JP2001288185A

JP2001288185A - 縮合環式ベンゾイル誘導体及びそれを用いた除草剤組成物

Info

Publication number: JP2001288185A
Application number: JP2000102079A
Authority: JP
Inventors: Masatoshi Saito; 雅俊斉藤; Hironori Sekiguchi; 浩紀関口; Shinichiro Ogawa; 新一郎尾川
Original assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Current assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date: 2000-04-04
Filing date: 2000-04-04
Publication date: 2001-10-16

Abstract

(57)【要約】【課題】トウモロコシや小麦、水稲などに対する薬害
が少なく、かつ広範囲な雑草を低薬量で防除しうる新規
な化合物、及びそれを用いた除草剤組成物を提供するこ
と。【解決手段】一般式（Ｉ）【化１】（式中、各記号は明細書で定義したとおりである。）で
表される縮合環式ベンゾイル誘導体、及びこの縮合環式
ベンゾイル誘導体を有効成分として含有する除草剤組成
物である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な縮合環式ベ
ンゾイル誘導体と、この縮合環式ベンゾイル誘導体を有
効成分とする除草剤組成物に関する。さらに詳しくは、
栽培植物の育成を阻害する畑地雑草や水田雑草に有効な
除草剤として有用性の高い縮合環式ベンゾイル誘導体と
これを有効成分として含有する除草剤組成物に関するも
のである。

【従来の技術】従来、除草活性を有する単環式ベンゾイ
ル構造をもつ化合物として、各種のものが開発されてお
り、例えば特開昭６２−２９２７５５号公報には、下記
構造の除草活性を有する化合物が示されている。

【０００２】

【化５】

【０００３】さらに、下記の式（Ａ）で表されるスルコ
トリオン（sulcotrione, EP137963)、式（Ｂ）で表され
るメソトリオン（mesotrione. EP186118),式（Ｃ）で表
されるＳＢ−５００（開発番号、特開平６−２５１４４
号公報）などの除草剤が開発されている。

【０００４】

【化６】

【０００５】しかしながら、これらの化合物は、いずれ
も単環式ベンゾイル化合物である。また、特開平７−８
２２４０号公報には、複素環式基の置換したベンゾイル
サイクリックエノン誘導体が除草活性を有することが記
され、単環式ベンゾイルのサイクリックエノン誘導体に
ついてのみ具体的に除草活性が示されている。さらに、
国際特許公開９９／５７１１１号には、複素環式基の置
換した縮合環式ベンゾイル誘導体として、下記の式
（Ｄ）及び（Ｅ）で表される化合物が示されているが、
これらの化合物の除草活性については示されていない。

【０００６】

【化７】

【０００７】このように、複素環式基の置換した縮合環
式ベンゾイル誘導体が、雑草防除に有効であることは、
これまで示されていない。除草剤は、栽培植物の育成を
阻害する雑草の防除作業の省力化と、農園芸作物などの
生産性向上にとって重要な薬剤である。そこで、長年に
わたって、人畜に対して安全であり、また選択性に優れ
ていて栽培作物に対する薬害が少なく、しかも広範な雑
草に対して除草効果の高い除草剤の開発が要望されてい
る。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、栽培作物と
して、特にトウモロコシや小麦、水稲などに対する薬害
が少なく、かつ広範囲な雑草を低薬量で防除することの
できる新規な化学構造を有する縮合環式ベンゾイル誘導
体と、これを有効成分として含有する除草剤組成物を提
供することを目的とするものである。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するため、鋭意研究を重ねた結果、複素環式基の
置換した特定の化学構造を有する縮合環式ベンゾイル誘
導体が、トウモロコシや小麦、水稲などの栽培作物に対
する薬害が少なく、広範囲な種類の雑草を低薬量で防除
し得ることを見出し、これら知見に基づいて本発明を完
成するに至った。すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）

【００１０】

【化８】

【００１１】〔式中、Ｒ¹〜Ｒ⁶は、それぞれ独立して
水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、
炭素数１〜６のハロアルキル基であり、Ｚは、Ｏ，Ｓ，
ＳＯ又はＳＯ₂であり、Ａは単結合、炭素数１〜６のア
ルキル基若しくは炭素数１〜６のハロアルキル基を有し
ていてもよいメチレン基又はエチレン基であり、Ｄは炭
素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル
基、オキソ基及び置換基を有する若しくは有しないフェ
ニル基の中から選ばれる少なくとも１つの置換基を有し
ていてもよい５員又は６員の複素環式基である。一般式（II)

【００１２】

【化９】

【００１３】で表される基は、下記の置換構造をもつ５
〜７員の飽和又は不飽和の縮合環基である。

【００１４】

【化１０】

【００１５】ただし、環原子Ｑ¹〜Ｑ⁵の２個までは、
窒素、酸素及び硫黄から選択される原子であり（Ｑ¹が
硫黄原子である場合は除く）、また、環原子Ｑ¹〜Ｑ⁵
は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアル
キル基、炭素数１〜６のアルコキシル基、炭素数１〜６
のハロアルコキシル基、ヒドロキシル基、メルカプト
基、オキソ基、チオキソ基、ヒドロキシイミノ基、炭素
数１〜６のアルコキシイミノ基、ヒドラゾノ基、炭素数
１〜６のモノアルキルヒドラゾノ基、炭素数１〜６のジ
アルキルヒドラゾノ基から選択される１つまたは２つ以
上の置換基を有していてもよく、Ｑを構成する環形成原
子又は隣接する環形成原子対は、エチレンジオキシ基、
エチレンジチオ基、プロピレンジオキシ基またはプロピ
レンジチオ基からなる群より選ばれた２価の置換基によ
って置換されて環構造を形成してもよく、前記環上には
ハロゲン原子または炭素数１〜６のアルキル基が置換し
ていてもよい。

【００１６】Ｘは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、Ｒ⁷、ＯＲ⁷、ＳＲ⁷、ＳＯ₂Ｒ ⁷又はＮＲ⁸Ｒ⁹
であり（ただし、Ｒ⁷は水素原子、直鎖状、分岐状若し
くは環状の、不飽和結合を有していてもよい炭素数１〜
６のアルキル基、直鎖状、分岐状若しくは環状の、不飽
和結合を有していてもよい炭素数１〜６のハロアルキル
基、置換基を有していてもよいフェニル基又は置換基を
有していてもよいベンジル基であり、Ｒ⁸、Ｒ⁹は、そ
れぞれ独立に、水素原子、直鎖状、分岐状若しくは環状
の、不飽和結合を有していてもよい炭素数１〜６のアル
キル基、直鎖状、分岐状若しくは環状の、不飽和結合を
有していてもよい炭素数１〜６のハロアルキル基、置換
基を有していてもよいフェニル基又は置換基を有してい
てもよいベンジル基であり、Ｒ⁸とＲ⁹は互いに結合し
て環構造を形成してもよい）、ｐは０、１又は２であ
る。〕で表される縮合環式ベンゾイル誘導体を提供する
ものである。また、本発明は、上記縮合環式ベンゾイル
誘導体を有効成分として含有する除草剤組成物をも提供
するものである。

【００１７】

【発明の実施の形態】本発明の縮合環式ベンゾイル誘導
体は、前記の一般式（Ｉ）で表される化学構造を有する
化合物である。一般式（Ｉ）において、Ｒ¹〜Ｒ⁶は、
それぞれ独立して、水素原子，ハロゲン原子，炭素数１
〜６のアルキル基，炭素数１〜６のハロアルキル基を示
す。ここで、ハロゲン原子としては、フッ素原子，塩素
原子，臭素原子，沃素原子が挙げられ、炭素数１〜６の
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基およ
び各種のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基が挙げられる。各種のプロピル基、ブチル基、ペンチ
ル基およびヘキシル基は、直鎖状、分岐状または環状の
置換基異性体を含む。また、炭素数１〜６のハロアルキ
ル基の具体例としては、上記アルキル基の一部または全
部の水素原子が塩素原子、フッ素原子、臭素原子または
沃素原子などのハロゲン原子により置換されたハロアル
キル基、例えば、クロロメチル基、ジフルオロメチル
基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２−
クロロエチル基、２−フルオロエチル基、３−クロロプ
ロピル基、３−フルオロプロピル基などが挙げられる。
このＲ¹〜Ｒ⁶は、水素原子であるのが好ましい。

