JP2006298884A - 第3級アルコールの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 不純物として鉛及び/又は鉛化合物を含有する粗製の第3級アルコールを、鉛換算での該不純物のモル数以上のモル数の、ヨウ素、臭素及び塩素よりなる群より選ばれるハロゲンと接触させた後、水又は水溶液で洗浄することを含む、第3級アルコールの製造方法。
【選択図】 なし
Description
(1)不純物として鉛及び/又は鉛化合物を含有する粗製の第3級アルコールを、鉛換算での該不純物のモル数以上のモル数の、ヨウ素、臭素及び塩素よりなる群より選ばれるハロゲンと接触させた後、水又は水溶液で洗浄することを含む、第3級アルコールの製造方法。
(2)該ハロゲンとの接触が、該粗製の第3級アルコールと、ハロゲンを含有する水溶液とを混合することによるものである、上記1の製造方法。
(3)該粗製の第3級アルコールを有機溶媒に溶解させた状態で該ハロゲンと接触させるものである、上記1又は2の製造方法。
(4)該ハロゲンを含有する水溶液が、水溶液中におけるモノオキソハロゲン酸のアルカリ金属塩と酸との反応で生成されるものである、上記3の製造方法。
(5)該洗浄が、該ハロゲンを対応するハロゲンイオンへと還元する能力のある還元剤を含有する水溶液による洗浄を含むものである、上記1ないし4の何れかの製造方法。
(6)該粗製の第3級アルコールが、ケトンとグリニヤール試薬との反応によって製造されるものである、上記1ないし5の何れかの製造方法。
金属マグネシウム118gと塩化エチル365.3gから、濃度を3.0mol/kgに調整した塩化メチルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液1570gを、窒素雰囲気下、サンプル投入口、冷却器、温度計及び撹拌機を備えた3L容のガラス製フラスコに仕込んだ。更に、テトラヒドロフラン190gを加えて撹拌しながら冷却した。10℃以下に達した後、シクロペンタノン370gを釜内温度が40℃を超えないようにゆっくりと滴下し、同温で転化率が98%になるまで熟成させた。ガスクロマトグラフィーにより反応終了を確認した後、20℃まで冷却した。
実施例1と同様にして、シクロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いて操作を行い、1−エチルシクロヘキサノールを得た。これをICP−MSにより測定したところ、鉛成分の含有量は3ppbであった。
実施例1と同様にして、塩化エチルマグネシウムとシクロペンタノンとの反応及び炭酸カリウムによる中和洗浄の後、蒸留塔を備えた容器に反応混合物を移し、炭酸カリウム粉末0.5gを加えて、減圧下、テトラヒドロフランを留去し、続けて蒸留を行って1−エチルシクロペンタノールを得た。これをICP−MSにより測定したところ、鉛成分の含有量は、501ppbであった。
実施例2と同様にして、塩化エチルマグネシウムとシクロヘキサノンとの反応及び炭酸カリウムによる中和洗浄の後、比較例1と同様にして1−エチルシクロヘキサノールを得た。これをICP−MCにより測定したところ、鉛成分の含有量は、393ppbであった。
実施例1で得られた第3級アルコールを用いて、常法により1−エチルシクロペンチルアクリレートを合成し、ICP−MSにより測定したところ、鉛成分の含有量は1ppbであった。
比較例1で得られた粗製の第3級アルコールを用いて、常法により1−エチルシクロペンチルアクリレートを合成し、ICP−MSにより測定したところ、鉛成分の含有量は286ppbであった。
実施例2で得られた第3級アルコールを用いて、常法により1−エチルシクロヘキシルメタクリレートを合成し、ICP−MSにより測定したところ、鉛成分の含有量は1ppbであった。
比較例2で得られた粗製の第3級アルコールを用いて、常法により1−エチルシクロヘキシルメタクリレートを合成し、ICP−MSにより測定したところ、鉛成分の含有量は、147ppbであった。
Claims (6)
- 不純物として鉛及び/又は鉛化合物を含有する粗製の第3級アルコールを、鉛換算での該不純物のモル数以上のモル数の、ヨウ素、臭素及び塩素よりなる群より選ばれるハロゲンと接触させた後、水又は水溶液で洗浄することを含む、第3級アルコールの製造方法。
- 該ハロゲンとの接触が、該粗製の第3級アルコールと、ハロゲンを含有する水溶液とを混合することによるものである、請求項1の製造方法。
- 該粗製の第3級アルコールを有機溶媒に溶解させた状態で該ハロゲンと接触させるものである、請求項1又は2の製造方法。
- 該ハロゲンを含有する水溶液が、水溶液中におけるモノオキソハロゲン酸のアルカリ金属塩と酸との反応で生成されるものである、請求項3の製造方法。
- 該洗浄が、該ハロゲンを対応するハロゲンイオンへと還元する能力のある還元剤を含有する水溶液による洗浄を含むものである、請求項1ないし4の何れかの製造方法。
- 該粗製の第3級アルコールが、ケトンとグリニヤール試薬との反応によって製造されるものである、請求項1ないし5の何れかの製造方法。
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