JPH01306615A - 全芳香族ポリエステル繊維 - Google Patents

全芳香族ポリエステル繊維

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JPH01306615A
JPH01306615A JP1085629A JP8562989A JPH01306615A JP H01306615 A JPH01306615 A JP H01306615A JP 1085629 A JP1085629 A JP 1085629A JP 8562989 A JP8562989 A JP 8562989A JP H01306615 A JPH01306615 A JP H01306615A
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wholly aromatic
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mol
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G63/682—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing halogens
    • C08G63/6822—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing halogens derived from hydroxy carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、溶融加工性の新規な全芳香族ポリエステルか
ら溶融紡糸された繊維に関する。
（従来の技術） 全体が芳香族のポリエステル樹脂は以前より知られてい
る０例えば、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ホモポリマーおよ
びコポリマーが過去に提案され、市販されている。従来
の普通の全芳香族ポリエステルは若干扱いに＜＜、通常
の溶融加工操作を用いて熔融加工しようとする場合、実
質的な難点があった。この種の重合体は普通は結晶性で
あり、比較的高融点であるか、分解温度が融点以下であ
り、溶融状態では往々にして等方性溶融相を示す。
このような材料では例えば圧縮成形もしくは焼結などの
成形技術は使用することができるが、射出成形、熔融紡
糸等は普通はを望な代替手段とはならず、また試みても
普通は達成が難しかった。このような重合体は、溶融押
出により劣化のない繊維を得ることは普通はできない、
融点が分解温度以下である全芳香族ポリマーであっても
、その融点は高品質の繊維を溶融紡糸することができな
いような高温であることが普通である０例えば、極度に
高い温度で溶融押出された繊維は普通はすきまのある内
部構造を有し、引張特性が減退している。
全芳香族ポリエステルについて論述している代表的な刊
行物には（ａ）「ヒドロキシ安、き、香酸のポリエステ
ルＪ　（Ｐｏｌｙｅｓｔｅｒｓ　ｏｆ　Ｈｙｄｒｏｘｙ
ｂｅｎｚｏｉｃ　ａｃｉｄＳ）、ラッセル・ギルケイ（
Ｒｕｓｓｅｌ　Ｇ１１ｋｅｙ）およびジョン、Ｒ，カル
ドウエル（Ｊｏｈｅ　Ｒ，Ｃａ１ｄ＠ｅｌｌ）著、ジャ
ーナル・オブ・アプライド・ポリマー・サイエンス（Ｊ
、　ｏｆ　Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｏｌｙｍｅｒ　Ｓｃｉ、
）、第■巻、第１９８−２０２０頁（１９５９年）、　
（ｂ）　ｒボリアリレーツ（芳香族ジカルボン酸および
ビスフェノールからのポリエステル）　Ｊ　［（Ｐｏｌ
ｙａｒｙｌａｔｅｓ　（ＰｏｌｙｅｓｔｅｒｓＦｒｏｍ
　　Ａｒｏｍａｔｉｃ　　Ｄｉｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ　
　Ａｃ１ｄｓ　　ａｎｄ　　Ｂ１５ｐｈｅｎｏｌｓ）］
、ポリマー（Ｐｏｌｙｍｅｒ）　、第１５ｔＬ、第５２
７−５３５頁（１９７４年８月”）　、（Ｃ）　ｒ芳香
族ポリエステルプラスチックス」（Ａｒｏｍａｔｉｃ　
Ｐｏ１ｙｅｓｔｅｒ　Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、Ｓ、Ｃ，コ
テイス（Ｓ、Ｇ、Ｃｏｔｔｉｅｓ）　、モダン・プラス
チックス（Ｍｏｄｅｒｎ　Ｐｌａｓｔｉｃｔ）　、第６
２−６３頁（１９７５年７月）、および（ｄ）［ポリ（
ｐ−オキシベンゾイルシステムズ）：被覆用ホモポリマ
ー：圧縮、射出成形用共重合体Ｊ　［（Ｐｏｌｙ　（ｐ
−Ｏｘｙｂｅｎｚｏｙｌ　Ｓｙｓｔｅｍｓ）：Ｈｏａｏ
ｐｏｌｙｍｅｒ　　ｆｏｒ　　Ｃｏａｔｉｎｇｓ：　　
Ｃｏｐｏｌｙｍｅｒｓ　　ｆｏｒ　　Ｃ。
ｍｐｒｅｓｓｉｏｎ　ａｎｄ　Ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ　Ｍ
ｏｌｄｉｎｇ））　、ロジャー・Ｓ、ストーム（Ｒｏｇ
ｅｒ　Ｓ、Ｓｔｏｒｍ）およびスチーフ゛・Ｇ、コテイ
ス（Ｓｔｅｖｅ　Ｇ、　Ｃｏｔｔｉｅｓ）、コーティン
グズ・プラスチック・プレプリント（Ｃｏａｔｉｎｇｓ
　Ｐｌａｓｔ。
Ｐｒｅｐｒｉｎｔ）、第３４巻、第１号、第１９４−１
９７頁（１９７４年４月）があげられる、更に、米国特
許第３０３９９９４号、第３１６９１２１号、第３３２
１４３７号、第３５５３１６７号、第３６３７５９５号
、第３６５１０１４号、第３７２３３８８号、第３７５
９８７０号、第３７６７６２１号、第３７８７３７０号
、第３７９０５２８号、第３８２９４０６号、第３８９
０２５６号および第３９７５４８７号も参照されたい。
また、更に近年になって溶融異方性を示すある種のポリ
エステルが得られることが開示された。
例えば、（ａ）「ポリエステルＸ７Ｇ−Ａ自己補強性熱
可塑性樹脂Ｊ　（Ｐｏｌｙｅｓｔｅｒ　Ｘ７Ｇ−＾：　
５ｅｌｆ　ＲｅｉｎｆｏｒｃｅｄＴｈｅｒｍｏｐｌａｓ
ｔｉｃ）、−０Ｊ、ジャクソン、Ｊｒ、（Ｗ、Ｊ、　Ｊ
ａｃｋｓｏｎ、　Ｊｒ、）、）１．Ｆ、クフス（Ｈ，Ｆ
ＪｕＭｕｓｓ）およびＴ。
Ｆ、グレイ、Ｊｒ、（Ｔ、Ｆ、Ｇｒａｙ、　Ｊｒ、）、
３０回技術年次会１１［（３０ｔｈ　　Ａｎｎｉｖｅｒ
ｓａｒｙ　　Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ　　Ｃｏｎｆｅｒｅｎ
ｃｅ）、１９７５年、米国プラスチック工業会（Ｔｈｅ
　５ｏｃｉｅｔｙｏｆ　ｔｈｅ　Ｐｌａｓｔｉｃｓ　１
ｎｄｕｓｔｉｒｙ＋　Ｉｎｃ、）、強化プラスチック／
複合材料部会（Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ　Ｐｌａｓｔｉｃ
ｓ／Ｃｏｗｐｏｓｉ　ｔｅｓ　１ｎｓｔｉ　Ｌｕｔｅ）
、セクション１７−Ｄ、第１−４頁、（ｂｌベルギー特
