KR20220166871A

KR20220166871A - 유기 화합물의 정제 방법 및 유기 화합물의 제조 방법

Info

Publication number: KR20220166871A
Application number: KR1020227040884A
Authority: KR
Inventors: 쇼타 혼다; 타카시 니시야마; 타케노리 이소무라
Original assignee: 가부시키가이샤 도쿠야마
Priority date: 2020-05-15
Filing date: 2021-05-12
Publication date: 2022-12-19
Also published as: WO2021230280A1; US20230234975A1; TW202202473A; CN115515918A; JPWO2021230280A1; JP7043687B1; JP7052136B2; KR102605114B1; EP4140975A4; JP2022037023A; EP4140975A1; TWI785609B

Abstract

불순물로서, 납 성분을 포함하는 유기 화합물보다, 납의 함유량이 저하된 유기 화합물을 얻는, 유기 화합물의 정제 방법으로서, 상기 납 성분을 포함하는 유기 화합물에 자외선을 조사한 후, 그 유기 화합물 중의 납 성분을 제거하는 유기 화합물의 정제 방법을 제공한다. 또, 그 유기 화합물의 정제 방법에 의해, 상기 유기 화합물을 정제하는 것을 포함하는 유기 화합물의 제조 방법을 제공한다.

Description

유기 화합물의 정제 방법 및 유기 화합물의 제조 방법

본 발명은, 불순물로서, 납 성분을 포함하는 유기 화합물로부터, 납의 함유량이 저하된 유기 화합물을 얻는, 유기 화합물의 정제 방법 및 유기 화합물의 제조 방법에 관한 것이다.

유기 합성에 의해 합성되는 유기 화합물 중에는, 전자 재료나 의약품 원체로서 사용되는 것이 많이 있다. 이들 용도에 있어서, 불순물의 함유량은 엄격한 관리가 요구되고 있고, 예를 들어, 전자 재료나 의약품 원체에 있어서의 금속 불순물의 함유량으로는 질량 기준으로 ppb 레벨이, 특히 최첨단의 반도체의 제조에 사용되는 유기 화합물에 있어서는, 질량 기준으로 서브 ppb 레벨의 함유량인 것이 요구되고 있다.

유기 화합물의 합성에 있어서는, 유기 금속 화합물을 사용한 반응이 널리 사용되고 있지만, 상기 유기 금속 화합물을 사용한 반응에 있어서는, 사용하는 금속 중에 미량의 금속 불순물이 포함되어 있는 경우가 많고, 제조된 유기 화합물 중에 이들 금속 불순물이 함유된다. 일반적으로 혼입되는 금속 불순물로는, 나트륨, 마그네슘, 칼륨, 칼슘, 철, 아연, 니켈, 구리 등을 들 수 있다. 이 때문에, 유기 화합물을 제조한 후, 여러 가지의 정제 방법에 의해 함유하는 금속 불순물을 제거하고 있다. 이와 같은 유기 화합물의 정제 방법으로는, 증류나 분액 조작 등이 일반적으로 알려져 있다. 또, 금속 불순물의 제거 방법으로는, 산 세정, 이온 교환 수지에 의한 세정, 킬레이트 수지에 의한 세정, 활성탄에 의한 세정이 이용되고 있다. 제거해야 할 대상이 되는 금속 불순물의 제거 효율 등을 감안하여 상기의 정제 조작을 조합하는 것에 의해, 유기 화합물의 정제가 실시되고 있다.

예를 들어, 유기 합성에 자주 사용되는 그리냐르 반응에서는, 유기 할로겐화물과 금속 마그네슘보다, 유기 마그네슘 할라이드 화합물 (그리냐르 시약) 을 제조하고, 반응을 수행하는 경우가 있다. 이 때, 금속 마그네슘 중에 납 등의 미량의 금속 불순물이 함유되어 있다. 그래서, 그리냐르 반응에 의해 제조된 유기 화합물 중의 금속 불순물의 제거 방법으로서, 그리냐르 시약을 사용하여 제조된 납 성분을 포함하는 유기 화합물에, 요오드 등의 할로겐을 접촉시킨 후에 수세 등의 세정 공정을 거침으로써, 납의 함유량을 질량 기준으로 3 ∼ 10 ppb 정도로 저감시키는 방법이 제안되어 있다 (특허문헌 1 참조).

일본 공개특허공보 2003-128630호

상기 특허문헌 1 에 기재된 방법에 의해, 유기 화합물 중의 납의 함유량을 질량 기준으로 ppb 레벨까지 제거하는 것이 가능하다. 그러나, 상기 특허문헌 1 의 방법은, 유기 화합물과 할로겐을 접촉시키기 위해, 유기 화합물의 종류에 따라서는, 할로겐과의 부반응이 발생하는 경우가 있어, 품질을 저하시킬 가능성이 있기 때문에, 부반응이 발생하지 않는 납 성분의 제거 방법이 요망되고 있었다. 또한, 상기 특허문헌 1 기재된 방법에서는, 추가적인 고순도, 즉 납의 함유량이 질량 기준으로 서브 ppb 의 레벨까지 제거하는 것이 곤란하다는 것이 본 발명자들의 검토에 의해 판명되었다.

또한, 상기 납 성분을 포함하는 유기 화합물, 특히 상기 그리냐르 시약에 의해 제조한 유기 화합물 중의 납 성분을 제거하는 방법으로서, 이온 교환 수지나 킬레이트 수지 등, 상기의 제거 방법이나, 상기 특허문헌 1 에 기재된 방법과 다른 방법을 단독 및 복수 조합한 경우에 있어서도 납의 함유량을 질량 기준으로 서브 ppb 레벨까지 제거하는 것은 곤란한 것도 본 발명자들의 검토에 의해 판명되었다. 따라서, 본 발명의 목적은, 유기 화합물 중의 제거가 곤란한 납 성분을 공업적으로 효율적으로 제거하는 것이 가능한, 유기 화합물의 정제 방법을 제공하는 것에 있다.

본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토를 실시하였다. 먼저 처음으로, 그리냐르 시약에 의해 제조한 유기 화합물 중에 함유되는 납 성분에 대해 분석을 실시한 결과, 그 유기 화합물 중에 함유되는 납 성분은, 납 단체, 혹은 염화납 등의 무기염의 상태 외에, 유기 화합물에 납이 결합된 유기 납 화합물의 상태에서 존재하고 있는 것이 시사되었다. 또한, 이들 납 성분을 함유하는 유기 화합물에 대해, 이온 교환 수지, 킬레이트 수지, 및 활성탄 등의 정제 처리를 실시한 결과, 납 단체, 혹은 염화납 등의 무기염은 효율적으로 제거할 수 있지만, 유기 납 화합물에 대해서는 제거가 곤란하다는 것이 판명되었다.

