JP4502111B2 - 防汚性コーティング剤及び被覆物品 - Google Patents
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Description
下記一般組成式(I)で表される有機ケイ素化合物を含有する防汚性コーティング剤。
(i)上記一般式(II)で表される有機ケイ素化合物を加水分解する、
(ii)そこに、上記一般式(III)で表される有機ケイ素化合物及び/又はその(部分)加水分解物を添加する、
(iii)この混合物を(部分)共加水分解・縮合する
という工程を経て調製されるものであることが好ましい。
(A)R3Si−(O−R2Si−)a-1−R2Si−Y’−CH=CH2で表される末端に不飽和二重結合を有する化合物(但し、Y’はYから−CH=CH2を除いた残基)と、H−SiRbZ3-bとを、ヒドロシリル化触媒の存在下、ヒドロシリル化反応を行う方法。
(B)R3Si−(O−R2Si−)a-1−R2Si−Hで表される末端にSi−H基を有する化合物と、
CH2=CH−Y’−SiRbZ3-bとを、ヒドロシリル化触媒の存在下ヒドロシリル化反応を行う方法。
(C)R3Si−(O−R2Si−)a-1−R2Si−OHで表される末端にSiOH基を有する化合物と、過剰のSiRbZ4-bとを縮合させ、その後過剰のシランモノマーを減圧下除去する方法。
(イ)2種類の原料を混合し、共(部分)加水分解する。必要に応じて(部分)縮合させる。
(ロ)有機ケイ素化合物(II)を加水分解し、ここに有機ケイ素化合物(III)、及び/又はその(部分)加水分解物を加え、共(部分)加水分解する。必要に応じて(部分)縮合させる。
(ハ)有機ケイ素化合物(II)を加水分解したものと、有機ケイ素化合物(III)を加水分解したものとを混合する。必要に応じて(部分)縮合させる。
(i)上記一般式(II)で表される有機ケイ素化合物を加水分解する、
(ii)そこに、上記一般式(III)で表される有機ケイ素化合物及び/又はその(部分)加水分解物を添加する、
(iii)この混合物を(部分)共加水分解・縮合する
という工程を経る方法である。
本発明の防汚性コーティング剤を被覆した透明基材は、特に光学部品用として好適に利用できるものである。
撹拌機、コンデンサー及び温度計を備えた3リットルフラスコに、下記有機ケイ素化合物(i)を175g(0.20モル)、t−ブタノール700g、及び固体酸触媒8gを仕込み、25℃で撹拌混合した。ここに、イオン交換水36g(2.0モル)を10分で滴下した。滴下直後は白濁していたが、徐々に発熱し、1時間後には加水分解は完了し、系は透明になった。ここに、テトラエトキシシラン832g(4.0モル)を加えた。1時間室温で撹拌した後、イオン交換水288g(16.0モル)を30分で滴下した。徐々に発熱し、内温は最大55℃まで発熱した。滴下終了後、室温で24時間撹拌した。その後濾過して触媒の固体酸触媒を除去し、コーティング液(1)を調製した。
このものをGPC分析したところ、数平均分子量が9,730であり、単一ピークのものであった。29Si−NMRの解析結果、各構成単位の比率が、M/D/Q−1/Q−2/Q−3/Q−4≒4/36/7/18/21/14であることから、一般式(I)における各パラメーターが、m=0.07、a=9、p=0、q=0.78で表されるレジンの溶液が得られた(但し、R=CH3、Y=O、X=OH、OCH3)。
有機ケイ素化合物(i)の代わりに、下記有機ケイ素化合物(ii)を488.4g(0.20モル)を使用する以外は、調製例1と同様にして、コーティング液(2)を調製した。
このものをGPC分析したところ、数平均分子量が12,900であり、単一ピークのものであった。一般式(I)における各パラメーターが、m=0.06、a=30、p=0、q=0.80で表されるレジンの溶液が得られた(但し、R=CH3、Y=CH2CH2、X=OH、OCH3、OC2H5)。
有機ケイ素化合物(i)の代わりに下記有機ケイ素化合物(iii)を67.6g(0.20モル)、テトラエトキシシラン(4.0モル)の代わりにテトラエトキシシラン20.8g(0.10モル)とメチルトリメトキシシラン13.6g(0.1モル)の混合物を使用する以外は、調製例1と同様にしてコーティング液(3)を調製した。
このものをGPC分析したところ、数平均分子量が3,450であり、単一ピークのものであった。一般式(I)における各パラメーターが、m=0.50、a=1、p=0.25、q=0.76で表されるレジンの溶液が得られた(但し、R=CH3、Y=CH2CH2、X=OH、OCH3、OC2H5)。
撹拌機、コンデンサー及び温度計を備えた2リットルフラスコに、有機ケイ素化合物(i)を175g(0.20モル)、t−ブタノール700gを仕込み、25℃で撹拌混合した。ここに、0.1N塩酸水36g(2.0モル)を10分で滴下した。滴下直後は白濁していたが、徐々に発熱し、1時間後には加水分解は完了し、系は透明になった。これをコーティング液(4)−Aとする。
別の撹拌機、コンデンサー及び温度計を備えた1リットルフラスコに、テトラエトキシシラン832g(4.0モル)を仕込んだ。ここに、0.25N酢酸水288g(16.0モル)を30分で滴下した。徐々に発熱し、内温は最大55℃まで発熱した。滴下終了後、室温で24時間撹拌し、コーティング液(4)−Bを調製した。
この両者を十分混合した後、室温で1週間保存し、コーティング液(4)を調製した。
