JP6824389B2 - 感光性樹脂組成物、硬化膜、積層体、硬化膜の製造方法および半導体デバイス - Google Patents
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Description
本発明は、かかる課題を解決することを目的とするものであって、硬化後の硬化膜の反りが小さく、かつ、パターン形成する際のリソ性に優れた感光性樹脂組成物、ならびに、硬化膜、積層体、硬化膜の製造方法および半導体デバイスを提供することを目的とする。
<1>ビフェニル構造を含む繰り返し単位を含むポリイミド前駆体と、光が照射されることにより、アリールラジカルを発生可能なオキシム構造を有する光重合開始剤とを含む感光性樹脂組成物。
<2>上記ポリイミド前駆体は、さらに、ビフェニルオキシ構造を含む繰り返し単位を含む、<1>に記載の感光性樹脂組成物。
<3>上記ビフェニル構造を含む繰り返し単位と、上記ビフェニルオキシ構造を含む繰り返し単位のモル比率が30:70〜70:30である、<2>に記載の感光性樹脂組成物。
<4>上記ビフェニル構造を含む繰り返し単位および上記ビフェニルオキシ構造を含む繰り返し単位は、それぞれ独立に、テトラカルボン酸に由来する構造を含む、<2>または<3>に記載の感光性樹脂組成物。
<5>さらに、−(アルキル鎖−O)4−の構造を含む(メタ)アクリレート、−(アルキル鎖−O)5−の構造を含む(メタ)アクリレート、および−(アルキル鎖−O)6−の構造を含む(メタ)アクリレートを含む、<1>〜<4>のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物。
<6>上記アルキル鎖は、エチレン鎖である、<5>に記載の感光性樹脂組成物。
<7>上記(メタ)アクリレートは、2官能以上の(メタ)アクリレートである、<5>または<6>に記載の感光性樹脂組成物。
<8>さらに、ウレア化合物を、上記ポリイミド前駆体100質量部に対し、10〜500質量ppmの割合で含む、<1>〜<7>のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物。
<9>上記ポリイミド前駆体の重量平均分子量が10000〜25000である、<1>〜<8>のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物。
<10>上記ポリイミド前駆体の分子量分散度が1.3〜2.0である、<1>〜<9>のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物。
<11>上記ポリイミド前駆体の核磁気共鳴スペクトルのNHシグナルから算出した閉環率が20〜30%である、<1>〜<10>のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物。
<12>上記ビフェニル構造を含む繰り返し単位が、式(1)で表される、<1>〜<11>のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物;
式(1)
<13>上記ビフェニルオキシ構造を含む繰り返し単位が、式(2)で表される、<12>に記載の感光性樹脂組成物;
式(2)
<14>上記式(1)におけるR111および式(2)におけるR111が、それぞれ独立に、−Ar−L−Ar−で表される、<13>に記載の感光性樹脂組成物;但し、Arは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基であり、Lは、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、−O−、−CO−、−S−、−SO2−、−NHCO−、および、上記の2つ以上の組み合わせからなる基からなる群から選択される基である。
<15>さらに、溶剤を含む、<1>〜<14>のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物。
<16>ネガ型現像に用いられる、<1>〜<15>のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物。
<17>再配線層用層間絶縁膜の形成に用いられる、<1>〜<16>のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物。
<18><1>〜<17>のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物を硬化してなる硬化膜。
<19><18>に記載の硬化膜を2層以上有する、積層体。
<20>上記硬化膜の間に、金属層を有する、<19>に記載の積層体。
<21><1>〜<17>のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物を用いることを含む、硬化膜の製造方法。
<22>上記感光性樹脂組成物を基板に適用して層状にする、感光性樹脂組成物層形成工程と、上記感光性樹脂組成物層を露光する露光工程と、上記露光された感光性樹脂組成物層に対して、現像処理を行う現像処理工程とを有する、<21>に記載の硬化膜の製造方法。
<23>上記現像処理がネガ型現像処理である、<22>に記載の硬化膜の製造方法。
<24><22>または<23>に記載の硬化膜の製造方法に従って、硬化膜を形成後、さらに、再度、上記感光性樹脂組成物層形成工程、上記露光工程、および、上記現像処理工程を、上記順に、2〜5回行う、積層体の製造方法。
<25><18>に記載の硬化膜、あるいは、<19>または<20>に記載の積層体を有する半導体デバイス。
本明細書における基(原子団)の表記に於いて、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含める。また、露光に用いられる光としては、一般的に、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線または放射線が挙げられる。
本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、「アクリレート」および「メタクリレート」の双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、「アクリル」および「メタクリル」の双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、「アクリロイル」および「メタクリロイル」の双方、または、いずれかを表す。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本明細書において、固形分とは、組成物の総質量に対する、溶剤を除く他の成分の質量百分率である。また、固形分濃度は、特に述べない限り25℃における濃度をいう。
本明細書において、重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、特に述べない限り、ゲル浸透クロマトグラフィ(GPC測定)に従い、ポリスチレン換算値として定義される。本明細書において、重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、例えば、HLC−8220(東ソー(株)製)を用い、カラムとしてガードカラムHZ−L、TSKgel Super HZM−M、TSKgel Super HZ4000、TSKgel Super HZ3000、TSKgel Super HZ2000(東ソー(株)製)を用いることによって求めることができる。溶離液は特に述べない限り、THF(テトラヒドロフラン)を用いて測定したものとする。また、検出は特に述べない限り、UV線(紫外線)の波長254nm検出器を使用したものとする。
本発明の感光性樹脂組成物(以下、単に、「本発明の組成物」ということがある)は、ビフェニル構造を含む繰り返し単位を含むポリイミド前駆体と、光が照射されることにより、アリールラジカルを発生可能なオキシム構造を有する光重合開始剤とを含むことを特徴とする。このような構成とすることにより、硬化後の硬化膜の反りが小さく、かつ、パターン形成する際のリソ性に優れた感光性樹脂組成物が得られる。この理由は推測であるが、以下の通りと考えられる。すなわち、光が照射されることにより、アリールラジカルを発生可能なオキシム構造を有する光重合開始剤(以下、単に、「特定オキシム系重合開始剤」ということがある)から発生するアリールラジカルは、拡散性が高く高活性である。一方、ポリイミド前駆体の主鎖にビフェニル構造が導入されることにより、ポリイミド前駆体の剛直性が高まり、ポリイミド前駆体の主鎖の運動性が低下するため、熱膨張係数が低下する。そして、アリールラジカルとビフェニル構造の親和性が高いことから、低反り性とリソ性を良化できたと考えられる。
