JP7114806B2

JP7114806B2 - 防錆剤、防錆剤組成物、被膜形成材、被膜、及び金属部品

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Publication number: JP7114806B2
Application number: JP2021522881A
Authority: JP
Inventors: 翔吾亀ノ上; 純長沼; 寛也司馬; 隆司溝奥; 龍哉阿良田; 彰克木村; 寛堀; 崇志若狭; 駿介高力
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 2019-05-28
Filing date: 2020-05-28
Publication date: 2022-08-08
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Description

本発明は、防錆剤、前記防錆剤を含有する防錆剤組成物、被膜形成材、また、前記防錆剤、前記防錆剤組成物、又は前記被膜形成材から得られる被膜、及び前記被膜を有する金属部品に関する。

金属部材（例えば、鋼、及び鋳鉄などの鉄部材；銅、亜鉛、アルミニウム、及びこれら金属の合金などの非鉄金属部材）は、大気中の湿気、酸素、及び二酸化炭素等により、その表面に酸化物、水酸化物、又は炭酸塩等の塩類のような錆が生成され易く、さらに表面から内部に向かって腐食が進行して化学的に劣化しやすいものである。

このような錆の生成を防止するために、防錆剤が用いられている。防錆剤としては、例えば、有機アミン塩、カルボン酸系化合物、カルボン酸塩系化合物、スルホン酸塩系化合物、及び複素環化合物などの有機系防錆剤；リン酸塩、及びリン酸エステルなどのリン系防錆剤が知られている。

例えば、特許文献１では、特定のポリオキシエチレン構造を有するカルボン酸と、芳香族カルボン酸とを配合してなる水系防錆剤組成物が開示されている。

また、特許文献２では、アルカリ剤、キレート剤、界面活性剤、特定のアミン化合物、及び水（成分Ｅ）を含有する鋼板用洗浄剤組成物が開示されている。

また、特許文献３では、気化性防錆剤と、リン脂質と、溶剤とを含有する防錆剤組成物が開示されている。

特開２０１６－１４８０９５号公報特開２０１８－１０４７５２号公報特開２０１５－１２４３９２号公報

近年、軽量化等の目的で、鉄部材と非鉄金属部材とを複合化した金属部品が多く使用されており、当該複合化した金属部品に対しても防錆・防食性能が高く、長期間にわたって錆や腐食を防ぐことができる実用的な防錆剤が求められている。

本発明は、上記のような状況を鑑みてなされたものであり、鉄部材だけでなく非鉄金属部材に対しても優れた防錆・防食性能を有し、長期間にわたって錆や腐食を防ぐことができる防錆剤、前記防錆剤を含有する防錆剤組成物、被膜形成材、前記防錆剤、また、前記防錆剤組成物、又は前記被膜形成材から得られる被膜、及び前記被膜を有する金属部品を提供する。

本発明者は鋭意検討を重ねた結果、以下の防錆剤などにより、上記課題を解決しうることを見出した。

すなわち、本発明は、下記化学式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有する防錆剤、に関する。

（式中、Ｒ^１は水素原子又は炭素数１以上３３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^２は炭素数１以上３３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数は１以上３４以下であり、Ｘは単結合又は炭素数１以上５以下の脂肪族炭化水素基であり、Ａ^１及びＡ^２のいずれか一方は－ＯＨであり、他方は－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ_２ＯＨ又は－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ_２－ＯＨ）_２である。）

また、本発明は、下記化学式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有する被膜形成材、に関する。

本発明によると、防錆剤、前記防錆剤を含有する防錆剤組成物、被膜形成材、また、前記防錆剤、前記防錆剤組成物、又は前記被膜形成材から得られる被膜、及び前記被膜を有する金属部品が提供される。

本発明の防錆剤は、優れた防錆・防食性能を有し、長期間にわたって錆や腐食を防ぐことができる。また、本発明の防錆剤は、鉄部材だけでなく非鉄金属部材に対しても優れた防錆・防食性能を有するため、鉄部材と非鉄金属部材とを複合化した金属部品に対しても長期間にわたって錆や腐食を防ぐことができる。

従来の防錆剤は、金属部品表面から脱離しやすく、防錆剤が脱離した金属部品表面に結露が吸着して錆や腐食が生じると考えられる。一方、本発明の防錆剤は、グリセリルエーテル基及び水酸基を有しているため金属部品表面に強固に結合して金属部品表面から脱離しにくい被膜を形成すると考えられる。また、本発明の防錆剤は、分子末端に脂肪族炭化水素基を有しているため水分子の排除効果に優れており、金属部品表面に結露が付着することを抑制できると考えられる。その結果、本発明の防錆剤は、優れた防錆・防食性能を有し、長期間にわたって錆や腐食を防ぐことができると考えられる。なお、本発明の効果が得られる前記機序は推定であり、前記機序に限定されるものではない。

実施例１－２で調製した防錆剤組成物を用いてＦｅ基板又はＡｌ基板を処理する前、及び処理した後の元素マッピングである。

以下、本発明について詳細に説明する。

＜防錆剤＞
本発明の防錆剤は、下記化学式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有する。また、本発明の防錆剤は、下記化学式（１）で表される化合物からなるものであってよい。また、本発明の防錆剤は、下記化学式（１）で表される化合物の１種以上からなるものであってよい。

Ｒ^１は水素原子又は炭素数１以上３３以下の脂肪族炭化水素基であり、鉄部材だけでなく非鉄金属部材に対しても優れた防錆・防食性能を有する観点、及び防錆剤組成物中に配合したときの安定性の観点から、好ましくは炭素数１以上３３以下の脂肪族炭化水素基である。Ｒ^２は炭素数１以上３３以下の脂肪族炭化水素基である。前記Ｒ^１及びＲ^２の脂肪族炭化水素基は、好ましくは直鎖又は分岐アルキル基（分岐鎖アルキル基ともいう）であり、より好ましくは直鎖アルキル基である。前記Ｒ^１及びＲ^２の脂肪族炭化水素基は、本発明の効果を妨げない限り、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ケトン基、カルボキシル基、アリール基、及びアルコキシ基等の置換基を有していてもよい。Ｒ^１及びＲ^２は、同じ脂肪族炭化水素基であってもよく、異なる脂肪族炭化水素基であってもよい。また、Ｒ^１及びＲ^２の置換基の数は、溶媒に対する溶解性等の観点から、Ｒ^１及びＲ^２において合計で、好ましくは５以下、より好ましくは３以下、更に好ましくは１以下、より更に好ましくは０（すなわち置換基を有さない）である。

Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数は１以上３４以下であり、鉄部材だけでなく非鉄金属部材に対しても優れた防錆・防食性能を有する観点から、好ましくは１２以上、より好ましくは１４以上、更に好ましくは１６以上、より更に好ましくは１８以上であり、溶媒に対する溶解性等の観点から、好ましくは３０以下、より好ましくは２０以下である。

Ｘは単結合又は炭素数１以上５以下の脂肪族炭化水素基であり、鉄部材だけでなく非鉄金属部材に対しても優れた防錆・防食性能を有する観点から、好ましくは単結合又は炭素数１以上３以下の脂肪族炭化水素基、より好ましくは単結合又は炭素数１以上２以下の脂肪族炭化水素基、更に好ましくは単結合又は炭素数１の脂肪族炭化水素基、より更に好ましくは単結合である。

Ｒ^１とＲ^２とＸの合計炭素数は１以上３９以下であり、鉄部材だけでなく非鉄金属部材に対しても優れた防錆・防食性能を有する観点から、好ましくは１２以上、より好ましくは１４以上、更に好ましくは１６以上、より更に好ましくは１８以上であり、好ましくは３０以下、より好ましくは２８以下、更に好ましくは２６以下、より更に好ましくは２５以下、より更に好ましくは２４以下、より更に好ましくは２２以下、より更に好ましくは２０以下である。

