JPH08127718A - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及びその硬化物 - Google Patents
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及びその硬化物Info
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- JPH08127718A JPH08127718A JP26786394A JP26786394A JPH08127718A JP H08127718 A JPH08127718 A JP H08127718A JP 26786394 A JP26786394 A JP 26786394A JP 26786394 A JP26786394 A JP 26786394A JP H08127718 A JPH08127718 A JP H08127718A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】（Ａ）分子両末端がシラノール基または加水分
解性基で封鎖されたオルガノポリシロキサン１００重量
部（Ｂ）一般式（１）Ｒ1 aＳｉＸ4-aで示されるオルガ
ノシランまたはその部分加水分解物を１〜３０重量部の
量で、（Ｃ）一般式（２）で示されるオルガノポリシロ
キサンを１〜２００重量部の量で、含有してなることを
特徴とする常温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 【効果】 この常温硬化性オルガノポリシロキサン組成
物を硬化して得られる被膜は、安全性に優れるとともに
長期間にわたって優れた防汚性を示す。 【化１】
解性基で封鎖されたオルガノポリシロキサン１００重量
部（Ｂ）一般式（１）Ｒ1 aＳｉＸ4-aで示されるオルガ
ノシランまたはその部分加水分解物を１〜３０重量部の
量で、（Ｃ）一般式（２）で示されるオルガノポリシロ
キサンを１〜２００重量部の量で、含有してなることを
特徴とする常温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 【効果】 この常温硬化性オルガノポリシロキサン組成
物を硬化して得られる被膜は、安全性に優れるとともに
長期間にわたって優れた防汚性を示す。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は常温硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物およびこの組成物を含んでなる防汚塗
料に関する。さらに詳しくは、本発明は、毒性のある防
汚剤を含んでいないため、環境汚染がなくしかも環境衛
生上においても安全であり、防汚効果が長期間にわたっ
て持続できる常温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
およびこの組成物を含んでなる防汚塗料に関するもので
ある。
シロキサン組成物およびこの組成物を含んでなる防汚塗
料に関する。さらに詳しくは、本発明は、毒性のある防
汚剤を含んでいないため、環境汚染がなくしかも環境衛
生上においても安全であり、防汚効果が長期間にわたっ
て持続できる常温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
およびこの組成物を含んでなる防汚塗料に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】海水導入管、海洋構造物、船底などは長
期間海水と接触しているために、海中生物がその表面に
付着して種々の弊害をもたらすことがある。これを防止
するために従来、亜酸化銅、トリブチル錫、トリフェニ
ル錫などが配合された塗料を船底などの表面に塗布し、
海中生物の付着を防止している。しかし、近年これらの
薬剤が海中に溶出し、魚介類を汚染することが問題とな
っている。
期間海水と接触しているために、海中生物がその表面に
付着して種々の弊害をもたらすことがある。これを防止
するために従来、亜酸化銅、トリブチル錫、トリフェニ
ル錫などが配合された塗料を船底などの表面に塗布し、
海中生物の付着を防止している。しかし、近年これらの
薬剤が海中に溶出し、魚介類を汚染することが問題とな
っている。
【０００３】そのために、これらの薬剤を用いずに海中
生物の付着を防止する方法が近年研究されてきており、
特にシリコーンゴムをビヒクルとして含む塗料が有効で
あることが知られている。例えば、シリコーンゴムビヒ
クルに流動パラフィンなどの有機化合物を含有させた防
汚塗料（特開昭５３−７９９８０号公報参照）、シリコ
ーンゴムビヒクルにワセリンなどの石油留分の低表面張
力化合物を含有させた防汚塗料（特開昭６０−３４３３
号公報参照）、シリコーンビヒクルにポリビニルブチラ
ールを含有させた防汚塗料（特開昭５４−２６８２６号