本発明で用いるポリイミド前駆体は、ビフェニル構造を含む繰り返し単位を含む。また、上記ビフェニル構造を含む繰り返し単位と、上記ビフェニルオキシ構造を含む繰り返し単位のモル比率が30:70〜70:30であることが好ましく、35:65〜65:35であることがより好ましく、40:60〜60:40であることがさらに好ましく、45:55〜55:45であることが一層好ましい。このような範囲とすることにより、本発明の効果がより効果的に発揮される。
上記ビフェニル構造を含む繰り返し単位と、上記ビフェニルオキシ構造を含む繰り返し単位は、それぞれ、1種のみ含まれていてもよいし、2種以上含まれていてもよい。2種以上含まれる場合、合計のモル比率が上記範囲となることが好ましい。
本発明で用いるポリイミド前駆体は、ビフェニル構造を含む繰り返し単位およびビフェニルオキシ構造を含む繰り返し単位以外の繰り返し単位を含んでいてもよい。しかしながら、本発明で用いるポリイミド前駆体は、実質的に、ビフェニル構造を含む繰り返し単位およびビフェニルオキシ構造を含む繰り返し単位以外の繰り返し単位を含まないことが好ましい。「実質的に」とは、本発明のポリイミド前駆体のうち、ビフェニル構造を含む繰り返し単位およびビフェニルオキシ構造を含む繰り返し単位以外の成分が全体の10質量%以下であることをいい、5質量%以下であることが好ましく、3質量%以下であることがより好ましい。
ビフェニル構造とは、ビフェニル骨格を有する構造を意味し、ビフェニル骨格を構成するベンゼン環に置換基を有していてもよい。
上記ビフェニル構造を含む繰り返し単位は、テトラカルボン酸に由来する構造を含むことが好ましい。すなわち、テトラカルボン酸およびテトラカルボン酸二無水物の少なくとも1種から形成されることが好ましい。
テトラカルボン酸二無水物は、下記式(O−1)で表される化合物が好ましい。
式(O−1)
式(O−1−1)
式(O−1−2)
式(1)
本発明では、上記式(1)におけるR111が、−Ar−L−Ar−で表されることが好ましい。但し、Arは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基であり、Lは、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、−O−、−CO−、−S−、−SO2−、−NHCO−、および、上記の2つ以上の組み合わせからなる基からなる群から選択される基である。
Arは、ベンゼン環であることが好ましい。Lは、−O−であることが好ましい。
具体的には、炭素数2〜20の直鎖脂肪族基、炭素数3〜20の分岐または環状の脂肪族基、炭素数6〜20の芳香族基、または、これらの組み合わせからなる基を含むジアミンであることが好ましく、炭素数6〜20の芳香族基からなる基を含むジアミンであることがより好ましい。
ジェファーミン(登録商標)KH−511、ジェファーミン(登録商標)ED−600、ジェファーミン(登録商標)ED−900、ジェファーミン(登録商標)ED−2003、ジェファーミン(登録商標)EDR−148、ジェファーミン(登録商標)EDR−176の構造を以下に示す。
式(1)中、R115は、式(O−1−1)で表される基であることが好ましく、式(O−1−2)で表される基であることがより好ましい。R115が式(O−1−2)で表される場合、式(O−1−2)における下側の結合子が、それぞれ、式(1)における、R114−A1−C(=O)−およびR113−A2−C(=O)−と結合していることが好ましい。
エチレン性不飽和結合を有する基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、下記式(III)で表される基などが挙げられる。
式(III)において、R201は、炭素数2〜12のアルキレン基、−CH2CH(OH)CH2−または炭素数4〜30のポリオキシアルキレン基を表す。
好適なR201の例は、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、1,2−ブタンジイル基、1,3−ブタンジイル基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、ドデカメチレン基、−CH2CH(OH)CH2−が挙げられ、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、−CH2CH(OH)CH2−がより好ましい。
特に好ましくは、R200がメチル基で、R201がエチレン基である。
ビフェニルオキシ構造とは、ビフェニルオキシ骨格を有する構造を意味し、ビフェニルオキシ骨格を構成するベンゼン環に置換基を有していてもよい。
ビフェニルオキシ構造を含む繰り返し単位は、テトラカルボン酸に由来する構造を含むことが好ましい。すなわち、テトラカルボン酸およびテトラカルボン酸二無水物の少なくとも1種から形成されることが好ましい。
テトラカルボン酸二無水物は、下記式(O−2)で表される化合物が好ましい。
式(O−2)
式(O−2−1)
式(O−2−2)
式(2)
式(2)におけるA1、A2、R111、R113およびR114は、それぞれ独立に、式(1)におけるA1、A2、R111、R113およびR114と同義であり、好ましい範囲も同様である。従って、式(2)におけるR111は、上述の−Ar−L−Ar−で表されることが好ましい。
式(2)中、R116は、式(O−2−1)で表される基であることが好ましく、式(O−2−2)で表される基であることがより好ましい。R116が式(O−2−2)で表される場合、式(O−2−2)における下側の結合子が、それぞれ、式(2)におけるR114−A1−C(=O)−およびR113−A2−C(=O)−と結合していることが好ましい。
本発明で用いるポリイミド前駆体は、核磁気共鳴スペクトルのNHシグナルから算出した閉環率が20〜40%であることが好ましく、20〜30%であることがより好ましい。このような範囲とすることにより、リソ性がより向上する傾向にある。
ポリイミド前駆体の重量平均分子量(Mw)は、好ましくは2000以上であり、より好ましくは5000以上であり、さらに好ましくは10000以上であり、一層好ましくは20000以上である。また、ポリイミド前駆体のMwは、好ましくは500000以下であり、より好ましくは100000以下であり、さらに好ましくは50000以下であり、一層好ましくは25000以下である。上記範囲とすることにより、現像時の未露光部溶解性をより適正な範囲とでき、リソ性がより向上する傾向にある。
ポリイミド前駆体の分子量の分散度(Mw/Mn)は、1.3以上が好ましく、1.5以上がより好ましく、1.6以上がさらに好ましい。また、ポリイミド前駆体の分子量分散度は、2.5以下が好ましく、2.3以下がより好ましく、2.2以下がさらに好ましく、2.0以下が一層好ましく、1.8以下がより一層好ましい。このような範囲とすることにより、本発明の効果がより効果的に発揮される。
閉環率、重量平均分子量および分子量分散度は後述する実施例に記載の方法に従って測定される。
ポリイミド前駆体の製造方法では、反応に際し、有機溶剤を用いることが好ましい。有機溶剤は1種でもよいし、2種以上でもよい。
本発明の感光性樹脂組成物は、ウレア化合物を含んでいてもよい。具体的には、ウレア化合物を、上記ポリイミド前駆体100質量部に対し、10〜500質量ppmの割合で含むことが好ましく、10〜90質量ppmの割合で含むことがより好ましく、30〜70質量ppmの割合で含むことがさらに好ましい。上記上限値以下とすることにより、経時安定性とリソ性能がより向上する傾向にあり、さらに、反り性能を向上させ、硬化時の膜厚減少をより効果的に低下させることができる。また、上記下限値以上とすることにより、硬化時のイミド環化率(閉環率)を向上させることができる。
本発明では、また、感光性樹脂組成物に含まれる、特定オキシム系重合開始剤と、ウレア化合物の質量比率が、1:0.001〜0.01であることが好ましく、1:0.001〜0.005であることがより好ましい。このような比率とすると、露光後に起きる架橋反応を効果的に抑制でき、より効果的に低反り性を達成できる。
ウレア化合物の含有量は、実施例に記載の方法によって測定される。