상기의 지견을 바탕으로 본 발명자들은, 유기 납 화합물을 효율적으로 제거하는 방법을 검토한 결과, 납 성분을 함유하는 유기 화합물에 자외선을 조사하고, 이어서 상기의 정제 조작을 사용하는 것에 의해 효율적으로 납의 함유량을 질량 기준으로 서브 ppb 레벨까지 제거할 수 있는 것을 알아내어, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다. 즉 제 1 본 발명은, 불순물로서, 납 성분을 포함하는 유기 화합물보다, 납의 함유량이 저하된 유기 화합물을 얻는, 유기 화합물의 정제 방법으로서, 상기 납 성분을 포함하는 유기 화합물에 자외선을 조사한 후, 그 유기 화합물 중의 납 성분을 제거하는 유기 화합물의 정제 방법이다.

상기 제 1 본 발명은, 이하의 양태를 바람직하게 취할 수 있다.

1) 상기 납 성분이, 유기 납 화합물을 포함하는 것.

2) 상기 유기 화합물이, 유기 규소 화합물인 것.

3) 상기 납 성분을 포함하는 유기 화합물을 유기 용매에 용해시키고, 이어서, 그 유기 용매에 용해시킨 유기 화합물에 자외선을 조사하는 것.

4) 상기 유기 용매에 용해시킨 상기 납 성분을 포함하는 유기 화합물의 농도가, 0.01 ∼ 1.0 질량％ 인 것.

5) 상기 자외선의 파장이 210 ∼ 350 ㎚ 인 것.

6) 상기 납 성분을 포함하는 유기 화합물에 조사하는 자외선의 적산 광량이, 0.1 ∼ 100 J/㎠ 인 것.

7) 상기 유기 용매의, 상기 납 성분을 포함하는 유기 화합물에 조사하는 자외선의 파장에 있어서의 몰 흡광 계수가, 100 L·mol^-1·㎝^-1 이하인 것.

8) 상기 납 성분을 제거하는 방법이, 상기 자외선을 조사한 후의 상기 유기 용매에 용해시킨 유기 화합물과 물을 접촉시키고, 이어서 수층을 제거하는 방법인 것.

9) 상기 납 성분을 제거하는 방법이, 상기 자외선을 조사한 후의 상기 유기 용매에 용해시킨 유기 화합물과 흡착제를 접촉시키는 방법인 것.

또, 제 2 본 발명은, 상기 제 1 본 발명에 기재된 유기 화합물의 정제 방법에 의해, 상기 유기 화합물을 정제하는 것을 포함하는 유기 화합물의 제조 방법이다.

본 발명의 유기 화합물의 정제 방법에 의하면, 불순물로서, 납 성분을 함유하는 유기 화합물 중의 납의 함유량을 질량 기준으로 서브 ppb 레벨까지 저감시킬 수 있다. 이와 같이, 본 발명의 유기 화합물의 정제 방법에 의해, 유기 화합물 중의 납의 함유량을 고도로 저감시킬 수 있는 이유에 대해 상세한 것은 불명확하지만, 본 발명자들은 이하와 같이 추측하고 있다. 즉, 상기와 같이, 그 유기 화합물 중에 함유되는 납 성분으로는, 납 단체, 혹은 염화납 등의 무기염의 상태 외에, 유기 화합물에 납이 결합된 유기 납 화합물의 상태에서 존재하고 있는 경우가 있다. 특히 유기 금속 화합물을 조제하여 제조된 유기 화합물 중에는, 유기 금속 화합물의 조제시에 사용되는 금속 중에 납이 함유되어 있는 것이 많아, 반응에 의해 유기 화합물에 납이 결합된 유기 납 화합물이 함유하는 경향이 있는 것으로 추측된다.

상기의 이온 교환 수지, 킬레이트 수지, 및 활성탄 등의 방법은, 비교적 저분자로 분자 사이즈가 작은 납 단체, 혹은 납의 무기염에 대해서는, 이것들을 흡착함으로써 제거가 가능한 한편, 분자 사이즈가 큰 유기 납 화합물에 대해서는, 제거 효과가 낮은 것으로 추측된다. 본 발명의 유기 화합물의 정제 방법에서는, 유기 납 화합물 등의 납 성분을 함유하는 유기 화합물에 자외선을 조사함으로써, 유기 납 화합물의 탄소와 납의 결합이 절단되는 등, 화학 형태가 변화하고 있는 것으로 추측된다. 화학 형태가 변화한 후의 납 성분은, 용매 중에서 이온성의 화학 형태로 변화하고 있고, 그 결과, 이온 교환 수지, 킬레이트 수지, 및 활성탄 등의 방법에 의해 납 성분을 제거하는 것이 가능하게 된 것으로 추측하고 있다.

본 발명의 유기 화합물의 정제 방법에 있어서의 유기 화합물 중의 납 성분을 제거하는 방법은, 자외선 조사와 그 밖의 제거 방법을 조합한 방법이고, 공업적으로 간편한 방법으로, 효율적으로 유기 화합물 중의 납의 함유량을 저감시키는 것이 가능하여, 산업상 이용가능성이 매우 높다.

이하, 본 발명의 실시형태에 대해 설명한다.

본 실시형태의 유기 화합물의 정제 방법은, 불순물로서, 납 성분을 포함하는 유기 화합물에 자외선을 조사한 후, 그 유기 화합물 중의 납 성분을 제거하는 것이 특징이다. 이하 본 실시형태의 유기 화합물의 정제 방법에 대해 상세하게 서술한다.