【００１８】前記一般式（Ｉ）において、Ｚ、すなわち
Ｏ，Ｓ，ＳＯ又はＳＯ₂に結合するＡは、単結合、炭素
数１〜６のアルキル基若しくは炭素数１〜６のハロアル
キル基を有していてもよい、メチレン基又はエチレン基
である。ここで、炭素数１〜６のアルキル基及び炭素数
１〜６のハロアルキル基は、上記Ｒ¹〜Ｒ⁶において説
明したものと同様の基が挙げられる。上記Ａに結合する
Ｄは炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロア
ルキル基、オキソ基及び置換基を有する若しくは有しな
いフェニル基の中から選ばれる少なくとも１つの置換基
を有していてもよい５員又は６員の複素環式基である。
ここで、炭素数１〜６のアルキル基及び炭素数１〜６の
ハロアルキル基は、上記Ｒ¹〜Ｒ⁶において説明したも
のと同様の基が挙げられる。また、フェニル基の環上に
置換基を有する場合、この置換基としては、例えばハロ
ゲン原子，ニトロ基，カルボキシル基，シアノ基，炭素
数１〜４のアルキル基，炭素数１〜４のハロアルキル
基，炭素数１〜４のアルコキシル基，炭素数１〜４のハ
ロアルコキシル基，（炭素数１〜４のアルコキシ）カル
ボニル基，炭素数１〜４のアルキルチオ基，炭素数１〜
４のアルキルスルフィニル基，炭素数１〜４のアルキル
スルホニル基の中から選ばれる１又は２個の基を挙げる
ことができる。

【００１９】また、５員又は６員の複素環式基の例とし
ては、ピリジン，ピリミジン，トリアジン，チオフェ
ン，フラン，オキサゾール，チアゾール，イミダゾー
ル，トリアゾール，テトラゾール，オキサジアゾール，
チアジアゾールなどの複素環式化合物の一価の残基、あ
るいは上記複素環式化合物の水素化物の一価の残基を挙
げることができる。これらの中で、環原子として窒素原
子を含む５員の複素環式基であるアゾール残基が好まし
い。前記一般式（Ｉ）において、一般式(II)

【００２０】

【化１１】

【００２１】で表される基は、下記の置換構造をもつ５
〜７員の飽和又は不飽和の縮合環基である。

【００２２】

【化１２】

【００２３】上記縮合環基において、環原子Ｑ¹〜Ｑ⁵
の２個までは、窒素、酸素及び硫黄から選択される原子
であるが、Ｑ¹が硫黄原子である場合は除く。環を形成
する硫黄は−ＳＯ−又は−ＳＯ₂−を形成してもよい。
環原子Ｑ¹〜Ｑ⁵は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数
１〜６のハロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシル
基、炭素数１〜６のハロアルコキシル基、ヒドロキシル
基、メルカプト基、オキソ基、チオキソ基、ヒドロキシ
イミノ基、炭素数１〜６のアルコキシイミノ基、ヒドラ
ゾノ基、炭素数１〜６のモノアルキルヒドラゾノ基、炭
素数１〜６のジアルキルヒドラゾノ基から選択される１
つまたは２つ以上の置換基を有していてもよい。Ｑを構
成する環形成原子又は隣接する環形成原子対は、エチレ
ンジオキシ基、エチレンジチオ基、プロピレンジオキシ
基またはプロピレンジチオ基からなる群より選ばれた２
価の置換基によって置換されて環構造を形成してもよ
く、前記環上にはハロゲン原子または炭素数１〜６のア
ルキル基が置換していてもよい。

【００２４】上記炭素数１〜６のアルキル基及び炭素数
１〜６のハロアルキル基は、前記Ｒ ¹〜Ｒ⁶において説
明したものと同様の基が挙げられる。また、炭素数１〜
６のアルコキシル基としては、例えば、メトキシ基、エ
トキシ基および各種のプロポキシ基、ブトキシ基、ペン
チルオキシ基またはヘキシルオキシ基などが挙げられ
る。各種のプロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ
基、ヘキシルオキシ基は、直鎖状、分岐状及び環状の異
性体を含み、これらは不飽和基を有していてもよい。ま
た、炭素数１〜６のハロアルコキシル基としては、例え
ば、クロロメチルオキシ基、ジフルオロメチルオキシ
基、トリクロロメチルオキシ基、トリフルオロメチルオ
キシ基、２−クロロエチルオキシ基、２−フルオロエチ
ルオキシ基、３−クロロプロピルオキシ基、３−フルオ
ロプロピルオキシ基などが挙げられる。また、炭素数１
〜６のアルコキシイミノ基としては、メトキシイミノ
基、エトキシイミノ基および各種のプロポキシイミノ
基、ブトキシイミノ基、ペンチルオキシイミノ基、ヘキ
シルオキシイミノ基などが挙げられる。さらに、炭素数
１〜６のモノアルキルヒドラゾノ基としては、メチルヒ
ドラゾノ基、エチルヒドラゾノ基、および各種のプロピ
ルヒドラゾノ基、ブチルヒドラゾノ基、ペンチルヒドラ
ゾノ基、ヘキシルヒドラゾノ基などが挙げられ、炭素数
１〜６のジアルキルヒドラゾノ基としては、ジメチルヒ
ドラゾノ基、メチルエチルヒドラゾノ基、ジエチルヒド
ラゾノ基、ジ−ｎ−プロピルヒドラゾノ基、ジイソプロ
ピルヒドラゾノ基などが挙げられる。

【００２５】Ｘは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
沃素原子などのハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｒ
⁷、ＯＲ⁷、ＳＲ⁷、ＳＯ₂Ｒ⁷又はＮＲ⁸Ｒ⁹を表
す。Ｒ ⁷は水素原子、直鎖状、分岐状若しくは環状の、
不飽和結合を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル
基、直鎖状、分岐状若しくは環状の、不飽和結合を有し
ていてもよい炭素数１〜６のハロアルキル基、置換基を
有していてもよいフェニル基又は置換基を有していても
よいベンジル基であり、Ｒ⁸、Ｒ⁹は、それぞれ独立
に、水素原子、直鎖状、分岐状若しくは環状の、不飽和
結合を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、直
鎖状、分岐状若しくは環状の、不飽和結合を有していて
もよい炭素数１〜６のハロアルキル基、置換基を有して
いてもよいフェニル基又は置換基を有していてもよいベ
ンジル基である。Ｒ⁸とＲ⁹は互いに結合して環構造を
形成してもよい。具体的には、Ｒ⁷はメチル基、エチル
基、各種のプロピル基、ブチル基、ペンチル基及びヘキ
シル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリク
ロロメチル基、トリフルオロメチル基、２−クロロエチ
ル基、２−フルオロエチル基、３−クロロプロピル基、
３−フルオロプロピル基などであり、ＮＲ⁸Ｒ⁹はメチ
ルアミノ基、エチルアミノ基および各種のプロピルアミ
ノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルア
ミノ基、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、シ
エチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジ−ｉ−
プロピルアミノ基などである。

【００２６】上記フェニル基やベンジル基の環上に置換
基を有する場合、この置換基としては、前記Ｄの説明に
おいてフェニル基の環上の置換基として例示したものと
同じものを挙げることができる。このＸは、ハロゲン原
子，ニトロ基，シアノ基，Ｒ ⁷，ＯＲ⁷，ＳＲ⁷，ＳＯ
₂ Ｒ⁷であるのが好ましい。なお、ｐは 0、１又は２で
ある。上記一般式（II）で表される縮合環基において、
環原子Ｑ⁵が硫黄原子、環原子Ｑ¹が炭素原子、あるい
は環原子Ｑ¹〜Ｑ⁴が炭素原子であることが好ましく、
そしてＱ¹が炭素原子の場合、Ｑ¹上の置換基が水素原
子、炭素数１〜６のアルキル基，炭素数１〜６のアルコ
キシル基，オキソ基，炭素数１〜６のアルコキシイミノ
基であるものが好ましい。Ｑ¹がＣＨ₂であるものがよ
り好ましく、特にＱ¹〜Ｑ⁴が、いずれもＣＨ₂である
ものが好ましい。本発明の一般式（Ｉ）で表される縮合
環式ベンゾイル誘導体としては、一般式（Ｉ−ａ）又は
一般式（Ｉ−ｂ）

【００２７】

【化１３】

【００２８】(式中、Ｒ¹〜Ｒ⁶，Ａ，Ｄ，Ｑ¹，
Ｑ²，Ｑ³，Ｑ⁵，Ｘ，Ｚ及びｐは前記と同じである。
）で表される化合物が好適である。前記一般式（I)で
表される縮合環式ベンゾイル誘導体は、Ｒ¹及びＲ²の
うちの少なくとも一方、又はＲ⁵及びＲ⁶のうちの少な
くとも一方が、水素原子である場合には、以下に示すよ
うに互変異性を示す。なお、下記の式は、Ｒ¹又はＲ ⁶
を水素原子とした例である。