本発明の感光性樹脂組成物は、光が照射されることにより、アリールラジカルを発生可能なオキシム構造を有する光重合開始剤(特定オキシム系重合開始剤)を含む。光重合開始剤とは、例えば、波長300〜800nm(好ましくは330〜500nm)の範囲内で、50以上のモル吸光係数を有する化合物をいう。化合物のモル吸光係数は、公知の方法を用いて測定することができる。例えば、紫外可視分光光度計(Varian社製Cary−5 spectrophotometer)にて、酢酸エチル溶剤を用い、0.01g/Lの濃度で測定することが好ましい。
Rで表されるアリールカルボニル基は、フェニルカルボニル基およびナフチルカルボニル基が好ましく、フェニルカルボニル基が好ましい。Rで表されるアリールカルボニル基は、置換基を有していてもよいし、有していなくてもよいが、有していない方が好ましい。
Bで表される一価の置換基としては、アリール基、複素環基、アリールカルボニル基、または、複素環カルボニル基が好ましい。これらの基は1以上の置換基を有していてもよい。
Aで表される一価の有機基としては、炭素数1〜12のアルキレン基、シクロアルキレン基、アルキニレン基が好ましい。これらの基は1以上の置換基を有していてもよい。
上記式(OX−1)において、オキシム構造のN−O結合が(E)体であっても、(Z)体であっても、(E)体と(Z)体との混合物であってもよい。
これらの具体例としては、特開2016−102191号公報の段落0263〜0281に記載の化合物が例示される。
本発明の実施形態の一例として、特定オキシム系重合開始剤とオキシム系以外の光ラジカル重合開始剤を含む態様が例示される。オキシム系以外の光ラジカル重合開始剤としては、クマリン系光ラジカル重合開始剤やアミン系光ラジカル重合開始剤が例示される。特定オキシム系重合開始剤とオキシム系以外の光ラジカル重合開始剤を併用する場合、オキシム系以外の光ラジカル重合開始剤の含有量は、特定オキシム系重合開始剤の含有量の0.001〜0.1質量部であることが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、溶剤を含むことが好ましい。溶剤は、公知の溶剤を任意に使用できる。溶剤は有機溶剤が好ましい。有機溶剤としては、エステル類、エーテル類、ケトン類、芳香族炭化水素類、スルホキシド類、アミド類などの化合物が挙げられる。
エステル類として、例えば、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、γ−ブチロラクトン、ε−カプロラクトン、δ−バレロラクトン、アルキルオキシ酢酸アルキル(例えば、アルキルオキシ酢酸メチル、アルキルオキシ酢酸エチル、アルキルオキシ酢酸ブチル(例えば、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル等))、3−アルキルオキシプロピオン酸アルキルエステル類(例えば、3−アルキルオキシプロピオン酸メチル、3−アルキルオキシプロピオン酸エチル等(例えば、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル等))、2−アルキルオキシプロピオン酸アルキルエステル類(例えば、2−アルキルオキシプロピオン酸メチル、2−アルキルオキシプロピオン酸エチル、2−アルキルオキシプロピオン酸プロピル等(例えば、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル))、2−アルキルオキシ−2−メチルプロピオン酸メチルおよび2−アルキルオキシ−2−メチルプロピオン酸エチル(例えば、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル等)、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル等が好適なものとして挙げられる。
エーテル類として、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート等が好適なものとして挙げられる。
ケトン類として、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等が好適なものとして挙げられる。
芳香族炭化水素類として、例えば、トルエン、キシレン、アニソール、リモネン等が好適なものとして挙げられる。
スルホキシド類として、例えば、ジメチルスルホキシドが好適なものとして挙げられる。
アミド類として、N−メチル−2−ピロリドン、N −エチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド等が好適なものとして挙げられる。
本発明では、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、γ−ブチロラクトン、ジメチルスルホキシド、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、N−メチル−2−ピロリドン、プロピレングリコールメチルエーテル、およびプロピレングリコールメチルエーテルアセテートから選択される1種の溶剤、または、2種以上で構成される混合溶剤が好ましい。
溶剤は1種のみ含有していてもよいし、2種以上含有していてもよい。溶剤を2種以上含有する場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で熱ラジカル重合開始剤を含んでいてもよい。
熱ラジカル重合開始剤は、熱のエネルギーによってラジカルを発生し、重合性を有する化合物の重合反応を開始または促進させる化合物である。熱ラジカル重合開始剤を添加することによって、ポリイミド前駆体の環化と共に、ポリイミド前駆体の重合反応を進行させることもできるので、より高度な耐熱化が達成できることとなる。
熱ラジカル重合開始剤として、具体的には、特開2008−63554号公報の段落0074〜0118に記載されている化合物が挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物は、ラジカル重合性化合物(以下、「重合性モノマー」ともいう)を含むことが好ましい。このような構成とすることにより、耐熱性に優れた硬化膜を形成することができる。
上記−(アルキル鎖−O)4−の構造を含む(メタ)アクリレート、−(アルキル鎖−O)5−の構造を含む(メタ)アクリレート、および−(アルキル鎖−O)6−の構造を含む(メタ)アクリレートの質量比率は、1:0.01〜5.0:0.01〜5.0であることが好ましい。さらに、本発明の感光性樹脂組成物は、−(アルキル鎖−O)7−の構造を含む(メタ)アクリレートや−(アルキル鎖−O)8−の構造を含む(メタ)アクリレートを含んでいることが好ましい。
上記アルキル鎖は、エチレン鎖であることが好ましい。
上記(メタ)アクリレートは、2官能以上の(メタ)アクリレートであることがより好ましい。
本発明では、重合性モノマーとして、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレートであって、エチレンオキシ鎖が4〜6つのものを含む混合物を含むことが好ましく、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレートであって、エチレンオキシ鎖が4〜8つのものを含む混合物を含むことがより好ましい。
ポリエチレンジグリコールジ(メタ)アクリレートの市販品としては、TCI社製のものが例示される。
また、その他の好ましい重合性モノマーとして、特開2010−160418号公報、特開2010−129825号公報、特許第4364216号等に記載される、フルオレン環を有し、エチレン性不飽和結合を有する基を2個以上有する化合物や、カルド樹脂も使用することが可能である。
さらに、その他の例としては、特公昭46−43946号公報、特公平1−40337号公報、特公平1−40336号公報に記載の特定の不飽和化合物や、特開平2−25493号公報に記載のビニルホスホン酸系化合物等もあげることができる。また、特開昭61−22048号公報に記載のペルフルオロアルキル基を含む化合物を用いることもできる。さらに日本接着協会誌 vol.20、No.7、300〜308ページ(1984年)に光重合性モノマーおよびオリゴマーとして紹介されているものも使用することができる。
酸基を有する重合性モノマーは、1種を単独で用いてもよいが、2種以上を混合して用いてもよい。また、必要に応じて酸基を有しない重合性モノマーと酸基を有する重合性モノマーを併用してもよい。
酸基を有する重合性モノマーの好ましい酸価は、0.1〜40mgKOH/gであり、特に好ましくは5〜30mgKOH/gである。重合性モノマーの酸価が上記範囲であれば、製造や取扱性に優れ、さらには、現像性に優れる。また、重合性が良好である。