Ｘが前記脂肪族炭化水素基である場合、鉄部材だけでなく非鉄金属部材に対しても優れた防錆・防食性能を有する観点、並びに製造効率及び製造容易性の観点から、好ましくは直鎖又は分岐アルキル基であり、より好ましくは直鎖アルキル基である。

Ｘは、鉄部材だけでなく非鉄金属部材に対しても優れた防錆・防食性能を有する観点、並びに製造効率及び製造容易性の観点から、好ましくは、
*－（ＣＨ_２）_ｎ－* （ｎは０以上５以下、*は結合部位を示す。）
であり、ｎは好ましくは０以上であり、好ましくは３以下、より好ましくは２以下、更に好ましくは１以下、より更に好ましくは０、すなわち単結合である。

前記防錆剤は、鉄部材だけでなく非鉄金属部材に対しても優れた防錆・防食性能を有する観点、並びに製造効率及び製造容易性の観点から、Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数が同じであり、かつＲ^１とＲ^２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含むことが好ましい。

前記防錆剤は、鉄部材だけでなく非鉄金属部材に対しても優れた防錆・防食性能を有する観点、並びに製造効率及び製造容易性の観点から、Ｒ^１とＲ^２とＸの合計炭素数が同じであり、かつＲ^１とＲ^２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含むことが好ましい。

前記防錆剤は、鉄部材だけでなく非鉄金属部材に対しても優れた防錆・防食性能を有する観点、並びに製造効率及び製造容易性の観点から、Ｘが単結合又は炭素数１以上３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数が同じであり、かつＲ^１とＲ^２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含むことが好ましい。

前記防錆剤は、鉄部材だけでなく非鉄金属部材に対しても優れた防錆・防食性能を有する観点、並びに製造効率及び製造容易性の観点から、Ｘが単結合又は炭素数１以上３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^１とＲ^２とＸの合計炭素数が同じであり、かつＲ^１とＲ^２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含むことが好ましい。

前記防錆剤は、鉄部材だけでなく非鉄金属部材に対しても優れた防錆・防食性能を有する観点、並びに製造効率及び製造容易性の観点から、Ｘが単結合又は炭素数１以上２以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数が同じであり、かつＲ^１とＲ^２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含むことがより好ましい。

前記防錆剤は、鉄部材だけでなく非鉄金属部材に対しても優れた防錆・防食性能を有する観点、並びに製造効率及び製造容易性の観点から、Ｘが単結合又は炭素数１以上２以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^１とＲ^２とＸの合計炭素数が同じであり、かつＲ^１とＲ^２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含むことがより好ましい。

前記防錆剤は、鉄部材だけでなく非鉄金属部材に対しても優れた防錆・防食性能を有する観点、並びに製造効率及び製造容易性の観点から、Ｘが単結合又は炭素数１の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数が同じであり、かつＲ^１とＲ^２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含むことが更に好ましい。

前記防錆剤は、鉄部材だけでなく非鉄金属部材に対しても優れた防錆・防食性能を有する観点、並びに製造効率及び製造容易性の観点から、Ｘが単結合又は炭素数１の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^１とＲ^２とＸの合計炭素数が同じであり、かつＲ^１とＲ^２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含むことが更に好ましい。

前記防錆剤は、鉄部材だけでなく非鉄金属部材に対しても優れた防錆・防食性能を有する観点、並びに製造効率及び製造容易性の観点から、Ｘが単結合であり、Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数が同じであり、かつＲ^１とＲ^２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含むことがより更に好ましい。

前記防錆剤が、Ｘが単結合であり、Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数が異なる２種以上の化合物を含有する場合、鉄部材だけでなく非鉄金属部材に対しても優れた防錆・防食性能を有する観点から、Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数が、１２である化合物、１４である化合物、及び１６である化合物から選択される２種以上の化合物の合計含有量は、好ましくは７５質量％以上、より好ましくは８５質量％以上、更に好ましくは９５質量％以上、より更に好ましくは１００質量％である。

前記防錆剤が、Ｘが単結合であり、Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数が異なる２種以上の化合物を含有する場合、鉄部材だけでなく非鉄金属部材に対しても優れた防錆・防食性能を有する観点から、Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数が、１４である化合物、及び１６である化合物の合計含有量は、好ましくは７５質量％以上、より好ましくは８５質量％以上、更に好ましくは９５質量％以上、より更に好ましくは９９質量％以上、より更に好ましくは１００質量％である。

前記防錆剤が、化学式（１）で表される化合物において、Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数が同じであり、かつＲ^１とＲ^２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む場合、鉄部材だけでなく非鉄金属部材に対しても優れた防錆・防食性能を有する観点、並びに製造効率及び製造容易性の観点から、Ｒ^１の炭素数が５以上かつＲ^２の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは２０質量％以上、更に好ましくは３０質量％以上であり、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８０質量％以下、更に好ましくは７０質量％以下である。

前記化学式（１）で表される化合物の製造方法は特に制限されず、例えば、内部又は末端オレフィンの二重結合を過酸化水素、過ギ酸、過酢酸等の過酸化物により酸化して内部又は末端エポキシドを合成し、得られた内部又は末端エポキシドにグリセリンを反応させることにより製造することができる。なお、内部又は末端オレフィンの総炭素数が一定で、異なる位置に二重結合を有する混合物の場合、前記製造方法により得られる前記化学式（１）で表される化合物は、Ｘが単結合であり、Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数が同じであり、かつＲ^１とＲ^２のそれぞれの炭素数が異なる複数の化合物の混合物である。また、前記製造方法により得られる前記化学式（１）で表される化合物は、通常、Ａ^１及びＡ^２のいずれか一方は－ＯＨであり、他方は－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ_２ＯＨである化合物１（以下、エーテルアルコール１ともいう）と、Ａ^１及びＡ^２のいずれか一方は－ＯＨであり、他方は－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ_２－ＯＨ）_２である化合物２（以下、エーテルアルコール２ともいう）の混合物である。

前記化学式（１）で表される化合物の製造に用いられる内部オレフィンは、末端オレフィンを含有していてもよい。その場合、オレフィン中に含まれる末端オレフィンの含有量は、例えば、０．１質量％以上、０．２質量％以上、また、５質量％以下、３質量％以下、２質量％以下、１質量％以下、０．５質量％以下などである。

前記防錆剤が、前記エーテルアルコール１と前記エーテルアルコール２を含有する場合、前記エーテルアルコール１の含有量は、鉄部材だけでなく非鉄金属部材に対しても優れた防錆・防食性能を有する観点から、前記エーテルアルコール１と前記エーテルアルコール２の合計に対し、好ましくは１質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、更に好ましくは４０質量％以上、より更に好ましくは５０質量％以上であり、好ましくは９９質量％以下、より好ましくは９０質量％以下、更に好ましくは８０質量％以下である。また、同様の観点から、好ましくは１～９９質量％、より好ましくは３０～９９質量％、更に好ましくは４０～９０質量％、より更に好ましくは５０～８０質量％である。

前記防錆剤は、前記化学式（１）で表される化合物１種、或いは、前記化学式（１）で表される化合物２種以上の混合物、或いはこれらと原料オレフィンに含まれるオレフィン以外の微量成分及びその誘導体との混合物として得ることができる。

