JPH0333150B2 - - Google Patents
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- JPH0333150B2 JPH0333150B2 JP61097376A JP9737686A JPH0333150B2 JP H0333150 B2 JPH0333150 B2 JP H0333150B2 JP 61097376 A JP61097376 A JP 61097376A JP 9737686 A JP9737686 A JP 9737686A JP H0333150 B2 JPH0333150 B2 JP H0333150B2
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- bis
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- dimethylamino
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
２−〔４，4′−ビス（ジメチルアミノ）−ベンズ
ヒドリル〕−５−ジメチルアミノ安息香酸（以下
LCと略称する）は、減圧複写紙、感熱記録紙等
の記録材料用色素として広く一般に用いられてい
る３，３−ビス（４−ジメチルアミノフエニル）
−６−ジメチルアミノフタリド（以下CVLと略
称する）の中間体として極めて重要な化合物であ
る。本発明は、その改良された製造法に関するも
のである。
ヒドリル〕−５−ジメチルアミノ安息香酸（以下
LCと略称する）は、減圧複写紙、感熱記録紙等
の記録材料用色素として広く一般に用いられてい
る３，３−ビス（４−ジメチルアミノフエニル）
−６−ジメチルアミノフタリド（以下CVLと略
称する）の中間体として極めて重要な化合物であ
る。本発明は、その改良された製造法に関するも
のである。
従来からLCの合成法としては、ｍ−ジメチル
アミノ安息香酸（以下DABAと略称する）とテ
トラメチル４，4′−ジアミノベンズヒドロール
（以下MHと略称する）とを硫酸水溶液中で反応
させる方法（米国特許第3842103号）、及び
DABAの硫酸水溶液中にMHの硫酸水溶液を滴
下する方法（ドイツ公開第215648号）があるが、
いずれの方法も反応中での分解副生成物が多く、
収率及び品質は極めて低い。一般にLCを酸化し
て合成されるCVLの収率と品質は、LCの品質に
大きく左右されることが知られており、通常酸化
する前にLCを単離、精製することがおこなわれ
る。例えば、芳香族炭化水素、又は水不混合性ア
ルカンとの混合物を用いて処理する方法（特開昭
53−115740）があるが、溶剤の回収が煩雑であ
り、処理中にLCの損失が大きい等の欠点がある。
本発明は、これら欠点を改良し高品質のLCを高
収率で合成する製造法を提供するものである。
アミノ安息香酸（以下DABAと略称する）とテ
トラメチル４，4′−ジアミノベンズヒドロール
（以下MHと略称する）とを硫酸水溶液中で反応
させる方法（米国特許第3842103号）、及び
DABAの硫酸水溶液中にMHの硫酸水溶液を滴
下する方法（ドイツ公開第215648号）があるが、
いずれの方法も反応中での分解副生成物が多く、
収率及び品質は極めて低い。一般にLCを酸化し
て合成されるCVLの収率と品質は、LCの品質に
大きく左右されることが知られており、通常酸化
する前にLCを単離、精製することがおこなわれ
る。例えば、芳香族炭化水素、又は水不混合性ア
ルカンとの混合物を用いて処理する方法（特開昭
53−115740）があるが、溶剤の回収が煩雑であ
り、処理中にLCの損失が大きい等の欠点がある。
本発明は、これら欠点を改良し高品質のLCを高
収率で合成する製造法を提供するものである。
本発明者等は、従来の合成法の欠点を改良すべ
く鋭意研究した結果、本発明の改良された製造法
により極めて高品質のLCが高収率で得られるこ
とを見い出した。すなわちDABAを含むPH価1.5
−3.0の鉱酸水溶液中にMHを加えることを特徴
とするLCの製造法である。ここで使用される鉱
酸としては、塩酸及び硫酸が挙げられる。又
DABAの平均粒子径としては30ミクロン以下が
よく、MHの平均粒子径としては50ミクロン以下
がよい。反応温度は50−100℃が好ましく、MH
はできるだけゆつくりと加えるのが有利である。
又反応混合物を均一に分散させるため界面活性
