JPWO2006093156A1 - コーティング材組成物及び塗装品 - Google Patents
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Abstract
Description
〔R1は炭素数1〜6の一価炭化水素基。Yはフッ素原子を1個以上含有する二価有機基。Xは加水分解性基。mは1〜3の整数である。〕
このようなコーティング材組成物にて形成される被膜は、高い耐クラック性を、高温下に曝された際にも維持することができる。
〔Rfはフッ素原子を一個以上含有する一価有機基。Xは加水分解性基。〕
また、上記コーティング材組成物は、充填材を含有することも好ましい。
〔R1は炭素数1〜6の一価炭化水素基。Yはフッ素原子を1個以上含有する二価有機基。Xは加水分解性基。mは1〜3の整数である。〕
式(A)中のYは、フッ素原子を1個以上有する二価有機基であるが、フッ素原子の個数は好ましくは4〜50個、特に好ましくは8〜24個とする。特に、反射防止性、防汚性、撥水性等の諸機能を良好な基準で発現させるためには、フッ素原子を多量に含有していることが好ましい。また、パーフルオロアルキレン基は剛直なため、高硬度で耐擦傷性に富む被膜を得る目的のためは、フッ素原子をできるだけ多量に含有していることが好ましい。フッ素原子を多量に含有していれば、耐薬品性もよくなる。従って、Yとしては下記の構造のものが好ましい。
−C2H4−CF(CF3)−(CF2)n−CF(CF3)−C2H4−
〔nは2〜20の整数〕
上記構造中のnとしては2〜20の値を満たす必要があるが、より好ましくは4〜12、特に好ましくは4〜10の範囲を満たすのがよい。これより少ないと、反射防止性、防汚性、撥水性等の諸機能、及び耐薬品性を十分に得ることができない場合があり、多すぎると、架橋密度が低下するため十分な耐擦傷性が得られない場合が生ずる。
〔Rfはフッ素原子を一個以上含有する一価有機基。Xは加水分解性基。〕
このようなものを含有させると、形成される被膜の屈折率を更に低減させることができる。
CF3C2H4−
CF3(CF2)3C2H4−
CF3(CF2)7C2H4−
が極性部分を含んでいないため好ましい。
CF3(CF2)3C2H4−Si(OCH3)3
CF3(CF2)7C2H4−Si(OCH3)3
この一般式(D)で示されるフッ化アルキル基含有アルコキシシランとその加水分解物(部分加水分解物)の含有量は適宜調整されるが、添加量が多くなると被膜の耐擦傷性が低下することから、組成物中の樹脂成分全量に対して1〜30重量%の範囲とすることが好ましく、特に1〜10重量%が好ましい。
加水分解は、従来公知の方法を適用することができ、この加水分解用触媒或いは加水分解・縮合硬化用触媒として、塩酸、酢酸、マレイン酸等の酸類、水酸化ナトリウム(NaOH)、アンモニア、トリエチルアミン、ジブチルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、ジブチルアミン等のアミン化合物、及びアミン化合物の塩類、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドなどの第四級アンモニウム塩等の塩基類、フッ化カリウム、フッ化ナトリウムのようなフッ化塩、固体酸性触媒或いは固体塩基性触媒(例えばイオン交換樹脂触媒など)、鉄−2−エチルヘキソエート、チタンナフテート、亜鉛ステアレート、ジブチル錫ジアセテートなどの有機カルボン酸の金属塩、テトラブトキシチタン、テトラ−i−プロポキシチタン、ジブトキシ−(ビス−2,4−ペンタンジオネート)チタン、ジ−i−プロポキシ(ビス−2,4−ペンタンジオネート)チタンなどの有機チタンエステル、テトラブトキシジルコニウム、テトラ−i−プロポキシジルコニウム、ジブトキシ−(ビス−2,4−ペンタンジオネート)ジルコニウム、ジ−i−プロポキシ(ビス−2,4−ペンタンジオネート)ジルコニウムなどの有機ジルコニウムエステル、アルミニウムトリイソプロポキシド等のアルコキシアルミニウム化合物、アルミニウムアセチルアセトナート錯体等のアルミニウムキレート化合物等の有機金属化合物、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリエトキシシランなどのアミノアルキル置換アルコキシシランが例示され、これらを単独で又は混合して使用してもよい。
