JPH01306477A - ハードコーティング剤及び光学製品 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 童果上皮程里分団 本発明は、屈折率の高い光学製品、特にプラスチックレ
ンズ等のプラスチック製光学製品の被覆剤として好適な
ハードコーティング剤及び該ハードコーティング剤の硬
化物の被膜が表面に形成された光学製品に関する。

ｌ米鬼艮彬 従来より、軽量で易加工性、耐衝撃性に優れたプラスチ
ック製光学製品に高い硬度や耐摩耗性、耐溶剤性を付与
するため、一般にコーティング剤としてエポキシ基含有
珪素化合物とコロイダルシリカとからなる組成物を光学
製品に塗布し、硬化被膜を形成する方法（特公昭５７−
２７３５号公報）が行なわれている。

一方、各種光学製品のうち、特に眼鏡等においては、ガ
ラスよりも軽く成型し易いことから、プラスチック材料
、例えばポリメチルメタクリレ−１・、ジエチレングリ
コールビスアリルカーボネート（ＣＲ−３９）等を用い
て製作することが多くなっている。これらのプラスチッ
クは屈折率が１．４５〜１．５０と低く、曲率半径によ
っては非常に厚いレンズになるため、従来はレンズの軽
量性を望むことが困難であったが、近年、これらプラス
チック分子中にハロゲン原子を導入したり、ウレタン結
合を形成したり、ラジカル重合性化合物とスチレンを共
重合するなどしてプラスチックの屈折率を１．５以上に
高め、レンズの軽量化を図る方策がとられている。

発泗−が邂迭ル」ばｂＬＬ句課題 しかしながら、屈折率が１．５以上のプラスチック製レ
ンズ表面を上述のエポキシ基含有珪素化合物とコロイダ
ルシリカとからなるコーティング剤で被覆すると、被膜
の屈折率がプラスチック材料のそれに比べて非常に低い
ため、表面に干渉縞が生じるという欠点がある。

そこで、特開昭５９−１１５３６６号公報では、コーテ
ィング剤に従来から配合されているコロイダルシリカ等
のシリカの代わりに屈折率１．６以上のアルミナやチタ
ニア微粒子を配合し、屈折率の高い被膜を得ることを提
案している。しかし、この方法はコーティング剤成分で
あるエポキシ基含有珪素化合物自体の屈折率が非常に低
いのを高屈折率の微粒子としてアルミナやチタニアを大
量に配合することで補い、コーティング剤の屈折率を上
げているので、その被膜が脆く、実用上不利である。

また、特開昭５７〜１６８９２２号公報においては、コ
ーティング剤に難燃化剤として五酸化アンチモンを配合
する方法を開示しているが、コーティング剤の屈折率を
高めるまでには至っておらず、特開昭５９−１０８０６
４号公報においては五酸化アンチモン、シリカ及びＣＨ
３５ｉ　（ＯＨ）　３の混合物を配合することが提案さ
れているが、シリカやＣＨ３５ｉ　（ＯＨ）　：ｌは屈
折率が低いため、このコーティング剤では高屈折率の被
膜を得ることが難しく、実用性の高い高屈折率の被膜を
得ることは困難である。

更に、特にプラスチックレンズにおいては美粧性やファ
ツション性の要望が高く、レンズ基材を着色してカラー
レンズにすることが多いが、レンズ基材を着色できない
場合はレンズの保護被膜を染色する必要がある。しかし
、上記の高屈折率を有するコーティング剤で形成された
被膜は、染色することが困難なものである。

このため、従来より屈折率が高く、染色可能な被膜を与
える実用性の高いコーティング剤の開発が望まれていた
。

本発明は上記事情に鑑みなされたもので、高い屈折率を
有する上、容易に染色できる被膜を与え、高屈折率のプ
ラスチックレンズ等の光学製品の被覆剤として好適なハ
ードコーティング剤及び該ハードコーティング剤の硬化
物の被膜が表面に形成された光学製品を提供することを
目的とする。

