JP7195351B2 - ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシルの製造方法 - Google Patents
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Description
2)内部温度を30~50℃に昇温して溶解させる段階、
3)完全溶解を確認後、2~4℃/hrの速度で徐冷して、結晶をゆっくり析出させ、内部温度15~20℃まで徐冷する段階、
4)2~4℃/hrの速度で徐冷し、0~5℃まで冷却して結晶性粒子を製造する段階。
以下、本発明について製造例及び実施例を挙げて詳述する。ただし、下記の製造例または実施例は、本発明を例示するものであるだけで、本発明の内容が下記製造例または実施例に限定されるものではない。
3-ジエチルアミノフェノール(1.0kg、7.87mol)、無水フタル酸(1.17kg、7.87mol)を三つ口フラスコに入れた後、トルエン(5.0L)と一緒に撹拌した。反応器の内部温度を110~115℃まで昇温し、2時間の間撹拌した後、0~10℃に冷却し、析出された固体を濾過して、表題化合物(1.7kg、89.9%)を得た。
1-ヘキサノール(1.2kg、11.70mol)、DMF(ジメチルホルムアミド、dimethylformamide)(8.5g、0.12mol)を撹拌し、内部温度30℃以下を維持しながら、SOCl2(2.1kg、17.6mol)を滴下した。滴下完了後、内部温度を80~90℃に昇温して、5時間の間撹拌した。反応終結の確認後、冷却して、精製水5Lを投入し、層分離して表題化合物(1.3kg、94.2%)を得た。
1-ヘキサノール(1.2kg、11.70mol)、THF(テトラヒドロフラン、tetrahydrofuran) (6.0L)を撹拌し、内部温度10℃以下を維持しながら、PBr3(3.2kg、17.6mol)を滴下した。滴下完了後、内部温度を10℃以下に維持して、3時間の間撹拌した。反応終結の確認後、精製水5Lを投入し、層分離して表題化合物(1.8kg、91.4%)を得た。
1-ヘキサノール(1.2kg、11.70mol)、トリエチルアミン(2.4kg、23.40mol)、塩化メチレン(12.0L)を撹拌し、内部温度10℃以下を維持しながら、MsCl(1.6kg、14.0mol)を滴下した。滴下完了後、内部温度を10℃以下に維持して、3時間の間撹拌した。精製水5Lを投入し、層分離後、分離した有機層を減圧濃縮して表題化合物(1.9kg、88.1%)を得た。
1-ヘキサノール(1.2kg、11.70mol)、TsCl(2.7kg、14.0mol)、塩化メチレン(12.0L)を撹拌し、内部温度10℃以下を維持しながら、トリエチルアミン(2.4kg、23.40mol)を滴下した。滴下完了後、内部温度を10℃以下に維持して、6時間の間撹拌した。精製水5Lを投入し、層分離後、分離した有機層を減圧濃縮して表題化合物(2.8kg、93.2%)を得た。
1-ヘキサノール(1.2kg、11.70mol)、DMF(8.5g、0.12mol)を撹拌し、内部温度30℃以下を維持しながら、SOCl2(0.7kg、5.9mol)を滴下した。滴下完了後、内部温度を30~40℃に昇温して、8時間の間撹拌した。反応終結の確認後、冷却して、精製水5Lを投入し、層分離して表題化合物(1.3kg、90.0%)を得た。
1-ヘキサノール(1.2kg、11.70mol)、DMF(8.5g、0.12mol)を撹拌し、内部温度30℃以下を維持しながら、SO2Cl2(0.8kg、5.9mol)を滴下した。滴下完了後、内部温度を30~40℃に昇温して、8時間の間撹拌した。反応終結の確認後、冷却して、精製水5Lを投入し、層分離して表題化合物(1.4kg、87.0%)を得た。
段階1:ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシルの製造
製造例1で合成した2-(4-N,N-ジエチルアミノ-2-ヒドロキシベンゾイル)安息香酸(1.1kg、3.51mol)、製造例2-1で合成した1-クロロヘキサン(0.5kg、4.22mol)、K2CO3(0.9kg、7.02mol)をDMF1.65Lと撹拌した。内部温度を100~110℃に昇温して、4時間の間撹拌後、冷却し、エチルアセテート3.5L、精製水3.5Lを用いて抽出した。分離した最終有機層は、内部温度30~50℃で、5%チャコールを用いて、1時間の間脱色処理後、減圧濃縮した。
