JP6773351B1 - 窒素−リン系膨張性難燃剤、及び水性ポリウレタン塗料の調整方法への応用 - Google Patents
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Abstract
Description
亜リン酸ジメチル、アルカリ性触媒であるナトリウムメトキシド及びアクリルアミドを混合した後、70〜90℃の温度で3〜5h反応させ、3−ジメトキシホスホリルプロピオンアミドを中間体として得て、中間体を降温してチャー形成剤及び物質Aを加え、60〜80℃で2〜5h撹拌して反応させ、撹拌しながら溶液のpHを6.5〜7.0に安定化させ、次に、物質B及び物質Cを加えて、60〜80℃で2〜5h撹拌して反応させ、濃縮させて窒素−リン系膨張性難燃剤を得て、
前記チャー形成剤は、トリメチルクロロシラン、シアヌル酸クロリド及びトリメチロールプロパンのうちのいずれか1種であり、
前記物質Aは、酒石酸カリウムナトリウム、ニトリロ三酢酸ナトリウム及びp−ニトロ安息香酸のうちのいずれか1種であり、
前記物質Bは、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、無水イタコン酸及びシトラコン酸のうちのいずれか1種であり、
前記物質Cは、1,3,5−トリアジン、インドール−3−アセトアミド及び1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチルのうちのいずれか1種である、ことを特徴とする。
ポリウレタンプレポリマーに、親水性鎖延長剤2.2g〜3.4g、前記窒素−リン系膨張性難燃剤1.3g〜1.7g、及びアセトン溶剤6.1〜8.2gを加えて、60〜80℃の条件で1h〜2h反応させるステップと、
さらに、ポリペプチド0.6〜1.2g及びジメチルアミノプロピルメタクリルアミド0.2〜0.4gを加えて、50〜60℃で1〜2h撹拌して反応させ、次に、トリエチルアミン2.0〜4.5gを加えて中和し、最後に、水150g〜160gを加えて20〜40min乳化し、親水性ポリウレタン塗料を得るステップと、を含む。
(1)、窒素−リン系膨張性難燃剤の調製
亜リン酸ジメチル1molに、アルカリ性触媒として亜リン酸ジメチルの重量の1/10のナトリウムメトキシドを加え、次に、アクリルアミド0.9molを加えて、70℃の反応温度で3h反応させ、3−ジメトキシホスホリルプロピオンアミドである中間体Aを得て、中間産物の温度を50℃に下げて、トリメチルクロロシラン0.9mol及び酒石酸カリウムナトリウム0.1molを加え、60℃で2h撹拌して反応させ、撹拌しながら水酸化ナトリウムで溶液のpHを調整し、溶液のpHを6.5−7.0に安定化させ、次に、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン3.1g及び1,3,5−トリアジン0.2gを加えて、60℃で2h撹拌して反応させ、固形分90%(92%以下)となるまで濃縮させて、当該窒素−リン系膨張性難燃剤を得た。
(1)、窒素−リン系膨張性難燃剤の調製
亜リン酸ジメチル1molに、アルカリ性触媒として亜リン酸ジメチルの重量の1/10のナトリウムメトキシドを加え、次に、アクリルアミド1.2molを加えて、90℃の反応温度で5h反応させ、3−ジメトキシホスホリルプロピオンアミドである中間体Aを得て、中間産物の温度を55℃に下げて、シアヌル酸クロリド1.3mol及びニトリロ三酢酸ナトリウム0.1molを加え、80℃で5h撹拌して反応させ、撹拌しながら水酸化ナトリウムで溶液のpHを調整し、溶液のpHを6.5−7.0に安定化させ、次に、無水イタコン酸8.7g及びインドール−3−アセトアミド0.4gを加えて、80℃で5h撹拌して反応させ、固形分90%(92%以下)となるまで濃縮させて、該窒素−リン系膨張性難燃剤を得た。
(1)、窒素−リン系膨張性難燃剤の調製
亜リン酸ジメチル1molに、アルカリ性触媒として亜リン酸ジメチルの重量の1/10のナトリウムメトキシドを加え、次に、アクリルアミド1.05molを加えて、80℃の反応温度で4h反応させ、3−ジメトキシホスホリルプロピオンアミドである中間体Aを得て、中間産物の温度を50℃に下げて、トリメチロールプロパン1.1mol及びp−ニトロ安息香酸0.1molを加え、70℃で3.5h撹拌して反応させ、撹拌しながら水酸化ナトリウムで溶液のpHを調整し、溶液のpHを6.5−7.0に安定化させ、次に、シトラコン酸5.9g及び1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチル0.3gを加えて、70℃で3.5h撹拌して反応させ、固形分量90%(92%以下)となるまで濃縮させて、当該窒素−リン系膨張性難燃剤を得た。
