JPH09157267A - フランカルボン酸ベンジルアミド誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】いもち病に対する水面施用での活性が高く、か
つ、作物に安全な化合物を提供すること。 【解決手段】下記式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｘは、ハロゲン原子、低級アルキル基（当該低
級アルキル基は、同一又は異なった１乃至３個のハロゲ
ン原子で置換されていてもよい）又は低級アルコキシ基
（当該低級アルコキシ基は、同一又は異なった１乃至３
個のハロゲン原子で置換されていてもよい）を示す）で
表されるフランカルボン酸ベンジルアミド誘導体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の目的】本発明の目的は、いもち病に対する水面
施用での活性が高く、かつ、作物に安全な化合物を提供
することである。

【０００２】

【発明の属する技術分野】本発明は、農園芸用殺菌作用
を有する新規なフランカルボン酸ベンジルアミド誘導体
に関する。

【０００３】

【従来の技術】特公昭５０−１０３７６号公報には、フ
ランカルボン酸アミド誘導体が記載されている。その中
には、トリメチルフランカルボン酸ベンジルアミドとジ
メチルフランカルボン酸アニライドについて記載があ
り、それらがマメしゅう菌病、ワタ立枯病、トマト輪紋
病、コムギ赤さび病、オオムギ裸黒穂病に効果を有する
ことについても記載がある。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記公
報記載の発明には、ベンジル基のベンゼン環に置換基を
有するフランカルボン酸ベンジルアミド化合物は具体的
に記載されていないことはもちろん、その発明中に含ま
れもしない。

【０００５】又、上記公報中には、いもち病に対する水
面施用での効果についての記載は全くなく、かつ、下記
の試験例において示すように、上記公報に記載の化合物
は、本発明の化合物に比べ、いもち病に対する水面施用
での活性は著しく低いか、又は全く有していない。

【０００６】本発明者らは、いもち病に対して水面施用
で効果を有する化合物を見出すべく鋭意努力した結果、
フラン環の２位及び５位に共にメチル基を有し、ベンジ
ル基のベンゼン環の４位に置換基を有するフランカルボ
ン酸ベンジルアミド化合物の中に、いもち病に対して水
面施用で強い殺菌効果を有する化合物を見出し、本発明
を完成した。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記式（Ｉ）

【０００８】

【化４】

【０００９】（式中、Ｘは、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基（当該低級アルキル基は、同一又は異なった１乃至
３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）又は低級
アルコキシ基（当該低級アルコキシ基は、同一又は異な
った１乃至３個のハロゲン原子で置換されていてもよ
い）を示す）好適には、（式中、Ｘは、ハロゲン原子又
は低級アルキル基を示す）更に好適には、（式中、Ｘ
は、塩素原子又はメチル基を示す）で表されるフランカ
ルボン酸ベンジルアミド誘導体である。

【００１０】本発明において、「ハロゲン原子」とは、
弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子であり、上記
Ｘにおいて好適には塩素原子である。

【００１１】本発明において、「低級アルキル基」と
は、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチル、
ネオペンチル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、４
−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−メチルペ
ンチル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチ
ル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチ
ル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチ
ル、２，３−ジメチルブチル、２−エチルブチルのよう
な炭素数１個乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であ
り、上記Ｘにおいて好適にはメチル基である。

【００１２】本発明において、「同一又は異なった１乃
至３個のハロゲン原子で置換された低級アルキル基」と
は、例えばトリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジ
フルオロメチル、ジクロロメチル、ジブロモメチル、フ
ルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヨードメ
チル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２−ト
リフルオロエチル、２−ブロモエチル、２−クロロエチ
ル、２−フルオロエチル、２，２−ジブロモエチル、３
−クロロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピ
ル、４−フルオロブチル、５，５，５−トリクロロペン
チル、６，６，６−トリフルオロヘキシルのような、前
記「低級アルキル基」に同一又は異なった前記「ハロゲ
ン原子」が１乃至３個置換した基であり、上記Ｘにおい
て好適にはトリフルオロメチル基である。

【００１３】本発明において、「低級アルコキシ基」と
は、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ
プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキ
シ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イソペンチル
オキシ、２−メチルブトキシ、ネオペンチルオキシ、１
−エチルプロポキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、４−メチル
ペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、２−メチ
ルペンチルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、３，３
−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、１，
１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、
１，３−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキ
シ、２−エチルブトキシのような、炭素数１個乃至６個
の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基であり、上記Ｘにおいて
好適にはメトキシ基である。

