JPH061769A - ３−フェニルピラゾール誘導体、その製造法、それを含む組成物およびその用途 - Google Patents

３−フェニルピラゾール誘導体、その製造法、それを含む組成物およびその用途

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JPH061769A
JPH061769A JP4297948A JP29794892A JPH061769A JP H061769 A JPH061769 A JP H061769A JP 4297948 A JP4297948 A JP 4297948A JP 29794892 A JP29794892 A JP 29794892A JP H061769 A JPH061769 A JP H061769A
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ジヤツク・モルテイエ
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 式Ｉおよび／または式Ｉａで表わされる３−
フェニルピラゾール誘導体ならびにその製造法、および
活性物質として当該３−フェニルピラゾール誘導体を含
む植物の病気を防ぐための殺菌剤組成物。 ［式中、ＸはＨ、ハロゲン、ＮＯ2 、ＣＮ、ＳＣＮ等で
あり；Ｙ及びＺはＨ、ハロゲン、ＯＨ、ＮＯ2 、ＮＯ、
ＣＮ、ＳＣＮ等であり；Ｒは、Ｃ１〜６ アルキル、
（置換）フェニル、Ｓ−（Ｃ１〜６ ）ハロアルキル；
Ｓ−フェニル、Ｓ−３−ピリジル等である］ 【効果】 農業用殺菌剤として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、新規な３−フェニルピラゾール
誘導体、その製造方法、該誘導体を含む組成物および植
物の真菌病を防ぐためのその用途に関する。
【０００２】特に、本発明の主題は、式Ｉおよび／また
はＩａを有することを特徴とする３−フェニルピラゾー
ル誘導体である。
【０００３】
【化３】 ［式中、Ｘは − 水素原子またはハロゲン原子； − ニトロ基、シアノ基またはチオシアナート基； − 各々がハロゲン化されていてもよいアルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基またはアルキ
ルチオ基； − 所望により置換基を有するフェニル基またはフェノ
キシ基； − １個または２個のアルキル基またはフェニル基で置
換されていてもよいアミノ基； − アルキルカルボニル基、カルバモイル基、カルボキ
シル基またはベンゾイル基； − アルキルスルフィニル基またはアルキルスルホニル
基であり、上記の基のアルキル部分は全て１〜４個の炭
素原子を有し；ＹおよびＺは、同一でも異なっていても
よく、 − 水素原子（共にではない）、ハロゲン原子、水酸
基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基またはチオシアナ
ート基；または１個または２個のアルキル基またはフェ
ニル基で置換されていてもよいアミノ基； − アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ヒド
ロキシアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アル
キルスルフィニル基またはアルキルスルホニル基であっ
て、これらの基のアルキル部分は１〜４個の炭素原子を
有し、ハロゲン化されていてもよい； − ベンゼン核が置換されていてもよいフェニル基、フ
ェニルオキシ基、フェニルチオ基またはベンジル基； − ホルミル基、アセチル基、アルキル−またはアルコ
キシ（チオ）カルボニル基、モノ−またはジアルキルア
ミノカルボニル基、モノ−またはジアルキルアミノチオ
カルボニル基、カルボキシル基、カルボキシレート基ま
たはカルバモイル基であって、これらの基のアルキル部
分は１〜４個の炭素原子を有し、少なくとも１個のハロ
ゲン原子で置換されていてもよい； − ベンゼン核が置換されていてもよいベンゾイル基で
あり、また、ＹとＺとが１〜４個の原子を含む炭素架橋
を介して共に結合してもよく、その架橋の少なくとも１
個の原子が酸素、硫黄または窒素原子で置きかわってい
てもよく、この架橋の炭素原子がさらに少なくとも１個
のハロゲン原子および／または上記で定義した少なくと
も１個のアルキル基、アルコキシ基またはアルキルチオ
基で置換されていてもよく、また、その各炭素原子が二
重結合によって酸素原子に結合することもでき；Ｒは、 ａ）ニトロ基、アミノ基、水酸基、シアノ基、炭素数１
〜６のアルキルまたはハロアルキル基；または少なくと
も１個のハロゲン原子、１個のニトロ基もしくは炭素数
１〜３のハロアルキル基で置換されていてもよいフェニ
ル基； ｂ）Ｓ（Ｏ）m −Ｒ1 ［式中、ｍは０〜２の整数であ
り；Ｒ1 は、ｍが０の場合 − 炭素数１〜６のハロアルキル基； − 各々が少なくとも１個のハロゲン原子または１個の
ニトロ基、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基
またはハロアルコキシ基で置換されていてもよいフェニ
ル基または３−ピリジル基であって、これら４種の基の
アルキル部分は１〜４個の炭素原子を含むものであり、
ｍが２の場合、 − １個以上のハロゲン原子または炭素数１〜３のアル
コキシ基で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキ
ル基もしくはアルコキシ基；または炭素数３〜６のシク
ロアルキル基； − 炭素数３〜６のアルケニル基、アルキニル基または
アルケノキシ基； − ハロゲン原子、ニトロ基、または炭素数１〜４のア
ルキル、ハロアルキル、アルコキシもしくはハロアルコ
キシ基から成る群から選択される１〜５個の置換基を有
していてもよいフェニル基である。］の基； ｃ）ＣＨ2 −ＮＲ2 Ｒ3 ［式中、Ｒ2 は、 − シアノ基、アルコキシ基、炭素数３〜７のシクロア
ルキル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニ
ル基、モノ−もしくはジアルキルアミノカルボニル基、
アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基または
ジアルキルアミノアルキル基（これらの基のアルキル部
分は１〜６個の炭素原子を含む）から成る群から選択さ
れる置換基を所望により有する炭素数１〜６のアルキル
基； − 炭素数２〜６のアルケニル基またはアルキニル基； − 炭素数３〜７のシクロアルキル基； − ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルコキシ
基、１〜９個のハロゲン原子を含むハロアルキルもしく
はハロアルコキシ基、アルキルカルボニル基またはアル
コキシカルボニル基（これらの基のアルキル部分は１〜
６個の炭素原子を含む）から成る群から選択される置換
基を所望により有するフェニル基またはベンジル基；で
あり、Ｒ3 は、 − ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルコキシ
基、１〜９個のハロゲン原子を含むハロアルキルもしく
はハロアルコキシ基、アルキルカルボニル基またはアル
コキシカルボニル基（これらの基のアルキル部分は１〜
６個の炭素原子を含む）から成る群から選択される置換
基を所望により有するＨｅｔ、Ｈｅｔ−アルキル基（炭
素数１〜６）またはＨｅｔ−アルケニルもしくはＨｅｔ
−アルキニル基（炭素数３〜６）であって、Ｈｅｔは、
５〜７個の原子を含み、そのうち１〜３個はヘテロ原子
（窒素、酸素または硫黄）であり、ハロゲン原子、シア
ノ基、アルキル基、アルコキシ基、１〜９個のハロゲン
原子を含むハロアルキルもしくはハロアルコキシ基、ア
ルキルカルボニル基またはアルコキシカルボニル基（こ
れらの基のアルキル部分は１〜６個の炭素原子を含む）
から成る群から選択される置換基を所望により有するヘ
テロ環基である； − アルキル部分が１〜６個の炭素原子を含むジアルキ
ルアミノアルキル基；炭素数３〜７のシクロアルキル基
またはシクロアルキルアルキル基（アルキルは１〜４個
の炭素原子を含む）；あるいは、ハロゲン原子、シアノ
基または各々１〜４個の炭素原子を有するアルキル基も
しくはアルコキシ基から成る群から選択される置換基を
所望により有するフェネチル基であり、Ｒ2 およびＲ3
がさらに、窒素原子とともに結合して６個の原子を含む
窒素含有環を形成してもよく、６個のうち４個は所望に
より置換基を有する炭素原子であり、５番めは炭素数１
〜６のアルキル基で置換されていてもよい炭素原子また
はヘテロ原子（酸素、硫黄または窒素など）であり、窒
素含有環自体が、シアノ基、アルキルカルボニル基、ア
ルコキシカルボニル基、モノ−またはジアルキルアミノ
カルボニル基、アルキルスルフィニル基、アルキルスル
ホニル基、フェニルスルフィニル基またはフェニルスル
ホニル基から成る群から選択される１個または２個の置
換基（これら置換基のアルキル部分は１〜６個の炭素原
子を含む）を有していてもよい。］の基； ｄ）（ＣＨ2 ）m −Ｒ4 ［式中、ｍは１または２であ
り、Ｒ4 は、シアノ基、ニトロ基、アルキルカルボニル
基、フェニルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、
モノ−またはジアルキルアミノカルボニル基、Ｐ（Ｏ）
（アルコキシ）2 、Ｐ（Ｏ）（ベンジルオキシ）2 、Ｐ
（Ｏ）（フェノキシ）2 、トリアルキルシリル基または
フェニル基であり、これらの基のアルキル基は１〜４個
の炭素原子を含み、所望によりハロゲン化されていても
よく、芳香族基のフェニル核は、ハロゲン原子、ニトロ
基または各々のアルキル部分が１〜４個の炭素原子を含
むアルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロア
ルコキシ基もしくはアルコキシカルボニル基から成る群
から選択される１〜５個の置換基を有していてもよ
い。］の基； ｅ）ＣＨ（Ｒ5 ）−Ｘ−Ｒ6 ［式中、Ｒ5 は水素原子ま
たは炭素数１〜４のアルキル基であり；Ｘは酸素原子ま
たはＳ（Ｏ）n （ｎは０または２である。）であり；Ｒ
6 は、 − ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、フェノキ
シ基、ベンジルオキシ基またはトリアルキルシリル基か
ら成る群から選択される置換基を所望により有する炭素
数１〜４個のアルキル基であって、これらの置換基の各
アルキル部分は１〜４個の炭素原子を含み、フェニル核
は、ハロゲン原子、ニトロ基または各アルキル部分が１
〜４個の炭素原子を含むアルキル基、アルコキシ基、ハ
ロアルキル基もしくはハロアルコキシ基から成る群から
選択される１〜５個の置換基を有していてもよい； − 炭素数３〜６のアルケニル基またはアルキニル基； − ハロゲン原子、ニトロ基または炭素数１〜４のアル
キル基、アルコキシ基、ハロアルキル基もしくはハロア
ルコキシ基から成る群から選択される１〜５個の置換基
を有していてもよいフェニル基またはベンジル基であ
る。］の基； ｆ）ＣＨＲ7 Ｒ8 ［式中、Ｒ7 は水素原子または各々１
〜４個の炭素原子を含むハロアルキル基もしくはアルコ
キシ基であり；Ｒ8 はハロゲン原子、水酸基、アルコキ
シ基またはＯ−Ｃ（Ｏ）Ｒ9 （Ｒ9 は水素原子、炭素数
１〜４のアルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基、
テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニル基または
アルコキシカルボニル基であり、これらの基の各アルキ
ル基は１〜６個の炭素原子を含む。）である。］の基； ｇ）Ｃ（Ｘ）−Ｒ10［式中、Ｘは酸素原子または硫黄原
子であり、Ｒ10は、 − 水素原子またはハロゲン原子； − ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキルカル
ボニル基、アルコキシカルボニル基またはモノ−もしく
はジアルキルアミノカルボニル基から成る群から選択さ
れる置換基（これらの各置換基のアルキル部分は１〜４
個の炭素原子を含む）を所望により有する炭素数１〜６
のアルキル基；あるいは炭素数３〜６のシクロアルキル
基； − ハロゲン原子、ニトロ基または各々のアルキル部分
が１〜４個の炭素原子を含むアルキル基、アルコキシ
基、ハロアルキル基もしくはハロアルコキシ基から成る
群から選択される１〜５個の置換基を有していてもよい
フェニル基で所望により置換された炭素数３〜６のアル
ケニル基またはアルキニル基； − フェニル核が、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基
または各々のアルキル部分が１〜４個の炭素原子を含む
アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアル
コキシ基、アルキルカルボニル基もしくはアルコキシカ
ルボニル基から成る群から選択される１〜５個の置換基
を有していてもよいフェニル基、ベンジル基、２−ピリ
ジル基、３−ピリジル基または４−ピリジル基であ
る。］の基； − ＣＨ（Ｒ11）−Ｘ−Ｒ12［式中、Ｒ11は水素原子ま
たは炭素数１〜４のアルキル基であり；Ｘは酸素原子ま
たはＳ（Ｏ）p （ｐは０または２である。）であり；Ｒ
12は、所望により、ハロゲン原子または炭素数１〜４の
アルコキシ基で置換された炭素数１〜４個のアルキル
基；炭素数３〜６のアルケニル基またはアルキニル基；
ハロゲン原子、ニトロ基または炭素数１〜４のアルキル
基、アルコキシ基、ハロアルキル基もしくはハロアルコ
キシ基から成る群から選択される１〜５個の置換基を有
していてもよいフェニル基またはベンジル基である。］
の基； − ＣＨ（Ｒ11）−ＮＲ13Ｒ14［式中、Ｒ13およびＲ14
は同一でも異なっていてもよく、各々、 − 所望により、シアノ基、アルキルカルボニル基、ア
ルコキシカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル
基、ハロゲン原子または炭素数１〜４のアルコキシ基で
置換された炭素数１〜４のアルキル基； − ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基または各々のア
ルキル部分が１〜４個の炭素原子を含むアルキル基、ア
ルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基もしく
はアルコキシカルボニル基から成る群から選択される１
〜５個の置換基を有していてもよいフェニル基またはベ
ンジル基である。］の基； − ＣＨＲ11−Ｒ15［式中、Ｒ11は上記で定義した通り
であり；Ｒ15はヘテロ環基ＮＣ4 Ｒ16Ｒ17Ｔ（Ｒ16およ
びＲ17は同一でも異なっていてもよく、水素原子または
各々炭素数１〜３のアルキル基もしくはアルコキシカル
ボニル基であり、Ｔは酸素原子、硫黄原子、カルボニル
基またはＮ−Ｒ18（Ｒ18は水素原子、ホルミル基または
各々のアルキル部分が１〜４個の炭素原子を含むアルキ
ル基、アルキルカルボニル基もしくはアルコキシカルボ
ニル基である。）の基である。）である。］の基； ｈ）−Ｃ（Ｏ）−Ｘ−Ｒ19［式中、Ｘは酸素原子または
硫黄原子であり；Ｒ19は − ハロゲン原子またはシアノ基から成る群から選択さ
れる置換基を所望により有する炭素数１〜６のアルキル
基；所望により炭素数１〜３のアルキル基で置換された
炭素数３〜６のシクロアルキル基；所望により少なくと
も１個のハロゲン原子またはアルキル基で置換されたト
リアルキルシリル基またはフェニルスルホニル基；アル
コキシカルボニル基またはジアルキルアミノカルボニル
基；上記の各基のアルキル部分は１〜４個の炭素原子を
含む；炭素数３〜６のシクロアルキル基； − 所望により炭素数１〜３のアルキル基で置換された
炭素数３〜６のシクロアルキル基； − ハロゲン原子、ニトロ基またはアルキル基から成る
群から選択される１〜５個の置換基を所望により有して
いてもよいフェニル基で置換された炭素数２〜６のアル
ケニル基またはアルキニル基；核が、ハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基または各々のアルキル部分が１〜４個
の炭素原子を含むアルキル基、アルコキシ基、ハロアル
キル基、ハロアルコキシ基、アルキルカルボニル基、ア
ルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、アルキルスル
フィニル基またはアルキルスルホニル基から成る群から
選択される１〜５個の置換基を有していてもよいフェニ
ル基、ベンジル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基ま
たは４−ピリジル基； − アルキル部分が１〜４個の炭素原子を含むフェニル
アルキル基またはヘテロ環アルキル基であって、ヘテロ
環部分は２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジ
ル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基ま
たは３−チエニル基であり、核はハロゲン原子、ニトロ
基、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロ
アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカル
ボニル基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基ま
たはアルキルスルホニル基から成る群から選択される１
〜５個の置換基を有していてもよいものである。］の
基； ｉ）Ｃ（Ｘ）−ＮＲ20Ｒ21［式中、Ｘは酸素原子または
硫黄原子であり；Ｒ20およびＲ21は各々、 − 水素原子または、ハロゲン原子、シアノ基、アルキ
ルカルボニル基、アルコキシカルボニル基もしくはジア
ルキルアミノカルボニル基（上記の各基のアルキル部分
は１〜４個の炭素原子を含む）から成る群から選択され
る置換基を所望により有する炭素数１〜４のアルキル
基； − 所望により炭素数１〜３のアルキル基で置換された
炭素数３〜６のシクロアルキル基； − 炭素数３〜６のアルケニル基またはアルキニル基； − 各々のフェニル核が、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、
ハロアルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルコキシ
カルボニル基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル
基またはアルキルスルホニル基（各基のアルキル部分は
１〜４個の炭素原子を含む）から成る群から選択される
１〜５個の置換基を有していてもよいフェニル基または
ベンジル基であり、Ｒ20およびＲ21はさらに、窒素原子
とともに結合して６個の原子を含む窒素含有環を形成し
てもよく、６個のうち４個は所望により置換基を有する
炭素原子であり、５番めは炭素原子または酸素もしくは
硫黄などのヘテロ原子である。］の基； ｊ）ＳｉＲ22Ｒ23Ｒ24［式中、Ｒ22、Ｒ23およびＲ24は
同一でも異なっていてもよく、各々、炭素数１〜４のア
ルキル基、フェニル基またはベンジル基である。］の
基； ｋ）Ｐ（Ｘ）Ｒ25Ｒ26［式中、Ｘは酸素原子または硫黄
原子であり；Ｒ25およびＲ26は同一でも異なっていても
よく、各々、炭素数１〜４のアルキル基もしくはアルコ
キシ基、またはフェニル基、フェノキシ基、ベンジル基
またはベンズオキシ基である。］の基である。］ 上記式において、Ｘは塩素または臭素原子が好ましい。
【０００４】他の好ましい誘導体は、式ＩおよびＩａに
おいて、Ｙおよび／またはＺが水素または塩素原子であ
るものである。
【０００５】他の好ましい誘導体は、式ＩおよびＩａに
おいて、ＹおよびＺが一緒になって３または４個の原子
を含む架橋を形成するものである。
【０００６】他の好ましい誘導体は、式ＩおよびＩａに
おいて、ＹおよびＺが所望によりハロゲン化されたメチ
レンジオキシ架橋を形成するものである。
【０００７】他の好ましい誘導体は、式ＩおよびＩａに
おいて、Ｒがアルキル（炭素数１〜３）カルボニル、ア
ルキル（炭素数１〜３）カルボニルオキシ、フェニルカ
ルボニルまたはフェニルカルボニルオキシであるもので
ある。
【０００８】本発明の誘導体は、それ自体公知の種々の
方法で製造することができ、特に、“Comprehensive He
terocyclic Chemistry”, A. R. Katritzky and C. W.