許第８２８９３５号および第８２８９３６号、（Ｃ）オ
ランダ特許第７５０５５５１号、ｔｄ＋西独特許第２５
２０８１９号および第２５２０８２０号、（ｅ）特開昭
５０−４３２３３号および（ｆｌ米国特許第３９９１０
１３号および第３９９１０１４５号。
本出願人に譲渡された米国特許第４０６７８５２号では
、全芳香族ポリエステル（定義のとおり）が本質的にｐ
−オキシベンゾイル部分、２．６−ジカルボキシナフタ
レン部分ならびに対称ジオキシアリール部分の反復単位
からなる一般的な発明を特許請求している。
本出願人に譲渡された米国特許第４０８３８２９号では
、米国特許第４０６７８５２号による一般的な発明のあ
る種を特に特許請求しているものであり、この発明では
全芳香族ポリエステルにおいて、ｐ−オキシベンゾイル
部分、２．６−ジカルボキシナフタレン部分および対称
ジオキシアリール部分に加えてイソフタロイル部分およ
び（または）メタジオキシフェニル部分が反復している
。
本出願人に譲渡された米国特許第４１８４９９６号では
、本質的にｐ−オキシベンゾイル部分、２．６−シオキ
シナフタレン部分およびテレフタロイル部分の反復単位
からなる全芳香族ポリエステル（定義のとおり）を特許
請求している。
本出願人に譲渡された米国特許第４１３０５４５号では
、本質的に、ｐ−オキシベンゾイル部分、ｍ−オキシベ
ンゾイル部分、２．６−ジカルボキシナフタレン部分な
らびに対称ジオキシアリール部分の反復単位からなる全
芳香族ポリエステル（定義のとおり）を特許請求してい
る。
本発明の目的は改善された熔融加工可能な全芳香族ポリ
エステルから溶融紡糸された繊維を提供することにある
。
本発明の目的は良質成形物品、溶融押出繊維および溶融
押出フィルムを容易に形成するのに適した改善された全
芳香族ポリエステルを提供することにある。
本発明の目的は約３５０℃以下、好ましくは３２５℃以
下、最も好ましくは約３００℃以下の温度で熱互変性溶
融相を形成し得る改善された溶融加工可能な全芳香族ポ
リエステルを提供するにある。
本発明の目的は非常に加工しやすい溶融相を形成する改
善された全芳香族ポリエステルを提供するにある。
本発明の目的は反応成分の化学量論的比率を厳密に考慮
しないでも十分に形成しうる改善された全芳香族ポリエ
ステルを提供することにある。
本発明の目的はその分解温度よりも十分に低い温度で熱
互変性溶融相を形成し、かつ良質高性能の繊維を形成し
得る改善された全芳香族ポリエステルを提供することに
ある。
本発明の目的はゴムマトリックスの繊維状補強材として
使用するのに特に適した改善された全芳香族ポリエステ
ル繊維を提供することにある。
本発明の他の目的は容易に溶融押出してフィルムを形成
させ得る改善された全芳香族ポリエステルを提供するこ
とにある。
本発明の他の目的は、容易に射出成形することができ、
それにより引張強度、曲げ強度および衝撃強度に優れた
成形物品を形成する、改善された全芳香族ポリエステル
とフィラーおよび／または強化材とからなる成形組成物
を提供することである。
本発明のこれらの目的および他の目的、ならびに範囲、
性質および利用性は以下の詳細な説明から当業者に明ら
かとなろう。
本発明は、新規な溶融加工性全芳香族ポリエステルから
溶融紡糸された繊維である。
この全芳香族ポリエステルは、本質的に下記反復部分１
および口からなる、約３５０℃以下の温度で熱互変性溶
融相を形成し得る溶融加工可能な全前記反復部分はその
芳香族環に存在する水素原子の少なくともいくつかに置
換基を含有していてもよく、この任意の置換基が存在す
る場合、これは炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜
４のアルコキシ基、ハロゲンおよびこれらの混合物から
なる群から選択され１．かつ前記ポリエステルは部分１
を１０〜９０モル％および部分■を１０〜９０モル％含
有する。
本発明の全芳香族ポリエステルは本質的に少なくとも２
種の反復部分Ｉおよび■を含有し、これらの部分を組合
わせてポリエステルを形成すると、約３５０℃以下、好
ましくは約３２５℃以下、最も好ましくは約３００℃以
下（例えば約２８０〜３００℃）の温度でｆｉＩｌの溶
融相とは異なる熱互変性の溶融相を形成することが見い
出された。
本発明のＬｉ様の全てではないが、はとんどの場合、こ
のような芳香族ポリエステルは性状が結晶性である０重
合体溶融塩度は、２０℃／分の昇温速度での反復走査を
行う示差走査熱量計（ＤＳＣ）を使用し、ＤＳＣでの溶
融転移のピークを観察することにより確認することがで
きる０本発明で用いる結晶性ポリエステルは示差走査熱
量針によって測定して普通少なくとも２５０℃、好まし
くは少なくとも２７５℃の融点を示す、メルトの状態で
異方性すなわち液晶を示す能力により、このポリエステ
ルは溶融加工で高度に配向した分子構造を有する生成物
を容易に形成することができる。好ましいポリエステル
は約２８０〜３ｏｏ℃の範囲の温度で溶融加工を受は得
るものである０通常の溶融加工技術で芳香族ポリエステ
ルを有効に溶融加工しようとする際に認められてきた従
来の難点は排除される。
本発明の芳香族ポリエステルは、これに存在する各反復
部分が重合体主鎖に対して少なくとも１個の芳香族環を
与えるという意味で「全芳香族」であるとみなされる。
本発明で用いる全芳香族ポリエステルは２種の必須の部
分を包含する０部分■は６−オキシ−２−ナフトイル部
分と称することができ、次の構造式を有している。
この構造式中には示していないが、部分Ｉの芳香族環に
存在する水素原子の少なくとも一部は置換されていても
よい。この任意の置換基は炭素数１〜４のアルキル基、
炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロゲン（例、α、Ｂｒ
、■）、およびこれらの混合物であってよい。部分■を
誘導しうる代表的な環置換化合物は、６−ヒドロキシ−
５−クロロ−２−ナフトエ酸、６−ヒドロキシ−５−メ
チル−２−ナフトエ酸、６−ヒドロキシ−５−メトキシ
−２−ナフトエ酸、６−ヒトロキシー７−クロロー２−
ナフトエ酸、６−ヒドロキシ−４，７−ジクロロ−２−
ナフトエ酸等を包含する。環置換基の存在により、得ら
れた重合体の物理的特性がある程度変性する傾向がある
０例えば、重合体の軟化温度の低下、その衝撃強度の改
善、または固体重合体の結晶化度の低減が起こりうる。
固体状態で最適の結晶化度をもつポリエステルが所望さ
れる好適態様では、環置換基は存在しない。
当業者に明らかな如く、部分Ｉは非置換の６−ヒドロキ
シ−２−ナフトエ酸およびその誘導体から誘導すること
ができる。６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸の簡便な実
験室的製法はヘリヒテ（Ｂｅｒｉｃｈｔｅ）、第５８Ｓ