(납 성분을 포함하는 유기 화합물)

본 실시형태의 유기 화합물의 정제 방법에 있어서 사용되는, 납 성분을 함유하는 유기 화합물이란, 유기 화합물 중에 납 성분을 불순물로서 함유하는 것으로, 특별히 그 구조는 제한되지 않는다. 본 명세서 및 특허 청구의 범위에 있어서「불순물로서 함유하는」이란, 유기 화합물에 대한 당해 불순물의 함유량이 질량 환산으로 1 ％ 이하인 것을 나타낸다. 여기서 상기 유기 화합물이란, 본 실시형태의 유기 화합물의 정제 방법에 의해 납 성분을 제거하는 대상이 되는 화합물을 나타내고, 후술하는 바와 같이, 유기 화합물을 유기 용매에 용해시키는 경우도 있지만, 이 경우, 불순물의 함유량의 기준으로서의 유기 화합물에 상기 유기 용매는 포함되지 않는다. 상기와 같이, 유기 화합물 중에 함유되는 납 성분의 형태로는, 납 단체, 혹은 염화납 등의 무기염의 상태 외에, 유기 화합물에 납이 결합된 유기 납 화합물의 상태를 들 수 있다. 본 실시형태의 유기 화합물의 정제 방법에 있어서 이들의 형태가 단독, 혹은 혼합물의 상태로 함유하고 있는 유기 화합물 모두 바람직하게 사용할 수 있지만, 본 실시형태의 유기 화합물의 정제 방법에 의한 납 성분의 제거 효과가 높은 점에서, 유기 납 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.

또, 본 실시형태의 유기 화합물의 정제 방법에 있어서의 유기 화합물 중의 납 성분의 제거 효율의 관점에서, 그 유기 화합물 중의 납의 함유량은 질량 환산으로 1 ppb ∼ 1000 ppm 인 것이 바람직하고, 10 ppb ∼ 100 ppm 인 것이 보다 바람직하고, 10 ppb ∼ 1 ppm 인 것이 특히 바람직하다. 유기 화합물 중의 납의 함유량이 상기의 범위를 초과하는 경우, 상기 공지된 방법 등에 의해, 미리 납의 함유량을 저감시키고 나서 본 실시형태의 유기 화합물의 정제 방법을 이용할 수도 있다. 유기 화합물 중의 납의 함유량은 ICP-OES 나 ICP-MS 의 방법에 의해 분석할 수 있다.

유기 화합물에 납 성분이 함유되는 경우로서 구체적으로는, 유기 마그네슘 화합물 (일반적으로, 그리냐르 시약으로서 알려진다) 이나, 유기 구리리튬 화합물, 유기 아연 화합물, 유기 희토류 화합물, 유기 납 화합물 등의 유기 금속 화합물을 사용하여 제조된 유기 화합물을 들 수 있다. 특히 금속 단체를 사용하여 유기 금속 화합물을 제조하고, 제조에 사용하는 경우에는, 금속 단체 중에 불순물로서 납 성분이 포함되는 경향이 있다. 본 실시형태의 유기 화합물의 정제 방법은, 상기 유기 금속 화합물을 제조하여 제조를 실시한 유기 화합물에 대해서도 바람직하게 이용할 수 있다.

또, 본 실시형태의 유기 화합물의 정제 방법을 이용하는 유기 화합물로서, 탄소-규소 결합을 갖는 유기 규소 화합물을 사용하는 것도 가능하다. 유기 규소 화합물의 1 종인 카르보실란 화합물 등은, 그리냐르 시약을 사용하여 합성할 수 있는데, 전술한 바와 같이, 제조 공정에서 납 성분이 금속 불순물로서 혼입되기 쉽기 때문에, 본 실시형태의 유기 화합물의 정제 방법을 이용하는 것이 바람직하다.

(자외선)

본 실시형태의 유기 화합물의 정제 방법에 있어서, 상기 납 성분을 포함하는 유기 화합물에 자외선을 조사한다. 자외선을 조사함으로써, 유기 납 화합물의 탄소와 납의 결합이 절단되는 등, 화학 형태가 변화되는 것으로 추측된다. 따라서, 납 성분을 포함하는 유기 화합물에 조사하는 자외선의 파장으로는 유기 납 화합물의 납과 탄소의 결합 에너지를 감안하여 적절히 결정하면 된다. 자외선의 파장으로는, 210 ∼ 350 ㎚ 의 범위인 것이 바람직하다.

효율적으로 납 성분을 제거할 수 있는 점에서, 납 성분을 포함하는 유기 화합물에 조사하는 자외선의 파장으로서 구체적으로는, 210 ∼ 350 ㎚ 의 범위에 있는 것이 바람직하고, 220 ∼ 320 ㎚ 의 범위인 것이 보다 바람직하고, 240 ∼ 300 ㎚ 의 범위인 것이 특히 바람직하다. 350 ㎚ 이상의 파장에서는, 유기 납 화합물에서 유래하는 흡수를 갖지 않기 때문에, 반응이 일어나기 어려워, 납 성분의 제거 효과가 저하되는 경향이 있다. 한편, 210 ㎚ 보다 짧은 파장에서는, 유기 화합물의 흡수에 의한 부반응이 발생하기 쉬운 경향이 있다.

또, 본 실시형태의 유기 화합물의 정제 방법에 있어서의 자외선 조사량은, 적산 광량으로 규정된다. 적산 광량은 유기 화합물 중의 납의 함유량에 맞추어 적절히 조정하면 되고, 0.1 J/㎠ ∼ 100 J/㎠ 의 범위인 것이 바람직하고, 1 J/㎠ ∼ 80 J/㎠ 의 범위인 것이 보다 바람직하고, 10 J/㎠ ∼ 60 J/㎠ 의 범위인 것이 특히 바람직하다.

적산 광량은, 자외선의 강도와 조사 시간의 곱으로 구할 수 있다. 따라서, 조사하는 자외선의 강도 및 조사 시간은, 적산 광량이 상기 범위가 되도록 적절히 설정하면 된다.

자외선을 조사하는 장치로는, 자외선을 발하는 광원이면, 특별히 제한되지 않고, 자외선 형광 램프, 수은 램프, 중수소 램프, 자외선 LED, 자외선 레이저 등을 사용할 수 있다.

또, 자외선의 조사 방법으로는, 상기 납 성분을 포함하는 유기 화합물을 고체 상태인 채로 조사해도 되고, 혹은, 그 유기 화합물을 유기 용매에 용해시킨 후에 자외선을 조사할 수도 있다. 그 유기 화합물에 대한 자외선 조사를 효율적으로 실시할 수 있는 점, 및 자외선 조사 후의 납 성분을 제거할 때에 효율적으로 실시할 수 있는 점에서, 상기 유기 화합물을 유기 용매에 용해시킨 후에 자외선을 조사하는 것이 바람직하다. 상기 유기 화합물을 유기 용매에 용해시킨 후에 자외선을 조사하는 경우, 자외선의 투과성이 높은 석영제 용기에 유기 화합물 용액을 첨가하고, 거기에 자외선을 조사하는 것이 바람직하다.