サンプル1gを秤量して、使用される坩堝の質量の変化を記録し、サンプルを加えた坩堝をマッフル炉に入れて、450℃になると、坩堝を取り出し、このときのサンプルの高さ及び加熱後の坩堝の質量M1を測定した。
窒素−リン系膨張性難燃剤の性能(物質A未添加)
Claims (9)
- 窒素−リン系膨張性難燃剤の調整方法であって、
亜リン酸ジメチル、アルカリ性触媒であるナトリウムメトキシド及びアクリルアミドを混合した後、70〜90℃の温度で3〜5h反応させ、3−ジメトキシホスホリルプロピオンアミドを中間体として得て、中間体を降温してチャー形成剤及び物質Aを加え、60〜80℃で2〜5h撹拌して反応させ、撹拌しながら溶液のpHを6.5〜7.0に安定化させ、次に、物質B及び物質Cを加えて、60〜80℃で2〜5h撹拌して反応させ、濃縮させて窒素−リン系膨張性難燃剤を得て、
前記チャー形成剤は、トリメチルクロロシラン、シアヌル酸クロリド及びトリメチロールプロパンのうちのいずれか1種であり、
前記物質Aは、酒石酸カリウムナトリウム、ニトリロ三酢酸ナトリウム及びp−ニトロ安息香酸のうちのいずれか1種であり、
前記物質Bは、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、無水イタコン酸及びシトラコン酸のうちのいずれか1種であり、
前記物質Cは、1,3,5−トリアジン、インドール−3−アセトアミド及び1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチルのうちのいずれか1種である、ことを特徴とする窒素−リン系膨張性難燃剤の調整方法である。 - 亜リン酸ジメチル1molに、亜リン酸ジメチルの質量に対して10%のアルカリ性触媒であるナトリウムメトキシドを加え、次に、アクリルアミド0.9〜1.2molを加えて、70〜90℃で3〜5h反応させ、3−ジメトキシホスホリルプロピオンアミドを中間体Aとして得て、中間産物の温度を50℃〜55℃に下げて、チャー形成剤0.9〜1.3mol及び物質A 0.1molを加え、60〜80℃で2〜5h撹拌して反応させ、撹拌しながら溶液のpHを6.5−7.0に調整し、さらに、物質B 3.1〜8.7g及び物質C 0.2g〜0.4gを加えて、60〜80℃で2〜5h撹拌して反応させ、固形分90%以上となるまで濃縮させて、窒素−リン系膨張性難燃剤を得るステップを含む、ことを特徴とする請求項1に記載の窒素−リン系膨張性難燃剤の調整方法である。
- 請求項1又は2に記載の窒素−リン系膨張性難燃剤を用いた水性ポリウレタン塗料の調整方法であって、
ジオール、イソシアネート及びジブチル錫ジラウレートを反応させてポリウレタンプレポリマーを得て、ポリウレタンプレポリマーに親水性鎖延長剤、前記窒素−リン系膨張性難燃剤及びアセトン溶剤を加えて反応させ、次に、トリエチルアミンを加えて中和し、最後に、水を加えて乳化して親水性ポリウレタン塗料を得る、ことを特徴とする水性ポリウレタン塗料の調整方法である。 - 撹拌装置、温度制御表示装置及び凝縮管を備えた容器に、ジオール45g、イソシアネート21.6g〜24.8g及びジブチル錫ジラウレート0.12g〜0.15gを加えて、60〜80℃で2h〜4h反応させ、次に、ポリペプチド0.5〜0.7gと2−tert−ブチル−p−クレゾール0.2〜0.4gを加えて、50〜70℃で1〜2h撹拌して反応させ、ポリウレタンプレポリマーを得るステップと、
ポリウレタンプレポリマーに、親水性鎖延長剤2.2g〜3.4g、前記窒素−リン系膨張性難燃剤1.3g〜1.7g、及びアセトン溶剤6.1〜8.2gを加えて、60〜80℃の条件で1h〜2h反応させるステップと、
さらに、ポリペプチド0.6〜1.2g及びジメチルアミノプロピルメタクリルアミド0.2〜0.4gを加えて、50〜60℃で1〜2h撹拌して反応させ、次に、トリエチルアミン2.0〜4.5gを加えて中和し、最後に、水150g〜160gを加えて20〜40min乳化し、親水性ポリウレタン塗料を得るステップと、を含む、ことを特徴とする請求項3に記載の水性ポリウレタン塗料の調整方法である。 - ジオールは、ポリカーボネートジオール又はヘキサンジオールである、ことを特徴とする請求項3又は4に記載の水性ポリウレタン塗料の調整方法である。
- 前記ポリカーボネートジオールの重量平均分子量が2000である、ことを特徴とする請求項5に記載の水性ポリウレタン塗料の調整方法である。