また、ポリイミド前駆体と重合性モノマーとの質量割合(ポリイミド前駆体/重合性モノマー)は、98/2〜10/90であることが好ましく、95/5〜30/70であることがより好ましく、90/10〜50/50であることがさらに好ましく、90/10〜75/25であることが一層好ましい。ポリイミド前駆体と重合性モノマーとの質量割合が上記範囲であれば、重合性および耐熱性により優れた硬化膜を形成できる。
特に、上述した(アルキル鎖−O)構造を4〜8つ(好ましくは4〜6つ)含む(メタ)アクリレート混合物の含有量は、ポリイミド前駆体100質量部に対し、1〜20質量部であることが好ましく、5〜15質量部であることがより好ましい。
また、本発明の感光性樹脂組成物に含まれる重合性化合物のうち、上述した(アルキル鎖−O)構造を4〜8つ含む(メタ)アクリレートの割合が90質量%を超えることが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、上述したポリイミド前駆体およびラジカル重合性化合物以外の他の重合性化合物をさらに含むことができる。他の重合性化合物としては、ヒドロキシメチル基、アルコキシメチル基またはアシルオキシメチル基を有する化合物;エポキシ化合物;オキセタン化合物;ベンゾオキサジン化合物が挙げられる。これらの詳細については、国際WO2016/194769号パンフレットの段落0120〜0137の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
感光性樹脂組成物は、さらにマイグレーション抑制剤を含むことが好ましい。マイグレーション抑制剤を含むことにより、金属層(金属配線)由来の金属イオンが感光性樹脂組成物層内へ移動することを効果的に抑制可能となる。
マイグレーション抑制剤としては、特に制限はないが、複素環(ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、イソオキサゾール環、イソチアゾール環、テトラゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、2H−ピラン環および6H−ピラン環、トリアジン環)を有する化合物、チオ尿素類およびメルカプト基を有する化合物、ヒンダードフェノール系化合物、サリチル酸誘導体系化合物、ヒドラジド誘導体系化合物が挙げられる。特に、1,2,4−トリアゾール、ベンゾトリアゾール等のトリアゾール系化合物、1H−テトラゾール、ベンゾテトラゾール等のテトラゾール系化合物が好ましく使用できる。
マイグレーション抑制剤は1種のみでもよいし、2種以上であってもよい。マイグレーション抑制剤が2種以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、重合禁止剤を含むことが好ましい。
重合禁止剤としては、例えば、ヒドロキノン、1,4−メトキシフェノール、ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、p−tert−ブチルカテコール、1,4−ベンゾキノン、ジフェニル−p−ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、N−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシアミンアルミニウム塩、フェノチアジン、N−ニトロソジフェニルアミン、N−フェニルナフチルアミン、エチレンジアミン四酢酸、1,2−シクロヘキサンジアミン四酢酸、グリコールエーテルジアミン四酢酸、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、5−ニトロソ−8−ヒドロキシキノリン、1−ニトロソ−2−ナフトール、2−ニトロソ−1−ナフトール、2−ニトロソ−5−(N−エチル−N−スルホプロピルアミノ)フェノール、N−ニトロソ−N−(1−ナフチル)ヒドロキシアミンアンモニウム塩、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−tert−ブチル)フェニルメタンなどが好適に用いられる。また、特開2015−127817号公報の段落0060に記載の重合禁止剤、および、国際公開WO2015/125469号の段落0031〜0046に記載の化合物を用いることもできる。
また、下記化合物を用いることができる(Meはメチル基である)。
重合禁止剤は1種のみでもよいし、2種以上であってもよい。重合禁止剤が2種以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、電極や配線などに用いられる金属材料との接着性を向上させるための金属接着性改良剤を含んでいることが好ましい。金属接着性改良剤としては、シランカップリング剤などが挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物は、塩基発生剤を含んでいてもよい。塩基発生剤は、熱塩基発生剤でも光塩基発生剤でもよく、光塩基発生剤を少なくとも含むことが好ましい。
熱塩基発生剤としては、その種類等は特に定めるものではないが、40℃以上に加熱すると塩基を発生する酸性化合物、および、pKa1が0〜4のアニオンとアンモニウムカチオンとを有するアンモニウム塩から選ばれる少なくとも一種を含む熱塩基発生剤を含むことが好ましい。ここで、pKa1とは、多価の酸の第一のプロトンの解離定数(Ka)の対数表示(−Log10Ka)を示す。
このような化合物を配合することにより、ポリイミド前駆体の環化反応を低温で行うことができ、また、より安定性に優れた組成物とすることができる。また、熱塩基発生剤は、加熱しなければ塩基を発生しないので、ポリイミド前駆体と共存させても、保存中におけるポリイミド前駆体の環化を抑制でき、保存安定性に優れている。
上記酸性化合物(A1)および上記アンモニウム塩(A2)は、加熱すると塩基を発生するので、これらの化合物から発生した塩基により、ポリイミド前駆体の環化反応を促進でき、ポリイミド前駆体の環化を低温で行うことができる。また、これらの化合物は、塩基により環化して硬化するポリイミド前駆体と共存させても、加熱しなければポリイミド前駆体の環化が殆ど進行しないので、安定性に優れたポリイミド前駆体を調製することができる。
なお、本明細書において、酸性化合物とは、化合物を容器に1g採取し、イオン交換水とテトラヒドロフランとの混合液(質量比率は水/テトラヒドロフラン=1/4)を50mL加えて、室温で1時間撹拌する。その溶液をpHメーターを用いて、20℃にて測定した値が7未満である化合物を意味する。
酸性化合物(A1)およびアンモニウム塩(A2)の塩基発生温度が120℃以上であれば、保存中に塩基が発生しにくいので、安定性に優れたポリイミド前駆体を調製することができる。酸性化合物(A1)およびアンモニウム塩(A2)の塩基発生温度が200℃以下であれば、ポリイミド前駆体の環化温度を低下できる。塩基発生温度は、例えば、示差走査熱量測定を用い、化合物を耐圧カプセル中5℃/分で250℃まで加熱し、最も温度が低い発熱ピークのピーク温度を読み取り、ピーク温度を塩基発生温度として測定することができる。
熱塩基発生剤は、1種または2種以上を用いることができる。2種以上を用いる場合は、合計量が上記範囲であることが好ましい。
本発明で用いる感光性樹脂組成物は、光塩基発生剤を含んでいてもよい。光塩基発生剤とは、露光により塩基を発生するものであり、常温常圧の通常の条件下では活性を示さないが、外部刺激として電磁波の照射と加熱が行なわれると、塩基(塩基性物質)を発生するものであれば特に限定されるものではない。露光により発生した塩基はポリイミド前駆体を加熱により硬化させる際の触媒として働くため、ネガ型の現像処理を行う場合に好適に用いることができる。
発生する塩基性物質は、より塩基性度の高いアミノ基を有する化合物が好ましい。ポリイミド前駆体のイミド化における脱水縮合反応等に対する触媒作用が強く、より少量の添加で、より低い温度での脱水縮合反応等における触媒効果の発現が可能となるからである。つまりは、発生した塩基性物質の触媒効果が大きいため、ネガ型感光性樹脂組成物としての見た目の感度は向上する。
上記触媒効果の観点から、光塩基発生剤は、アミジン、脂肪族アミンであることが好ましい。
本発明で用いる光塩基発生剤としては、芳香環を含み、発生する塩基性物質が、アミノ基を有する化合物であることが好ましい。
また、光塩基発生剤としては、下記化合物が例示される。