公報、特公昭５７−１６８６８号公報参照）などが提案
されている。また、最近これら有機物の代わりにシリコ
ーンビヒクルと相溶性を有さない種々変性シリコーンオ
イルを含有させた防汚塗料が提案され、実際に実用化さ
れている。
生物の付着を防止する方法が近年研究されてきており、
特にシリコーンゴムをビヒクルとして含む塗料が有効で
あることが知られている。例えば、シリコーンゴムビヒ
クルに流動パラフィンなどの有機化合物を含有させた防
汚塗料（特開昭５３−７９９８０号公報参照）、シリコ
ーンゴムビヒクルにワセリンなどの石油留分の低表面張
力化合物を含有させた防汚塗料（特開昭６０−３４３３
号公報参照）、シリコーンビヒクルにポリビニルブチラ
ールを含有させた防汚塗料（特開昭５４−２６８２６号
公報、特公昭５７−１６８６８号公報参照）などが提案
されている。また、最近これら有機物の代わりにシリコ
ーンビヒクルと相溶性を有さない種々変性シリコーンオ
イルを含有させた防汚塗料が提案され、実際に実用化さ
れている。
【０００４】さらに特開平３−２５５１６９号公報に
は、反応硬化形シリコーン樹脂組成物と、分子末端にア
ルコキシ基を有するシリコーン樹脂とからなる防汚塗料
が記載されている。
は、反応硬化形シリコーン樹脂組成物と、分子末端にア
ルコキシ基を有するシリコーン樹脂とからなる防汚塗料
が記載されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記のような
防汚塗料は１〜２年間程度の期間は防汚性を有するもの
の、それ以上の長期間にわたって防汚性を期待すること
はできない。したがってもし長期間にわたって防汚性を
達成しうるような防汚塗料が得られれば、その工業的価
値は極めて大きい。
防汚塗料は１〜２年間程度の期間は防汚性を有するもの
の、それ以上の長期間にわたって防汚性を期待すること
はできない。したがってもし長期間にわたって防汚性を
達成しうるような防汚塗料が得られれば、その工業的価
値は極めて大きい。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記のような課題を解決
するために鋭意努力した結果、下記に示す常温硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物から得られる硬化物は、長
期間にわたって優れた防汚性を有することを見出して本
発明を完成するに至った。
するために鋭意努力した結果、下記に示す常温硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物から得られる硬化物は、長
期間にわたって優れた防汚性を有することを見出して本
発明を完成するに至った。
【０００７】すなわち、本発明は、（Ａ）分子両末端が
シラノール基または加水分解性基で封鎖されたオルガノ
ポリシロキサン１００重量部に対して、（Ｂ）一般式
（１）Ｒ1 aＳｉＸ4-a（ここでＲ1は炭素数１〜８の非置
換または置換基を有している１価炭化水素基であり、Ｘ
は加水分解性基であり、ａは０または１である）で示さ
れるオルガノシランまたはその部分加水分解物を１〜３
０重量部の量で、（Ｃ）一般式（２）
シラノール基または加水分解性基で封鎖されたオルガノ
ポリシロキサン１００重量部に対して、（Ｂ）一般式
（１）Ｒ1 aＳｉＸ4-a（ここでＲ1は炭素数１〜８の非置
換または置換基を有している１価炭化水素基であり、Ｘ
は加水分解性基であり、ａは０または１である）で示さ
れるオルガノシランまたはその部分加水分解物を１〜３
０重量部の量で、（Ｃ）一般式（２）
【０００８】
【化２】
【０００９】で示されるオルガノポリシロキサン（ここ
でＲ1は（Ｂ）成分と同様であり、Ｚは、酸素原子を介
してＳｉと結合されるポリエーテル基を示す。またＹ
は、Ｒ 1もしくはＺと同じものであり、Ｒ1、Ｚは同種の
ものであっても異種のものであってもよい。ｍは０〜２
０００であり、ｎは１〜１０００である。）を１〜２０
０重量部の量で、含有してなることを特徴とする常温硬
化性オルガノポリシロキサン組成物である。
でＲ1は（Ｂ）成分と同様であり、Ｚは、酸素原子を介
してＳｉと結合されるポリエーテル基を示す。またＹ
は、Ｒ 1もしくはＺと同じものであり、Ｒ1、Ｚは同種の
ものであっても異種のものであってもよい。ｍは０〜２
０００であり、ｎは１〜１０００である。）を１〜２０
０重量部の量で、含有してなることを特徴とする常温硬
化性オルガノポリシロキサン組成物である。
【００１０】本発明では、上記した（Ａ）成分と（Ｂ）
成分とからなる常温硬化性のオルガノポリシロキサン組
成物に上記した（Ｃ）成分としてのオルガノポリシロキ
サンを添加すると、この（Ｃ）成分が長期間海中に浸漬
された場合に徐々に−ＳｉＯＣ結合部分が加水分解さ
れ、ポリエーテル基がオルガノシロキサン表面にブリー
ドされる。これが海洋生物の付着を防止するため、この
塗料が長期間有効に防汚性を発揮するのである。
成分とからなる常温硬化性のオルガノポリシロキサン組