前記防錆剤は、例えば、切削油、防錆油、又は洗浄剤の原料として用いられる。また、前記防錆剤は、各種金属部品の表面を被覆する被膜の形成材として用いられる。前記防錆剤は、鉄部材だけでなく非鉄金属部材に対しても優れた防錆・防食性能を有するため、鉄部材と非鉄金属部材とを複合化した金属部品の表面を被覆する被膜の形成材として好ましく用いられる。

＜防錆剤組成物＞
本発明の防錆剤組成物は、少なくとも前記防錆剤を含有する。

前記防錆剤組成物中の前記防錆剤の含有量は特に制限されないが、鉄部材だけでなく非鉄金属部材に対しても優れた防錆・防食性能を有する観点から、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上、更に好ましくは１質量％以上であり、可溶化剤などの添加量を減らす観点から、好ましくは１５質量％以下、より好ましくは１０質量％以下、更に好ましくは５質量％以下である。

本発明の防錆剤組成物は、水を含有することができる。前記防錆剤組成物中の水の含有量は、塗布などのし易さの観点から、好ましくは１０％以上、より好ましくは３０％以上、更に好ましくは５０％以上であり、防錆・防食性能の観点から、好ましくは９９．９９９９％以下、より好ましくは９９．９９９％以下、更に好ましくは９９．９９％以下である。また、防錆剤組成物中の水の含有量は、防錆剤及びその他（防錆剤及び水以外）の成分の含有量を除いた残部であってよい。水としてはイオン交換水、蒸留水、ＲＯ水、水道水などが挙げられる。

前記防錆剤組成物は、前記防錆剤を溶解させる可溶化剤を含有してもよい。可溶化剤としては、例えば、メタノール、エタノール、プロピルアルコール、ブチルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ネオペンチルグリコール、１，６－ヘキサンジオール、１，２，６－ヘキサントリオール、ペンタエリスリトール、及びソルビトール等が挙げられる。これらは１種用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

前記防錆剤組成物中の前記可溶化剤の含有量は特に制限されないが、前記防錆剤を溶解させる観点から、好ましくは３質量％以上、より好ましくは５質量％以上、更に好ましくは１０質量％以上であり、鉄部材だけでなく非鉄金属部材に対しても優れた防錆・防食性能を有する観点から、好ましくは８０質量％以下、より好ましくは５０質量％以下、更に好ましくは３０質量％以下、より更に好ましくは２０質量％以下である。

また、前記防錆剤組成物は、鉄部材だけでなく非鉄金属部材に対しても優れた防錆・防食性能を有する観点、及び前記防錆剤を溶解させる観点から、酸成分及び／又はアルカリ成分を含有してもよい。酸成分とアルカリ成分は、前記防錆剤組成物中において一部が塩を形成して存在してもよく、すべてが塩を形成してもよい。

酸成分は特に限定されず、例えば、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸、トリデカン酸、テトラデカン酸、ペンタデカン酸、ヘキサデカン酸、ヘプタデカン酸、オクタデカン酸、プロパン二酸、ブタン二酸、ペンタン二酸、ヘキサン二酸、ヘプタン二酸、オクタン二酸、ノナン二酸、デカン二酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、トリデカン二酸、テトラデカン二酸、ペンタデカン二酸、ヘキサデカン二酸、ヘプタデカン二酸、オクタデカン二酸、ノナデカン二酸、クエン酸、グリコール酸、乳酸、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、オレイン酸、フマル酸、及びマレイン酸などの脂肪族カルボン酸；安息香酸、ｐ－トルイル酸、ｐ－エチル安息香酸、ｐ－イソプロピル安息香酸、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸、キシリル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、サリチル酸、ケイ皮酸、トルイル酸、ヘミメリット酸、トリメリット酸、トリメシン酸、ヒドロキシ安息香酸、ジヒドロキシ安息香酸、及びトリヒドロキシ安息香酸などの芳香族カルボン酸などが挙げられる。これらは１種用いてもよく、２種以上を併用してもよい。酸成分は、好ましくは脂肪族カルボン酸、より好ましくは炭素数４～１２の脂肪族カルボン酸、更に好ましくは炭素数６～８の脂肪族カルボン酸である。

前記防錆剤組成物中の前記酸成分の含有量は特に制限されないが、鉄部材だけでなく非鉄金属部材に対しても優れた防錆・防食性能を有する観点、及び前記防錆剤を溶解させる観点から、好ましくは０．５質量％以上、より好ましくは１質量％以上、更に好ましくは２質量％以上であり、鉄部材だけでなく非鉄金属部材に対しても優れた防錆・防食性能を有する観点から、好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１５質量％以下、更に好ましくは１０質量％以下である。

アルカリ成分は特に限定されず、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、及びアンモニア等の無機アルカリ；水酸化テトラメチルアンモニウム、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、メチルエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、エチルエタノールアミン、ジエチルエタノールアミン、エチルジエタノールアミン、シクロヘキシルアミン、及びトリイソパノールアミン等の有機アルカリが挙げられる。これらは１種用いてもよく、２種以上を併用してもよい。アルカリ成分は、好ましくは有機アルカリである。

前記防錆剤組成物中の前記アルカリ成分の含有量は特に制限されないが、鉄部材だけでなく非鉄金属部材に対しても優れた防錆・防食性能を有する観点、及び前記防錆剤を溶解させる観点から、好ましくは０．５質量％以上、より好ましくは１質量％以上、更に好ましくは２質量％以上であり、鉄部材だけでなく非鉄金属部材に対しても優れた防錆・防食性能を有する観点から、好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１５質量％以下、更に好ましくは１０質量％以下である。

前記防錆剤組成物のｐＨは特に制限されないが、鉄部材だけでなく非鉄金属部材に対しても優れた防錆・防食性能を有する観点から、好ましくは３以上、より好ましくは５以上、更に好ましくは７以上であり、好ましくは１２以下、より好ましくは１０以下、更に好ましくは９以下である。

前記防錆剤組成物は、前記防錆剤の他に、鉱油、及び合成油等の基油；油脂類、及びエステル類等の油性剤：界面活性剤、極圧剤、消泡剤、防腐剤、酸化防止剤、カップリング剤、及びｐＨ調整剤などの添加剤を含有してもよい。

前記防錆剤組成物は、例えば、切削油、防錆油、及び洗浄剤として用いられ、用途に応じて前記各成分を含有する。すなわち、前記防錆剤組成物は、切削油、防錆油、又は洗浄剤であって、前記化学式（１）で表される化合物を含有するものであってよい。

前記防錆剤組成物を洗浄剤として用いる場合、前記防錆剤組成物の温度は、洗浄性及び取扱性の観点から、好ましくは１０℃以上、より好ましくは３０℃以上、更に好ましくは４０℃以上であり、好ましくは９０℃以下、より好ましくは７０℃以下、更に好ましくは６０℃以下である。

また、前記防錆剤組成物は、各種金属部品の表面に被膜を形成するための被膜形成材として用いることができる。

前記防錆剤組成物を前記被膜形成材として用いる場合、前記防錆剤組成物は、水を含有することが好ましい。前記防錆剤組成物中の水の含有量は特に制限されないが、鉄部材だけでなく非鉄金属部材に対しても優れた防錆・防食性能を有する観点、及び均一な被膜を形成する観点から、好ましくは８０質量％以上、より好ましくは９０質量％以上、更に好ましくは９５質量％以上であり、好ましくは９９.９質量％以下、より好ましくは９９質量％以下、更に好ましくは９８質量％以下である。

＜被膜形成材＞
本発明の被膜形成材は、前記化学式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有する。また、本発明の被膜形成材は、前記化学式（１）で表される化合物からなるものであってよい。また、本発明の被膜形成材は、前記化学式（１）で表される化合物の１種以上からなるものであってよい。前記化学式（１）で表される化合物に関する説明は、前記の通りである。本発明の被膜形成材は、前記防錆剤として有用である。また、本発明の被膜形成材の用途としては、例えば、切削油、塗料、防曇剤、防汚剤、及び雪氷付着防止剤などが挙げられる。