光塩基発生剤は、1種または2種以上を用いることができる。2種以上を用いる場合は、合計量が上記範囲であることが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、各種の添加物、例えば、熱酸発生剤、増感剤、連鎖移動剤、界面活性剤、高級脂肪酸誘導体、無機粒子、硬化剤、硬化触媒、充填剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することができる。これらの添加剤を配合する場合、その合計配合量は組成物の固形分の3質量%以下とすることが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、熱酸発生剤を含んでいてもよい。熱酸発生剤は、加熱により酸を発生し、ポリイミド前駆体の環化を促進し硬化膜の機械特性をより向上させる。熱酸発生剤は、特開2013−167742号公報の段落0059に記載の化合物などが挙げられる。
熱酸発生剤は、1種のみ用いても、2種以上用いてもよい。2種以上用いる場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、増感剤を含んでいてもよい。増感剤は、特定の活性放射線を吸収して電子励起状態となる。電子励起状態となった増感剤は、熱塩基発生剤、熱ラジカル重合開始剤、光ラジカル重合開始剤などと接触して、電子移動、エネルギー移動、発熱などの作用が生じる。これにより、熱塩基発生剤、熱ラジカル重合開始剤、光ラジカル重合開始剤は化学変化を起こして分解し、ラジカル、酸或いは塩基を生成する。増感剤の詳細については、後述する実施例で用いている増感剤の他、特開2016−027357号公報の段落0161〜0163の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の感光性樹脂組成物は、連鎖移動剤を含有してもよい。連鎖移動剤は、例えば高分子辞典第三版(高分子学会編、2005年)683−684頁に定義されている。連鎖移動剤としては、例えば、分子内にSH、PH、SiH、GeHを有する化合物群が用いられる。これらは、低活性のラジカルに水素を供与して、ラジカルを生成するか、もしくは、酸化された後、脱プロトンすることによりラジカルを生成しうる。特に、チオール化合物(例えば、2−メルカプトベンズイミダゾール類、2−メルカプトベンズチアゾール類、2−メルカプトベンズオキサゾール類、3−メルカプトトリアゾール類、5−メルカプトテトラゾール類等)を好ましく用いることができる。
本発明の感光性樹脂組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種類の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種類の界面活性剤を使用できる。また、下記界面活性剤も好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、酸素に起因する重合阻害を防止するために、ベヘン酸やベヘン酸アミドのような高級脂肪酸誘導体を添加して、塗布後の乾燥の過程で組成物の表面に偏在させてもよい。
本発明の感光性樹脂組成物が高級脂肪酸誘導体を有する場合、高級脂肪酸誘導体の含有量は、本発明の感光性樹脂組成物の全固形分に対して、0.1〜10質量%であることが好ましい。高級脂肪酸誘導体は1種のみでもよいし、2種以上であってもよい。高級脂肪酸誘導体が2種以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物の水分含有量は、塗布面性状の観点から、5質量%未満が好ましく、1質量%未満がさらに好ましく、0.6質量%未満が特に好ましい。
また、本発明の感光性樹脂組成物に意図せずに含まれる金属不純物を低減する方法としては、本発明の感光性樹脂組成物を構成する原料として金属含有量が少ない原料を選択する、本発明の感光性樹脂組成物を構成する原料に対してフィルタろ過を行う、装置内をポリテトラフロロエチレン等でライニングしてコンタミネーションを可能な限り抑制した条件下で蒸留を行う等の方法を挙げることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、上記各成分を混合して調製することができる。混合方法は特に限定はなく、従来公知の方法で行うことができる。
また、組成物中のゴミや微粒子等の異物を除去する目的で、フィルタを用いたろ過を行うことが好ましい。フィルタ孔径は、1μm以下が好ましく、0.5μm以下がより好ましく、0.1μm以下がさらに好ましい。フィルタの材質は、ポリテトラフロロエチレン、ポリエチレンまたはナイロンが好ましい。フィルタは、有機溶剤であらかじめ洗浄したものを用いてもよい。フィルタろ過工程では、複数種のフィルタを直列または並列に接続して用いてもよい。複数種のフィルタを使用する場合は、孔径および/または材質が異なるフィルタを組み合わせて使用してもよい。また、各種材料を複数回ろ過してもよい。複数回ろ過する場合は、循環ろ過であってもよい。また、加圧してろ過を行ってもよい。加圧してろ過を行う場合、加圧する圧力は0.05MPa以上0.3MPa以下が好ましい。
フィルタを用いたろ過の他、吸着材を用いた不純物の除去処理を行ってもよい。フィルタろ過と吸着材を用いた不純物除去処理とを組み合わせてもよい。吸着材としては、公知の吸着材を用いることができる。例えば、シリカゲル、ゼオライトなどの無機系吸着材、活性炭などの有機系吸着材が挙げられる。
次に、本発明の硬化膜、半導体デバイス、硬化膜の製造方法、積層体の製造方法および半導体デバイスの製造方法について説明する。
本発明の硬化膜は、本発明の感光性樹脂組成物を硬化してなる。本発明の硬化膜の膜厚は、例えば、0.5μm以上とすることができ、1μm以上とすることができる。また、上限値としては、100μm以下とすることができ、30μm以下とすることもできる。
また、本発明における硬化膜は、エレクトロニクス用のフォトレジスト、ガルバニック(電解)レジスト(galvanic resist)、エッチングレジスト、ソルダートップレジスト(solder top resist)などに用いることもできる。
また、本発明における硬化膜は、オフセット版面またはスクリーン版面などの版面の製造、成形部品のエッチングへの使用、エレクトロニクス、特に、マイクロエレクトロニクスにおける保護ラッカーおよび誘電層の製造などにも用いることもできる。
以下これらの詳細を説明する。
本発明の積層体の製造方法は、感光性樹脂組成物を基板に適用して層状にする、感光性樹脂組成物層形成工程を含む。
基板の種類は、用途に応じて適宜定めることができるが、シリコン、窒化シリコン、ポリシリコン、酸化シリコン、アモルファスシリコンなどの半導体作製基板、石英、ガラス、光学フィルム、セラミック材料、蒸着膜、磁性膜、反射膜、Ni、Cu、Cr、Feなどの金属基板、紙、SOG(Spin On Glass)、TFT(薄膜トランジスタ)アレイ基板、プラズマディスプレイパネル(PDP)の電極板など特に制約されない。本発明では、特に、半導体作製基板が好ましく、シリコン基板がより好ましい。
また、樹脂層の表面や金属層の表面に感光性樹脂組成物層を形成する場合は、樹脂層や金属層が基板となる。
感光性樹脂組成物を基板に適用する手段としては、塗布が好ましい。
具体的には、適用する手段としては、ディップコート法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、ワイヤーバーコート法、グラビアコート法、エクストルージョンコート法、スプレーコート法、スピンコート法、スリットコート法、およびインクジェット法などが例示される。感光性樹脂組成物層の厚さの均一性の観点から、より好ましくはスピンコート法、スリットコート法、スプレーコート法、インクジェット法である。方法に応じて適切な固形分濃度や塗布条件を調整することで、所望の厚さの樹脂層を得ることができる。また、基板の形状によっても塗布方法を適宜選択でき、ウェハ等の円形基板であればスピンコート法やスプレーコート法、インクジェット法等が好ましく、矩形基板であればスリットコート法やスプレーコート法、インクジェット法等が好ましい。スピンコート法の場合は、例えば、500〜2000rpmの回転数で、10秒〜1分程度適用することができる。
本発明の積層体の製造方法は、感光性樹脂組成物層を形成後、溶剤を除去するために乾燥する工程を含んでいてもよい。好ましい乾燥温度は50〜150℃で、70℃〜130℃がより好ましく、90℃〜110℃がさらに好ましい。乾燥時間としては、30秒〜20分が例示され、1分〜10分が好ましく、3分〜7分がより好ましい。
本発明の積層体の製造方法は、上記感光性樹脂組成物層を露光する露光工程を含む。露光量は、感光性樹脂組成物を硬化できる限り特に定めるものではないが、例えば、波長365nmでの露光エネルギー換算で100〜10000mJ/cm2照射することが好ましく、200〜8000mJ/cm2照射することがより好ましい。