【００２９】

【化１４】

【００３０】（式中、Ｒ¹〜Ｒ⁶，Ｑ，Ｘ，Ｚ，Ａ，Ｄ
及びｐは前記と同じである。）これらの互変異性体は、同等の除草活性を有し、本発明
の縮合環式ベンゾイル誘導体に含まれる。本発明の縮合
環式ベンゾイル誘導体は、例えば以下に示す方法により
製造することができる。（１）Ｚ＝Ｏの場合一般式（Ｉ）におけるＺがＯの場合、下記の反応式

【００３１】

【化１５】

【００３２】（式中、Ｒ¹〜Ｒ⁶，Ａ，Ｄ，Ｑ，Ｘ及び
ｐは前記と同じである。）で示されるように、トリケト
ン化合物(III) をアルコール（IV) と反応させることに
より、一般式（Ｉ−ｃ）で示される縮合環式ベンゾイル
誘導体が得られる。この反応においては、トリケトン化
合物（III)をＤＡＳＴ等のフッ素化試剤を等モル以上用
いてフッ素化物とし、アルコール（IV) と反応させる。
反応溶媒としては塩化メチレンのような不活性溶媒が適
している。この反応を行う際には、０℃ないし溶媒沸点
の間の温度において反応が完結するまで攪拌すればよ
い。（２）Ｚ＝Ｓの場合一般式（Ｉ）におけるＺがＳの場合、下記の反応式

【００３３】

【化１６】

【００３４】（式中、Ｒ¹〜Ｒ⁶，Ａ，Ｄ，Ｑ，Ｘ及び
ｐは前記と同じである。）で示されるように、クロロ化
合物（Ｖ）をチオール (VI) と反応させることにより、
一般式（Ｉ−ｄ）で示される縮合環式ベンゾイル誘導体
が得られる。この反応においては、チオール (VI) を水
素化ナトリウム等のアルカリ金属試剤を等モル以上用い
て塩とし、クロロ化合物（Ｖ）と反応させる。反応溶媒
としてはテトラヒドロフランのような不活性溶媒が適し
ている。この反応を行う際には、室温ないし溶媒沸点の
間の温度において反応が完結するまで攪拌すればよい。
また、別法として、チオール (VI) とクロロ化合物
（Ｖ）を無溶媒あるいは塩化メチレン，１，２−ジクロ
ロエタン，クロロホルムなどの溶媒を用いて、室温ない
し溶媒沸点の間の温度において反応が完結するまで攪拌
すればよい。この反応では、トリエチルアミンのような
有機塩基を触媒量または等モル以上用いてもよい。（３）Ｚ＝ＳＯ又はＳＯ₂の場合一般式（Ｉ）におけるＺがＳＯ又はＳＯ₂の場合、下記
の反応式

【００３５】

【化１７】

【００３６】（式中、ｑは１又は２を示し、Ｒ¹〜
Ｒ⁶，Ａ，Ｄ，Ｑ，Ｘ及びｐは前記と同じである。）で
示されるように、スルフィド化合物（Ｉ−ｄ）を酸化す
ることにより、一般式（Ｉ−ｅ）で示される縮合環式ベ
ンゾイル誘導体が得られる。この反応においては、スル
フィド化合物（Ｉ−ｄ）に過酸化水素水、ｍ−クロロ過
安息香酸等の酸化剤を実質上等モル又は２倍モル用い
る。反応溶媒としては過酸化水素を用いる場合は酢酸の
ような極性溶媒が、ｍ−クロロ過安息香酸のような有機
過酸化物を用いる場合は塩化メチレンのような不活性溶
媒が適している。この反応を行う際には、室温ないし溶
媒沸点の間の温度において反応が完結するまで攪拌すれ
ばよい。本発明の除草剤組成物は、上記のようにして得
られた前記一般式（１）で表される縮合環式ベンゾイル
誘導体を有効成分として含むものであり、特に水稲用と
して好適である。縮合環式ベンゾイル誘導体を溶媒など
の液状担体または鉱物質微粉などの固体担体と混合し、
水和剤、乳剤、粉剤または粒剤等の形態に製剤化して使
用することができる。さらに、除草剤組成物の製剤化に
際して、該組成物に乳化性、分散性および展着性などを
付与するため、界面活性剤を添加してもよい。

【００３７】本発明の除草剤組成物を水和剤の形態で使
用する場合、通常、縮合環式ベンゾイル誘導体を５〜５
５重量％、固体担体を４０〜９３重量％および界面活性
剤を２〜５重量％の割合で配合した組成物を調製し、こ
れを除草に使用すればよい。本発明の除草剤組成物を乳
剤の形態で使用する場合には、通常、縮合環式ベンゾイ
ル誘導体を１０〜５０重量％、溶剤３５〜８５重量％お
よび界面活性剤を５〜１５重量％の割合で配合した組成
物を調製し、これを除草に使用すればよい。本発明の除
草剤組成物を粉剤の形態で使用する場合には、通常、縮
合環式ベンゾイル誘導体を１〜１５重量％、固体担体を
８０〜９７重量％および界面活性剤を２〜５重量％の割
合で配合した組成物を調製して使用すればよい。さら
に、本発明の除草剤組成物を粒剤の形態で使用する場合
には、通常、縮合環式ベンゾイル誘導体を１〜１５重量
％、固体担体を８０〜９７重量％および界面活性剤を２
〜５重量％の割合で配合した組成物を粒状に成形したも
のを、除草に使用すればよい。

【００３８】ここで用いる固体担体としては、例えばケ
イソウ土や消石灰などの酸化物、リン灰石などのリン酸
塩、セッコウなどの硫酸塩、タルク、パイロフェライ
ト、クレー、カオリン、ベントナイト、酸性白土、ホワ
イトカーボン、石英粉末、ケイ石粉などの鉱物質の微粉
などが好適なものとして挙げられる。また、前記溶剤と
しては、例えばベンゼン、トルエンもしくはキシレン等
の芳香族炭化水素、ｏ−クロロトルエン、トリクロロエ
タンもしくはトリクロロエチレンなどの塩素化炭化水
素、シクロキサノール、アミルアルコール、エチレング
リコールなどのアルコール、イソホロン、シクロヘキサ
ノン、シクロヘキセニル−シクロヘキサノンなどのケト
ン、ブチルセロソルブ、ジエチルエーテル、メチルエチ
ルエーテルなどのエーテル、酢酸イソプロピル、酢酸ベ
ンジル、フタル酸メチルなどのエステル、ジメチルホル
ムアミドなどのアミド、これらの混合物などの有機溶媒
が好適なものとして挙げられる。

【００３９】さらに、前記界面活性剤としては、アニオ
ン型、ノニオン型、カチオン型またはアミノ酸またはベ
タインなどの両性イオン型の界面活性剤のいずれも使用
することができる。本発明の除草剤組成物には、有効成
分として、前記一般式（Ｉ）で表される縮合環式ベンゾ
イル誘導体と共に、必要に応じて、他の除草活性を有す
る成分を含有させることができる。このような他の除草
活性成分としては、例えばジフェニルエーテル系、トリ
アジン系、尿素系、カーバメイト系、チオカーバメイト
系、酸アニリド系、ピラゾール系、リン酸系、スルホニ
ルウレア系、オキサジアゾン系などが挙げられ、これら
除草活性成分を適宜選択して併用することができる。さ
らに、本発明の除草剤組成物に、必要に応じて、殺虫
剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料などを含有させるこ
ともできる。

【００４０】本発明の除草剤組成物は、雑草の発芽前ま
たは発芽後に、雑草またはその生育地に施用される。施
用手段としては、栽培植物の種類や使用環境によって異
なるが、たとえば噴霧、散布、散水、注水などの方法を
採用することができる。本発明の化合物の施薬量は、製
剤の形態、散布方法、雑草の種類と量、生育状況など様
々な条件を考慮して決められる。通常0.０２５〜５ｋｇ
／ｈａ、好ましくは0.０５〜２ｋｇ／ｈａであり、当業
者であれば、必要な除草効果を得るための有効量を容易
に決めることができる。前記栽培植物としては、たとえ
ばイネ、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、エンバク、
ソルガムなどのイネ科植物や、ダイズ、ワタ、ビート、
ヒマワリ、ナタネなどの広葉作物のほか、果樹、果菜類
や根菜類、葉菜類などの野菜、芝生などが挙げられる。