＜被膜＞
本発明の被膜は、前記防錆剤、前記防錆剤組成物、又は前記被膜形成材から得ることができる。被膜の形成方法としては、前記防錆剤又は前記被膜形成材を金属部材等に直接塗布する方法、前記防錆剤組成物又は前記被膜形成材を含有する液に金属部材等を浸漬する方法などが挙げられる。

本発明の被膜の厚さは、防錆・防食性能を有する観点から、好ましくは１ｎｍ以上、より好ましくは３ｎｍ以上である。

本発明の被膜の用途としては、例えば、防錆膜、防曇膜、防汚膜、及び雪氷付着防止膜などの金属部品等の保護膜、塗膜などが挙げられる。

＜被膜を有する金属部品＞
本発明の被膜は、前記防錆剤、前記防錆剤組成物、又は前記被膜形成材から得られる。前記被膜を有する金属部品は、例えば、前記防錆剤、前記防錆剤組成物、又は前記被膜形成材を金属部品の表面にスプレー、滴下、又は塗布し、あるいは金属部品を前記防錆剤、前記防錆剤組成物、又は前記被膜形成材中に浸漬し、必要により乾燥することにより製造することができる。

前記金属部品は特に制限されず、例えば、鋼、及び鋳鉄などの鉄部材からなる金属部品；銅、亜鉛、アルミニウム、及びこれら金属の合金などの非鉄金属部材からなる金属部品；前記鉄部材と前記非鉄金属部材とを複合化した金属部品などが挙げられる。

前記被膜を有する金属部品は、例えば、自動車工業、機械工業、金属工業、電気・電子工業、及び化学プラント等で用いられる。

以下に、本発明及び本発明の好ましい実施態様を示す。
＜１＞
下記化学式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有する防錆剤。

（式中、Ｒ^１は水素原子又は炭素数１以上３３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^２は炭素数１以上３３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数は１以上３４以下であり、Ｘは単結合又は炭素数１以上５以下の脂肪族炭化水素基であり、Ａ^１及びＡ^２のいずれか一方は－ＯＨであり、他方は－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ_２ＯＨ又は－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ_２－ＯＨ）_２である。）
＜２＞
下記化学式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有する防錆剤。