このものをGPC分析したところ、数平均分子量が8,120であり、単一ピークのものであった。一般式(I)における各パラメーターが、m=0.07、a=9、p=0、q=0.78で表されるレジンの溶液が得られた(但し、R=CH3、Y=O、X=OH、OCH3、OC2H5)。
撹拌機、コンデンサー及び温度計を備えた2リットルフラスコに、下記有機ケイ素化合物(iv)を338g(0.20モル)、t−ブタノール700g、及び固体酸触媒8gを仕込み、25℃で撹拌混合した。ここに、イオン交換水10.8g(0.6モル)を5分で滴下した。滴下直後は白濁していたが、徐々に発熱し、1時間後には加水分解は完了し、系は透明になった。ここにテトラエトキシシラン166.4g(0.8モル)を加えた。1時間室温で撹拌した後、イオン交換水4.2g(0.23モル)を加えた。滴下終了後、60℃で6時間加熱撹拌した。その後濾過して触媒の固体酸触媒を除去し、コーティング液(5)を調製した。
撹拌機、コンデンサー及び温度計を備えた3リットルフラスコに、上記有機ケイ素化合物(i)を175g(0.20モル)、t−ブタノール700g、及び固体酸触媒8gを仕込み、25℃で撹拌混合した。ここに、イオン交換水36g(2.0モル)を10分で滴下した。滴下直後は白濁していたが、徐々に発熱し、1時間後には加水分解は完了したが、系はやや不透明のままであった。更に、室温で24時間撹拌した。その後濾過して触媒の固体酸触媒を除去し、コーティング液(6)を調製した。
このものをGPC分析したところ、数平均分子量が1,290であり、単一ピークのものであった。一般式(I)における各パラメーターが、m=1.00、a=9、p=0、q=2.1で表されるレジンの溶液が得られた(但し、R=CH3、Y=O、X=OH、OCH3)。
撹拌機、コンデンサー及び温度計を備えた0.5リットルフラスコに、酢酸ブチル97.0g、下記3分岐型有機ケイ素化合物(v)を3.00g(0.0030モル)仕込み、25℃で24時間撹拌混合し、コーティング液(7)を調製した。
撹拌機、コンデンサー及び温度計を備えた2リットルフラスコに、テトラエトキシシラン312g(1.5モル)とエタノール450gを仕込み、30分間撹拌混合した。ここに、0.004N硝酸水216g(12モル)とエタノール20gを混合したものを添加し、室温で15時間撹拌することにより、シリカゾル溶液を調製した。
下記有機ケイ素化合物(vi)12.5g(0.0032モル)を酢酸エチルに溶解させた(10%)溶液125gとメチルエチルケトン3,500gとを撹拌混合した溶液を、上記シリカゾル溶液に添加し、室温で15時間撹拌してコーティング液(8)を調製した。
コーティング液(1)100gに、硬化触媒としてアルミニウム・アセチルアセトナートを0.5g、更にエタノールを4900g加えて稀釈し、十分撹拌混合して処理液(1)を準備した。この処理液に、表面を清浄に洗滌したガラス板を浸漬し、250mm/分の速度で引き上げ、塗布した。10分間風乾した後、80℃×60分加熱硬化し、ガラス基板上に硬化被膜を形成した。
得られた硬化被膜に、黒色油性マジックでマーキングを行い、その後ティッシュペーパーで拭き取りを行ったところ、綺麗に拭取れ、汚染物が容易に除去できることが確認できた。次いで、トルエンを含浸させた脱脂綿を用いて、被膜表面を繰返し擦る操作を往復10回行った。新たなトルエンを含浸させた脱脂綿に交換し、同様な操作を合計3回行った。その後、再度黒マジックインキ試験を行ったが、綺麗に拭取れ、この被膜に耐久性があることが確認できた。
コーティング液(1)の代わりに、コーティング液(2)〜(6)を用いて、下記の配合に基づき、実施例1と同様な試験を行った。コーティング液(7),(8)については、そのままコーティングを行った。その結果を表1に纏める。
ポリカーボネート板に、アクリル樹脂系プライマーPC−7A(商品名、信越化学工業(株)製)を、硬化膜厚=3μmになるように塗布、硬化させた。この上に、コーティング液(1)を実施例1と同様に稀釈・配合を行い、新たに調製したコーティング液を用いて、被覆処理を行った。実施例1と同様な試験を行った結果を表2に示す。
Claims (11)
- 有機ケイ素化合物(I)が、
(i)上記一般式(II)で表される有機ケイ素化合物を加水分解する、
(ii)そこに、上記一般式(III)で表される有機ケイ素化合物及び/又はその(部分)加水分解物を添加する、
(iii)この混合物を(部分)共加水分解・縮合する
という工程を経て調製される請求項2記載の防汚性コーティング剤。 - ジオルガノシロキシ単位(−O−SiR2−)の重合度aが1〜50である請求項1,2又は3記載の防汚性コーティング剤。
- 有機置換基Rが全てメチル基である請求項1〜4のいずれか1項記載の防汚性コーティング剤。
- 更に、シリコーン樹脂用縮合触媒を含む請求項1〜5のいずれか1項記載の防汚性コーティング剤。
- 更に、有機溶媒を含む請求項1〜6のいずれか1項記載の防汚性コーティング剤。
- 基材に直接又は他の層を介して請求項1〜7のいずれか1項記載の防汚性コーティング剤の硬化被膜が防汚性保護膜として形成された被覆物品。
- 他の層が、金属酸化物層又はSi−X基(Xは水酸基、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシ基、アシルオキシ基又はアルケノキシ基、又は−NCO基を示す。)を含有する樹脂層からなる請求項8記載の被覆物品。
- 基材がプラスチック、金属、ガラス又はセラミックである請求項8又は9記載の被覆物品。
- 光学部品用の透明物品である請求項8,9又は10記載の被覆物品。
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