JP6813602B2 - 感光性樹脂組成物、複素環含有ポリマー前駆体、硬化膜、積層体、硬化膜の製造方法、および半導体デバイス - Google Patents
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Description
本発明は、上記課題を解決することを目的とするものであって、環化反応の進行が速く、かつ、経時での保存安定性に優れた感光性樹脂組成物、ならびに、上記感光性樹脂組成物を用いた、複素環含有ポリマー前駆体、硬化膜、積層体、硬化膜の製造方法、および半導体デバイスを提供することを目的とする。
<1>ポリイミド前駆体およびポリベンゾオキサゾール前駆体から選択される複素環含有ポリマー前駆体と溶剤を含む感光性樹脂組成物であって、上記感光性樹脂組成物の固形分のアミン価が0.0002〜0.0200mmol/gである、感光性樹脂組成物。
<2>上記複素環含有ポリマー前駆体のアミン価が0.0010〜0.0300mmol/gである、<1>に記載の感光性樹脂組成物。
<3>上記複素環含有ポリマー前駆体のアミン価が0.0030〜0.0200mmol/gである、<1>に記載の感光性樹脂組成物。
<4>上記複素環含有ポリマー前駆体が、下記式(1)で表される繰り返し単位または式(2)で表される繰り返し単位を含む、<1>〜<3>のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物;
式(1)
R111は、2価の有機基を表し、R115は、4価の有機基を表し、R113およびR114は、それぞれ独立に、水素原子または1価の有機基を表す;
式(2)
<5>上記複素環含有ポリマー前駆体が、式(1)で表される繰り返し単位を含む、<4>に記載の感光性樹脂組成物。
<6>上記R111は、−Ar−L−Ar−で表される、<5>に記載の感光性樹脂組成物;但し、Arは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基であり、Lは、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、−O−、−CO−、−S−、−SO2−または−NHCO−、ならびに、上記の2つ以上の組み合わせからなる基である。
<7>上記R113およびR114の少なくとも一方が、ラジカル重合性基を含む、<5>または<6>に記載の感光性樹脂組成物。
<8>上記R115は、芳香環を含む4価の有機基である、<5>〜<7>のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物。
<9>さらに、ラジカル重合性化合物を含む、<1>〜<8>のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物。
<10>さらに、塩基発生剤を含む、<1>〜<9>のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物。
<11>さらに、光ラジカル重合開始剤を含む、<1>〜<10>のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物。
<12>ネガ型現像に用いられる、<1>〜<11>のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物。
<13>再配線層用層間絶縁膜の形成に用いられる、<1>〜<12>のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物。
<14>式(1)で表される繰り返し単位または式(2)で表される繰り返し単位を含みかつ主鎖の末端基のいずれもが式(A)で表される基を含まない複素環含有ポリマー前駆体を80.0〜99.7モル%の割合で含み、かつ、
式(1)で表される繰り返し単位または式(2)で表される繰り返し単位を含み主鎖の末端基の少なくとも1つが式(A)で表される基を含む複素環含有ポリマー前駆体を合計で0.3〜20.0モル%の割合で含む、複素環含有ポリマー前駆体;
式(1)
R111は、2価の有機基を表し、R115は、4価の有機基を表し、R113およびR114は、それぞれ独立に、水素原子または1価の有機基を表す;
式(2)
式(A)
<15>上記式(1)で表される繰り返し単位を含み主鎖の末端基の少なくとも1つが式(A)で表される基を含む複素環含有ポリマー前駆体が、式(B)で表される複素環含有ポリマー前駆体および式(C)で表される複素環含有ポリマー前駆体から選択される、<14>に記載の複素環含有ポリマー前駆体;
式(B)
R111は、2価の有機基を表し、R115は、4価の有機基を表し、R113およびR114は、それぞれ独立に、水素原子または1価の有機基を表し、nは正の整数を表し、Aは、NH2基を含まない有機基である;
式(C)
R111は、2価の有機基を表し、R115は、4価の有機基を表し、R113およびR114は、それぞれ独立に、水素原子または1価の有機基を表し、nは正の整数を表す。
<16><1>〜<13>のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物を硬化してなる硬化膜。
<17><16>に記載の硬化膜を2層以上有する、積層体。
<18>上記硬化膜の間に、金属層を有する、<17>に記載の積層体。
<19><1>〜<13>のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物を用いることを含む、硬化膜の製造方法。
<20>上記感光性樹脂組成物を基板に適用して層状にする、感光性樹脂組成物層形成工程と、上記感光性樹脂組成物層を露光する露光工程と、
上記露光された感光性樹脂組成物層に対して、現像処理を行う現像処理工程とを有する、<19>に記載の硬化膜の製造方法。
<21><16>に記載の硬化膜、あるいは、<17>または<18>に記載の積層体を有する半導体デバイス。
本明細書における基(原子団)の表記に於いて、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含める。また、露光に用いられる光としては、一般的に、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線または放射線が挙げられる。
本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、「アクリレート」および「メタクリレート」の双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、「アクリル」および「メタクリル」の双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、「アクリロイル」および「メタクリロイル」の双方、または、いずれかを表す。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本明細書において、固形分とは、組成物の総質量に対する、溶剤を除く他の成分の質量百分率である。また、固形分濃度は、特に述べない限り25℃における濃度をいう。
本明細書において、重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、特に述べない限り、ゲル浸透クロマトグラフィ(GPC測定)に従い、ポリスチレン換算値として定義される。本明細書において、重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、例えば、HLC−8220(東ソー(株)製)を用い、カラムとしてガードカラムHZ−L、TSKgel Super HZM−M、TSKgel Super HZ4000、TSKgel Super HZ3000、TSKgel Super HZ2000(東ソー(株)製)を用いることによって求めることができる。溶離液は特に述べない限り、THF(テトラヒドロフラン)を用いて測定したものとする。また、検出は特に述べない限り、UV線(紫外線)の波長254nm検出器を使用したものとする。
本発明の感光性樹脂組成物は、ポリイミド前駆体およびポリベンゾオキサゾール前駆体から選択される複素環含有ポリマー前駆体と溶剤を含む感光性樹脂組成物であって、上記感光性樹脂組成物の固形分のアミン価が0.0002〜0.0200mmol/gであることを特徴とする。このような構成とすることにより、環化速度が速く、かつ、経時での保存安定性に優れた感光性樹脂組成物が得られる。
本発明では、感光性樹脂組成物の固形分のアミン価が0.0002mmol/g以上であり、0.0006mmol/g以上であることが好ましく、0.0009mmol/g以上であることがより好ましく、0.0020mmol/g以上であることがさらに好ましく、0.0028mmol/g以上であることがより一層好ましい。上記感光性樹脂組成物の固形分のアミン価は、また、0.0200mmol/g以下であり、0.0150mmol/g以下であることが好ましく、0.0120mmol/g以下であることがより好ましく、0.0100mmol/g以下であることがさらに好ましい。
アミン価を0.0002mmol/g以上とすることにより、複素環含有ポリマー前駆体の硬化時の環化反応を進行しやすくすることができる。一方、アミン価を0.0200mmol/g以下とすることにより、経時による環化反応が進行しにくく、かつ、固体の析出もより効果的に抑制できる。環化速度と、経時での保存安定性は、トレードオフの関係にあるともいえ、本発明の効果は驚くべきものである。
本発明の感光性樹脂組成物の固形分のアミン価は、感光性樹脂組成物に含まれる成分によって上記範囲に調整され、より好ましくは、少なくとも、複素環含有ポリマー前駆体によって調整される。本発明では、本発明の感光性樹脂組成物の固形分のアミン価の90モル%以上(さらには95モル%以上、特には99モル%以上)が複素環含有ポリマー前駆体に由来するものであることが特に好ましい。
感光性樹脂組成物の固形分のアミン価は、後述する実施例に記載の方法で測定される。
そして、本発明では、複素環含有ポリマー前駆体の反応条件を調整して合成し、さらに得られた複素環含有ポリマー前駆体を、不純物を除去するための効果的な精製を行って、感光性樹脂組成物に配合することにより、感光性樹脂組成物の固形分のアミン価を所定の範囲となるように調整することに成功したものである。そして、上記アミン価を満たす感光性樹脂組成物が、環化速度の向上や経時安定性に優れることを見出したものである。さらに、発明者が検討したところ、製造方法によらず、アミン価が所定の範囲の感光性樹脂組成物を用いることにより、環化速度が速く、かつ、経時安定性に優れた感光性樹脂組成物が得られることを見出したのである。
したがって、感光性樹脂組成物の固形分のアミン価を調整する手段としては、上述のとおり、複素環含有ポリマー前駆体を精製すること、複素環含有ポリマー前駆体の合成に際し、反応溶剤の量、反応温度および反応時間を調整することなどが例示される。また、複素環含有ポリマー前駆体の末端にアミノ基を付加することも考えられる。本発明では、感光性樹脂組成物の固形分のアミン価が重要であり、どのような手段でアミン価を調整されたものであってもよい。
主鎖の末端基とは、ポリイミド鎖またはポリベンゾオキサゾール鎖である、主鎖骨格の末端に結合している基をいい、例えば、後述する式(1)で表される繰り返し単位や式(2)で表される繰り返し単位の末端に結合している基とは区別される。主鎖の末端基は、アミノ基のみからなっていてもよいし、アミノ基を含む基であってもよい。
本発明の感光性樹脂組成物は、複素環含有ポリマー前駆体の少なくとも1種を含む。複素環含有ポリマー前駆体としては、ポリイミド前駆体またはポリベンゾオキサゾール前駆体を含むことが好ましく、ポリイミド前駆体を含むことがより好ましく、後述する式(1)で表される繰り返し単位を含むポリイミド前駆体であることがさらに好ましい。