- イソシアネートは、イソホロンジイソシアネート又はヘキサメチレンジイソシアネートであることを特徴とする請求項3又は4に記載の水性ポリウレタン塗料の調整方法である。
- 前記親水性鎖延長剤は、ジメチロールプロピオン酸である、ことを特徴とする請求項3又は4に記載の水性ポリウレタン塗料の調整方法である。
- 前記ポリペプチドの調整方法は、クロム含有革屑10g、水200〜240g、酸化カルシウム6〜8g及びドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.6〜0.7gを混合して、6〜8h撹拌して前処理を行い、次に、酸化カルシウム5〜6gを加え、70〜90℃に昇温して5〜6h撹拌し、加水分解液を得て一回目の吸引ろ過を行い、吸引ろ過済みの加水分解液にシュウ酸を加えて加水分解液のpH値を6.5〜7.5に調整し、さらに吸引ろ過して、静置し、吸引ろ過液が安定的になると、沈殿を濾別して、吸引ろ過液をベークして、ポリペプチドを得ることである、ことを特徴とする請求項4に記載の水性ポリウレタン塗料の調整方法である。
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CN112342786A (zh) * | 2020-11-20 | 2021-02-09 | 静宁县恒达有限责任公司 | 一种磷硼杂链预聚物嵌段聚氨酯织物阻燃水性上浆剂及其制备方法与应用 |
CN112646269A (zh) * | 2020-12-17 | 2021-04-13 | 安徽强旭塑业科技有限公司 | 一种环保高阻燃电瓶壳及其制备方法 |
CN114369334A (zh) * | 2022-01-11 | 2022-04-19 | 广东和润新材料股份有限公司 | 一种新型磷-氮阻燃剂的制备方法 |
CN114716896A (zh) * | 2022-03-10 | 2022-07-08 | 浙江中聚材料有限公司 | 一种高隔热性阻燃漆料及其制备方法和应用 |
CN114958123A (zh) * | 2022-05-10 | 2022-08-30 | 单俊昊 | 一种水性生物基膨胀阻燃隔热材料 |
CN115716985A (zh) * | 2022-11-24 | 2023-02-28 | 上海皆利新材料科技有限公司 | 一种无卤阻燃聚氨酯弹性体及其制备方法 |
CN115820068A (zh) * | 2022-12-05 | 2023-03-21 | 长岛县东蓬工程技术中心 | 一种水性防腐防火涂料及制备方法 |
CN115821587A (zh) * | 2022-12-23 | 2023-03-21 | 太仓宝霓实业有限公司 | 织物耐久阻燃剂及其制备方法 |
CN115896967A (zh) * | 2022-12-13 | 2023-04-04 | 泰安亚荣生物科技有限公司 | 一种可降解环保阻燃剂及其制备方法 |
CN116239752A (zh) * | 2023-03-24 | 2023-06-09 | 浙江梅盛新材料有限公司 | 一种生物基水性聚氨酯、纺织品的制备方法及皮革 |
CN116330793A (zh) * | 2023-03-14 | 2023-06-27 | 南通北风橡塑制品有限公司 | 一种耐高温阻燃聚氨酯复合板及其加工工艺 |
CN117343596A (zh) * | 2023-07-12 | 2024-01-05 | 增城市柏雅化工有限公司 | 一种高分子嵌段共聚物-丙烯酸酯涂料及其制备方法 |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111040612A (zh) * | 2019-12-30 | 2020-04-21 | 烟台大学 | 碳纳米管改性耐光性水性聚氨酯涂料与胶粘剂的制备方法 |
CN111117467B (zh) * | 2019-12-30 | 2021-07-09 | 烟台大学 | 石墨烯改性阻燃性水性聚氨酯涂料的制备方法 |
CN113755088B (zh) * | 2020-12-31 | 2022-04-15 | 烟台大学 | 阻燃耐磨耗低voc聚氨酯涂料的制备方法所需物质的制备方法 |
CN112708706B (zh) * | 2020-12-31 | 2022-01-25 | 烟台大学 | 阻燃、耐磨耗、防粘着、低voc的汽车坐垫革制造工艺 |
CN113861776A (zh) * | 2021-09-29 | 2021-12-31 | 安徽坤涂新材料科技有限公司 | 一种聚碳酸酯板材用防火涂料及其制备方法 |