（式中、Ｒ^１は水素原子又は炭素数１以上３３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^２は炭素数１以上３３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｘは単結合又は炭素数１以上５以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^１とＲ^２とＸの合計炭素数は１以上３９以下であり、Ａ^１及びＡ^２のいずれか一方は－ＯＨであり、他方は－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ_２ＯＨ又は－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ_２－ＯＨ）_２である。）
＜３＞
前記Ｒ^１は、炭素数１以上３３以下の脂肪族炭化水素基である、＜１＞又は＜２＞に記載の防錆剤。
＜４＞
前記脂肪族炭化水素基は、好ましくは直鎖又は分岐アルキル基であり、より好ましくは直鎖アルキル基である、＜１＞～＜３＞のいずれかに記載の防錆剤。
＜５＞
前記Ｒ^１及びＲ^２の置換基の数は、Ｒ^１及びＲ^２において合計で、好ましくは５以下、より好ましくは３以下、更に好ましくは１以下、より更に好ましくは０である、＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の防錆剤。
＜６＞
前記Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数は、好ましくは１２以上、より好ましくは１４以上、更に好ましくは１６以上、より更に好ましくは１８以上であり、好ましくは３０以下、より好ましくは２０以下である、＜１＞～＜５＞のいずれかに記載の防錆剤。
＜７＞
前記Ｘは、好ましくは単結合又は炭素数１以上３以下の脂肪族炭化水素基、より好ましくは単結合又は炭素数１以上２以下の脂肪族炭化水素基、更に好ましくは単結合又は炭素数１の脂肪族炭化水素基、より更に好ましくは単結合である、＜１＞～＜６＞のいずれかに記載の防錆剤。
＜８＞
好ましくは、前記Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数は、１２以上３０以下であり、前記Ｘは、単結合又は炭素数１以上３以下の脂肪族炭化水素基であり、
より好ましくは、前記Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数は、１４以上２０以下であり、前記Ｘは、単結合又は炭素数１以上２以下の脂肪族炭化水素基であり、
更に好ましくは、前記Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数は、１６以上２０以下であり、前記Ｘは、単結合又は炭素数１の脂肪族炭化水素基であり、
更に好ましくは、前記Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数は、１８以上２０以下であり、前記Ｘは、単結合である、＜１＞～＜５＞のいずれかに記載の防錆剤。
＜９＞
前記Ｒ^１とＲ^２とＸの合計炭素数は、好ましくは１２以上、より好ましくは１４以上、更に好ましくは１６以上、より更に好ましくは１８以上であり、好ましくは３０以下、より好ましくは２８以下、更に好ましくは２６以下、より更に好ましくは２５以下、より更に好ましくは２４以下、より更に好ましくは２２以下、より更に好ましくは２０以下である、＜１＞～＜８＞のいずれかに記載の防錆剤。
＜１０＞
前記Ｘが前記脂肪族炭化水素基である場合、好ましくは直鎖又は分岐アルキル基、より好ましくは直鎖アルキル基である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の防錆剤。
＜１１＞
前記Ｘは、
*－（ＣＨ_２）_ｎ－* （ｎは０以上５以下、*は結合部位を示す。）
であり、ｎは好ましくは０以上であり、好ましくは３以下、より好ましくは２以下、更に好ましくは１以下、より更に好ましくは０、すなわち単結合である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の防錆剤。
＜１２＞
前記防錆剤は、前記Ｘが単結合又は炭素数１以上３以下の脂肪族炭化水素基であり、前記Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数が同じであり、かつ前記Ｒ^１とＲ^２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜１１＞のいずれかに記載の防錆剤。
＜１３＞
前記防錆剤は、前記Ｘが単結合又は炭素数１以上３以下の脂肪族炭化水素基であり、前記Ｒ^１とＲ^２とＸの合計炭素数が同じであり、かつ前記Ｒ^１とＲ^２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜１１＞のいずれかに記載の防錆剤。
＜１４＞
前記防錆剤は、前記Ｘが単結合又は炭素数１以上２以下の脂肪族炭化水素基であり、前記Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数が同じであり、かつ前記Ｒ^１とＲ^２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜１１＞のいずれかに記載の防錆剤。
＜１５＞
前記防錆剤は、前記Ｘが単結合又は炭素数１以上２以下の脂肪族炭化水素基であり、前記Ｒ^１とＲ^２とＸの合計炭素数が同じであり、かつ前記Ｒ^１とＲ^２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜１１＞のいずれかに記載の防錆剤。
＜１６＞
前記防錆剤は、前記Ｘが単結合又は炭素数１の脂肪族炭化水素基であり、前記Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数が同じであり、かつ前記Ｒ^１とＲ^２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜１１＞のいずれかに記載の防錆剤。
＜１７＞
前記防錆剤は、前記Ｘが単結合又は炭素数１の脂肪族炭化水素基であり、前記Ｒ^１とＲ^２とＸの合計炭素数が同じであり、かつ前記Ｒ^１とＲ^２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜１１＞のいずれかに記載の防錆剤。
＜１８＞
前記防錆剤は、前記Ｘが単結合であり、前記Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数が同じであり、かつ前記Ｒ^１とＲ^２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜１１＞のいずれかに記載の防錆剤。
＜１９＞
前記防錆剤が、前記Ｘが単結合であり、前記Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数が異なる２種以上の化合物を含有する場合、前記Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数が、１２である化合物、１４である化合物、及び１６である化合物から選択される２種以上の化合物の合計含有量は、７５質量％以上である、＜１＞～＜１１＞のいずれかに記載の防錆剤。
＜２０＞
前記防錆剤が、前記Ｘが単結合であり、前記Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数が異なる２種以上の化合物を含有する場合、前記Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数が、１２である化合物、１４である化合物、及び１６である化合物から選択される２種以上の化合物の合計含有量は、８５質量％以上である、＜１＞～＜１１＞のいずれかに記載の防錆剤。
＜２１＞
前記防錆剤が、前記Ｘが単結合であり、前記Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数が異なる２種以上の化合物を含有する場合、前記Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数が、１２である化合物、１４である化合物、及び１６である化合物から選択される２種以上の化合物の合計含有量は、９５質量％以上である、＜１＞～＜１１＞のいずれかに記載の防錆剤。
＜２２＞
前記防錆剤が、前記Ｘが単結合であり、前記Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数が異なる２種以上の化合物を含有する場合、前記Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数が、１２である化合物、１４である化合物、及び１６である化合物から選択される２種以上の化合物の合計含有量は、１００質量％である、＜１＞～＜１１＞のいずれかに記載の防錆剤。
＜２３＞
前記防錆剤が、前記Ｘが単結合であり、前記Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数が異なる２種以上の化合物を含有する場合、前記Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数が、１４である化合物、及び１６である化合物の合計含有量は、７５質量％以上である、＜１＞～＜１１＞のいずれかに記載の防錆剤。
＜２４＞
前記防錆剤が、前記Ｘが単結合であり、前記Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数が異なる２種以上の化合物を含有する場合、前記Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数が、１４である化合物、及び１６である化合物の合計含有量は、８５質量％以上である、＜１＞～＜１１＞のいずれかに記載の防錆剤。
＜２５＞
前記防錆剤が、前記Ｘが単結合であり、前記Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数が異なる２種以上の化合物を含有する場合、前記Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数が、１４である化合物、及び１６である化合物の合計含有量は、９５質量％以上である、＜１＞～＜１１＞のいずれかに記載の防錆剤。
＜２６＞
前記防錆剤が、前記Ｘが単結合であり、前記Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数が異なる２種以上の化合物を含有する場合、前記Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数が、１４である化合物、及び１６である化合物の合計含有量は、９９質量％以上、より好ましくは１００質量％である、＜１＞～＜１１＞のいずれかに記載の防錆剤。
＜２７＞
前記防錆剤が、化学式（１）で表される化合物において、前記Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数が同じであり、かつ前記Ｒ^１とＲ^２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む場合、前記Ｒ^１の炭素数が５以上かつ前記Ｒ^２の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、１０質量％以上９０質量％以下である、＜１＞～＜１８＞のいずれかに記載の防錆剤。
＜２８＞
前記防錆剤が、化学式（１）で表される化合物において、前記Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数が同じであり、かつ前記Ｒ^１とＲ^２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む場合、前記Ｒ^１の炭素数が５以上かつ前記Ｒ^２の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、２０質量％以上８０質量％以下である、＜１＞～＜１８＞のいずれかに記載の防錆剤。
＜２９＞
前記防錆剤が、化学式（１）で表される化合物において、前記Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数が同じであり、かつ前記Ｒ^１とＲ^２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む場合、前記Ｒ^１の炭素数が５以上かつ前記Ｒ^２の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、３０質量％以上７０質量％以下である、＜１＞～＜１８＞のいずれかに記載の防錆剤。
＜３０＞
前記防錆剤は、前記化学式（１）においてＡ^１及びＡ^２のいずれか一方は－ＯＨであり、他方は－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ_２ＯＨである化合物１、及び前記化学式（１）においてＡ^１及びＡ^２のいずれか一方は－ＯＨであり、他方は－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ_２－ＯＨ）_２である化合物２を含有する、＜１＞～＜２９＞のいずれかに記載の防錆剤。
＜３１＞
前記化合物１の含有量は、前記化合物１と前記化合物２の合計に対し、好ましくは１質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、更に好ましくは４０質量％以上、より更に好ましくは５０質量％以上であり、好ましくは９９質量％以下、より好ましくは９０質量％以下、更に好ましくは８０質量％以下である、＜３０＞に記載の防錆剤。
＜３２＞
前記化合物１の含有量は、前記化合物１と前記化合物２の合計に対し、好ましくは１～９９質量％、より好ましくは３０～９９質量％、更に好ましくは４０～９０質量％、より更に好ましくは５０～８０質量％である、＜３０＞に記載の防錆剤。
＜３３＞
切削油、防錆油、又は洗浄剤の原料として用いられる、＜１＞～＜３２＞のいずれかに記載の防錆剤。
＜３４＞
金属部品の表面を被覆する被膜の形成材として用いられる、＜１＞～＜３２＞のいずれかに記載の防錆剤。
＜３５＞
鉄部材と非鉄金属部材とを複合化した金属部品の表面を被覆する被膜形成材として用いられる、＜１＞～＜３２＞のいずれかに記載の防錆剤。
＜３６＞
＜１＞～＜３５＞のいずれかに記載の防錆剤を含有する防錆剤組成物。
＜３７＞
前記防錆剤組成物中の前記防錆剤の含有量は、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上、更に好ましくは１質量％以上であり、好ましくは１５質量％以下、より好ましくは１０質量％以下、更に好ましくは５質量％以下である、＜３６＞に記載の防錆剤組成物。
＜３８＞
前記防錆剤組成物は、水を含有し、前記防錆剤組成物中の水の含有量は、好ましくは１０％以上、より好ましくは３０％以上、更に好ましくは５０％以上であり、好ましくは９９．９９９９％以下、より好ましくは９９．９９９％以下、更に好ましくは９９．９９％以下である、＜３６＞又は＜３７＞に記載の防錆剤組成物。
＜３９＞
前記防錆剤組成物は、水を含有し、前記防錆剤組成物中の水の含有量は、防錆剤及びその他（防錆剤及び水以外）の成分の含有量を除いた残部である、＜３６＞又は＜３７＞に記載の防錆剤組成物。
＜４０＞
前記防錆剤組成物は、さらに、可溶化剤を含有する、＜３６＞～＜３９＞のいずれかに記載の防錆剤組成物。
＜４１＞
前記防錆剤組成物中の前記可溶化剤の含有量は、好ましくは３質量％以上、より好ましくは５質量％以上、更に好ましくは１０質量％以上であり、好ましくは８０質量％以下、より好ましくは５０質量％以下、更に好ましくは３０質量％以下、より更に好ましくは２０質量％以下である、＜４０＞に記載の防錆剤組成物。
＜４２＞
前記防錆剤組成物は、さらに、酸成分及び／又はアルカリ成分を含有する、＜３６＞～＜４１＞のいずれかに記載の防錆剤組成物。
＜４３＞
前記酸成分は、好ましくは脂肪族カルボン酸、より好ましくは炭素数４～１２の脂肪族カルボン酸、更に好ましくは炭素数６～８の脂肪族カルボン酸である、＜４２＞に記載の防錆剤組成物。
＜４４＞
前記防錆剤組成物中の前記酸成分の含有量は、好ましくは０．５質量％以上、より好ましくは１質量％以上、更に好ましくは２質量％以上であり、好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１５質量％以下、更に好ましくは１０質量％以下である、＜４２＞又は＜４３＞に記載の防錆剤組成物。
＜４５＞
前記アルカリ成分は、有機アルカリである、＜４２＞～＜４４＞のいずれかに記載の防錆剤組成物。
＜４６＞
前記防錆剤組成物中の前記アルカリ成分の含有量は、好ましくは０．５質量％以上、より好ましくは１質量％以上、更に好ましくは２質量％以上であり、好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１５質量％以下、更に好ましくは１０質量％以下である、＜４２＞～＜４５＞のいずれかに記載の防錆剤組成物。
＜４７＞
前記防錆剤組成物のｐＨは、好ましくは３以上、より好ましくは５以上、更に好ましくは７以上であり、好ましくは１２以下、より好ましくは１０以下、更に好ましくは９以下である、＜３６＞～＜４６＞のいずれかに記載の防錆剤組成物。
＜４８＞
前記防錆剤組成物は、切削油、防錆油、又は洗浄剤である、＜３６＞～＜４７＞のいずれかに記載の防錆剤組成物。
＜４９＞
前記防錆剤組成物が洗浄剤である場合、前記防錆剤組成物の温度は、好ましくは１０℃以上、より好ましくは３０℃以上、更に好ましくは４０℃以上であり、好ましくは９０℃以下、より好ましくは７０℃以下、更に好ましくは６０℃以下である、＜４８＞に記載の防錆剤組成物。
＜５０＞
前記防錆剤組成物は、金属部品の表面に被膜を形成するための被膜形成材である、＜３６＞～＜４７＞のいずれかに記載の防錆剤組成物。
＜５１＞
前記防錆剤組成物が被膜形成材である場合、前記防錆剤組成物は、水を含有する、＜５０＞に記載の防錆剤組成物。
＜５２＞
前記防錆剤組成物中の水の含有量は、好ましくは８０質量％以上、より好ましくは９０質量％以上、更に好ましくは９５質量％以上であり、好ましくは９９.９質量％以下、より好ましくは９９質量％以下、更に好ましくは９８質量％以下である、＜５１＞に記載の防錆剤組成物。
＜５３＞
下記化学式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有する被膜形成材。