剤、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル
等の添加は効果的である。
く鋭意研究した結果、本発明の改良された製造法
により極めて高品質のLCが高収率で得られるこ
とを見い出した。すなわちDABAを含むPH価1.5
−3.0の鉱酸水溶液中にMHを加えることを特徴
とするLCの製造法である。ここで使用される鉱
酸としては、塩酸及び硫酸が挙げられる。又
DABAの平均粒子径としては30ミクロン以下が
よく、MHの平均粒子径としては50ミクロン以下
がよい。反応温度は50−100℃が好ましく、MH
はできるだけゆつくりと加えるのが有利である。
又反応混合物を均一に分散させるため界面活性
剤、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル
等の添加は効果的である。
本発明の改良された製造法が従来の欠点をなく
し、高品質のLCを高収率で得る上において極め
て優れていることを以下に説明する。すなわち本
発明は、鉱酸水溶液、好ましくは硫酸水溶液のPH
価1.5−3.0、好ましくは2.0−3.0において最適反
応条件となり、反応は非常に促進され分解副生成
物も少い。このPH価において生成するLCは余り
溶解せず、DABA及びMEはよく溶解する。この
ため加えられたMHは、速やかに溶解しDABA
と反応する。又反応溶液中に懸濁している
DABAは、反応により生成したLCの析出に伴つ
て速やかに溶解し反応液のPHほぼ一定に保たれ
る。この結果LCが円滑に生成され高収率で目的
物が得られる。又上記PHにおいては、DABA及
びMH中の不純物や反応中の分解副生成物がよく
溶解するため反応後析出したLCを過、水洗す
るのみでほとんど完全にこれらを除去することが
でき高品質のLCがえられる。
し、高品質のLCを高収率で得る上において極め
て優れていることを以下に説明する。すなわち本
発明は、鉱酸水溶液、好ましくは硫酸水溶液のPH
価1.5−3.0、好ましくは2.0−3.0において最適反
応条件となり、反応は非常に促進され分解副生成
物も少い。このPH価において生成するLCは余り
溶解せず、DABA及びMEはよく溶解する。この
ため加えられたMHは、速やかに溶解しDABA
と反応する。又反応溶液中に懸濁している
DABAは、反応により生成したLCの析出に伴つ
て速やかに溶解し反応液のPHほぼ一定に保たれ
る。この結果LCが円滑に生成され高収率で目的
物が得られる。又上記PHにおいては、DABA及
びMH中の不純物や反応中の分解副生成物がよく
溶解するため反応後析出したLCを過、水洗す
るのみでほとんど完全にこれらを除去することが
でき高品質のLCがえられる。
次に実施例を挙げて具体的に説明する。
実施例 １
DABA177ｇ（平均粒子径30ミクロン以下で純
粋なDABA173ｇを含む）を4.9％（以下重量部）
硫酸水溶液500mlに加え、次いでスコアロール
＃100（花王アトラス社製）１ｇを添加し、撹拌下
に70℃でMH284ｇ（平均粒子径50ミクロン以下
で純粋なMH270ｇを含む）と水500mlの混合物を
10時間で加えた。反応終了後反応物を過し、
過残渣を中性まで水洗し乾燥粗生成物391ｇ（理
論量の92％のLCを含む）を得た。
粋なDABA173ｇを含む）を4.9％（以下重量部）
硫酸水溶液500mlに加え、次いでスコアロール
＃100（花王アトラス社製）１ｇを添加し、撹拌下
に70℃でMH284ｇ（平均粒子径50ミクロン以下
で純粋なMH270ｇを含む）と水500mlの混合物を
10時間で加えた。反応終了後反応物を過し、
過残渣を中性まで水洗し乾燥粗生成物391ｇ（理
論量の92％のLCを含む）を得た。
実施例 ２
MH284ｇ（平均粒子径50ミクロン以下で純粋
なMH270ｇを含む）を、MH310ｇ（平均粒子径
10ミクロン以下で純粋なMH270ｇを含む）に代
える以外は、実施例１と全く同様の操作をおこな
い乾燥粗生成物387ｇ（理論量の90％のLCを含
む）を得た。
なMH270ｇを含む）を、MH310ｇ（平均粒子径
10ミクロン以下で純粋なMH270ｇを含む）に代
える以外は、実施例１と全く同様の操作をおこな
い乾燥粗生成物387ｇ（理論量の90％のLCを含
む）を得た。
実施例 ３
MHを５時間で加える以外は、実施例１と全く
同様の操作をおこない乾燥粗生成物390ｇ（理論
量の90％のLCを含む）を得た。
同様の操作をおこない乾燥粗生成物390ｇ（理論
