JP6602301B2 - アルキレングリコールモノアルキルエーテルの分離回収方法、レジスト組成物処理廃液の再利用方法及びレジスト組成物処理液のリサイクル方法 - Google Patents
アルキレングリコールモノアルキルエーテルの分離回収方法、レジスト組成物処理廃液の再利用方法及びレジスト組成物処理液のリサイクル方法 Download PDFInfo
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Description
[1]下記一般式(I)で表される第一の溶剤と、下記一般式(II)で表される第二の溶剤と、前記第一の溶剤及び第二の溶剤とは異なる第三の溶剤とを含む第一の溶剤混合物から、第一の溶剤を分離回収する方法であって、
前記第一の溶剤混合物にアルカリ化合物を添加することにより前記第二の溶剤をケン化して第一の溶剤に変換した第二の溶剤混合物を得る第一の工程と、
前記第二の溶剤混合物を蒸留して第一の溶剤を回収する第二の工程と、
を含むことを特徴とするアルキレングリコールモノアルキルエーテルの分離回収方法。
[2]前記アルカリ化合物が、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム及び水酸化アンモニウムからなる群から選択される少なくとも一種の水酸化アルカリ化合物である[1]に記載のアルキレングリコールモノアルキルエーテルの分離回収方法。
[3]前記アルカリ化合物が、水酸化ナトリウムである[2]に記載のアルキレングリコールモノアルキルエーテルの分離回収方法。
[4]前記第一の溶剤がプロピレングリコールモノメチルエーテルであり、前記第二の溶剤がプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートであり、前記第三の溶剤がシクロペンタノン、シクロヘキサノン及びメチル−3−メトキシプロピオネートからなる群から選択される少なくとも一種である[1]〜[3]のいずれかに記載のアルキレングリコールモノアルキルエーテルの分離回収方法。
[5]前記第一の溶剤混合物が、レジスト組成物を前記第一の溶剤及び第二の溶剤を含む混合溶剤で処理して得られた処理廃液である[1]〜[4]のいずれかに記載のアルキレングリコールモノアルキルエーテルの分離回収方法。
[6]下記一般式(I)で表される第一の溶剤及び下記一般式(II)で表される第二の溶剤を含む混合溶剤を用いてレジスト組成物を処理する第一の工程と、
第一の工程により生成した処理廃液を回収する第二の工程と、
前記処理廃液にアルカリ化合物を添加することにより前記処理廃液中の第二の溶剤をケン化して第一の溶剤に変換する第三の工程と、
前記第三の工程で得られた溶剤混合物を蒸留して第一の溶剤を回収する第四の工程と、 前記第四の工程で回収された第一の溶剤に新たな第二の溶剤を添加して所定の配合比を有する混合溶剤を再調製する第五の工程と、
を有することを特徴とするレジスト組成物処理廃液の再利用方法。
[7]前記アルカリ化合物が、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム及び水酸化アンモニウムからなる群から選択される少なくとも一種の水酸化アルカリ化合物である[6]に記載のレジスト組成物処理廃液の再利用方法。
[8]前記アルカリ化合物が、水酸化ナトリウムである[7]に記載のレジスト組成物処理廃液の再利用方法。
[9]前記第一の溶剤がプロピレングリコールモノメチルエーテルであり、前記第二の溶剤がプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートである[6]〜[8]のいずれかに記載のレジスト組成物処理廃液の再利用方法。
[10]前記第三の工程後第四の工程前に、前記処理廃液に含まれるケン化反応により生成した固形成分を分離する工程を有する[6]〜[9]のいずれかに記載のレジスト組成物処理廃液の再利用方法。
[11]下記一般式(I)で表される第一の溶剤及び下記一般式(II)で表される第二の溶剤を所定の配合比で含む混合溶剤をユーザーが製造業者から購入する第一の工程と、 前記混合溶剤を用いてユーザーがレジスト組成物を処理する第二の工程と、