景塁査Ｍ迭工玉犬予μ■我汲で泄月。

本発明者らは上記目的を達成するために鋭意検討を重ね
た結果、有機珪素化合物として下記一般式（１） Ｒ’Ｒ”ｌＳｉ　（ＯＲ’）　：＋−ｓ　　　　　　・
・・（１）（但し、式中Ｒ１は炭素数２〜８のエポキシ
基を含む有機基、Ｒ２は炭素数１〜６のアルキル基。

アルケニル基、ハロゲン化アルキル基又は了り−ル基、
Ｒ３は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基、アルコ
キシアルキル基もしくはアシル基であり、ａは０〜２の
数である。） で示されるエポキシ基含有珪素化合物及び／又はその部
分加水分解物１００重量部と、下記一般式％式％（２） （但し、式中ＲＺ、Ｒ３は上記（１１式と同様であり、
Ｒ４は炭素数６〜１２のアリール基、ハロゲン化アリー
ル基又はシリル化アリール基である。また、ｂは１〜３
、Ｃはθ〜２で、ｂ＋ｃは１〜３の数である。） で示される芳香族基含有珪素化合物及び／又はその部分
加水分解物１０〜８０重量部とを併用すると共に、屈折
率の高い酸化アンチモンゾル、アルミナゾル、チタニア
ゾルから選ばれる１種又は２種以上の無機微粒子５〜２
００重量部、更にはアルミニウム錯化合物０６１〜１０
重量部を配合することにより、屈折率が１．５以上の高
い屈折率を有し、屈折率が１．５以上のプラスチック材
料からなるレンズに被覆しても干渉縞が生じることがな
い上、容易に染色でき、しかも高硬度で耐すり偏性。

耐摩耗性、耐溶剤性、プラスチックとの密着性などの特
性が良好な被膜を与えるコーティング剤が得られ、この
コーティング剤は高屈折率のプラスチック製光学部品用
ハードコーティング剤として最適であることを知見し、
本発明をなすに至った。

従って、本発明は、 （イ）上記（１）式で示されるエポキシ基含有珪素化合
物又はその部分加水分解物１００重量部と、（ロ）上記
（２）式で示される芳香族基含有珪素化合物又はその部
分加水分解物１０〜８０重量部と、（ハ）酸化アンチモ
ンゾル、アルミナゾル、チタニアゾルから選ばれる１種
又は２種以上の無機微粒子５〜２００重量部と、 （＝）アルミニウム錯化合物０．１〜ｌＯ重量部を配合
してなることを特徴とするハードコーティング剤及び該
ハードコーティング剤の硬化物の被膜が表面に形成され
た光学製品を提供する。

以下、本発明につき更に詳述する。

本発明の第１の必須成分は上記（１）式で示されるエポ
キシ基含有珪素化合物であり、この第１成分は被膜形成
や有機染料の吸着に寄与するものである。

ここで、（１）式中置換基Ｒ１は炭素数２〜８のエポキ
シ基を含む有機基、例えばグリシドキシプロビル基、エ
ポキシシクロヘキシル基等であり、Ｒ２は炭素数１〜６
のアルキル基、アルケニル基、ハロゲン化アルキル基又
はアリール基であり、具体的にはメチル基、エチル基、
プロピル基、γ−クロロプロピルＬ　３，３．３−　ト
リフルオロプロピル基。

ビニル基、アリル基、フェニル基等が例示される。

また、置換基Ｒ３は水素原子又は炭素数１〜４のアルキ
ル基、アルコキシアルキル基もしくはアシル基であり、
例えば水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、メトキシメチル基。