本発明で用いる複素環含有ポリマー前駆体のアミン価は、下限値が、0.0010mmol/g以上であることが好ましく、0.0030mmol/g以上であることがより好ましく、0.0040mmol/g以上であることがさらに好ましい。複素環含有ポリマー前駆体のアミン価は、上限値が、0.0300mmol/g以下であることが好ましく、0.0200mmol/g以下であることがより好ましく、0.0150mmol/g以下であることがさらに好ましい。このような範囲とすることにより、本発明の効果がより効果的に発揮される傾向にある。
複素環含有ポリマー前駆体のアミン価は、後述する実施例に記載の方法で測定される。
本発明で用いるポリイミド前駆体はその種類等特に定めるものではないが、下記式(1)で表される繰り返し単位を含むことが好ましい。
式(1)
式(1)におけるR111は、2価の有機基を表す。2価の有機基としては、直鎖または分岐の脂肪族基、環状の脂肪族基および芳香族基を含む基が例示され、炭素数2〜20の直鎖の脂肪族基、炭素数3〜20の分岐の脂肪族基、炭素数3〜20の環状の脂肪族基、炭素数6〜20の芳香族基、または、これらの組み合わせからなる基が好ましく、炭素数6〜20の芳香族基からなる基がより好ましい。
具体的には、炭素数2〜20の直鎖脂肪族基、炭素数3〜20の分岐または環状の脂肪族基、炭素数6〜20の芳香族基、または、これらの組み合わせからなる基を含むジアミンであることが好ましく、炭素数6〜20の芳香族基からなる基を含むジアミンであることがより好ましい。芳香族基の例としては、下記が挙げられる。
ジェファーミン(登録商標)KH−511、ジェファーミン(登録商標)ED−600、ジェファーミン(登録商標)ED−900、ジェファーミン(登録商標)ED−2003、ジェファーミン(登録商標)EDR−148、ジェファーミン(登録商標)EDR−176の構造を以下に示す。
式(51)
R10〜R17の1価の有機基として、炭素数1〜10(好ましくは炭素数1〜6)の無置換のアルキル基、炭素数1〜10(好ましくは炭素数1〜6)のフッ化アルキル基等が挙げられる。
式(61)
式(51)または(61)の構造を与えるジアミン化合物としては、ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2’−ビス(フルオロ)−4,4’−ジアミノビフェニル、4,4’−ジアミノオクタフルオロビフェニル等が挙げられる。これらの1種を用いるか、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
式(5)
式(O)
エチレン性不飽和結合を有する基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、下記式(III)で表される基などが挙げられる。
式(III)において、R201は、炭素数2〜12のアルキレン基、−CH2CH(OH)CH2−または炭素数4〜30のポリオキシアルキレン基を表す。
好適なR201の例は、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、1,2−ブタンジイル基、1,3−ブタンジイル基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、ドデカメチレン基、−CH2CH(OH)CH2−が挙げられ、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、−CH2CH(OH)CH2−がより好ましい。
特に好ましくは、R200がメチル基で、R201がエチレン基である。
R113またはR114が表す1価の有機基としては、現像液の溶解度を向上させる置換基が好ましく用いられる。
R113またはR114が、水素原子、2−ヒドロキシベンジル、3−ヒドロキシベンジルおよび4−ヒドロキシベンジルであることが、水性現像液に対する溶解性の点からは、より好ましい。
アルキル基の炭素数は1〜30が好ましい。アルキル基は直鎖、分岐、環状のいずれであってもよい。直鎖または分岐のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、オクタデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、1−エチルペンチル基、および2−エチルヘキシル基が挙げられる。環状のアルキル基は、単環の環状のアルキル基であってもよく、多環の環状のアルキル基であってもよい。単環の環状のアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基およびシクロオクチル基が挙げられる。多環の環状のアルキル基としては、例えば、アダマンチル基、ノルボルニル基、ボルニル基、カンフェニル基、デカヒドロナフチル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロデカニル基、カンホロイル基、ジシクロヘキシル基およびピネニル基が挙げられる。中でも、高感度化との両立の観点から、シクロヘキシル基が最も好ましい。また、芳香族基で置換されたアルキル基としては、後述する芳香族基で置換された直鎖アルキル基が好ましい。
芳香族基としては、具体的には、置換または無置換のベンゼン環、ナフタレン環、ペンタレン環、インデン環、アズレン環、ヘプタレン環、インダセン環、ペリレン環、ペンタセン環、アセナフテン環、フェナントレン環、アントラセン環、ナフタセン環、クリセン環、トリフェニレン環、フルオレン環、ビフェニル環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、インドリジン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾフラン環、キノリジン環、キノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノキサゾリン環、イソキノリン環、カルバゾール環、フェナントリジン環、アクリジン環、フェナントロリン環、チアントレン環、クロメン環、キサンテン環、フェノキサチイン環、フェノチアジン環またはフェナジン環である。ベンゼン環が最も好ましい。
式(1−A)
R112は、式(5)におけるR112と同義であり、好ましい範囲も同様である。
式(1)
R111は、2価の有機基を表し、R115は、4価の有機基を表し、R113およびR114は、それぞれ独立に、水素原子または1価の有機基を表す;
式(A)
R1およびR2の少なくとも一方が、アルキル基の場合、置換または無置換の炭素数1〜10のアルキル基が好ましく、置換または無置換の炭素数1〜5のアルキル基がより好ましく、無置換の炭素数1〜5のアルキル基がさらに好ましい。
R1およびR2の少なくとも一方が、アリール基の場合、置換または無置換の炭素数6〜20のアリール基が好ましく、置換または無置換の炭素数6〜10のアリール基がより好ましく、無置換の炭素数6〜10のアリール基がさらに好ましい。
R1とR2が結合した環であって、窒素原子を含む1価の複素環基である場合、イミダゾール環基、ピラゾール環基、ピリジン環基、ピラジン環基などが例示される。上記複素環基は、置換基を有していてもよいし、有していなくてもよいが、有していることが好ましい。
R1およびR2の少なくとも一方が置換基を有する場合、かかる置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アミド基、ウレイド基、ウレタン基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、チオエーテル基、アシル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基等が例示される。
式(A)における、R1およびR2は、それぞれ独立に、好ましくは水素原子または炭素数1〜4のアルキル基であり、より好ましくは水素原子またはメチル基であり、さらに好ましくは水素原子である。
本発明で用いられるポリイミド前駆体の第2の実施形態は、第1の実施形態において、式(1)で表される繰り返し単位を含み主鎖の末端基の少なくとも1つが式(A)で表される基を含む複素環含有ポリマー前駆体が式(B)で表される複素環含有ポリマー前駆体および式(C)で表される複素環含有ポリマー前駆体から選択される、複素環含有ポリマー前駆体である。
式(B)
R111は、2価の有機基を表し、R115は、4価の有機基を表し、R113およびR114は、それぞれ独立に、水素原子または1価の有機基を表し、nは正の整数を表し、Aは、NH2基を含まない有機基である;
式(C)
R111は、2価の有機基を表し、R115は、4価の有機基を表し、R113およびR114は、それぞれ独立に、水素原子または1価の有機基を表し、nは正の整数を表す。
nは正の整数を表し、1〜100が好ましく、5〜50がより好ましい。
Aは、NH2基を含まない基である。通常は、NH2基を含まない有機基であり、1モルあたりの、Aで表される基の式量は、300以下であることが好ましく、200以下であることがより好ましい。Aは、好ましくは、アルキル基およびアリール基の少なくとも一方を含む基であり、アルキル基がより好ましい。アルキル基の炭素数としては、1〜5が好ましい。アリール基の炭素数としては、6〜10が好ましい。
式(C)中、A1、A2、R111、R115、R113およびR114は、それぞれ、式(1)におけるA1、A2、R111、R115、R113およびR114と同義であり、好ましい範囲も同様である。
nは正の整数を表し、1〜100が好ましく、5〜50がより好ましい。
本発明で用いるポリイミド前駆体は、上記第一の実施形態、さらには第二の実施形態を満たし、かつ、上述の複素環含有ポリマー前駆体のアミン価を満たすことがより好ましい。
ポリイミド前駆体の分散度は、1.5〜2.5が好ましい。
ポリイミド前駆体の製造方法では、反応に際し、有機溶剤を用いることが好ましい。有機溶剤は1種でもよいし、2種以上でもよい。
有機溶剤としては、原料に応じて適宜定めることができるが、ピリジン、ジエチレングリコールジメチルエーテル(ジグリム)、N−メチルピロリドンおよびN−エチルピロリドンが例示される。
水酸基を有するアミン化合物としては、5−アミノ−8−ヒドロキシキノリン、1−ヒドロキシ−7−アミノナフタレン、1−ヒドロキシ−6−アミノナフタレン、1−ヒドロキシ−5−アミノナフタレン、1−ヒドロキシ−4−アミノナフタレン、2−ヒドロキシ−7−アミノナフタレン、2−ヒドロキシ−6−アミノナフタレン、2−ヒドロキシ−5−アミノナフタレン、2−アミノフェノール、3−アミノフェノール、4−アミノフェノール、2−アミノチオフェノール、3−アミノチオフェノール、4−アミノチオフェノールなどが挙げられる。これらを2種以上用いてもよく、複数の水酸基を有するアミン化合物を反応させもよい。
アミノ基を有するアミン化合物としては、N,N−ジメチルエチレンジアミン、N,N−ジエチルエチレンジアミン、1−(2−アミノエチル)ピペリジン、2−モルホリノエチルアミンが例示される。これらを2種以上用いてもよく、複数のアミノ基を有するアミン化合物を反応させもよい。
本発明で用いられるポリベンゾオキサゾール前駆体は、下記式(2)で表される繰り返し単位を含むことが好ましい。
式(2)
式(2)において、R122は、4価の有機基を表す。4価の有機基としては、上記式(1)におけるR115と同義であり、好ましい範囲も同様である。R122は、2,2'−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン等に由来することが好ましい。