【００４１】本発明の除草剤組成物による防除の対象と
する雑草としては、水田雑草（Ｐａｄｄｙｗｅｅｄ
ｓ）のヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａｃａｎａｌｉｃｕ
ｌａｔｕｍ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａｔｒ
ｉｆｏｌｉａ）、ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａｐ
ｙｇｍａｅａ）などのオモダカ科（Ａｌｉｓｍａｔａｃ
ｅａｅ）雑草、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓｄｉｆ
ｆｏｒｍｉｓ）、ミズカヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓｓｅ
ｒｏｔｉｎｕｓ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓｊｕｎｃ
ｏｉｄｅｓ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓｋ
ｕｒｏｇｕｗａｉ）などのカヤツリグサ科（Ｃｙｐｅｒ
ａｃｅａｅ）雑草、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａｐｙ
ｘｉｄａｒｉａ）などのゴマノハグサ科（Ｓｃｒｏｐｈ
ｕｌａｒｉａｃｅａｅ）雑草、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏ
ｒｉａｖａｇｉｎａｌｉｓ）などのミズアオイ科（Ｐ
ｏｎｔｅｎｄｅｒｉａｃｅａｅ）雑草、ヒルムシロ（Ｐ
ｏｔａｍｏｇｅｔｏｎｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）などの
ミソハギ科（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎａｃｅａｅ）雑
草、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａｉｎｄｉｃａ）等のミ
ソハギ科（Ｌｙｔｈｒａｃｅａｅ）雑草、タイヌビエ
（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｇｇａｌｌｉ）など
のイネ科（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ）雑草などがある。

【００４２】また、畑雑草としては、イヌホウズキ（Ｓ
ｏｌａｎｕｍｎｉｇｒｕｍ）、チョウセンアサガオ
（Ｄａｔｕｒａｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）などのナス科
（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ）雑草、イチビ（Ａｂｕｔｉｌ
ｏｎｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ
（Ｓｉｄａｓｐｉｎｏｓａ）などのアオイ科（Ｍａｌ
ｖａｃｅａｅ）雑草、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｐｕｒｐｕｒｅａ）などのヒルガオ科（Ｃｏｎｖｏｌ
ｖｕｌａｃｅａｅ）雑草、イヌビユ（Ａｍａｒａｎｔｈ
ｕｓｌｉｖｉｄｕｓ）などのヒユ科（Ａｍａｒａｎｔ
ｈａｃｅａｅ）雑草、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍｓ
ｔｒｕｍａｒｉｕｍ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ
ａｒｔｅｍｉｓｉｆｏｌｉａ）、ハキダメギク（Ｇａｌ
ｉｎｓｏｇａｃｉｌｉａｔａ）、セイヨウトゲアザミ
（Ｃｉｒｓｉｕｍａｒｖｅｎｓｅ）、ノボロギク（Ｓ
ｅｎｅｃｉｏＶｕｌｇａｒｉｓ）、ヒメジヨン（Ｅｒ
ｉｇｅｒｏｎａｎｎｕｓ）などのキク科（Ｃｏｍｐｏ
ｓｉｔａｅ）雑草、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａｉｎ
ｄｉｃａ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓａｒｖｅ
ｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａｂｕｒｓａ−
ｐａｓｔｏｒｉｓ）などのアブラナ科（Ｂｒａｓｓｉｃ
ａｃｅａｅ）雑草、イヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍｂ
ｕｌｕｍｅｉ）、ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍｃ
ｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）などのタデ科（ｐｏｌｙｇｏｎ
ａｃｅａｅ）雑草、スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ
ｏｌｅｒａｃｅａ）などのスベリヒユ科（Ｐｏｒｔｕｌ
ａｃａｃｅａｅ）雑草、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕ
ｍａｌｂｕｍ）、コアカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ
ｆｉｃｉｏｌｉｕｍ）、ホウキザ（Ｋｏｃｈｉａｓ
ｃｏｐａｒｉａ）などのアカザ科（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉ
ａｃｅａｅ）雑草、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａｍｅ
ｄｉａ）等のナデシコ科（Ｃａｒｙｏｐｈｙｌｌａｃｅ
ａｅ）雑草、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａｐ
ｅｒｓｉｃａ）などのゴマノハグサ科（Ｓｃｒｏｐｈｕ
ｌａｒｉａｃｅａｅ）雑草、ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉ
ｎａｃｏｍｍｕｎｉｓ）などのツユクサ科（Ｃｏｍｍ
ｅｌｉｎａｃｅａｅ）雑草、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ
ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）、ヒメオドニシキソウ
（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｓｕｐｉｎａ）、オオニシキソ
ウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｍａｃｕｌａｔａ）などのト
ウダイグサ科（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｃｅａｅ）雑草、ト
ゲナシヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍｓｐｕｒｉｕｍ）、
ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍａｐａｒｉｎｅ）、アカネ
（Ｒｕｂｉａａｋａｎｅ）などのアカネ科（Ｒｕｂｉ
ａｃｅａｅ）雑草、スミレ（Ｖｉｏｌａａｒｖｅｎｓ
ｉｓ）などのスミレ科（Ｖｉｌａｃｅａｅ）雑草、アメ
リカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａｅｘａｌｔａｔ
ａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａｏｂｔｕｓｉｆｏｌ
ｉａ）などのマメ科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ）雑草な
どの広葉雑草（Ｂｒｏａｄ−ｌｅａｖｅｄｗｅｅｄ
ｓ）、野性ソルガム（Ｓｏｒｇｈｕｍｂｉｃｏｌｏ
ｒ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍｄｉｃｈｏｔｏ
ｍｉｆｌｏｒｕｍ）、ジョンソングラス（Ｓｏｒｇｈｕ
ｍｈａｅｐｅｎｓｅ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈ
ｌｏａｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉ
ｔａｒｉａａｄｓｃｅｎｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖ
ｅｎａｆａｔｕａ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ
ｉｎｄｉｃａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａｖｉ
ｒｉｄｉｓ）もしくはスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃ
ｕｒｕｓａｅｑｕａｌｉｓ）などのイネ科雑草（Ｇｒ
ａｍｉｎａｃｅｏｕｓｗｅｅｄｓ）、ハマスゲ（Ｃｙ
ｐｅｒｕｓｒｏｔｕｎｄｕｓ、Ｃｙｐｅｒｕｓｅｓ
ｃｕｌｅｎｔｕｓ）などのカヤツリグサ科雑草（Ｃｙｐ
ｅｒａｃｅｏｕｓｗｅｅｄｓ）などがある。

【００４３】

【実施例】次に、本発明を製造実施例及び除草剤実施例
により、さらに詳細に説明するが、本発明は、これらの
例によってなんら限定されるものではない。製造例１４−クロロ−５−オキシカルボニル−２，３−ジヒドロ
ベンゾチオフェン−１，１−ジオキシドの合成（１）４−カルボキシメチルスルフェニル−２−クロロ
安息香酸エチルエステルの合成２，４−ジクロロ安息香酸エチルエステル１０．０ｇ
と、炭酸カリウム９．４４ｇ、ジメチルホルムアミド５
０ミリリットルおよびメルカプト酢酸３．８ミリリット
ルを、８０℃において４時間加熱して反応させた。つい
で、得られた反応混合物を氷水に注ぎ込み、酢酸エチル
により抽出した後、硫酸ナトリウムで乾燥した。さら
に、濾別した後に濃縮して、粗反応生成物１２．３ｇを
得た。

【００４４】（２）４−クロロ−５−エトキシカルボニ
ル−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾチオフェンの
合成上記（１）で得られた４−カルボキシメチルスルフェニ
ル−２−クロロ安息香酸エチルエステル１２．３ｇと、
１，２−ジクロロエタン３６ミリリットルおよび塩化チ
オニル３．９ミリリットルを、１時間にわたり、加熱還
流した。得られた反応混合物を濃縮して得た酸塩化物
を、ジクロロメタン３６ミリリットルに溶解した。そし
て、この溶液を、先に調製しておいた塩化アルミニウム
１４．３ｇ（１０７ミリモル）とジクロロメタン１５０
ミリリットルの溶液に、氷温で１時間かけて滴下し、さ
らに室温で２時間反応した。得られた反応混合物を氷水
に注ぎ込み、ジクロロメタンにより抽出した後、硫酸ナ
トリウムで乾燥した。ついで、濾別した後に濃縮して、
粗反応生成物の茶褐色オイル１２．３ｇを得た。さら
に、この粗反応生成物をカラムクロマトグラフィーによ
り精製することによって、目的物の茶色オイル５．３ｇ
（収率２３％）を得た。

【００４５】（３）４−クロロ−５−エトキシカルボニ
ル−３−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロベンゾチオフェ
ンの合成上記（２）で得られた４−クロロ−５−エトキシカルボ
ニル−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン
５．３ｇと、ジクロロメタン２５ミリリットル、および
エタノール２５ミリリットルの溶液を、氷浴で冷却し、
これに水素化ホウ素ナトリウム０．２６ｇを加え、一晩
放置した。ついで、得られた反応溶液を氷水に注ぎ込
み、ジクロロメタンにより抽出した後、硫酸ナトリウム
で乾燥し、濾別、濃縮することにより、目的物５．３ｇ
（収率９８％）を得た。