第二の工程により生成した処理廃液を製造業者又は回収業者が回収する第三の工程と、 製造業者又は回収業者が前記処理廃液にアルカリ化合物を添加することにより前記処理廃液中の第二の溶剤をケン化して第一の溶剤に変換する第四の工程と、
製造業者又は回収業者が前記第四の工程で得られた溶剤混合物を蒸留して第一の溶剤を回収する第五の工程と、
製造業者又は回収業者が前記第五の工程で回収された第一の溶剤に新たな第二の溶剤を添加して前記所定の配合比を有する混合溶剤を再調製する第六の工程と、
再調製された混合溶剤をユーザーが製造業者又は回収業者から購入する第七の工程と、を有し、前記第二の工程から第七の工程を繰り返し実施することを特徴とするレジスト組成物処理液のリサイクル方法。
[12]前記アルカリ化合物が、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム及び水酸化アンモニウムからなる群から選択される少なくとも一種の水酸化アルカリ化合物である[11]に記載のレジスト組成物処理液のリサイクル方法。
[13]前記アルカリ化合物が、水酸化ナトリウムである[12]に記載のレジスト組成物処理液のリサイクル方法。
[14]前記第一の溶剤がプロピレングリコールモノメチルエーテルであり、前記第二の溶剤がプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートである[11]〜[13]のいずれかに記載のレジスト組成物処理液のリサイクル方法。
[15]前記第四の工程後第五の工程前にケン化反応により生成し前記処理廃液に含まれる固形成分を分離する工程を有する[11]〜[14]のいずれかに記載のレジスト組成物処理液のリサイクル方法。
本発明の第一の実施態様は、アルキレングリコールモノアルキルエーテル(第一の溶剤)と、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボン酸エステル(第二の溶剤)と、アルキレングリコールモノアルキルエーテル(第一の溶剤)及びアルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボン酸エステル(第二の溶剤)とは異なる溶剤(第三の溶剤)とを含む溶剤混合物(第一の溶剤混合物)からのアルキレングリコールモノアルキルエーテル(第一の溶剤)を分離回収する方法である。第一の溶剤混合物にアルカリ化合物を添加することにより第一の溶剤混合物中のアルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボン酸エステルをケン化してアルキレングリコールモノアルキルエーテルに変換した第二の溶剤混合物を得る第一の工程と、第二の溶剤混合物を蒸留することによりアルキレングリコールモノアルキルエーテルを分離回収する第二の工程を有することを特徴とする。
本発明の第二の実施態様は、アルキレングリコールモノアルキルエーテル(第一の溶剤)と第一の溶剤の対応カルボン酸エステルであるアルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボン酸エステル(第二の溶剤)とを含有する混合溶剤を用いてレジスト組成物を処理した廃液の再利用方法である。第二の実施態様で用いる廃液は、第一の実施態様において説明したレジスト組成物の処理廃液と同等である。したがって、第二の実施態様における第三の工程及び第四の工程は、各々第一の実施態様における第一の工程及び第二の工程に対応するため、説明は省略する。
第三の実施態様は、レジスト組成物処理液のリサイクル方法である。レジスト組成物処理廃液からの第一の溶剤の回収及び新たに第二の溶剤を添加して所定の配合比を有する混合溶剤、例えばレジスト組成物の剥離用溶剤又は洗浄用溶剤の再調製に関しては第二の実施態様と同等であるため、重複する説明は省略する。
アルキレングリコールモノアルキルエーテル(第一の溶剤)及びその対応カルボン酸エステル(第二の溶剤)並びにその他の溶剤(第三の溶剤)を含む溶剤混合物として、下記表1に示される組成の、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、及びその他の溶剤を含む溶剤混合物(第一の溶剤混合物)を準備した。
装置:GC−14B(島津製作所製)
カラム:キャピラリーカラム(CBP1−M50−025)
固定相液体:メチルシリコーン
固定相液体厚:0.25μm