成物に上記した（Ｃ）成分としてのオルガノポリシロキ
サンを添加すると、この（Ｃ）成分が長期間海中に浸漬
された場合に徐々に−ＳｉＯＣ結合部分が加水分解さ
れ、ポリエーテル基がオルガノシロキサン表面にブリー
ドされる。これが海洋生物の付着を防止するため、この
塗料が長期間有効に防汚性を発揮するのである。
【００１１】本発明に係る常温硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物は、これまでの塗料に比べて、初期の段階
においては、ポリエーテル基がシロキサンに結合されて
いるために、流動パラフィンや他の有機化合物のように
一挙に大量にブリードすることはなく相溶でき、時間が
ある程度たった後には、加水分解されたポリエーテル基
がシリコーンビヒクルに非相溶なために溶出が継続され
る点である。
キサン組成物は、これまでの塗料に比べて、初期の段階
においては、ポリエーテル基がシロキサンに結合されて
いるために、流動パラフィンや他の有機化合物のように
一挙に大量にブリードすることはなく相溶でき、時間が
ある程度たった後には、加水分解されたポリエーテル基
がシリコーンビヒクルに非相溶なために溶出が継続され
る点である。
【００１２】
【発明の具体的説明】以下本発明に係る常温硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物およびこれを含有する塗料に
ついて、具体的に説明する。
ガノポリシロキサン組成物およびこれを含有する塗料に
ついて、具体的に説明する。
【００１３】本発明の常温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物を構成する（Ａ）成分であるオルガノポリシロ
キサンは、その分子鎖末端がシラノール基もしくは加水
分解性基で封鎖されている。
ン組成物を構成する（Ａ）成分であるオルガノポリシロ
キサンは、その分子鎖末端がシラノール基もしくは加水
分解性基で封鎖されている。
【００１４】このような分子の両末端がシラノール基ま
たは加水分解性基で封鎖されたオルガノポリシロキサン
は、下記一般式（３）で示すことができる。
たは加水分解性基で封鎖されたオルガノポリシロキサン
は、下記一般式（３）で示すことができる。
【００１５】
【化３】
【００１６】で示されるオルガノポリシロキサン（ここ
でＲ1は炭素数１〜８の非置換または置換の１価炭化水
素基であり、Ｘは加水分解性基もしくは水酸基であり、
ａは０〜３までの整数である。ｎは１０〜２０００であ
る。）である。
でＲ1は炭素数１〜８の非置換または置換の１価炭化水
素基であり、Ｘは加水分解性基もしくは水酸基であり、
ａは０〜３までの整数である。ｎは１０〜２０００であ
る。）である。
【００１７】Ｒ1としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基などのアルキル基、ビニル基、アリル
基などのアルケニル基、フェニル基、トリル基などのア
リール基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基、
ベンジル基、2-フェニルエチル基などのアラルキル基ま
たはこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の一部ま
たは全部をハロゲン原子、シアノ基などで置換したクロ
ルメチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、2-シアノ
エチル基などが挙げられる。これらのうち炭素数１〜１
０、好ましくは１〜８の非置換または置換の１価炭化水
素基が好ましい。またｎは５以上の整数であって、オル
ガノポリシロキサン（Ａ）の粘度は２５〜５０００００
ｃｓの範囲、好ましくは１０００〜１０００００ｃｓで
あることが望ましい。
ピル基、ブチル基などのアルキル基、ビニル基、アリル
基などのアルケニル基、フェニル基、トリル基などのア
リール基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基、
ベンジル基、2-フェニルエチル基などのアラルキル基ま
たはこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の一部ま
たは全部をハロゲン原子、シアノ基などで置換したクロ
ルメチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、2-シアノ
エチル基などが挙げられる。これらのうち炭素数１〜１
０、好ましくは１〜８の非置換または置換の１価炭化水
素基が好ましい。またｎは５以上の整数であって、オル
ガノポリシロキサン（Ａ）の粘度は２５〜５０００００
ｃｓの範囲、好ましくは１０００〜１０００００ｃｓで
あることが望ましい。
【００１８】Ｘは水酸基もしくは加水分解性基であり、
