の反射防止組成物には、さら
に硬化剤、例えば、トリエチルアミン、ｎ−ブチルアミ
ン等の有機アミン、グリシン等のアミノ酸、アルミニウ
ムアセチルアセトネート、クロムアセチルアセトネー
ト、チタニアアセチルアセトネート、コバルトアセチル
アセトネート等の金属アセチルアセトネート、酢酸ナト
リウム、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、オクチ
ル酸亜鉛、オクチル酸錫等の有機酸金属塩、塩化第二
錫、塩化アルミニウム、塩化第二鉄、塩化チタン、塩化
亜鉛、塩化アンチモン等のルイス酸、過酸化水素等の過
酸化物などを添加することができる。これらの硬化剤の
うち、特に、アルミニウムアセチルアセトネート及び過
酸化水素が好ましい。
に硬化剤、例えば、トリエチルアミン、ｎ−ブチルアミ
ン等の有機アミン、グリシン等のアミノ酸、アルミニウ
ムアセチルアセトネート、クロムアセチルアセトネー
ト、チタニアアセチルアセトネート、コバルトアセチル
アセトネート等の金属アセチルアセトネート、酢酸ナト
リウム、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、オクチ
ル酸亜鉛、オクチル酸錫等の有機酸金属塩、塩化第二
錫、塩化アルミニウム、塩化第二鉄、塩化チタン、塩化
亜鉛、塩化アンチモン等のルイス酸、過酸化水素等の過
酸化物などを添加することができる。これらの硬化剤の
うち、特に、アルミニウムアセチルアセトネート及び過
酸化水素が好ましい。
【００１５】本発明による反射防止組成物は、必要に応
じて、さらに界面活性剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、
チキソトロピー剤、顔料、染料、帯電防止剤、導電性粒
子などを含んでいてもよい。さらに、硬度などの性質を
向上させるため、エポキシ樹脂、アクリル樹脂などの有
機高分子化合物を添加することもできる。
じて、さらに界面活性剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、
チキソトロピー剤、顔料、染料、帯電防止剤、導電性粒
子などを含んでいてもよい。さらに、硬度などの性質を
向上させるため、エポキシ樹脂、アクリル樹脂などの有
機高分子化合物を添加することもできる。
【００１６】本発明による反射防止組成物は、プラスチ
ックレンズあるいはガラスレンズの表面に施されるもの
であり、プラスチックレンズに塗布する場合には、通常
は、レンズ表面にハードコート膜を形成した後に塗布す
るが、ハードコート膜を形成せずに塗布してもよい。プ
ラスチックレンズとしては、例えばポリ（ジエチレング
リコールビスアリルカーボネート）、ポリメチルメタク
リレート、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ塩化
ビニル、ポリウレタン、含硫ウレタン樹脂などからなる
レンズが挙げられる。
ックレンズあるいはガラスレンズの表面に施されるもの
であり、プラスチックレンズに塗布する場合には、通常
は、レンズ表面にハードコート膜を形成した後に塗布す
るが、ハードコート膜を形成せずに塗布してもよい。プ
ラスチックレンズとしては、例えばポリ（ジエチレング
リコールビスアリルカーボネート）、ポリメチルメタク
リレート、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ塩化
ビニル、ポリウレタン、含硫ウレタン樹脂などからなる
レンズが挙げられる。
【００１７】本発明の反射防止組成物は、スピンコート
法によってレンズ表面に塗布することができる。スピン
コートにおける回転速度は、レンズの寸法、形成すべき
膜の厚さなどによって適宜決定することができる。
法によってレンズ表面に塗布することができる。スピン
コートにおける回転速度は、レンズの寸法、形成すべき
膜の厚さなどによって適宜決定することができる。
【００１８】塗膜の乾燥及び硬化は、用いた成分などの
条件によって適宜選定するが、プラスチックレンズの場
合４０〜１５０℃、ガラスレンズの場合４０〜６００℃
で、１０分〜１０時間の加熱による硬化が好ましい。
条件によって適宜選定するが、プラスチックレンズの場
合４０〜１５０℃、ガラスレンズの場合４０〜６００℃
で、１０分〜１０時間の加熱による硬化が好ましい。
【００１９】本発明の反射防止組成物を用いて、反射防
止膜を形成する場合、膜厚は、溶媒の種類、固形分濃
度、スピンコーターの回転速度などにより適宜調節する
ことができ、通常、λ／４の光学膜厚で、充分な反射防
止効果が得られる。
止膜を形成する場合、膜厚は、溶媒の種類、固形分濃
度、スピンコーターの回転速度などにより適宜調節する
ことができ、通常、λ／４の光学膜厚で、充分な反射防
止効果が得られる。