カラム材質:超高純度シリカ
カラム内径:0.22mm
カラム長:50m
キャリヤーガス:ヘリウム
流速:2mL/分
圧力:150kPa
検出器:水素炎イオン化検出器(FID)
水素圧:50kPa
空気圧:50kPa
カラム温度:50℃(1分間保持)→5℃/分昇温→145℃(5分間保持)
注入口温度:200℃
検出器温度:200℃
試料量:0.2μL(スプリット比1/50)
指定感度:10−2
定量方法:補正面積百分率法
実施例1の溶剤混合物714gに水を65g添加して得られた溶剤混合物を、実施例1と同様に蒸留装置を用い、21時間の加熱還流の後、留出物を分取し、その回収率を算出するとともに、留出物の純度をガスクロマトグラフィーで確認した。ガスクロマトグラフィーの測定条件は実施例1の場合と同一である。得られた回収率と純度を表2に示す。PGME回収率は以下の式により算出した。上記水の添加量65gは、溶剤混合物中の第三の成分(MMP及びCYP)を最低共沸混合物(共沸混合物の沸点、すなわち共沸温度が沸点曲線上で極小値を取る場合の混合物)として除去できること及びPGMEのロスを最小限に抑えることを勘案し決定した。本比較例では実施例1と異なり酢酸ナトリウムの副生はないので、実施例1における単蒸留に相当する工程はない。
PGME回収率(%)=(回収されたPGME量)/(溶剤混合物中のPGME量+PGMEA量)×100
実施例1の溶剤混合物700gにメタノール138gを添加して得られた溶剤混合物に、ナトリウムメトキシドを触媒として約0.8g(溶剤混合物中のPGMEAの0.01倍モル)を添加し、平衡となるまで常圧、70℃で190分間加熱反応後、比較例1と同様に蒸留装置を用い、2時間の加熱還流の後、留出物を分取し、その回収率を算出するとともに、留出物の純度をガスクロマトグラフィーで確認した。得られた回収率と純度を表2に示す。メタノールの添加量138gはエステル交換反応の転化率と、後の分離プロセスを踏まえたエネルギーコストを勘案して決定したものであり、溶剤混合物中のPGMEAの3倍モル量に相当する。上記条件で平衡となったことは経時的にサンプリングしてガスクロマトグラフィーにて組成が一定になったことで確認した。本比較例でも実施例1における単蒸留に相当する工程はない。
実施例1の溶剤混合物を、ケン化反応を実施することなく蒸留装置を用い2時間の加熱還流の後、留出物を分取し、その回収率を算出するとともに、留出物の純度をガスクロマトグラフィーで確認した。得られた回収率と純度を表2に示す。本比較例でも実施例1における単蒸留に相当する工程はない。
プロピレングリコールモノメチルエーテルとプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートのみを含む700gを溶剤混合物とし、これに水酸化ナトリウム33g及び水14gを添加して常圧で120℃、4時間加水分解反応を行い、その後、蒸留装置を用い、21時間の加熱還流の後、留出物を分取し、その回収率を算出した。本比較例でも実施例1における単蒸留に相当する工程はない。
11 還流ヘッド
12 還流・留出切替濾斗
13 留出コック
14 受器
15 温度計
A 1Lフラスコ
B 精留塔
Claims (11)
- 第一の溶剤と、第二の溶剤と、前記第一の溶剤及び第二の溶剤とは異なる第三の溶剤とを含む第一の溶剤混合物から、第一の溶剤を分離回収する方法であって、
前記第一の溶剤混合物にアルカリ化合物を添加することにより前記第二の溶剤をケン化して第一の溶剤に変換した第二の溶剤混合物を得る第一の工程と、
前記第二の溶剤混合物を蒸留して第一の溶剤を回収する第二の工程と、
を含み、前記第一の溶剤がプロピレングリコールモノメチルエーテルであり、前記第二の溶剤がプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートであり、前記第三の溶剤がケトン系溶媒であり、前記アルカリ化合物が、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム及び水酸化アンモニウムからなる群から選択される少なくとも一種の水酸化アルカリ化合物であり、プロピレングリコールモノメチルエーテル/プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート=6.8/3.2〜7.2/2.8(質量比)であることを特徴とするアルキレングリコールモノアルキルエーテルの分離回収方法。 - 前記アルカリ化合物が、水酸化ナトリウムである請求項1に記載のアルキレングリコールモノアルキルエーテルの分離回収方法。