Rees, 1984, Vol. 5, pages 239-241 and 263, Pergamo
n Press;“Advances in Heterocyclic Chemistry”, A.
N. Kost and I. I. Grandberg, 1966, Vol. 6, pages
391-396, Academic Press;および“The Chemistry of H
eterocyclic Compounds ”, L. C. Behr, R. Fusco and
C. H. Jardoe, 1967, J. Wiley & Sonsに記載されてい
る。
【０００９】第一の方法は、式II（ＹおよびＺは式Ｉに
おけるのと同義である。）の３−フェニルピラゾールを
ハロゲン化剤と反応させるものである。
【００１０】ハロゲン化剤としては、塩素化剤として、
塩素（好ましくは、水などの水性媒体または酢酸または
四塩化炭素などの有機媒体中）；次亜塩素酸；塩酸（酢
酸中、過酸化水素の存在下）；塩化スルフリルまたはＮ
−クロロスクシンイミドなどのＮ−クロロイミド（ジク
ロロメタンなどの塩素化溶媒中）；あるいは五塩化リン
が挙げられる。
【００１１】塩素化は、有機溶媒（好ましくは低級カル
ボン酸）中、１６〜３０℃の温度、好ましくは室温で、
塩素を用いて行うことができ、反応物のモル比はほぼ化
学量論的である。塩素化はまた、有機溶媒、好ましくは
ジクロロメタンまたは１，２−ジクロロエタンなどの塩
素化溶媒中、０〜８０℃、好ましくは２０〜５０℃の温
度で、Ｎ−クロロスクシンイミドを使用して行うことが
でき、反応物のモル比はほぼ化学量論的である。
【００１２】臭素化剤としては臭素が挙げられ、好まし
くは、水などの水性溶媒中、硝酸または酢酸などの酸性
媒体中（酢酸ナトリウムなどの塩基の存在下または不存
在下）、またはクロロホルムなどの有機溶媒中で使用
し、他に過臭化ピリジニウムが挙げられる。
【００１３】臭素化は、例えば、低級カルボン酸などの
有機溶媒中、１６℃の温度、好ましくは室温で臭素を用
いて行うことができる。
【００１４】ヨウ素化剤としては、次亜ヨウ素酸の存在
下、またはアルキル金属の水酸化物などの塩基もしくは
酢酸ナトリウムなどの塩基性塩の存在下、またはニッケ
ル（II）塩の存在下で、ヨウ素を使用することができ
る。また、式Ｉのピラゾールの銀（Ｉ）塩とともにヨウ
素を使用することもできる。また、Ｎ−クロロスクシン
イミドに関して上述したようなＮ−ヨードスクシンイミ
ドを使用することもできる。
【００１５】フッ素化は、４−アミノ基から誘導される
ジアゾニウムテトラフルオロホウ酸塩誘導体を製造した
後、この化合物を照射することにより、式ＶにおいてＹ
およびＺが式Ｉにおけるのと同義である誘導体から行う
ことができる。
【００１６】本発明の式Ｉの誘導体を製造するための第
二のそれ自体公知の方法は、酢酸中、式IVの４−ホルミ
ル−３−フェニルピラゾールを臭素と反応させて４−ブ
ロモ−３−フェニルピラゾールを得るものである。
【００１７】式II（図面参照）の化合物は、それ自体公
知の方法である、式III においてＸが水素原子であり、
Ｗが水酸基または塩素原子であり、ＹおよびＺが式Ｉに
おけるのと同義である誘導体をヒドラジンと反応させる
ことにより製造できる。
【００１８】また、式IIの誘導体は、それ自体公知の方
法である、式III においてＸが水素原子であり、Ｗがジ
アルキルアミノ基であり、ＹおよびＺが上記で定義した
通りである誘導体を、１０〜１５０℃、好ましくは６０
〜１２０℃の温度で、ヒドラジン水和物と反応させるこ
とにより製造できる。この反応は、有機溶媒、好ましく
は低級カルボン酸またはアルコール中、有機または無機
の酸触媒の存在下で行うのが有利であり、二つの反応物
のモル比はほぼ化学量論的である。
【００１９】式III においてＸが水素原子であり、Ｗが
ジアルキルアミノ基であり、ＹおよびＺが上記で定義し
た通りである誘導体は、それ自体公知の方法である、式
IVにおいてＹおよびＺが上記で定義した通りであるアセ
トフェノンをアミドアセタール、エステルアミナールま
たはオルトアミナールと反応させることにより得ること
ができる。この反応は、好ましくは有機溶媒を使用せ
ず、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのジアルキル（好ま
しくはジメチルまたはジエチル）アセタールとともに、
２０〜１３０℃、好ましくは７０〜１３０℃の温度で行
う。
【００２０】以下の実施例により、本発明の誘導体の製
造および殺菌活性を示す。本発明の誘導体の構造は、Ｎ
ＭＲ分析により確認した。
【００２１】実施例１ ２５ｇ（０．１６２モル）の２’−クロロアセトフェノ
ンを、室温で攪拌しながら、６０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドジメチルアセタールに溶解する。攪拌を
続け、反応混合物を８０℃で４時間３０分間加熱する。
その混合物を減圧下で濃縮乾固する。残渣を１５０ｍｌ
の塩化メチレンに入れ、得られる有機層を水洗、乾燥
（ＭｇＳＯ4 ）後、濃縮する。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィ（溶離液：ヘプタン／酢酸エチル＝５
０／５０）にかける。２７．０ｇ（０．１２９モル）の
１−（２−クロロフェニル）−３−ジメチルアミノ−２
−プロペン−１−オン（化合物１）が蜂蜜様の粘稠度で
得られた（収率８０％）。構造はＮＭＲで確認した。
【００２２】実施例２ 適当な反応物を使用して実施例１と同様の製造を行い、
下記表Ａに並べた式III の誘導体を得た。
【００２３】
【表１】 実施例３ ７ｇ（０．０５４０モル）のヒドラジン水和物を、ゆっ
くり、室温で、実施例１で製造した１−（２−クロロフ
ェニル）−３−ジメチルアミノ−２−プロペン−１−オ
ン１０．５ｇ（０．０５０モル）のエタノール溶液６０
ｍｌに添加する。反応混合物を室温で５時間攪拌し、１
２時間放置した後、濃縮乾固する。残渣をヘプタン／酢
酸エチル混合物から再結晶すると、６．９ｇ（０．０３
８６モル）の３−（２’−クロロフェニル）−１Ｈ−ピ
ラゾール（化合物６０）が得られる（収率７７％）。融
点９３℃。
【００２４】実施例４ 適当な反応物を使用して実施例３と同様の製造を行い、
下記表Ｂに並べた式IIの誘導体を得た。
【００２５】
【表２】 実施例５ 実施例３で製造した３−（２′−クロロフェニル）−１
Ｈ−ピラゾール３．５ｇを室温で攪拌しながら２０ｍｌ
の酢酸に溶解する。臭素３．７６ｇ（０．０２３５モ
ル）の酢酸溶液２０ｍｌをその反応混合物に滴下する。
室温で１時間攪拌を続けた後、酢酸および過剰の臭素を
減圧除去する。残渣を塩化メチレンに入れ、有機層を重
炭酸水溶液、次いで水で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4 ）
後、濃縮乾固する。残渣をペンタンから再結晶すると
３．３ｇ（０．０１２８モル）の３−（２’−クロロフ
ェニル）−４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール（化合物９
４）が得られる（収率６５％）。融点８０℃。
【００２６】実施例６ 適当な反応物を使用して実施例３と同様の製造を行い、
下記表Ｃに並べた、式ＩにおいてＸが臭素原子である誘
導体を得た。
【００２７】
【表３】 実施例７ 実施例３で製造した３−（２’−クロロフェニル）−１
Ｈ−ピラゾール６．８ｇ（０．０３８モル）を室温で攪
拌しながら３０ｍｌの酢酸に溶解する。塩素２．９ｇ
（０．０４０９モル）をその反応混合物に加える。室温
で１時間攪拌を続けた後、酢酸を減圧除去する。残渣を
塩化メチレンに入れ、有機層を重炭酸水溶液、次いで水
で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4 ）後、濃縮乾固する。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶離液：ヘプタ
ン／酢酸エチル＝６０／４０）にかけると、３．６ｇの
３−（２’−クロロフェニル）−４−クロロ−１Ｈ−ピ
ラゾール（化合物９６）が蜂蜜様の粘稠度で得られた
（収率４４％）。その代表的性質を添付する（Ｈ）。
【００２８】実施例８ 実施例２で製造した３−（３−メチルフェニル）−１Ｈ
−ピラゾール２．３ｇ（０．０１５モル）を室温で攪拌
しながら４５ｍｌのジクロロメタンに溶解する。次い
で、２．１ｇ（０．０１６モル）のＮ−クロロスクシン
イミドを添加し、室温で６０時間攪拌を続ける。次い
で、その反応混合物を濃縮し、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィ（溶離液：ヘプタン／酢酸エチル＝８０／２
０）にかけると、１．４ｇ（０．００７モル）の４−ク
ロロ−３−（３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
（化合物９７）が得られる（収率５０％）。融点１０９
℃。
【００２９】実施例９ 適当な反応物を使用して実施例８と同様の製造を行い、
下記表Ｄに並べた、式ＩにおいてＸが塩素原子である誘
導体を得た。
【００３０】
【表４】 実施例１０：４−ヨード−３−（２，２−ジフルオロ−
１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピラゾール
（化合物１３７） １．０３ｇ（０．００４６モル）のＮ−ヨードスクシン
イミドを、実施例１３で得られる対応する４Ｈ−ピラゾ
ール１ｇ（０．００４５モル）のジクロロエタン溶液５
０ｍｌに添加する。その反応混合物を室温で１２時間攪
拌した後、濃縮乾固する。得られた残渣を、溶離液とし
てヘプタン／酢酸エチルの７／３混合物を有するシリカ
ゲルカラムに通して精製すると白色粉末が７９．５％の
収率で得られる。融点１４２℃。
【００３１】実施例１１：３−（２−クロロフェニル）
−４−シアノピラゾール １０ｇ（０．００５５モル）の２−クロロベンゾイルア
セトニトリルを、実施例１に記載した方法に従って、室
温で攪拌しながら３０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドジメチルアセタールに溶解する。こうして得られる
化合物（３−（２−クロロフェニル）−２−シアノ−１
−ジメチルアミノ−１−プロペン−３−オン、収率９６
％）７．５ｇ（０．０３２モル）を８０ｍｌの酢酸に溶
解し、次いで、実施例１に記載した方法に従って、ヒド
ラジン水和物２ｍｌ（０．０４モル）を添加する。ヘプ
タン中で摩砕すると、４．１ｇの３−（２−クロロフェ
ニル）−４−シアノピラゾール（化合物１３８）が得ら
れる（収率６３％）。融点１６０℃。
【００３２】実施例１２：４−エトキシカルボニル−３
−（２−クロロフェニル）ピラゾール（化合物１３９） 実施例１１で得た３−（２−クロロフェニル）−４−シ
アノピラゾール２．０４ｇ（０．０１モル）を２．４ｍ
ｌの９５％エタノールおよび１．１ｍｌの濃Ｈ2 ＳＯ4
で処理し、６時間還流する。反応混合物を水に注ぎ、Ｃ
Ｈ2 Ｃｌ2 で抽出する。有機層を乾燥（ＭｇＳＯ4 ）し
た後、濃縮する。得られた残渣をシリカゲルカラム（Ｃ
Ｈ2 Ｃｌ2 ／ＭｅＯＨ＝９８／２）に通して精製すると
淡黄色の油状物が得られる（収率３６％）。ＮＭＲ分析
Ｎｏ．４２２８０ 実施例１３：３−（２−クロロフェニル）−４−チオカ
ルバモイルピラゾール（化合物１４０） 実施例１１で得た３−（２−クロロフェニル）−４−シ
アノピラゾール１ｇ（０．００５モル）およびチオアセ
タミド０．７５ｇ（０．０１モル）を順次、塩化水素ガ
スで飽和したＤＭＦ溶液１０ｍｌに添加する。その反応
混合物を１００℃で２時間保持した後、室温まで冷却
し、水に注ぐ。反応混合物を重炭酸ナトリウム水溶液で
洗浄した後、ＣＨ2 Ｃｌ2 で抽出する。有機層を蒸発乾
固（ＭｇＳＯ4 ）した後、得られた残渣をシリカゲルカ
ラム（ヘプタン／酢酸エチル＝１／１）に通して精製す
ると淡黄色粉末が得られる（収率３６％）。融点２１５
℃。 実施例１４：４−シアノ−３−（２，２−ジフルオロ−
１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピラゾール
（化合物１４１） 中間体である３−オキソ−３−（２，２−ジフルオロ−
１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）プロパンニト
リルを、 Synthesis, 1983, 308 by J. C. Krauss, T.