【００１４】本発明において、「同一又は異なった１乃
至３個のハロゲン原子で置換された低級アルコキシ基」
とは、例えばトリフルオロメトキシ、トリクロロメトキ
シ、ジフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、ジブロモ
メトキシ、フルオロメトキシ、クロロメトキシ、ブロモ
メトキシ、ヨードメトキシ、２，２，２−トリクロロエ
トキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−ブロ
モエトキシ、２−クロロエトキシ、２−フルオロエトキ
シ、２，２−ジブロモエトキシ、３−クロロプロポキ
シ、３，３，３−トリフルオロプロポキシ、４−フルオ
ロブトキシ、５，５，５−トリクロロペンチルオキシ、
６，６，６−トリフルオロヘキシルオキシのような前記
「低級アルコキシ基」に同一又は異なった前記「ハロゲ
ン原子」が１乃至３個置換した基であり、上記Ｘにおい
て好適にはトリフルオロメトキシ基である。

【００１５】以下の表１に、本発明の化合物を例示する
が、本発明はこれら化合物に限定されるものではない。

【００１６】

【表１】

【００１７】

【化５】

【００１８】 ──────────────────────────────── 化合物番号 Ｘ ──────────────────────────────── １ Ｈ ２ Ｃｌ ３ Ｆ ４ Ｂｒ ５ Ｉ ６ ＣＨ₃ ７ ＣＨ₂ ＣＨ₃ ８ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₃ ９ ＣＨ（ＣＨ₃ ）₂ １０ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₃ １１ Ｃ（ＣＨ₃ ）₃ １２ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₃ １３ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₃ １４ ＣＦ₃ １５ ＣＣｌ₃ １６ ＣＨＦ₂ １７ ＣＨＣｌ₂ １８ ＣＨＢｒ₂ １９ ＣＨ₂ Ｆ ２０ ＣＨ₂ Ｃｌ ２１ ＣＨ₂ Ｂｒ ２２ ＣＨ₂ Ｉ ２３ ＣＦ₂ ＣＦ₃ ２４ ＣＨＣｌＣＨ₃ ２５ ＯＣＨ₃ ２６ ＯＣＨ₂ ＣＨ₃ ２７ ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₃ ２８ ＯＣＨ（ＣＨ₃ ）₂ ２９ ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₃ ３０ ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₃ ３１ ＯＣＦ₃ ３２ ＯＣＣｌ₃ ３３ ＯＣＨＦ₂ ３４ ＯＣＨＣｌ₂ ３５ ＯＣＨ₂ Ｆ ３６ ＯＣＨ₂ Ｃｌ ３７ ＯＣＨ₂ Ｂｒ ３８ ＯＣＨ₂ Ｉ ３９ ＯＣＦ₂ ＣＦ₃ ４０ ＯＣＨＣｌＣＨ₃ ────────────────────────────────

【００１９】

【発明の実施の形態】本発明の、前記一般式（Ｉ）で表
される化合物は、以下に示す方法により製造される。

【００２０】

【化６】

【００２１】（式中、Ｘは前記と同意義を示す。） 本工程は、一般式（ＩＩ）で表されるフランカルボン酸
クロライドと一般式（ＩＩＩ）で表されるベンジルアミ
ン誘導体を溶融状態又は溶媒中で反応させる工程であ
る。

【００２２】本反応の原料である化合物（ＩＩ）は、ク
ロロアセトンとアセト酢酸エチルとの縮合によって得ら
れる２，５−ジメチルフラン−３−カルボン酸エステル
を加水分解した後、ハロゲン化して得られる。

【００２３】本反応の原料である化合物（ＩＩＩ）は、
市販のベンジルアミン類を用いるか又は例えばベンジル
ハライド、ベンジルアルコールのアミノ化及びベンズア
ルデヒドの還元的アミノ化のような公知の方法によって
製造することができる。

【００２４】本反応に使用される溶媒としては、反応に
不活性なものであれば特に限定はないが、例えばベンゼ
ン、トルエン、クロロベンゼンのような芳香族類、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのよう
なエーテル類、酢酸エチルのようなエステル類、ジクロ
ロメタン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドのよ
うな非プロトン性極性溶媒等を挙げることができる。