１第２８３５−４５　（１９２５）にに、フリース（Ｋ
、Ｆｒ１ｅｓ）およびに、シメルミュミット（Ｋ、Ｓｃ
ｈｉｍｍｅｌｓｃｈｍｉｄｔ）が報告しており、参照で
きる。また米国特許第１５９３８１６号は二酸化炭素を
β−ナフトールのカリウム塩と反応させることによる６
−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸の合成法に関するもので
ある。
部分■は本発明で用いる全芳香族ポリエステルの約１０
〜９０モル％を構成しうる。好適態様では、部分ｌは約
１５〜３５モル％の量、最も好ましくは約２０〜３０モ
ル％の量、例えば約２５モル％で存在している。別の好
適態様では、部分ｌは約６５〜８５モル％の量、最も好
ましくは約７０〜８０モル％の量で存在している。部分
■をより好ましい量で存在させた場合、得られたポリエ
ステルは繊維／樹脂特性の観点からみて最適温度で所望
の熱互変性メルトを形成する傾向を示す０部分１は部分
■よりもコストが高い傾向があるので、普通には部分！
がより低い割合で存在するＢ様が選定されよう。
第二の必須部分（すなわち部分■）はｐ−オキシベンゾ
イル部分と称され、次の構造式ををして構造式中には示
していないが、部分■の芳香族環に存在する水素原子の
少なくとも一部は置換されていてもよい、この任意の置
換基は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアル
コキシ基、ハロゲン（例、鄭、Ｂｒ、　Ｉ）　、および
これらの混合物であってよい０部分計を誘導しうる環置
換化合物の代表的な例には３−クロロ−４−ヒドロキシ
安息香酸、２−′クロロー４−ヒドロキシ安息香酸、２
．３−ジクロロ−４−ヒドロキシ安息香酸、３．５−ジ
クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸、２．５−ジクロロ−
４−ヒドロキシ安息香酸、３−ブロモ−４−ヒドロキシ
安息香酸、３−メチル−４−ヒドロキシ安息香酸、３．
５−ジメチル−４−ヒドロキシ安息香酸、２．６−シメ
チルー４−ヒドロキシ安息香酸、３−メトキシ−４−ヒ
ドロキシ安息香酸、３．５−ジメトキシ−ヒドロキシ安
息香酸等が挙げられる。部分■に環置換基が存在すると
、得られた重合体の物理的性質は部分ｌに関して前述し
た如くある程度変性される傾向がある。固体状態で最適
の結晶化度をもつポリエステルが所望される好適態様で
は環置換基は存在しない０例えば部分■は非置換ｐ−ヒ
ドロキシ安息香酸またはその誘導体から誘導される。
部分■は全芳香族ポリエステルの約１０〜９０モル％を
占める。好適態様では、部分■は約６５〜８５モル％の
量、最も好ましくは７０〜８０モル％の量、例えば約７
５モル％で存在する０部分■が上述の如く主成分である
別の好ましい態様では、部分■は約１５〜３５モル％の
より少ない比率、最も好ましくは約２０〜３０モル％の
量で存在する０部分計をより好ましい量で存在させた場
合、全芳香族ポリエステルは最適温度で所望の熱互変性
融成物を形成する傾向を有する０部分計は部分Ｉよりも
安価に提供されるので、部分ＩＩが主成分である態様が
普通は選択されよう。
部分！および■以外のその他のアリールエステル形成性
部分く例えば、ジカルボキシ準位、ジオキシ単位、およ
び（または）他のオキシおよびカルボキシ混合単位）も
、これらの部分が先に定義したポリエステルが奏する所
望の熱互変性溶融相に不利な作用を及ぼすことなく、か
つ得られた重合体の融点を上記以上に上昇させない限り
、本発明の全芳香族ポリエステルに低濃度（例えば約１
０モル％まで）で更に包含させることもできる。当業者
に明らかな如く、全芳香族ポリエステル内に存在するジ
オキシ単位およびジカルボキン単位の七ルー’ｊＥ；　
ＡＴ菫は実質的に等しい、更に、芳香族ヒドロキシ酸か
ら誘導される別の部分、例えばｍ−ヒドロキシ安息香酸
からｒＦｂＲされるｍ−オキシベンゾイル部分を、部分
Ｉおよび■と共に随意本発明の全芳香族ポリエステルに
含有させてもよい。この成分は重合体を軟化させ、高度
の結晶化度を低減もしくは解消して重合体の非晶質状態
を増大させる傾向を有している０重合体の形成時に各種
の部分はランダム配置で存在する傾向がある。
好適態様では、本発明で用いる全芳香族ポリエステルは
部分Ｉおよび■のみから形成される。従って、反応成分
はもともと化学ｆ論的に均衡しているので、反応成分の
厳密な計量の重要さが小さく、重合体の形成が非常に簡
易化される。また、重合反応の進行により比較的高分子
量で比較的均一な生成物が困難なく生成する傾向がある
。
本発明で用いる全芳香族ポリエステルは、選択した合成
径路に応して、 −０−Ｃ−ＣＨ３または−ＣＯＨ 末端基を示す、当業者に明らかな如く、末端基は任意に
保護されていてもよく、例えば酸末端基は種々のアルコ
ールで保護され、またヒドロキシ末端基は種々の有機酸
で保護されていてよい。例えメチルエステル（−ＣＯＣ
Ｈ３）が重合体鎖の末端に任意に包含されていてよい０
重合体はまた所望により、酸素含有雰囲気中で（例えば
空気中で）バルク形態または予め成型された物品の状態
で限定された時間の間（例えば２．３分間）その融点以
下の温度に加熱することにより、少なくともある程度酸
化的に橋かけ結合されていてもよい。
本発明の全芳香族ポリエステルは、あらゆる普通のポリ
エステル溶媒、例えばヘキサフルオロイソプロパツール
およびＯ−クロロフェノールに実質的に不溶であり、そ
のために溶液加工で処理するのは難しい０本発明の全芳
香族ポリエステルは意外にも以下に論述するように９ｉ
ｌの熔融加工技術により容易に加工することができる。
はとんどの組成はペンタフルオロフェノールに可溶であ
る。
本発明の全芳香族ポリエステルは、普通約２０００〜２
０００００．好ましくは約１００００〜５０００００、
例えば約２００００〜２５０００の重量平均分子量を有
している。
この分子量の測定は、重合体の溶液化を伴わない標準技
術により、例えば圧縮成形フィルムについての赤外分光
分析での末端基測定により行うことができる。あるいは
また、ペンタフルオロフェノール溶液での光散乱技術を
使用して分子量を測定することもできる。
加熱処理の前で、上記全芳香族ポリエステルは６０℃で
ペンタフルオロフェノールに０．１重量％の濃度で溶解
した場合少なくとも約２．５　ｄ！／ｇ、好ましくは少
なくとも約３．５　ｄ！／ｇ　（例、約３．５〜７．５
ｄｌ／ｇ）の対数粘度（すなわち、ＩＪ、）を一般に示
す。
本発明の全芳香族ポリエステルは、それから溶融押出さ
れた繊維がＮｉフィルターを通したＣｕＫα線と平板カ
メラを用いた測定で結晶性重合体物質に特有のＸ線回折
図を示す意味で結晶性であると一般にみなされる。芳香
環置換基が前述の如（存在している態様では、ポリエス
テルは固相で実質的に結晶性がより低く、配向した無定