L. Cupps, D. S. Wise and L. B. Townsend に記載され
た方法に従って、シアノ酢酸の陰イオンと欧州特許３３
３６５８に記載された方法に従って得られる（２，２−
ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）
カルボン酸との縮合によって得る。次いで、３−オキソ
−３−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソ
ール−４−イル）プロパンニトリル５ｇ（０．０２２モ
ル）を１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチ
ルアセタールに溶解し、その溶液を７０℃で加熱する。
こうして得られる化合物（２−シアノ−３−（２，２−
ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）
−１−ジメチルアミノ−１−プロパン−３−オン）５．
７ｇ（０．０２２モル）を５０ｍｌの酢酸に溶解し、
１．５ｍｌ（０．０２５モル）のヒドラジン水和物で処
理する。シリカゲルカラム（ヘプタン／酢酸エチル＝６
／４）に通すと、淡黄色粉末が２．４２ｇ得られる（収
率４４％）。融点１７５℃。
【００３３】実施例１５：３−（２，２−ジフルオロ−
１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−４−ホルミ
ルピラゾール（化合物１４２） 実施例１４で得た４−シアノ−３−（２，２−ジフルオ
ロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピラゾー
ル１．１ｇ（０．００４４モル）を、窒素雰囲気下、−
６５℃で１０ｍｌのトルエンに溶解し、水素化ジイソブ
チルアルミニウム５．７４ｍｌ（０．００５７モル）の
トルエン溶液を添加する。−７０℃で３０分間攪拌した
後、反応混合物を漸次室温に戻して、３時間攪拌する。
次いで、反応混合物を塩化アンモニウム飽和水溶液で加
水分解し、１０％の塩化水素水溶液でｐＨを４にする。
酢酸エチルで抽出した後、有機層を蒸発乾固（ＭｇＳＯ
4）する。こうして得られる油状物をヘプタン／ジイソ
プロピルエーテル混合物中で摩砕すると、黄色粉末が得
られる（収率５０％）。融点１１５℃。
【００３４】実施例１６ ３−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソー
ル−４−イル）−４−メチルピラゾール（化合物１４
３） 欧州特許第３３３６５８号明細書に記載の手順に従って
得た２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール
のリチエート化した陰イオン（lithiated anion ）と
Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオンアミドとを縮合して、１−
（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−
４−イル）プロパノン１２ｇを製造し、次に、実施例１
に記載の方法に従って、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ジメチルアセタール１４．６ｍｌ（０．１１ｍｏｌ）に
溶解し、７０℃に加熱する。このようにして得たエナミ
ノン２５ｇ（０．０５ｍｏｌ）を酢酸１３０ｍｌに溶解
し、次にヒドラジン水化物３．３ｍｌ（０．０６９ｍｏ
ｌ）を加える。得られた未精製の生成物をペンタン中で
粉砕して精製する。
【００３５】収率２７％。融点＝９３℃。
【００３６】実施例１７ ３−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソー
ル−４−イル）−４−ニトロピラゾール（化合物１４
４） 上記実施例１に従って得たピラゾール（Ｙ＝Ｈ）３ｇ
（０．０１３ｍｏｌ）のジクロロエタン（６０ｍｌ）溶
液に、０℃で、濃硫酸６ｍｌを加え、次に、ＫＮＯ
3 １．９２ｇ（０．０１９ｍｏｌ）を少しずつ加える。
次に、反応混合物を０℃で１時間撹拌してから、室温に
し、４０分間撹拌する。反応混合物に氷を加えて沈澱さ
せ、次に濾過すると、ベージュの粉末が得られる。
【００３７】収率５０％。融点＝１３５℃。
【００３８】実施例１８ ３−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソー
ル−４−イル）−４−ピラゾールジアゾニウムテトラフ
ルオロボレート（化合物１４５） 上記実施例１７で得た３−（２，２−ジフルオロ−１，
３−ベンゾジオキソール−４−イル）−４−ニトロピラ
ゾールを、Vogel が記載した方法（PracticalOrganic C
hemistry 、第４版、６６０ページ：Ｆｅ／ＨＣｌ））
に従って還元して、４−アミノ−３−（２，２−ジフル
オロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピラゾ
ールとする。４−アミノ−３−（２，２−ジフルオロ−
１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピラゾール
０．８ｇ（０．００３ｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１０ｍ
ｌ）溶液を、０℃で、三フッ化ほう素エーテル錯化合物
１ｍｌ（０．００８１ｍｏｌ）含有ＴＨＦ１０ｍｌ溶液
で処理する。次に、反応混合物に、ＴＨＦ５ｍｌ中の亜
硝酸第３ブチル０．６ｍｌ（０．００５ｍｏｌ）の溶液
を加える。０℃で１時間撹拌を続けてから、反応混合物
をペンタンで希釈し、焼結ガラスで濾過する。脱水後、
ベージュの粉末が得られる。
【００３９】収率３７％。融点＝２１０℃。
【００４０】実施例１９ ４−アセチル−３−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベ
ンゾジオキソール−４−イル）ピラゾール（化合物１４
６） 欧州特許第３３３６５８号明細書に従って得た４−アセ
チル−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソ
ール）８ｇ（０．０４ｍｏｌ）のエーテル（２０ｍｌ）
溶液を、酢酸エチル７ｇ（０．０８ｍｏｌ）含有エーテ
ル３０ｍｌ中の６０％水素化ナトリウム３．２ｇ（０．
０８ｍｏｌ）の懸濁液に加える。添加終了後、反応混合
物を２時間還流加熱する。反応混合物をエーテル５０ｍ
ｌで希釈してから、無水エタノール２ｍｌ及び水２０ｍ
ｌを加えて、過剰のＮａＨを分解する。次に、１Ｎ塩酸
水溶液を加えて、反応混合物のｐＨを６にする。エーテ
ルで抽出し、ＭｇＳＯ4 で脱水し、蒸発させ、シリカカ
ラム（ヘプタン／酢酸エチル ９／１）を通して精製す
ると、淡黄色の粉末として、１−（２，２−ジフルオロ
−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−１，３−
ブタンジオン５ｇが得られる。
【００４１】収率５２％。融点＝８５℃。
【００４２】次に、この化合物２．０４ｇ（０．００８
４ｍｏｌ）を、実施例１に記載の手順に従ってＮ，Ｎ，
−ジメチルホルミアミドジメチルアセタール１．２３ｍ
ｌ（０．００９２ｍｏｌ）に溶解し、実施例１に記載の
手順に従って７０℃に加熱し、次に中間体エナミノンを
単離後、実施例１に記載の手順に従ってヒドラジン水化
物で処理する。シリカカラムクロマトグラフィー（ヘプ
タン／酢酸エチル ６／４）で反応混合物から所望の生
成物を分離する。
【００４３】収率２３％。融点＝１０８℃。
【００４４】実施例２０ ４−メチルチオ−３−（２−ニトロ−３−クロロフェニ
ル）ピラゾール（化合物１４７） 酢酸５０ｍｌ中の２′−ニトロ−３′−クロロアセトフ
ェノン７ｇ（０．０３５ｍｏｌ）の溶液を、室温で、臭
素１．８１ｍｌ（０．０３５４ｍｏｌ）で処理する。１
２時間撹拌後、酢酸を蒸発させると、黄色の沈澱として
２′−ニトロ−３′−クロロ−２−ブロモアセトフェノ
ンが得られる。収率８５％。
【００４５】上記で得た２′−ニトロ−３′−クロロ−
２−ブロモアセトフェノン４．７ｇ（０．０１６８ｍｏ
ｌ）に、０℃で、メタノール１０ｍｌ中のナトリウムメ
タンチオレート１．３ｇ（０．０１８ｍｏｌ）の溶液を
加えて、２′−ニトロ−３′−クロロ−２−（メチルチ
オ）アセトフェノン１．５ｇ（０．００６１ｍｏｌ）を
製造する。
【００４６】２′−ニトロ−３′−クロロ−２−（メチ
ルチオ）アセトフェノン１．５ｇ（０．００６１ｍｏ
ｌ）を、実施例１に記載の手順に従ってＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドジメチルアセタール１．６ｍｌ（０．０
１２ｍｏｌ）に溶解し、７０℃に加熱し、次に中間体エ
ナミノンを単離後、実施例１に記載の手順に従ってヒド
ラジン水化物２ｍｌ（０．０４２ｍｏｌ）で処理する。
シリカカラム（ヘプタン／酢酸エチル ７５／２５）を
通して精製した後、所望の化合物６００ｍｇが得られ
る。
【００４７】収率３６％。融点＝１６９℃。
【００４８】実施例２１ ３−（３−ブロモフェニル）−４−（メチルスルホニ
ル）ピラゾール（化合物１４７） アセトニトリル３００ｍｌ中の３′−ブロモアセトフェ
ノン２７．８ｇ（０．１ｍｏｌ）の溶液をメチルスルフ
ィン酸ナトリウム１０．２ｇ（０．１ｍｏｌ）で処理
し、８時間還流する。冷却し、アセトニトリルを蒸発さ
せた後、反応混合物を水で洗い、ＣＨ2 Ｃｌ2 で抽出す
る。得られた未精製の残渣をジイソプロピルエーテル中
で粉砕して精製すると、黄色の粉末として（３′−ブロ
モ）（メチルスルホニル）アセトフェノンが得られる。
【００４９】収率８７％。融点＝１０４℃。
【００５０】（３′−ブロモ）（メチルスルホニル）ア
セトフェノン１．１ｇ（０．００４ｍｌ）をＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミドジメチルアセタール２０ｍｌ（０．
１４ｍｏｌ）に溶解し、７０℃に加熱し、次に中間体エ
ナミノンを単離後、実施例１に記載の手順に従ってヒド
ラジン水化物０．３ｍｌ（０．００６ｍｏｌ）で処理す
る。ジイソプロピルエーテル中で粉砕して精製後、ベー
ジュの粉末が得られる。
【００５１】収率４４％。融点＝１４０℃。
【００５２】実施例２２ ３−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソー
ル−４−イル）−４−チオシアナートピラゾール（化合
物１４８） 実施例６に従って製造した３−オキソ−３−（２，２−
ジクロロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）プ
ロパノニトリル９．０３ｇ（０．０４ｍｏｌ）及びパラ
トルエンスルホン酸３．８ｇ（０．０２ｍｏｌ）を含有
するトルエン溶液（８０ｍｌ）にヒドラジン水化物２．
３ｍｌ（０．０４８ｍｏｌ）を加える。反応混合物を８
０℃に２時間加熱する。室温に冷却後、反応混合物を酢
酸エチルで希釈し、水洗後、飽和塩化ナトリウム溶液で
洗う。ＭｇＳＯ4 で脱水した後、有機相を蒸発させ、こ
れをエーテル中で粉砕して精製すると５−アミノ−３−
（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−
４−イル）ピラゾールの白色の粉末が得られる。
【００５３】収率６２％。融点＝１５２℃。
【００５４】予め−７０℃に冷却した臭素０．４５ｍｌ
（０．００８８ｍｏｌ）のメタノール溶液（５ｍｌ）
を、−７０℃に冷却したチオシアン酸カリウム１．６３
ｇ（０．０１６８ｍｏｌ）のメタノール溶液（１５ｍ
ｌ）に加える。次に、反応混合物の温度を−７０℃に維
持しながら、−７０℃に冷却したメタノール５ｍｌ中の
５−アミノ−３−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベン
ゾジオキソール−４−イル）ピラゾール１．９２ｇ
（０．００８ｍｏｌ）の溶液を加える。−７０℃で１時
間半撹拌を続け、次に室温で約３０分間撹拌する。酢酸
エチルを加え、水そして塩化ナトリウム飽和溶液で洗っ
て、反応混合物を処理する。ＭｇＳＯ4 で脱水後、有機
相を蒸発させると、５−アミノ−３−（２，２−ジフル
オロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−４−
チオシアナートピラゾールが得られる。
【００５５】収率８０％。融点＝２６４℃。
【００５６】０℃で、ＴＨＦ２５ｍｌ中の５−アミノ−
４−チオシアナート−３−（２，２−ジフルオロ−１，
３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピラゾール１．９
５ｇ（０．００６５ｍｏｌ）の溶液に、ＴＨＦ５ｍｌ中
の亜硝酸第三ブチル０．９４ｍｌ（０．００８ｍｏｌ）
を加える。反応混合物を室温で１時間半撹拌し、次に酢
酸エチルで希釈し、水洗する。ＭｇＳＯ4 で脱水し、溶
媒を蒸発させ、得られた残渣をシリカカラムクロマトグ
ラフィーにかけると、３−（２，２−ジフルオロ−１，
３−ベンゾジオキソール−４−イル）−１−（Ｎ−テト
ラヒドロフリル）−４−チオシアナートピラゾールが得
られる。
【００５７】収率２０％（油）。分析番号４４６９４。
【００５８】上記で得られたアミナール０．３３ｇ
（０．０００９４ｍｏｌ）を、ｐ−トルエンスルホン酸
０．０３３ｇ（０．０００１８ｍｏｌ）で処理したメタ
ノール１０ｍｌ中に室温で溶解させて、脱保護する。室
温で１時間撹拌した後、反応混合物を酢酸エチルで希釈
し、重炭酸ナトリウム飽和溶液で洗う。ＭｇＳＯ4 で脱
水し、有機相を蒸発させると、淡黄色の粉末として、３
−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール
−４−イル）−４−チオシアナートピラゾールが得られ
る。
【００５９】収率９８％。融点＝１６３℃。
【００６０】実施例２３ １−メチル−３−（２，３−ジクロロフェニル）−４−
クロロピラゾール（化合物１４９） ４−クロロ−３−（２，３−ジクロロフェニル）ピラゾ
ール１．５ｇとメチルホスホン酸ジメチル０．４０ｇを
１５０℃に１時間加熱する。室温に戻した後、混合物を
ＮａＨＣＯ2 飽和水溶液に取り、ＣＨ2 Ｃｌ2 ５０ｍｌ
で２回抽出する。有機相を合わせ、Ｎａ2 ＳＯ4 で脱水
し、減圧下で濃縮する。未精製の固体をシリカカラムの
液体クロマトグラフィー（溶離液：ヘプタン／酢酸エチ
ル［８０／２０］）で精製する。
【００６１】実施例２４ 実施例２３と同様に、下記の式ＩまたはＩａの４−クロ
ロ−３（５）−（置換）フェニル−１−Ｒ−ピラゾール
類を製造する：
【００６２】
【表５】 実施例２５ １−ベンジル−３（５）−（２，２−ジフルオロ−１，
３−ジオキソラノ）フェニル−４−クロロピラゾール
（化合物１５５） 室温で、無水メタノール２０ｍｌ中の４−クロロ−３−
（２，２−ジフルオロ−１，３−ジオキソラノ）フェニ
ルピラゾール１．００ｇ及び臭化ベンジル０．７５ｇ
を、ナトリウム片０．１０ｇと無水メタノール１０ｍｌ
から調製したナトリウムメトキシドの溶液に加える。反
応混合物を室温で１２時間撹拌し、減圧下で濃縮乾固さ
せ、水／酢酸エチル（１／１）混合物８０ｍｌに取る。
有機相をＭｇＳＯ4 で脱水し、減圧下で濃縮する。未精
製の固体をシリカカラム液体クロマトグラフィー（溶離
液：ヘプタン／酢酸エチル［８０／２０］）で精製す
る。
【００６３】
【表６】 実施例２６ １−（２−シアノエチル）−４−クロロ−３−（２，２
−ジフルオロ−１，３−ジオキソラノ）フェニルピラゾ
ール（化合物１５８） ４−クロロ−３−（２，２−ジフルオロ−１，３−ジオ
キソラノ）フェニルピラゾール１．００ｇ及びアクリロ
ニトリル０．２０ｇをジオキサン２０ｍｌに溶解する。
４０％のTriton Bメタノール溶液０．０２ｍｌを加え
る。反応混合物を室温で１２時間撹拌し、減圧下で蒸発
乾固させる。残った固体をヘプタン１０ｍｌで粉砕し、
濾過して回収し、減圧下で脱水する。
【００６４】融点：８３℃。
【００６５】実施例２７ １−［（トリメチルシリル）メチル］−４−クロロ−３
−（２−ニトロ−３−クロロフェニル）ピラゾール（化
合物１５９） Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌ中の４−クロロ
−３−（２−ニトロ−３−クロロフェニル）ピラゾール
１．３０ｇ及び塩化（トリメチルシリル）メチル０．７
０ｇの溶液に無水炭酸カリウム０．８５ｇを加える。反