【００２５】本反応は、塩基の存在下に行なってもよ
い。そのような塩基としては、例えばトリエチルアミ
ン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンのような有機
塩基、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリ
ウムのような無機塩基を挙げることができる。

【００２６】反応温度は通常０〜１５０℃であり、好適
には、０〜３０℃である。

【００２７】反応時間は、０．５〜３０時間であり、好
適には、１〜５時間である。

【００２８】上記工程の反応終了後、反応目的物は常法
により、反応混合物から採取される。例えば反応混合物
に水と混和しない有機溶剤を加え、水洗後、溶剤を留去
することによって得られる。得られた目的化合物は、必
要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿ならびにクロマ
トグラフィー等によって更に精製される。

【００２９】本発明の化合物は、農園芸用殺菌剤の有効
成分として使用でき、その殺菌剤はイネいもち病に対し
水面施用で優れた防除効果を示す。

【００３０】本発明の化合物は、担体及び必要に応じて
他の補助剤と混合して、農業用殺菌剤として通常用いら
れる製剤形態、例えば粉剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、水
和剤、フロアブル剤、乳剤、水溶液剤、水溶剤、油懸濁
剤等に調製されて使用される。

【００３１】ここでいう担体とは、処理すべき部位へ有
効成分化合物の到達性を助け、又、有効成分化合物の貯
蔵、輸送或いは取り扱いを容易にするために、農業用殺
菌剤中に混合される合成又は天然の無機若しくは有機物
質を意味する。

【００３２】適当な固体担体としては、カオリナイト
群、モンモリロナイト群又はアタバルジャイト群等で代
表されるクレー類、タルク、雲母、葉ロウ石、軽石、バ
ーミキュライト、石こう、炭酸カルシウム、ドロマイ
ト、珪藻土、マグネシウム石灰、燐灰石、ゼオライト、
無水珪酸、合成珪酸カルシウム等の無機物質；大豆粉、
タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、澱粉、結晶セルロ
ース等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、ア
ルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコー
ル、ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマ
ルガム等の合成又は天然の高分子化合物；カルナバロ
ウ、蜜ロウ等のワックス類；或いは尿素等が挙げられ
る。

【００３３】適当な液体担体としては、ケロシン、鉱
油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフイン系若
しくはナフテン系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシ
レン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタリン等の
芳香族炭化水素；四塩化炭素、クロロホルム、トリクロ
ルエチレン、モノクロルベンゼン、ｏ−クロルトルエン
等の塩素化炭化水素；ジオキサン、テトラヒドロフラン
のようなエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフエノ
ン、イソホロン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸アミ
ル、エチレングリコールアセテート、ジエチレングリコ
ールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチ
ル等のエステル類；メタノール、ｎ−ヘキサノール、エ
チレングリコール、ジエチレングリコール、シクロヘキ
サノール、ベンジルアルコール等のアルコール類；エチ
レングリコールエチルエーテル、エチレングリコールフ
ェニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテ
ル、ジエチレングリコールブチルエーテル等のエーテル
アルコール類；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド等の極性溶媒或いは水等が挙げられる。

【００３４】乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調
節、有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で使用
される界面活性剤は、非イオン性、陰イオン性、陽イオ
ン性及び両性イオン性のいずれのものをも使用しうる
が、通常は非イオン性及び/ 又は陰イオン性のものが使
用される。

【００３５】上記の担体及び種々の補助剤は製剤の剤
型、適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独
に或いは組合せて適宜使用される。

【００３６】粉剤は、例えば有効成分化合物を通常０．
１乃至２５重量部含有し、残部は固体担体である。

【００３７】水和剤は、例えば有効成分化合物を通常１
乃至８０重量部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤で
あって、必要に応じて保護コロイド剤、チキソトロピー
剤、消泡剤等が加えられる。

【００３８】粒剤は、例えば有効成分化合物を通常１乃
至３５重量部含有し、残部は大部分が固体担体である。

【００３９】使用する場合において、他の殺菌剤、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥
料、土壌改良剤等と混合し、適用範囲を拡大し、省力化
を図ることもできる。

【００４０】その処理量は、気象条件、製剤形態、処理
時期、処理方法、場所、対象病害、対象作物等により異
なるが、通常、有効成分として１アール当たり０．１ｇ
乃至１００ｇであり、好ましくは、５ｇ乃至４０ｇであ
り、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常、その所定量を１
アール当たり１リットル乃至１０リットルの水（所望に
より、界面活性剤、ポリオキシエチレン樹脂酸、リグニ
ンスルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジ
スルホン酸塩、パラフィンのような展着剤を添加でき
る）で希釈して処理し、粒剤等は通常なんら希釈するこ
となく使用する。以下に、実施例を示し、更に本発明を
詳しく説明する。