形繊維に典型的な回折図を示す、一般に結晶化度が認め
られるにもかかわらず、本発明の全芳香族ポリエステル
はあらゆる場合に容易に溶融加工することができる。
先行技術の一般的な芳香族ポリエステルとは異なり、本
発明の全芳香族ポリエステルは取り扱いが容易であり、
溶融重合体に著しい程度の秩序が現れる熱互変性溶融相
を形成する。本発明のポリエステルは溶融相で容易に液
晶を形成し、それ故重合体鎖がせん断方向に配向する傾
向が高い、このような熱互変性は成形物品を製造するた
めの溶融加工に利用しうる温度で現れる。融成物（メル
ト）状態でのこのような異方性は、直交偏光子を利用し
た通常の偏光技術により確認しうる。より詳しくは、熱
互変性溶融相はライフ（ＬｅｉＬｚ）熱板上の試料を窒
素雰囲気下に倍率４０倍でライフ偏光顕微鏡を使用する
ことによって容易に確認することができる０重合体融成
物は光学的に異方性であり、すなわち直交偏光子間で検
査すると光を透過する。透過光量は、試料をせん断する
と（すなわち流れさせると）増加するが、静的状態でも
試料は光学的に異方性である。
本発明の全芳香族ポリエステルは、縮合により必要な反
復部分を形成する官能基を持った有機単量体化合物を反
応させることからなる種々のエステル生成技術により生
成させることができる０例えば、を機華量体化合物の官
能基はカルボンｒ１１基、ヒドロキシ基、エステル基、
アシルオキシ基、アシルハライド等であってよい、有機
単量体化合物は溶融酸分解（アシドリシス）法により熱
交換流体の不存在下で反応させることができる。この場
合、これら単量体を初め加熱して反応剤の溶融溶液を形
成させ、反応が続くにつれて固体重合体粒子がその中に
懸濁される。縮合の最終段階で副生じた揮発分（例えば
、酢酸または水）の除去を容易にするべく真空を適用し
てもよい。
本出願人に譲渡された米国特許第４０６７８５２号には
、本発明の全芳香族ポリエステルを形成するのに使用し
得る別のスラリー重合法が記載され、この方法では固体
生成物が熱交換媒質に懸濁される。
溶融酸分解法およびスラリー重合法のいずれを使用する
場合であっても、６−オキソ−２−ナフトイル部分（す
なわち、部分Ｉ）およびｐ−オキシベンゾイル部分（す
なわち、部分■）が誘導される有機単量体反応成分は、
これらの単量体の通常のヒドロキシ基がエステル化され
た変性形態でまず反応に供する（すなわち、これらをア
シルエステルとして供する）こともできる０例えば、ヒ
ドロキシ基がエステル化された６−ヒドロキシ−２−ナ
フトエ酸およびｐ−ヒドロキシ安息香酸の低級アシルエ
ステルを反応成分として供することができる。低級アシ
ル基は、好ましくは炭素数約２〜４のものである。好ま
しくは、部分Ｉおよび■を形成する有機化合物の酢酸エ
ステルを供する。
従って、縮合反応のための特に好ましい反応成分は６−
アセトキシ−２−ナフトエ酸およびｐ−アセトキシ安息
香酸である０重合体内にオキシ単位を与える少量の任意
のその他のアリール反応成分（先に述べたとおり）を使
用する場合、これも同様に相当する低級アシルエステル
として反応に供することが好ましい。
溶融加水分解法またはスラリー乗方法のいずれでも随意
に使用し得る代表的な触媒には、ジアルキルスズオキサ
イド（例、ジブチルスズオキサイド）、ジアリールスズ
オキサイド、二酸化チタン、アルコキシケイ酸チタン、
チタンアルコキサイド、カルボン酸のアルカリおよびア
ルカリ土類金属塩、気体酸触媒、例えばルイス酸（例、
ＢＦｉ）、ハロゲン化水素（例、ＨＣＩ）等が包含され
る。使用する触媒量は典型的には単量体の総重量を基に
して約０゜００１〜１重量％であり、最も普通には約０
．０１〜０゜２重量％である。
予め形成された全芳香族ポリエステルの分子量は、粒状
重合体を不活性雰囲気（例えば窒素雰囲気中１０〜１２
時間約２６０℃の温度で）で加熱する同相重合法により
更に増大させることができる。
本発明の全芳香族ポリエステルは容易に溶融加工して種
々の成形物品例えば成形三次元物品、繊維、フィルム、
テープ等を形成することができる。
本発明のポリエステルは成形用途に適当であり、成形物
品を形成する場合普通に使用される標準の射出成形技術
で成形することができる。先行技術の普通の全芳香族ポ
リエステルとは異なって、−層厳しい射出成形条件（例
、更に高い温度）、圧縮成形、衝撃成形またはプラズマ
・スプレー技術を使用することは必要ではない。繊維ま
たはフィルムを溶融押出しうる。
成形用組成物は、全体の約１〜６０重量％の固体フィラ
ー（例、クルク）および（または）補強剤（例、ガラス
繊維）を混入した本発明の全芳香族ポリエステルから形
成することができる。他の慣用のフィラーおよび（また
は）も使用できる。本発明の成形用組成物から形成され
た成形品は、非常に優れた機械的性質（引張、曲げおよ
び衝撃特性など）を示す。
本発明の全芳香族ポリエステルは粉末２ｇまたは液状分
散液から使用される被覆材料として使用することもでき
る。
繊維およびフィルムを形成する場合、押出オリフィスは
このような成形物品の熔融押出で普通に使われているも
のから選択される０例えば、成形押出オリフィスは、重
合体フィルムを形成する場合には長方形スリット　（ス
リットダイ）の形態であってよい、フィラメント様材料
を形成する場合には、選択される紡糸口金は、押出オリ
フィスを１個、好ましくは多数個含有している０例えば
、ポリエチレンテレフタレートの熔融紡糸に９通に使用
されているような約１〜６０ミル（例、５〜４０ミル）
の直径の孔１〜２０００個（例、６〜１５００個）を有
する標準円錐形紡糸口金を使用し得る。約２０〜２００
本の連続フィラメントからなるヤーンが普通形成される
。？ｆＩ融押出可能な全芳香族ポリエステルはその融点
以上の温度、例えば約２８０〜３２０℃の温度で押出オ
リフィスに供給される。
成形オリフィスを経て押出された後、得られたフィラメ
ント状材料またはフィルムを固化もしくは冷却帯域中を
その長さの方向に通し、この域で熔融フィラメント状材
料もしくはフィルムは固体フィラメント状材料もしくは
フィルムに変換される。得られた繊維は普通約１〜５０
のデニール／フィラメント、好ましくは約１〜２０のデ
ニール／フィラメントの繊度を有している。
得られたフィラメント様材料もしくはフィルムは随意に
熱処理に付してその物理的特性を更に増大させることが
できる。繊維もしくはフィルムの粘り強さ（強力）は一
般にこの熱処理で増大される。更に詳しくは、繊維もし
くはフィルムを不活性雰囲気（例、窒素、アルゴン、ヘ
リウムもしくは水蒸気）中または流動酸素含有雰囲気（
例、空気）中で応力を加え、または加えずに重合体の融
点以下の温度で所望の特性増大が達成されるまで、熱処
理することができる。熱処理時間はｆｆ１Ｊ１２・３分
〜数日の範囲にある。繊維が熱処理されるにつれて、そ