応混合物を室温で１２時間撹拌し、エーテル／Ｈ2 Ｏ
（１／１）混合物１００ｍｌで希釈する。エーテル相を
ＭｇＳＯ4 で脱水し、減圧下で濃縮する。残った油をシ
リカカラム液体クロマトグラフィー（溶離液：ヘプタン
／酢酸エチル［５０／５０］）で精製する。
【００６６】実施例２８ 実施例２７と同様に下記の化合物を製造する：
【００６７】
【表７】 実施例２９ １ー（クロロチオホルミル）−４−クロロ−（２，２−
ジフルオロ−１，３−ジオキソラノ）フェニルピラゾー
ル（化合物１７２） トルエン５０ｍｌ中の４−クロロ−３−（２，２−ジフ
ルオロ−１，３−ジオキソラノ）フェニルピラゾール
１．００ｇ及びチオホスゲン０．１５ｍｌの溶液を、チ
オホスゲンの還流温度（７０℃）に、２時間加熱する。
反応混合物を減圧下で濃縮乾固させる。残渣をシリカカ
ラム液体クロマトグラフィー（ヘプタン／ＡｃＯＥｔ
［９０／１０］）で精製する。
【００６８】融点：８５℃。
【００６９】実施例３０ １−ベンゾイル−４−クロロ−３−（２，２−ジフルオ
ロ−１，３−ジオキソラノ）フェニルピラゾール（化合
物１７３） 無水ＴＨＦ２０ｍｌ中の４−クロロ−３−（２，２−ジ
フルオロ−１，３−ジオキソラノ）フェニルピラゾール
１．０ｇ、ＤＭＡＰ０．０８ｇ及びトリエチルアミン
０．５５ｍｌの＋１０℃に冷却した溶液に、無水ＴＨＦ
１０ｍｌで希釈した塩化ベンゾイル０．５５ｇを滴加す
る。室温で２時間撹拌を続ける。反応混合物を減圧下で
濃縮乾固させ、Ｈ2 ０−酢酸エチル（１／１）混合物８
０ｍｌに取る。有機相をＭｇＳＯ4 で脱水し、減圧下で
濃縮する。
【００７０】融点：８５℃。
【００７１】実施例３１ 実施例３０と同様に下記の化合物を製造する：
【００７２】
【表８】 実施例３２ １−（メトキシカルボニル）−４−クロロ−３−（２，
２−ジフルオロ−１，３−ジオキソラノ）フェニルピラ
ゾール（化合物１７７） 無水ＴＨＦ２０ｍｌ中の４−クロロ−３−（２，２−ジ
フルオロ−１，３−ジオキソラノ）フェニルピラゾール
１．０ｇ、ＤＭＡＰ０．０８ｇ、及びトリエチルアミン
０．５５ｍｇの０℃に冷却した溶液に、無水ＴＨＦ１０
ｍｌで希釈したクロルギ酸メチル５ｍｌを滴加する。室
温で２時間撹拌を続ける。反応混合物を減圧下で濃縮乾
固させ、Ｈ2 ０−ＡｃＯＥｔ（１／１）混合物８０ｍｌ
に取る。有機相をＭｇＳＯ4 で脱水し、減圧下で濃縮す
る。
【００７３】融点：７５℃。
【００７４】上記のように製造すると、１−ベンジルオ
キシカルボニル−４−クロロ−３−（２，２−ジフルオ
ロ−１，３−ジオキソラノ）フェニルピラゾール（化合
物１７８）が得られる。
【００７５】融点：８３℃。
【００７６】実施例３３ １−（第三ブチルオキシカルボニル）−４−クロロ−３
−（２，２−ジフルオロ−１，３−ジオキソラノ）フェ
ニルピラゾール（化合物１７９） アセトニトリル２０ｍｌ中の４−クロロ−３−（２，２
−ジフルオロ−１，３−ジオキソラノ）フェニルピラゾ
ール１．０ｇ、ＤＭＡＰ０．０４５ｇ及びトリエチルア
ミン０．５５ｍｌの溶液に、アセトニトリル１０ｍｌで
希釈した無水ジ（第三ブチルオキシ）カルボニル１．０
０ｇを滴加する。室温で２時間撹拌を続ける。反応混合
物を減圧下で濃縮乾固させる。残った固体をシリカカラ
ム液体クロマトグラフィー（溶離液：ヘプタン／酢酸エ
チル［８０／２０］）で精製する。固体は泡のコンシス
テンシーを有している。
【００７７】実施例３４ １−（フェノキシカルボニル−４−クロロ−３−（２−
ニトロ−３−クロロフェニル）ピラゾール（化合物１８
０） ピリジン２０ｍｌ中の４−クロロ−３−（２−ニトロ−
３−クロロフェニル）ピラゾール１．３ｇの０℃に冷却
した溶液に、クロルギ酸フェニル１．０ｍｌを少しづつ
加える。室温で８時間撹拌を続ける。反応混合物を減圧
下で濃縮乾固させ、Ｈ2 Ｏ／酢酸エチル（１／１）混合
物１００ｍｌに取る。有機相をＭｇＳＯ4 で脱水し、減
圧下で濃縮する。残った固体をジイソプロピルエーテル
から再結晶させて精製する。
【００７８】融点：１２３℃。
【００７９】実施例３５ 実施例３４と同様に下記の化合物を製造する：
【００８０】
【表９】 実施例３６ １−イソプロピルアミノカルボニル−４−クロロ−３−
（２，２−ジフルオロ−１，３−ジオキソラノ）フェニ
ルピラゾール（化合物１８６） 無水ＤＭＦ２０ｍｌ中の４−クロロ−３−（２，２−ジ
フルオロ−１，３−ジオキソラノ）フェニルピラゾール
１．０ｇ及びトリエチルアミン０．５０ｇの溶液に、イ
ソシアン酸イソプロピル０．４５ｇを滴加する。室温で
２時間撹拌を続ける。実施例３２と同様の処理を行う。
【００８１】融点：１３５℃。
【００８２】実施例３７ １−（４−メチルフェニルスルホニル）−４−クロロ−
３−（２，２−ジフルオロ−１，３−ジオキソラノ）フ
ェニルピラゾール（化合物１８７） トルエン２０ｍｌ中の４−クロロ−３−（２，２−ジフ
ルオロ−１，３−ジオキソラノ）フェニルピラゾール
１．０ｇ及びピリジン０．５ｍｌの溶液に、塩化トシル
０．７５ｇを少しづつ加える。４０℃で２時間撹拌を続
ける。実施例３２と同様の処理を行う。残った固体をシ
リカカラム液体クロマトグラフィー（溶離液：ヘプタン
／酢酸エチル［８０／２０］）で精製する。
【００８３】融点：１００℃。
【００８４】実施例３８ 切断したトマトの葉でのBotrytis cinerea（ベンゾイミ
ダゾール感受性株及び耐性株）に対するin vivo テスト 微細粉砕することにより、下記の組成を持つ、試験すべ
き活性物質の水性懸濁液を作成する： −活性物質：６０ｍｇ −水で１０％に希釈した界面活性剤Tween 80（ソルビタ
ンのポリオキシエチレン誘導体のオレイン酸エステ
ル）：０．３ｍｌ −水で６０ｍｌとする。
【００８５】次に、この水性懸濁液を水で希釈して所望
の活性物質濃度とする。
【００８６】温室内で育てた３０日令のトマト（Marman
de種）を、種々の試験化合物濃度の上記水性懸濁液で噴
霧処理する。
【００８７】２４時間後、葉を切り取って、ペトリ皿
（直径１４ｃｍ）に入れる（１皿に葉を１０枚）。ペト
リ皿の底は予め湿った濾紙ディスクで覆っておいた。
【００８８】次に、シリンジを使って、Botrytis ciner
ea胞子懸濁液を葉１枚当り３滴づつ置いて植え付ける。
このBotrytis cinerea胞子懸濁液は、ベンゾイミダゾー
ルに感受性または耐性のものであり、１５日間培養物か
ら採取し、１５０，０００単位／ｃｍ3 の濃度で懸濁さ
せたものである。
【００８９】感染６日後に、非処理対照と比較して調べ
る。
【００９０】これらの条件下では、次の化合物が、１ｇ
／ｌの用量で、良好（少なくとも７５％）または完全な
保護作用を示す： ベンゾイミダゾール感受性Botrytis：９、１３、１７、
１９、２１、２２、２３、２４、２５、７１、７３、７
４、８８、９５、９９、１００、１０４、１０５、１０
７、１０８、１１３、１１４、１１６、１２０、１２
２、１２３、１２４、１２８、１３３、１３５、１４
７、１６６、１７２、１７３、１７５、１７６、１７
７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８
４、１８５。
【００９１】実施例３９ 米のいもち病（piriculariosis）の起因となるPiricula
ria oryzaeに対するin vivo テスト 微細粉砕することにより、下記の組成を持つ、試験すべ
き活性物質の水性懸濁液を作成する： −活性物質：６０ｍｇ −水で１０％に希釈した界面活性剤Tween 80（ソルビタ
ンのポリオキシエチレン誘導体のオレイン酸エステ
ル）：０．３ｍｌ −水で６０ｍｌとする。
【００９２】次に、この水性懸濁液を水で希釈して所望
の活性物質濃度とする。
【００９３】肥沃なピートとポゾランの５０／５０混合
物を入れた小さな植木鉢に稲の種子を蒔き、１０ｃｍに
なったときに上記の水性懸濁液を噴霧する。
【００９４】２４時間後に、１５日間培養物から採取
し、１００，０００単位／ｃｍ3 の濃度で懸濁させたPi
ricularia oryzaeの胞子の水性懸濁液を葉に付ける。
【００９５】稲科植物を２４時間（２５℃、相対湿度１
００％）でインキュベートした後、７日間、同じ条件の
観察用セルに入れておく。
【００９６】感染６日後に、読み取る。
【００９７】これらの条件下、１ｇ／ｌの用量で、下記
の化合物で良好（少なくとも７５％）または完全な保護
が認められる：１２、１７、１９、２１、２４、２５、
７２、７８、８１、８４、８７、９５、９９、１００、
１０１、１０３、１０４、１０５、１０７、１０８、１
１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１
７、１１８、１２０、１２２、１２３、１２４、１２
７、１２８、１２９、１３０、１３３、１３４、１３
５、１４１、１６６、１７２、１７３、１７４、１７
５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８
２、１８３、１８４、１８５。
【００９８】実施例４０ Plasmopara viticola に対するin vivo テスト 微細粉砕することにより、下記の組成を持つ、試験すべ
き活性物質の水性懸濁液を作成する： −活性物質：６０ｍｇ −水で１０％に希釈した界面活性剤Tween 80（ソルビタ
ンのポリオキシエチレン誘導体のオレイン酸エステ
ル）：０．３ｍｌ −水で６０ｍｌとする。
【００９９】次に、この水性懸濁液を水で希釈して所望
の活性物質濃度とする。
【０１００】つる科植物（Vitis vinifera、Chardonnay
種）のさし枝を小さな植木鉢で育てる。これらの植物が
２月令（８−１０葉、高さ１０−１５ｃｍ）となった
ら、上記の水性懸濁液で噴霧処理する。
【０１０１】対照として使用する植物は活性物質を含ま
ない水性懸濁液で処理する。
【０１０２】各植物は２４時間乾燥させた後、１７日間
培養物から採取し、１００，０００単位／ｃｍ3 の濃度
で懸濁させたPlasmopara viticola の胞子の水性懸濁液
を噴霧して、感染させる。
【０１０３】次に、感染した植物を、約１８℃、飽和湿
度で２日間、次に、約２０−２２℃、相対湿度９０−１
００％で５日間インキュベートする。
【０１０４】感染７日後に、対照と比較して読み取る。
【０１０５】これらの条件下、１ｇ／ｌの用量で、下記
の化合物で良好（少なくとも７５％）または完全な保護
が認められる：１３、１９、２０、２１、２２、２４、
２５、６４、７４、７７、８０、８１、８２、１０２、
１０４、１０６、１０７、１０９、１１１、１１３、１
２５、１２７、１３１、１３３、１３４、１３９、１４
２、１４４、１８６。
【０１０６】これらの結果は、本発明の誘導体が、非常
に多岐にわたる族に属する真菌類例えばフィコメーテス
（Phycometes）、担子菌類、子嚢菌類、アデロマイセー
テス（Adelomycetes）または不完全菌類（Fungi Imperf
ecti）特にボツリティス（Botrytis）種、ピリキュラリ
アオリゼ（Piricularia oryzae）、アルタナリア（Alte
rnaria）及びブドウベト病菌による植物の菌類病に対し
て良好な殺菌特性を持つことを示している。
【０１０７】実際、実用の用途で本発明の化合物が単独
で使用されることはほとんどない。これらの化合物は組
成物の一部として使用されることが最も多い。これらの
組成物は除草剤としても使用でき、農業上許容される固
体または液体のビヒクル及び農業上許容される界面活性
剤と共に、活性成分として上記のような本発明化合物を
含んでいる。特に、不活性で慣用のビヒクル及び慣用の
界面活性剤を使用できる。これらの組成物も本発明の一
部である。
【０１０８】これらの組成物は任意の種類の他の成分、
例えば保護コロイド、粘着剤、濃厚剤、チキソトロープ
剤、浸透剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、等を含むこと
ができる。より一般的には、本発明に使用する化合物を
慣用の製剤手法に対応する全ての固体または液体添加剤
と合わせることができる。
【０１０９】一般に、本発明組成物は通常、本発明化合
物０．０５−９５重量％、１つ以上の固体または液体ビ
ヒクル、及び適宜１つ以上の表面活性剤を含んでいる。
【０１１０】本明細書中、「ビヒクル」とは、化合物と
併せて使用することにより化合物の植物、種子または土
壌への適用を促進する、天然または合成、有機または無
機の物質を意味する。従って、このビヒクルは一般に不
活性であり、農業上許容され、特に処理する植物に使用
できるものでなければならない。ビヒクルは固体（クレ
ー、天然または合成の珪酸塩、シリカ、樹脂、ワック
ス、固体肥料、等）または液体（水、アルコール特にブ
タノール、等）であってよい。
【０１１１】界面活性剤は、イオン型、非イオン型の乳
化剤、分散剤または湿潤剤またはこのような界面活性剤
の混合物であってよい。例えば、ポリアクリル酸の塩、
リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナ
フタレンスルホン酸の塩、酸化エチレンと脂肪アルコー
ル、脂肪酸または脂肪アミンの縮重合物、置換フェノー
ル特にアルキルフェノールまたはアリールフェノール、
スルホコハク酸のエステルの塩、タウリン誘導体（特に
アルキルタウレート）、ポリオキシエチレン化したフェ
ノールまたはアルコールのリン酸エステル、脂肪酸とポ
リオールのエステル、硫酸、スルホン酸及びリン酸官能
基を含有する上記化合物の誘導体が例示できる。本発明
化合物及び／または不活性ビヒクルが水に不溶であり、
使用する際の担体が水であるときには、少なくとも１つ
の界面活性剤が存在することが一般に不可欠である。
【０１１２】従って、本発明の農業用組成物は、本発明
化合物を０．０５−９５重量％の非常に広範囲の限度内
で含むことができる。界面活性剤含量は５−４０重量％
であると有利である。
【０１１３】これらの本発明組成物はそれ自体かなり多
様な固体から液体までの形態をもつ。
【０１１４】固体組成物の形態としては、散布用粉末
（化合物含量１００％まで）、及び顆粒、特に押出、圧
縮、粒状支持体への含浸、または粉末からの粒状化で得
た顆粒（これらの顆粒中の化合物含量は０．５−８０
％）が挙げられる。
【０１１５】式（Ｉ）の化合物は散布用粉末の形態にも
使用でき、活性物質５０ｇとタルク９５０ｇからなる組
成物；及び活性物質２０ｇ、微細に分割したシリカ１０
ｇ及びタルク９７０ｇからなる組成物が使用できる。こ
れらの成分を混合し、粉砕し、混合物を散布して使用す
る。
【０１１６】液体組成物または使用時に液体組成物とす
るための組成物の形態には、溶液、特に水溶性濃厚物、
乳化性濃厚物、エマルジョン、懸濁液濃厚物、エアゾー
ル、水和性粉末（または噴霧用粉末）またはペーストが
挙げられる。
【０１１７】乳化性または水溶性濃厚物は活性物質を１
０−８０％含むことが最も多く、一方、そのまま使用す
るエマルジョンまたは溶液は活性物質を０．００１−２
０％含む。
【０１１８】溶媒の他に、乳化性濃厚物には、必要に応
じて、２−２０％の好適な添加剤例えば安定剤、界面活
性剤、浸透剤、防腐剤、色素または上記の粘着剤を含む
ことができる。
【０１１９】これらの濃厚物から、水で希釈することに
より、特に作物に使用するのに適した任意所望の濃度の
エマルジョンを得ることができる。
【０１２０】乳化性濃厚物組成物の例を示す： 乳化性濃厚物の実施例１： −活性物質 ４００ｇ／ｌ −ドデシルベンゼンスルホン酸のアルカリ金属塩 ２４ｇ／ｌ −酸化エチレン１０分子含有のオキシエチレン化 ノニルフェノール １６ｇ／ｌ −シクロヘキサノン ２００ｇ／ｌ −芳香族溶媒 １ｌまで 別な乳化性濃厚物処方は次のものを使用する： 乳化性濃厚物の実施例２： −活性物質 ２５０ｇ −エポキシ化した植物油 ２５ｇ −スルホン酸アルキルアリール並びにポリグリコール 及び脂肪アルコールのエーテルの混合物 １００ｇ −ジメチルホルムアミド ５０ｇ −キシレン ５７５ｇ 噴霧でも使用できる懸濁液濃厚物は、沈澱しない安定な
液体製品が得られるように調製し、一般に、活性物質１
０−７５％、界面活性剤０．５−１５％、チキソトロー
プ剤０．１−１０％、好適な添加剤０−１０％を含んで
いる。好適な添加剤の例には、抗起泡剤、防腐剤、安定
剤、浸透剤及び粘着剤、及びビヒクルとして水または活
性物質が不溶またはほぼ不溶な有機の液体がある。ある
種の有機固体物質または無機塩をビヒクルに溶解させる
と、沈澱または水のゲル化を防ぐことができる。