(유기 용매)

상기 납 성분을 포함하는 유기 화합물을 용해시키는 유기 용매에 대해, 대상인 유기 화합물을 용해시키는 용매이면, 특별히 제한은 없지만, 자외선 조사에 의한 효과가 높은 점에서, 조사하는 자외선의 투과성이 높은 유기 용매, 즉, 조사하는 자외선의 파장에 흡수를 갖지 않는 유기 용매를 사용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 조사하는 자외선의 파장에 있어서의 몰 흡광 계수 ε 가, 100 L·mol^-1·㎝^-1 이하인 것이 바람직하고, 50 L·mol^-1·㎝^-1 이하인 것이 보다 바람직하고, 10 L·mol^-1·㎝^-1 이하인 것이 특히 바람직하다. 상기 몰 흡광 계수 ε 는 작을수록 바람직하고, 하한치는 0 인 것이 바람직하지만, 몰 흡광 계수 ε 가 0.001 L·mol^-1·㎝^-1 이면 충분하다. 이러한 유기 용매로서 구체적으로 예시하면, 파장이 210 ㎚ 이상 220 ㎚ 이하인 자외선의 투과성이 높은 용매로는, 펜탄, 헥산, 헵탄 등의 지방족 탄화수소계 용매 ; 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴계 용매 ; 메탄올, 에탄올, 프로판올 등의 지방족 저급 알코올계 용매 등을 들 수 있다. 파장이 220 ㎚ 이상 250 ㎚ 이하인 자외선의 투과성이 높은 용매로는, 디에틸에테르, 테트라하이드로푸란, 디옥산, 디이소프로필에테르 등의 에테르계 용매 ; 클로로포름, 디클로로메탄 등의 염소계 용매 등을 들 수 있다. 파장이 250 ㎚ 이상 310 ㎚ 이하인 자외선의 투과성이 높은 용매로는, 벤젠, 톨루엔 등의 방향족계 용매 ; 아세트산에틸, 아세트산프로필 등의 에스테르계 용매 등을 들 수 있다.

유기 용매에 용해시키는 납 성분을 포함하는 유기 화합물의 농도는, 자외선 조사의 효과 및 후처리의 조작성의 관점에서, 0.01 ∼ 10 질량％ 의 범위로 하는 것이 바람직하고, 0.01 ∼ 1.0 질량％ 의 범위로 하는 것이 보다 바람직하다.

유기 용매에 용해시킨 납 성분을 포함하는 유기 화합물에 자외선을 조사할 때의 온도에 대해서는 특별히 제한되지 않고, 그 유기 화합물 및 유기 용매가 안정적인 온도에서 적절히 설정하면 되고, 통상적으로 0 ∼ 30 ℃ 의 범위에서 적절히 설정하면 된다.

(첨가제)

납 성분을 포함하는 유기 화합물을 유기 용매에 용해시킨 후, 자외선을 조사하는 경우, 자외선 조사에 의한 효과를 높이는 점에서 그 밖의 성분을 첨가할 수도 있다. 첨가하는 그 밖의 성분으로서, 구체적으로는, 벤조페논, 안트라센, 캠퍼퀴논 등의 광 증감제 등을 들 수 있다. 또, 유기 화합물이 (메트)아크릴기, 비닐기, 에폭시기 등의 중합성기를 갖는 경우, 디부틸하이드록시톨루엔, 벤조퀴논 등의 중합 금지제를 첨가할 수도 있다. 이들 첨가제의 첨가량은, 소망하는 효과를 감안하여 적절히 결정하면 되는데, 광 증감제이면, 납 성분을 포함하는 유기 화합물 1 질량부 당, 0.01 ∼ 1 질량부의 범위에서, 중합 금지제이면, 납 성분을 포함하는 유기 화합물 1 질량부 당, 0.01 ∼ 1 질량부의 범위에서 사용하면 된다.

(납 성분의 제거 방법)

본 실시형태의 유기 화합물의 정제 방법에서는, 납 성분을 포함하는 유기 화합물에 자외선을 조사한 후, 납 성분을 제거한다. 납 성분의 제거 방법으로는, 특별히 제한되지 않고 공지된 제거 방법을 이용할 수 있다. 제거 방법으로서 구체적으로는, 물이나 산에 의한 세정, 여과, 그 유기 화합물을 이온 교환 수지, 킬레이트 수지, 활성탄 등의 흡착제와 접촉시키는 방법 등을 들 수 있다. 이들의 제거 방법은, 1 회의 조작으로 납 성분을 충분히 제거하는 것이 가능하지만, 소망하는 납의 함유량에 따라 이들의 조작을 조합하여 실시할 수도 있다. 이하, 자외선 조사 후의 납 성분의 제거 방법에 대해 설명한다.

(물에 의한 세정)

납 성분을 포함하는 유기 화합물을 용해시키는 유기 용매로서, 탄화수소계 용매, 에테르계 용매, 염소계 용매 등의 물과 분액하는 유기 용매를 선택한 경우, 자외선 조사 후의 유기 화합물을 함유하는 용액과 물을 접촉시키고, 이어서 수층을 제거함으로써, 유기 화합물 중의 납 성분을 제거하는 것이 가능하다. 이 때, 납 성분의 물에 대한 용해성을 높이기 위해, 질산이나 염산 등의 희산을 사용할 수도 있다. 희산을 사용하는 경우, 산의 농도는 0.001 ∼ 1 mol/L 의 범위에서 사용하면 된다.

상기 유기 화합물에 용해시킨 납 성분을 포함하는 유기 화합물과 물을 접촉시킬 때의 온도에 대해서는 특별히 제한되지 않고, 그 유기 화합물 및 유기 용매가 안정적인 온도에서 적절히 설정하면 되고, 통상적으로 0 ∼ 30 ℃ 의 범위에서 적절히 설정하면 된다.

(여과)

납 성분이 무기염으로서 침전한 경우에는, 여과 조작으로 납 성분을 계외로 제거할 수 있다. 자외선 조사 후의 유기 화합물을 함유하는 용액을, 필터나 여과지를 사용하여 여과 조작을 실시하고, 여과액을 회수함으로써, 납 성분을 저감시킨 유기 화합물 용액을 얻을 수 있다.