【００２０】
【実施例】次に、実施例に基づいて本発明をさらに詳し
く説明するが、本発明はこれによって制限されるもので
はない。
く説明するが、本発明はこれによって制限されるもので
はない。
【００２１】実施例１ （１）ハードコート膜の形成 γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン６０重量
部に０．０１規定の塩酸１８重量部、γ−グリシドキシ
プロピルメチルジメトキシシラン７５重量部に0.０１規
定の塩酸１９重量部、さらにβ−（３，４−エポキシシ
クロヘキシル）エチルトリメトキシシラン１５重量部に
０．１規定の塩酸４重量部及びエチルアルコール１．５
重量部をそれぞれ混合して加水分解し、２０℃で１６時
間攪拌する。
部に０．０１規定の塩酸１８重量部、γ−グリシドキシ
プロピルメチルジメトキシシラン７５重量部に0.０１規
定の塩酸１９重量部、さらにβ−（３，４−エポキシシ
クロヘキシル）エチルトリメトキシシラン１５重量部に
０．１規定の塩酸４重量部及びエチルアルコール１．５
重量部をそれぞれ混合して加水分解し、２０℃で１６時
間攪拌する。
【００２２】得られた混合液に界面活性剤として、ゾニ
ールＦＳＮ（デュポン社製）１．５重量部、硬化剤とし
てアルミニウムアセチルアセトネート２重量部、溶媒と
して１，４−ジオキサン３５重量部、メタノール３５重
量部及びイソブチルアルコール３５重量部、その他デナ
コールＥＸ１４６（長瀬産業社製エポキシ樹脂）５重量
部及びメタノール分散酸化アンチモンゾル（濃度：３０
重量％）３７５重量部を加え、混合してコーティング組
成物を調製した。
ールＦＳＮ（デュポン社製）１．５重量部、硬化剤とし
てアルミニウムアセチルアセトネート２重量部、溶媒と
して１，４−ジオキサン３５重量部、メタノール３５重
量部及びイソブチルアルコール３５重量部、その他デナ
コールＥＸ１４６（長瀬産業社製エポキシ樹脂）５重量
部及びメタノール分散酸化アンチモンゾル（濃度：３０
重量％）３７５重量部を加え、混合してコーティング組
成物を調製した。
【００２３】屈折率１．６のウレタン樹脂レンズ基板に
上記のコーティング組成物中に浸漬し、引き上げ速度３
００mm／分で引き上げて３μｍの厚さにコーティング組
成物を塗布し、１２５℃で２５分硬化させ、均一な仮硬
化状態のハードコート膜を形成した。この膜の屈折率は
１．５６であった。
上記のコーティング組成物中に浸漬し、引き上げ速度３
００mm／分で引き上げて３μｍの厚さにコーティング組
成物を塗布し、１２５℃で２５分硬化させ、均一な仮硬
化状態のハードコート膜を形成した。この膜の屈折率は
１．５６であった。
【００２４】（２）反射防止膜の形成 式： (Ｍe Ｏ)3Ｓi Ｃ2Ｈ4 Ｃ6Ｆ12Ｃ2Ｈ4Ｓi(ＯＭe)
3 、 の含フッ素シリコーン化合物１０重量部、エタノール１
５重量部及び０．０５重量％酢酸４重量部を混合して加
水分解を行った。別に、３−メタクリロキシプロピルト
リメトキシシラン２０重量部及び０．０１Ｎ塩酸７重量
部を混合して加水分解を行った。
3 、 の含フッ素シリコーン化合物１０重量部、エタノール１
５重量部及び０．０５重量％酢酸４重量部を混合して加
水分解を行った。別に、３−メタクリロキシプロピルト
リメトキシシラン２０重量部及び０．０１Ｎ塩酸７重量
部を混合して加水分解を行った。
【００２５】上記含フッ素シリコーン化合物の加水分解
物１７重量部及び上記のシラン化合物の加水分解物３重
量部をｎ−ブチルアルコール２００重量部と混合し、さ
らにアルミニウムアセチルアセトネート１重量部及びゾ
ニールＦＳＮ０．５重量部を加え、反射防止組成物（総
固形分濃度４．２重量％）を得た。
物１７重量部及び上記のシラン化合物の加水分解物３重
量部をｎ−ブチルアルコール２００重量部と混合し、さ
らにアルミニウムアセチルアセトネート１重量部及びゾ
ニールＦＳＮ０．５重量部を加え、反射防止組成物（総
固形分濃度４．２重量％）を得た。
【００２６】上記（１）で調製したハードコート膜付き
レンズに上記反射防止組成物１．５mlをとり、回転数３
００rpm で１５秒間維持することにより均一にスピンコ
ートし、その後回転数を１５００rpm に上げて１０秒間
維持し、コート後のレンズを１４５℃で４時間硬化さ
せ、均一な反射防止膜付きハードコートレンズが得られ
た。
レンズに上記反射防止組成物１．５mlをとり、回転数３
００rpm で１５秒間維持することにより均一にスピンコ
ートし、その後回転数を１５００rpm に上げて１０秒間
維持し、コート後のレンズを１４５℃で４時間硬化さ
せ、均一な反射防止膜付きハードコートレンズが得られ
た。
【００２７】この反射防止膜の屈折率は、１．４３であ
り、得られたレンズの全光線透過率は９８．４％であっ
た。
り、得られたレンズの全光線透過率は９８．４％であっ
た。