【００４６】（４）４−クロロ−５−エトキシカルボニ
ルベンゾチオフェンの合成上記（３）で得られた４−クロロ−５−エトキシカルボ
ニル−３−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロベンゾチオフ
ェン５．３ｇと、トルエン５０ミリリットルおよびｐ−
トルエンスルホン酸０．２ｇを、１時間にわたり共沸脱
水した。得られた反応溶液をトルエンで希釈し、飽和炭
酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、濾別した後、濃縮して目的物の茶色オイル４．６ｇ
（収率９５％）を得た。

【００４７】（５）４−クロロ−５−エトキシカルボニ
ルベンゾチオフェン１，１−ジオキシドの合成上記（４）で得られた４−クロロ−５−エトキシカルボ
ニルベンゾチオフェン４．６ｇと、酢酸３０ミリリット
ルおよび３０重量％濃度の過酸化水素水５．４ミリリッ
トルを８０℃において、２時間攪拌下に反応させた。つ
いで、反応生成物を室温まで冷却し、反応溶液を水で希
釈した後、生成した固体を濾別した。得られた固体を乾
燥後、カラムクロマトグラフィーで精製し、目的物の無
色結晶３．７ｇ（収率９５％）を得た。

【００４８】（６）４−クロロ−５−エトキシカルボニ
ル−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン１，１−ジオ
キシドの合成上記（５）で得られた４−クロロ−５−エトキシカルボ
ニルベンゾチオフェン１，１−ジオキシド３．７ｇを５
％パラジウム／カーボンの存在下でテトラヒドロフラン
４０ミリリットル中、水素ガス雰囲気下、常圧常温にお
いて、８時間水素添加した。ついで、得られた反応混合
物を濾別して濃縮することにより、目的物の淡黄色オイ
ル３．４４ｇ（収率９１％）を得た。

【００４９】（７）４−クロロ−５−オキシカルボニル
−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン１，１−ジオキシ
ドの合成上記（６）で得られた４−クロロ−５−エトキシカルボ
ニル−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン１，１−ジ
オキシド３．４４ｇをエタノール３５ミリリットルに溶
解した溶液に、２０重量％濃度の水酸化ナトリウム水溶
液５ミリリットルを加えて、一晩放置した。ついで、こ
の反応混合物を濃縮し、５重量％濃度の塩酸水溶液を加
えて酸性にし、生成した沈殿を濾別した後、乾燥して目
的物の無色結晶２．６ｇ（収率８４％）を得た。

【００５０】得られた無色結晶を¹Ｈ−ＮＭＲ（アセト
ン−ｄ⁶；ＴＭＳ標準）分析した結果、３．４〜３．８
（ｍ，４Ｈ）、７．８５（１Ｈ，ｄ）、８．０６（１
Ｈ，ｄ）に吸収が観測された。また、赤外線スペクトル
分析においては、３０８０ｃｍ ^-1，３０１０ｃｍ^-1，１
６９０ｃｍ^-1，１４１０ｃｍ^-1，１４００ｃｍ^-1，１３
１０ｃｍ^-1，１２９０ｃｍ^-1，１２５０ｃｍ^-1，１１９
０ｃｍ^-1，１１３０ｃｍ ^-1に吸収ピークが観測された。
これら結果より、得られた結晶は、４−クロロ−５−オ
キシカルボニル−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン
１，１−ジオキシドであることを確認した。また、この
化合物の融点は、２３２〜２３３℃であった。

【００５１】製造例２４−クロロ−５−（１，３−ジオキソシクロヘキサ−２
−イル）カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾチオフェ
ン１，１−ジオキシドの合成製造例１で得られた４−クロロ−５−オキシカルボニル
−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン１，１−ジオキ
シド１．０ｇと、塩化チオニル０．５４ｇの１，２−ジ
クロロエタン懸濁液４ミリリットルを、１時間にわた
り、加熱還流下に反応させた。得られた反応生成物から
減圧下に溶媒を留去し酸塩化物を得た。酸塩化物と１，
３−シクロヘキサンジオン０．４７ｇを溶媒のアセトニ
トリル１０ミリリットルに溶解させた溶液に、室温にお
いて、トリエチルアミン０．８２ｇをアセトニトリル５
ミリリットルに溶解させた溶液を滴下した。ついで、こ
の混合液を室温で２時間攪拌した後、これに、アセトン
シアンヒドリン０．０１ｇを加え、室温において２０時
間攪拌した。

【００５２】つぎに、この反応混合物に、酢酸エチルを
加え、飽和炭酸ナトリウム水溶液で抽出した。水層に１
０％濃度の塩酸を加えてｐＨ値を１とし、酢酸エチルに
より抽出した。得られた有機層を、水および飽和食塩水
により洗浄し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥した。こ
のようにして得られた反応混合物から、減圧下に溶媒を
留去して、生成物１．２４ｇ（収率９０％）を得た。得
られた生成物を¹Ｈ−ＮＭＲ分析した結果、１．９〜
２．３（ｍ，２Ｈ）、２．３〜２．７（ｍ，２Ｈ）、
２．６〜３．０（ｍ，２Ｈ）、３．１〜３．８（ｍ，４
Ｈ）、７．３２（１Ｈ，ｄ）、７．６９（１Ｈ，ｄ）に
吸収が観測された。また、赤外線スペクトル分析におい
ては、１６７５ｃｍ^-1，１５７５ｃｍ^-1，１５５０ｃｍ
^-1，１４００ｃｍ^-1，１２９５ｍ^-1，１１２５ｃｍ^-1に
吸収ピークが観測された。これら結果より、得られた生
成物は、４−クロロ−５−（１，３−ジオキソシクロヘ
キサ−２−イル）カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾ
チオフェン１，１−ジオキシドであることが確認され
た。また、この化合物の融点は、１５６．０〜１５９．
７℃であった。

【００５３】製造例３４−クロロ−５−（３−クロロ−１−オキソ−２−シク
ロヘキセン−２−イル）カルボニル−２，３−ジヒドロ
ベンゾチオフェン１，１−ジオキシドの合成製造例２で得られた４−クロロ−５−（１，３−ジオキ
ソシクロヘキサ−２−イル）カルボニル−２，３−ジヒ
ドロベンゾチオフェン１，１−ジオキシド１．００ｇ
を溶媒の１，２−ジクロロエタン５ミリリットルに溶解
させた。ついで、この溶液に、室温においてオキサリル
クロリド０．３６ｇおよびジメチルホルムアミド０．０
１ｇを加え、１時間にわたり加熱還流下に反応させた。
ついで、この反応混合物から、減圧下に溶媒を留去して
得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精
製することにより、生成物０．９９ｇ（収率９４％）を
得た。

【００５４】得られた生成物を¹Ｈ−ＮＭＲ分析した結
果、２．０〜２．４（ｍ，２Ｈ）、２．４〜２．７
（ｍ，２Ｈ）、２．８〜３．０（ｍ，２Ｈ）、３．３〜
３．７（ｍ，４Ｈ）、７．７０（１Ｈ，ｄ）、７．８２
（１Ｈ，ｄ）に吸収が観測された。また、赤外線スペク
トル分析においては、１６８３ｃｍ^-1，１６０５ｃ
ｍ^-1，１３９０ｃｍ^-1，１３００ｃｍ^-1，１１７５
ｍ^-1，１１２５ｃｍ^-1に吸収ピークが観測された。これ
ら結果より、得られた生成物は、４−クロロ−５−（３
−クロロ−１−オキソ−２−シクロヘキセン−２−イ
ル）カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン
１，１−ジオキシドであることが確認された。また、こ
の化合物の融点は、８３．８〜８５．４℃であった。

【００５５】実施例１４−クロロ−５−［１−オキソ−３−（２−ピリジニル
チオ）−２−シクロヘキセン−２−イル］カルボニル−
２，３−ジヒドロベンゾチオフェン１，１−ジオキシド
（化合物Ｎｏ．１）製造例３で得られた４−クロロ−５−（３−クロロ−１
−オキソ−２−シクロヘキセン−２−イル）カルボニル
−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン１，１−ジオキ
シド０．５ｇと２−メルカプトピリジン０．１６ｇの塩
化メチレン５ミリリットル溶液に、室温でトリエチルア
ミン０．１４ｇを加え、一晩放置した。反応溶媒を減圧
下留去し、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィ
ーにて精製し、目的物０．５４g （収率９０％）を得
た。この生成物の¹Ｈ−ＮＭＲおよび赤外線スペクトル
分析結果、化学構造式ならびに融点の測定結果を第１表
に示す。これらの測定結果により、ここで得られた生成
物は、４−クロロ−５−［１−オキソ−３−（２−ピリ
ジンチオ）−２−シクロヘキセン−２−イル］カルボニ
ル−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン１，１−ジオ
キシド（化合物Ｎｏ．１）であると認められた。