【０１２１】懸濁液濃厚物組成物の例を示す： 懸濁液濃厚物の実施例１： −化合物 ５００ｇ −ポリエトキシル化したリン酸トリスチリルフェニル ５０ｇ −ポリエトキシ化したアルキルフェノール ５０ｇ −ポリカルボン酸ナトリウム ２０ｇ −エチレングリコール ５０ｇ −オルガノポリシロキサン油（抗起泡剤） １ｇ −多糖 １．５ｇ −水 ３１６．５ｇ 水和性粉末（または噴霧用粉末）は一般に、活性物質を
２０−９５％含むように製造し、一般に固体ビヒクルの
他に、湿潤剤０−３０％、分散剤３−２０％、及び必要
に応じて、０．１−１０％の１つ以上の安定剤及び／ま
たは他の添加剤、例えば浸透剤、粘着剤、または抗塊
剤、色素、等を含んでいる。
【０１２２】噴霧用粉末または水和性粉末を得るために
は、活性物質を好適なミキサー内で他の物質と良く混合
し、混合物をミルまたは他の好適な粉砕器で粉砕する。
こうして有効な水和能と懸濁能を持つ噴霧用粉末が得ら
れる。これを任意所望の濃度で水に懸濁することがで
き、これらの懸濁液は特に植物の葉への使用に非常に好
都合である。
【０１２３】ペーストを水和性粉末の代わりに製造する
ことができる。これらのペーストの製造条件及び方法並
びに使用条件及び方法は水和性粉末または噴霧用粉末と
同様である。
【０１２４】種々の水和性粉末（または噴霧用粉末）組
成物の例を示す： 水和性粉末の実施例１ −活性物質（化合物１） ５０％ −エトキシル化した脂肪アルコール（湿潤剤） ２．５％ −エトキシル化したフェニルエチルフェノール（分散剤） ５％ −白亜（不活性ビヒクル） ４２．５％ 水和性粉末の実施例２： −活性物質（化合物１） １０％ −酸化エチレン８−１０分子でエトキシル化した Ｃ１３分岐型合成オキソアルコール（湿潤剤） ０．７５％ −中性リグノスルホン酸カルシウム（分散剤） １２％ −炭酸カルシウム（不活性ビヒクル） １００％まで 水和性粉末の実施例３：この水和性粉末は下記の割合で
上記実施例と同じ成分を含有している。
【０１２５】 −活性物質 ７５％ −湿潤剤 １．５０％ −分散剤 ８％ −炭酸カルシウム（不活性ビヒクル） １００％まで 水和性粉末の実施例４： −活性物質（化合物１） ９０％ −エトキシル化した脂肪アルコール（湿潤剤） ４％ −エトキシル化したフェニルエチルフェノール（分散剤） ６％ 水和性粉末の実施例５： −活性物質（化合物１） ５０％ −陰イオン界面活性剤と非イオン界面活性剤の混合物（湿潤剤） ２．５％ −リグノスルホン酸ナトリウム（分散剤） ５％ −カオリンクレー（不活性ビヒクル） ４２．５％ 例えば本発明の水和性粉末または乳化性濃厚物を水で希
釈して得られる組成物である、水性分散液及びエマルジ
ョンは本発明の範囲に含まれる。エマルジョンは油中水
型または水中油型のものであってよく、「マヨネーズ」
のような粘度の大きいものでもよい。
【０１２６】本発明化合物は水分散性顆粒の形で処方す
ることができ、これも本発明の範囲である。
【０１２７】これらの分散性顆粒は、かさ密度が一般に
約０．３−０．６であり、粒径は一般に約１５０−２０
００ミクロン、好ましくは３００−１５００ミクロンで
ある。
【０１２８】これらの顆粒の活性物質含量は一般に約１
％−９０％、好ましくは２５％−９０％である。
【０１２９】顆粒の残部は本質的に固体ビヒクル及び適
宜、顆粒に水分散特性を付与する界面活性剤助剤からな
る。これらの顆粒は含有するビヒクルが水溶性であるか
水に不溶性であるかによって本質的に２つの異なる型に
分けられる。水溶性ビヒクルは無機物質でもよいが、有
機物質が好ましい。尿素を使用すると優れた結果が得ら
れた。水不溶性ビヒクルの場合は、無機物質例えばカオ
リンまたはベントナイトが好ましい。その場合、顆粒の
２−２０重量％の割合の界面活性剤を含むと有利であ
り、その半分以上は、例えば、少なくとも１つ以上の分
散剤、本質的に陰イオン物質例えばポリナフタレンスル
ホン酸のアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩、また
はリグノスルホン酸のアルカリ金属またはアルカリ土類
金属塩からなり、残部は非イオンまたは陰イオン湿潤剤
例えばアルキルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属ま
たはアルカリ土類金属塩からなる。
【０１３０】さらに、不可欠ではないが、他の助剤例え
ば抗起泡剤を加えることもできる。
【０１３１】本発明の顆粒は必要な成分を混合し、次に
公知の多数の手法（造粒機、流動床、スプレーヤ、押
出、等）に従って粒状化することにより製造できる。製
造は一般に、粉砕した後、ふるいにかけ、上記範囲内で
選択した粒径にして完了する。
【０１３２】顆粒は好ましくは下記実施例に示した製法
で押出により得られる。
【０１３３】Ｆ実施例６：分散性顆粒 活性物質（化合物１）９０重量％と真珠状の尿素１０％
とをミキサーで混合する。次に、混合物をピンミルで粉
砕する。約８重量％の水で湿らせた粉末が得られる。湿
った粉末を孔付きローラ押出機で押し出す。粒状物質が
得られ、これを乾燥させ、次に押し砕き、１５０−２０
００ミクロンの粒径の顆粒だけが残るようにふるいにか
ける。
【０１３４】Ｆ実施例７：分散性顆粒 次の成分をミキサーで混合する： −活性物質（化合物１） ７５％ −湿潤剤（アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム） ２％ −分散剤（ポリナフタレンスルホン酸ナトリウム） ８％ −水不溶性不活性ビヒクル（カオリン） １５％ この混合物を水の存在下、流動床で粒状化し、次に乾燥
させ、粉砕し、０．１５−０．８０ｍｍの顆粒が得られ
るようにふるいにかける。
【０１３５】これらの顆粒は単独で使用することがで
き、あるいは必要用量が得られるように水溶液または水
分散液として使用することができる。顆粒を使用して他
の活性物質特に殺真菌剤との複合剤を製造することもで
きる。他の活性物質は水和性粉末または顆粒または水性
懸濁液の形である。
【０１３６】保存及び輸送に好適な組成物は活性物質を
０．５−９５重量％含有すると最も好都合である。
【０１３７】本発明は、植物またはその成長部位を予防
処理または治療処理することにより菌類病に対処するた
めの本発明組成物の使用も目的とする。
【図面の簡単な説明】
【図１】式Ｉ〜式VIの化合物を示す図。
【手続補正書】
【提出日】平成５年１月８日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正内容】
【化１】 ［式中、Ｘは − 水素原子またはハロゲン原子； − ニトロ基、シアノ基またはチオシアナート基； − 各々がハロゲン化されていてもよいアルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基またはアルキ
ルチオ基； − 所望により置換基を有するフェニル基またはフェノ
キシ基； − １個または２個のアルキル基またはフェニル基で置
換されていてもよいアミノ基； − アルキルカルボニル基、カルバモイル基、カルボキ
シル基またはベンゾイル基； − アルキルスルフィニル基またはアルキルスルホニル
基であり、上記の基のアルキル部分は全て１〜４個の炭
素原子を有し；ＹおよびＺは、同一でも異なっていても
よく、 − 水素原子（共にではない）、ハロゲン原子、水酸
基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基もしくはチオシア
ナート基；または１個もしくは２個のアルキル基もしく
はフェニル基で置換されていてもよいアミノ基； − アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ヒド
ロキシアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アル
キルスルフィニル基またはアルキルスルホニル基であっ
て、これらの基のアルキル部分は１〜４個の炭素原子を
有し、ハロゲン化されていてもよい； − ベンゼン核が置換されていてもよいフェニル基、フ
ェニルオキシ基、フェニルチオ基またはベンジル基； − ホルミル基、アセチル基、アルキル−またはアルコ
キシ（チオ）カルボニル基、モノ−もしくはジアルキル
アミノカルボニル基、モノ−もしくはジアルキルアミノ
チオカルボニル基、カルボキシル基、カルボキシレート
基またはカルバモイル基であって、これらの基のアルキ
ル部分は１〜４個の炭素原子を有し、少なくとも１個の
ハロゲン原子で置換されていてもよい； − ベンゼン核が置換されていてもよいベンゾイル基で
あり、また、ＹとＺとが１〜４個の原子を含む炭素架橋
を介して共に結合してもよく、その架橋の少なくとも１
個の原子が酸素、硫黄または窒素原子で置きかわってい
てもよく、この架橋の炭素原子がさらに少なくとも１個
のハロゲン原子および／または上記で定義した少なくと
も１個のアルキル基、アルコキシ基またはアルキルチオ
基で置換されていてもよく、また、その各炭素原子が二
重結合によって酸素原子に結合することもでき；Ｒは、 ａ）水素原子、ニトロ基、アミノ基、水酸基、シアノ
基、炭素数１〜６のアルキルもしくはハロアルキル基；
または少なくとも１個のハロゲン原子、１個のニトロ基
もしくは炭素数１〜３のハロアルキル基で置換されてい
てもよいフェニル基； ｂ）Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｒ１［式中、ｍは０〜２の整数であ
り；Ｒ１は、ｍが０の場合 − 炭素数１〜６のハロアルキル基； − 各々が少なくとも１個のハロゲン原子または１個の
ニトロ基、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基
またはハロアルコキシ基で置換されていてもよいフェニ
ル基もしくは３−ピリジル基であって、これら４種の基
のアルキル部分は１〜４個の炭素原子を含むであり、ｍ
が２の場合、 − １個以上のハロゲン原子または炭素数１〜３のアル
コキシ基で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキ
ル基またはアルコキシ基；または炭素数３〜６のシクロ
アルキル基； − 炭素数３〜６のアルケニル基、アルキニル基または
アルケノキシ基； − ハロゲン原子、ニトロ基、または炭素数１〜４のア
ルキル、ハロアルキル、アルコキシもしくはハロアルコ
キシ基から成る群から選択される１〜５個の置換基を有
していてもよいフェニル基である。］の基； ｃ）ＣＨ２−ＮＲ２Ｒ３［式中、Ｒ２は、 − シアノ基、アルコキシ基、炭素数３〜７のシクロア
ルキル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニ
ル基、モノ−もしくはジアルキルアミノカルボニル基、
アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基または
ジアルキルアミノアルキル基（これらの基のアルキル部
分は１〜６個の炭素原子を含む）から成る群から選択さ
れる置換基を所望により有する炭素数１〜６のアルキル
基； − 炭素数２〜６のアルケニル基またはアルキニル基； − 炭素数３〜７のシクロアルキル基； − ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルコキシ
基、１〜９個のハロゲン原子を含むハロアルキルもしく
はハロアルコキシ基、アルキルカルボニル基またはアル
コキシカルボニル基（これらの基のアルキル部分は１〜
６個の炭素原子を含む）から成る群から選択される置換
基を所望により有するフェニル基またはベンジル基；で
あり、Ｒ３は、 − ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルコキシ
基、１〜９個のハロゲン原子を含むハロアルキルもしく
はハロアルコキシ基、アルキルカルボニル基またはアル
コキシカルボニル基（これらの基のアルキル部分は１〜
６個の炭素原子を含む）から成る群から選択される置換
基を所望により有するＨｅｔ、Ｈｅｔ−アルキル基（炭
素数１〜６）またはＨｅｔ−アルケニルもしくはＨｅｔ
−アルキニル基（炭素数３〜６）であって、Ｈｅｔは、
５〜７個の原子を含み、そのうち１〜３個はヘテロ原子
（窒素、酸素または硫黄）であり、所望により、ハロゲ
ン原子、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、１〜９
個のハロゲン原子を含むハロアルキルもしくはハロアル
コキシ基、アルキルカルボニル基またはアルコキシカル
ボニル基（これらの基のアルキル部分は１〜６個の炭素
原子を含む）から成る群から選択される置換基を有する
ヘテロ環基である； − アルキル部分が１〜６個の炭素原子を含むジアルキ
ルアミノアルキル基；炭素数３〜７のシクロアルキル基
またはシクロアルキルアルキル基（アルキルは１〜４個
の炭素原子を含む）；あるいは、ハロゲン原子、シアノ
基または各々１〜４個の炭素原子を有するアルキル基も
しくはアルコキシ基から成る群から選択される置換基を
所望により有するフェネチル基であり、Ｒ２およびＲ３
がさらに、窒素原子とともに結合して６個の原子を含む
窒素含有環を形成してもよく、６個のうち４個は所望に
より置換基を有する炭素原子であり、５番めは炭素数１
〜６のアルキル基で置換されていてもよい炭素原子また
はヘテロ原子（酸素、硫黄または窒素など）であり、窒
素含有環自体が、シアノ基、アルキルカルボニル基、ア
ルコキシカルボニル基、モノ−もしくはジアルキルアミ
ノカルボニル基、アルキルスルフィニル基、アルキルス
ルホニル基、フェニルスルフィニル基またはフェニルス
ルホニル基から成る群から選択される１個または２個の
置換基（これら置換基のアルキル部分は１〜６個の炭素
原子を含む）を有していてもよい。］の基； ｄ）（ＣＨ２）ｍ−Ｒ４［式中、ｍは１または２であ
り、Ｒ４は、シアノ基、ニトロ基、アルキルカルボニル
基、フェニルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、
モノ−もしくはジアルキルアミノカルボニル基、Ｐ
（Ｏ）（アルコキシ）２、Ｐ（Ｏ）（ベンジルオキシ）
２、Ｐ（Ｏ）（フェノキシ）２、トリアルキルシリル基
またはフェニル基であり、これらの基のアルキル基は１
〜４個の炭素原子を含み、所望によりハロゲン化されて
いてもよく、芳香族基のフェニル核は、ハロゲン原子、
ニトロ基または各々のアルキル部分が１〜４個の炭素原
子を含むアルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、
ハロアルコキシ基もしくはアルコキシカルボニル基から
成る群から選択される１〜５個の置換基を有していても
よい。］の基； ｅ）ＣＨ（Ｒ５）−Ｘ−Ｒ６［式中、Ｒ５は水素原子ま
たは炭素数１〜４のアルキル基であり；Ｘは酸素原子ま
たはＳ（Ｏ）ｎ（ｎは０または２である。）であり；Ｒ
６は、 − ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、フェノキ
シ基、ベンジルオキシ基またはトリアルキルシリル基か
ら成る群から選択される置換基を所望により有する炭素
数１〜４個のアルキル基であって、これらの置換基の各
アルキル部分は１〜４個の炭素原子を含み、フェニル核
は、ハロゲン原子、ニトロ基または各アルキル部分が１
〜４個の炭素原子を含むアルキル基、アルコキシ基、ハ
ロアルキル基もしくはハロアルコキシ基から成る群から
選択される１〜５個の置換基を有していてもよい； − 炭素数３〜６のアルケニル基またはアルキニル基； − ハロゲン原子、ニトロ基または炭素数１〜４のアル
キル基、アルコキシ基、ハロアルキル基もしくはハロア
ルコキシ基から成る群から選択される１〜５個の置換基
を有していてもよいフェニル基またはベンジル基であ
る。］の基； ｆ）ＣＨＲ７Ｒ８［式中、Ｒ７は水素原子または各々１
〜４個の炭素原子を含むハロアルキル基もしくはアルコ
キシ基であり；Ｒ８はハロゲン原子、水酸基、アルコキ
シ基またはＯ−Ｃ（Ｏ）Ｒ９（Ｒ９は水素原子、アルキ
ル基、ハロアルキル基、炭素数１〜４のアルケニル基、
テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニル基または
アルコキシカルボニル基であり、これらの基の各アルキ
ル基は１〜６個の炭素原子を含む。）である。］の基； ｇ）Ｃ（Ｘ）−Ｒ１０［式中、Ｘは酸素原子または硫黄
原子であり、Ｒ１０は、 − 水素原子またはハロゲン原子； − ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキルカル
ボニル基、アルコキシカルボニル基またはモノ−もしく