【００２８】実施例２ 式： (Ｍe Ｏ)3Ｓi Ｃ2Ｈ4 Ｃ6Ｆ12Ｃ2Ｈ4Ｓi(ＯＭe)
3 、 の含フッ素シリコーン化合物を実施例１（２）に記載し
たようにして加水分解し、さらにテトラメトキシシラン
２０重量部、エタノール１０重量部及び０．０１規定塩
酸８重量部を混合攪拌し、加水分解物を得た。得られた
加水分解物をそれぞれ３重量部、４重量部、さらにイソ
プロパノール４００重量部及び１０重量％メタノール分
散フッ化マグネシウムゾル４６重量部を混合し、その溶
液にゾニールＦＳＮ１重量部及びアルミニウムアセチル
アセトネート１重量部を混合攪拌して、固形分２重量％
のコーティング組成物を得た。
3 、 の含フッ素シリコーン化合物を実施例１（２）に記載し
たようにして加水分解し、さらにテトラメトキシシラン
２０重量部、エタノール１０重量部及び０．０１規定塩
酸８重量部を混合攪拌し、加水分解物を得た。得られた
加水分解物をそれぞれ３重量部、４重量部、さらにイソ
プロパノール４００重量部及び１０重量％メタノール分
散フッ化マグネシウムゾル４６重量部を混合し、その溶
液にゾニールＦＳＮ１重量部及びアルミニウムアセチル
アセトネート１重量部を混合攪拌して、固形分２重量％
のコーティング組成物を得た。
【００２９】得られたコーティング組成物１．５ｍｌを
実施例１（１）で調製した仮硬化状態のハードコート膜
上にスピン速度３００rpm で１５秒間維持して均一に塗
布し、その後４５００rpm で１５秒間維持し、減速後、
得られたレンズを１４５℃で４時間加熱硬化させ、均一
な反射防止膜付きレンズを得た。この反射防止膜の屈折
率は１．３７、得られた全光線透過率は９８．９％であ
った。
実施例１（１）で調製した仮硬化状態のハードコート膜
上にスピン速度３００rpm で１５秒間維持して均一に塗
布し、その後４５００rpm で１５秒間維持し、減速後、
得られたレンズを１４５℃で４時間加熱硬化させ、均一
な反射防止膜付きレンズを得た。この反射防止膜の屈折
率は１．３７、得られた全光線透過率は９８．９％であ
った。
【００３０】実施例３ 式： (Ｍe Ｏ)3Ｓi Ｃ2Ｈ4 Ｃ6Ｆ12Ｃ2Ｈ4Ｓi(ＯＭe)
3 、 の含フッ素シリコーン化合物５重量部にエタノール２５
重量部及び０．０５規定酢酸１．８重量部を混合して得
た加水分解物２３重量部、γ−グリシドキシプロピルメ
チルジメトキシシラン２０重量部に０．０１規定塩酸５
重量部を混合して得た加水分解物５重量部及びテトラメ
トキシシラン２０重量部にエタノール１０重量部及び
０．０１規定塩酸８重量部を混合して得た加水分解物８
重量部をイソプロパノール１５５重量部と混合し、さら
に１０重量％メタノール分散フッ化マグネシウムゾル９
重量部、ゾニールＦＳＮ１重量部及びアルミニウムアセ
チルアセトネート１重量部を混合攪拌して、固形分６．
３重量％のコーティング組成物を得た。
3 、 の含フッ素シリコーン化合物５重量部にエタノール２５
重量部及び０．０５規定酢酸１．８重量部を混合して得
た加水分解物２３重量部、γ−グリシドキシプロピルメ
チルジメトキシシラン２０重量部に０．０１規定塩酸５
重量部を混合して得た加水分解物５重量部及びテトラメ
トキシシラン２０重量部にエタノール１０重量部及び
０．０１規定塩酸８重量部を混合して得た加水分解物８
重量部をイソプロパノール１５５重量部と混合し、さら
に１０重量％メタノール分散フッ化マグネシウムゾル９
重量部、ゾニールＦＳＮ１重量部及びアルミニウムアセ
チルアセトネート１重量部を混合攪拌して、固形分６．
３重量％のコーティング組成物を得た。
【００３１】得られたコーティング組成物１．５ｍｌを
実施例１（１）で調製した仮硬化状態のハードコート膜
上にスピン速度３００rpm で１５秒間維持してコートし
た。得られたレンズをスピン速度４５００rpm で１５秒
間維持し、減速後、１４５℃で４時間加熱硬化させ、均
一な反射防止膜付きレンズを得た。この反射防止膜の屈
折率は１．３５、得られた全光線透過率は９９％であっ
た。
実施例１（１）で調製した仮硬化状態のハードコート膜
上にスピン速度３００rpm で１５秒間維持してコートし
た。得られたレンズをスピン速度４５００rpm で１５秒
間維持し、減速後、１４５℃で４時間加熱硬化させ、均
一な反射防止膜付きレンズを得た。この反射防止膜の屈
折率は１．３５、得られた全光線透過率は９９％であっ
た。
【００３２】比較例１ 式： (Ｍe Ｏ)3Ｓi Ｃ2Ｈ4 Ｃ6Ｆ12Ｃ2Ｈ4Ｓi(ＯＭe)
3 、 の含フッ素シリコーン化合物１０重量部にエタノール１
５重量部及び０．０５規定酢酸４重量部を混合して得た
加水分解物１７重量部及び３−メタクリロキシプロピル
トリメトキシシラン２０重量部に０．０１規定塩酸７重
量部を混合して得た加水分解物１０重量部を第三ブチル
アルコール１８０重量部に混合し、さらに１０重量％メ