閉環に伴う反りの発生を抑制できる点で、下記式(SL)で表されるジアミン残基を他の種類の繰り返し構造単位として含むことが好ましい。
式(2)で表される繰り返し単位を含み主鎖の末端基の少なくとも1つが式(A)で表される基を含む複素環含有ポリマー前駆体を合計で0.3〜20.0モル%の割合で含む、複素環含有ポリマー前駆体;
式(2)
式(A)
上記式(A)は、上述のポリイミド前駆体の第1の実施形態のところで述べた式(A)と同義であり、好ましい範囲も同様である。
ポリベンゾオキサゾール前駆体の分散度は、1.5〜2.5が好ましい。
複素環含有ポリマー前駆体は1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、光ラジカル重合開始剤を含有することが好ましい。
本発明で用いることができる光ラジカル重合開始剤としては、特に制限はなく、公知の光ラジカル重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視領域の光線に対して感光性を有する光ラジカル重合開始剤が好ましい。また、光励起された増感剤と何らかの作用を生じ、活性ラジカルを生成する活性剤であってもよい。
光ラジカル重合開始剤は、約300〜800nm(好ましくは330〜500nm)の範囲内で少なくとも約50のモル吸光係数を有する化合物を、少なくとも1種含有していることが好ましい。化合物のモル吸光係数は、公知の方法を用いて測定することができる。例えば、紫外可視分光光度計(Varian社製Cary−5 spectrophotometer)にて、酢酸エチル溶剤を用い、0.01g/Lの濃度で測定することが好ましい。
ヒドロキシアセトフェノン系開始剤としては、IRGACURE 184(IRGACUREは登録商標)、DAROCUR 1173、IRGACURE 500、IRGACURE−2959、IRGACURE 127(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
アミノアセトフェノン系開始剤としては、市販品であるIRGACURE 907、IRGACURE 369、および、IRGACURE 379(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
アミノアセトフェノン系開始剤として、365nmまたは405nm等の波長光源に吸収極大波長がマッチングされた特開2009−191179号公報に記載の化合物も用いることができる。
アシルホスフィン系開始剤としては、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイドなどが挙げられる。また、市販品であるIRGACURE−819やIRGACURE−TPO(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
メタロセン化合物としては、IRGACURE−784(BASF社製)などが例示される。
オキシム化合物の具体例としては、特開2001−233842号公報に記載の化合物、特開2000−80068号公報に記載の化合物、特開2006−342166号公報に記載の化合物を用いることができる。
好ましいオキシム化合物としては、例えば、下記の構造の化合物や、3−ベンゾオキシイミノブタン−2−オン、3−アセトキシイミノブタン−2−オン、3−プロピオニルオキシイミノブタン−2−オン、2−アセトキシイミノペンタン−3−オン、2−アセトキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ベンゾイルオキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オン、3−(4−トルエンスルホニルオキシ)イミノブタン−2−オン、および2−エトキシカルボニルオキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オンなどが挙げられる。
さらに、また、フッ素原子を有するオキシム化合物を用いることも可能である。そのようなオキシム化合物の具体例としては、特開2010−262028号公報に記載されている化合物、特表2014−500852号公報の段落0345に記載されている化合物24、36〜40、特開2013−164471号公報の段落0101に記載されている化合物(C−3)などが挙げられる。
最も好ましいオキシム化合物としては、特開2007−269779号公報に示される特定置換基を有するオキシム化合物や、特開2009−191061号公報に示されるチオアリール基を有するオキシム化合物などが挙げられる。
さらに好ましい光ラジカル重合開始剤は、トリハロメチルトリアジン化合物、α−アミノケトン化合物、アシルホスフィン化合物、ホスフィンオキサイド化合物、メタロセン化合物、オキシム化合物、トリアリールイミダゾールダイマー、オニウム塩化合物、ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン化合物であり、トリハロメチルトリアジン化合物、α−アミノケトン化合物、オキシム化合物、トリアリールイミダゾールダイマー、ベンゾフェノン化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物が一層好ましく、メタロセン化合物またはオキシム化合物を用いるのがより一層好ましく、オキシム化合物がさらに一層好ましい。
また、光ラジカル重合開始剤は、ベンゾフェノン、N,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミノベンゾフェノン(ミヒラーケトン)等のN,N’−テトラアルキル−4,4’−ジアミノベンゾフェノン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−プロパノン−1等の芳香族ケトン、アルキルアントラキノン等の芳香環と縮環したキノン類、ベンゾインアルキルエーテル等のベンゾインエーテル化合物、ベンゾイン、アルキルベンゾイン等のベンゾイン化合物、ベンジルジメチルケタール等のベンジル誘導体などを用いることもできる。また、下記式(I)で表される化合物を用いることもできる。
本発明の感光性樹脂組成物は、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で熱ラジカル重合開始剤を含んでいてもよい。
熱ラジカル重合開始剤は、熱のエネルギーによってラジカルを発生し、重合性を有する化合物の重合反応を開始または促進させる化合物である。熱ラジカル重合開始剤を添加することによって、複素環含有ポリマー前駆体の環化と共に、複素環含有ポリマー前駆体の重合反応を進行させることもできるので、より高度な耐熱化が達成できることとなる。
熱ラジカル重合開始剤として、具体的には、特開2008−63554号公報の段落0074〜0118に記載されている化合物が挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物は、溶剤を含有する。溶剤は、公知の溶剤を任意に使用できる。溶剤は有機溶剤が好ましい。有機溶剤としては、エステル類、エーテル類、ケトン類、芳香族炭化水素類、スルホキシド類、アミド類などの化合物が挙げられる。
エステル類として、例えば、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、γ−ブチロラクトン、ε−カプロラクトン、δ−バレロラクトン、アルキルオキシ酢酸アルキル(例えば、アルキルオキシ酢酸メチル、アルキルオキシ酢酸エチル、アルキルオキシ酢酸ブチル(例えば、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル等))、3−アルキルオキシプロピオン酸アルキルエステル類(例えば、3−アルキルオキシプロピオン酸メチル、3−アルキルオキシプロピオン酸エチル等(例えば、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル等))、2−アルキルオキシプロピオン酸アルキルエステル類(例えば、2−アルキルオキシプロピオン酸メチル、2−アルキルオキシプロピオン酸エチル、2−アルキルオキシプロピオン酸プロピル等(例えば、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル))、2−アルキルオキシ−2−メチルプロピオン酸メチルおよび2−アルキルオキシ−2−メチルプロピオン酸エチル(例えば、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル等)、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル等が好適なものとして挙げられる。
エーテル類として、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート等が好適なものとして挙げられる。
ケトン類として、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等が好適なものとして挙げられる。
芳香族炭化水素類として、例えば、トルエン、キシレン、アニソール、リモネン等が好適なものとして挙げられる。
スルホキシド類として、例えば、ジメチルスルホキシドが好適なものとして挙げられる。
アミド類として、N−メチル−2−ピロリドン、N −エチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド等が好適なものとして挙げられる。
本発明では、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、γ−ブチロラクトン、ジメチルスルホキシド、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、N−メチル−2−ピロリドン、プロピレングリコールメチルエーテル、およびプロピレングリコールメチルエーテルアセテートから選択される1種の溶剤、または、2種以上で構成される混合溶剤が好ましい。ジメチルスルホキシドとγ−ブチロラクトンとの併用が特に好ましい。
溶剤は1種のみ含有していてもよいし、2種以上含有していてもよい。溶剤を2種以上含有する場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、ラジカル重合性化合物(以下、「重合性モノマー」ともいう)を含むことが好ましい。このような構成とすることにより、耐熱性に優れた硬化膜を形成することができる。
また、その他の好ましい重合性モノマーとして、特開2010−160418号公報、特開2010−129825号公報、特許第4364216号等に記載される、フルオレン環を有し、エチレン性不飽和結合を有する基を2個以上有する化合物や、カルド樹脂も使用することが可能である。
さらに、その他の例としては、特公昭46−43946号公報、特公平1−40337号公報、特公平1−40336号公報に記載の特定の不飽和化合物や、特開平2−25493号公報に記載のビニルホスホン酸系化合物等もあげることができる。また、特開昭61−22048号公報に記載のペルフルオロアルキル基を含む化合物を用いることもできる。さらに日本接着協会誌 vol.20、No.7、300〜308ページ(1984年)に光重合性モノマーおよびオリゴマーとして紹介されているものも使用することができる。
酸基を有する重合性モノマーは、1種を単独で用いてもよいが、2種以上を混合して用いてもよい。また、必要に応じて酸基を有しない重合性モノマーと酸基を有する重合性モノマーを併用してもよい。