(흡착제 처리)

자외선을 조사 후의 유기 화합물을 함유하는 용액을 흡착제와 접촉시킴으로써, 유기 화합물 중의 납 성분을 흡착제에 흡착시켜 제거할 수도 있다. 납 성분을 제거하기 위한 흡착제로는, 공지된 금속 처리에서 사용되는 활성탄, 이온 교환 수지, 킬레이트 수지, 합성 흡착제를 사용할 수 있다. 활성탄은 입상, 분말상, 섬유상 중 어떠한 형상의 것을 사용해도 되고, 원료는 야자껍질 등의 천연물 유래, 합성 수지 유래의 것이어도 되고, 전처리로서 150 ∼ 250 ℃ 에서의 가열 감압 건조를 실시하는 것이 바람직하다. 활성탄에 의한 납 성분을 포함하는 유기 화합물 용액의 처리에 있어서는, 배치 처리, 칼럼 처리 모두 적용하는 것이 가능하다. 배치 처리에 있어서는, 구체적으로는 자외선을 조사한 유기 화합물 용액에 1 ∼ 15 질량％ 의 활성탄을 첨가하고, 0 ∼ 30 ℃ 의 액 온도에서 0.5 ∼ 48 시간의 교반·진탕을 실시한 후에 여과에 의해 활성탄을 제거함으로써, 납 성분을 저감시킨 유기 화합물 용액을 얻을 수 있다. 칼럼 처리에 있어서는, 구체적으로는 PTFE, PFA, 유리 등의 통모양 용기에 유기 화합물을 용해시킨 유기 용매로 활성탄을 충전한 후, 공간 속도 1 ∼ 50h^-1 으로 자외선을 조사한 유기 화합물 용액을 액온도 0 ∼ 30 ℃ 에서 통액함으로써, 납 성분을 저감시킨 유기 화합물 용액을 얻을 수 있다.

이온 교환 수지는 양이온 교환 수지를 사용할 수 있고, 강산성, 약산성, 겔형, 포러스형 중 어떠한 양이온 교환 수지를 사용할 수도 있다. 킬레이트 수지는 공지된 금속 처리에서 사용되는 킬레이트 수지를 사용할 수 있고, 구체적인 예로는, 이미노디아세트산형, 니트릴로트리아세트산형, 에틸렌디아민테트라아세트산형, 디에틸렌트리아민펜타아세트산형, 트리에틸렌테트라민헥사아세트산형 등을 들 수 있다. 합성 흡착제는 폴리스티렌형, 폴리메타크릴산형의 것을 사용해도 되고, 구체적인 예로는, 스티렌-디비닐벤젠 공중합체, 에틸스티렌-디비닐벤젠 공중합체, 메타크릴산메틸-에틸렌글리콜디메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있고, 스티렌의 벤젠 고리에 브롬 등의 할로겐이 치환된 것을 사용할 수도 있다. 이온 교환 수지, 킬레이트 수지, 합성 흡착제의 전처리로는, 공지된 방법으로 처리한 후에, 최종 공정에서 유기 화합물을 용해시키는 유기 용매로 수지 중의 용매를 치환하는 것이 바람직하다. 이온 교환 수지, 킬레이트 수지, 합성 흡착제에 의한 납 성분을 포함하는 유기 화합물 용액의 처리에 있어서는, 배치 처리, 칼럼 처리 모두 적용하는 것이 가능하고, 구체적으로는 상기의 활성탄 처리와 동일한 조작으로 납 성분을 저감시킨 유기 화합물 용액을 얻을 수 있다.

(그 후의 처리)

상기 본 실시형태의 유기 화합물의 정제 방법을 실시함으로써, 납 성분을 함유하는 유기 화합물 중의 납의 함유량을 대폭 저감시키는 것이 가능하고, 질량 기준으로 서브 ppb 레벨까지 저감시키는 것도 가능하다. 따라서, 본 실시형태의 유기 화합물의 정제 방법을 이용하여 유기 화합물을 제조함으로써 얻어지는 유기 화합물은 고순도이고, 전자 재료나 의약품 원체 등의 용도에 사용할 수 있다. 유기 화합물의 화학 순도를 향상시키는 경우에는, 재결정이나 칼럼 크로마토그래피 등, 공지된 정제 조작을 실시하고, 순도를 향상시키는 것도 가능하다. 납 성분을 함유하는 유기 화합물이 카르보실란 화합물인 경우, 본 실시형태의 유기 화합물의 정제 방법을 이용하여 납 성분을 제거한 후, 공지된 방법으로 중축합시킴으로써, 납의 함유량이 고도로 저감된 폴리카르보실란 화합물을 제조할 수 있다.

이상, 본 발명의 실시형태에 대해 설명했지만, 본 발명은, 상기의 실시형태에 한정되지 않고, 본 발명의 취지의 범위 내에서, 상기의 실시형태를 적절히 변경할 수도 있다.

실시예

이하에 실시예를 들어 본 발명을 보다 상세하게 서술하지만, 본 발명은 이들 실시예에 전혀 제한되는 것은 아니다.

(합성예 1)

염화납 18.1 g (65 mmol) 을 테트라하이드로푸란 60 mL 에 분산시켜, 질소를 통기하여 계 내를 치환하고, 5 ℃ 로 냉각시켰다. 3 mmol/L 메틸마그네슘클로라이드의 테트라하이드로푸란 용액 72 mL (215 mmol) 를 적하 깔때기로 적하하였다. 이어서, (클로로메틸)트리메틸실란 8.0 g (65 mmol) 을 테트라하이드로푸란 60 mL 에 용해시킨 용액을 적하하고, 적하 완료 후에 실온에 승온 후 25 분간 교반하였다. 물 100 mL 를 첨가하여 잔존하는 메틸마그네슘클로라이드를 반응시킨 후, 테트라하이드로푸란을 감압 증류 제거하였다. 바닥에 분액한 유기상을 회수하고, 물로 세정하여, (트리메틸프럼빌)(트리메틸실릴)메탄의 조체 (粗體) 15 g 을 얻었다. 실리카 겔을 충전제로 한 칼럼 크로마토그래피로 정제를 실시하고, (트리메틸프럼빌)(트리메틸실릴)메탄 13 g (38 mmol, 수율 58 ％, 가스크로마토그래피 순도 99 ％) 을 얻었다.