【００４１】

【実施例】

【００４２】

【実施例１】Ｎ−（４−クロロベンジル）−２，５−ジメチルフラン
−３−カルボン酸アミド （化合物番号２） ２，５−ジメチルフランカルボン酸（４７．１ｇ、０．
３３モル）のベンゼン溶液（２００ｍｌ）に塩化チオニ
ル（２００ｍｌ）を加え、３時間加熱還流させた。反応
液から過剰の塩化チオニルとベンゼンを留去し、得られ
た残渣を蒸留（５５℃／４ｍｍＨｇ）して酸クロライド
４７．３ｇを得た。

【００４３】４−クロロベンジルアミン（４７．５６
ｇ、０．３モル）のアセトニトリル溶液（６００ｍｌ）
に氷冷下、上記方法で得られた酸クロライドとトリエチ
ルアミン（９０ｍｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。
反応液を氷にあけ、酢酸エチルで抽出し、１Ｎ塩酸、炭
酸水素ナトリウム水、食塩水で洗い、乾燥、濃縮して得
た残渣をイソプロピルエーテル（３００ｍｌ）から再結
晶して、Ｎ−（４−クロロベンジル）−２，５−ジメチ
ルフラン−３−カルボン酸アミド（６０．０ｇ、０．２
２８モル）を収率７６％で得た。

【００４４】核磁気共鳴スペクトル(¹H-NMR,200MHz,in
CDCl₃)(ppm): 2.23(3H,s), 2.55(3H,s), 4.50(2H,d,J=
6.0Hz), 5.90-6.10(2H,m), 7.21-7.40(4H,m) マススペクトル(MS,m/z):263(M⁺), 248, 220 融点(m.p.):75-81℃ 実施例１と同様の方法により、以下に示す化合物を製造
した。