の溶融温度が次第に上昇する。雰囲気の温度は熱処理中
断続的または連続的に上屏させてもよいし、また一定の
程度に保持してもよい。
例えば、繊維を２５０℃で１時間、２６０℃で１時間、
２７０℃で１時間加熱することができる。あるいはまた
、繊維を溶融温度より約１５〜２０℃低温で４８時間加
熱してもよい、最適加熱処理条件は全芳香族ポリエステ
ルの具体的組成および繊維の加工履歴に伴って変わり得
る。
本発明の全芳香族ポリエステルから形成された紡糸した
ての繊維は十分に配向され、高性能用途用に適合した非
常に好都合な物理性特性を有している。紡糸しだての繊
維は通学生なくとも５ｇ／デニール（例えば約５〜１５
ｇ／デニール）の平均単フィラメント粘り強さ、少なく
とも３００　ｇ／デニール（例えば、約３００〜ｌｏｏ
ｏｇ／デニール）の平均単フィラメント引張モジュラス
を示し、また高温（例えば、約１５０〜２００℃の温度
）で格別な寸法安定性を示す。
熱処理（すなわら、焼なまし）後、周囲の条件（例えば
、７２下および６５％相対湿度）で測定して、繊維は昔
通少なくともＩＯｇ／デニール（例えば、ｌＯ〜３０ｇ
／デニール）の平均単フィラメント粘り強さおよび少な
くとも３００　ｇ／デニールの平均単フィラメント引張
モジュラスを示す。このような特性により、繊維は特に
有利にタイヤコードとしてまたその他の工業的用途、例
えばコンヘアヘルド、ホース、ケーブル、樹脂補強等に
使用し得る。本発明の全芳香族ポリエステルでつくった
フィルムは帯テープ、ケーブル包装、磁気テープ、電動
機誘電フィルム等として使用し得る。繊維、フィルムは
固有の耐燃性を有している。
次に実施例をあげて本発明の特定の具体例を説明する。
但し、本発明は実施例に記載の特定の詳細部分に限定さ
れるものではないことを理解すべきである。
実施例１ 撹拌機、アルゴン導入管および凝縮器に連結した加熱テ
ープ包囲蒸留ヘッドを備えた三つ日丸底フラスコに下記
を入れた。
＋ａｉ　ｐ−アセトキシ安息香酸６７．５ｇ（０，３７
５モル）および （ｂ）６−アセトキシ−２−ナフトエ酸２８．７ｇ（０
，１２５モル） 仕込みフラスコをアルゴンで３回真空掃遇し、２５０℃
の温度とした。２５０℃で透明で僅かに色のついた反応
溶液を乾燥アルゴンのゆるやかな流れのもとて急速に撹
拌しつつ、酢酸を重合容器から留去した。約９ＷＱの酢
酸が採取された時点で反応融成物は重合体が懸濁して不
透明となった０重合部合物を２５０℃で３時間、次に２
８０℃で１時間１５分撹拌した。この加熱中に約２４ｍ
２の酢酸が採取されな。次に、重合温度を３２０℃に上
昇させた。粘稠な重合体融成物をアルゴン気流下に３２
０℃で２５分間保持し、次いで一連の減圧過程に付した
。アルゴン流を停止し、撹拌された重合体融成物の圧力
を２４０　ｍ−８ｇに下げ、この圧力に約５分間保持し
た。次に９分間で圧力を段階的に約０．１〜０．２　ｍ
＋ａＨｇに下げ、この圧力水準に約２６分間維持した。
これらの過程で重合体融成物は粘度増加を続け、その間
に残りの酢酸を反応容器から除去しながら更にゆっくり
と撹拌した。冷却（約２５℃）後、重合体塊状物を微粉
砕し、１５０℃の強制空気炉で５０〜６０分間乾燥した
。
得られた全芳香族重合体（約６５ｇ）は６０℃で０．１
％（重り４度の、ペンタフルオロフェノール溶液中で測
定して５．７の対数粘度（＋、Ｖ、）を有していた。
Ｉｎ（ηｒｅｌ） １、Ｖ、＝　− 式中、Ｃ＝溶液の濃度（０，１重置％）　、　ηｒｅｌ
　＝相対粘度、相対粘度は、重合体溶液の毛管粘度計中
の流れ時間を純溶媒での流れ時間で割ることにより求め
た。　１．Ｖ、　５．７は、重量平均分子量約３６．４
００に相当する。
重合体を示差走査熱量計（ＤＳＣ）にかけると、これは
約３０２℃　（ピーク）でシャープな溶融吸熱を示し、
これは次の再溶融走査で約３０２℃で反覆された。重合
体融成物は熱互変性であった。すなわち、これは、この
重合体が上記溶融吸熱温度以上の温度で熱互変性溶融相
を示すことができることを意味するものである。（以下
の実施例においても同様である）、融成物を一り０℃／
分の比で示差走査熱量計中で冷却すると、シャープな重
合体結晶化吸熱が約２７０℃（ピーク）で観察された。
重合体を約１５デニール／フィラメントの連続フィラメ
ントに溶融押出した。
更に詳しくは、約３１０℃の温度に保持した重合体融成
物を直径２０ミル、長さ１００　ミルの単一孔ジエツト
を備えた紡糸口金から押出した。押出されたフィラメン
トを周囲の大気（すなわち、７２下および６５％相対湿
度）で急冷した。紡糸したてのフィラメントを１５０ｍ
＋／分の速度で巻き取った。
得られた紡糸したての全芳香族ポリエステル繊維は次の
平均単フィラメント特性を有していた。
粘り強さ（強力）（ｇ／デニール）、　　　　１２．１
引張モジユラス（ｇ／デニール）５４１伸び（％）２．
８０ ２５０℃で９０時間乾燥窒素流れ中の熱処理の後では、
ポリマーの１．Ｖ、は約１３．４　（重量平均分子量で
約１０２．４００に相当）に増大し、繊維は次の平均単
フィラメント特性を有していた。
Ｗ刀（ｇ／デニール）　　　　　　　　　　２０引張モ
ジユラス（ｇ／デニール）５５０伸び（％）　　　　　
　　　　　　　　５繊維はまた高温での収縮が軽度であ
り、約１５０〜２００℃までの温度での強力および引張
モジュラス値の良好な保持率を示した。
実施例２ 次の成分をフラスコに入れる以外は実施例１を実質的に
反覆実施した。
（ａ）　ｐ−アセトキシ安息香酸１０１ｇ　（０，５６
モル）およ（ｂ）６−アセトキシ−２−ナフトエ酸５５
ｇ　（０，２４モル） 得られた全芳香族ポリエステルはペンタフルオロフェノ
ール中で測定して４．３のＩ、Ｖ、　（重量子均分１２
６．ｓ３７に相当）を有していた。重合体を示差走査熱
量計（ＤＳＣ）をかけると、このものは約２７５℃　（
ピーク）でシャープな溶融吸熱を示し、これは次の再溶
融走査で約２７５“Ｃで反覆された。重合体は熱互変性
であった。
浴融押出後、得られた紡糸したでの全芳香族ポリエステ
ルは２６のデニール／フィラメントおよび次の平均単フ
ィラメント特性を示した。
強力（ｇ／デニール）９．ｌ 引張モジュラス（ｇ／デニール）４９０伸び（％）２．
５ ２５０℃で４０時間乾燥窒素流れ中の熱処理の後では、
ポリマーの１．Ｖ、は約９．４（重量平均分子量で約６
５．６４０に相当）に増大し、繊維は次の平均単フィラ
メント特性を有していた。
強力（ｇ／デニール）１４ 引張モジュラス　（ｇ／デニール）４８５伸び（％）３
．０ この重合体の粉砕試料を、２５０℃で約５０時間乾燥窒
素流れに置くことによってさらに固相重合した後、繊維
成形工程に付した。この重合体は９０℃でペンタフルオ
ロフェノールに不溶であり、示差走査熱量計（ＤＳＣ）
にかけると約２９０℃　（ピーク）でソヤープな熔融吸
熱を示し、これは次の再溶融走査で約２７５℃で反覆さ