タノール分散フッ化マグネシウムゾル８０重量部、ゾニ
ールＦＳＮ０．５重量部及びアルミニウムアセチルアセ
トネートのメタノール溶解物３重量部を混合攪拌して、
固形分７．４重量％のコーティング組成物を得た。
3 、 の含フッ素シリコーン化合物１０重量部にエタノール１
５重量部及び０．０５規定酢酸４重量部を混合して得た
加水分解物１７重量部及び３−メタクリロキシプロピル
トリメトキシシラン２０重量部に０．０１規定塩酸７重
量部を混合して得た加水分解物１０重量部を第三ブチル
アルコール１８０重量部に混合し、さらに１０重量％メ
タノール分散フッ化マグネシウムゾル８０重量部、ゾニ
ールＦＳＮ０．５重量部及びアルミニウムアセチルアセ
トネートのメタノール溶解物３重量部を混合攪拌して、
固形分７．４重量％のコーティング組成物を得た。
【００３３】得られたコーティング組成物１．５ｍｌを
実施例１（１）で調製した仮硬化状態のハードコート膜
上にスピン速度３００rpm で１５秒間維持してコートし
た。得られたレンズをスピン速度４５００rpm で１５秒
間維持し、減速したところ、レンズ表面に放射状に広が
る溝が観察され、そのレンズを１４５℃で４時間加熱硬
化させたところ、コート膜にクラックが発生し、コート
膜の失透が起こった。
実施例１（１）で調製した仮硬化状態のハードコート膜
上にスピン速度３００rpm で１５秒間維持してコートし
た。得られたレンズをスピン速度４５００rpm で１５秒
間維持し、減速したところ、レンズ表面に放射状に広が
る溝が観察され、そのレンズを１４５℃で４時間加熱硬
化させたところ、コート膜にクラックが発生し、コート
膜の失透が起こった。
【発明の効果】本発明の反射防止組成物は、スピンコー
ト方式を適用しても、放射状の溝などの外観不良がな
く、クラックや失透なども発生せず、外観、透明性、反
射防止性などに優れた反射防止膜を形成することができ
る。本発明の反射防止組成物のうち、有機シラン化合
物、有機ポリシロキサン、含フッ素シリコーン化合物及
びこれらの加水分解物を含有するものは、これらの化合
物の分子が大きいため、分子の間隙を通って染料や含量
がプラスチックレンズ表面に至り、該レンズを容易に染
色しうるので、レンズに反射防止膜を形成した後に染色
することができる。
ト方式を適用しても、放射状の溝などの外観不良がな
く、クラックや失透なども発生せず、外観、透明性、反
射防止性などに優れた反射防止膜を形成することができ
る。本発明の反射防止組成物のうち、有機シラン化合
物、有機ポリシロキサン、含フッ素シリコーン化合物及
びこれらの加水分解物を含有するものは、これらの化合
物の分子が大きいため、分子の間隙を通って染料や含量
がプラスチックレンズ表面に至り、該レンズを容易に染
色しうるので、レンズに反射防止膜を形成した後に染色
することができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 有機シラン化合物、有機ポリシロキサ
ン、含フッ素シリコーン化合物及びこれらの加水分解物
並びに金属フッ化物のうちの少なくとも１種と溶媒から
なり、総固形分濃度が１〜７重量％であることを特徴と
するスピンコート可能な反射防止組成物。 - 【請求項２】 溶媒が、炭素原子数１〜４個の低級アル
コール及びエーテルのうちの１種以上を含み、これらの
使用合計量が反射防止組成物中の全溶媒量の６０重量％
以上を占める請求項１記載のスピンコート可能な反射防
止組成物。 - 【請求項３】 金属フッ化物が反射防止組成物の総固形
分に対して１０重量％以下の固形分濃度で含まれる請求
項１記載のスピンコート可能な反射防止組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4183707A JPH0625599A (ja) | 1992-07-10 | 1992-07-10 | スピンコート可能な反射防止組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4183707A JPH0625599A (ja) | 1992-07-10 | 1992-07-10 | スピンコート可能な反射防止組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0625599A true JPH0625599A (ja) | 1994-02-01 |
Family
ID=16140551