段階1で得られた濃縮残渣に、2-(4-N,N-ジエチルアミノ-2-ヒドロキシベンゾイル)安息香酸に対して4v/wのメタノールを投入後、内部温度30~50℃に昇温して、透明に溶解させた。完全溶解を確認後、3℃/hrの速度で徐冷して、結晶をゆっくり析出させ、内部温度15~20℃まで徐冷した。目標温度に達すると、当該温度を維持して1時間の間撹拌後、さらに3℃/hrの速度で徐冷して、0~5℃まで冷却する。目標温度に達すると、当該温度を維持して、1時間の間撹拌後、濾過して、結晶性粒子状の表題化合物(1.2kg、86.0%)を得た。
平均粒径:80.3μm、
バルク密度:0.34g/ml、
純度99.4%。
実施例1の段階1で得られた濃縮残渣に、2-(4-N,N-ジエチルアミノ-2-ヒドロキシベンゾイル)安息香酸に対して4v/wのエタノールを投入後、内部温度30~50℃に昇温して、透明に溶解させた。完全溶解を確認後、3℃/hrの速度で徐冷して、結晶をゆっくり析出させ、内部温度15~20℃まで徐冷した。目標温度に達すると、当該温度を維持して、1時間の間撹拌後、さらに3℃/hrの速度で徐冷して、0~5℃まで冷却する。目標温度に達すると、当該温度を維持して、1時間の間撹拌後、濾過して、結晶性粒子状の表題化合物(1.1kg、80.0%)を得た。
平均粒径:73.7μm、
バルク密度:0.32g/ml、
純度99.6%。
実施例1の段階1で得られた濃縮残渣に、2-(4-N,N-ジエチルアミノ-2-ヒドロキシベンゾイル)安息香酸に対して4v/wのイソプロパノールを投入後、内部温度30~50℃に昇温して、透明に溶解させた。完全溶解を確認後、3℃/hrの速度で徐冷して、結晶をゆっくり析出させ、内部温度15~20℃まで徐冷した。目標温度に達すると、当該温度を維持して、1時間の間撹拌後、さらに3℃/hrの速度で徐冷して、0~5℃まで冷却する。目標温度に達すると、当該温度を維持して、1時間の間撹拌後、濾過して、結晶性粒子状の表題化合物(1.10kg、80.0%)を得た。
平均粒径:91.2μm、
バルク密度:0.38g/ml、
純度99.2%。
実施例1の段階1で得られた濃縮残渣に、2-(4-N,N-ジエチルアミノ-2-ヒドロキシベンゾイル)安息香酸に対して4v/wの2-ブタノールを投入後、内部温度30~50℃に昇温して、透明に溶解させた。完全溶解を確認後、3℃/hrの速度で徐冷して、結晶をゆっくり析出させ、内部温度15~20℃まで徐冷した。目標温度に達すると、当該温度を維持して、1時間の間撹拌後、さらに3℃/hrの速度で徐冷して、0~5℃まで冷却する。目標温度に達すると、当該温度を維持して、1時間の間撹拌後、濾過して、結晶性粒子状の表題化合物(1.00kg、75.0%)を得た。
平均粒径:12.0μm、
バルク密度:0.28g/ml、
純度99.5%。
製造例1で合成した2-(4-N,N-ジエチルアミノ-2-ヒドロキシベンゾイル)安息香酸(1.1kg、3.51mol)、製造例2-2で合成した1-ブロモヘキサン(0.7kg、4.22mol)、K2CO3(0.9kg、7.02mol)をDMF1.65Lと撹拌した。内部温度を100~110℃に昇温して、4時間の間撹拌後、冷却して、エチルアセテート3.5L、精製水3.5Lを用いて抽出した。分離した最終有機層は、内部温度30~50℃で、5%チャコールを用いて、1時間の間脱色処理後、減圧濃縮した。
平均粒径:69.4μm、
バルク密度:0.32g/ml、
純度99.4%。
製造例1で合成した2-(4-N,N-ジエチルアミノ-2-ヒドロキシベンゾイル)安息香酸(1.1kg、3.51mol)、製造例2-3で合成したヘキシルメタンスルホネート(0.8kg、4.22mol)、K2CO3(0.9kg、7.02mol)をDMF1.65Lと撹拌した。内部温度を100~110℃に昇温して、4時間の間撹拌後、冷却して、エチルアセテート3.5L、精製水3.5Lを用いて抽出した。分離した最終有機層は、内部温度30~50℃で、5%チャコールを用いて、1時間の間脱色処理後、減圧濃縮した。
平均粒径:25.8μm、
バルク密度:0.30g/ml、
純度99.8%。