れた。重合体融成物は熱！ｌＬ変性であった。
固相重合した重合体の溶融押出により得られた紡糸した
での全芳香族ポリエステル繊維は約８．３の１．Ｖ、　
（重量平均分子量で約５６，４７０に相当）を示し、１
１のデニール／フィラメントおよび次の平均単フィラメ
ント特性を示した。
強力（ｇ／デニール）　　　　　　　　１２．４引張モ
ジユラス（ｇ／デニール）６２２伸び（％）２．６２ この繊維を２５０℃で９０時間乾燥窒素流れ中で熱処理
すると、繊維は約１１．２５の１．Ｖ、　（重量平均分
子量で約８１，９８０に相当）と、次の平均単フィラメ
ント特性を示した。
強力（ｇ／デニール）１６ 引張モジュラス（ｇ／デニール）５３０伸び（％）３．
５ 双方の繊維はまた、高温での収縮が軽度であり、約１５
０〜２００℃までの温度で強力および引張モジュラス値
の良好な保持率を示した。
実施例３ 次の成分をフラスコに入れる以外は実施例１を反覆実施
した。
ｐ−アセトキシ安息香酸５４ｇ（０，３モル）および６
−アセトキシ−２−ナフトエ酸４６ｇ（０，２モル）得
られた全芳香族ポリエステルはペンタフルオロフェノー
ル中で測定して３．０の１．Ｖ、　（重量平均分量１７
，９７８に相当）を有していた。重合体を示差走査熱量
計（ＤＳＣ）をかけると、このものは約２４５℃　（ピ
ーク）でシャープな溶融吸熱を示し、これは次の再溶融
走査で約２４５℃で反覆された。重合体融成物は熱互変
性であった。
溶融押出後、得られた紡糸したでの全芳香族ポリエステ
ルは４のデニール／フィラメントおよび次の平均単フィ
ラメント特性を示した。
強力（ｇ／デニール）９．２ 引張モジュラス（ｇ／デニール）５９７伸び（％）２．
２ 繊維はまた高温での収縮が軽度であり、約１５０〜２０
０℃までの温度で強力および引張モジュラス値の良好な
保持率を示した。
実施例４ 次の成分をフラスコに入れる以外は実施例１を反覆実施
した。
ｐ−アセトキシ安息香酸４５．Ｏｇ（０，２５モル）お
よび ６−アセトキシ−２−ナフトエ酸５７．５ｇ（０，２５
モル） 得られた全芳香族ポリエステルはペンタフルオロフェノ
ール中で測定して３．５の１．Ｖ、　（重量子均分！！
１２１，２００に１目当）を有していた。重合体を示差
走査熱量計（ＤＳＣ）をかけると、このものは約２６０
℃（ピーク）でシャープな溶融吸熱を示し、これは次の
再熔融走査で約２６０℃で反覆された。重合体融成物は
熱互変性であった。
溶融押出後、得られた紡糸しだての全芳香族ポリエステ
ル繊維は１５のデニール／フィラメントおよび次の平均
単フィラメント特性を示した。
強力（ｇ／デニール）　　　　　　　　　１０．１引張
モジユラス　（ｇ／デニール）５１３伸び（％）２．６ ２５０℃で９０時間乾燥窒素流れ中で熱処理すると、繊
維は約１０．８（７）１．Ｖ、　（重量平均分子量で約
７７．９００に相当）と、次の平均単フィラメント特性
を示した。
強力（ｇ／デニール）　　　　　　　　　１５．６引張
モジユラス（ｇ／デニール）５００伸び（％）４．０ 繊維はまた高温での収縮が軽度であり、約１５０〜２０
０℃までの温度で強力および引張モジユラス値の良好な
保持率を示した。
実施例５ 次の成分をフラスコに入れる以外は実施例１を実質的に
反覆実施した。
ｐ−アセトキシ安息香酸３６ｇ　（０，２モル）および
６−アセトキシ−２−ナフトエ酸６９ｇ（０，３モル）
得られた全芳香族ポリエステルはペンタフルオロフェノ
ール中で測定して２．８の１．Ｖ、　（重量子均分Ｎ１
６，７１３に相当）を有していた０重合体を示差走査熱
量計（ＤＳｉＣ）をかけると約２６３℃　（ピーク）で
シャープな溶融吸熱を示し、これは次の再溶融走査で約
２６３℃で反覆された。重合体融成物は熱互変性であっ
た。
押出後得られた紡糸したでの全芳香族ポリエステル繊維
は２のデニール／フィラメントおよび次の平均単フィラ
メント特性を示した。
強力（ｇ／デニール）７．２ 引張モジュラス（ｇ／デニール）７４２伸び（％）１．
３ 実施例６ 次の成分をフラスコに入れる以外は実施例１を実質的に
反覆実施した。
ｐ−アセトキシ安息香ｆｌ！６４．８ｇ（０，３６モル
）３−クロロ−４−アセトキシ安息香酸２５．７ｇ（０
，１２モル）および ６−アセトキシ−２−ナフトエ酸２７．６ｇ（０，１２
モル） 得られた全芳香族ポリエステルはペンタフルオロフェノ
ール中で測定して３．２のＩＪ、　（重量平均分量１９
，２５７に相当）を有していた。重合体を示差走査熱量
計（ＤＳＣ）をかけると、実質的に結晶溶融転位ピーク
を示さなかった。Ｘ線解析では、製造された重合体は、
重合体融成物は熱互変性であるものの、無定形であるこ
とがわかった。したがって、この重合体は明確な溶融温
度を示さないが、この重合体が３００〜３２５℃の温度
範囲内で上記の熱互変性融成物を形成することが確認さ
れた。
溶融押出後、得られた紡糸したでの全芳香族ポリエステ
ル繊維は６のデニール／フィラメントおよび次の平均単
フィラメント特性を示した。
強力（ｇ／デニール”）　　　　　　　　　１０．２引
張モジユラス輸／デニール）５６９ 伸び（％）２．４ 実施例７ 次の成分をフラスコに入れる以外は実施例１を実質的に
反覆実施した。
ｐ−アセトキン安息香酸４５．　Ｏｇ　（０、’２５モ
ル）３−クロロ−４−アセトキシ安息香酸２１．５ｇ（
０，１０モル）および ６−アセトキシ−２−ナフトエＭ３４．５ｇ　（０，１
５モル） 胃られた全芳香族！４リエフテ＋１・：まベニ／タフ＋
トオロフェノール中で測定して６．９の！、ν、（重量
子均分３１４５．３８０に相当）を有していた。重合体
を示差走査熱量計（ＤＳＣ）をかけると、実質的に結晶
溶融転位ピークを示さなかった。Ｘ＆ｉｌ解析では、製
造された重合体は、重合体融成物は熱互変性であるもの
の、無定形もしくは非結晶性であることがわかった。
溶融押出後、得られた紡糸したでの全芳香族ポリエステ
ル繊維は７のデニール／フィラメントおよび次の平均単
フィラメント特性を示した。
強力（ｇ／デニール）　　　　　　　　　１２．１引張
モジユラス輸／デニール）６２゜ 伸び（％）２．７ 実施例８ 次の成分をフラスコに入れる以外は実施例１を実質的に
反覆実施した。
ｐ−アセトキシ安息香酸６７．５ｇ（０，３７５モル）
ｍ−アセトキン安息香酸４．５ｇ（０，０２５モル）お
よび ６−アセトキシ　２−’Ｊ”７トＩ酸２３．０ｇ（０，
１００モル） 得られた全芳香族ポリエステルはペンタフルオロフェノ
ール中で測定して４．８のＩＪ、　（重量平均分量２９
．９８３に相当）を有していた０重合体を示差走査熱量
計（ＤＳＣ）をかけると、実質的に結晶溶融転移ピーク
を示さなかった。Ｘ線回折では、製造された重合体は、
重合体融成物は熱互変性であるものの、無定形もしくは
非結晶性であることがわかった。
熔融押出後、得られた紡糸したての全芳香族ポリエステ
ル繊維は１５のデニール／フィラメントおよび次の平均