(실시예 1)

합성예 1 에서 얻어진 (트리메틸프럼빌)(트리메틸실릴)메탄을 아세토니트릴에 용해시켜, 1.0 질량％ 아세토니트릴 용액을 조제하였다. 용액 3 mL 를 석영제 시험관 (φ12 × 90 ㎜, 용량 5 mL) 에 첨가하고, 254 ㎚ 자외선 램프 (애즈원사 제조 핸디 UV 램프 SLUV-8) 를 사용하여, 자외선을 4 시간 조사하였다. 이 때의, 적산 광량은 43 J/㎠ 였다. 조사 후, 0.45 um PTFE 필터로 여과를 실시하고, 납 성분을 제거하였다. 얻어진 여과액을 GC/MS 로 측정하여 납 제거율을 산출한 결과, 28 ％ 였다.

또한, 실시예 1 ∼ 6 에 있어서 납의 제거율은, GC/MS (애질런트·테크놀로지사 제조 7890B-5977B) 에 의해 측정하였다. 가스크로마토그래피의 칼럼은 디메틸폴리실록산 칼럼, 캐리어 가스는 헬륨을 사용하였다. 주입구 온도를 280 ℃ 로 하고, 오븐 온도를 40 ℃ 에서 340 ℃ 까지 승온시켜 측정을 실시하였다. 주입량은 1 μL 로 하였다. 얻어진 크로마토그램 상에서 (트리메틸프럼빌)(트리메틸실릴)메탄의 피크의 면적치를 구하고, 납의 제거율은 이하와 같이 구하였다.

납 제거율(％) = 100 × {1 ― (처리 후의 피크의 면적치)/(자외선 조사 전의 피크의 면적치)}

(실시예 2)

아세토니트릴 대신에, 헥산을 사용하여 실시예 1 과 동일한 조작을 실시한 결과, 제거율은 22 ％ 였다.

(실시예 3)

(트리메틸프럼빌)(트리메틸실릴)메탄의 농도를 0.1 질량％ 로 한 것 이외에는 실시예 1 과 동일한 조작을 실시한 결과, 제거율은 98 ％ 였다.

(실시예 4)

(트리메틸프럼빌)(트리메틸실릴)메탄의 농도를 0.01 질량％ 로 한 것 이외에는 실시예 1 과 동일한 조작을 실시한 결과, 제거율은 100 ％ 였다.

(실시예 5)

램프의 파장을 312 ㎚ 로 한 것 이외에는 실시예 1 과 동일한 조작을 실시한 결과, 제거율은 48 ％ 였다.

(실시예 6)

램프의 파장을 365 ㎚ 로 한 것 이외에는 실시예 1 과 동일한 조작을 실시한 결과, 제거율은 3 ％ 였다.

상기 실시예 1 ∼ 6 의 결과를 표 1 에 나타냈다.

	유기 용매 (wt%)	UV 파장 (nm)	적산 광량 (J/㎠)	후처리	납 제거율 (%)
실시예 1	아세토니트릴 (1.0)	254	43	여과	28
실시예 2	헥산 (1.0)	254	43	여과	22
실시예 3	아세토니트릴 (0.1)	254	43	여과	98
실시예 4	아세토니트릴 (0.01)	254	43	여과	100
실시예 5	아세토니트릴 (1.0)	312	43	여과	48
실시예 6	아세토니트릴 (1.0)	365	58	여과	3

(합성예 2)

마그네슘 3.65 g (150 mmol) 을 디에틸에테르 40 mL 에 분산시키고, 질소를 통기하여 계 내를 치환하였다. 브롬화n-부틸 20.6 g (150 mmol) 의 디에틸에테르 용액 35 mL 를 천천히 적하하고, n-부틸마그네슘 브로마이드 용액을 조제하였다. 거기에, 빙욕 하에서 포름산에틸 5.55 g (75 mmol) 의 디에틸에테르 용액 10 mL 를 천천히 적하하고, 적하가 종료되면, 빙욕을 제거하고, 추가로 10 분간 반응시켰다. 거기에, 물 10 mL 를 환류가 일어나는 정도의 속도로 첨가한 후, 냉희황산 (0.2 ％) 40 mL 를 첨가하였다. 에테르상을 회수하고, 상압으로 에테르를 증류 제거시킨 후, 15 ％ 수산화칼륨 수용액 7.5 mL 를 첨가하고, 3 시간 가열 환류시켰다. 유기상을 회수하고, 무수 탄산칼륨으로 건조시킨 후, 건조제를 여과 분리하였다. 에테르를 증류 제거하고, 5-노난올 9.0 g (62 mmol, 수율 83 ％, 가스크로마토그래피 순도 98 ％) 을 얻었다. 납 함유량을 분석한 결과, 함유량은 48 ppb 였다.

또한, 이하의 실시예에 있어서, 유기 화합물 중의 납의 제거율은, ICP-MS 에 의해 이하의 방법으로 측정하였다.

(납 제거율의 측정 방법)

유기 화합물을 용해시킨 유기 용매 용액 1 mL 를 테플론 (등록상표) 제조의 용기에 첨가하여, 핫 플레이트에서 가열을 실시하고, 유기 용매를 휘발시켰다. 거기에, 초순수 1 mL, 질산 (60 ％) 3 mL 와 불화수소산 (50 ％) 2 mL 를 적하하여, 가열을 실시하고, 습식 분해를 실시한 후, 추가로 가열을 계속해서, 건고 (乾固) 시켰다. 유기 화합물이 완전 분해될 때까지, 습식 분해와 건고를 반복한 후, 잔존한 납 성분을 질산 (60 ％) 0.2 mL 로 회수한 후, 20 mL 에 메스업한 액을 측정 용액으로 하였다. 측정 용액 중의 납 농도를 ICP-MS (애질런트·테크놀로지사 제조 ICP-MS7900) 로 정량하고, 납의 제거율은 이하와 같이 구하였다.