メトキシエチル基、エトキシエチル基、アセチル基、プ
ロピオニル基等が示され、（１）式中ａはＯ〜２の数で
ある。

このｆｌ）式のエポキシ基金を珪素化合物としては、具
体的にγ−グリシドキシプロビルトリメトキシシラン、
Ｔ−グリシドキシプロビルトリエトキシシラン、γ−グ
リシドキシプロピルトリス（メトキシエトキシ）シラン
、Ｔ−グリシドキシプロビルメチルジメトキシシラン、
Ｔ−グリシドキシプロビルメチルジェトキシシラン、β
−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメト
キシシラン。

β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエ
トキシシラン、β−グリシドキシプロビルフエニルジメ
トキシシラン、γ−グリシドキシブロビルフェニルジエ
トキシシシンなどの１種又は２種以上が使用される。

なお、上記エポキシ基含有珪素化合物はそのまま使用す
ることができるが、予め加水分解してその部分加水分解
物を使用することもできる。

次に、第２の必須成分は上記（２）式で示される芳香族
基含有珪素化合物であり、この第２成分はコーティング
剤の被膜形成性、高屈折率、被膜の可撓性に寄与するも
のである。

この場合、（２）式中置換基ＲＺ、Ｒ３はそれぞれ上記
（１）式と同様であり、置換基Ｒ４は炭素数６〜１２の
アリール基、ハロゲン化アリール基又はシリル化アリー
ル基で、例えばフェニル基、　　ｐ−）リル基、ベンジ
ル基、ナフチル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル
基、シリルフェニル基環カ挙げられる。

このような（２）式の芳香族含有珪素化合物としてハ、
具体的にフェニルメトキシシラン、フェニルトリエトキ
シシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ジフェニルジ
ェトキシシラン、フェニルメチルジェトキシシラン、フ
ェニルメチルジェトキシシラン、クロロフェニルトリメ
トキシシラン、プロモフヱニルトリメトキシシラン＋ｐ
−トリルトリメトキシシラン、ベンジルトリメトキシシ
ラン。

ナフチルトリメトキシシラン、１，４−ビス（トリット
キシシリル）ベンゼン、１．４−ビス（ジメトキシメチ
ルシリル）ベンゼン、トリフェニルメトキシシラン、ジ
フェニルメチルメトキシシラン等が例示され、これらを
単独で又は２種以上を併用して用いることができるが、
中でもフェニルトリメトキシシラン、ジフェニルジメト
キシシランが工業的に好適で汎用される なお、上記芳香族基含有珪素化合物はそのまま使用する
ことができるが、（１）式の化合物と同様に予め加水分
解してその部分加水分解物を使用することもできる。

また、（２）式の化合物の配合量は（１）式の化合物１
００部（重量部、以下同様）に対して１０〜８０部、好
ましくは１０〜５０部であり、配合量が１０部未満では
屈折率１．５以上の被膜を得ることができず、８０部よ
り多いとプラスチック基材を保護被覆するのに十分な硬
度にならない。

更に、第３必須成分の無機微粒子は、コーティング剤の
被膜硬度、高屈折率に寄与するものであり、酸化アンチ
モンゾル、アルミナゾル、チタニアゾルから選ばれるも
のを単独で又は２種以上を併用して用いる。本発明では
、有機珪素化合物として上記（１）式及び（２）式の化
合物を併用すると共に、このような高屈折率の無機微粒
子を配合することにより、屈折率１．５以上の被膜を形
成することができるものであるが、無機微粒子として特
に酸化アンチモンゾルを用いると、屈折率１．５５以上
の被膜を形成し得、高屈折率レンズの保護被覆材として
最適なコーティング剤を得ることができる。

上記無機微粒子の粒子径としては、１〜２００ミリミク
ロン、特に５〜１００ミリミクロンのものが好ましく使
用される。粒径が１ミリミクロンより小さい無機微粒子
を用いると被膜の表面硬度が劣る場合があり、２００ミ
リミクロンより大きいと被膜の透明性が低下する場合が
ある。