酸基を有する重合性モノマーの好ましい酸価は、0.1〜40mgKOH/gであり、特に好ましくは5〜30mgKOH/gである。重合性モノマーの酸価が上記範囲であれば、製造や取扱性に優れ、さらには、現像性に優れる。また、重合性が良好である。
また、複素環含有ポリマー前駆体と重合性モノマーとの質量割合(複素環含有ポリマー前駆体/重合性モノマー)は、98/2〜10/90であることが好ましく、95/5〜30/70であることがより好ましく、90/10〜50/50であることがさらに好ましく、90/10〜75/25であることが一層好ましい。複素環含有ポリマー前駆体と重合性モノマーとの質量割合が上記範囲であれば、重合性および耐熱性により優れた硬化膜を形成できる。
本発明の感光性樹脂組成物は、上述した複素環含有ポリマー前駆体およびラジカル重合性化合物以外の他の重合性化合物をさらに含むことができる。他の重合性化合物としては、ヒドロキシメチル基、アルコキシメチル基またはアシルオキシメチル基を有する化合物;エポキシ化合物;オキセタン化合物;ベンゾオキサジン化合物が挙げられる。
ヒドロキシメチル基、アルコキシメチル基またはアシルオキシメチル基を有する化合物としては、下記式(AM1)で示される化合物が好ましい。
エポキシ化合物としては、一分子中にエポキシ基を2以上有する化合物であることが好ましい。エポキシ基は、200℃以下で架橋反応し、かつ、架橋に由来する脱水反応が起こらないため膜収縮が起きにくい。このため、エポキシ化合物を含有することは、組成物の低温硬化および反りの抑制に効果的である。
オキセタン化合物としては、一分子中にオキセタン環を2つ以上有する化合物、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、1,4−ビス{[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]メチル}ベンゼン、3−エチル−3−(2−エチルヘキシルメチル)オキセタン、1,4−ベンゼンジカルボン酸−ビス[(3−エチル−3−オキセタニル)メチル]エステル等を挙げることができる。具体的な例としては、東亞合成株式会社製のアロンオキセタンシリーズ(例えば、OXT−121、OXT−221、OXT−191、OXT−223)が好適に使用することができ、これらは単独で、あるいは2種以上混合してもよい。
ベンゾオキサジン化合物は、開環付加反応に由来する架橋反応のため、硬化時に脱ガスが発生せず、さらに熱収縮を小さくして反りの発生が抑えられることから好ましい。
感光性樹脂組成物は、さらにマイグレーション抑制剤を含むことが好ましい。マイグレーション抑制剤を含むことにより、金属層(金属配線)由来の金属イオンが感光性樹脂組成物層内へ移動することを効果的に抑制可能となる。
マイグレーション抑制剤としては、特に制限はないが、複素環(ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、イソオキサゾール環、イソチアゾール環、テトラゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、2H−ピラン環および6H−ピラン環、トリアジン環)を有する化合物、チオ尿素類およびメルカプト基を有する化合物、ヒンダードフェノール系化合物、サリチル酸誘導体系化合物、ヒドラジド誘導体系化合物が挙げられる。特に、1,2,4−トリアゾール、ベンゾトリアゾール等のトリアゾール系化合物、1H−テトラゾール、ベンゾテトラゾール等のテトラゾール系化合物が好ましく使用できる。
マイグレーション抑制剤は1種のみでもよいし、2種以上であってもよい。マイグレーション抑制剤が2種以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、重合禁止剤を含むことが好ましい。
重合禁止剤としては、例えば、ヒドロキノン、1,4−メトキシフェノール、ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、p−tert−ブチルカテコール、1,4−ベンゾキノン、ジフェニル−p−ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、N−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシアミンアルミニウム塩、フェノチアジン、N−ニトロソジフェニルアミン、N−フェニルナフチルアミン、エチレンジアミン四酢酸、1,2−シクロヘキサンジアミン四酢酸、グリコールエーテルジアミン四酢酸、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、5−ニトロソ−8−ヒドロキシキノリン、1−ニトロソ−2−ナフトール、2−ニトロソ−1−ナフトール、2−ニトロソ−5−(N−エチル−N−スルホプロピルアミノ)フェノール、N−ニトロソ−N−(1−ナフチル)ヒドロキシアミンアンモニウム塩、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−tert−ブチル)フェニルメタンなどが好適に用いられる。また、特開2015−127817号公報の段落0060に記載の重合禁止剤、および、国際公開WO2015/125469号の段落0031〜0046に記載の化合物を用いることもできる。
また、下記化合物を用いることができる(Meはメチル基である)。
重合禁止剤は1種のみでもよいし、2種以上であってもよい。重合禁止剤が2種以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、電極や配線などに用いられる金属材料との接着性を向上させるための金属接着性改良剤を含んでいることが好ましい。金属接着性改良剤としては、シランカップリング剤などが挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物は、塩基発生剤を含んでいてもよい。塩基発生剤は、熱塩基発生剤でも光塩基発生剤でもよく、光塩基発生剤を少なくとも含むことが好ましい。
熱塩基発生剤としては、その種類等は特に定めるものではないが、40℃以上に加熱すると塩基を発生する酸性化合物、および、pKa1が0〜4のアニオンとアンモニウムカチオンとを有するアンモニウム塩から選ばれる少なくとも一種を含む熱塩基発生剤を含むことが好ましい。ここで、pKa1とは、多価の酸の第一のプロトンの解離定数(Ka)の対数表示(−Log10Ka)を示す。
このような化合物を配合することにより、複素環含有ポリマー前駆体の環化反応を低温で行うことができ、また、より安定性に優れた組成物とすることができる。また、熱塩基発生剤は、加熱しなければ塩基を発生しないので、複素環含有ポリマー前駆体と共存させても、保存中における複素環含有ポリマー前駆体の環化を抑制でき、保存安定性に優れている。
上記酸性化合物(A1)および上記アンモニウム塩(A2)は、加熱すると塩基を発生するので、これらの化合物から発生した塩基により、複素環含有ポリマー前駆体の環化反応を促進でき、複素環含有ポリマー前駆体の環化を低温で行うことができる。また、これらの化合物は、塩基により環化して硬化する複素環含有ポリマー前駆体と共存させても、加熱しなければ複素環含有ポリマー前駆体の環化が殆ど進行しないので、安定性に優れた複素環含有ポリマー前駆体を調製することができる。
なお、本明細書において、酸性化合物とは、化合物を容器に1g採取し、イオン交換水とテトラヒドロフランとの混合液(質量比は水/テトラヒドロフラン=1/4)を50mL加えて、室温で1時間撹拌する。その溶液をpHメーターを用いて、20℃にて測定した値が7未満である化合物を意味する。
酸性化合物(A1)およびアンモニウム塩(A2)の塩基発生温度が120℃以上であれば、保存中に塩基が発生しにくいので、安定性に優れた複素環含有ポリマー前駆体を調製することができる。酸性化合物(A1)およびアンモニウム塩(A2)の塩基発生温度が200℃以下であれば、複素環含有ポリマー前駆体の環化温度を低下できる。塩基発生温度は、例えば、示差走査熱量測定を用い、化合物を耐圧カプセル中5℃/分で250℃まで加熱し、最も温度が低い発熱ピークのピーク温度を読み取り、ピーク温度を塩基発生温度として測定することができる。
本発明において、アンモニウム塩とは、下記式(101)または式(102)で表されるアンモニウムカチオンと、アニオンとの塩を意味する。アニオンは、アンモニウムカチオンのいずれかの一部と共有結合を介して結合していてもよく、アンモニウムカチオンの分子外に有していてもよいが、アンモニウムカチオンの分子外に有していることが好ましい。なお、アニオンが、アンモニウムカチオンの分子外に有するとは、アンモニウムカチオンとアニオンが共有結合を介して結合していない場合をいう。以下、カチオン部の分子外のアニオンを対アニオンともいう。
式(101) 式(102)
式(Y1−1)〜(Y1−4)において、Ar101およびAr102は、それぞれ独立に、アリール基を表し、nは、1以上の整数を表し、mは、0〜5の整数を表す。
アニオンの種類は、カルボン酸アニオン、フェノールアニオン、リン酸アニオンおよび硫酸アニオンから選ばれる1種が好ましく、塩の安定性と熱分解性を両立させられるという理由からカルボン酸アニオンがより好ましい。すなわち、アンモニウム塩は、アンモニウムカチオンとカルボン酸アニオンとの塩がより好ましい。
カルボン酸アニオンは、2個以上のカルボキシル基を持つ2価以上のカルボン酸のアニオンが好ましく、2価のカルボン酸のアニオンがより好ましい。この態様によれば、組成物の安定性、硬化性および現像性をより向上できる熱塩基発生剤とすることができる。特に、2価のカルボン酸のアニオンを用いることで、組成物の安定性、硬化性および現像性をさらに向上できる。
本実施形態において、カルボン酸アニオンは、pKa1が4以下のカルボン酸のアニオンであることが好ましい。pKa1は、3.5以下がより好ましく、3.2以下が一層好ましい。この態様によれば、組成物の安定性をより向上できる。
ここでpKa1とは、酸の第一のプロトンの解離定数の逆数の対数を表し、Determination of Organic Structures by Physical Methods(著者:Brown, H. C., McDaniel, D. H., Hafliger, O., Nachod, F. C.; 編纂:Braude, E. A., Nachod, F. C.; Academic Press, New York, 1955)や、Data for Biochemical Research(著者:Dawson, R.M.C.et al; Oxford, Clarendon Press, 1959)に記載の値を参照することができる。これらの文献に記載の無い化合物については、ACD/pKa(ACD/Labs製)のソフトを用いて構造式より算出した値を用いることとする。
σmが正の値を示す置換基の例としては例えば、CF3基(σm=0.43)、CF3CO基(σm=0.63)、HC≡C基(σm=0.21)、CH2=CH基(σm=0.06)、Ac基(σm=0.38)、MeOCO基(σm=0.37)、MeCOCH=CH基(σm=0.21)、PhCO基(σm=0.34)、H2NCOCH2基(σm=0.06)などが挙げられる。なお、Meはメチル基を表し、Acはアセチル基を表し、Phはフェニル基を表す(以下、同じ)。
式(XA)
熱塩基発生剤の詳細は、特開2016−027357号公報の段落0021〜0077の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
熱塩基発生剤としては、以下の化合物が例示される。
熱塩基発生剤は、1種または2種以上を用いることができる。2種以上を用いる場合は、合計量が上記範囲であることが好ましい。