加水分解性基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、ブトキシ基メトキシエトキシ基、エトキ
シエトキシ基などのアルコキシ基、アセトキシ基、プロ
ピオノキシ基、ブチロキシ基、ベンゾイルオキシ基など
のアシロキシ基、イソプロペニルオキシ基、イソブテニ
ルオキシ基、1-エチル-2-メチルビニルオキシ基などの
アルケニルオキシ基、ジメチルケトオキシム基、メチル
エチルケトオキシム基、ジエチルケトオキシム基、シク
ロペンタノキシム基、シクロヘキサノキシム基などのイ
ミノキシム基、N-メチルアミノ基、N-エチルアミノ基、
N-プロピルアミノ基、N-ブチルアミノ基、N,N-ジメチル
アミノ基、N,N-ジエチルアミノ基、シクロヘキシルアミ
ノ基などアミノ基、N-メチルアセトアミド基、N-メチル
ベンズアミド基などのアミド基、N,N-ジメチルアミノオ
キシ基、N,N-ジエチルアミノオキシ基などのアミノオキ
シ基などが挙げられる。
加水分解性基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、ブトキシ基メトキシエトキシ基、エトキ
シエトキシ基などのアルコキシ基、アセトキシ基、プロ
ピオノキシ基、ブチロキシ基、ベンゾイルオキシ基など
のアシロキシ基、イソプロペニルオキシ基、イソブテニ
ルオキシ基、1-エチル-2-メチルビニルオキシ基などの
アルケニルオキシ基、ジメチルケトオキシム基、メチル
エチルケトオキシム基、ジエチルケトオキシム基、シク
ロペンタノキシム基、シクロヘキサノキシム基などのイ
ミノキシム基、N-メチルアミノ基、N-エチルアミノ基、
N-プロピルアミノ基、N-ブチルアミノ基、N,N-ジメチル
アミノ基、N,N-ジエチルアミノ基、シクロヘキシルアミ
ノ基などアミノ基、N-メチルアセトアミド基、N-メチル
ベンズアミド基などのアミド基、N,N-ジメチルアミノオ
キシ基、N,N-ジエチルアミノオキシ基などのアミノオキ
シ基などが挙げられる。
【００１９】また、本発明の組成物を構成する（Ｂ）成
分としてのオルガノシランまたはその部分加水分解物
は、Ｒ1 aＳｉＸ4-a（式中、Ｒ1は炭素数１〜８の非置換
または置換の１価炭化水素基であり、Ｘは加水分解性基
であり、ａは０または１である）で示されるオルガノシ
ランまたはその部分加水分解物であって、上記した
（Ａ）成分であるオルガノポリシロキサンに対する架橋
剤として作用する。
分としてのオルガノシランまたはその部分加水分解物
は、Ｒ1 aＳｉＸ4-a（式中、Ｒ1は炭素数１〜８の非置換
または置換の１価炭化水素基であり、Ｘは加水分解性基
であり、ａは０または１である）で示されるオルガノシ
ランまたはその部分加水分解物であって、上記した
（Ａ）成分であるオルガノポリシロキサンに対する架橋
剤として作用する。
【００２０】Ｒ1およびＸは前述したものと同様であ
る。このようなＲ1 aＳｉＸ4-aで示されるオルガノシラ
ン（Ｂ）としては、メチルトリメトキシシラン、メチル
トリ（メチルエチルケトオキシム）シラン、メチルトリ
プロペニルオキシシラン、メチルトリアセトキシシラン
およびこれらのシラン化合物のメチル基をビニル基、フ
ェニル基、トリフルオロプロピル基などで置換したシラ
ン類、さらにはこれらの部分加水分解物が例示される。
る。このようなＲ1 aＳｉＸ4-aで示されるオルガノシラ
ン（Ｂ）としては、メチルトリメトキシシラン、メチル
トリ（メチルエチルケトオキシム）シラン、メチルトリ
プロペニルオキシシラン、メチルトリアセトキシシラン
およびこれらのシラン化合物のメチル基をビニル基、フ
ェニル基、トリフルオロプロピル基などで置換したシラ
ン類、さらにはこれらの部分加水分解物が例示される。
【００２１】このオルガノシラン（Ｂ）の配合量は、上
記した（Ａ）成分としてのオルガノポリシロキサン１０
０重量部に対して１〜３０重量部好ましくは２〜２０重
量部であり、この量が１重量部未満では少量すぎて架橋
が不十分となり、一方３０部より多いと硬化物が硬くな
り、塗料としての特性を損ねたり、コスト的に高くなる
ことがある。
記した（Ａ）成分としてのオルガノポリシロキサン１０
０重量部に対して１〜３０重量部好ましくは２〜２０重
量部であり、この量が１重量部未満では少量すぎて架橋
が不十分となり、一方３０部より多いと硬化物が硬くな
り、塗料としての特性を損ねたり、コスト的に高くなる
ことがある。
【００２２】次に本発明の常温硬化性オルガノポリシキ
サン組成物に用いられる（Ｃ）成分としてのオルガノポ
リシロキサンは、一般式（２）
サン組成物に用いられる（Ｃ）成分としてのオルガノポ
リシロキサンは、一般式（２）
【００２３】
【化４】
【００２４】で示されるオルガノポリシロキサンであ
る。式中Ｒ1は、（Ｂ）成分と同様であって炭素数１〜
８の非置換または置換基を有する１価の炭化水素基であ
り、Ｚは、酸素原子を介してＳｉと結合されるポリエー
テル基を示す。ｍは０〜２０００であり、ｎは１〜１０
００である。ポリエーテル基の炭素数は、３〜２００の