CN115746688B (zh) * | 2021-12-06 | 2023-05-23 | 烟台大学 | 可粉末化自修复阻燃低voc聚氨酯涂料关键材料及应用 |
CN114605832A (zh) * | 2022-04-07 | 2022-06-10 | 粟诗寒 | 一种防火堵料及其制备方法 |
CN115286747B (zh) * | 2022-08-31 | 2024-06-21 | 中国科学技术大学 | 一种阻燃树脂及其制备方法和古建筑用饰面型防火涂料 |
CN115466369A (zh) * | 2022-11-02 | 2022-12-13 | 山东一诺威聚氨酯股份有限公司 | 阻燃型热塑性聚氨酯弹性体及其制备方法 |
CN116120700B (zh) * | 2022-11-23 | 2023-08-04 | 东莞市瑞能塑胶科技有限公司 | 一种高耐磨tpe材料及其制备方法 |
CN116023663B (zh) * | 2023-01-09 | 2023-12-29 | 无锡东润电子材料科技有限公司 | 一种含磷氮聚硅氧烷及其制备方法与应用 |
CN116253951B (zh) * | 2023-02-20 | 2023-09-29 | 江苏骅腾电力科技有限公司 | 一种阻燃型聚丙烯塑料 |
CN118109098A (zh) * | 2024-01-31 | 2024-05-31 | 安徽名士达新材料有限公司 | 一种阻燃耐水的水性漆及其制备方法 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4026838A (en) * | 1976-08-06 | 1977-05-31 | Armstrong Cork Company | Smoke-suppressant additives for polyphosphazenes |
CA1279428C (en) * | 1985-02-27 | 1991-01-22 | Tsutomu Imai | Fire retardant for woody materials |
AU3708593A (en) * | 1992-04-29 | 1993-11-04 | Avco Corporation | Fire resistive coating |
DE59506142D1 (de) * | 1994-07-29 | 1999-07-15 | Ciba Sc Pfersee Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Diestern von Phosphonocarbonsäurederivaten |
AU2002952373A0 (en) * | 2002-10-31 | 2002-11-14 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Fire resistant material |
JP4835975B2 (ja) * | 2003-12-26 | 2011-12-14 | 東洋紡績株式会社 | 含リン難燃剤の製造方法、含リン難燃剤、難燃性ポリエステル及び難燃性ポリエステルの製造方法 |
US7439289B2 (en) * | 2004-09-22 | 2008-10-21 | Indspec Chemical Corporation | Benzoylresorcinol-based phosphate ester compounds as flame retardants |
JP2009019184A (ja) * | 2006-11-20 | 2009-01-29 | Nankyou Efunika Kk | 水性難燃剤及び消臭性を有する水性難燃剤、並びに難燃性シート、難燃性ポリウレタン発泡体及び該難燃性ポリウレタン発泡体の製造方法 |
DE102007035417A1 (de) * | 2007-07-28 | 2009-01-29 | Chemische Fabrik Budenheim Kg | Halogenfreies Flammschutzmittel |
CN103525574A (zh) * | 2013-10-24 | 2014-01-22 | 山东全杰皮革研究所有限公司 | 一种利用制革废弃物铬革屑制备洗涤用表面活性剂的方法 |
CN104046224B (zh) * | 2014-07-09 | 2016-05-18 | 段宝荣 | 一种阻燃性水性聚氨酯涂料的制备方法 |