はジアルキルアミノカルボニル基から成る群から選択さ
れる置換基（これらの各置換基のアルキル部分は１〜４
個の炭素原子を含む）を所望により有する炭素数１〜６
のアルキル基；あるいは炭素数３〜６のシクロアルキル
基； − ハロゲン原子、ニトロ基または各々のアルキル部分
が１〜４個の炭素原子を含むアルキル基、アルコキシ
基、ハロアルキル基またはハロアルコキシ基から成る群
から選択される１〜５個の置換基を有していてもよいフ
ェニル基で所望により置換された炭素数３〜６のアルケ
ニル基またはアルキニル基； − フェニル核が、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基
または各々のアルキル部分が１〜４個の炭素原子を含む
アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアル
コキシ基、アルキルカルボニル基もしくはアルコキシカ
ルボニル基から成る群から選択される１〜５個の置換基
を有していてもよいフェニル基、ベンジル基、２−ピリ
ジル基、３−ピリジル基または４−ピリジル基であ
る。］の基； − ＣＨ（Ｒ１１）−Ｘ−Ｒ１２［式中、Ｒ１１は水素
原子または炭素数１〜４のアルキル基であり；Ｘは酸素
原子またはＳ（Ｏ）ｐ（ｐは０または２である。）であ
り；Ｒ１２は、所望により、ハロゲン原子または炭素数
１〜４のアルコキシ基で置換された炭素数１〜４個のア
ルキル基；炭素数３〜６のアルケニル基またはアルキニ
ル基；ハロゲン原子、ニトロ基または炭素数１〜４のア
ルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基もしくはハロ
アルコキシ基から成る群から選択される１〜５個の置換
基を有していてもよいフェニル基またはベンジル基であ
る。］の基； − ＣＨ（Ｒ１１）−ＮＲ１３Ｒ１４［式中、Ｒ１３お
よびＲ１４は同一でも異なっていてもよく、各々、 − 所望により、シアノ基、アルキルカルボニル基、ア
ルコキシカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル
基、ハロゲン原子または炭素数１〜４のアルコキシ基で
置換された炭素数１〜４のアルキル基； − ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基または各々のア
ルキル部分が１〜４個の炭素原子を含むアルキル基、ア
ルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基または
アルコキシカルボニル基から成る群から選択される１〜
５個の置換基を有していてもよいフェニル基またはベン
ジル基である。］の基； − ＣＨＲ１１−Ｒ１５［式中、Ｒ１１は上記で定義し
た通りであり；Ｒ１５はヘテロ環基ＮＣ４Ｒ１６Ｒ１７
Ｔ（Ｒ１６およびＲ１７は同一でも異なっていてもよ
く、水素原子または各々炭素数１〜３のアルキル基もし
くはアルコキシカルボニル基であり、Ｔは酸素原子、硫
黄原子、カルボニル基またはＮ−Ｒ１８（Ｒ１８は水素
原子、ホルミル基または各々のアルキル部分が１〜４個
の炭素原子を含むアルキル基、アルキルカルボニル基も
しくはアルコキシカルボニル基である。）の基であ
る。）である。］の基； ｈ）−Ｃ（Ｏ）−Ｘ−Ｒ１９［式中、Ｘは酸素原子また
は硫黄原子であり；Ｒ１９は − ハロゲン原子またはシアノ基から成る群から選択さ
れる置換基を所望により有する炭素数１〜６のアルキル
基；所望により炭素数１〜３のアルキル基で置換された
炭素数３〜６のシクロアルキル基；所望により少なくと
も１個のハロゲン原子またはアルキル基で置換されたト
リアルキルシリル基またはフェニルスルホニル基；アル
コキシカルボニル基またはジアルキルアミノカルボニル
基；上記の各基のアルキル部分は１〜４個の炭素原子を
含む；炭素数３〜６のシクロアルキル基； − 所望により炭素数１〜３のアルキル基で置換された
炭素数３〜６のシクロアルキル基； − ハロゲン原子、ニトロ基またはアルキル基から成る
群から選択される１〜５個の置換基を有していてもよい
フェニル基で所望により置換された炭素数２〜６のアル
ケニル基またはアルキニル基；核が、ハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基または各々のアルキル部分が１〜４個
の炭素原子を含むアルキル基、アルコキシ基、ハロアル
キル基、ハロアルコキシ基、アルキルカルボニル基、ア
ルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、アルキルスル
フィニル基またはアルキルスルホニル基から成る群から
選択される１〜５個の置換基を有していてもよいフェニ
ル基、ベンジル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基ま
たは４−ピリジル基； − アルキル部分が１〜４個の炭素原子を含むフェニル
アルキル基またはヘテロ環アルキル基であって、ヘテロ
環部分は２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジ
ル基、２−フリル基、３，フリル基、２−チエニル基ま
たは３−チエニル基であってよく、核はハロゲン原子、
ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル
基、ハロアルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルコ
キシカルボニル基、アルキルチオ基、アルキルスルフィ
ニル基またはアルキルスルホニル基から成る群から選択
される１〜５個の置換基を有していてもよいものであ
る。］の基； ｉ）Ｃ（Ｘ）−ＮＲ２０Ｒ２１［式中、Ｘは酸素原子ま
たは硫黄原子であり；Ｒ２０およびＲ２１は各々、 − 水素原子または、ハロゲン原子、シアノ基、アルキ
ルカルボニル基、アルコキシカルボニル基もしくはジア
ルキルアミノカルボニル基（上記の各基のアルキル部分
は１〜４個の炭素原子を含む）から成る群から選択され
る置換基を所望により有する炭素数１〜４のアルキル
基； − 所望により炭素数１〜３のアルキル基で置換された
炭素数３〜６のシクロアルキル基； − 炭素数３〜６のアルケニル基またはアルキニル基； − 各々のフェニル核が、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、
ハロアルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルコキシ
カルボニル基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル
基またはアルキルスルホニル基（各基のアルキル部分は
１〜４個の炭素原子を含む）から成る群から選択される
１〜５個の置換基を有していてもよいフェニル基または
ベンジル基であり、Ｒ２０およびＲ２１はさらに、窒素
原子とともに結合して６個の原子を含む窒素含有環を形
成してもよく、６個のうち４個は所望により置換基を有
する炭素原子であり、５番めは炭素原子または酸素もし
くは硫黄のようなヘテロ原子である。］の基； ｊ）ＳｉＲ２２Ｒ２３Ｒ２４［式中、Ｒ２２、Ｒ２３お
よびＲ２４は同一でも異なっていてもよく、各々、炭素
数１〜４のアルキル基、フェニル基またはベンジル基で
ある。］の基； ｋ）Ｐ（Ｘ）Ｒ２５Ｒ２６［式中、Ｘは酸素原子または
硫黄原子であり；Ｒ２５およびＲ２６は同一でも異なっ
ていてもよく、各々、炭素数１〜４のアルキル基または
アルコキシ基、またはフェニル基、フェノキシ基、ベン
ジル基またはベンズオキシ基である。］の基である。］
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項６
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００３
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００３】
【化３】 ［式中、Ｘは − 水素原子またはハロゲン原子； − ニトロ基、シアノ基またはチオシアナート基； − 各々がハロゲン化されていてもよいアルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基またはアルキ
ルチオ基； − 所望により置換基を有するフェニル基またはフェノ
キシ基； − １個または２個のアルキル基またはフェニル基で置
換されていてもよいアミノ基； − アルキルカルボニル基、カルバモイル基、カルボキ
シル基またはベンゾイル基； − アルキルスルフィニル基またはアルキルスルホニル
基であり、上記の基のアルキル部分は全て１〜４個の炭
素原子を有し；ＹおよびＺは、同一でも異なっていても
よく、 − 水素原子（共にではない）、ハロゲン原子、水酸
基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基またはチオシアナ
ート基；または１個または２個のアルキル基またはフェ
ニル基で置換されていてもよいアミノ基； − アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ヒド
ロキシアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アル
キルスルフィニル基またはアルキルスルホニル基であっ
て、これらの基のアルキル部分は１〜４個の炭素原子を
有し、ハロゲン化されていてもよい； − ベンゼン核が置換されていてもよいフェニル基、フ
ェニルオキシ基、フェニルチオ基またはベンジル基； − ホルミル基、アセチル基、アルキル−またはアルコ
キシ（チオ）カルボニル基、モノ−またはジアルキルア
ミノカルボニル基、モノ−またはジアルキルアミノチオ
カルボニル基、カルボキシル基、カルボキシレート基ま
たはカルバモイル基であって、これらの基のアルキル部
分は１〜４個の炭素原子を有し、少なくとも１個のハロ
ゲン原子で置換されていてもよい； − ベンゼン核が置換されていてもよいベンゾイル基で
あり、また、ＹとＺとが１〜４個の原子を含む炭素架橋
を介して共に結合してもよく、その架橋の少なくとも１
個の原子が酸素、硫黄または窒素原子で置きかわってい
てもよく、この架橋の炭素原子がさらに少なくとも１個
のハロゲン原子および／または上記で定義した少なくと
も１個のアルキル基、アルコキシ基またはアルキルチオ
基で置換されていてもよく、また、その各炭素原子が二
重結合によって酸素原子に結合することもでき；Ｒは、 ａ）水素原子、ニトロ基、アミノ基、水酸基、シアノ
基、炭素数１〜６のアルキルまたはハロアルキル基；ま
たは少なくとも１個のハロゲン原子、１個のニトロ基も
しくは炭素数１〜３のハロアルキル基で置換されていて
もよいフェニル基； ｂ）Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｒ１［式中、ｍは０〜２の整数であ
り；Ｒ１は、ｍが０の場合 − 炭素数１〜６のハロアルキル基； − 各々が少なくとも１個のハロゲン原子または１個の
ニトロ基、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基
またはハロアルコキシ基で置換されていてもよいフェニ
ル基または３−ピリジル基であって、これら４種の基の
アルキル部分は１〜４個の炭素原子を含むものであり、
ｍが２の場合、 − １個以上のハロゲン原子または炭素数１〜３のアル
コキシ基で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキ
ル基もしくはアルコキシ基；または炭素数３〜６のシク
ロアルキル基； − 炭素数３〜６のアルケニル基、アルキニル基または
アルケノキシ基； − ハロゲン原子、ニトロ基、または炭素数１〜４のア
ルキル、ハロアルキル、アルコキシもしくはハロアルコ
キシ基から成る群から選択される１〜５個の置換基を有
していてもよいフェニル基である。］の基； ｃ）ＣＨ２−ＮＲ２Ｒ３［式中、Ｒ２は、 − シアノ基、アルコキシ基、炭素数３〜７のシクロア
ルキル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニ
ル基、モノ−もしくはジアルキルアミノカルボニル基、
アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基または
ジアルキルアミノアルキル基（これらの基のアルキル部
分は１〜６個の炭素原子を含む）から成る群から選択さ
れる置換基を所望により有する炭素数１〜６のアルキル
基； − 炭素数２〜６のアルケニル基またはアルキニル基； − 炭素数３〜７のシクロアルキル基； − ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルコキシ
基、１〜９個のハロゲン原子を含むハロアルキルもしく
はハロアルコキシ基、アルキルカルボニル基またはアル
コキシカルボニル基（これらの基のアルキル部分は１〜
６個の炭素原子を含む）から成る群から選択される置換
基を所望により有するフェニル基またはベンジル基；で
あり、Ｒ３は、 − ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルコキシ
基、１〜９個のハロゲン原子を含むハロアルキルもしく
はハロアルコキシ基、アルキルカルボニル基またはアル
コキシカルボニル基（これらの基のアルキル部分は１〜
６個の炭素原子を含む）から成る群から選択される置換
基を所望により有するＨｅｔ、Ｈｅｔ−アルキル基（炭
素数１〜６）またはＨｅｔ−アルケニルもしくはＨｅｔ
−アルキニル基（炭素数３〜６）であって、Ｈｅｔは、
５〜７個の原子を含み、そのうち１〜３個はヘテロ原子
（窒素、酸素または硫黄）であり、ハロゲン原子、シア
ノ基、アルキル基、アルコキシ基、１〜９個のハロゲン
原子を含むハロアルキルもしくはハロアルコキシ基、ア
ルキルカルボニル基またはアルコキシカルボニル基（こ
れらの基のアルキル部分は１〜６個の炭素原子を含む）
から成る群から選択される置換基を所望により有するヘ
テロ環基である； − アルキル部分が１〜６個の炭素原子を含むジアルキ
ルアミノアルキル基；炭素数３〜７のシクロアルキル基
またはシクロアルキルアルキル基（アルキルは１〜４個
の炭素原子を含む）；あるいは、ハロゲン原子、シアノ
基または各々１〜４個の炭素原子を有するアルキル基も
しくはアルコキシ基から成る群から選択される置換基を
所望により有するフェネチル基であり、Ｒ２およびＲ３
がさらに、窒素原子とともに結合して６個の原子を含む
窒素含有環を形成してもよく、６個のうち４個は所望に
より置換基を有する炭素原子であり、５番めは炭素数１
〜６のアルキル基で置換されていてもよい炭素原子また
はヘテロ原子（酸素、硫黄または窒素など）であり、窒
素含有環自体が、シアノ基、アルキルカルボニル基、ア
ルコキシカルボニル基、モノ−またはジアルキルアミノ
カルボニル基、アルキルスルフィニル基、アルキルスル
ホニル基、フェニルスルフィニル基またはフェニルスル
ホニル基から成る群から選択される１個または２個の置
換基（これら置換基のアルキル部分は１〜６個の炭素原
子を含む）を有していてもよい。］の基； ｄ）（ＣＨ２）ｍ−Ｒ４［式中、ｍは１または２であ
り、Ｒ４は、シアノ基、ニトロ基、アルキルカルボニル
基、フェニルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、
モノ−またはジアルキルアミノカルボニル基、Ｐ（Ｏ）
（アルコキシ）２、Ｐ（Ｏ）（ベンジルオキシ）２、Ｐ
（Ｏ）（フェノキシ）２、トリアルキルシリル基または
フェニル基であり、これらの基のアルキル基は１〜４個
の炭素原子を含み、所望によりハロゲン化されていても
よく、芳香族基のフェニル核は、ハロゲン原子、ニトロ
基または各々のアルキル部分が１〜４個の炭素原子を含
むアルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロア
ルコキシ基もしくはアルコキシカルボニル基から成る群
から選択される１〜５個の置換基を有していてもよ
い。］の基； ｅ）ＣＨ（Ｒ５）−Ｘ−Ｒ６［式中、Ｒ５は水素原子ま
たは炭素数１〜４のアルキル基であり；Ｘは酸素原子ま
たはＳ（Ｏ）ｎ（ｎは０または２である。）であり；Ｒ
６は、 − ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、フェノキ
シ基、ベンジルオキシ基またはトリアルキルシリル基か
ら成る群から選択される置換基を所望により有する炭素