範囲であることが望ましく、好ましくは４〜１００の範
囲のものである。
る。式中Ｒ1は、（Ｂ）成分と同様であって炭素数１〜
８の非置換または置換基を有する１価の炭化水素基であ
り、Ｚは、酸素原子を介してＳｉと結合されるポリエー
テル基を示す。ｍは０〜２０００であり、ｎは１〜１０
００である。ポリエーテル基の炭素数は、３〜２００の
範囲であることが望ましく、好ましくは４〜１００の範
囲のものである。
【００２５】このポリエーテル基としては、ポリオキシ
エチレン基、ポリオキシプロピレン基などが挙げられ、
またポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン基であ
ってもよい。式中、Ｙは、Ｒ1またはＺと同じものであ
り、Ｒ1、Ｚは同種のものであっても異種のものであっ
てもよい。さらにこのポリエーテル基は、末端に二重結
合を有していることが好ましい。
エチレン基、ポリオキシプロピレン基などが挙げられ、
またポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン基であ
ってもよい。式中、Ｙは、Ｒ1またはＺと同じものであ
り、Ｒ1、Ｚは同種のものであっても異種のものであっ
てもよい。さらにこのポリエーテル基は、末端に二重結
合を有していることが好ましい。
【００２６】このような成分（Ｃ）は、成分（Ａ）１０
０重量部に対して、１〜２００重量部好ましくは５〜１
００重量部であることが望ましい。その添加量が、１重
量部未満では防汚性の持続効果が低下し、一方２００重
量部を越える量では塗膜強度が低下して、海中に浸漬し
た場合の耐久性に劣るものとなってしまう。
０重量部に対して、１〜２００重量部好ましくは５〜１
００重量部であることが望ましい。その添加量が、１重
量部未満では防汚性の持続効果が低下し、一方２００重
量部を越える量では塗膜強度が低下して、海中に浸漬し
た場合の耐久性に劣るものとなってしまう。
【００２７】このようなオルガノポリシロキサン（Ｃ）
の例としては、以下のような化合物が例示される。 Me3SiO（SiMe2O）30（SiMe（OEO8CH2CH＝CH2）O）5SiMe3 Me3SiO（SiMe2O）30（SiMe（OEO12PO12CH2CH＝CH2）O）5SiMe3 Me3SiO（SiMe2O）20（SiMePhO）10（SiMe（OEO8CH2CH＝CH2）O）5SiMe3 Me3SiO(SiMe2O)30(SiMe(OEO8CH2CH=CH2)O)5(SiMe(OEO12PO12CH2CH=CH2)O)5SiMe3 Me3SiO（SiMe2O）30（SiMe（OEO8CH2CH＝CH2）O）5SiMe2OEO8CH2CH＝CH2 ここでＥＯはエチレンオキサイド、ＰＯはプロピレンオ
キサイドを示す。
の例としては、以下のような化合物が例示される。 Me3SiO（SiMe2O）30（SiMe（OEO8CH2CH＝CH2）O）5SiMe3 Me3SiO（SiMe2O）30（SiMe（OEO12PO12CH2CH＝CH2）O）5SiMe3 Me3SiO（SiMe2O）20（SiMePhO）10（SiMe（OEO8CH2CH＝CH2）O）5SiMe3 Me3SiO(SiMe2O)30(SiMe(OEO8CH2CH=CH2)O)5(SiMe(OEO12PO12CH2CH=CH2)O)5SiMe3 Me3SiO（SiMe2O）30（SiMe（OEO8CH2CH＝CH2）O）5SiMe2OEO8CH2CH＝CH2 ここでＥＯはエチレンオキサイド、ＰＯはプロピレンオ
キサイドを示す。
【００２８】本発明に係る常温硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物およびこの組成物を含む防汚塗料は、その
補強または増量の目的で必要に応じて充填材が配合され
ていてもよく、このような充填材としては、公知の微粉
末シリカ、フュームドシリカ、沈降シリカ、ケイソウ
土、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタンなどの金属酸化物、
あるいはこれらの表面をシランなどで疎水化処理したも
の、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸亜鉛など
の金属炭酸塩、アスベスト、ガラス繊維、カーボンブラ
ックなどが例示される。また、必要に応じてポリエチレ
ングリコール及びその誘導体などのチクソトロピー性付
与剤、顔料、染料、老化防止剤、酸化防止剤、帯電防止
剤、難燃剤などを加えても良い。さらには、接着性付与
剤としてアミノ基、エポキシ基、メルカプト基などの反
応性有機基を有する有機ケイ素化合物いわゆるシランカ
ップリング剤など従来公知の各種添加剤を混合しても良
い。
キサン組成物およびこの組成物を含む防汚塗料は、その
補強または増量の目的で必要に応じて充填材が配合され
ていてもよく、このような充填材としては、公知の微粉
末シリカ、フュームドシリカ、沈降シリカ、ケイソウ