- 前記第三の溶剤がシクロペンタノン、及びシクロヘキサノンからなる群から選択される少なくとも一種である請求項1又は2のいずれかに記載のアルキレングリコールモノアルキルエーテルの分離回収方法。
- 前記第一の溶剤混合物が、レジスト組成物を前記第一の溶剤及び第二の溶剤を含む混合溶剤で処理して得られた処理廃液である請求項1〜3のいずれかに記載のアルキレングリコールモノアルキルエーテルの分離回収方法。
- 前記第一の工程後第二の工程前に、前記第二の溶剤混合物に含まれるケン化反応により生成した固形成分を分離する工程を有する請求項1〜4のいずれかに記載のアルキレングリコールモノアルキルエーテルの分離回収方法。
- 第一の溶剤及び第二の溶剤を含む混合溶剤を用いてレジスト組成物を処理する第一の工程と、
第一の工程により生成した処理廃液を回収する第二の工程と、
前記処理廃液にアルカリ化合物を添加することにより前記処理廃液中の第二の溶剤をケン化して第一の溶剤に変換する第三の工程と、
前記第三の工程で得られた溶剤混合物を蒸留して第一の溶剤を回収する第四の工程と、
前記第四の工程で回収された第一の溶剤に新たな第二の溶剤を添加して所定の配合比を有する混合溶剤を再調製する第五の工程と、
を有し、前記第一の溶剤がプロピレングリコールモノメチルエーテルであり、前記第二の溶剤がプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートであり、前記レジスト組成物がケトン系溶媒を含み、前記アルカリ化合物が、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム及び水酸化アンモニウムからなる群から選択される少なくとも一種の水酸化アルカリ化合物であることを特徴とするレジスト組成物処理廃液の再利用方法。 - 前記アルカリ化合物が、水酸化ナトリウムである請求項6に記載のレジスト組成物処理廃液の再利用方法。
- 前記第三の工程後第四の工程前に、前記処理廃液に含まれるケン化反応により生成した固形成分を分離する工程を有する請求項6又は7のいずれかに記載のレジスト組成物処理廃液の再利用方法。
- 第一の溶剤及び第二の溶剤を所定の配合比で含む混合溶剤をユーザーが製造業者から購入する第一の工程と、
前記混合溶剤を用いてユーザーがレジスト組成物を処理する第二の工程と、
第二の工程により生成した処理廃液を製造業者又は回収業者が回収する第三の工程と、
製造業者又は回収業者が前記処理廃液にアルカリ化合物を添加することにより前記処理廃液中の第二の溶剤をケン化して第一の溶剤に変換する第四の工程と、
製造業者又は回収業者が前記第四の工程で得られた溶剤混合物を蒸留して第一の溶剤を回収する第五の工程と、
製造業者又は回収業者が前記第五の工程で回収された第一の溶剤に新たな第二の溶剤を添加して前記所定の配合比を有する混合溶剤を再調製する第六の工程と、
再調製された混合溶剤をユーザーが製造業者又は回収業者から購入する第七の工程と、
を有し、前記第二の工程から第七の工程を繰り返し実施し、前記第一の溶剤がプロピレングリコールモノメチルエーテルであり、前記第二の溶剤がプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートであり、前記レジスト組成物がケトン系溶媒を含み、前記アルカリ化合物が、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム及び水酸化アンモニウムからなる群から選択される少なくとも一種の水酸化アルカリ化合物であることを特徴とするレジスト組成物処理液のリサイクル方法。 - 前記アルカリ化合物が、水酸化ナトリウムである請求項9に記載のレジスト組成物処理液のリサイクル方法。
- 前記第四の工程後第五の工程前にケン化反応により生成し前記処理廃液に含まれる固形成分を分離する工程を有する請求項9又は10のいずれかに記載のレジスト組成物処理液のリサイクル方法。
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