【００５６】実施例２４−クロロ−５−｛１−オキソ−３−［（Ｎ−オキソピ
リジン−２−イル）チオ］−２−シクロヘキセン−２−
イル｝カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン
１，１−ジオキシド（化合物Ｎｏ．２）実施例１で用いた２−メルカプトピリジンに代えて、２
−メルカプトピリジンＮ−オキシドを用いた他は、実施
例１と同様にして、目的化合物を得た。得られた目的化
合物の¹Ｈ−ＮＭＲおよび赤外線スペクトル分析結果、
化学構造式ならびに融点の測定結果を第１表に示す。実施例３４−クロロ−５−［１−オキソ−３−（２−ピリミジニ
ルチオ）−２−シクロヘキセン−２−イル］カルボニル
−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン１，１−ジオキ
シド（化合物Ｎｏ．３）実施例１で用いた２−メルカプトピリジンに代えて、２
−メルカプトピリミジンを用いた他は、実施例１と同様
にして、目的化合物を得た。得られた目的化合物の¹Ｈ
−ＮＭＲおよび赤外線スペクトル分析結果、化学構造式
ならびに融点の測定結果を第１表に示す。

【００５７】実施例４４−クロロ−５−｛１−オキソ−３−［（４−メチルピ
リミジン−２−イル）チオ］−２−シクロヘキセン−２
−イル｝カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾチオフェ
ン１，１−ジオキシド（化合物Ｎｏ．４）実施例１で用いた２−メルカプトピリジンに代えて、４
−メチルピリミジン−２−チオールを用いた他は、実施
例１と同様にして、目的化合物を得た。得られた目的化
合物の¹Ｈ−ＮＭＲおよび赤外線スペクトル分析結果、
化学構造式ならびに融点の測定結果を第１表に示す。実施例５４−クロロ−５−｛１−オキソ−３−［（４，６−ジメ
チルピリミジン−２−イル）チオ］−２−シクロヘキセ
ン−２−イル｝カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾチ
オフェン１，１−ジオキシド（化合物Ｎｏ．５）実施例１で用いた２−メルカプトピリジンに代えて、
４，６−ジメチルピリミジン−２−チオールを用いた他
は、実施例１と同様にして、目的化合物を得た。得られ
た目的化合物の¹Ｈ−ＮＭＲおよび赤外線スペクトル分
析結果、化学構造式ならびに融点の測定結果を第１表に
示す。

【００５８】実施例６４−クロロ−５−［１−オキソ−３−（２−チオフェニ
ルチオ）−２−シクロヘキセン−２−イル］カルボニル
−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン１，１−ジオキ
シド（化合物Ｎｏ．６）実施例１で用いた２−メルカプトピリジンに代えて、チ
オフェン−２−チオールを用いた他は、実施例１と同様
にして、目的化合物を得た。得られた目的化合物の¹Ｈ
−ＮＭＲおよび赤外線スペクトル分析結果、化学構造式
ならびに融点の測定結果を第１表に示す。実施例７４−クロロ−５−［１−オキソ−３−（２−チオフェン
スルホニル）−２−シクロヘキセン−２−イル］カルボ
ニル−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン１，１−ジ
オキシド（化合物Ｎｏ．７）実施例６で得られた４−クロロ−５−［１−オキソ−３
−（２−チオフェニルチオ）−２−シクロヘキセン−２
−イル］カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾチオフェ
ン１，１−ジオキシド１．００ｇの塩化メチレン１０
ミリリットル溶液に室温でｍ−クロロ過安息香酸１．９
６ｇを加え、一晩放置した。反応液を濾過し、５重量％
亜硫酸ナトリウム水溶液、５重量％炭酸カリウム水溶液
で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ別し、
溶媒を留去後、目的化合物０．８６ｇ（収率８０％）を
得た。得られた目的化合物の¹Ｈ−ＮＭＲおよび赤外線
スペクトル分析結果、化学構造式ならびに融点の測定結
果を第１表に示す。

【００５９】実施例８４−クロロ−５−｛１−オキソ−３−［（１，３−チア
ゾール−２−イル）チオ］−２−シクロヘキセン−２−
イル｝カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン
１，１−ジオキシド（化合物Ｎｏ．８）実施例１で用いた２−メルカプトピリジンに代えて、
１，３−チアゾール−２−チオールを用いた他は、実施
例１と同様にして、目的化合物を得た。得られた目的化
合物の¹Ｈ−ＮＭＲおよび赤外線スペクトル分析結果、
化学構造式ならびに融点の測定結果を第１表に示す。実施例９４−クロロ−５−｛１−オキソ−３−［（２−メチルフ
ラン−３−イル）チオ］−２−シクロヘキセン−２−イ
ル｝カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン
１，１−ジオキシド（化合物Ｎｏ．９）実施例１で用いた２−メルカプトピリジンに代えて、２
−メチルフラン−３−チオールを用いた他は、実施例１
と同様にして、目的化合物を得た。得られた目的化合物
の¹Ｈ−ＮＭＲおよび赤外線スペクトル分析結果、化学
構造式ならびに融点の測定結果を第１表に示す。

【００６０】実施例１０４−クロロ−５−｛１−オキソ−３−［（４，５−ジフ
ェニル−１，３−オキサゾール−２−イル）チオ］−２
−シクロヘキセン−２−イル｝カルボニル−２，３−ジ
ヒドロベンゾチオフェン１，１−ジオキシド（化合物
Ｎｏ．１０）実施例１で用いた２−メルカプトピリジンに代えて、
４，５−ジフェニル−１，３−オキサゾール−２−チオ
ールを用いた他は、実施例１と同様にして、目的化合物
を得た。得られた目的化合物の¹Ｈ−ＮＭＲおよび赤外
線スペクトル分析結果、化学構造式ならびに融点の測定
結果を第１表に示す。実施例１１４−クロロ−５−｛１−オキソ−３−［（１−メチルイ
ミダゾール−２−イル）チオ］−２−シクロヘキセン−
２−イル｝カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾチオフ
ェン１，１−ジオキシド（化合物Ｎｏ．１１）実施例１で用いた２−メルカプトピリジンに代えて、１
−メチルイミダゾール−２−チオールを用いた他は、実
施例１と同様にして、目的化合物を得た。得られた目的
化合物の¹Ｈ−ＮＭＲおよび赤外線スペクトル分析結
果、化学構造式ならびに融点の測定結果を第１表に示
す。

【００６１】実施例１２４−クロロ−５−｛１−オキソ−３−［（２−フラニル
メチル）チオ］−２−シクロヘキセン−２−イル｝カル
ボニル−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン１，１−ジ
オキシド（化合物Ｎｏ．１２）実施例１で用いた２−メルカプトピリジンに代えて、２
−フラニルメタンチオールを用いた他は、実施例１と同
様にして、目的化合物を得た。得られた目的化合物の¹
Ｈ−ＮＭＲおよび赤外線スペクトル分析結果、化学構造
式ならびに融点の測定結果を第１表に示す。実施例１３４−クロロ−５−｛１−オキソ−３−［（２−チオフェ
ニルメチル）チオ］−２−シクロヘキセン−２−イル｝
カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン１，
１−ジオキシド（化合物Ｎｏ．１３）実施例１で用いた２−メルカプトピリジンに代えて、２
−チオフェニルメタンチオールを用いた他は、実施例１
と同様にして、目的化合物を得た。得られた目的化合物
の¹Ｈ−ＮＭＲおよび赤外線スペクトル分析結果、化学
構造式ならびに融点の測定結果を第１表に示す。