単独フィラメント特性を示した。
強力（ｇ／デニール）４．６ 引張モジュラス（ｇ／デニール）３６７伸び（％）１．
５ ２７５℃で１７時間乾燥窒素流れ中で勢処理後、繊維は
約９．５　ノ１．Ｖ、　（重量平均分子ｉｔテ約１１３
，０００に相当）と、次の平均単フィラメント特性を示
した。
強力（ｇ／デニール）　　　　　　　　　９引張モジユ
ラス（ｇ／デニール）３７゜伸び（％）３．０ 実施例９ 下記反応成分をフラスコに装入して、実施例１を実質的
に繰り返す。
ｐ−アセトキシ安息香酸２２．５０　ｇ　（０，１２５
モル）６−アセトキシ−２−ナフトエ酸８６．２５ｇ（
０，３７５モル） 得られた全芳香族ポリエステルは、前記のようにペンタ
フルオロフェノール中で測定した対数粘度が約４．３（
重量平均分子量で約２６，０００に相当）である、この
ポリマーは、示差走査熱量法による熱分析において、約
３０７℃で溶融吸熱を示す、この重合体の融成物は熱互
変性である。３２０℃で溶融押出により紡糸すると、紡
糸したままで有用な機械的性質を示す繊維が得られる。
この機械的性質は、前出の実施例と同様の熱処理を施す
ことによりさらに増強される。
実施例１０ 下記反応成分をフラスコに装入して、実施例１を実質的
に繰り返す。
ｐ−アセトキシ安息香酸１８．００　ｇ　（０，１０モ
ル）６−７セトキシー２−ナフトエ酸９２．００　ｇ（
０，４０モル） 得られた全芳香族ポリエステルは、前記のようにペンタ
フルオロフェノール中で測定した対数粘度が約２．５（
重量平均分子量で約１５，０００に相当）である。この
重合体は、示差走査熱量法による熱分析において、約３
３３℃で溶融吸熱を示す、この重合体の融成物は熱互変
性である。３５５°Ｃで溶融押出により紡糸すると、紡
糸したままで有用な機械的性質を示す繊維が得られる。
この機械的性質は、前出の実施例と同様の熱処理を施す
ことによりさらに増強される。
実施例１１ 下記反応成分をフラスコに装入して、実施例１を実質的
に繰り返す。
３−クロロ−４−アセトキシ安息香酸１６．０８ｇ（０
，０７５モル） ６　アセＩ斗、　２　」フトエ酸９７．７５ｇ（０，４
２５モル） 得られた全芳香族ポリエステルは、前記のようにペンタ
フルオロフェノール中で測定した対数粘度が約３．５（
重量平均分子量で約２１，０００に相当）である。この
重合体は、示差走査熱量法による熱分析において、約３
３０℃で溶融吸熱を示す、この重合体の融成物は熱互変
性である。３５０℃で溶融押出により紡糸すると、紡糸
したままで有用な機械的性質を示す繊維が得られる。こ
の機械的性質は、前出の実施例と同様の熱処理を施すこ
とによりさらに増強される。
実施例１２ 下記反応成分をフラスコに装入して、実施例１を実質的
に繰り返す。
ｐ−アセトキシ安息香酸７２．００　ｇ　（０，４０モ
ル）６−７セトキシー２−ナフトエ酸２３．００　ｇ（
０，１０モル） 得られた全芳香族ポリエステルは、対数粘度数を測定で
きるほど可溶性ではない。その重量平均分子量は約４５
．０００である。この重合体は、示差走査熱量法による
熱分析において、約３３５℃で溶融吸熱を示す、この重
合体の融成物は熱互変性である。３６５℃で溶融押出に
より紡糸すると、紡糸したままで有用な機械的性質を示
す繊維が得られる。
この機械的性質は、前出の実施例と同様の熱処理を施す
ことによりさらに増強される。
実施例１３ 下記反応成分をフラスコに装入して、実施例１を実質的
に繰り返す。
ｐ−アセトキシ安息香酸６３．００　ｇ　（０，３５モ
ル）３−クロロ−４−アセトキシ安息香酸１６．０８　
ｇ（０，０７５モル） ６−アセトキシ−２−ナフトエ酸１７．２５ｇ（０，０
７５モル） 得られた全芳香族ポリエステルは、前記のようにペンタ
フルオロフェノール中で測定した対数粘度が約３．６（
重量平均分子量で約２１，０００に相当）である、この
重合体の融成物は熱互変性である。
この重合体は３４０℃で溶融押出することができ、それ
により紡糸したままで有用な機械的性質を示す繊維が得
られる。この機械的性質は、前出の実施例と同様の熱処
理を施すことによりさらに増強される。
実施例１４ 下記反応成分をフラスコに装入して、実施例１を実質的
に繰り返す。
ｐ−アセトキシ安息香酸７２．００　ｇ　（０，４０モ
ル）５−クロロ−６−アセトキシ−２−ナフトエ酸６．
６１　ｇ　（０，０２５モル） ６−アセトキシ−２−ナフトエ酸１７．２５ｇ（０，０
７５モル） 得られた全芳香族ポリエステルは、前記のようにペンタ
フルオロフェノール中で測定した対数粘度が約２．５（
重量平均分子量で約１５．０００に相当）である。この
重合体は、示差走査熱量法による熱分析において、約３
２０℃で溶融吸熱を示す。この重合体の融成物は熱互変
性である。３４０℃で溶融押出により紡糸すると、紡糸
したままで有用な機械的性質を示す繊維が得られる。こ
の機械的性質は、前出の実施例と同様の熱処理を施すこ
とによりさらに増強される。
実施例１５ 下記反応成分をフラスコに装入して、実施例１を実質的
に繰り返す。
ｐ−アセトキシ安息香酸７２．００　ｇ　（０，４０モ
ル）５−メチル−６−アセトキシ−２−ナフトエ酸６、
１０　ｇ　（０，０２５モル） ６−アセドキ：／　−２−＋７　トｘｆａ　１７．２５
ｇ（０，０７５モル） 得られた全芳香族ポリエステルは、前記のようにペンタ
フルオロフェノール中で測定した対数粘度が約２．５（
重量平均分子量で約１５，０００に相当）である。この
重合体は、示差走査熱量法による熱分析において、約３
２５℃で溶融吸熱を示す、この重合体の融成物は熱互変
性である。３４５℃で溶融押出により紡糸すると、紡糸
したままで有用な機械的性質を示す繊維が得られる。こ
の機械的性質は、前出の実施例と同様の熱処理を施すこ
とによりさらに増強される。
実施例１６ 下記反応成分をフラスコに装入して、実施例１を実質的
に繰り返す。
ｐ−アセトキシ安息香酸７２．００　ｇ　（０，４０モ
ル）３−メトキシ−６−アセトキシ−２−ナフトエ酸６
．５０　ｇ（０，０２５モル） ６−アセトキシ−２−ナフトエａ　１７．２５ｇ（０，
０７５モル） 得られた全芳香族ポリエステルは、前記のようにペンタ
フルオロフェノール中で測定した対数粘度が約２．５（
重量平均分子量で約１５，０００に相当）である、この
重合体は、示差走査熱量法による熱分析において、約３
１５℃で溶融吸熱を示す。この重合体の融成物は熱互変
性である。３３５℃で溶融押出により紡糸すると、紡糸
したままで有用な機械的性質を示す繊維が得られる。こ
の機械的性質は、前出の実施例と同様の熱処理を施すこ
とによりさらに増強される。
実施例１７ 下記反応成分をフラスコに装入して、実施例１を実質的
に繰り返す。
３−メチル−４−アセトキシ安息香ｆｆ１３８．８０ｇ
（０，２０モル） ６−アセトキシ−２−ナフトエ酸６９．００　ｇ（０，
３０モル） 得られた全芳香族ポリエステルは、前記のようにペンタ