납 제거율(％) = 100 × {1 ― (처리 후의 납 농도)/(자외선 조사 전의 납 농도)}

(실시예 7)

합성예 2 에서 얻어진 5-노난올을 헥산에 용해시켜, 1.0 질량％ 헥산 용액을 조제하였다. 용액 3 mL 를 석영제 시험관 (φ12 × 90 ㎜, 용량 5 mL) 에 첨가하고, 254 ㎚ 자외선 램프 (애즈원사 제조 핸디 UV 램프 SLUV-8) 를 사용하여, 자외선을 2 시간 조사하였다. 이 때의 자외선 강도는 3 ㎽/㎠ 이고, 적산 광량은 22 J/㎠ 였다. 조사 후, 물을 3 mL 첨가하여 잘 교반한 후, 수상을 제거하는 수세 조작을 실시하였다. 수세 조작을 합계 3 회 실시한 후, 전술한 방법으로 납 함유량을 분석한 결과, 납 함유량은 12 ppb 이고, 납 제거율을 산출한 결과, 75 ％ 였다.

(비교예 1)

실시예 7 과 동일한 용액을 조제한 후, 자외선 조사를 실시하지 않고, 수세 조작만을 실시한 결과, 제거율은 0 ％ 였다.

(비교예 2)

실시예 7 과 동일한 조작으로 자외선 조사를 실시한 후, 수세 조작을 실시하지 않았던 결과, 제거율은 1 ％ 였다.

(실시예 8)

적산 광량을 11 J/㎠ 로 한 것 이외에는, 실시예 7 과 동일한 조작을 실시한 결과, 납 함유량은 22 ppb, 납 제거율은 54 ％ 였다.

(실시예 9)

적산 광량을 2 J/㎠ 로 한 것 이외에는, 실시예 7 과 동일한 조작을 실시한 결과, 납 함유량은 44 ppb, 납 제거율은 8 ％ 였다.

(실시예 10)

5-노난올의 농도를 0.1 질량％ 로 한 것 이외에는, 실시예 7 과 동일한 조작을 실시한 결과, 납 함유량은 2 ppb, 납 제거율은 95 ％ 였다.

(실시예 11)

5-노난올의 농도를 0.01 질량％ 로 한 것 이외에는, 실시예 7 과 동일한 조작을 실시한 결과, 납 함유량은 0.9 ppb, 납 제거율은 98 ％ 였다.

(실시예 12)

용해시키는 유기 용매를 클로로포름으로 변경한 것 이외에는, 실시예 7 과 동일한 조작을 실시한 결과, 납 함유량은 8 ppb, 납 제거율은 84 ％ 였다.

(실시예 13)

자외선 램프의 파장을 312 ㎚ 로 변경한 것 이외에는, 실시예 7 과 동일한 조작을 실시한 결과, 함유량은 30 ppb, 제거율은 38 ％ 였다.

(실시예 14)

자외선 램프의 파장을 365 ㎚ 로 변경한 것 이외에는, 실시예 7 과 동일한 조작을 실시한 결과, 함유량은 46 ppb, 제거율은 4 ％ 였다.

(실시예 15)

합성예 2 에서 얻어진 5-노난올을 디이소프로필에테르 (DIPE) 에 용해시켜, 1.0 질량％ 디이소프로필에테르 용액을 조제하였다. 용액 30 mL 를 석영제 시험관 (φ22 × 200 ㎜, 용량 50 mL) 에 첨가하고, 254 ㎚ 자외선 램프 (애즈원사 제조 핸디 UV 램프 SLUV-8) 를 사용하여, 자외선을 2 시간 조사하였다. 이 때의 자외선 강도는 3 ㎽/㎠ 이고, 적산 광량은 22 J/㎠ 였다. 조사 후의 용액을, 이미노디아세트산형의 킬레이트 수지를 500 mg 충전한 칼럼에 통액하였다. 얻어진 용액을 전술한 방법으로 납 함유량을 분석한 결과, 납 함유량은 0.9 ppb 이고, 납 제거율은, 98 ％ 였다.

(실시예 16)

실시예 15 와 동일한 조작으로 자외선 조사를 실시한 용액에, 입상 활성탄의 시라자키 WG-H (오사카 가스 케미컬 카부시키가이샤) 를 5 질량％ 첨가하여 24 시간 진탕한 후에 여과로 활성탄을 제거하였다. 얻어진 여과액을 전술한 방법으로 납 함유량을 분석한 결과, 납 함유량은 4 ppb 이고, 납 제거율은, 91 ％ 였다.

(비교예 3)

실시예 15 와 동일한 용액을 조제한 후, 자외선 조사를 실시하지 않고, 킬레이트 수지 처리 조작만을 실시한 결과, 제거율은 0 ％ 였다.

(비교예 4)

실시예 15 와 동일한 용액을 조제한 후, 자외선 조사를 실시하지 않고, 활성탄 처리 조작만을 실시한 결과, 제거율은 1 ％ 였다.

상기 실시예 7 ∼ 16, 및 비교예 1 ∼ 4 의 결과를 표 2 에 나타냈다.

	유기 용매 (wt%)	UV 파장 (nm)	적산 광량 (J/㎠)	후처리	납 함유량 (ppb)	납 제거율 (%)
합성예 2	-	-	-	-	48	-
실시예 7	헥산 (1.0)	254	22	수세	12	75
비교예 1	헥산 (1.0)	-	0	수세	48	0
비교예 2	헥산 (1.0)	254	22	없음	48	1
실시예 8	헥산 (1.0)	254	11	수세	22	54
실시예 9	헥산 (1.0)	254	2	수세	44	8
실시예 10	헥산 (0.1)	254	22	수세	2	95
실시예 11	헥산 (0.01)	254	22	수세	0.9	98
실시예 12	클로로포름 (1.0)	254	22	수세	8	84
실시예 13	헥산 (1.0)	312	22	수세	30	38
실시예 14	헥산 (1.0)	365	29	수세	46	4
실시예 15	DIPE (1.0)	254	22	킬레이트	0.9	98
실시예 16	DIPE (1.0)	254	22	활성탄	4	91
비교예 3	DIPE (1.0)	-	0	킬레이트	48	0
비교예 4	DIPE (1.0)	-	0	활성탄	48	1

(합성예 3)

마그네슘 1.3 g (55 mmol) 을 테트라하이드로푸란 30 mL 에 분산시키고, 질소를 통기하여 계 내를 치환하였다. (클로로메틸)트리메틸실란 6.8 g (55 mmol) 의 테트라하이드로푸란 용액 20 mL 를 천천히 적하하고, (트리메틸실릴)메틸마그네슘클로라이드 용액을 조제하였다. 거기에, 빙욕 하에서 트리메틸실릴클로라이드 5.4 g (50 mmol) 를 천천히 적하하고, 적하가 종료되면, 빙욕을 제거하고, 추가로 실온에서 4 시간 반응시켰다. 거기에, 5 ％ 염화암모늄 수용액 40 mL 를 첨가한 후, 실온에서 30 분 교반하였다. 유기상을 회수하고, 남은 수상으로부터 디에틸에테르 50 mL 로 3 회 추출하고, 앞서 회수한 유기상과 합하였다. 유기상을 물 20 mL 로 3 회, 포화 식염수 20 mL 로 1 회 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 건조제를 여과 분리하였다. 용매를 증류 제거하여, 비스(트리메틸실릴)메탄 4.3 g (27 mmol, 수율 53 ％, 가스크로마토그래피 순도 97 ％) 을 얻었다. 납 함유량을 분석한 결과, 함유량은 30 ppb 였다.