【００６２】実施例１４４−クロロ−５−｛１−オキソ−３−［（２−フラニル
メタン）スルホニル］−２−シクロヘキセン−２−イ
ル｝カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン
１，１−ジオキシド（化合物Ｎｏ．１４）実施例７で用いた４−クロロ−５−［１−オキソ−３−
（２−チオフェニルチオ）−２−シクロヘキセン−２−
イル］カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン
１，１−ジオキシドに代えて、４−クロロ−５−｛１
−オキソ−３−［（２−フラニルメチル）チオ］−２−
シクロヘキセン−２−イル｝カルボニル−２，３−ジヒ
ドロベンゾチオフェン１，１−ジオキシドを用いた他
は、実施例７と同様にして、目的化合物を得た。得られ
た目的化合物の¹Ｈ−ＮＭＲおよび赤外線スペクトル分
析結果、化学構造式ならびに融点の測定結果を第１表に
示す。実施例１５４−クロロ−５−｛１−オキソ−３−［（２−チオフェ
ニルメタン）スルホニル］−２−シクロヘキセン−２−
イル｝カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン
１，１−ジオキシド（化合物Ｎｏ．１５）実施例７で用いた４−クロロ−５−［１−オキソ−３−
（２−チオフェニルチオ）−２−シクロヘキセン−２−
イル］カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン
１，１−ジオキシドに代えて、４−クロロ−５−｛１
−オキソ−３−［（２−チオフェニルメチル）チオ］−
２−シクロヘキセン−２−イル｝カルボニル−２，３−
ジヒドロベンゾチオフェン１，１−ジオキシドを用い
た他は、実施例７と同様にして、目的化合物を得た。得
られた目的化合物の¹Ｈ−ＮＭＲおよび赤外線スペクト
ル分析結果、化学構造式ならびに融点の測定結果を第１
表に示す。

【００６３】実施例１６４−クロロ−５−｛１−オキソ−３−［（２−チオフェ
ニル）メトキシ］−２−シクロヘキセン−２−イル｝カ
ルボニル−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン１，１−
ジオキシド（化合物Ｎｏ．１６）製造例２で得られた４−クロロ−５−（１，３−ジオキ
ソシクロヘキサ−２−イル）カルボニル−２，３−ジヒ
ドロベンゾチオフェン１，１−ジオキシド１．０ｇの
塩化メチレン１０ミリリットル溶液に氷冷下ジエチルア
ミノサルファートリフルオリド０．５２ミリリットルを
加え、室温で１時間撹拌した。反応後に２−チオフェニ
ルメタノール２ミリリットルを加え、さらに１時間撹拌
した。反応液を塩化メチレンで薄め、飽和重曹水溶液で
洗い、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ別し、溶
媒を留去後、租生成物をメタノールで再結晶し、目的化
合物０．６４ｇ（収率５０％）を得た。得られた目的化
合物の¹Ｈ−ＮＭＲおよび赤外線スペクトル分析結果、
化学構造式ならびに融点の測定結果を第１表に示す。実施例１７４−クロロ−５−｛１−オキソ−３−［（２−テトラヒ
ドロフラニル）メトキシ］−２−シクロヘキセン−２−
イル｝カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン
１，１−ジオキシド（化合物Ｎｏ．１７）実施例１６で用いた２−チオフェニルメタノールに代え
て２−テトラヒドロフラニルメタノールを用いた他は、
実施例１６と同様にして、目的化合物を得た。得られた
目的化合物の¹Ｈ−ＮＭＲおよび赤外線スペクトル分析
結果、化学構造式ならびに融点の測定結果を第１表に示
す。

【００６４】実施例１８４−クロロ−５−｛１−オキソ−３−［（テトラヒドロ
フラン−３−イル）オキシ］−２−シクロヘキセン−２
−イル｝カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾチオフェ
ン１，１−ジオキシド（化合物Ｎｏ．１８）実施例１６で用いた２−チオフェニルメタノールに代え
て３テトラヒドロフラノールを用いた他は、実施例１６
と同様にして、目的化合物を得た。得られた目的化合物
の¹Ｈ−ＮＭＲおよび赤外線スペクトル分析結果、化学
構造式ならびに融点の測定結果を第１表に示す。

【００６５】実施例１９〔１〕４−クロロ−５−｛１−オキソ−３−［（１，
２，４−トリアゾール−３−イル）チオ］−２−シクロ
ヘキセン−２−イル｝カルボニル−２，３−ジヒドロベ
ンゾチオフェン１，１−ジオキシド（化合物Ｎｏ．１
９）実施例１で用いた２−メルカプトピリジンに代えて、
１，２，４−トリアゾール−３−チオールを用いた他
は、実施例１と同様にして、目的化合物を得た。得られ
た目的化合物の¹Ｈ−ＮＭＲおよび赤外線スペクトル分
析結果、化学構造式ならびに融点の測定結果を第１表に
示す。

【００６６】実施例２０〔１〕４−クロロ−５−｛１−オキソ−３−［（イミダ
ゾール−２−イル）チオ］−２−シクロヘキセン−２−
イル｝カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン
１，１−ジオキシド（化合物Ｎｏ．２０）実施例１で用いた２−メルカプトピリジンに代えて、イ
ミダゾール−２−チオールを用いた他は、実施例１と同
様にして、目的化合物を得た。得られた目的化合物の¹
Ｈ−ＮＭＲおよび赤外線スペクトル分析結果、化学構造
式ならびに融点の測定結果を第１表に示す。

【００６７】実施例２１〔１〕４−クロロ−７−｛１−オキソ−３−［（１−メ
チルイミダゾール−２−イル）チオ］−２−シクロヘキ
セン−２−イル｝カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾ
チオフェン１，１−ジオキシド（化合物Ｎｏ．２１）実施例１１で用いた４−クロロ−５−（３−クロロ−１
−オキソ−２−シクロヘキセン−２−イル）カルボニル
−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン１，１−ジオキ
シドに代えて、４−クロロ−７−（３−クロロ−１−オ
キソ−２−シクロヘキセン−２−イル）カルボニル−
２，３−ジヒドロベンゾチオフェン１，１−ジオキシ
ドを用いた他は、実施例１１と同様にして、目的化合物
を得た。得られた目的化合物の¹Ｈ−ＮＭＲおよび赤外
線スペクトル分析結果、化学構造式ならびに融点の測定
結果を第１表に示す。

【００６８】実施例２２〔１〕５，８−ジメチル−６−｛１−オキソ−３−
［（１−メチルイミダゾール−２−イル）チオ］−２−
シクロヘキセン−２−イル｝カルボニルチオクロマン
１，１−ジオキシド（化合物Ｎｏ．２２）実施例１１で用いた４−クロロ−５−（３−クロロ−１
−オキソ−２−シクロヘキセン−２−イル）カルボニル
−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン１，１−ジオキ
シドに代えて、５，８−ジメチル−６−（３−クロロ−
１−オキソ−２−シクロヘキセン−２−イル）カルボニ
ルチオクロマン１，１−ジオキシドを用いた他は、実
施例１１と同様にして、目的化合物を得た。得られた目
的化合物の¹Ｈ−ＮＭＲおよび赤外線スペクトル分析結
果、化学構造式ならびに融点の測定結果を第１表に示
す。

【００６９】

【表１】

【００７０】

【表２】

【００７１】

【表３】

【００７２】

【表４】

【００７３】

【表５】

【００７４】除草剤実施例〔１〕除草剤組成物の調製担体としてタルク５７重量部およびベントナイト４０重
量部を用い、界面活性剤としてアルキルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム３重量部を用い、これらを均一に粉砕混
合して、水和剤用の担体を得た。ついで、この水和剤用
担体９０重量部に、製造実施例で得られた各縮合環式ベ
ンゾイル誘導体１０重量部を加えて、均一に粉砕混合す
ることにより、除草剤組成物を得た。〔２〕除草試験（１）畑地土壌処理試験畑地土壌を充填した１／５０００アールのワグネルポッ
トに、イヌビエ、エノコログサ、ノスズメノテッポウ、
イチビ、ブタクサおよびハコベの畑地雑草種子および栽
培作物としてトウモロコシ，コムギ，ダイズ，ビートの
種子を播種し、覆土した。上記〔１〕で調製した除草剤
組成物の所定量を水に懸濁して、これを土壌表面に均一
に散布した。その後、このポットを温室内に載置して播
種した植物を育成した。除草剤による処理後２０日目
に、除草効果および栽培作物への薬害を観察した。これ
ら結果を第２表に示す。

【００７５】（２）畑地茎葉処理試験畑地土壌を充填した１／５０００アールのワグネルポッ
トに、イヌビエ、エノコログサ、ノスズメノテッポウ、
イチビ、ブタクサおよびハコベの畑地雑草種子および栽
培作物としてトウモロコシ，コムギ，ダイズ，ビートの
種子を播種し、覆土した。このように処理したポットを
温室内に載置して播種した植物を育成した。つぎに、こ
れら植物の３〜４葉期に、上記〔１〕で調製した除草剤
組成物を所定量水に懸濁し、これを２０００リットル／
ヘクタール相当の液量で、これら植物の茎葉部に均一に
スプレー散布した。その後、これら植物を温室内で育成
し、除草剤による処理後３０日目に、除草効果および栽
培作物への薬害を観察した。これら結果を第３表に示
す。