露光波長は、190〜1000nmの範囲で適宜定めることができ、240〜550nmが好ましい。
本発明の積層体の製造方法は、露光された感光性樹脂組成物層に対して、ネガ型現像処理を行う現像処理工程を含む。ネガ型現像を行うことにより、露光されていない部分(非露光部)が除去される。現像方法は、所望のパターンを形成できれば特に制限は無く、例えば、パドル、スプレー、浸漬、超音波等の現像方法が採用可能である。
現像は現像液を用いて行う。現像液は、露光されていない部分(非露光部)が除去されるのであれば、特に制限なく使用できる。現像液は、有機溶剤を含むことが好ましい。有機溶剤は、エステル類として、例えば、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、γ−ブチロラクトン、ε−カプロラクトン、δ−バレロラクトン、アルキルオキシ酢酸アルキル(例:アルキルオキシ酢酸メチル、アルキルオキシ酢酸エチル、アルキルオキシ酢酸ブチル(例えば、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル等))、3−アルキルオキシプロピオン酸アルキルエステル類(例:3−アルキルオキシプロピオン酸メチル、3−アルキルオキシプロピオン酸エチル等(例えば、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル等))、2−アルキルオキシプロピオン酸アルキルエステル類(例:2−アルキルオキシプロピオン酸メチル、2−アルキルオキシプロピオン酸エチル、2−アルキルオキシプロピオン酸プロピル等(例えば、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル))、2−アルキルオキシ−2−メチルプロピオン酸メチルおよび2−アルキルオキシ−2−メチルプロピオン酸エチル(例えば、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル等)、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル等、並びに、エーテル類として、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート等、並びに、ケトン類として、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、N−メチル−2−ピロリドン等、並びに、芳香族炭化水素類として、例えば、トルエン、キシレン、アニソール、リモネン等、スルホキシド類としてジメチルスルホキシドが好適に挙げられる。
本発明では、特にシクロペンタノン、γ−ブチロラクトンが好ましく、シクロペンタノンがより好ましい。
現像液を用いた処理の後、さらに、リンスを行ってもよい。リンスは、現像液とは異なる溶剤で行うことが好ましい。例えば、感光性樹脂組成物に含まれる溶剤を用いてリンスすることができる。リンス時間は、5秒〜1分が好ましい。
本発明の積層体の製造方法は、加熱工程を含むことが好ましい。加熱工程では、ポリイミド前駆体の環化反応が進行する。また、本発明の感光性樹脂組成物がラジカル重合性化合物を含む場合、未反応のラジカル重合性化合物の硬化なども進行する。加熱温度(最高加熱温度)としては、50〜450℃が好ましく、140〜400℃がより好ましく、160〜350℃がさらに好ましい。
加熱は、加熱開始時の温度から最高加熱温度まで1〜12℃/分の昇温速度で行うことが好ましく、2〜10℃/分がより好ましく、3〜10℃/分がさらに好ましい。昇温速度を1℃/分以上とすることにより、生産性を確保しつつ、アミンの過剰な揮発を防止することができ、昇温速度を12℃/分以下とすることにより、硬化膜の残存応力を緩和することができる。
加熱開始時の温度は、20℃〜150℃が好ましく、20℃〜130℃がより好ましく、25℃〜120℃がさらに好ましい。加熱開始時の温度は、最高加熱温度まで加熱する工程を開始する際の温度のことをいう。例えば、感光性樹脂組成物を基板の上に適用した後、乾燥させる場合、この乾燥後の温度であり、例えば、感光性樹脂組成物に含まれる溶剤の沸点よりも、30〜200℃低い温度から徐々に昇温させることが好ましい。
加熱時間(最高加熱温度での加熱時間)は、10〜360分であることが好ましく、20〜300分であることがさらに好ましく、30〜240分であることが特に好ましい。
特に多層の積層体を形成する場合、硬化膜の層間の密着性の観点から、加熱温度は180℃〜320℃で加熱することが好ましく、180℃〜260℃で加熱することがより好ましい。その理由は定かではないが、この温度とすることで、層間のポリイミド前駆体のエチニル基同士が架橋反応を進行しているためと考えられる。
さらに、加熱後冷却してもよく、この場合の冷却速度としては、1〜5℃/分であることが好ましい。
本発明の積層体の製造方法は、現像処理後の感光性樹脂組成物層の表面に金属層を形成する金属層形成工程を含んでいることが好ましい。
金属層としては、特に限定なく、既存の金属種を使用することができ、銅、アルミニウム、ニッケル、バナジウム、チタン、クロム、コバルト、金およびタングステンが例示され、銅およびアルミニウムがより好ましく、銅がさらに好ましい。
金属層の形成方法は、特に限定なく、既存の方法を適用することができる。例えば、特開2007−157879号公報、特表2001−521288号公報、特開2004−214501号公報、特開2004−101850号公報に記載された方法を使用することができる。例えば、フォトリソグラフィ、リフトオフ、電解メッキ、無電解メッキ、エッチング、印刷、およびこれらを組み合わせた方法などが考えられる。より具体的には、スパッタリング、フォトリソグラフィおよびエッチングを組み合わせたパターニング方法、フォトリソグラフィと電解メッキを組み合わせたパターニング方法が挙げられる。
金属層の厚さとしては、最も厚肉部で、0.1〜50μmが好ましく、1〜10μmがより好ましい。
本発明の製造方法は、さらに、積層工程を含むことが好ましい。
積層工程とは、再度、上記感光性樹脂組成物層形成工程、上記露光工程、および、上記現像処理工程を、上記順に行うことを含む一連の工程である。積層工程には、さらに、上記乾燥工程や加熱工程等を含んでいてもよいことは言うまでもない。
積層工程後、さらに積層工程を行う場合には、上記露光工程後、または、上記金属層形成工程後に、さらに、表面活性化処理工程を行ってもよい。表面活性化処理としては、プラズマ処理が例示される。
上記積層工程は、2〜5回行うことが好ましく、3〜5回行うことがより好ましい。
例えば、樹脂層/金属層/樹脂層/金属層/樹脂層/金属層のような、樹脂層が3層以上7層以下の構成が好ましく、3層以上5層以下がさらに好ましい。
すなわち、本発明では特に、金属層を設けた後、さらに、上記金属層を覆うように、上記感光性樹脂組成物層形成工程、上記露光工程、および、上記現像処理工程を、上記順に行うことが好ましい。感光性樹脂組成物層(樹脂)を積層する積層工程と、金属層形成工程を交互に行うことにより、感光性樹脂組成物層(樹脂層)と金属層を交互に積層することができる。
4,4’−オキシジフタル酸二無水物77.6gと3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物73.6gをセパラブルフラスコに入れ、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)131.2gとγ−ブチロラクトン400mLを入れて室温下で撹拌し、さらに、撹拌しながらピリジン81.5gを加えて反応混合物を得た。反応による発熱の終了後に室温まで放冷し、16時間放置した。次に、氷冷下において、ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)206.3gをγ−ブチロラクトン180mLに溶解した溶液を撹拌しながら40分かけて反応混合物に加え、続いて4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(DADPE)93.0gをγ−ブチロラクトン350mLに懸濁したものを撹拌しながら60分かけて加えた。さらに室温で2時間撹拌した後、エチルアルコール30mLを加えて1時間撹拌し、次に、γ−ブチロラクトン400mLを加えた。反応混合物に生じた沈殿物をろ過により取り除き、反応液を得た。得られた反応液を3リットルのエチルアルコールに加えて粗ポリマーからなる沈殿物を生成した。生成した粗ポリマーを濾別し、テトラヒドロフラン1.5リットルに溶解して粗ポリマー溶液を得た。得られた粗ポリマー溶液を28リットルの水に滴下してポリマーを沈殿させ、得られた沈殿物を濾別した後、真空乾燥して粉末状のポリマー(ポリイミド前駆体P−1)を得た。ポリイミド前駆体P−1の重量平均分子量(Mw)をゲルパーミエーションクロマトグラフィー(標準ポリスチレン換算)で測定したところ、27000であった。