土、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタンなどの金属酸化物、
あるいはこれらの表面をシランなどで疎水化処理したも
の、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸亜鉛など
の金属炭酸塩、アスベスト、ガラス繊維、カーボンブラ
ックなどが例示される。また、必要に応じてポリエチレ
ングリコール及びその誘導体などのチクソトロピー性付
与剤、顔料、染料、老化防止剤、酸化防止剤、帯電防止
剤、難燃剤などを加えても良い。さらには、接着性付与
剤としてアミノ基、エポキシ基、メルカプト基などの反
応性有機基を有する有機ケイ素化合物いわゆるシランカ
ップリング剤など従来公知の各種添加剤を混合しても良
い。
【００２９】このような本発明に係る常温硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物は常温硬化性であり、海中生物
付着防止性を有するものであることから、海水導入管、
海上構造物、船舶などに対する防汚塗料として有用であ
る。このような防汚塗料は、各種基体に塗布するために
使用時の便宜上から、トルエン、キシレン、石油エーテ
ルなどの炭化水素系の溶剤、ケトン類、エステル類の溶
剤をさらに含んでいてもよい。またこの防汚塗料は、可
塑剤、たれ防止剤、公知の防汚剤としてのシリコーンオ
イル、ワセリン、パラフィン、流動パラフィン、ワック
スなど、さらには殺菌剤、防かび剤などを含んでいても
よい。
ノポリシロキサン組成物は常温硬化性であり、海中生物
付着防止性を有するものであることから、海水導入管、
海上構造物、船舶などに対する防汚塗料として有用であ
る。このような防汚塗料は、各種基体に塗布するために
使用時の便宜上から、トルエン、キシレン、石油エーテ
ルなどの炭化水素系の溶剤、ケトン類、エステル類の溶
剤をさらに含んでいてもよい。またこの防汚塗料は、可
塑剤、たれ防止剤、公知の防汚剤としてのシリコーンオ
イル、ワセリン、パラフィン、流動パラフィン、ワック
スなど、さらには殺菌剤、防かび剤などを含んでいても
よい。
【００３０】このような防汚塗料が塗布されたものは、
常温で硬化して基体表面にシリコーンゴム塗膜が形成さ
れ、この塗膜は海中生物付着防止性を示すという効果を
有する。
常温で硬化して基体表面にシリコーンゴム塗膜が形成さ
れ、この塗膜は海中生物付着防止性を示すという効果を
有する。
【００３１】
【実施例１】分子鎖両末端がシラノール基で封鎖されて
いる粘度が２０１００ｃｓのジメチルポリシロキサン１
０００ｇと、比表面積が２００ｍ3／ｇのヒュームドシ
リカ２００ｇとを、攪拌装置で均一に混合してベースコ
ンパウンドを作成した。これに架橋剤としてメチルトリ
（メチルケトオキシム）シランを１５ｇ、触媒としてジ
ブチル錫ジメトキシドを０.１ｇ、防汚性付与剤としてM
e3SiO（SiMe2O）30（SiMe（OEO8CH2CH＝CH2）O）5SiMe3
の形のシリコーンオイルを４０重量部添加し、均一に攪
拌混合して防汚塗料１を調製した。
いる粘度が２０１００ｃｓのジメチルポリシロキサン１
０００ｇと、比表面積が２００ｍ3／ｇのヒュームドシ
リカ２００ｇとを、攪拌装置で均一に混合してベースコ
ンパウンドを作成した。これに架橋剤としてメチルトリ
（メチルケトオキシム）シランを１５ｇ、触媒としてジ
ブチル錫ジメトキシドを０.１ｇ、防汚性付与剤としてM
e3SiO（SiMe2O）30（SiMe（OEO8CH2CH＝CH2）O）5SiMe3
の形のシリコーンオイルを４０重量部添加し、均一に攪
拌混合して防汚塗料１を調製した。
【００３２】
【実施例２】実施例１において、防汚性付与剤をMe3SiO
（SiMe2O）30（SiMe（OEO12PO12CH2CH＝CH2）O）5SiMe3
に変更して防汚塗料２を調製した。
（SiMe2O）30（SiMe（OEO12PO12CH2CH＝CH2）O）5SiMe3
に変更して防汚塗料２を調製した。
【００３３】
【実施例３】実施例１において、防汚性付与剤をMe3SiO
（SiMe2O）20（SiMePhO）10（SiMe（OEO8CH2CH＝CH2）
O）5SiMe3に変更して防汚塗料３を調製した。
（SiMe2O）20（SiMePhO）10（SiMe（OEO8CH2CH＝CH2）
O）5SiMe3に変更して防汚塗料３を調製した。
【００３４】
【実施例４】実施例１において、防汚性付与剤をMe3SiO
(SiMe2O)30(SiMe(OEO8CH2CH=CH2)O)5(SiMe(OEO12PO12CH
2CH=CH2)O)5SiMe3に変更して防汚塗料４を調製した。
(SiMe2O)30(SiMe(OEO8CH2CH=CH2)O)5(SiMe(OEO12PO12CH
2CH=CH2)O)5SiMe3に変更して防汚塗料４を調製した。
【００３５】
【実施例５】実施例１において、防汚性付与剤をMe3SiO