下記式(1)に示すシラン化合物47.8部(0.08モル)にメタノール312.4部を加え、更にエポキシ基含有有機化合物としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン4.7部(0.02モル)、更に0.1N(0.1モル/L)の塩酸水溶液36部を加え、これをよく混合した混合液を得た。この混合液を25℃の恒温槽で2時間攪拌して固形分10%のシリコーンレジンを得た。この溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテル935部を加えて希釈し、固形分が3%であるコーティング材組成物を得た。
(実施例2)
上記式(1)に示すシラン化合物47.8部(0.08モル)にメタノール317.1部を加え、更にエポキシ基含有有機化合物として下記式(2)に示すシロキサンオリゴマー3.65部(0.01モル)、更に0.1N(0.1モル/L)の塩酸水溶液36部を加え、これをよく混合した混合液を得た。この混合液を25℃の恒温槽で2時間攪拌して固形分10%のシリコーンレジンを得た。この溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテル1028部を加えて希釈し、固形分が3%であるコーティング材組成物を得た。
上記式(1)に示すシラン化合物47.8部(0.08モル)にメタノール315.3部を加え、更にエポキシ基含有有機化合物として下記式(3)に示すエポキシ化合物3.5部(0.02モル)、更に0.1N(0.1モル/L)の塩酸水溶液36部を加え、これをよく混合した混合液を得た。この混合液を25℃の恒温槽で2時間攪拌して固形分10%のシリコーンレジンを得た。この溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテル939.3部を加えて希釈し、固形物が3%であるコーティング材組成物を得た。
フッ化アルキル基含有アルコキシシランとして下記式(4)に示すものを21.8部(0.10モル)にメタノール109.2部を加え、更に0.1N(0.1モル/L)の塩酸水溶液18部を加え、これをよく混合した混合液を得た。この混合液を25℃の恒温槽で24時間攪拌して固形分10%のシリコーンレジンを得た。このシリコーンレジン10部と、実施例2で得られたシリコーンレジン90部とを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル233.3部を加えて希釈し、固形分が3%であるコーティング材組成物を得た。
(実施例5)
テトラエトキシシランを20.8部(0.10モル)にメタノール37.3部を加え、さらに0.1N(0.1モル/L)の塩酸水溶液1.8部を加え、これをよく混合した混合液を得た。この混合液を25℃の恒温槽で2時間攪拌して固形分10%のシリコーンレジンを得た。このシリコーンレジン10部と、実施例2で得られたシリコーンレジン90部を混合しプロピレングリコールモノメチルエーテル233.3部を加えて希釈し、固形分が3%であるコーティング材組成物を得た。
中空シリカ微粒子として中空シリカIPA(イソプロパノール)分散ゾル(固形分20%、平均一次粒子径60nm、外殻厚み約10nm、触媒化成株式会社製)を用い、これをメタノールにて固形分10%に希釈し、分散ゾルを得た。この分散ゾル10部と、実施例2で得られたシリコーンレジン90部とを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル233.3部を加えて希釈し、固形分が3%であるコーティング材組成物を得た。
上記式(1)に示すシラン化合物598部(0.10モル)にメタノール364.1部を加え、更に0.1N(0.1モル/L)の塩酸水溶液36部を加え、これをよく混合した混合液を得た。この混合液を25℃の恒温槽で2時間攪拌して固形分10%のシリコーンレジンを得た。この溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテル1073.1部を加えて希釈し、固形分が3%であるコーティング材組成物を得た。
上記式(1)に示すシラン化合物23.9部(0.04モル)にメタノール320.1部を加え、更に上記式(2)に示すシロキサンオリゴマー21.8部(0.06モル)、更に0.1N(0.1モル/L)の塩酸水溶液36部を加え、これをよく混合した混合液を得た。この混合液を25℃の恒温槽で2時間攪拌して固形分10%のシリコーンレジンを得た。この溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテル937.5部を加えて希釈し、固形分が3%であるコーティング材組成物を得た。