数１〜４個のアルキル基であって、これらの置換基の各
アルキル部分は１〜４個の炭素原子を含み、フェニル核
は、ハロゲン原子、ニトロ基または各アルキル部分が１
〜４個の炭素原子を含むアルキル基、アルコキシ基、ハ
ロアルキル基もしくはハロアルコキシ基から成る群から
選択される１〜５個の置換基を有していてもよい； − 炭素数３〜６のアルケニル基またはアルキニル基； − ハロゲン原子、ニトロ基または炭素数１〜４のアル
キル基、アルコキシ基、ハロアルキル基もしくはハロア
ルコキシ基から成る群から選択される１〜５個の置換基
を有していてもよいフェニル基またはベンジル基であ
る。］の基； ｆ）ＣＨＲ７Ｒ８［式中、Ｒ７は水素原子または各々１
〜４個の炭素原子を含むハロアルキル基もしくはアルコ
キシ基であり；Ｒ８はハロゲン原子、水酸基、アルコキ
シ基またはＯ−Ｃ（Ｏ）Ｒ９（Ｒ９は水素原子、炭素数
１〜４のアルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基、
テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニル基または
アルコキシカルボニル基であり、これらの基の各アルキ
ル基は１〜６個の炭素原子を含む。）である。］の基； ｇ）Ｃ（Ｘ）−Ｒ１０［式中、Ｘは酸素原子または硫黄
原子であり、Ｒ１０は、 − 水素原子またはハロゲン原子； − ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキルカル
ボニル基、アルコキシカルボニル基またはモノ−もしく
はジアルキルアミノカルボニル基から成る群から選択さ
れる置換基（これらの各置換基のアルキル部分は１〜４
個の炭素原子を含む）を所望により有する炭素数１〜６
のアルキル基；あるいは炭素数３〜６のシクロアルキル
基； − ハロゲン原子、ニトロ基または各々のアルキル部分
が１〜４個の炭素原子を含むアルキル基、アルコキシ
基、ハロアルキル基もしくはハロアルコキシ基から成る
群から選択される１〜５個の置換基を有していてもよい
フェニル基で所望により置換された炭素数３〜６のアル
ケニル基またはアルキニル基； − フェニル核が、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基
または各々のアルキル部分が１〜４個の炭素原子を含む
アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアル
コキシ基、アルキルカルボニル基もしくはアルコキシカ
ルボニル基から成る群から選択される１〜５個の置換基
を有していてもよいフェニル基、ベンジル基、２−ピリ
ジル基、３−ピリジル基または４−ピリジル基であ
る。］の基； − ＣＨ（Ｒ１１）−Ｘ−Ｒ１２［式中、Ｒ１１は水素
原子または炭素数１〜４のアルキル基であり；Ｘは酸素
原子またはＳ（Ｏ）ｐ（ｐは０または２である。）であ
り；Ｒ１２は、所望により、ハロゲン原子または炭素数
１〜４のアルコキシ基で置換された炭素数１〜４個のア
ルキル基；炭素数３〜６のアルケニル基またはアルキニ
ル基；ハロゲン原子、ニトロ基または炭素数１〜４のア
ルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基もしくはハロ
アルコキシ基から成る群から選択される１〜５個の置換
基を有していてもよいフェニル基またはベンジル基であ
る。］の基 − ＣＨ（Ｒ１１）−ＮＲ１３Ｒ１４［式中、Ｒ１３お
よびＲ１４は同一でも異なっていてもよく、各々、 − 所望により、シアノ基、アルキルカルボニル基、ア
ルコキシカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル
基、ハロゲン原子または炭素数１〜４のアルコキシ基で
置換された炭素数１〜４のアルキル基； − ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基または各々のア
ルキル部分が１〜４個の炭素原子を含むアルキル基、ア
ルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基もしく
はアルコキシカルボニル基から成る群から選択される１
〜５個の置換基を有していてもよいフェニル基またはベ
ンジル基である。］の基； − ＣＨＲ１１−Ｒ１５［式中、Ｒ１１は上記で定義し
た通りであり；Ｒ１５はヘテロ環基ＮＣ４Ｒ１６Ｒ１７
Ｔ（Ｒ１６およびＲ１７は同一でも異なっていてもよ
く、水素原子または各々炭素数１〜３のアルキル基もし
くはアルコキシカルボニル基であり、Ｔは酸素原子、硫
黄原子、カルボニル基またはＮ−Ｒ１８（Ｒ１８は水素
原子、ホルミル基または各々のアルキル部分が１〜４個
の炭素原子を含むアルキル基、アルキルカルボニル基も
しくはアルコキシカルボニル基である。）の基であ
る。）である。］の基； ｈ）−Ｃ（Ｏ）−Ｘ−Ｒ１９［式中、Ｘは酸素原子また
は硫黄原子であり；Ｒ１９は − ハロゲン原子またはシアノ基から成る群から選択さ
れる置換基を所望により有する炭素数１〜６のアルキル
基；所望により炭素数１〜３のアルキル基で置換された
炭素数３〜６のシクロアルキル基；所望により少なくと
も１個のハロゲン原子またはアルキル基で置換されたト
リアルキルシリル基またはフェニルスルホニル基；アル
コキシカルボニル基またはジアルキルアミノカルボニル
基；上記の各基のアルキル部分は１〜４個の炭素原子を
含む；炭素数３〜６のシクロアルキル基； − 所望により炭素数１〜３のアルキル基で置換された
炭素数３〜６のシクロアルキル基； − ハロゲン原子、ニトロ基またはアルキル基から成る
群から選択される１〜５個の置換基を所望により有して
いてもよいフェニル基で置換された炭素数２〜６のアル
ケニル基またはアルキニル基；核が、ハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基または各々のアルキル部分が１〜４個
の炭素原子を含むアルキル基、アルコキシ基、ハロアル
キル基、ハロアルコキシ基、アルキルカルボニル基、ア
ルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、アルキルスル
フィニル基またはアルキルスルホニル基から成る群から
選択される１〜５個の置換基を有していてもよいフェニ
ル基、ベンジル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基ま
たは４−ピリジル基； − アルキル部分が１〜４個の炭素原子を含むフェニル
アルキル基またはヘテロ環アルキル基であって、ヘテロ
環部分は２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジ
ル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基ま
たは３−チエニル基であり、核はハロゲン原子、ニトロ
基、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロ
アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカル
ボニル基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基ま
たはアルキルスルホニル基から成る群から選択される１
〜５個の置換基を有していてもよいものである。］の
基； ｉ）Ｃ（Ｘ）−ＮＲ２０Ｒ２１［式中、Ｘは酸素原子ま
たは硫黄原子であり；Ｒ２０およびＲ２１は各々、 − 水素原子または、ハロゲン原子、シアノ基、アルキ
ルカルボニル基、アルコキシカルボニル基もしくはジア
ルキルアミノカルボニル基（上記の各基のアルキル部分
は１〜４個の炭素原子を含む）から成る群から選択され
る置換基を所望により有する炭素数１〜４のアルキル
基； − 所望により炭素数１〜３のアルキル基で置換された
炭素数３〜６のシクロアルキル基； − 炭素数３〜６のアルケニル基またはアルキニル基； − 各々のフェニル核が、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、
ハロアルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルコキシ
カルボニル基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル
基またはアルキルスルホニル基（各基のアルキル部分は
１〜４個の炭素原子を含む）から成る群から選択される
１〜５個の置換基を有していてもよいフェニル基または
ベンジル基であり、Ｒ２０およびＲ２１はさらに、窒素
原子とともに結合して６個の原子を含む窒素含有環を形
成してもよく、６個のうち４個は所望により置換基を有
する炭素原子であり、５番めは炭素原子または酸素もし
くは硫黄などのヘテロ原子である。］の基； ｊ）ＳｉＲ２２Ｒ２３Ｒ２４［式中、Ｒ２２、Ｒ２３お
よびＲ２４は同一でも異なっていてもよく、各々、炭素
数１〜４のアルキル基、フェニル基またはベンジル基で
ある。］の基； ｋ）Ｐ（Ｘ）Ｒ２５Ｒ２６［式中、Ｘは酸素原子または
硫黄原子であり；Ｒ２５およびＲ２６は同一でも異なっ
ていてもよく、各々、炭素数１〜４のアルキル基もしく
はアルコキシ基、またはフェニル基、フェノキシ基、ベ
ンジル基またはベンズオキシ基である。］の基であ
る。］ 上記式において、Ｘは塩素または臭素原子が好ましい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 231/38 401/12 ２３１ 8829−4Ｃ 405/04 ２３１ 8829−4Ｃ 409/12 ２３１ 8829−4Ｃ Ｃ０７Ｆ 7/10 Ａ 8018−4Ｈ 9/6503 7537−4Ｈ //(Ｃ０７Ｄ 401/12 213:00 6701−4Ｃ 231:00） 7431−4Ｃ (Ｃ０７Ｄ 405/04 231:00 7431−4Ｃ 317:00） 7252−4Ｃ (72)発明者 ジヤン−ピエール・アー・ボルス フランス国、69009・リヨン、シユマン・ ドウ・モンペラス・９ (72)発明者 ジヤツク・モルテイエ フランス国、69009・リヨン、リユ・ル イ・ブケ・39 (72)発明者 リシヤール・カンテグリル フランス国、69009・リヨン、リユ・ド ウ・ラツトル・ドウ・タスイニー・31 (72)発明者 ドウニ・クロワザ フランス国、69006・リヨン、リユ・バン ドーム、113

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記式Ｉおよび／またはＩａであること
    を特徴とする３−フェニルピラゾール誘導体。 【化１】 ［式中、Ｘは − 水素原子またはハロゲン原子； − ニトロ基、シアノ基またはチオシアナート基； − 各々がハロゲン化されていてもよいアルキル基、ア
    ルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基またはアルキ
    ルチオ基； − 所望により置換基を有するフェニル基またはフェノ
    キシ基； − １個または２個のアルキル基またはフェニル基で置
    換されていてもよいアミノ基； − アルキルカルボニル基、カルバモイル基、カルボキ
    シル基またはベンゾイル基； − アルキルスルフィニル基またはアルキルスルホニル
    基であり、上記の基のアルキル部分は全て１〜４個の炭
    素原子を有し；ＹおよびＺは、同一でも異なっていても
    よく、 − 水素原子（共にではない）、ハロゲン原子、水酸
    基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基もしくはチオシア
    ナート基；または１個もしくは２個のアルキル基もしく
    はフェニル基で置換されていてもよいアミノ基； − アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ヒド
    ロキシアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アル
    キルスルフィニル基またはアルキルスルホニル基であっ
    て、これらの基のアルキル部分は１〜４個の炭素原子を
    有し、ハロゲン化されていてもよい； − ベンゼン核が置換されていてもよいフェニル基、フ
    ェニルオキシ基、フェニルチオ基またはベンジル基； − ホルミル基、アセチル基、アルキル−またはアルコ
    キシ（チオ）カルボニル基、モノ−もしくはジアルキル
    アミノカルボニル基、モノ−もしくはジアルキルアミノ
    チオカルボニル基、カルボキシル基、カルボキシレート
    基またはカルバモイル基であって、これらの基のアルキ
    ル部分は１〜４個の炭素原子を有し、少なくとも１個の
    ハロゲン原子で置換されていてもよい； − ベンゼン核が置換されていてもよいベンゾイル基で
    あり、また、ＹとＺとが１〜４個の原子を含む炭素架橋
    を介して共に結合してもよく、その架橋の少なくとも１
    個の原子が酸素、硫黄または窒素原子で置きかわってい
    てもよく、この架橋の炭素原子がさらに少なくとも１個
    のハロゲン原子および／または上記で定義した少なくと
    も１個のアルキル基、アルコキシ基またはアルキルチオ
    基で置換されていてもよく、また、その各炭素原子が二
    重結合によって酸素原子に結合することもでき；Ｒは、 ａ）ニトロ基、アミノ基、水酸基、シアノ基、炭素数１
    〜６のアルキルもしくはハロアルキル基；または少なく
    とも１個のハロゲン原子、１個のニトロ基もしくは炭素
    数１〜３のハロアルキル基で置換されていてもよいフェ
    ニル基； ｂ）Ｓ（Ｏ）m −Ｒ1 ［式中、ｍは０〜２の整数であ
    り；Ｒ1 は、ｍが０の場合 − 炭素数１〜６のハロアルキル基； − 各々が少なくとも１個のハロゲン原子または１個の
    ニトロ基、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基
    またはハロアルコキシ基で置換されていてもよいフェニ
    ル基もしくは３−ピリジル基であって、これら４種の基
    のアルキル部分は１〜４個の炭素原子を含むであり、ｍ
    が２の場合、 − １個以上のハロゲン原子または炭素数１〜３のアル
    コキシ基で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキ
    ル基またはアルコキシ基；または炭素数３〜６のシクロ
    アルキル基； − 炭素数３〜６のアルケニル基、アルキニル基または
    アルケノキシ基； − ハロゲン原子、ニトロ基、または炭素数１〜４のア
    ルキル、ハロアルキル、アルコキシもしくはハロアルコ
    キシ基から成る群から選択される１〜５個の置換基を有
    していてもよいフェニル基である。］の基； ｃ）ＣＨ2 −ＮＲ2 Ｒ3 ［式中、Ｒ2 は、 − シアノ基、アルコキシ基、炭素数３〜７のシクロア
    ルキル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニ
    ル基、モノ−もしくはジアルキルアミノカルボニル基、
    アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基または
    ジアルキルアミノアルキル基（これらの基のアルキル部
    分は１〜６個の炭素原子を含む）から成る群から選択さ
    れる置換基を所望により有する炭素数１〜６のアルキル
    基； − 炭素数２〜６のアルケニル基またはアルキニル基； − 炭素数３〜７のシクロアルキル基； − ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルコキシ
    基、１〜９個のハロゲン原子を含むハロアルキルもしく
    はハロアルコキシ基、アルキルカルボニル基またはアル
    コキシカルボニル基（これらの基のアルキル部分は１〜
    ６個の炭素原子を含む）から成る群から選択される置換
    基を所望により有するフェニル基またはベンジル基；で
    あり、Ｒ3 は、 − ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルコキシ
    基、１〜９個のハロゲン原子を含むハロアルキルもしく
    はハロアルコキシ基、アルキルカルボニル基またはアル