（SiMe2O）30（SiMe（OEO8CH2CH＝CH2）O）5SiMe2OEO8C
H2CH＝CH2に変更して防汚塗料５を調製した。
（SiMe2O）30（SiMe（OEO8CH2CH＝CH2）O）5SiMe2OEO8C
H2CH＝CH2に変更して防汚塗料５を調製した。
【００３６】
【比較例１】実施例１において、防汚性付与剤を添加し
ないものを作成し、防汚塗料６として調製した。
ないものを作成し、防汚塗料６として調製した。
【００３７】
【比較例２】実施例１において、防汚性付与剤として公
知の物質であるワセリンを添加して、防汚塗料７を調製
した。 ［試験方法］上記のようにして得た防汚塗料を、２０℃
５５％ＲＨの恒温室中で２ｍｍ厚のシートに成型し、７
日間硬化させて硬化物を得た。この硬化物を２４ヶ月間
海中に浸漬し、表面への海中生物の付着を確認した。
知の物質であるワセリンを添加して、防汚塗料７を調製
した。 ［試験方法］上記のようにして得た防汚塗料を、２０℃
５５％ＲＨの恒温室中で２ｍｍ厚のシートに成型し、７
日間硬化させて硬化物を得た。この硬化物を２４ヶ月間
海中に浸漬し、表面への海中生物の付着を確認した。
【００３８】結果を表１に示す。
【００３９】
【表１】
Claims (3)
- 【請求項１】（Ａ）分子両末端がシラノール基または加
水分解性基で封鎖されたオルガノポリシロキサン１００
重量部に対して、（Ｂ）一般式（１）Ｒ1 aＳｉＸ
4-a（ここでＲ1は炭素数１〜８の非置換または置換の１
価炭化水素基であり、Ｘは加水分解性基であり、ａは０
または１である）で示されるオルガノシランまたはその
部分加水分解物を１〜３０重量部の量で、（Ｃ）一般式
（２） 【化１】 で示されるオルガノポリシロキサン（ここでＲ1は
（Ｂ）成分と同様であり、Ｚは、酸素原子を介してＳｉ
原子に結合されるポリエーテル基を示す。また、Ｙは、
Ｒ1もしくはＺと同じものであり、Ｒ1、Ｚは同種のもの
であっても異種のものであってもよい。ｍは０〜２００
０であり、ｎは１〜１０００である。）を１〜２００重
量部の量で、 含有してなることを特徴とする常温硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物。 - 【請求項２】請求項１に記載された常温硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物を含むことを特徴とする防汚塗
料。 - 【請求項３】請求項１または２に記載した組成物または
塗料を硬化してなる硬化被膜。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26786394A JP3210815B2 (ja) | 1994-10-31 | 1994-10-31 | 常温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及びその硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26786394A JP3210815B2 (ja) | 1994-10-31 | 1994-10-31 | 常温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及びその硬化物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08127718A true JPH08127718A (ja) | 1996-05-21 |
| JP3210815B2 JP3210815B2 (ja) | 2001-09-25 |
Family
ID=17450689
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26786394A Expired - Fee Related JP3210815B2 (ja) | 1994-10-31 | 1994-10-31 | 常温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及びその硬化物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3210815B2 (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001181509A (ja) * | 1999-10-13 | 2001-07-03 | Chugoku Marine Paints Ltd | 硬化性組成物、コーティング用組成物、塗料、防汚塗料、その硬化物、並びに基材の防汚方法 |
| JP2002524604A (ja) * | 1998-09-08 | 2002-08-06 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | 硬化性シリコーン汚れ剥離コーティングおよび物品 |