本発明で用いる感光性樹脂組成物は、光塩基発生剤を含んでいてもよい。光塩基発生剤とは、露光により塩基を発生するものであり、常温常圧の通常の条件下では活性を示さないが、外部刺激として電磁波の照射と加熱が行なわれると、塩基(塩基性物質)を発生するものであれば特に限定されるものではない。露光により発生した塩基は複素環含有ポリマー前駆体を加熱により硬化させる際の触媒として働くため、ネガ型の現像処理を行う場合に好適に用いることができる。
発生する塩基性物質は、より塩基性度の高いアミノ基を有する化合物が好ましい。複素環含有ポリマー前駆体のイミド化における脱水縮合反応等に対する触媒作用が強く、より少量の添加で、より低い温度での脱水縮合反応等における触媒効果の発現が可能となるからである。つまりは、発生した塩基性物質の触媒効果が大きいため、ネガ型感光性樹脂組成物としての見た目の感度は向上する。
上記触媒効果の観点からアミジン、脂肪族アミンであることが好ましい。
本発明で用いる光塩基発生剤としては、芳香環を含み、発生する塩基性物質が、アミノ基を有する化合物であることが好ましい。
また、光塩基発生剤としては、下記化合物が例示される。
光塩基発生剤は、1種または2種以上を用いることができる。2種以上を用いる場合は、合計量が上記範囲であることが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、各種の添加物、例えば、熱酸発生剤、増感色素、連鎖移動剤、界面活性剤、高級脂肪酸誘導体、無機粒子、硬化剤、硬化触媒、充填剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することができる。これらの添加剤を配合する場合、その合計配合量は組成物の固形分の3質量%以下とすることが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、熱酸発生剤を含んでいてもよい。熱酸発生剤は、加熱により酸を発生し、複素環含有ポリマー前駆体の環化を促進し硬化膜の機械特性をより向上させる。熱酸発生剤は、特開2013−167742号公報の段落0059に記載の化合物などが挙げられる。
熱酸発生剤は、1種のみ用いても、2種以上用いてもよい。2種以上用いる場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、増感色素を含んでいてもよい。増感色素は、特定の活性放射線を吸収して電子励起状態となる。電子励起状態となった増感色素は、熱塩基発生剤、熱ラジカル重合開始剤、光ラジカル重合開始剤などと接触して、電子移動、エネルギー移動、発熱などの作用が生じる。これにより、熱塩基発生剤、熱ラジカル重合開始剤、光ラジカル重合開始剤は化学変化を起こして分解し、ラジカル、酸或いは塩基を生成する。増感色素の詳細については、特開2016−027357号公報の段落0161〜0163の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の感光性樹脂組成物は、連鎖移動剤を含有してもよい。連鎖移動剤は、例えば高分子辞典第三版(高分子学会編、2005年)683−684頁に定義されている。連鎖移動剤としては、例えば、分子内にSH、PH、SiH、GeHを有する化合物群が用いられる。これらは、低活性のラジカルに水素を供与して、ラジカルを生成するか、もしくは、酸化された後、脱プロトンすることによりラジカルを生成しうる。特に、チオール化合物(例えば、2−メルカプトベンズイミダゾール類、2−メルカプトベンズチアゾール類、2−メルカプトベンズオキサゾール類、3−メルカプトトリアゾール類、5−メルカプトテトラゾール類等)を好ましく用いることができる。
本発明の感光性樹脂組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種類の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種類の界面活性剤を使用できる。また、下記界面活性剤も好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、酸素に起因する重合阻害を防止するために、ベヘン酸やベヘン酸アミドのような高級脂肪酸誘導体を添加して、塗布後の乾燥の過程で組成物の表面に偏在させてもよい。
本発明の感光性樹脂組成物が高級脂肪酸誘導体を有する場合、高級脂肪酸誘導体の含有量は、本発明の感光性樹脂組成物の全固形分に対して、0.1〜10質量%であることが好ましい。高級脂肪酸誘導体は1種のみでもよいし、2種以上であってもよい。高級脂肪酸誘導体が2種以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物の水分含有量は、塗布面性状の観点から、5質量%未満が好ましく、1質量%未満がさらに好ましく、0.6質量%未満が特に好ましい。
また、本発明の感光性樹脂組成物に意図せずに含まれる金属不純物を低減する方法としては、本発明の感光性樹脂組成物を構成する原料として金属含有量が少ない原料を選択する、本発明の感光性樹脂組成物を構成する原料に対してフィルターろ過を行う、装置内をポリテトラフロロエチレン等でライニングしてコンタミネーションを可能な限り抑制した条件下で蒸留を行う等の方法を挙げることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、上記各成分を混合して調製することができる。混合方法は特に限定はなく、従来公知の方法で行うことができる。
また、組成物中のゴミや微粒子等の異物を除去する目的で、フィルターを用いたろ過を行うことが好ましい。フィルター孔径は、1μm以下が好ましく、0.5μm以下がより好ましく、0.1μm以下がさらに好ましい。フィルターの材質は、ポリテトラフロロエチレン、ポリエチレンまたはナイロンが好ましい。フィルターは、有機溶剤であらかじめ洗浄したものを用いてもよい。フィルターろ過工程では、複数種のフィルターを直列または並列に接続して用いてもよい。複数種のフィルターを使用する場合は、孔径および/または材質が異なるフィルターを組み合わせて使用してもよい。また、各種材料を複数回ろ過してもよい。複数回ろ過する場合は、循環ろ過であってもよい。また、加圧してろ過を行ってもよい。加圧してろ過を行う場合、加圧する圧力は0.05MPa以上0.3MPa以下が好ましい。
フィルターを用いたろ過の他、吸着材を用いた不純物の除去処理を行ってもよい。フィルターろ過と吸着材を用いた不純物除去処理とを組み合わせてもよい。吸着材としては、公知の吸着材を用いることができる。例えば、シリカゲル、ゼオライトなどの無機系吸着材、活性炭などの有機系吸着材が挙げられる。
次に、本発明の硬化膜、半導体デバイス、硬化膜の製造方法、積層体の製造方法および半導体デバイスの製造方法について説明する。
本発明の硬化膜は、本発明の感光性樹脂組成物を硬化してなる。本発明の硬化膜の膜厚は、例えば、0.5μm以上とすることができ、1μm以上とすることができる。また、上限値としては、100μm以下とすることができ、30μm以下とすることもできる。
また、本発明における硬化膜は、エレクトロニクス用のフォトレジスト、ガルバニック(電解)レジスト(galvanic resist)、エッチングレジスト、ソルダートップレジスト(solder top resist)などに用いることもできる。
また、本発明における硬化膜は、オフセット版面またはスクリーン版面などの版面の製造、成形部品のエッチングへの使用、エレクトロニクス、特に、マイクロエレクトロニクスにおける保護ラッカーおよび誘電層の製造などにも用いることもできる。
以下これらの詳細を説明する。
本発明の積層体の製造方法は、感光性樹脂組成物を基板に適用して層状にする、感光性樹脂組成物層形成工程を含む。
基板の種類は、用途に応じて適宜定めることができるが、シリコン、窒化シリコン、ポリシリコン、酸化シリコン、アモルファスシリコンなどの半導体作製基板、石英、ガラス、光学フィルム、セラミック材料、蒸着膜、磁性膜、反射膜、Ni、Cu、Cr、Feなどの金属基板、紙、SOG(Spin On Glass)、TFT(薄膜トランジスタ)アレイ基板、プラズマディスプレイパネル(PDP)の電極板など特に制約されない。本発明では、特に、半導体作製基板が好ましく、シリコン基板がより好ましい。
また、樹脂層の表面や金属層の表面に感光性樹脂組成物層を形成する場合は、樹脂層や金属層が基板となる。
感光性樹脂組成物を基板に適用する手段としては、塗布が好ましい。
具体的には、適用する手段としては、ディップコート法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、ワイヤーバーコート法、グラビアコート法、エクストルージョンコート法、スプレーコート法、スピンコート法、スリットコート法、およびインクジェット法などが例示される。感光性樹脂組成物層の厚さの均一性の観点から、より好ましくはスピンコート法、スリットコート法、スプレーコート法、インクジェット法である。方法に応じて適切な固形分濃度や塗布条件を調整することで、所望の厚さの樹脂層を得ることができる。また、基板の形状によっても塗布方法を適宜選択でき、ウェハ等の円形基板であればスピンコート法やスプレーコート法、インクジェット法等が好ましく、矩形基板であればスリットコート法やスプレーコート法、インクジェット法等が好ましい。スピンコート法の場合は、例えば、500〜2000rpmの回転数で、10秒〜1分程度適用することができる。
本発明の積層体の製造方法は、感光性樹脂組成物層を形成後、溶剤を除去するために乾燥する工程を含んでいてもよい。好ましい乾燥温度は50〜150℃で、70℃〜130℃がより好ましく、90℃〜110℃がさらに好ましい。乾燥時間としては、30秒〜20分が例示され、1分〜10分が好ましく、3分〜7分がより好ましい。
本発明の積層体の製造方法は、上記感光性樹脂組成物層を露光する露光工程を含む。露光量は、感光性樹脂組成物を硬化できる限り特に定めるものではないが、例えば、波長365nmでの露光エネルギー換算で100〜10000mJ/cm2照射することが好ましく、200〜8000mJ/cm2照射することがより好ましい。
露光波長は、190〜1000nmの範囲で適宜定めることができ、240〜550nmが好ましい。
本発明の積層体の製造方法は、露光された感光性樹脂組成物層に対して、ネガ型現像処理を行う現像処理工程を含む。ネガ型現像を行うことにより、露光されていない部分(非露光部)が除去される。現像方法は、所望のパターンを形成できれば特に制限は無く、例えば、パドル、スプレー、浸漬、超音波等の現像方法が採用可能である。
現像は現像液を用いて行う。現像液は、露光されていない部分(非露光部)が除去されるのであれば、特に制限なく使用できる。現像液は、有機溶剤を含むことが好ましい。有機溶剤は、エステル類として、例えば、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、γ−ブチロラクトン、ε−カプロラクトン、δ−バレロラクトン、アルキルオキシ酢酸アルキル(例:アルキルオキシ酢酸メチル、アルキルオキシ酢酸エチル、アルキルオキシ酢酸ブチル(例えば、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル等))、3−アルキルオキシプロピオン酸アルキルエステル類(例:3−アルキルオキシプロピオン酸メチル、3−アルキルオキシプロピオン酸エチル等(例えば、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル等))、2−アルキルオキシプロピオン酸アルキルエステル類(例:2−アルキルオキシプロピオン酸メチル、2−アルキルオキシプロピオン酸エチル、2−アルキルオキシプロピオン酸プロピル等(例えば、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル))、2−アルキルオキシ−2−メチルプロピオン酸メチルおよび2−アルキルオキシ−2−メチルプロピオン酸エチル(例えば、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル等)、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル等、並びに、エーテル類として、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート等、並びに、ケトン類として、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、N−メチル−2−ピロリドン等、並びに、芳香族炭化水素類として、例えば、トルエン、キシレン、アニソール、リモネン等、スルホキシド類としてジメチルスルホキシドが好適に挙げられる。