（式中、Ｒ^１は水素原子又は炭素数１以上３３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^２は炭素数１以上３３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数は１以上３４以下であり、Ｘは単結合又は炭素数１以上５以下の脂肪族炭化水素基であり、Ａ^１及びＡ^２のいずれか一方は－ＯＨであり、他方は－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ_２ＯＨ又は－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ_２－ＯＨ）_２である。）
＜５４＞
下記化学式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有する被膜形成材。

（式中、Ｒ^１は水素原子又は炭素数１以上３３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^２は炭素数１以上３３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｘは単結合又は炭素数１以上５以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^１とＲ^２とＸの合計炭素数は１以上３９以下であり、Ａ^１及びＡ^２のいずれか一方は－ＯＨであり、他方は－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ_２ＯＨ又は－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ_２－ＯＨ）_２である。）
＜５５＞
前記被膜形成材は、防錆剤である、＜５３＞又は＜５４＞に記載の被膜形成材。
＜５６＞
＜１＞～＜３５＞のいずれかに記載の防錆剤、＜３６＞～＜５２＞のいずれかに記載の防錆剤組成物、＜５３＞～＜５５＞のいずれかに記載の被膜形成材から得られる被膜。
＜５７＞
前記被膜の厚さは、好ましくは１ｎｍ以上、より好ましくは３ｎｍ以上である、＜５６＞に記載の被膜。
＜５８＞
＜５６＞又は＜５７＞に記載の被膜を有する金属部品。
＜５９＞
前記金属部品は、鉄部材と非鉄金属部材とを複合化した金属部品である、＜５８＞に記載の金属部品。

以下、本発明について、実施例に基づき具体的に説明する。なお、表中に特に示さない限り、各成分の含有量は質量％を示す。また、各種測定方法は以下のとおりである。

＜オレフィンの二重結合分布の測定方法＞
オレフィンの二重結合分布は、ガスクロマトグラフィー（以下、ＧＣと省略）により測定した。具体的には、オレフィンに対しジメチルジスルフィドを反応させることでジチオ化誘導体とした後、各成分をＧＣで分離した。それぞれのピーク面積よりオレフィンの二重結合分布を求めた。なお、測定に使用した装置および分析条件は次の通りである。
ＧＣ装置：商品名ＨＰ６８９０（ＨＥＷＬＥＴＴＰＡＣＫＡＲＤ社製）
カラム：商品名Ｕｌｔｒａ－Ａｌｌｏｙ－１ＨＴキャピラリーカラム３０ｍ×２５０μｍ×０．１５μｍ（フロンティア・ラボ株式会社製）
検出器：水素炎イオン検出器（ＦＩＤ）
インジェクション温度：３００℃
ディテクター温度：３５０℃
オーブン：６０℃（０ｍｉｎ.）→２℃／ｍｉｎ.→２２５℃→２０℃／ｍｉｎ．→３５０℃→３５０℃（５．２ｍｉｎ.）

＜構造異性体の含有量比の測定方法＞
アルキルグリセリルエーテル０．０５ｇ、トリフルオロ酢酸無水物０．２ｇ、重クロロホルム１ｇを混合し、^１Ｈ－ＮＭＲにて測定を行った。測定条件は以下のとおりである。
核磁気共鳴装置：Ａｇｉｌｅｎｔ４００－ＭＲＤＤ２、アジレント・テクノロジー株式会社製
観測範囲：６４１０．３Ｈｚ
データポイント：６５５３６
測定モード：Ｐｒｅｓａｔ
パルス幅：４５°
パルス遅延時間：１０ｓｅｃ
積算回数：１２８回

＜内部オレフィンの製造＞
製造例Ａ１
（炭素数１６の内部オレフィン（内部オレフィン１）の製造）
撹拌装置付きフラスコに１－ヘキサデカノール（製品名：カルコール６０９８、花王株式会社製）７０００ｇ（２８．９モル）、固体酸触媒としてγ―アルミナ（ＳＴＲＥＭＣｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ社）７００ｇ（原料アルコールに対して１０ｗｔ％）を仕込み、撹拌下、２８０℃にて系内に窒素（７０００ｍＬ／分）を流通させながら３２時間反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は１００％、Ｃ１６オレフィン純度は９９．６％であった。得られた粗Ｃ１６内部オレフィンを蒸留器に移し、１３６～１６０℃／４．０ｍｍＨｇで蒸留することでオレフィン純度１００％の内部オレフィン１を得た。得られた内部オレフィン１の二重結合分布はＣ１位０．２％、Ｃ２位１５．８％、Ｃ３位１４．５％、Ｃ４位１５．７％、Ｃ５位１７．３％、Ｃ６位１６．５％、Ｃ７位、８位の合計が２０．０％であった。

製造例Ａ２
（炭素数１８の内部オレフィン（内部オレフィン２）の製造）
撹拌装置付き反応器に１－オクタデカノール（製品名：カルコール８０９８、花王株式会社製）８００ｋｇ（３．０キロモル）、固体酸触媒として活性アルミナＧＰ－２０（水澤化学工業株式会社）８０ｋｇ（原料アルコールに対して１０ｗｔ％）を仕込み、撹拌下、２８０℃にて系内に窒素（１５Ｌ／分）を流通させながら１６時間反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は１００％、Ｃ１８オレフィン純度は９８．７％であった。得られた粗Ｃ１８内部オレフィンを蒸留器に移し、１６３～１９０℃／４．６ｍｍＨｇで蒸留することでオレフィン純度１００％の内部オレフィン２を得た。得られた内部オレフィン２の二重結合分布はＣ１位０．３％、Ｃ２位１３．３％、Ｃ３位１２．６％、Ｃ４位１３．９％、Ｃ５位１４．８％、Ｃ６位１３．７％、Ｃ７位１２．６、Ｃ８位、９位の合計が１８．８％であった。