合成例1において、4,4’−オキシジフタル酸二無水物を62.1gに3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物を88.3gに代え、他は同様に行って、ポリイミド前駆体P−2を得た。
合成例1において、4,4’−オキシジフタル酸二無水物を93.1gに3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物を58.9gに代え、他は同様に行って、ポリイミド前駆体P−3を得た。
合成例1において、4,4’−オキシジフタル酸二無水物を46.6gに3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物を103.0gに代え、他は同様に行って、ポリイミド前駆体P−4を得た。
合成例1において、4,4’−オキシジフタル酸二無水物を108.6gに3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物を44.2gに代え、他は同様に行って、ポリイミド前駆体P−5を得た。
合成例1において、4,4’−オキシジフタル酸二無水物77.6gと3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物73.6gを、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物147.2gのみに代え、他は同様に行って、ポリイミド前駆体P−6を得た。
合成例1において、4,4’−オキシジフタル酸二無水物77.6gと3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物73.6gを、4,4’−オキシジフタル酸二無水物155.2gのみに代え、他は同様に行って、ポリイミド前駆体P−7を得た。
合成例1と反応工程までは同様に行った。得られた反応液を、反応液を3リットルのエチルアルコールに加えて粗ポリマーからなる沈殿物を生成する工程に代え、1リットルのエチルアルコールに加えて粗ポリマーからなる沈殿物を生成した。その後の工程は合成例1と同様に行って、P−8を得た。
合成例1において、DCCを加えた反応までは同様に行った。次いで、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(DADPE)93.0gをγ−ブチロラクトン350mLに懸濁したものを撹拌しながら60分かけて加える工程に代え、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(DADPE)95.0gをγ−ブチロラクトン350mLに懸濁したものを撹拌しながら60分かけて加えた。その後の工程は合成例1と同様に行って、P−9を得た。
合成例1において、DCCを加えた反応までは同様に行った。次いで、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(DADPE)93.0gをγ−ブチロラクトン350mLに懸濁したものを撹拌しながら60分かけて加える工程に代え、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(DADPE)88.0gをγ−ブチロラクトン350mLに懸濁したものを撹拌しながら60分かけて加えた。その後の工程は合成例1と同様に行って、P−10を得た。
合成例1において、DCCを加えた反応までは同様に行った。次いで、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(DADPE)93.0gをγ−ブチロラクトン350mLに懸濁したものを撹拌しながら60分かけて加える工程に代え、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(DADPE)93.0gをγ−ブチロラクトン350mLに懸濁したものを撹拌しながら20分かけて加えた。その後の工程は合成例1と同様に行って、P−11を得た。
4,4’−オキシジフタル酸二無水物77.6gと3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物73.6gをセパラブルフラスコに入れ、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)131.2gとγ−ブチロラクトン400mLを入れて室温下で撹拌し、さらに、撹拌しながらピリジン81.5gを加えて反応混合物を得た。
室温下にてジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)206.3gをγ−ブチロラクトン180mLに溶解した溶液を撹拌しながら40分かけて反応混合物に加え、続いて4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(DADPE)93.0gをγ−ブチロラクトン350mLに懸濁したものを撹拌しながら60分かけて加えた。さらに室温で2時間撹拌した後、エチルアルコール30mLを加えて1時間撹拌し、次に、γ−ブチロラクトン400mLを加えた。反応混合物に生じた沈殿物をろ過により取り除き、反応液を得た。得られた反応液を3リットルのエチルアルコールに加えて粗ポリマーからなる沈殿物を生成した。生成した粗ポリマーを濾別し、テトラヒドロフラン1.5リットルに溶解して粗ポリマー溶液を得た。得られた粗ポリマー溶液を28リットルの水に滴下してポリマーを沈殿させ、得られた沈殿物を濾別した後、真空乾燥して粉末状のポリマー(ポリイミド前駆体P−12)を得た。
上記で得られたポリイミド前駆体について、以下の方法により、重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)を測定した。
MwおよびMnは、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC測定)に従ったポリスチレン換算値とした。HLC−8220(東ソー(株)製)を用い、カラムとしてガードカラムHZ−L、TSKgel Super HZM−M、TSKgel Super HZ4000、TSKgel Super HZ3000およびTSKgel Super HZ2000(東ソー(株)製)を用い、溶離液はTHF(テトラヒドロフラン)を用いて測定した。また、検出は、UV線(紫外線)の波長254nm検出器を使用した。
また、分子量分散度(Mw/Mn)を算出した。
NMR(核磁気共鳴スペクトル)のNHシグナルからイミド環量を定量し、ポリマー閉環率を求めた。
NMRおよび液体クロマトグラフィーにより、ポリイミド前駆体に含まれるウレア化合物を定性・定量した。
下記表2に示すとおり、各成分を混合し、均一な溶液として、感光性樹脂組成物の塗布液を調製した。
<<感光性樹脂組成物の組成>>
ポリイミド前駆体:表2に記載の種類のものを100質量部
光重合開始剤、増感剤:表2に記載の種類のものを下記表3に示す質量部(ポリイミド前駆体100質量部に対する質量で示している。以下の成分について同じ。)
架橋剤((メタ)アクリレート):表2に記載の種類のものを下記表4に示す質量部
シランカップリング剤:表2に記載の種類のものを下記表5に示す質量部
マイグレーション抑制剤:表2に記載の種類のものを下記表5に示す質量部
重合禁止剤:表2に記載の種類のものを下記表5に示す質量部
溶剤:表2に記載の種類のものを下記表5に示す質量部
各感光性樹脂組成物を、細孔の幅が0.8μmのフィルタを通して加圧濾過した後、シリコンウェハ上にスピンコート法により感光性樹脂組成物を塗布した。感光性樹脂組成物層が塗布されたシリコンウェハをホットプレート上で、100℃で5分間乾燥し、シリコンウェハ上に20μmの厚さの均一な感光性樹脂組成物層を形成した。
シリコンウェハ上の感光性樹脂組成物層を、ステッパー(Nikon NSR2005 i9C)を用いて露光した。露光はi線で行い、波長365nmにおいて、200〜500mJ/cm2の各100mJ/cm2ごとの露光エネルギーで、5μm〜25μmまで1μm刻みのヒューズボックスのフォトマスクを使用して、露光を行った。