(실시예 17)

합성예 3 에서 얻어진 비스(트리메틸실릴)메탄을 헥산에 용해시켜, 1.0 질량％ 헥산 용액을 조제하였다. 용액 3 mL 를 석영제 시험관 (φ12 × 90 ㎜, 용량 5 mL) 에 첨가하고, 254 ㎚ 자외선 램프 (애즈원사 제조 핸디 UV 램프 SLUV-8) 를 사용하여, 자외선을 2 시간 조사하였다. 이 때의 자외선 강도는 3 ㎽/㎠ 이고, 적산 광량은 22 J/㎠ 였다. 조사 후, 물을 3 mL 첨가하여 잘 교반한 후, 수상을 제거하는 수세 조작을 실시하였다. 수세 조작을 합계 3 회 실시한 후, 전술한 방법으로 납 함유량을 분석한 결과, 납 함유량은 7 ppb 이고, 납 제거율을 산출한 결과, 78 ％ 였다.

(비교예 5)

실시예 17 과 동일한 용액을 조제한 후, 자외선 조사를 실시하지 않고, 수세 조작만을 실시한 결과, 제거율은 0 ％ 였다.

(비교예 6)

실시예 17 과 동일한 조작으로 자외선 조사를 실시한 후, 수세 조작을 실시하지 않았던 결과, 제거율은 1 ％ 였다.

(실시예 18)

합성예 3 에서 얻어진 비스(트리메틸실릴)메탄을 디이소프로필에테르 (DIPE) 에 용해시켜, 1.0 질량％ 디이소프로필에테르 용액을 조제하였다. 용액 30 mL 를 석영제 시험관 (φ22 × 200 ㎜, 용량 50 mL) 에 첨가하고, 254 ㎚ 자외선 램프 (애즈원사 제조 핸디 UV 램프 SLUV-8) 를 사용하여, 자외선을 2 시간 조사하였다. 이 때의 자외선 강도는 3 ㎽/㎠ 이고, 적산 광량은 22 J/㎠ 였다. 조사 후의 용액을, 이미노디아세트산형의 킬레이트 수지를 500 mg 충전한 칼럼에 통액하였다. 얻어진 용액을 전술한 방법으로 납 함유량을 분석한 결과, 납 함유량은 0.3 ppb 이고, 납 제거율은 99 ％ 였다.

(비교예 7)

실시예 18 과 동일한 용액을 조제한 후, 자외선 조사를 실시하지 않고, 킬레이트 수지 처리 조작만을 실시한 결과, 제거율은 0 ％ 였다.

상기 실시예 17, 18, 및 비교예 5 ∼ 7 의 결과를 표 3 에 나타냈다.

	유기 용매 (wt%)	UV 파장 (nm)	적산 광량 (J/㎠)	후처리	납 함유량 (ppb)	납 제거율 (%)
합성예 3	-	-	-	-	30	-
실시예 17	헥산 (1.0)	254	22	수세	7	78
비교예 5	헥산 (1.0)	-	0	수세	30	0
비교예 6	헥산 (1.0)	254	22	없음	30	1
실시예 18	DIPE (1.0)	254	22	킬레이트	0.3	99
비교예 7	DIPE (1.0)	-	0	킬레이트	30	0

Claims

불순물로서, 납 성분을 포함하는 유기 화합물보다, 납의 함유량이 저하된 유기 화합물을 얻는, 유기 화합물의 정제 방법으로서,
상기 납 성분을 포함하는 유기 화합물에 자외선을 조사한 후, 그 유기 화합물 중의 납 성분을 제거하는 유기 화합물의 정제 방법.
제 1 항에 있어서,
상기 납 성분이, 유기 납 화합물을 포함하는 유기 화합물의 정제 방법.
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 유기 화합물이, 유기 규소 화합물인 유기 화합물의 정제 방법.
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 납 성분을 포함하는 유기 화합물을 유기 용매에 용해시키고,
이어서, 그 유기 용매에 용해시킨 유기 화합물에 자외선을 조사하는 유기 화합물의 정제 방법.
제 4 항에 있어서,
상기 유기 용매에 용해시킨 상기 납 성분을 포함하는 유기 화합물의 농도가, 0.01 ∼ 1.0 질량％ 인, 유기 화합물의 정제 방법.
제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 자외선의 파장이 210 ∼ 350 ㎚ 인 유기 화합물의 정제 방법.
제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 납 성분을 포함하는 유기 화합물에 조사하는 자외선의 적산 광량이, 0.1 ∼ 100 J/㎠ 인 유기 화합물의 정제 방법.
제 4 항 또는 제 5 항에 있어서,
상기 유기 용매의, 상기 납 성분을 포함하는 유기 화합물에 조사하는 자외선의 파장에 있어서의 몰 흡광 계수가, 100 L·mol^-1·㎝^-1 이하인 유기 화합물의 정제 방법.
제 4 항 또는 제 5 항에 있어서,
상기 납 성분을 제거하는 방법이, 상기 자외선을 조사한 후의 상기 유기 용매에 용해시킨 유기 화합물과 물을 접촉시키고, 이어서 수층을 제거하는 방법인 유기 화합물의 정제 방법.
제 4 항 또는 제 5 항에 있어서,
상기 납 성분을 제거하는 방법이, 상기 자외선을 조사한 후의 상기 유기 용매에 용해시킨 유기 화합물과 흡착제를 접촉시키는 방법인 유기 화합물의 정제 방법.
제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 유기 화합물의 정제 방법에 의해, 상기 유기 화합물을 정제하는 것을 포함하는 유기 화합물의 제조 방법.