本発明では、特にシクロペンタノン、γ−ブチロラクトンが好ましく、シクロペンタノンがより好ましい。
現像液を用いた処理の後、さらに、リンスを行ってもよい。リンスは、現像液とは異なる溶剤で行うことが好ましい。例えば、感光性樹脂組成物に含まれる溶剤を用いてリンスすることができる。リンス時間は、5秒〜1分が好ましい。
本発明の積層体の製造方法は、加熱工程を含むことが好ましい。加熱工程では、複素環含有ポリマー前駆体の環化反応が進行する。また、本発明の感光性樹脂組成物がラジカル重合性化合物を含む場合、未反応のラジカル重合性化合物の硬化なども進行する。加熱温度(最高加熱温度)としては、50〜450℃が好ましく、140〜400℃がより好ましく、160〜350℃がさらに好ましい。
加熱は、加熱開始時の温度から最高加熱温度まで1〜12℃/分の昇温速度で行うことが好ましく、2〜10℃/分がより好ましく、3〜10℃/分がさらに好ましい。昇温速度を2℃/分以上とすることにより、生産性を確保しつつ、アミンの過剰な揮発を防止することができ、昇温速度を12℃/分以下とすることにより、硬化膜の残存応力を緩和することができる。
加熱開始時の温度は、20℃〜150℃が好ましく、20℃〜130℃がより好ましく、25℃〜120℃がさらに好ましい。加熱開始時の温度は、最高加熱温度まで加熱する工程を開始する際の温度のことをいう。例えば、感光性樹脂組成物を基板の上に適用した後、乾燥させる場合、この乾燥後の温度であり、例えば、感光性樹脂組成物に含まれる溶剤の沸点よりも、30〜200℃低い温度から徐々に昇温させることが好ましい。
加熱時間(最高加熱温度での加熱時間)は、10〜360分であることが好ましく、20〜300分であることがさらに好ましく、30〜240分であることが特に好ましい。
特に多層の積層体を形成する場合、硬化膜の層間の密着性の観点から、加熱温度は180℃〜320℃で加熱することが好ましく、180℃〜260℃で加熱することがより好ましい。その理由は定かではないが、この温度とすることで、層間の複素環含有ポリマー前駆体のエチニル基同士が架橋反応を進行しているためと考えられる。
さらに、加熱後冷却してもよく、この場合の冷却速度としては、1〜5℃/分であることが好ましい。
本発明の積層体の製造方法は、現像処理後の感光性樹脂組成物層の表面に金属層を形成する金属層形成工程を含んでいることが好ましい。
金属層としては、特に限定なく、既存の金属種を使用することができ、銅、アルミニウム、ニッケル、バナジウム、チタン、クロム、コバルト、金およびタングステンが例示され、銅およびアルミニウムがより好ましく、銅がさらに好ましい。
金属層の形成方法は、特に限定なく、既存の方法を適用することができる。例えば、特開2007−157879号公報、特表2001−521288号公報、特開2004−214501号公報、特開2004−101850号公報に記載された方法を使用することができる。例えば、フォトリソグラフィ、リフトオフ、電解メッキ、無電解メッキ、エッチング、印刷、およびこれらを組み合わせた方法などが考えられる。より具体的には、スパッタリング、フォトリソグラフィおよびエッチングを組み合わせたパターニング方法、フォトリソグラフィと電解メッキを組み合わせたパターニング方法が挙げられる。
金属層の厚さとしては、最も厚肉部で、0.1〜50μmが好ましく、1〜10μmがより好ましい。
本発明の製造方法は、さらに、積層工程を含むことが好ましい。
積層工程とは、再度、上記感光性樹脂組成物層形成工程、上記露光工程、および、上記現像処理工程を、上記順に行うことを含む一連の工程である。積層工程には、さらに、上記乾燥工程や加熱工程等を含んでいてもよいことは言うまでもない。
積層工程後、さらに積層工程を行う場合には、上記露光工程後、または、上記金属層形成工程後に、さらに、表面活性化処理工程を行ってもよい。表面活性化処理としては、プラズマ処理が例示される。
上記積層工程は、2〜5回行うことが好ましく、3〜5回行うことがより好ましい。
例えば、樹脂層/金属層/樹脂層/金属層/樹脂層/金属層のような、樹脂層が3層以上7層以下の構成が好ましく、3層以上5層以下がさらに好ましい。
すなわち、本発明では特に、金属層を設けた後、さらに、上記金属層を覆うように、上記感光性樹脂組成物層形成工程、上記露光工程、および、上記現像処理工程を、上記順に行うことが好ましい。感光性樹脂組成物層(樹脂)を積層する積層工程と、金属層形成工程を交互に行うことにより、感光性樹脂組成物層(樹脂層)と金属層を交互に積層することができる。
(合成例1)
[4,4’−オキシジフタル酸二無水物、2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよび下記に示すジアミン(a)からのポリイミド前駆体A−1の合成]
21.2gの4,4’−オキシジフタル酸二無水物と、18.0gの2−ヒドロキシエチルメタクリレートと、23.9gのピリジンと、250mLのジグリム(ジエチレングリコールジメチルエーテル)とを混合し、60℃の温度で4時間撹拌して、4,4’−オキシジフタル酸二無水物と2−ヒドロキシエチルメタクリレートのジエステルを製造した。次いで、反応混合物を−10℃に冷却し、温度を−10℃に保ちながら17.0gのSOCl2を60分かけて加えた。50mLのN−メチルピロリドンで希釈した後、100mLのN−メチルピロリドンに38.0gの下記に示すヒドロキシル基含有ジアミン(a)を溶解させた溶液を−5℃で30分かけて反応混合物に滴下して、混合物を2時間撹拌した後、20mLのエチルアルコールを加えた。次いで、6リットルの水の中でポリイミド前駆体を沈殿させ、水−ポリイミド前駆体混合物を15分間撹拌した。ポリイミド前駆体の固体を濾過してテトラヒドロフラン380gに溶解させた。得られた溶液を6リットルの水の中でポリイミド前駆体を沈殿させ、水−ポリイミド前駆体混合物を500rpmの速度で激しく60分間撹拌した。
ポリイミド前駆体の固体を再び濾過して減圧下で、45℃で3日間乾燥した。このポリイミド前駆体は、重量平均分子量31000、数平均分子量10200、アミン価0.0052mmol/gであった。
ジアミン(a)
[ピロメリット酸二無水物、2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよび4,4'−ジアミノ−2,2'-ビス(トリフルオロメチル)ビフェニルからのポリイミド前駆体A−2の合成]
29.8gのピロメリット酸二無水物と、36.4gの2−ヒドロキシエチルメタクリレートと、22.07gのピリジンと、100mLのテトラヒドロフランを混合し、60℃の温度で4時間撹拌した。次いで、反応混合物を−10℃に冷却し、80mLのγ−ブチロラクトンに34.35gのジシクロヘキシルカルボジイミドを溶解させた溶液を−10℃で60分かけて反応混合物に滴下して、混合物を30分撹拌した。続いて、200mLのγ−ブチロラクトンに40.2gの4,4'−ジアミノ−2,2'-ビス(トリフルオロメチル)ビフェニルを溶解させた溶液を−5℃で30分かけて反応混合物に滴下して、混合物を1時間撹拌した後、20mLのエチルアルコールと200mLのγ−ブチロラクトンを加えた。反応混合物に生じた沈殿物をろ過により取り除き、反応液を得た。得られた反応液に14Lの水を投入してポリイミド前駆体を沈殿させて、水−ポリイミド前駆体混合物を500rpmの速度で激しく60分間撹拌した。ポリイミド前駆体の固体をろ過し、減圧下45℃で2日間乾燥した。このポリイミド前駆体は、重量平均分子量24900、数平均分子量8300、アミン価0.0071mmol/gであった。
[4,4’−オキシジフタル酸二無水物、2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよび4,4’−ジアミノジフェニルエーテルからのポリイミド前駆体A−3の合成]
42.4gの4,4’−オキシジフタル酸二無水物と、36.4gの2−ヒドロキシエチルメタクリレートと、22.07gのピリジンと、100mLのテトラヒドロフランを混合し、60℃の温度で4時間撹拌した。次いで、反応混合物を−10℃に冷却し、80mLのγ−ブチロラクトンに34.35gのジイソプロピルカルボジイミドを溶解させた溶液を−10℃で60分かけて反応混合物に滴下して、混合物を30分撹拌した。続いて、200mLのγ−ブチロラクトンに25.1gの4,4’−ジアミノジフェニルエーテルを溶解させた溶液を−5℃で30分かけて反応混合物に滴下して、混合物を1時間撹拌した後、20mLのエチルアルコールと200mLのγ−ブチロラクトンを加えた。反応混合物に生じた沈殿物をろ過により取り除き、反応液を得た。得られた反応液に14Lの水を投入してポリイミド前駆体を沈殿させて、水−ポリイミド前駆体混合物を500rpmの速度で激しく60分間撹拌した。ポリイミド前駆体の固体をろ過し、減圧下45℃で2日間乾燥した。このポリイミド前駆体は、重量平均分子量26400、数平均分子量8800、アミン価0.0064mmol/gであった。
[4,4’−オキシジフタル酸二無水物、2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよび4,4'−ジアミノ−2,2'-ビス(トリフルオロメチル)ビフェニルからのポリイミド前駆体A−4の合成]
21.2gの4,4’−オキシジフタル酸二無水物と、18.0gの2−ヒドロキシエチルメタクリレートと、23.9gのピリジンと、250mLのジグリムを混合し、60℃の温度で4時間撹拌した。次いで、反応混合物を−10℃に冷却し、温度を−10℃に保ちながら17.0gのSOCl2を60分かけて加えた。50mLのN−メチルピロリドンで希釈した後、100mLのN−メチルピロリドンに20.1gの4,4'−ジアミノ−2,2'-ビス(トリフルオロメチル)ビフェニルを溶解させた溶液を−5℃で30分かけて反応混合物に滴下して、混合物を1時間撹拌した後、エチルアルコール20mLを加えた。得られた反応液に6Lの水を投入してポリイミド前駆体を沈殿させ、固体をろ過してテトラヒドロフラン380gに溶解させた。得られた溶液に6Lの水を投入してポリイミド前駆体を沈殿させ、水−ポリイミド前駆体混合物を500rpmの速度で激しく60分間撹拌した。ポリイミド前駆体の固体を再びろ過して減圧下で、45℃で2日間乾燥した。このポリイミド前駆体は、重量平均分子量25400、数平均分子量8600、アミン価0.0019mmol/gであった。
[2,2'−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンおよび4,4’−オキシジベンゾイルクロリドからのからのポリベンゾオキサゾール前駆体組成物A−5の合成]