【００４５】Ｎ−（４−フルオロベンジル）−２，５−
ジメチルフラン−３−カルボン酸アミド（化合物番号
３） 収率：６４％ 核磁気共鳴スペクトル(¹H-NMR,200MHz,in CDCl₃)(ppm):
2.24(3H,s), 2.56(3H,s), 4.53(2H,d,J=5.9Hz), 5.90
(1H,bs), 5.97(1H,s), 6.98-7.07(2H,m), 7.25-7.33(2
H,m) マススペクトル(MS,m/z): 247(M⁺), 232, 204 融点(m.p.):70-71℃Ｎ−（４−ブロモベンジル）−２，５−ジメチルフラン
−３−カルボン酸アミド （化合物番号４） 収率：７８％ 核磁気共鳴スペクトル(¹H-NMR,200MHz,in CDCl₃)(ppm):
2.23(3H,s), 2.54(3H,s), 4.48(2H,d,J=5.9Hz), 5.98
(1H,s), 6.02(1H,bs), 7.18(2H,d,J=8.4Hz), 7.44(2H,
d,J=8.4Hz) マススペクトル(MS,m/z): 307(M⁺), 292, 264 融点(m.p.):96-97℃Ｎ−（４−メチルベンジル）−２，５−ジメチルフラン
−３−カルボン酸アミド （化合物番号６） 収率：８８％ 核磁気共鳴スペクトル(¹H-NMR,200MHz,in CDCl₃)(ppm):
2.23(3H,s), 2.34(3H,s), 2.56(3H,S), 4.52(2H,d,J=
5.7Hz), 5.83(1H,bs), 5.95(1H,s), 7.10-7.30(4H,m) マススペクトル(MS,m/z): 243(M⁺), 228, 220 融点(m.p.):81-84℃Ｎ−（４−イソプロピルベンジル）−２，５−ジメチル
フラン−３−カルボン酸アミド （化合物番号９） 収率：８３％ 核磁気共鳴スペクトル(¹H-NMR,200MHz,in CDCl₃)(ppm):
1.24(6H,d,J=7.0Hz), 2.21(3H,s), 2.54(3H,s),2.90(1
H,７重線,J=7.0Hz), 4.49(2H,d,J=5.9Hz), 6.02(1H,
s), 6.25(1H,bs), 7.18(2H,d,J=8.5Hz), 7.24(2H,d,J=
8.5Hz) マススペクトル(MS,m/z): 271(M⁺), 228, 147, 133, 12
3 融点(m.p.): 82℃Ｎ−（４−ｔ−ブチルベンジル）−２，５−ジメチルフ
ラン−３−カルボン酸アミド （化合物番号１１） 収率：９５％ 核磁気共鳴スペクトル(¹H-NMR,200MHz,in CDCl₃)(ppm):
1.32(9H,s), 2.21(3H,s), 2.55(3H,s), 4.50(2H,d,J=
5.7Hz), 6.03(1H,s), 6.25(1H,bt), 7.25(2H,d,J=8.4H
z), 7.36(2H,d,J=8.4Hz) マススペクトル(MS,m/z): 285(M⁺), 270, 242, 123 融点(m.p.):87-88℃Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−２，５−ジ
メチルフラン−３−カルボン酸アミド （化合物番号１
４） 収率：９４％ 核磁気共鳴スペクトル(¹H-NMR,200MHz,in CDCl₃)(ppm):
2.19(3H,s), 2.50(3H,s), 4.51(2H,d,J=6.2Hz), 6.05
(1H,s), 6.57(1H,bt), 7.34(2H,d,J=8.1Hz), 7.51(2H,
d,J=8.1Hz) マススペクトル(MS,m/z): 297(M⁺), 278, 254, 123Ｎ−（４−メトキシベンジル）−２，５−ジメチルフラ
ン−３−カルボン酸アミド （化合物番号２５） 収率：１００％ 核磁気共鳴スペクトル(¹H-NMR,200MHz,in CDCl₃)(ppm):
2.22(3H,s), 2.55(3H,s), 3.79(3H,S), 4.48(2H,d,J=
5.4Hz), 5.89(1H,bs), 5.96(1H,s), 6.86(2H,d,J=8.0H
z), 7.24(2H,d,J=8.0Hz) マススペクトル(MS,m/z): 259(M⁺), 244, 216 融点(m.p.):66-72℃Ｎ−（４−トリフルオロメトキシベンジル）−２，５−
ジメチルフラン−３−カルボン酸アミド （化合物番号３
１） 収率：７７％ 核磁気共鳴スペクトル（^１Ｈ−ＮＭＲ，２００ＭＨｚ，
ｉｎ ＣＤＣｌ_３）（ｐｐｍ）： ２．１９（３Ｈ，
ｓ）， ２．４４（３Ｈ，ｓ）， ４．７８（２Ｈ，
ｓ）， ６．０１（１Ｈ，ｓ）， ７．１４（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．４Ｈｚ）

【００４６】

【製剤例】

【００４７】

【製剤例１】 （水和剤）化合物番号６の化合物１０％、ナトリウムド
デシルベンゼンスルホネート２．５％、ナトリウムリグ
ニンスルホネート２．５％及び珪藻土７０％、合成アモ
ルファスシリカ１５％を混合粉砕して水和剤とした。

【００４８】

【製剤例２】 （乳剤）化合物番号６の化合物１５％、シクロヘキサノ
ン３５％、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
１１％、カルシウムドデシルベンゼンスルホネート４％
及びメチルナフタリン３５％を均一に溶解し乳剤とし
た。

【００４９】

【製剤例３】 （粒剤）化合物番号２の化合物５％、ベントナイト３０
％、タルク６２％、ナトリウムリグニンスルホネート２
％及びナトリウムドデシルベンゼンスルホネート１％を
均一に混合し粉砕する。この混合物１００重量部に水２
０重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて、１４
〜３２メッシュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とし
た。

【００５０】

【製剤例４】 （顆粒水和剤）化合物番号２の化合物６０％、ナトリウ
ムリグニンスルホネート１５％、クレー１７％、粒状炭
酸カルシウム５％、ナトリウムドデシルベンゼンスルホ
ネート３％を混合し、ジェットミルを用いて粉砕した。
粉砕品を流動層造粒乾燥機に仕込み、水を噴霧しながら
造粒し、乾燥したのち、３２〜１００メッシュ区分をふ
るい分けて顆粒水和剤を得た。

【００５１】

【試験例】以下に、本発明の化合物の農園芸用殺菌剤と
しての効力を、試験例として示す。

【００５２】なお、表中の比較化合物１、２、３とは、
それぞれ下記に示す化合物であり、比較化合物１は、そ
の構造及び物性が特公昭５０−１０３７６号公報に具体
的に記載された化合物である。