露光した感光性樹脂組成物層を、シクロペンタノンとPGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)で60秒間現像した。
ヒューズボックスの底部において、シリコンウェハが露出している線幅を以下の基準で評価した。線幅が小さければ小さいほどその後のめっき工程で形成される金属配線幅を微細化できることを表し、好ましい結果となる。測定限界は5μmである。結果を上記表2に示す。D以上が実用レベルである。
B:8μm以上10μm未満
C:10μm以上12μm未満
D:12μm以上15μm未満
E:15μm以上
ガスクロマトグラフィー質量分析法を用いてウレア化合物を定量した。
結果を上記表2に示す。表2では、ポリイミド前駆体100質量部に対する量(質量ppm)として示した。
各感光性樹脂組成物を、細孔の幅が0.8μmのフィルタを通して加圧濾過した後、シリコンウェハ上にスピンコート法により感光性樹脂組成物を塗布した。感光性樹脂組成物層が塗布されたシリコンウェハをホットプレート上で、100℃で5分間乾燥し、シリコンウェハ上に20μmの厚さの均一な感光性樹脂組成物層を形成した。次いで、シリコンウェハ上の感光性樹脂組成物層を、ステッパー(Nikon NSR 2005 i9C)を用いて、365nm(i線)の露光波長で、500mJ/cm2の露光エネルギーで露光した(全面均一照射)。全面露光された感光性樹脂組成物層を、シクロペンタノンに60秒間浸漬して、現像処理した。まず、酸素濃度20体積ppm以下の窒素雰囲気下で、現像処理後の感光性樹脂組成物層を有する基板を温度調整可能なプレートの上に乗せ、室温(20℃)から10℃/分の昇温速度で昇温し、21分間かけて最終到達温度230℃まで加熱した。その後、感光性樹脂組成物層を昇温工程の最終到達温度(保持温度)の230℃で3時間維持した。保持工程で3時間加熱後の感光性樹脂組成物層を、230℃から10℃/分の降温速度で冷却し、室温にして、硬化膜を得た。
感光性樹脂組成物層の塗布前のシリコンウェハについて、薄膜応力測定装置にウェハをセットし、室温下でレーザースキャンし、ブランク数値を求めた。
薄膜応力測定装置に金属層形成工程および第2の金属層形成工程後の感光性樹脂組成物層(硬化膜)を形成したウェハをセットし、室温下でレーザースキャン後、感光性樹脂組成物層の塗布前のブランク数値と比較し、膜厚および曲率半径から応力を測定した。
硬化膜の残留応力が大きいと、基板と硬化膜を積層した場合の基板の反りも大きくなる。また、硬化膜と金属層の積層体における層間剥離も発生しやすいため、残留応力が小さいことが好ましい結果となる。結果を上記表2に示す。D以上が実用レベルである。
B:17MPa以上19MPa未満
C:19MPa以上21MPa未満
D:21MPa以上23MPa未満
E:23MPa以上
実施例1の感光性樹脂組成物を、細孔の幅が0.8μmのフィルタを通して0.3MPaの圧力で加圧ろ過した後、表面に、銅薄層が形成された基板にスピンコートした(3500rpm、30秒)。基板に適用した感光性樹脂組成物を、100℃で5分間乾燥した後、アライナー(Karl−Suss MA150)を用いて露光した。露光は高圧水銀ランプから波長365nmの光を照射して行った。露光の後、シクロペンタノンで75秒間画像を現像した。次いで、180℃で20分加熱した。このようにして、再配線層用層間絶縁膜を形成した。
この再配線層用層間絶縁膜は、絶縁性に優れていた。
また、この再配線層用層間絶縁膜を使用して半導体デバイスを製造したところ、問題なく動作することを確認した。
Claims (25)
- ビフェニル構造を含む繰り返し単位を含むポリイミド前駆体と、
光が照射されることにより、アリールラジカルを発生可能なオキシム構造を有する光重合開始剤とを
含み、
前記ポリイミド前駆体の主鎖に前記ビフェニル構造を含み、
さらに、ウレア化合物を、前記ポリイミド前駆体100質量部に対し、10〜500質量ppmの割合で含む感光性樹脂組成物。 - 前記ポリイミド前駆体は、さらに、ビフェニルオキシ構造を含む繰り返し単位を含む、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記ビフェニル構造を含む繰り返し単位と、前記ビフェニルオキシ構造を含む繰り返し単位のモル比率が30:70〜70:30である、請求項2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記ビフェニル構造を含む繰り返し単位および前記ビフェニルオキシ構造を含む繰り返し単位は、それぞれ独立に、テトラカルボン酸に由来する構造を含む、請求項2または3に記載の感光性樹脂組成物。
- さらに、−(アルキル鎖−O)4−の構造を含む(メタ)アクリレート、−(アルキル鎖−O)5−の構造を含む(メタ)アクリレート、および−(アルキル鎖−O)6−の構造を含む(メタ)アクリレートを含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記アルキル鎖は、エチレン鎖である、請求項5に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(メタ)アクリレートは、2官能以上の(メタ)アクリレートである、請求項5または6に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記ポリイミド前駆体の重量平均分子量が10000〜25000である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記ポリイミド前駆体の分子量分散度が1.3〜2.0である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記ポリイミド前駆体の核磁気共鳴スペクトルのNHシグナルから算出した閉環率が20〜30%である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記ビフェニル構造を含む繰り返し単位が、式(1)で表される、請求項1〜10のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物;
式(1)
- 前記ビフェニルオキシ構造を含む繰り返し単位が、式(2)で表される、請求項2に記載の感光性樹脂組成物;
式(2)
- 前記ビフェニル構造を含む繰り返し単位が、式(1)で表される、請求項12に記載の感光性樹脂組成物;
式(1)
- 前記式(1)におけるR111および式(2)におけるR111が、それぞれ独立に、−Ar−L−Ar−で表される、請求項13に記載の感光性樹脂組成物;但し、Arは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基であり、Lは、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、−O−、−CO−、−S−、−SO2−、−NHCO−、および、前記の2つ以上の組み合わせからなる基からなる群から選択される基である。
- さらに、溶剤を含む、請求項1〜14のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- ネガ型現像に用いられる、請求項1〜15のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 再配線層用層間絶縁膜の形成に用いられる、請求項1〜16のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を硬化してなる硬化膜。
- 請求項18に記載の硬化膜を2層以上有する、積層体。
- 前記硬化膜の間に、金属層を有する、請求項19に記載の積層体。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を用いることを含む、硬化膜の製造方法。
- 前記感光性樹脂組成物を基板に適用して層状にする、感光性樹脂組成物層形成工程と、
前記感光性樹脂組成物層を露光する露光工程と、
前記露光された感光性樹脂組成物層に対して、現像処理を行う現像処理工程とを有する、請求項21に記載の硬化膜の製造方法。 - 前記現像処理がネガ型現像処理である、請求項22に記載の硬化膜の製造方法。
- 請求項22または23に記載の硬化膜の製造方法に従って、硬化膜を形成後、さらに、再度、前記感光性樹脂組成物層形成工程、前記露光工程、および、前記現像処理工程を、前記順に、2〜5回行う、積層体の製造方法。
- 請求項18に記載の硬化膜、あるいは、請求項19または20に記載の積層体を有する半導体デバイス。
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