28.0gの2,2'−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンを200mLのN−メチルピロリドンに撹拌溶解した。続いて、温度を0℃に保ちながら、25.0gの4,4’−オキシジベンゾイルクロリドを30分で滴下した後、60分間撹拌を続けた。得られた反応液に6Lの水を投入してポリベンゾオキサゾール前駆体を沈殿させ、水−ポリイミド前駆体混合物を500rpmの速度で激しく60分間撹拌した。ポリイミド前駆体の固体をろ過して減圧下で、45℃で2日間乾燥した。得られた粉末状のポリベンゾオキサゾール前駆体は、重量平均分子量28500、数平均分子量9800、アミン価0.0252mmol/gであった。
[4,4’−オキシジフタル酸二無水物、2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよび4,4’−ジアミノジフェニルエーテルからのポリイミド前駆体A−6の合成]
21.2gの4,4’−オキシジフタル酸二無水物と、18.0gの2−ヒドロキシエチルメタクリレートと、23.9gのピリジンと、250mLのジグリムとを混合し、60℃の温度で4時間撹拌して、4,4’−オキシジフタル酸二無水物と2−ヒドロキシエチルメタクリレートのジエステルを製造した。次いで、反応混合物を−10℃に冷却し、温度を−10℃に保ちながら16.5gのSOCl2を60分かけて加えた。50mLのN−メチルピロリドンで希釈した後、100mLのN−メチルピロリドンに12.6gの4,4’−ジアミノジフェニルエーテルを溶解させた溶液を−5℃で30分かけて反応混合物に滴下して、混合物を2時間攪拌した後、エチルアルコール20mLを加えた。次いで、6リットルの水の中でポリイミド前駆体を沈殿させ、水−ポリイミド前駆体混合物を15分間撹拌した。ポリイミド前駆体の固体を濾過してテトラヒドロフラン380gに溶解させた。得られた溶液を6リットルの水の中でポリイミド前駆体を沈殿させ、水−ポリイミド前駆体混合物を500rpmの速度で激しく60分間撹拌した。ポリイミド前駆体の固体を再び濾過して減圧下で、45℃で3日間乾燥した。このポリイミド前駆体は、重量平均分子量25200、数平均分子量8000、アミン価0.0050mmol/gであった。
[3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよび4,4’−ジアミノジフェニルエーテルからのポリイミド前駆体A−7の合成]
20.1gの3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物と、18.0gの2−ヒドロキシエチルメタクリレートと、23.9gのピリジンと、250mLのジグリムとを混合し、60℃の温度で4時間撹拌して、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物と2−ヒドロキシエチルメタクリレートのジエステルを製造した。次いで、反応混合物を−10℃に冷却し、温度を−10℃に保ちながら16.5gのSOCl2を60分かけて加えた。50mLのN−メチルピロリドンに12.6gの4,4’−ジアミノジフェニルエーテルを溶解させた溶液を−5℃で30分かけて反応混合物に滴下して、混合物を2時間攪拌した後、エチルアルコール20mLを加えた。次いで、6リットルの水の中でポリイミド前駆体を沈殿させ、水−ポリイミド前駆体混合物を15分間撹拌した。ポリイミド前駆体の固体を濾過してテトラヒドロフラン380gに溶解させた。得られた溶液を6リットルの水の中でポリイミド前駆体を沈殿させ、水−ポリイミド前駆体混合物を500rpmの速度で激しく60分間撹拌した。ポリイミド前駆体の固体を再び濾過して減圧下で、45℃で3日間乾燥した。このポリイミド前駆体は、重量平均分子量22100、数平均分子量7800、アミン価0.0219mmol/gであった。
[4,4’−オキシジフタル酸二無水物、2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよび1,4−ジアミノベンゼン(パラフェニレンジアミン)からのポリイミド前駆体A−8の合成]
42.4gの4,4’−オキシジフタル酸二無水物と、36.4gの2−ヒドロキシエチルメタクリレートと、22.07gのピリジンと、100mLのテトラヒドロフランを混合し、60℃の温度で4時間撹拌した。次いで、反応混合物を−10℃に冷却し、80mLのγ−ブチロラクトンに34.35gのジイソプロピルカルボジイミドを溶解させた溶液を−10℃で60分かけて反応混合物に滴下して、混合物を30分撹拌した。続いて、400mLのγ−ブチロラクトンに13.6gの1,4−ジアミノベンゼンを溶解させた溶液を−5℃で30分かけて反応混合物に滴下して、混合物を1時間撹拌した後、20mLのエチルアルコールと200mLのγ−ブチロラクトンを加えた。反応混合物に生じた沈殿物をろ過により取り除き、反応液を得た。得られた反応液に14Lの水を投入してポリイミド前駆体を沈殿させ、水−ポリイミド前駆体混合物を500rpmの速度で激しく60分間撹拌した。ポリイミド前駆体の固体をろ過し、減圧下45℃で2日間乾燥した。このポリイミド前駆体は、重量平均分子量21400、数平均分子量7800、アミン価0.0023mmol/gであった。
[4,4’−オキシジフタル酸二無水物、2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよび4,4’−ジアミノジフェニルエーテルからのポリイミド前駆体A−9の合成]
21.2gの4,4’−オキシジフタル酸二無水物と、18.0gの2−ヒドロキシエチルメタクリレートと、23.9gのピリジンと、250mLのジグリムとを混合し、60℃の温度で4時間撹拌して、4,4’−オキシジフタル酸二無水物と2−ヒドロキシエチルメタクリレートのジエステルを製造した。次いで、反応混合物を−10℃に冷却し、温度を−10℃に保ちながら16.5gのSOCl2を60分かけて加えた。50mLのN−メチルピロリドンで希釈した後、100mLのN−メチルピロリドンに12.6gの4,4’−ジアミノジフェニルエーテルを溶解させた溶液を−5℃で30分かけて反応混合物に滴下して、混合物を2時間攪拌した後、2−(ジメチルアミノ)エタノール0.2gとエチルアルコール20mLを加えた。次いで、6リットルの水の中でポリイミド前駆体を沈殿させ、水−ポリイミド前駆体混合物を15分間撹拌した。ポリイミド前駆体の固体を濾過してテトラヒドロフラン380gに溶解させた。得られた溶液を6リットルの水の中でポリイミド前駆体を沈殿させ、水−ポリイミド前駆体混合物を500rpmの速度で激しく60分間撹拌した。ポリイミド前駆体の固体を再び濾過して減圧下で、45℃で3日間乾燥した。このポリイミド前駆体は、重量平均分子量21200、数平均分子量7600、アミン価0.0118mmol/gであった。
[ピロメリット酸二無水物、2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよび4,4'−ジアミノ−2,2'-ビス(トリフルオロメチル)ビフェニルからのポリイミド前駆体A−10の合成]
29.8gのピロメリット酸二無水物と、36.4gの2−ヒドロキシエチルメタクリレートと、22.07gのピリジンと、100mLのテトラヒドロフランを混合し、60℃の温度で4時間撹拌した。次いで、反応混合物を−10℃に冷却し、80mLのγ−ブチロラクトンに34.35gのジシクロヘキシルカルボジイミドを溶解させた溶液を−10℃で60分かけて反応混合物に滴下して、混合物を30分撹拌した。続いて、200mLのγ−ブチロラクトンに40.2gの4,4'−ジアミノ−2,2'-ビス(トリフルオロメチル)ビフェニルを溶解させた溶液を0℃で30分かけて反応混合物に滴下して、混合物を1時間撹拌した後、20mLのエチルアルコールと200mLのγ−ブチロラクトンを加えた。反応混合物に生じた沈殿物をろ過により取り除き、反応液を得た。得られた反応液に14Lの水を投入してポリイミド前駆体を沈殿させてろ過し、減圧下45℃で2日間乾燥した。このポリイミド前駆体は、重量平均分子量26900、数平均分子量8500、アミン価0.0505mmol/gであった。
[4,4’−オキシジフタル酸二無水物、2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよび4,4’−ジアミノジフェニルエーテルからのポリイミド前駆体A−11の合成]
21.2gの4,4’−オキシジフタル酸二無水物と、18.0gの2−ヒドロキシエチルメタクリレートと、23.9gのピリジンと、250mLのジグリムとを混合し、60℃の温度で4時間撹拌して、4,4’−オキシジフタル酸二無水物と2−ヒドロキシエチルメタクリレートのジエステルを製造した。次いで、反応混合物を−10℃に冷却し、温度を−10℃に保ちながら16.5gのSOCl2を60分かけて加えた。50mLのN−メチルピロリドンで希釈した後、100mLのN−メチルピロリドンに12.6gの4,4’−ジアミノジフェニルエーテルを溶解させた溶液を−10℃で120分かけて反応混合物に滴下して、混合物を2時間攪拌した後、エチルアルコール20mLを加えた。次いで、6リットルの水の中でポリイミド前駆体を沈殿させ、水−ポリイミド前駆体混合物を15分間撹拌した。ポリイミド前駆体の固体を濾過してテトラヒドロフラン380gに溶解させた。得られた溶液を6リットルの水の中に入れ、ポリイミド前駆体を沈殿させ、水−ポリイミド前駆体混合物を15分間撹拌した。ポリイミド前駆体の固体を再び濾過して減圧下で、45℃で3日間乾燥した。このポリイミド前駆体は、重量平均分子量25200、数平均分子量8000、アミン価0.0005mmol/gであった。
[4,4’−オキシジフタル酸二無水物、2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよび4,4’−ジアミノジフェニルエーテルからのポリイミド前駆体A−12の合成]
21.2gの4,4’−オキシジフタル酸二無水物と、18.0gの2−ヒドロキシエチルメタクリレートと、23.9gのピリジンと、250mLのジグリムとを混合し、60℃の温度で4時間撹拌して、4,4’−オキシジフタル酸二無水物と2−ヒドロキシエチルメタクリレートのジエステルを製造した。次いで、反応混合物を−10℃に冷却し、温度を−10℃に保ちながら16.5gのSOCl2を60分かけて加えた。50mLのN−メチルピロリドンで希釈した後、100mLのN−メチルピロリドンに12.6gの4,4’−ジアミノジフェニルエーテルを溶解させた溶液を−5℃で30分かけて反応混合物に滴下して、混合物を2時間攪拌し後、エチルアルコール20mLを加えた。次いで、6リットルの水の中でポリイミド前駆体を沈殿させろ過し、減圧下45℃で2日間乾燥した。このポリイミド前駆体は、重量平均分子量22300、数平均分子量7500、アミン価0.0421mmol/gであった。
[4,4’−オキシジフタル酸二無水物、2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよび4,4’−ジアミノジフェニルエーテルからのポリイミド前駆体A−13の合成]
21.2gの4,4’−オキシジフタル酸二無水物と、18.0gの2−ヒドロキシエチルメタクリレートと、23.9gのピリジンと、250mLのジグリムとを混合し、60℃の温度で4時間撹拌して、4,4’−オキシジフタル酸二無水物と2−ヒドロキシエチルメタクリレートのジエステルを製造した。次いで、反応混合物を−10℃に冷却し、温度を−10℃に保ちながら16.5gのSOCl2を60分かけて加えた。50mLのN−メチルピロリドンで希釈した後、100mLのN−メチルピロリドンに12.6gの4,4’−ジアミノジフェニルエーテルを溶解させた溶液を−5℃で30分かけて反応混合物に滴下して、混合物を2時間攪拌した後、N,N−ジメチルエチレンジアミン0.2gとエチルアルコール20mLを加えた。次いで、6リットルの水の中でポリイミド前駆体を沈殿させ水−ポリイミド前駆体混合物を500rpmの速度で激しく60分間撹拌した。ポリイミド前駆体の固体を濾過してテトラヒドロフラン380gに溶解させた。得られた溶液を6リットルの水の中でポリイミド前駆体を沈殿させ、水−ポリイミド前駆体混合物を500rpmの速度で15分間撹拌した。ポリイミド前駆体の固体を再び濾過して減圧下で、45℃で3日間乾燥した。このポリイミド前駆体は、重量平均分子量23200、数平均分子量8500、アミン価0.0082mmol/gであった。