    コキシカルボニル基（これらの基のアルキル部分は１〜
    ６個の炭素原子を含む）から成る群から選択される置換
    基を所望により有するＨｅｔ、Ｈｅｔ−アルキル基（炭
    素数１〜６）またはＨｅｔ−アルケニルもしくはＨｅｔ
    −アルキニル基（炭素数３〜６）であって、Ｈｅｔは、
    ５〜７個の原子を含み、そのうち１〜３個はヘテロ原子
    （窒素、酸素または硫黄）であり、所望により、ハロゲ
    ン原子、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、１〜９
    個のハロゲン原子を含むハロアルキルもしくはハロアル
    コキシ基、アルキルカルボニル基またはアルコキシカル
    ボニル基（これらの基のアルキル部分は１〜６個の炭素
    原子を含む）から成る群から選択される置換基を有する
    ヘテロ環基である； − アルキル部分が１〜６個の炭素原子を含むジアルキ
    ルアミノアルキル基；炭素数３〜７のシクロアルキル基
    またはシクロアルキルアルキル基（アルキルは１〜４個
    の炭素原子を含む）；あるいは、ハロゲン原子、シアノ
    基または各々１〜４個の炭素原子を有するアルキル基も
    しくはアルコキシ基から成る群から選択される置換基を
    所望により有するフェネチル基であり、Ｒ2 およびＲ3
    がさらに、窒素原子とともに結合して６個の原子を含む
    窒素含有環を形成してもよく、６個のうち４個は所望に
    より置換基を有する炭素原子であり、５番めは炭素数１
    〜６のアルキル基で置換されていてもよい炭素原子また
    はヘテロ原子（酸素、硫黄または窒素など）であり、窒
    素含有環自体が、シアノ基、アルキルカルボニル基、ア
    ルコキシカルボニル基、モノ−もしくはジアルキルアミ
    ノカルボニル基、アルキルスルフィニル基、アルキルス
    ルホニル基、フェニルスルフィニル基またはフェニルス
    ルホニル基から成る群から選択される１個または２個の
    置換基（これら置換基のアルキル部分は１〜６個の炭素
    原子を含む）を有していてもよい。］の基； ｄ）（ＣＨ2 ）m −Ｒ4 ［式中、ｍは１または２であ
    り、Ｒ4 は、シアノ基、ニトロ基、アルキルカルボニル
    基、フェニルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、
    モノ−もしくはジアルキルアミノカルボニル基、Ｐ
    （Ｏ）（アルコキシ）2、Ｐ（Ｏ）（ベンジルオキシ）
    2 、Ｐ（Ｏ）（フェノキシ）2 、トリアルキルシリル基
    またはフェニル基であり、これらの基のアルキル基は１
    〜４個の炭素原子を含み、所望によりハロゲン化されて
    いてもよく、芳香族基のフェニル核は、ハロゲン原子、
    ニトロ基または各々のアルキル部分が１〜４個の炭素原
    子を含むアルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、
    ハロアルコキシ基もしくはアルコキシカルボニル基から
    成る群から選択される１〜５個の置換基を有していても
    よい。］の基； ｅ）ＣＨ（Ｒ5 ）−Ｘ−Ｒ6 ［式中、Ｒ5 は水素原子ま
    たは炭素数１〜４のアルキル基であり；Ｘは酸素原子ま
    たはＳ（Ｏ）n （ｎは０または２である。）であり；Ｒ
    6 は、 − ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、フェノキ
    シ基、ベンジルオキシ基またはトリアルキルシリル基か
    ら成る群から選択される置換基を所望により有する炭素
    数１〜４個のアルキル基であって、これらの置換基の各
    アルキル部分は１〜４個の炭素原子を含み、フェニル核
    は、ハロゲン原子、ニトロ基または各アルキル部分が１
    〜４個の炭素原子を含むアルキル基、アルコキシ基、ハ
    ロアルキル基もしくはハロアルコキシ基から成る群から
    選択される１〜５個の置換基を有していてもよい； − 炭素数３〜６のアルケニル基またはアルキニル基； − ハロゲン原子、ニトロ基または炭素数１〜４のアル
    キル基、アルコキシ基、ハロアルキル基もしくはハロア
    ルコキシ基から成る群から選択される１〜５個の置換基
    を有していてもよいフェニル基またはベンジル基であ
    る。］の基； ｆ）ＣＨＲ7 Ｒ8 ［式中、Ｒ7 は水素原子または各々１
    〜４個の炭素原子を含むハロアルキル基もしくはアルコ
    キシ基であり；Ｒ8 はハロゲン原子、水酸基、アルコキ
    シ基またはＯ−Ｃ（Ｏ）Ｒ9 （Ｒ9 は水素原子、アルキ
    ル基、ハロアルキル基、炭素数１〜４のアルケニル基、
    テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニル基または
    アルコキシカルボニル基であり、これらの基の各アルキ
    ル基は１〜６個の炭素原子を含む。）である。］の基； ｇ）Ｃ（Ｘ）−Ｒ10［式中、Ｘは酸素原子または硫黄原
    子であり、Ｒ10は、 − 水素原子またはハロゲン原子； − ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキルカル
    ボニル基、アルコキシカルボニル基またはモノ−もしく
    はジアルキルアミノカルボニル基から成る群から選択さ
    れる置換基（これらの各置換基のアルキル部分は１〜４
    個の炭素原子を含む）を所望により有する炭素数１〜６
    のアルキル基；あるいは炭素数３〜６のシクロアルキル
    基； − ハロゲン原子、ニトロ基または各々のアルキル部分
    が１〜４個の炭素原子を含むアルキル基、アルコキシ
    基、ハロアルキル基またはハロアルコキシ基から成る群
    から選択される１〜５個の置換基を有していてもよいフ
    ェニル基で所望により置換された炭素数３〜６のアルケ
    ニル基またはアルキニル基； − フェニル核が、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基
    または各々のアルキル部分が１〜４個の炭素原子を含む
    アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアル
    コキシ基、アルキルカルボニル基もしくはアルコキシカ
    ルボニル基から成る群から選択される１〜５個の置換基
    を有していてもよいフェニル基、ベンジル基、２−ピリ
    ジル基、３−ピリジル基または４−ピリジル基であ
    る。］の基； − ＣＨ（Ｒ11）−Ｘ−Ｒ12［式中、Ｒ11は水素原子ま
    たは炭素数１〜４のアルキル基であり；Ｘは酸素原子ま
    たはＳ（Ｏ）p （ｐは０または２である。）であり；Ｒ
    12は、所望により、ハロゲン原子または炭素数１〜４の
    アルコキシ基で置換された炭素数１〜４個のアルキル
    基；炭素数３〜６のアルケニル基またはアルキニル基；
    ハロゲン原子、ニトロ基または炭素数１〜４のアルキル
    基、アルコキシ基、ハロアルキル基もしくはハロアルコ
    キシ基から成る群から選択される１〜５個の置換基を有
    していてもよいフェニル基またはベンジル基である。］
    の基； − ＣＨ（Ｒ11）−ＮＲ13Ｒ14［式中、Ｒ13およびＲ14
    は同一でも異なっていてもよく、各々、 − 所望により、シアノ基、アルキルカルボニル基、ア
    ルコキシカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル
    基、ハロゲン原子または炭素数１〜４のアルコキシ基で
    置換された炭素数１〜４のアルキル基； − ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基または各々のア
    ルキル部分が１〜４個の炭素原子を含むアルキル基、ア
    ルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基または
    アルコキシカルボニル基から成る群から選択される１〜
    ５個の置換基を有していてもよいフェニル基またはベン
    ジル基である。］の基； − ＣＨＲ11−Ｒ15［式中、Ｒ11は上記で定義した通り
    であり；Ｒ15はヘテロ環基ＮＣ4 Ｒ16Ｒ17Ｔ（Ｒ16およ
    びＲ17は同一でも異なっていてもよく、水素原子または
    各々炭素数１〜３のアルキル基もしくはアルコキシカル
    ボニル基であり、Ｔは酸素原子、硫黄原子、カルボニル
    基またはＮ−Ｒ18（Ｒ18は水素原子、ホルミル基または
    各々のアルキル部分が１〜４個の炭素原子を含むアルキ
    ル基、アルキルカルボニル基もしくはアルコキシカルボ
    ニル基である。）の基である。）である。］の基； ｈ）−Ｃ（Ｏ）−Ｘ−Ｒ19［式中、Ｘは酸素原子または
    硫黄原子であり；Ｒ19は − ハロゲン原子またはシアノ基から成る群から選択さ
    れる置換基を所望により有する炭素数１〜６のアルキル
    基；所望により炭素数１〜３のアルキル基で置換された
    炭素数３〜６のシクロアルキル基；所望により少なくと
    も１個のハロゲン原子またはアルキル基で置換されたト
    リアルキルシリル基またはフェニルスルホニル基；アル
    コキシカルボニル基またはジアルキルアミノカルボニル
    基；上記の各基のアルキル部分は１〜４個の炭素原子を
    含む；炭素数３〜６のシクロアルキル基； − 所望により炭素数１〜３のアルキル基で置換された
    炭素数３〜６のシクロアルキル基； − ハロゲン原子、ニトロ基またはアルキル基から成る
    群から選択される１〜５個の置換基を有していてもよい
    フェニル基で所望により置換された炭素数２〜６のアル
    ケニル基またはアルキニル基；核が、ハロゲン原子、ニ
    トロ基、シアノ基または各々のアルキル部分が１〜４個
    の炭素原子を含むアルキル基、アルコキシ基、ハロアル
    キル基、ハロアルコキシ基、アルキルカルボニル基、ア
    ルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、アルキルスル
    フィニル基またはアルキルスルホニル基から成る群から
    選択される１〜５個の置換基を有していてもよいフェニ
    ル基、ベンジル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基ま
    たは４−ピリジル基； − アルキル部分が１〜４個の炭素原子を含むフェニル
    アルキル基またはヘテロ環アルキル基であって、ヘテロ
    環部分は２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジ
    ル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基ま
    たは３−チエニル基であってよく、核はハロゲン原子、
    ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル
    基、ハロアルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルコ
    キシカルボニル基、アルキルチオ基、アルキルスルフィ
    ニル基またはアルキルスルホニル基から成る群から選択
    される１〜５個の置換基を有していてもよいものであ
    る。］の基； ｉ）Ｃ（Ｘ）−ＮＲ20Ｒ21［式中、Ｘは酸素原子または
    硫黄原子であり；Ｒ20およびＲ21は各々、 − 水素原子または、ハロゲン原子、シアノ基、アルキ
    ルカルボニル基、アルコキシカルボニル基もしくはジア
    ルキルアミノカルボニル基（上記の各基のアルキル部分
    は１〜４個の炭素原子を含む）から成る群から選択され
    る置換基を所望により有する炭素数１〜４のアルキル
    基； − 所望により炭素数１〜３のアルキル基で置換された
    炭素数３〜６のシクロアルキル基； − 炭素数３〜６のアルケニル基またはアルキニル基； − 各々のフェニル核が、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
    アノ基、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、
    ハロアルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルコキシ
    カルボニル基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル
    基またはアルキルスルホニル基（各基のアルキル部分は
    １〜４個の炭素原子を含む）から成る群から選択される
    １〜５個の置換基を有していてもよいフェニル基または
    ベンジル基であり、Ｒ20およびＲ21はさらに、窒素原子
    とともに結合して６個の原子を含む窒素含有環を形成し
    てもよく、６個のうち４個は所望により置換基を有する
    炭素原子であり、５番めは炭素原子または酸素もしくは
    硫黄のようなヘテロ原子である。］の基； ｊ）ＳｉＲ22Ｒ23Ｒ24［式中、Ｒ22、Ｒ23およびＲ24は
    同一でも異なっていてもよく、各々、炭素数１〜４のア
    ルキル基、フェニル基またはベンジル基である。］の
    基； ｋ）Ｐ（Ｘ）Ｒ25Ｒ26［式中、Ｘは酸素原子または硫黄
    原子であり；Ｒ25およびＲ26は同一でも異なっていても
    よく、各々、炭素数１〜４のアルキル基またはアルコキ
    シ基、またはフェニル基、フェノキシ基、ベンジル基ま
    たはベンズオキシ基である。］の基である。］
  2. 【請求項２】 Ｘが塩素または臭素原子であることを特
    徴とする請求項１に記載の誘導体。
  3. 【請求項３】 式ＩにおいてＹおよび／またはＺが水素
    または塩素原子であることを特徴とする請求項１または
    ２に記載の誘導体。
  4. 【請求項４】 ＹおよびＺが３個または４個の原子を含
    む架橋を形成することを特徴とする請求項１または２に
    記載の誘導体。
  5. 【請求項５】 ＹおよびＺが所望によりハロゲン化され
    たメチレンジオキシ架橋を形成することを特徴とする請
    求項１、２および４のいずれか一項に記載の誘導体。
  6. 【請求項６】 Ｒが水素原子またはアルキル（炭素数１
    〜３）カルボニル、アルキル（炭素数１〜３）カルボニ
    ルオキシ、フェニルカルボニルまたはフェニルカルボニ
    ルオキシ基であることを特徴とする請求項１〜５のいず
    れか一項に記載の誘導体。
  7. 【請求項７】 式II 【化２】 ［式中、ＹおよびＺは上記で定義した通りである。］の
    フェニルピラゾールをハロゲン化剤と反応させることを
    特徴とする請求項１〜６のいずれか一項に記載の誘導体
    の製造方法。
  8. 【請求項８】 塩素、次亜塩素酸、塩酸（過酸化水素の
    存在下）、塩化スルフリル、Ｎ−クロロイミド（例え
    ば、Ｎ−クロロスクシンイミドなど）または五塩化リン
    などの塩素化剤を水溶液または有機溶媒中で使用するこ
    とを特徴とする請求項７に記載の方法。
  9. 【請求項９】 臭素（水溶液または有機溶媒中）または
    過臭化ピリジニウムのような臭素化剤を反応させること
    を特徴とする請求項７に記載の方法。
  10. 【請求項１０】 ヨウ素のようなヨウ化剤を単独または
    酸性もしくは塩基性の溶液中で使用することを特徴とす
    る請求項７に記載の方法。
  11. 【請求項１１】 式Ｉの誘導体の４位の窒素のジアゾニ
    ウム誘導体のテトラフルオロホウ酸塩の調製を行うこと
    を特徴とする請求項７に記載の方法。
  12. 【請求項１２】 活性物質として、請求項１〜６のいず
    れか一項に記載の誘導体を含むことを特徴とする植物の
    菌による病気を防ぐための殺菌剤組成物。
  13. 【請求項１３】 植物の菌による病気を防ぐために使用
    する請求項１〜６のいずれか一項に記載の誘導体。
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