上記無機微粒子としては、一般に市販されている上記無
機微粒子の酸性溶液あるいは塩基性溶液（水や有機溶剤
に分散したコロイド溶液）を利用することができ、具体
的にはサンコロイドＡＭＴ−１３０（不揮発分３０重量
％の水系酸化アンチモンゾル、日産化学社製）、アルミ
ナゾル５２０（不揮発分１０重量％のアルミナゾル、日
産化学社製）、酸化チタンゾルＮＴＳ−１ＯＲ（不揮発
分１０重量％のチタニアゾル、日産化学社製）。

アルミナクリアーゾル（アルミナゾル、用研ファインケ
ミカル社製）等が例示される。

なお、第３成分の無機微粒子の配合量は、第１成分であ
るエポキシ基含有珪素化合物１００部に対して５〜２０
０部、好ましくはｉｏ〜１００部とする。無機微粒子の
配合量が５部未満では高硬度かつ高屈折率の被膜を得る
ことができず、２００部より多いと得られる被膜が跪く
、被覆性が劣る。

なおまた、本発明コーティング剤においては、上記無機
微粒子と共にその他の無機微粒子例えばシリカゾル等を
配合し、硬度、反応性、硬化性等を改良することができ
る。

本発明の第４必須成分は、上記３成分の混合物を硬化さ
せるのに必要な硬化剤であり、シラノールの縮合促進剤
や各種エポキシ樹脂に用いられる硬化剤を用いることが
できるが、本発明ではコーティング剤の安定性、被膜の
硬度、硬化性、着色の有無などの点からアルミニウム錯
化合物を使用する。

この場合アルミニウム錯化合物としては、下記一般式（
３） ％式％（３） （但し、式中Ｘは低級アルコキシ基、Ｙはβ−ジケトン
類やβ−ケトエステル類であり、ｎは０゜１．２又は３
である） で示される化合物、具体的には下記式（３ａ）　−（３
ｇ）・　　−・　　　−二　　／′ゝ＼ （但し、式中ｎは上記と同様である。）の化合物やアル
ミニウムトリアセトン、アルミニウムジイソプロポキシ
ドモノエチルアセトアセテート、アルミニウムジ−ｎ−
ブトキシドモノエチルアセトアセテート等が挙げられ、
これらの１種又は２種以上を混合して使用することがで
きる。

また、硬化剤の配合量に応じてコーティング剤の硬化時
間を調節することができるが、上記アルミニウム錯化合
物を硬化剤として用いる場合は、アルミニウム錯化合物
を第１成分のエポキシ基含有珪素化合物１００部に対し
て０．１〜１０部とする。アルミニウム錯化合物の配合
量が０．１部より少ないとコーティング剤の硬化性が乏
しくなり、１０部より多いとコーティング剤溶液の安定
性が悪くなる。

なお、第４成分の助触媒として、必要に応じ、酢酸ナト
リウム、蟻酸カリウム、プロピオン酸ナトリウム等のア
ルカリ金属塩、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド
、トリメチルベンジルアンモニウムヒドロキシド等の四
級アンモニウム塩、過塩素酸マグネシウム、過塩素酸ア
ンモニウム等の過塩素酸塩などを添加してもよい。

本発明のハードコーティング剤は、プラスチック基剤と
の密着性、耐候性、反射防止性を向上させる目的で本発
明の効果を妨げない範囲において上記第１，２成分以外
の有機珪素化合物やエポキシ樹脂、紫外線吸収剤等の任
意成分を添加することが可能である。この任意成分とし
ては、例えばテトラメトキシシラン、テトラエトキシシ
ラン。

ポリエチルシリケート、メチルトリメトキシシラン、メ
チルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、
ビニルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピ
ルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキ
シシラン、メチルトリアセトキシシラン、ビニルトリア
セトキシシラン。

３．３．３−）リフルオロプロピルトリメトキシシラン
、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン。

γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ（Ｎ−
β−アミノエチルアミノ）プロピルトリメトキシシラン
、ジメチルジメ（・キシシラン、ジメチルジェトキシシ
ラン、メチルビニルジメトキシシラン等の各種有機珪素
化合物、その部分加水分解物、ポリオレフィン系エポキ
シ樹脂、シクロヘキセンオキシド、ポリグリシジルエス
テル類、エピクロルヒドリンとビスフェノールＡの縮重
合物５グリシジルメタクリレートとアクリル化合物との
共重合体等のエポキシ樹脂、ベンゾフェノン系。

ベンゾトリアゾール系、フェノール系等の紫外線吸収剤
などが挙げられ、これらのうち１種を屯独で又は２種以
上を併用して添加し得る。

更に、本発明では、ハードコーティング剤の塗布性向上
を目的として各種の界面活性剤を配合することができ、
界面活性剤としては特にジメチルシロキサンとポリエー
テルとのブロック共重合体やグラフト共重合体、フッ素
系界面活性剤などが有効に配合される。

本発明のコーティング剤は、第１及び第２成分の有機珪
素化合物と第３成分の無機微粒子や任意成分を混合した
後、第４成分のアルミニウム錯化合物を添加するなど、
通常のコーティング剤と同様の方法で得ることができる
が、特に有機珪素化合物としてその部分加水分解物を用
いる場合は、第１成分のエポキシ基含有珪素化合物と第
２成分の芳香族基含有珪素化合物、更には必要により任
意成分として挙げた上記有機珪素化合物を同一反応槽内
で予め混合し、この混合物に純水や塩酸等の酸性水溶液
を添加、撹拌するなどして共加水分解し、この有機珪素
化合物の共加水分解物の入った反応槽内に他成分を添加
して製造する方法を採用することができる。なお、上記
共加水分解を行う際に、同一反応槽内に有機珪素化合物
と共に第３成分の無機微粒子を添加し、共加水分解して
も差支えない。

本発明のハードコーティング剤は、プラスチックレンズ
等のプラスチック製光学製品表面に塗布し、主として加
熱処理することで硬化させて硬化被膜を形成するもので
あり、その塗布方法としては、例えば刷毛塗り、ロール
塗り、スプレー塗り。

流し塗り、浸漬塗りなど通常の塗布方法を採用すること
ができる。更に、硬化条件は、上記の通り硬化剤の配合
量などにより変化するが、例えばプラスチックレンズに
使用する場合は、プラスチックレンズの軟化点未満の温
度、即ち５０〜１５０℃で０．５〜１０時間硬化するこ
とで、屈折率が１．５以上の高屈折率を有する硬化被膜
を得ることができる。

また、本発明のコーティング剤で得られる硬化被膜を染
色する際は、例えばコーティング処理したｌ／ンズを各
種分散染料が分散している染浴中に８０〜１００℃で５
〜１５分間浸漬するなどして、様々な色や染色度に容易
に染色することができる。

発尻ｑ簸果 以上説明したように、本発明のハードコーティング剤は
、プラスチック製光学製品に使用することにより光学製
品の透明性を損うことなく高硬度で、特にスチールウー
ルで摩擦してもほとんど傷が入らず、耐摩擦性に優れ、
かつプラスチックとの密着性や耐溶剤性が良好な硬化被
膜を与える。

しかも、この硬化被膜は、屈折率が１．５以上と高いの
で、高屈折率を有するプラスチック製光学製品に塗布し
ても干渉縞が生じることがなく、良好な外観を呈する上
、染色性が良好で、分散染料水溶液中で熱処理すること
により容易に染色できる。

更に、この被膜は可撓性が良好で光学製品の温度変化に
良く追随し、表面にクランクがほとんど発生しない。

以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を具体的に説明
するが（本発明は下記実施例に制限されるものではない
。また、以下の例において部はいずれも重量部を示す。