量の90％のLCを含む）を得た。
実施例 ４
実施例１の硫酸水溶液の代りに9.8％硫酸水溶
液500mlを用いる以外は実施例１と全く同様の操
作をおこない乾燥粗生成物387ｇ（理論量の88％
のLCを含む）を得た。
液500mlを用いる以外は実施例１と全く同様の操
作をおこない乾燥粗生成物387ｇ（理論量の88％
のLCを含む）を得た。
実施例 ５
実施例２で得られる反応物を含む硫酸水溶液に
水1500mlと硫酸銅0.5ｇを加え撹拌下90℃で１分
間に10mlの割合で10時間かけて空気を導入した。
反応終了後反応物を過し、過残渣を中性迄水
洗して乾燥粗生成物406ｇ（理論量の94％のCVL
を含む）を得た。このものは極めて高い品質の
CVLであつた。
水1500mlと硫酸銅0.5ｇを加え撹拌下90℃で１分
間に10mlの割合で10時間かけて空気を導入した。
反応終了後反応物を過し、過残渣を中性迄水
洗して乾燥粗生成物406ｇ（理論量の94％のCVL
を含む）を得た。このものは極めて高い品質の
CVLであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ｍ−ジメチルアミノ安息香酸を含むPH価1.5
−3.0の鉱酸水溶液中にテトラメチル−４，4′−
ジアミノベンズヒドロールを加えることを特徴と
する２−〔４，4′−ビス（ジメチルアミノ）−ベン
ズヒドリル〕−５−ジメチルアミノ安息香酸の製
造法。 ２ 鉱酸として硫酸を用いることを特徴とする特
許請求の範囲第１項に記載の２−〔４，4′−ビス
（ジメチルアミノ）−ベンゾヒドリル〕−５−ジメ
チルアミノ安息香酸の製造法。 ３ ｍ−ジメチルアミノ安息香酸の平均粒子径を
30ミクロン以下とする特許請求の範囲第２項に記
載の２−〔４，4′−ビス（ジメチルアミノ）−ベン
ゾヒドリル〕−５−ジメチルアミノ安息香酸の製
造法。 ４ テトラメチル−４，4′−ジアミノベンズヒド
ロールの平均粒子径を50ミクロン以下とする特許
請求の範囲第２項又は第３項に記載の２−〔４，
4′−ビス（ジメチルアミノ）−ベンゾヒドリル〕−
５−ジメチルアミノ安息香酸の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61097376A JPS62255454A (ja) | 1986-04-25 | 1986-04-25 | ２−〔４，４’−ビス（ジメチルアミノ）−ベンゾヒドリル〕−５−ジメチルアミノ安息香酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61097376A JPS62255454A (ja) | 1986-04-25 | 1986-04-25 | ２−〔４，４’−ビス（ジメチルアミノ）−ベンゾヒドリル〕−５−ジメチルアミノ安息香酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62255454A JPS62255454A (ja) | 1987-11-07 |
| JPH0333150B2 true JPH0333150B2 (ja) | 1991-05-16 |
Family
ID=14190793
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61097376A Granted JPS62255454A (ja) | 1986-04-25 | 1986-04-25 | ２−〔４，４’−ビス（ジメチルアミノ）−ベンゾヒドリル〕−５−ジメチルアミノ安息香酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62255454A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2591618B2 (ja) * | 1987-05-18 | 1997-03-19 | 山田化学工業株式会社 | ３，３―ビス―（４―ジメチルアミノフェニル）―６―ジメチルアミノフタリドの製造法 |
-
1986
- 1986-04-25 JP JP61097376A patent/JPS62255454A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62255454A (ja) | 1987-11-07 |
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