JP7143654B2 - ハロゲン含有ポリマー、およびその製造法 - Google Patents
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Description
[1] 下記一般式(1)で示される繰り返し単位を有するポリマーであって、標準ポリスチレン換算における重量平均分子量が6000以上であることを特徴とするポリマー。
[2] 標準ポリスチレン換算における重量平均分子量が7500以上であることを特徴とする、[1]に記載のポリマー。
[3] 上記一般式(1)で示される繰り返し単位を有する樹脂のうち、下記一般式(2)で表される単量体の含有量が、GPCの測定において、全体の3%以下であることを特徴とする[1]又は[2]に記載のポリマー。
[4] 融点が、255℃以上であることを特徴とする[1]乃至[3]のいずれかに記載のポリマー。
[5] 20重量%の重量減少温度が、10℃/分の昇温速度において、370℃以上であることを特徴とする[1]乃至[3]のいずれかに記載のポリマー。
[6] 下記一般式(2)で示される化合物と、一般式(3)で示される化合物を、反応させることを特徴とする[1]乃至[5]のいずれかに記載されるポリマーの製造方法。
本発明のポリマーの一形態として、次の一般式(1a)で表される構造を示すことができる。
本発明のポリマーは、その製法上、ポリマーの末端基が、2-ハロエチル基又はフェノール性水酸基となるが、これらのいずれであってもよい。これらの末端基はともに反応性官能基であることから、当該末端部は、未反応性もしくは低反応性の官能基で封止することが好ましい。封止する方法としては、特に種類を限定するものではないが、例えば4-ブロモフェノール、1,3,5-トリブロモフェノール、ペンタブロモフェノール、塩化ベンジル、芳香核がハロゲンで置換されたハロゲン化ベンジルなど、上記反応性官能基と反応し得る、置換基を一つのみ有する化合物を反応る方法が挙げられる。末端基が封止されたポリマーも本発明のポリマーに含まれる。
一般式(2)及び(3)におけるC1~C6のアルキレン基の定義及び好ましい範囲については、一般式(1)におけるC1~C6のアルキレン基の定義及び好ましい範囲と同じである。
2.TBA原料由来のピーク
撹拌器、コンデンサー、および滴下ロートを装着した2Lのガラス製セパラブルフラスコに、テトラブロモビスフェノールA 200g(0.368mol)、二塩化エタン 399g(4.70mol)、テトラブロモアンモニウムハイドロサルフェート 6.3g(18.5mmol)、および純水 250gを、この順序にて室温中加えてから窒素気流中で混合下に60℃まで昇温させた。23重量%の水酸化ナトリウム水溶液を同温にて20分間で滴下させた後、90℃にて24時間反応させた。反応終了後、室温まで放冷させ反応液をメタノール中に注いだ。析出した固体をろ過、洗浄後に乾燥させ、白色固体を収率83%で得た。
参考例2.テトラビスフェノールAのビスナトリウム塩の調製
1Lのガラス製ナス型フラスコに、テトラブロモビスフェノールA 100g(0.184mol)、メタノール 198g、水酸化ナトリウム 14.7g(0.368mmol)を、この順序にて室温中加えてから混合下に60℃まで昇温させた。同温にて1時間撹拌後、溶剤を濃縮留去し、更に真空下で乾燥させて白色固体を定量的収率で得た。
500mLのガラス製ナス型フラスコに、テトラブロモビスフェノールA 30g(0.055mol)、メタノール 59g、水酸化カリウム 6.19g(0.110mol)を、この順序にて室温中加えてから混合下に60℃まで昇温させた。以降は、参考例2と同様にして白色固体を定量的収率で得た。
500mLのガラス製ナス型フラスコに、参考例1で得たテトラブロモビスフェノールAのビス(2-クロロエチル)エーテル体 7.14g(12.2mmol)、参考例2で得たテトラビスフェノールAのビスナトリウム塩 8.12g(12.1mmol)、ジメチルホルムアミド 30mLを加えてから混合下に130℃まで昇温させた。同温にて17時間撹拌後、室温まで放冷させた。水を加えた後、析出した固体をろ過、洗浄後に乾燥させて、分子量8400の白色固体(ポリマー)を収率91%で得た。得られたポリマーのGPCクロマトグラムを図1に示した。比較例1に比べて、低分子量成分が大幅に低減したことが分かる。当該GPCチャートから、ポリマー中の単量体含有量は0%であった。
特許文献2(特公昭56-8809号公報)に記載の実施例14の方法に従ってオリゴマーを合成し、分子量3500のオリゴマーを収率78%で得た。得られたオリゴマーのGPCクロマトグラムを図2に示した。得られたオリゴマー中の単量体含有量は11%であった。
反応時間を17時間で行う以外は、特許文献2(特公昭56-8809号公報)に記載の方法(実施例14)に従ってオリゴマーを合成し、分子量5000のオリゴマーを収率86%で得た。
反応スケールを2.29倍にした(すなわち、四臭化ビスフェノールAの重量としては250gとし、その他の各原料の使用量についても同様に増加させた)以外は比較例2と同様にしてオリゴマーを合成し、分子量3500のオリゴマーを収率80%で得た。