フルオロフェノール中で測定した対数粘度が約３．５（
重量平均分子量で約２１，０００に相当）である、この
重合体は、示差走査熱量法による熱分析では急激な溶融
吸熱を示さないが、約３２５℃の温度でこの重合体の融
成物が熱互変性であることが確認された。３４５℃で溶
融押出により紡糸すると、紡糸したままで有用な機械的
性質を示す繊維が得られる。この機械的性質は、前出の
実施例と同様の熱処理を施すことによりさらに増強され
る。
実施例１８ 下記反応成分をフラスコに装入して、実施例Ｉを実質的
に繰り返す。
２−メトキシ−４−アセトキシ安息香酸４２．００　　
ｇ（０，２０モル） ６−７セトキシー２−ナフトエ酸６９．ＯＯｇ（０，３
０モル） 得られた全芳香族ポリエステルは、前記のようにペンタ
フルオロフェノール中で測定した対数粘度が約３．５（
重量平均分子量で約２１．０００に相当）である、この
重合体は、示差走査熱量法による熱分析では急激な溶融
吸熱を示さないが、約３３０℃の温度でこの重合体の融
成物が熱互変性であることが確認された。３２０℃で溶
融押出により紡糸すると、紡糸したままで有用な機械的
性質を示す繊維が得られる。この機械的性質は、前出の
実施例と同様の熱処理を施すことによりさらに増強され
る。
出願人　　セラニーズ・コーポレーション代理人　弁理
士　　広　瀬　　章　−

Claims (22)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）本質的に下記反覆部分 I およびIIからなる、３
    ５０℃以下の温度で熱互変性溶融相を形成し得る溶融加
    工性全芳香族ポリエステルから溶融紡糸された繊維。 I は▲数式、化学式、表等があります▼であり、そし
    て IIは▲数式、化学式、表等があります▼であり、 該部分はその芳香族環に存在する水素原子の少なくとも
    いくつかに置換基を含有していてもよく、この任意の置
    換基が存在する場合、これは炭素数１〜４のアルキル基
    、炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロゲンおよびこれら
    の混合物からなる群から選択され、かつ該ポリエステル
    が部分 I を１０〜９０モル％および部分IIを１０〜９
    ０モル％包含している。
  2. （２）前記全芳香族ポリエステルが３２５℃以下の温度
    で熱互変性溶融相を形成し得るものである、特許請求の
    範囲第１項記載の繊維。
  3. （３）前記全芳香族ポリエステルが３００℃以下の温度
    で熱互変性溶融相を形成し得るものである、特許請求の
    範囲第２項記載の繊維。
  4. （４）前記全芳香族ポリエステルが２８０〜３００℃の
    範囲の温度で溶融加工し得るものである、特許請求の範
    囲第３項記載の繊維。
  5. （５）前記全芳香族ポリエステルが本質的に部分 I １
    ５〜３５モル％および部分II６５〜８５モル％からなる
    ものである、特許請求の範囲第１項〜第４項のいずれか
    に記載の繊維。
  6. （６）前記全芳香族ポリエステルが本質的に部分 I ２
    ０〜３０モル％および部分II７０〜８０モル％からなる
    ものである、特許請求の範囲第５項記載の繊維。
  7. （７）前記全芳香族ポリエステルが本質的に部分 I ６
    ５〜８５モル％および部分II１５〜３５モル％からなる
    ものである、特許請求の範囲第１項〜第４項のいずれか
    に記載の繊維。
  8. （８）前記全芳香族ポリエステルに反復部分 I および
    IIのみが存在する特許請求の範囲第１項〜第７項のいず
    れかに記載の繊維。
  9. （９）前記反復部分 I およびIIが環置換基を有してい
    ない特許請求の範囲第１項〜第８項のいずれかに記載の
    繊維。
  10. （１０）前記全芳香族ポリエステルが、６０℃でペンタ
    フルオロフェノールに０．１重量％の濃度で溶解した時
    に少なくとも２．５ｄｌ／ｇの対数粘度を有するもので
    ある、特許請求の範囲第１項〜第９項のいずれかに記載
    の繊維。
  11. （１１）前記全芳香族ポリエステルが６０℃でペンタフ
    ルオロフェノールに０．１重量％の濃度で溶解した場合
    少なくとも３．５ｄｌ／ｇの対数粘度を有するものであ
    る、特許請求の範囲第１０項記載の繊維。
  12. （１２）前記全芳香族ポリエステルが６０℃でペンタフ
    ルオロフェノールに０．１重量％の濃度で溶解した場合
    ３．５〜７．５ｄｌ／ｇの対数粘度を有するものである
    、特許請求の範囲第１１項記載の繊維。
  13. （１３）前記全芳香族ポリエステルが部分 I 約２５モ
    ル％および部分II約７５モル％からなる、特許請求の範
    囲第６項記載の繊維。
  14. （１４）前記全芳香族ポリエステルが示差走査熱量法で
    測定して少なくとも２７５℃の融点を示すものである、
    特許請求の範囲第１項〜第１３項のいずれかに記載の繊
    維。
  15. （１５）約１〜５０デニール／フィラメントの繊度を有
    する特許請求の範囲第１項〜第１４項のいずれかに記載
    の繊維。
  16. （１６）約１〜２０デニール／フィラメントの繊度を有
    する特許請求の範囲第１５項記載の繊維。
  17. （１７）少なくとも５ｇ／デニールの平均単フィラメン
    ト強力および少なくとも３００ｇ／デニールの平均単フ
    ィラメント引張弾性率を有する、特許請求の範囲第１項
    〜第１６項のいずれかに記載の繊維。
  18. （１８）不活性雰囲気中で応力を加えて、または加えず
    に重合体の融点より低温で繊維の物理的性質の増強に十
    分な時間熱処理された、特許請求の範囲第１項〜第１６
    項のいずれかに記載の繊維。
  19. （１９）前記不活性雰囲気が窒素、アルゴン、ヘリウム
    または水蒸気からなる、請求項１８記載の繊維。
  20. （２０）流動酸素含有雰囲気中で応力を加えて、または
    加えずに重合体の融点より低温で繊維の物理的性質の増
    強に十分な時間熱処理された、特許請求の範囲第１項〜
    第１６項のいずれかに記載の繊維。
  21. （２１）前記雰囲気が空気からなる、特許請求の範囲第
    ２０項記載の繊維。
  22. （２２）少なくとも１０ｇ／デニールの平均単フィラメ
    ント強力および少なくとも３００ｇ／デニールの平均単
    フィラメント引張弾性率を有する、特許請求の範囲第１
    ８項〜第２１項のいずれかに記載の繊維。
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