製造例Ａ３
（炭素数１４の内部オレフィン（内部オレフィン３）の製造）
製造例Ａ１の１－ヘキサデカノール（製品名：カルコール６０９８、花王株式会社製）２８．９モルに代えて、１－テトラデカノール（製品名：カルコール４０９８、花王株式会社製）２８．９モルを用いた以外は、製造例Ａ１と同様の製造方法で、内部オレフィン３を得た。得られた内部オレフィン３の二重結合分布はＣ１位１．３％、Ｃ２位３１．８％、Ｃ３位２３．８％、Ｃ４位２１．０％、Ｃ５位８．５％、Ｃ６位、７位の合計が１３．６％であった。

＜内部エポキシドの製造＞
製造例Ｂ１
（炭素数１６の内部エポキシド（内部エポキシド１）の製造）
撹拌装置付きフラスコに製造例Ａ１で得た内部オレフィン１（８００ｇ、３．５６モル）、酢酸（和光純薬工業株式会社製）１０７ｇ（１．７８モル）、硫酸（和光純薬工業株式会社製）１５．６ｇ（０．１５モル）、３５％過酸化水素（和光純薬工業株式会社製）４１５．７ｇ（４．２８モル）、硫酸ナトリウム（和光純薬工業株式会社製）２５．３ｇ（０．１８モル）を仕込み、５０℃で４時間反応した。その後、７０℃に昇温し更に２時間反応を行った。反応後、分層して水層を抜出し、油層をイオン交換水、飽和炭酸ナトリウム水溶液（和光純薬工業株式会社製）、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液（和光純薬工業株式会社製）、１％食塩水（和光純薬工業株式会社製）にて洗浄を行いエバポレーターにて濃縮し、内部エポキシド１を８２０ｇ得た。

製造例Ｂ２
（炭素数１８の内部エポキシド（内部エポキシド２）の製造）
撹拌装置付きフラスコに製造例Ａ２で得た内部オレフィン２（５９５ｇ、２．３８モル）、酢酸（和光純薬工業株式会社製）７１．７ｇ（１．２０モル）、硫酸（和光純薬工業株式会社製）９．８ｇ（０．１０モル）、３５％過酸化水素（和光純薬工業株式会社製）３２４ｇ（４．００モル）を仕込み、５０℃で４時間反応した。その後、８０℃に昇温し更に５時間反応を行った。反応後、分層して水層を抜出し、油層をイオン交換水、飽和炭酸ナトリウム水溶液（和光純薬工業株式会社製）、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液（和光純薬工業株式会社製）、イオン交換水にて洗浄を行いエバポレーターにて濃縮し、内部エポキシド２を６２９ｇ得た。

製造例Ｂ３
（炭素数１４の内部エポキシド（内部エポキシド３）の製造）
製造例Ａ１で得た内部オレフィン１（３．５６モル）に代えて、製造例Ａ３で得た内部オレフィン３（３．５６モル）を用いた以外は製造例Ｂ１と同様にして、内部エポキシド３を得た。

＜エポキシドとグリセリンの反応物（アルキルグリセリルエーテル、ＡＧＥ）の製造＞
以下、アルキルグリセリルエーテルをＡＧＥと記載する。また、ＡＧＥ１、ＡＧＥ２、ＡＧＥ３、などは、それぞれ、アルキルグリセリルエーテル１、アルキルグリセリルエーテル２、アルキルグリセリルエーテル３、などを表す。

製造例Ｃ１
（内部エポキシド１とグリセリンの反応物（ＡＧＥ１）の製造）
撹拌装置付きフラスコにグリセリン（和光純薬工業株式会社製）２２９８ｇ（２５．０モル）、９８％硫酸（和光純薬工業株式会社製）０．１２２ｇ（１．２５ミリモル）を仕込み１３０℃に昇温した。その後、製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（３００ｇ、１．２５モル）を１時間かけ滴下した後、１３０℃／８時間反応を行った。この反応により得られた液にヘキサンを加えイオン交換水にて水洗を行った後、エバポレーターにて減圧濃縮を行い、ＡＧＥ１を４００ｇ得た。得られたＡＧＥ１は、前記化学式（１）において、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ炭素数１～１３のアルキル基を含み、Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数が１４であり、Ｘは単結合であり、Ａ^１及びＡ^２のいずれか一方は－ＯＨであり、他方は－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ_２ＯＨ又は－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ_２－ＯＨ）_２であり、Ａ^１又はＡ^２が－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ_２ＯＨであるエーテルアルコール１（グリセリンの１位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥ）を７３％、Ａ^１又はＡ^２が－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ_２－ＯＨ）_２であるエーテルアルコール２（グリセリンの２位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥ）を２７％含んでいた。

製造例Ｃ２
（内部エポキシド２とグリセリンの反応物（ＡＧＥ２）の製造）
製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（１．２５モル）に代えて、製造例Ｂ２で得た内部エポキシド２（１．２５モル）を用いた以外は、製造例Ｃ１と同様の製造方法で、ＡＧＥ２を得た。得られたＡＧＥ２は、前記化学式（１）において、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ炭素数１～１５のアルキル基を含み、Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数が１６であり、Ｘは単結合であり、Ａ^１及びＡ^２のいずれか一方は－ＯＨであり、他方は－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ_２ＯＨ又は－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ_２－ＯＨ）_２であり、グリセリンの１位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥを７２％、グリセリンの２位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥを２８％含んでいた。

製造例Ｃ３
（内部エポキシド３とグリセリンの反応物（ＡＧＥ３）の製造）
製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（１．２５モル）に代えて、製造例Ｂ３で得た内部エポキシド３（１．２５モル）を用いた以外は、製造例Ｃ１と同様の製造方法で、ＡＧＥ３を得た。得られたＡＧＥ３は、前記化学式（１）において、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ炭素数１～１１のアルキル基を含み、Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数が１２であり、Ｘは単結合であり、Ａ^１及びＡ^２のいずれか一方は－ＯＨであり、他方は－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ_２ＯＨ又は－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ_２－ＯＨ）_２であり、グリセリンの１位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥを７４％、グリセリンの２位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥを２６％含んでいた。

製造例Ｃ４
（Ｃ１６末端エポキシドとグリセリンの反応物（ＡＧＥ４）の製造）
製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（１．２５モル）に代えて、Ｃ１６末端エポキシド（東京化成工業株式会社製）１．２５モルを用いた以外は、製造例Ｃ１と同様の製造方法で、ＡＧＥ４を得た。得られたＡＧＥ４は、前記化学式（１）において、Ｒ^１は水素原子、Ｒ^２は炭素数が１４の脂肪族炭化水素基であり、Ｘは単結合であり、Ａ^１及びＡ^２のいずれか一方は－ＯＨであり、他方は－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ_２ＯＨ又は－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ_２－ＯＨ）_２であり、グリセリンの１位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥを５０％、グリセリンの２位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥを５０％含んでいた。

製造例Ｃ５
（Ｃ１８末端エポキシドとグリセリンの反応物（ＡＧＥ５）の製造）
製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（１．２５モル）に代えて、Ｃ１８末端エポキシド（東京化成工業株式会社製）１．２５モルを用いた以外は、製造例Ｃ１と同様の製造方法で、ＡＧＥ５を得た。得られたＡＧＥ５は、前記化学式（１）において、Ｒ^１は水素原子、Ｒ^２は炭素数が１６の脂肪族炭化水素基であり、Ｘは単結合であり、Ａ^１及びＡ^２のいずれか一方は－ＯＨであり、他方は－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ_２ＯＨ又は－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ_２－ＯＨ）_２であり、グリセリンの１位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥを５１％、グリセリンの２位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥを４９％含んでいた。