なお、各側に先立ち、各側で採用したコーティング剤の
評価方法を示す。

〔評価方法〕

〈耐摩耗性〉 スチールウール（＃０ＯＯＯ）を用いて硬化膜を５００
ｇ荷重で１０回こすり、硬化膜の傷の入り方を目視で測
定した。

〈密着性〉 ＪＩＳ−に５４００第６．１５項に準じ、硬化膜にナイ
フで１ｍｎ１間隔の基盤目を縦、横各々１１本ずつ入れ
、セロテープにチハン社製）を付着させた後、剥離テス
トを行って剥離しなかった升目の数を調べた。

〈屈折率〉 ポリテトラフルオロエチレンシート−Ｌにコーティング
剤を塗布し”ζ１２０　’Ｃで６０分硬化させた後、得
られた被膜を剥し、この硬化被膜をサリチル酸メチルの
間にはさみ、屈折率計を用いて２５℃でサリチル酸メチ
ルの屈折率（２５℃、　１．５３５０）の次に現われる
値を測定した。

〈耐溶剤性〉 アセトンを含浸させた脱脂綿で硬化膜を軽＜１０回擦っ
た後、硬化被膜の透明性を目視で判定したやく染色性〉 分散染料ブラウン−Ｄ（セイコー社製）の０．２重量％
水溶液中にコーティング剤でコーティング済みのレンズ
を８５℃で５分間浸漬し、このレンズの光透過率を測定
した。

〔実施例１〕 ｒ−−グリシドキシプロビルトリメトキシシラン３００
部、γ−グリシドキシプロピルメチルジェトキシシラン
１００部、ジフェニルジメトキシシラン１００部の混合
物に０〜１０℃の温度下で０．０５規定の希塩酸１２０
部を滴下し、加水分解してポリシロキサンを得た。この
ポリシロキサンにサンコロイドＡＭＴ−１３０（日産化
学社製、不揮発分３０重量％の水系酸化アンチモンゾル
）６００部を加えて室温で３時間撹拌し、得られた乳白
色微温溶液に下記式（３ｃ）　’ Ａ　Ｉ！　（ＣＨ：＋Ｃ＝ＣＣ００ＣＪａＳｉ　（ＯＣ
Ｈ３）　ｘ〕３　・＝　（３ｃ）　’ＯＣＨ３ で示されるアルミニウムキレート化合物６部とエタノー
ル４００部を加え、コーティング剤Ａを調製した。

（実施例２〕 Ｔ−グリシドキシプロビルトリメトキシシラン４００部
、テトラメトキシシラン１００部、ジフェニルジメトキ
シシラン１００部、フェニルトリメトキシシラン１００
部の混合物に０〜１０℃の温度下で０６０５規定の希塩
酸１６０部を滴下し、加水分解してポリシロキサンを得
た。このポリシロキサンにサンコロイドＡＭＴ−１３Ｏ
３８００部を加えて室温で３時間撹拌し、得られた乳白
色微温溶液に上記（３ｃ）　’式のアルミニウムキレー
ト化合物３部とエタノール４００部を加え、コーティン
グ剤Ｂを調製した。

〔実施例３〕 γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン４００部
、テトラメトキシシラン２５０部、ジフェニルジメトキ
シシラン２００部の混合物に０〜１０℃の温度下で０．
０５規定の希塩酸２４０部を滴下し、加水分解してポリ
シロキサンを得た。このポリシロキサンにアルミナゾル
５２０　（日産化学社製、不揮発分１０重重景のアルミ
ナゾル）８００部を加えて室温で３時間撹拌し、得られ
た乳白色微温溶液にアルミニウムトリアセチルアセトン
１０部とエフ２ノール４００部を加え、コーティング剤
Ｃを８周製した。