【００７６】（３）湛水試験／移植３日後処理試験１／２０００アールのワグナルポットに、水田土壌を充
填してその表層に、タイヌビエおよびイヌホタルイの種
子を播種し、さらに、この土壌に２．５葉期の稲苗を移
植した。つぎに、このポット内の湛水深さを３ｃｍとし
て、ポットを２０〜２５℃に温度調節されている温室内
に入れ、植物の生育条件下にこれらを育成した。そし
て、稲苗の移植後３日目に、上記〔１〕で調製した除草
剤組成物を所定量加えて処理をした。この薬剤処理をし
た後３０日目に、除草効果および水稲への薬害をを観察
した。結果を第４表に示す。

【００７７】（４）湛水試験／移植１０日後処理試験１／２０００アールのワグネルポットに、水田土壌を充
填してその表層に、タイヌビエおよびイヌホタルイの種
子を播種し、さらに、この土壌に２．５葉期の稲苗を移
植した。つぎに、このポット内の湛水深さを３ｃｍとし
て、ポットを２０〜２５℃に温度調節されている温室内
に入れ、植物を育成した。そして、稲苗の移植後１０日
目に、上記〔１〕で調製した除草剤組成物を所定量加え
て処理をした。この薬剤処理をした後３０日目に、除草
効果および水稲への薬害を観察した。結果を第４表に示
す。

【００７８】上記除草試験（１）〜（４）における除草
効果及び薬害は、下記の基準にしたがって求めた。（ａ）殺草率薬剤処理区の地上部生草重量と、無処理区の地上部生草
重量を測定し、殺草率（％）＝〔１−（薬剤処理区の地
上部生草重量）／（無処理区の地上部生草重量）〕×１
００の式によって、殺草率（％）を算出した。

【００７９】（ｂ）除草効果下記の判定基準にしたがって、除草効果を求めた。除草効果殺草率０５％未満（ほとんど効果なし）１５％以上〜２０％未満２２０％以上〜４０％未満３４０％以上〜７０％未満４７０％以上〜９０％未満５９０％以上（ほとんど完全枯死）

【００８０】（ｃ）薬害下記の判定基準にしたがって、薬害を求めた。薬害薬害の程度０薬害は認められず１薬害はほとんど認められず２薬害が若干認められる３薬害が認められる４薬害が顕著に認められる５ほとんど完全枯死

【００８１】

【表６】

【００８２】

【表７】

【００８３】

【表８】

【００８４】

【発明の効果】本発明の縮合環式ベンゾイル誘導体は、
除草剤の有効成分として使用すると、畑作物や水稲など
の栽培作物に対する薬害が少なく、かつ広範囲な雑草を
低薬量で防除することができるという優れた効果が得ら
れる。該縮合環式ベンゾイル誘導体を含む本発明の除草
剤組成物は、特に水稲用として好適である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ａ０１Ｎ 43/653 Ａ０１Ｎ 43/653 Ｎ 43/76 43/76 43/78 43/78 ＣＣ０７Ｄ 417/12 Ｃ０７Ｄ 417/12 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB08 CC94 DD12 DD25 DD29 DD41 DD52 DD62 DD75 DD92 EE03 4H011 AB01 AB02 BA01 BB08 BB09 BB10 BC07 BC20 DA15 DC03 DC05 DD03 DD04

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）【化１】〔式中、Ｒ¹〜Ｒ⁶は、それぞれ独立して水素原子、ハ
ロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６
のハロアルキル基であり、Ｚは、Ｏ，Ｓ，ＳＯ又はＳＯ
₂であり、Ａは単結合、炭素数１〜６のアルキル基若し
くは炭素数１〜６のハロアルキル基を有していてもよい
メチレン基又はエチレン基であり、Ｄは炭素数１〜６の
アルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、オキソ基
及び置換基を有する若しくは有しないフェニル基の中か
ら選ばれる少なくとも１つの置換基を有していてもよい
５員又は６員の複素環式基である。一般式（II）【化２】で表される基は、下記の置換構造をもつ５〜７員の飽和
又は不飽和の縮合環基である。【化３】ただし、環原子Ｑ¹〜Ｑ⁵の２個までは、窒素、酸素及
び硫黄から選択される原子であり（Ｑ¹が硫黄原子であ
る場合は除く）、また、環原子Ｑ¹〜Ｑ⁵は炭素数１〜
６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素
数１〜６のアルコキシル基、炭素数１〜６のハロアルコ
キシル基、ヒドロキシル基、メルカプト基、オキソ基、
チオキソ基、ヒドロキシイミノ基、炭素数１〜６のアル
コキシイミノ基、ヒドラゾノ基、炭素数１〜６のモノア
ルキルヒドラゾノ基、炭素数１〜６のジアルキルヒドラ
ゾノ基から選択される１つまたは２つ以上の置換基を有
していてもよく、Ｑを構成する環形成原子又は隣接する
環形成原子対は、エチレンジオキシ基、エチレンジチオ
基、プロピレンジオキシ基またはプロピレンジチオ基か
らなる群より選ばれた２価の置換基によって置換されて
環構造を形成してもよく、前記環上にはハロゲン原子ま
たは炭素数１〜６のアルキル基が置換していてもよい。
Ｘは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｒ⁷、ＯＲ
⁷、ＳＲ⁷、ＳＯ₂Ｒ ⁷又はＮＲ⁸Ｒ⁹であり（ただ
し、Ｒ⁷は水素原子、直鎖状、分岐状若しくは環状の、
不飽和結合を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル
基、直鎖状、分岐状若しくは環状の、不飽和結合を有し
ていてもよい炭素数１〜６のハロアルキル基、置換基を
有していてもよいフェニル基又は置換基を有していても
よいベンジル基であり、Ｒ⁸、Ｒ⁹は、それぞれ独立
に、水素原子、直鎖状、分岐状若しくは環状の、不飽和
結合を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、直
鎖状、分岐状若しくは環状の、不飽和結合を有していて
もよい炭素数１〜６のハロアルキル基、置換基を有して
いてもよいフェニル基又は置換基を有していてもよいベ
ンジル基であり、Ｒ⁸とＲ⁹は互いに結合して環構造を
形成してもよい）、ｐは０、１又は２である。〕で表さ
れる縮合環式ベンゾイル誘導体。
【請求項２】環原子Ｑ⁵が硫黄原子である請求項１記
載の縮合環式ベンゾイル誘導体。
【請求項３】環原子Ｑ¹が炭素原子である請求項２記
載の縮合環式ベンゾイル誘導体。
【請求項４】環原子Ｑ²〜Ｑ⁴が炭素原子である請求
項２又は３記載の縮合環式ベンゾイル誘導体。
【請求項５】環原子Ｑ¹上の置換基が水素原子、炭素
数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシル
基、オキソ基又は炭素数１〜６のアルコキシイミノ基で
ある請求項３又は４記載の縮合環式ベンゾイル誘導体。
【請求項６】一般式（Ｉ−ａ）又は一般式（Ｉ−ｂ）【化４】（式中、Ｒ¹〜Ｒ⁶，Ａ，Ｄ，Ｑ¹，Ｑ²，Ｑ³，
Ｑ⁵，Ｘ，Ｚ及びｐは前記と同じである。）で表される
請求項１ないし５のいずれかに記載の縮合環式ベンゾイ
ル誘導体。
【請求項７】Ｘがハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、Ｒ⁷、ＯＲ⁷、ＳＲ⁷、ＳＯ₂Ｒ⁷である請求項１
ないし６のいずれかに記載の縮合環式ベンゾイル誘導
体。
【請求項８】Ｒ¹〜Ｒ⁶が、いずれも水素原子である
請求項１ないし７のいずれかに記載の縮合環式ベンゾイ
ル誘導体。
【請求項９】Ｑ¹が、ＣＨ₂である請求項１ないし８
のいずれかに記載の縮合環式ベンゾイル誘導体。
【請求項１０】Ｑ¹〜Ｑ⁴がいずれもＣＨ₂である請求
項１ないし８のいずれかに記載の縮合環式ベンゾイル誘
導体。
【請求項１１】ＺがＳ又はＳＯ₂である請求項１ないし
１０のいずれかに記載の縮合環式ベンゾイル誘導体。
【請求項１２】Ａが単結合である請求項１ないし１１の
いずれかに記載の縮合環式ベンゾイル誘導体。
【請求項１３】Ｄがアゾール残基（環原子として窒素原
子を含む５員の複素環式基）である請求項１ないし１２
のいずれかに記載の縮合環式ベンゾイル誘導体。
【請求項１４】請求項１ないし１３のいずれかに記載の
縮合環式ベンゾイル誘導体を有効成分として含有するこ
とを特徴とする除草剤組成物。
【請求項１５】水稲用である請求項１４記載の除草剤組
成物。