製造例1で合成した2-(4-N,N-ジエチルアミノ-2-ヒドロキシベンゾイル)安息香酸(1.1kg、3.51mol)、製造例2-4で合成したヘキシル4-メチルベンゼンスルホネート(1.1kg、4.22mol)、K2CO3(0.9kg、7.02mol)をDMF1.65Lと撹拌した。内部温度を100~110℃に昇温して、4時間の間撹拌後、冷却して、エチルアセテート3.5L、精製水3.5Lを用いて抽出した。分離した最終有機層は、内部温度30~50℃で、5%チャコールを用いて、1時間の間脱色処理後、減圧濃縮した。
平均粒径:81.3μm、
バルク密度:0.37g/ml、
純度99.5%。
製造例1で合成した2-(4-N,N-ジエチルアミノ-2-ヒドロキシベンゾイル)安息香酸(1.1kg、3.51mol)、製造例2-5で合成したジヘキシルスルファート(1.1kg、4.22mol)、K2CO3(0.9kg、7.02mol)をDMF1.65Lと撹拌した。内部温度を100~110℃に昇温して、4時間の間撹拌後、冷却して、エチルアセテート3.5L、精製水3.5Lを用いて抽出した。分離した最終有機層は、内部温度30~50℃で、5%チャコールを用いて、1時間の間脱色処理後、減圧濃縮した。
平均粒径:45.2μm、
バルク密度:0.32g/ml、
純度99.1%。
製造例1で合成した2-(4-N,N-ジエチルアミノ-2-ヒドロキシベンゾイル)安息香酸(1.1kg、3.51mol)、製造例2-6で合成したジヘキシルサルフェート(1.2kg、4.22mol)、K2CO3(0.9kg、7.02mol)をDMF1.65Lと撹拌した。内部温度を100~110℃に昇温して、4時間の間撹拌後、冷却して、エチルアセテート3.5L、精製水3.5Lを用いて抽出した。分離した最終有機層は、内部温度30~50℃で、5%チャコールを用いて、1時間の間脱色処理後、減圧濃縮した。
平均粒径:82.0μm、
バルク密度:0.39g/ml、
純度99.4%。
Claims (4)
- 0)下記化学式IIで表されるN,N-ジエチルアミノ-ヒドロキシベンゾイル-安息香酸に、下記化学式IIIで表される化合物を塩基条件下で反応させて、下記化学式Iで表される化合物を製造する段階:
(化学式III中、Lは、クロロ、ブロモ、ヨード、メタンスルホニル、トルエンスルホニル、ベンゼンスルホニル、トリフルオロメタンスルホニル、ヘキシルスルファート、またはヘキシルスルホニルである)、
1)前記化学式Iで表されるジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシルの濃縮残渣に、メタノール、エタノール、イソプロパノール、1-プロパノール、1-ブタノール、2-ブタノール、t-ブタノール、及びこれらの混合物からなる群から選ばれた結晶化溶媒を投入する段階、
2)昇温して溶解させる段階、
3)溶解を確認後、内部温度15~20℃まで冷却して結晶を析出させる段階、
4)追加で0~5℃まで冷却して結晶性粒子を製造する段階
を含む、ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシルの結晶性粒子の製造方法。 - 前記塩基は、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、及び水酸化カリウムからなる群から選ばれた無機塩基である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記塩基は、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジエチルアミン、及びピリジンからなる群から選ばれた有機塩基である、請求項1に記載の製造方法。
- 1)前記化学式Iで表されるジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシルの濃縮残渣に、前記結晶化溶媒を投入する段階、
2)内部温度を30~50℃に昇温して溶解させる段階、
3)完全溶解を確認後、2~4℃/hrの速度で徐冷して、結晶をゆっくり析出させ、内部温度15~20℃まで徐冷する段階、
4)2~4℃/hrの速度で徐冷し、0~5℃まで冷却して結晶性粒子を製造する段階を含む、請求項1に記載の製造方法。
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