実施例4にて得られたシリコーンレジン50部と、実施例2で得られたシリコーンレジン50部とを混合して、プロピレングリコールモノメチルエーテル233.3部を加えて希釈し、固形分が3%であるコーティング材組成物を得た。
実施例5にて得られたシリコーンレジン50部と、実施例2で得られたシリコーンレジン50部とを混合して、プロピレングリコールモノメチルエーテル233.3部を加えて希釈し、固形分が3%であるコーティング材組成物を得た。
上記(1)に示すシラン化合物41.8部(0.07モル)にメタノール341.7部を加え、更に上記式(2)に示すシロキサンオリゴマー10.9部(0.03モル)、更に0.1N(0.1モル/L)の塩酸水溶液36部を加え、これをよく混合した混合液を得た。この混合液を25℃の恒温槽で2時間撹拌して固形分10%のシリコーンレジンを得た。この溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテル1004.4部を加えて希釈し、固形分が3%であるコーティング材組成物を得た。
各実施例及び比較例で得られたコーティング材組成物を1時間放置した後に、予めUV−オゾン洗浄機(ウシオ電機社製エキシマランプ「型式H0011」)で表面洗浄した、アクリル板(旭化成社製「デラグラスTMHA」、両面ハードコート処理、ハードコート屈折率1.52)のハードコート面に、ワイヤーバーコーターによって塗装して膜厚が約100nmになるように形成し、100℃で30分間処理することによって、硬化被膜を得た。
分光光度計(日立製作所製「U−4100」)を使用して、5°相対最小反射率を測定した。
摩耗試験機(新束科学社製「HEIDON−14DR」、スチールウール#0000、荷重9.8kPa(100g/cm2))で硬化被膜の表面を擦り、硬化被膜に発生する傷の発生レベルを観察して下記評価基準にて機械的強度を判定した。
B:傷が僅かに発生する。
C:傷が発生する。
D:傷が多数発生する(又は剥離する)。
硬化被膜表面に対して指紋を付着させ、その指紋跡をOAトレシー(東レ株式会社製)で拭き取った後の様子を観察して、下記評価基準にて指紋除去性を判定した。
B:十数回程度で除去できる。
C:かなり拭くと何とか除去できる。
D:除去できない(跡がのこる)。
25℃の0.1N(0.1モル/L)水酸化ナトリウム水溶液中に、硬化被膜を1時間浸漬した後の被膜の様子を観察し、下記評価基準にて耐アルカリ性を評価した。
B:被膜に浸漬した跡が見えるが、布で擦っても剥離以上無し。
C:浸漬だけでは剥離はみられないが、布で擦ると剥離する。
D:浸漬により剥離する。
被膜を形成したアクリル板を、110℃で30分間、次いで120℃で30分間、更に130℃で30分間焼成し、被膜にクラックが発生する焼成温度にて耐クラック性を評価した。
B:130℃でクラック発生。
C:120℃でクラック発生。
D:110℃でクラック発生。
Claims (7)
- 下記一般式(A)で示されるシラン化合物と、分子中に1個以上のエポキシ基を含有するエポキシ基含有有機化合物とを含有し、前記シラン化合物の含有量が樹脂成分全量に対して60〜97重量%であり、前記エポキシ基含有有機化合物の含有量が、樹脂成分全量に対して3〜10重量%であることを特徴とするコーティング材組成物。
XmR1 3−mSi−Y−SiR1 3−mXm (A)
〔R1は炭素数1〜6の一価炭化水素基。Yはフッ素原子を1個以上含有する二価有機基。Xは加水分解性基。mは1〜3の整数である。〕 - 上記エポキシ基含有有機化合物が、分子中にエポキシ基を二個以上含有するものであることを特徴とする請求項1又は2に記載のコーティング材組成物。
- 下記一般式(D)で示されるフッ化アルキル基含有アルコキシシランを含有することを特徴とする請求項1乃至3のいずれかに記載のコーティング材組成物。
Rf−SiX3 (D)
〔Rfはフッ素原子を一個以上含有する一価有機基。Xは加水分解性基。〕 - 充填材を含有することを特徴とする請求項1乃至4のいずれかに記載のコーティング材組成物。
- 上記エポキシ基含有有機化合物の含有量が、上記一般式(A)で示されるシラン化合物に対して3〜10重量%であることを特徴とする請求項1乃至5のいずれかに記載のコーティング材組成物。
- 基材の表面に請求項1乃至6のいずれかに記載のコーティング材組成物の硬化被膜を形成して成ることを特徴とする塗装品。
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