JP2018002812A (ja) * | 2016-06-29 | 2018-01-11 | 日本ペイント・インダストリアルコ−ティングス株式会社 | 粉体耐火塗料組成物の製造方法および粉体耐火塗料組成物 |
CN108715729B (zh) * | 2018-06-26 | 2021-06-08 | 浙江伟涛包装材料有限公司 | 阻燃、抗菌性水性聚氨酯涂料和胶黏剂的制备方法 |
-
2019
- 2019-07-17 CN CN202011516311.5A patent/CN112409405A/zh active Pending
- 2019-07-17 CN CN201910643179.5A patent/CN110343413B/zh active Active
- 2019-12-26 JP JP2019236699A patent/JP6773351B1/ja active Active
Cited By (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112342786A (zh) * | 2020-11-20 | 2021-02-09 | 静宁县恒达有限责任公司 | 一种磷硼杂链预聚物嵌段聚氨酯织物阻燃水性上浆剂及其制备方法与应用 |
CN112646269A (zh) * | 2020-12-17 | 2021-04-13 | 安徽强旭塑业科技有限公司 | 一种环保高阻燃电瓶壳及其制备方法 |
CN114369334A (zh) * | 2022-01-11 | 2022-04-19 | 广东和润新材料股份有限公司 | 一种新型磷-氮阻燃剂的制备方法 |
CN114369334B (zh) * | 2022-01-11 | 2024-01-23 | 广东和润新材料股份有限公司 | 一种磷-氮阻燃剂的制备方法 |
CN114716896A (zh) * | 2022-03-10 | 2022-07-08 | 浙江中聚材料有限公司 | 一种高隔热性阻燃漆料及其制备方法和应用 |
CN114958123A (zh) * | 2022-05-10 | 2022-08-30 | 单俊昊 | 一种水性生物基膨胀阻燃隔热材料 |
CN115716985A (zh) * | 2022-11-24 | 2023-02-28 | 上海皆利新材料科技有限公司 | 一种无卤阻燃聚氨酯弹性体及其制备方法 |
CN115820068B (zh) * | 2022-12-05 | 2023-10-17 | 广东呈美新材料科技有限公司 | 一种水性防腐防火涂料及制备方法 |
CN115820068A (zh) * | 2022-12-05 | 2023-03-21 | 长岛县东蓬工程技术中心 | 一种水性防腐防火涂料及制备方法 |
CN115896967A (zh) * | 2022-12-13 | 2023-04-04 | 泰安亚荣生物科技有限公司 | 一种可降解环保阻燃剂及其制备方法 |
CN115896967B (zh) * | 2022-12-13 | 2023-06-13 | 泰安亚荣生物科技有限公司 | 一种可降解环保阻燃剂及其制备方法 |
CN115821587A (zh) * | 2022-12-23 | 2023-03-21 | 太仓宝霓实业有限公司 | 织物耐久阻燃剂及其制备方法 |
CN116330793A (zh) * | 2023-03-14 | 2023-06-27 | 南通北风橡塑制品有限公司 | 一种耐高温阻燃聚氨酯复合板及其加工工艺 |
CN116330793B (zh) * | 2023-03-14 | 2023-09-26 | 南通北风橡塑制品有限公司 | 一种耐高温阻燃聚氨酯复合板及其加工工艺 |
CN116239752A (zh) * | 2023-03-24 | 2023-06-09 | 浙江梅盛新材料有限公司 | 一种生物基水性聚氨酯、纺织品的制备方法及皮革 |
CN116239752B (zh) * | 2023-03-24 | 2024-04-30 | 浙江梅盛新材料有限公司 | 一种生物基水性聚氨酯、纺织品的制备方法及皮革 |
CN117343596A (zh) * | 2023-07-12 | 2024-01-05 | 增城市柏雅化工有限公司 | 一种高分子嵌段共聚物-丙烯酸酯涂料及其制备方法 |
CN117343596B (zh) * | 2023-07-12 | 2024-05-03 | 增城市柏雅化工有限公司 | 一种高分子嵌段共聚物-丙烯酸酯涂料及其制备方法 |
Also Published As
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