【００５３】

【化７】

【００５４】

【試験例１】（温室内試験） イネ苗（品種幸風）を５００ｍｌ容プラスチック製ポッ
トに植え、４５日間育苗した。製剤例１に準じて水和剤
に製剤した試験化合物の所定量を水で懸濁させて、水深
を２ｃｍに保った上記ポット内へ均一に潅注した。イネ
苗をガラス室内でさらに３週間栽培した後、イネいもち
病菌（Pyricularia oryzae）の分生胞子懸濁液を噴霧接
種した。接種後、イネ苗を温度２０〜２２℃、相対湿度
１００％の室内に６日間置いて発病させ、各茎の上位２
葉に形成した病斑を調べた。その結果を、表２に、１区
３ポットの平均発病茎率として示した。

【００５５】

【表２】 ──────────────────────────────────── 試験化合物 施用量（ｇ ａ．ｉ／１０ａ） 発病茎率（％） ──────────────────────────────────── 化合物番号２ ３００ ６０ 化合物番号２ １５０ １００ 化合物番号６ ３００ ５５ 化合物番号６ １５０ ８０ 比較化合物１ ３００ １００ 比較化合物１ １５０ １００ 比較化合物２ ３００ １００ 比較化合物２ １５０ １００ 比較化合物３ ３００ １００ 比較化合物３ １５０ １００ ────────────────────────────────────

【００５６】

【試験例２】（圃場試験） 水稲（コシヒカリ）を機械移植した圃場に、１区３０ｍ
²、３反復の試験区を設定し、栽培管理を慣行通り行っ
た。葉いもち初発１０日前に製剤例３に準じて製剤した
粒剤を水面に均一に処理した。薬剤処理３７日後に１区
５０株について葉いもちの発病程度を、薬剤処理６５日
後に１区５０株について穂いもちの発病程度を、それぞ
れ下記の基準にて調査し、下記の式にて防除価（％）を
求めた。その結果を、表３に示した。

【００５７】葉いもちの発病指数 ０− 健全 １− １葉あたり病斑数１〜３個 ２− １葉あたり病斑数４〜１０個 ３− １葉あたり病斑数１０個以上 穂いもちの発病指数 ０− 健全 １− 枝穂いもちの発病が穂の１／２未満 ２− 枝穂いもちの発病が穂の１／２以上 ３− 首いもち 発病度＝｛（１×ｎ１）＋（２×ｎ２）＋（３×ｎ
３）｝÷（３×Ｎ）×１００ Ｎ：調査葉数 ｎ１、ｎ２、ｎ３：それぞれ発病指数１、２、３の葉数 防除価（％）＝（無処理の発病度−薬剤処理区の発病
度）÷無処理区の発病度×１００

【００５８】

【表３】 ──────────────────────────────────── 試験化合物 施用量 葉いもち防除価 穂いもち防除価 （ｇ ａ．ｉ／１０ａ） （％） （％） ──────────────────────────────────── 化合物番号２ ２００ ９７．０ ８２．５ 化合物番号６ ２００ ９８．２ ８４．９ プロベナゾール ２４０ ９９．５ ８５．４ ピロキロン １００ ９９．３ ８４．１ ────────────────────────────────────

【００５９】

【発明の効果】本発明の化合物は、農園芸用殺菌剤の有
効成分として使用することができる。本発明の化合物
は、イネいもち病に対し水面施用で優れた防除効果を示
すと共に、作物に対して安全である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 加藤 重博 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｘは、ハロゲン原子、低級アルキル基（当該低
   級アルキル基は、同一又は異なった１乃至３個のハロゲ
   ン原子で置換されていてもよい）又は低級アルコキシ基
   （当該低級アルコキシ基は、同一又は異なった１乃至３
   個のハロゲン原子で置換されていてもよい）を示す）で
   表されるフランカルボン酸ベンジルアミド誘導体。
2. 【請求項２】下記式（Ｉ） 【化２】 （式中、Ｘは、ハロゲン原子又は低級アルキル基を示
   す）で表されるフランカルボン酸ベンジルアミド誘導
   体。
3. 【請求項３】下記式（Ｉ） 【化３】 （式中、Ｘは、塩素原子又はメチル基を示す）で表され
   るフランカルボン酸ベンジルアミド誘導体。