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4183707A Pending JPH0625599A (ja) | 1992-07-10 | 1992-07-10 | スピンコート可能な反射防止組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0625599A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5851674A (en) * | 1997-07-30 | 1998-12-22 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Antisoiling coatings for antireflective surfaces and methods of preparation |
| US6277485B1 (en) | 1998-01-27 | 2001-08-21 | 3M Innovative Properties Company | Antisoiling coatings for antireflective surfaces and methods of preparation |
| WO2006093156A1 (ja) * | 2005-03-02 | 2006-09-08 | Matsushita Electric Works, Ltd. | コーティング材組成物及び塗装品 |
| US7261931B2 (en) | 2001-06-29 | 2007-08-28 | Jsr Corporation | Reflection preventing film laminated body and method of manufacturing the laminated body |
| JP2009542891A (ja) * | 2006-07-10 | 2009-12-03 | エルジー・ケム・リミテッド | 汚れ除去が容易な反射防止コーティング組成物、これを用いて製造された反射防止コーティングフィルム及びその製造方法 |
| JP2012137636A (ja) * | 2010-12-27 | 2012-07-19 | Jgc Catalysts & Chemicals Ltd | プラスチックレンズの製造方法および該方法から得られるプラスチックレンズ |
-
1992
- 1992-07-10 JP JP4183707A patent/JPH0625599A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5851674A (en) * | 1997-07-30 | 1998-12-22 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Antisoiling coatings for antireflective surfaces and methods of preparation |
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| WO2006093156A1 (ja) * | 2005-03-02 | 2006-09-08 | Matsushita Electric Works, Ltd. | コーティング材組成物及び塗装品 |
| JPWO2006093156A1 (ja) * | 2005-03-02 | 2008-08-07 | 松下電工株式会社 | コーティング材組成物及び塗装品 |
| KR100901544B1 (ko) * | 2005-03-02 | 2009-06-08 | 파나소닉 전공 주식회사 | 코팅재 조성물 및 도장품 |
| US8273811B2 (en) | 2005-03-02 | 2012-09-25 | Panasonic Corporation | Coating material composite and coated article |
| JP2009542891A (ja) * | 2006-07-10 | 2009-12-03 | エルジー・ケム・リミテッド | 汚れ除去が容易な反射防止コーティング組成物、これを用いて製造された反射防止コーティングフィルム及びその製造方法 |
| US8293000B2 (en) | 2006-07-10 | 2012-10-23 | Lg Chem, Ltd. | Antireflective coating composition with stain resistance, antireflective coating film using the same, and its manufacturing method |
| JP2012137636A (ja) * | 2010-12-27 | 2012-07-19 | Jgc Catalysts & Chemicals Ltd | プラスチックレンズの製造方法および該方法から得られるプラスチックレンズ |
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