複素環含有ポリマー前駆体の重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)測定によるポリスチレン換算値であり、以下の方法により測定した。
測定装置としてHLC−8220(東ソー(株)製)を使用、カラムとしてガードカラムHZ−L、TSKgel Super HZM−M、TSKgel Super HZ4000、TSKgel Super HZ3000、TSKgel Super HZ2000(東ソー(株)製)を用いた。また溶離液はTHF(テトラヒドロフラン)を用い、40℃で流速0.35mL/分の流速にて測定を行った。検出は紫外線(UV)254nm検出器を使用した。また測定サンプルは複素環含有ポリマー前駆体をTHFで0.1質量%に希釈調整したサンプルを使用した。
複素環含有ポリマー前駆体中のアミン価は、以下の方法に従って測定した。
上記合成例で得られた複素環含有ポリマー前駆体(固体)0.3gをジグリム50mLと酢酸10mLに溶解させ、0.001Nの過塩素酸酢酸溶液で滴定を行い、アミン価を算出した。複素環含有ポリマー前駆体1gに対するアミンの量(mmol/g)をアミン価として表1に示した。表1において、(A)成分なしとは、複素環含有ポリマー前駆体の全量における、上記式(A)で表される基を末端に含まない複素環含有ポリマー前駆体の割合をいい、(A)成分ありとは、複素環含有ポリマー前駆体の全量における、上記式(A)で表される基を末端に含む複素環含有ポリマー前駆体の割合をいう。
下記表2または表3に記載の各成分を混合し、均一な溶液として、感光性樹脂組成物を調製した。得られた感光性樹脂組成物を、細孔の幅が0.8μmのフィルターを通して圧力0.3MPaにて、加圧ろ過した。
感光性樹脂組成物中の固形分のアミン価は、以下の方法に従って測定した。
感光性樹脂組成物0.3gをジグリム50mLと酢酸10mLに溶解させ、0.001Nの過塩素酸酢酸溶液で滴定を行い、アミン価を算出した。感光性樹脂組成物の固形分1gに対するアミンの量(mmol/g)をアミン価として示した。
上記で得られた感光性樹脂組成物をシリコンウェハ上にスピニング(1200rpm、30秒)して適用した。感光性樹脂組成物を適用したシリコンウェハをホットプレート上で、100℃で5分間乾燥し、シリコンウェハ上に厚さ10μmの均一な膜を形成した。次に、シリコンウェハ上に塗布された膜を、アライナー(Karl−Suss MA150)を用いて露光した。露光は高圧水銀ランプで行い、波長365nmでの露光エネルギー換算で500mJ/cm2照射した。露光の後、感光性樹脂組成物を掻きとり、窒素雰囲気中、5℃/分の速度で180℃まで昇温し、180℃に維持した状態での熱重量分析(TGA測定)を行い、環化時間を評価した。
複素環含有ポリマー前駆体は、環化反応の進行にともない、質量減少が起こるが、この質量減少が発生しなくなるまでの時間を以下の基準で評価した。時間が短ければ短いほど環化速度が速くなっていることを表し、好ましい結果となる。
A:0分を超えて30分以下
B:30分を超えて60分以下
C:60分を超えて120分以下
D:120分を超えた。
上記感光性樹脂組成物10gを容器(容器の材質:遮光ガラス、容量:100mL)に密閉し、25℃、相対湿度65%の環境下に静置した。感光性樹脂組成物から固体が析出するまでの時間で安定性を評価した。析出するまでの時間が長ければ長いほど、感光性樹脂組成物の安定性が高く、好ましい結果となる。固体の析出は、1種類の感光性樹脂組成物について、容器に保存したサンプルを3本作製し、30日、60日、120日を超えたタイミングで、1本のサンプルの容器を開封し、内容物である感光性樹脂組成物全量を孔径0.8μmのメッシュで加圧ろ過し、メッシュ上の異物の有無を目視で観察し、析出物の有無を以下の通り判定した。
A:120日を超えても固体の析出が見られなかった。
B:60日を超えて、120日以内に固体が析出した。
C:30日を超えて、60日以内に固体が析出した。
D:30日以内に固体が析出した。
A−1〜A−12:合成例1〜12で製造した複素環含有ポリマー前駆体
B−1:NKエステル M−40G(新中村化学工業社製)
B−2:SR−209(サートマー社製)
B−3:NKエステル A−9300(新中村化学工業社製)
B−4:A−TMMT(新中村化学工業社製)
C−1:IRGACURE OXE 01(BASF社製)
C−2:IRGACURE OXE 02(BASF社製)
C−3:IRGACURE OXE 04(BASF社製)
C−4:IRGACURE−784(BASF社製)
C−5:NCI−831((株)ADEKA製)
D−1:下記化合物
D−2:下記化合物
D−3:下記化合物
E−1:1,4−ベンゾキノン
E−2:1,4−メトキシフェノール
F−1:1,2,4−トリアゾール
F−2:1H−テトラゾール
G−1:下記化合物
G−2:下記化合物
G−3:下記化合物
H−1:γ−ブチロラクトン
H−2:ジメチルスルホキシド
H−3:N−メチル−2−ピロリドン
H−4:乳酸エチル
尚、表2または表3における溶剤について、例えば、種類の欄が「H−1/H−2」、質量部の欄が「48+12」となっている場合、H−1を48質量部、H−2を12質量部含んでいることを意味する。
実施例1の感光性樹脂組成物を、細孔の幅が0.8μmのフィルターを通して加圧濾過した後、シリコンウェハ上にスピンコート法により感光性樹脂組成物を塗布した。感光性樹脂組成物層が塗布されたシリコンウェハをホットプレート上で、100℃で5分間乾燥し、シリコンウェハ上に15μmの厚さの均一な感光性樹脂組成物層を形成した。シリコンウェハ上の感光性樹脂組成物層を、ステッパー(Nikon NSR 2005 i9C)を用いて、500mJ/cm2の露光エネルギーで露光し、露光した感光性樹脂組成物層(樹脂層)を、シクロペンタノンで60秒間現像して、直径10μmのホールを形成した。次いで、窒素雰囲気下で、10℃/分の昇温速度で昇温し、250℃に達した後、3時間加熱した。室温まで冷却後、上記ホール部分を覆うように、感光性樹脂組成物層の表面の一部に、蒸着法により厚さ2μmの銅薄層(金属層)を形成した。さらに、金属層および感光性樹脂組成物層の表面に、再度、同じ種類の感光性樹脂組成物を用いて、上記と同様に感光性樹脂組成物の濾過から、パターン化した膜の3時間加熱までの手順を再度実施して、樹脂層/金属層/樹脂層からなる積層体を作製した。
この再配線層用層間絶縁膜は、絶縁性に優れていた。
また、この再配線層用層間絶縁膜を使用して半導体デバイスを製造したところ、問題なく動作することを確認した。
Claims (19)
- ポリイミド前駆体およびポリベンゾオキサゾール前駆体から選択される複素環含有ポリマー前駆体と溶剤を含む感光性樹脂組成物であって、
前記複素環含有ポリマー前駆体がポリイミド前駆体である場合は、前記感光性樹脂組成物の溶剤を除く成分のアミン価が0.0006〜0.0200mmol/gであり、
前記複素環含有ポリマー前駆体がポリベンゾオキサゾール前駆体である場合は、前記感光性樹脂組成物の溶剤を除く成分のアミン価が0.0121〜0.0200mmol/gであり、
前記感光性樹脂組成物の溶剤を除く成分のアミン価の90モル%以上が前記複素環含有ポリマー前駆体に由来するものであり、
前記感光性樹脂組成物の溶剤を除く成分のアミン価は、感光性樹脂組成物0.3gをジグリム50mLと酢酸10mLに溶解させ、0.001Nの過塩素酸酢酸溶液で滴定を行った場合に、感光性樹脂組成物の固形分1gに対するアミンの量(mmol/g)として算出される値である
感光性樹脂組成物。 - 前記ポリイミド前駆体のアミン価が0.0010〜0.0300mmol/gである、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記ポリイミド前駆体のアミン価が0.0030〜0.0200mmol/gである、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記複素環含有ポリマー前駆体が、下記式(1)で表される繰り返し単位または式(2)で表される繰り返し単位を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物;
式(1)
R111は、2価の有機基を表し、R115は、4価の有機基を表し、R113およびR114は、それぞれ独立に、水素原子または1価の有機基を表す;
式(2)
- 前記複素環含有ポリマー前駆体が、式(1)で表される繰り返し単位を含む、請求項4に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記R111は、−Ar−L−Ar−で表される、請求項5に記載の感光性樹脂組成物;但し、Arは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基であり、Lは、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、−O−、−CO−、−S−、−SO2−または−NHCO−、ならびに、前記の2つ以上の組み合わせからなる基である。
- 前記R113およびR114の少なくとも一方が、ラジカル重合性基を含む、請求項5または6に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記R115は、芳香環を含む4価の有機基である、請求項5〜7のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- さらに、ラジカル重合性化合物を含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- さらに、塩基発生剤を含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- さらに、光ラジカル重合開始剤を含む、請求項1〜10のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- ネガ型現像に用いられる、請求項1〜11のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 再配線層用層間絶縁膜の形成に用いられる、請求項1〜12のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を硬化してなる硬化膜。
- 請求項14に記載の硬化膜を2層以上有する、積層体。
- 前記硬化膜の間に、金属層を有する、請求項15に記載の積層体。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を用いることを含む、硬化膜の製造方法。
- 前記感光性樹脂組成物を基板に適用して層状にする、感光性樹脂組成物層形成工程と、
前記感光性樹脂組成物層を露光する露光工程と、
前記露光された感光性樹脂組成物層に対して、現像処理を行う現像処理工程とを有する、請求項17に記載の硬化膜の製造方法。 - 請求項14に記載の硬化膜、あるいは、請求項15または16に記載の積層体を有する半導体デバイス。
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