実施例１－１～１－１３、比較例１－１～１－４
表１に記載の各成分を表１に記載の配合割合で混合して防錆剤組成物を調製した。調製した各防錆剤組成物を用いて、下記の方法で耐水試験を行った。結果を表１に示す。なお、表１中のＡＧＥはアルキルグリセリルエーテル、ＢＤＧはジエチレングリコールモノブチルエーテル（可溶化剤）、ＴＥＡはトリエタノールアミン（アルカリ成分）である。

＜耐水試験（アルミニウム）＞
１００ｍＬガラスビーカーに防錆剤組成物１００ｇを加え、５０℃に加温し、アセトンで脱脂洗浄を施したアルミニウム合金板（ＡＤＣ１２、５０ｍｍ×２０ｍｍ×１．６ｍｍ）を防錆剤組成物中に３０秒間浸漬した。その後、アルミニウム合金板を取り出し、エアブローして乾燥した。次に、アルミニウム合金板を５０℃に加温した水５０ｇに１時間浸漬した。その後、水中に溶出したアルミニウムイオン量をＩＣＰ発光分光分析装置（Ａｇｉｌｅｎｔ社製、Ａｇｉｌｅｎｔ５１１０ＩＣＰ－ＯＥＳ）を用いて測定し、測定結果とアルミニウム合金板の表面積から単位面積当たりのアルミニウム溶出量（ｇ／ｍ^２）を算出した。また、試験後のアルミニウム合金板表面を目視観察し、下記基準で評価した。
１：腐食無し
２：部分腐食のみ有り
３：全面腐食あり

＜耐水試験（鉄）＞
１００ｍＬガラスビーカーに防錆剤組成物１００ｇを加え、６０℃に加温し、アセトンで脱脂洗浄を施した鋼板（ＳＰＣＣ、５０ｍｍ×２０ｍｍ×０．８ｍｍ）を防錆剤組成物中に３０秒間浸漬した。その後、鋼板を取り出し、エアブローして乾燥した。次に、鋼板を５０℃に加温した水５０ｇに１時間浸漬した。その後、水中に溶出した鉄イオン量をＩＣＰ発光分光分析装置（Ａｇｉｌｅｎｔ社製、Ａｇｉｌｅｎｔ５１１０ＩＣＰ－ＯＥＳ）を用いて測定し、測定結果と鋼板の表面積から単位面積当たりの鉄溶出量（ｇ／ｍ^２）を算出した。また、試験後の鋼板表面を目視観察し、下記基準で評価した。
１：錆無し
２：点錆のみ有り
３：全面錆有り

実施例２
表２に防錆剤組成物の配合例を示す。なお、表２中のＡＧＥはアルキルグリセリルエーテル、ＢＤＧはジエチレングリコールモノブチルエーテル（可溶化剤）、ＴＥＡはトリエタノールアミン（アルカリ成分）である。

実施例３
鋼板（Ｆｅ基板）の防錆剤処理
防錆剤処理前のＦｅ基板として、アセトンで脱脂洗浄を施した鋼板（ＳＰＣＣ、５０ｍｍ×２０ｍｍ×０．８ｍｍ、以下、Ｆｅ基板という）を用いた。１００ｍＬガラスビーカーに実施例１－２で調製した防錆剤組成物１００ｇを加え、６０℃に加温し、前記防錆剤処理前のＦｅ基板をこの防錆剤組成物中に３０秒間浸漬した。その後、Ｆｅ基板を取り出し、エアブローして乾燥し、防錆剤処理後のＦｅ基板とした。

アルミニウム合金板（Ａｌ基板）の防錆剤処理
防錆剤処理前のＡｌ基板として、アセトンで脱脂洗浄を施したアルミニウム合金板（ＡＤＣ１２、５０ｍｍ×２０ｍｍ×１．６ｍｍ、以下、Ａｌ基板という）を用いた。１００ｍＬガラスビーカーに実施例１－２で調製した防錆剤組成物１００ｇを加え、５０℃に加温し、前記防錆剤処理前のＡｌ基板をこの防錆剤組成物中に３０秒間浸漬した。その後、Ａｌ基板を取り出し、エアブローして乾燥し、防錆剤処理後のＡｌ基板とした。

前記防錆剤処理前及び処理後のＦｅ基板及びＡｌ基板について、下記の方法で元素マッピングを行った。Ｆｅ基板については、ＦｅとＣの元素マッピングを、Ａｌ基板については、ＡｌとＣの元素マッピングを行った。結果を図１に示す。なお、それぞれ、元素が存在する場合に白で、存在しない場合黒くなるように表示した。
＜元素マッピング＞
卓上顕微鏡Ｍｉｎｉｓｃｏｐｅ（登録商標）ＴＭ３０００（日立ハイテクノロジーズ社製）、エネルギー分散型Ｘ線分析装置ＳｗｉｆｔＥＤ３０００（日立ハイテクノロジーズ社製）を用いて、基板表面の元素マッピングを行った。測定条件は、加速電圧：５．０ｋＶ、解像度：１２８×１０４ピクセル、表示解像度：１００％、プロセスタイム：５、である。

図１から、Ｆｅ基板表面及びＡｌ基板表面に、化学式（１）で表される化合物の被膜が均一に形成されていることがわかる。

本発明の防錆剤、防錆剤組成物、及び被膜形成材は、各種金属部品の表面を被覆する防錆被膜の形成材として有用である。また、本発明の防錆剤組成物は、切削油、防錆油、又は洗浄剤として有用である。

Claims

下記化学式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有する防錆剤。

（式中、Ｒ^１は水素原子又は炭素数１以上３３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^２は炭素数１以上３３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数は１以上３４以下であり、Ｘは単結合又は炭素数１以上５以下の脂肪族炭化水素基であり、Ａ^１及びＡ^２のいずれか一方は－ＯＨであり、他方は－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ_２ＯＨ又は－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ_２－ＯＨ）_２である。）
前記化学式（１）で表される化合物において、Ｘは単結合である、請求項１に記載の防錆剤。
前記化学式（１）で表される化合物において、Ｒ^１は炭素数１以上３３以下の脂肪族炭化水素基である、請求項１又は２に記載の防錆剤。
前記化学式（１）においてＡ^１及びＡ^２のいずれか一方は－ＯＨであり、他方は－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ_２ＯＨである化合物１、及び前記化学式（１）においてＡ^１及びＡ^２のいずれか一方は－ＯＨであり、他方は－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ_２－ＯＨ）_２である化合物２を含有する、請求項１～３のいずれかに記載の防錆剤。
請求項１～４のいずれかに記載の防錆剤を含有する防錆剤組成物。
さらに、可溶化剤を含有する、請求項５に記載の防錆剤組成物。
前記防錆剤組成物は、切削油、防錆油、又は洗浄剤であって、前記化学式（１）で表される化合物を含有するものである、請求項５又は６に記載の防錆剤組成物。
下記化学式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有する被膜形成材。

（式中、Ｒ^１は水素原子又は炭素数１以上３３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^２は炭素数１以上３３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^１とＲ^２の合計炭素数は１以上３４以下であり、Ｘは単結合又は炭素数１以上５以下の脂肪族炭化水素基であり、Ａ^１及びＡ^２のいずれか一方は－ＯＨであり、他方は－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ_２ＯＨ又は－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ_２－ＯＨ）_２である。）
請求項１～４のいずれかに記載の防錆剤、請求項５～７のいずれかに記載の防錆剤組成物、又は請求項８に記載の被膜形成材から得られる被膜。
請求項９に記載の被膜を有する金属部品。