〔実施例４〕 γ−グリシドキシプロビルトリメトキシシラン３００部
、Ｔ−グリシドキシプロピルメチルジェトキシシラン２
５０部、ジフェニルジメトキシシラン１５０部の混合物
に０〜１０℃の温度下で０．０５規定の希塩酸１６０部
を滴下し、加水分解してポリシロキサンを得た。このポ
リシロキサンにＮＴＳ−１ＯＲ（日産化学社製、不揮発
分１０重重景のチタニアゾル）３００部を加えて室温で
３時間撹拌し、得られた乳白色微温溶液にアルミニウム
トリアセチルアセトン１０部とエタノール４００部を加
え、コーティング剤りを調製した。

〔比較例〕

γ−グリシドキシプロビルトリメトキシシラン２００部
、γ−グリシドキシプロビルメチルジェトキシシラン２
００部の混合物に０〜１０℃で０．０５規定の希塩酸６
０部を滴下し、加水分解してポリシロキサンを得た。こ
のポリシロキサンにメタノールシリカゾル（日産化学社
製、不揮発分３０重量％）５００部を加えて室温で１０
時間撹拌し、得られた蛍光色溶液にアルミニウムトリア
セチルアセトン５部とエタノール４．００部を加え、コ
ーティング剤Ｅを調製した。

上記実施例及び比較例で得られたコーティング剤Ａ−Ｅ
をそれぞれアルカリ前処理済みのプラスチックレンズ（
ＣＲ−３９）に浸漬法で塗布し、１２０℃で６０分間硬
化させて硬化被膜を形成した。

次に、この硬化被膜の性質を上記方法で測定し、コーテ
ィング剤の特性を評価した。

結果を第１表に示す。

第１表の結果より、本発明のコーティング剤は屈折率が
高く、染色性が良好で、がっ耐摩耗性、密着性、耐溶剤
性も良好であることが確認された。

出　願　人　信越化学工業株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、（イ）下記一般式（１） Ｒ＾１Ｒ＾２＿ａＳｉ（ＯＲ＾３）＿３＿−＿ａ・・・
   （１）（但し、式中Ｒ＾１は炭素数２〜８のエポキシ基
   を含む有機基、Ｒ＾２は炭素数１〜６のアルキル基、ア
   ルケニル基、ハロゲン化アルキル基又はアリール基、Ｒ
   ＾３は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基、アルコ
   キシアルキル基もしくはアシル基であり、ａは０〜２の
   数である。） で示されるエポキシ基含有珪素化合物又はその部分加水
   分解物１００重量部と、 （ロ）下記一般式（２） Ｒ＾４＿ｂＲ＾２＿ｃＳｉ（ＯＲ＾３）＿４＿−＿ｂ＿
   −＿ｃ・・・（２）（但し、式中Ｒ＾２、Ｒ＾３は上記
   （１）式と同様であり、Ｒ＾４は炭素数６〜１２のアリ
   ール基、ハロゲン化アリール基又はシリル化アリール基
   である。また、ｂは１〜３、ｃは０〜２で、ｂ＋ｃは１
   〜３の数である。） で示される芳香族基含有珪素化合物又はその部分加水分
   解物１０〜８０重量部と、 （ハ）酸化アンチモンゾル、アルミナゾル、チタニアゾ
   ルから選ばれる１種又は２種以上の無機微粒子５〜２０
   ０重量部と、 （ニ）アルミニウム錯化合物０．１〜１０重量部を配合
   してなることを特徴とするハードコーティング剤。 ２、前記アルミニウム錯化合物が下記一般式（３）Ａｌ
   Ｘ＿ｎＹ＿３＿−＿ｎ・・・（３） （但し、式中Ｘは低級アルコキシ基、Ｙはβ−ジケトン
   類またはβ−ケトエステル類であり、ｎは０、１、２又
   は３である）で示される化合物である請求項１記載のハ
   ードコーティング剤。 ３、前記アルミニウム錯化合物が ▲数式、化学式、表等があります▼ である請求項２記載のハードコーティング剤。 ４、請求項１記載のハードコーティング剤の硬化物の被
   膜が表面に形成された光学製品。