| JP2005298572A (ja) * | 2004-04-07 | 2005-10-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 防汚性コーティング剤及び被覆物品 |
| JP2005298573A (ja) * | 2004-04-07 | 2005-10-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 防汚性コーティング剤及び被覆物品 |
| JP2014528981A (ja) * | 2011-08-18 | 2014-10-30 | アクゾ ノーベル コーティングス インターナショナル ビー ヴィ | ステロール及び／又はその誘導体を含む汚損耐性組成物 |
| WO2016088630A1 (ja) * | 2014-12-04 | 2016-06-09 | 日東電工株式会社 | 樹脂組成物、防汚材、および、積層フィルム |
| JP2016108415A (ja) * | 2014-12-04 | 2016-06-20 | 日東電工株式会社 | 水生生物付着防止粘着テープ |
| WO2016163360A1 (ja) * | 2015-04-08 | 2016-10-13 | 日東電工株式会社 | 水生生物付着防止粘着テープ |
| JP2016203039A (ja) * | 2015-04-16 | 2016-12-08 | 日東電工株式会社 | 防汚テープの製造方法 |
-
1994
- 1994-10-31 JP JP26786394A patent/JP3210815B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002524604A (ja) * | 1998-09-08 | 2002-08-06 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | 硬化性シリコーン汚れ剥離コーティングおよび物品 |
| JP2001181509A (ja) * | 1999-10-13 | 2001-07-03 | Chugoku Marine Paints Ltd | 硬化性組成物、コーティング用組成物、塗料、防汚塗料、その硬化物、並びに基材の防汚方法 |
| JP2005298572A (ja) * | 2004-04-07 | 2005-10-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 防汚性コーティング剤及び被覆物品 |
| JP2005298573A (ja) * | 2004-04-07 | 2005-10-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 防汚性コーティング剤及び被覆物品 |
| JP4502111B2 (ja) * | 2004-04-07 | 2010-07-14 | 信越化学工業株式会社 | 防汚性コーティング剤及び被覆物品 |
| JP4502112B2 (ja) * | 2004-04-07 | 2010-07-14 | 信越化学工業株式会社 | 防汚性コーティング剤及び被覆物品 |
| JP2014528981A (ja) * | 2011-08-18 | 2014-10-30 | アクゾ ノーベル コーティングス インターナショナル ビー ヴィ | ステロール及び／又はその誘導体を含む汚損耐性組成物 |
| TWI550040B (zh) * | 2011-08-18 | 2016-09-21 | 安科智諾貝爾塗料國際股份有限公司 | 含固醇類及／或其衍生物之抗污組合物 |
| WO2016088630A1 (ja) * | 2014-12-04 | 2016-06-09 | 日東電工株式会社 | 樹脂組成物、防汚材、および、積層フィルム |
| JP2016108415A (ja) * | 2014-12-04 | 2016-06-20 | 日東電工株式会社 | 水生生物付着防止粘着テープ |
| WO2016163360A1 (ja) * | 2015-04-08 | 2016-10-13 | 日東電工株式会社 | 水生生物付着防止粘着テープ |
| JPWO2016163360A1 (ja) * | 2015-04-08 | 2017-07-27 | 日東電工株式会社 | 水生生物付着防止粘着テープ |
| US10214667B2 (en) | 2015-04-08 | 2019-02-26 | Nitto Denko Corporation | Adhesive tape for preventing adhesion of aquatic organisms |
| JP2016203039A (ja) * | 2015-04-16 | 2016-12-08 | 日東電工株式会社 | 防汚テープの製造方法 |
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