5Lのガラス製ナス型フラスコに、参考例1で得たテトラブロモビスフェノールAのビス(2-クロロエチル)エーテル体 540.5g(0.808mol)、参考例2で得たテトラビスフェノールAのビスナトリウム塩 475.0g(0.808mol)、ジメチルホルムアミド 4Lを加える以外は実施例1と同様にしてポリマーを合成し、分子量8300のポリマーを収率94%で得た。ポリマー中の単量体含有量は1%未満であった。
ジメチルホルムアミド 30mLの代わりにN-メチルピロリドン 30mLを用いる以外は実施例1と同様にしてポリマーを合成し、分子量9300のポリマーを収率94%で得た。ポリマー中の単量体含有量は1%未満であった。
ジメチルホルムアミド 30mLの代わりにジメチルアセトアミド 30mLを用いる以外は実施例1と同様にしてポリマーを合成し、分子量6300のポリマーを収率89%で得た。ポリマー中の単量体含有量は1%未満であった。
参考例2で得たテトラビスフェノールAのビスナトリウム塩 8.12g(12.1mmol)の代わりに参考例3で得たテトラビスフェノールAのビスカリウム塩 7.53g(12.1mmol)を用いる以外は実施例1と同様にしてポリマーを合成し、分子量9200のポリマーを収率94%で得た。ポリマー中の単量体含有量は1%未満であった。
参考例2で得たテトラビスフェノールAのビスナトリウム塩 8.12g(12.1mmol)の代わりにテトラビスフェノールAのビスセシウム塩 9.81g(12.1mmol)を反応させる以外は実施例1と同様にしてポリマーを合成し、分子量6300のポリマーを収率90%で得た。ポリマー中の単量体含有量は1%未満であった。
100mLのガラス製ナス型フラスコに、テトラブロモビスフェノールA 6.60g(12.1mmol)、ジメチルホルムアミド 30mL、水酸化ナトリウム 0.971g(24.2mmol)を、この順序にて室温中加えてから混合下に60℃まで昇温させた。同温にて1時間撹拌後、130℃まで昇温させた。同温にて1時間撹拌させ、反応溶液中の水を留去した後、室温まで放冷し、参考例1で得たテトラブロモビスフェノールAのビス(2-クロロエチル)エーテル体 8.12g(12.1mmol)、ジメチルホルムアミド 30mLを加えた。次いで、130℃にて17時間撹拌後、室温まで放冷させた。水を加えた後、析出した固体をろ過、洗浄し、さらに乾燥させて、分子量6200の白色固体(ポリマー)を収率93%で得た。ポリマー中の単量体含有量は1%未満であった。
500mLのガラス製ナス型フラスコに、テトラブロモビスフェノールA 30.0g(55.2mmol)、炭酸水素ナトリウム 11.6g(138mmol)、二塩化エタン55.0g(556mmol)、ジメチルホルムアミド 170mLを、この順序にて室温中加えてから混合下に90℃まで昇温させた。同温にて3時間撹拌後、130℃まで昇温させ、未反応の二塩化エタンを留去した。次いで、室温まで放冷させた後、テトラブロモビスフェノールA 30.0g(55.2mmol)、炭酸水素ナトリウム 9.27g(110mmol)、ジメチルホルムアミド 170mLを加えた。その後、130℃にて17時間撹拌後、室温まで放冷させた。水を加えた後、析出した固体をろ過、洗浄後に乾燥させて、分子量10000の白色固体(ポリマー)を収率96%で得た。ポリマー中の単量体含有量は1%未満であった。
TG-DTA測定器(ブルカー・エイエックスエス社製、TG-DTA2020SA)を用いて実施例1、実施例5、比較例1、比較例2、および比較例3で得られた各サンプル(ポリマー又はオリゴマー)について、TG分析を行った。測定は、サンプル10mgに対し、空気中、10℃/分の速度で昇温を実施した。結果を表1に示す。
融点測定器(アズワン社製、ATM-01)を用いて実施例1ポリマーおよび比較例1オリゴマーの各サンプルの融点を測定した。これに併せて、昇温を続けた際の、着色開始温度を測定した。結果を表2に示す。
以下、難燃性の測定に用いた材料を以下に示す。
<ポリアミド樹脂(A)>
ポリアミド66:東レ(株)製、(商標名)アミラン。
<臭素系難燃剤(B)>
本発明のポリマー又は臭素化ポリスチレンを用いた。
臭素化ポリスチレン(以下、B-2と記す):Albemale製、(商標名)Saytex7010。
<無機強化剤(C)>
ガラス繊維:日東紡(株)製チョップドストランド、(商標名)CSF3PE-455S。
<アンチモン系難燃助剤(D)>
三酸化アンチモン:(株)鈴裕化学製、(商標名)AT3CN。
<滴下防止剤(E)>
ポリテトラフルオロエチレン:三菱ケミカル(株)製、(商標名)メタンブレン。
実施例12、及び比較例8で作成したペレットを成形加工して、機械特性試験のための標準試験片を得た。機械特性試験は引張試験および曲げ試験にて行った。引張試験は、1A形試験片を用い、万能材料試験機5566型(インストロン社製)を使用して、ISO527-2に準拠して測定した。曲げ試験は、多目的試験片A1試験片を用い、万能材料試験機5566型(インストロン社製)を使用して、ISO178に準拠して測定した。結果を表4に示した。
実施例12及び比較例8で作製したペレット(混練1回目のペレット)を再度二軸押出機(ZSK-26、Coperion製)の中で230~325℃の温度で混練し、再度ペレット化した。このペレットを混練2回目のペレットとした。同様にして、混練を3回行った混練3回目のペレット、及び混練を4回行った混練4回目のペレットを作製した。
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