JP7052136B2 - 有機鉛化合物の量を低下させる方法 - Google Patents
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Description
1)前記鉛成分が、有機鉛化合物を含むこと。
2)前記有機化合物が、有機ケイ素化合物であること。
3)前記鉛成分を含む有機化合物を有機溶媒に溶解せしめ、次いで、該有機溶媒に溶解せしめた有機化合物に紫外線を照射すること。
4)前記有機溶媒に溶解せしめた前記鉛成分を含む有機化合物の濃度が、0.01~1.0質量%であること。
5)前記紫外線の波長が210~350nmであること。
6)前記鉛成分を含む有機化合物に照射する紫外線の積算光量が、0.1~100J/cm2であること。
7)前記有機溶媒の、前記鉛成分を含む有機化合物に照射する紫外線の波長におけるモル吸光係数が、100L・mol-1・cm-1以下であること。
8)前記鉛成分を除去する方法が、前記紫外線を照射した後の前記有機溶媒に溶解せしめた有機化合物と水とを接触させ、次いで水層を除去する方法であること。
9)前記鉛成分を除去する方法が、前記紫外線を照射した後の前記有機溶媒に溶解せしめた有機化合物と吸着剤とを接触させる方法であること。
本実施形態の有機化合物の精製方法において用いられる、鉛成分を含有する有機化合物とは、有機化合物中に鉛成分を不純物として含有するものであり、特にその構造は制限されない。本明細書及び特許請求の範囲において「不純物として含有する」とは、有機化合物に対する当該不純物の含有量が質量換算で1%以下であることを示す。ここで上記有機化合物とは、本実施形態の有機化合物の精製方法により鉛成分を除去する対象となる化合物を示し、後述するとおり、有機化合物を有機溶媒に溶解させる場合もあるが、この場合、不純物の含有量の基準としての有機化合物に上記有機溶媒は含まれない。上記のとおり、有機化合物中に含有される鉛成分の形態としては、鉛単体、或いは塩化鉛等の無機塩の状態の他に、有機化合物に鉛が結合した有機鉛化合物の状態が挙げられる。本実施形態の有機化合物の精製方法においてこれらの形態が単独、あるいは混合物の状態で含有している有機化合物のいずれも好適に用いることができるが、本実施形態の有機化合物の精製方法による鉛成分の除去効果が高い点で、有機鉛化合物を含むことが好ましい。
本実施形態の有機化合物の精製方法において、上記鉛成分を含む有機化合物に紫外線を照射する。紫外線を照射することによって、有機鉛化合物の炭素と鉛の結合が切断される等、化学形態が変化するものと推測される。従って、鉛成分を含む有機化合物に照射する紫外線の波長としては有機鉛化合物の鉛と炭素の結合エネルギーを勘案して適宜決定すれば良い。紫外線の波長としては、210~350nmの範囲であることが好ましい。
上記鉛成分を含む有機化合物を溶解させる有機溶媒について、対象の有機化合物を溶解せしめる溶媒であれば、特に制限はないが、紫外線照射による効果が高い点から、照射する紫外線の透過性が高い有機溶媒、すなわち、照射する紫外線の波長に吸収を有しない有機溶媒を用いることが好ましい。具体的には、照射する紫外線の波長におけるモル吸光係数εが、100L・mol-1・cm-1以下であることが好ましく、50L・mol-1・cm-1以下であることがより好ましく、10L・mol-1・cm-1以下であることが特に好ましい。上記モル吸光係数εは小さい程好ましく、下限値は0であることが好ましいが、モル吸光係数εが0.001L・mol-1・cm-1であれば十分である。かかる有機溶媒として具体的に例示すれば、波長が210nm以上220nm以下である紫外線の透過性の高い溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素系溶媒;アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル系溶媒;メタノール、エタノール、プロパノールなどの脂肪族低級アルコール系溶媒などが挙げられる。波長が220nm以上250nm以下である紫外線の透過性の高い溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジイソプロピルエーテルなどのエーテル系溶媒;クロロホルム、ジクロロメタンなどの塩素系溶媒などが挙げられる。波長が250nm以上310nm以下である紫外線の透過性の高い溶媒としては、ベンゼン、トルエンなどの芳香族系溶媒;酢酸エチル、酢酸プロピルなどのエステル系溶媒などが挙げられる。
鉛成分を含む有機化合物を有機溶媒に溶解せしめた後、紫外線を照射する場合、紫外線照射による効果を高める点で他の成分を添加しても良い。添加する他の成分として具体的には、ベンゾフェノン、アントラセン、カンファーキノン等の光増感剤等が挙げられる。また、有機化合物が(メタ)アクリル基、ビニル基、エポキシ基等の重合性基を有する場合、ジブチルヒドロキシトルエン、ベンゾキノン等の重合禁止剤を添加してもよい。これらの添加剤の添加量は、所望する効果を勘案して適宜決定すれば良いが、光増感剤であれば、鉛成分を含む有機化合物1質量部あたり、0.01~1質量部の範囲で、重合禁止剤であれば、鉛成分を含む有機化合物1質量部あたり、0.01~1質量部の範囲で用いれば良い。
本実施形態の有機化合物の精製方法では、鉛成分を含む有機化合物に紫外線を照射した後、鉛成分を除去する。鉛成分の除去方法としては、特に制限されず公知の除去方法を用いることができる。除去方法として具体的には、水や酸による洗浄、ろ過、該有機化合物をイオン交換樹脂、キレート樹脂、活性炭等の吸着剤と接触させる方法等が挙げられる。これらの除去方法は、1回の操作で鉛成分を十分に除去することが可能であるが、所望する鉛の含有量に応じてこれらの操作を組み合わせて実施しても良い。以下、紫外線照射後の鉛成分の除去方法について説明する。
鉛成分を含む有機化合物を溶解せしめる有機溶媒として、炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、塩素系溶媒などの水と分液する有機溶媒を選択した場合、紫外線照射後の有機化合物を含有する溶液と水とを接触させて、次いで水層を除去することにより、有機化合物中の鉛成分を除去することが可能である。このとき、鉛成分の水への溶解性を上げるために、硝酸や塩酸などの希酸を使用してもよい。希酸を用いる場合、酸の濃度は0.001~1mol/Lの範囲で用いれば良い。
鉛成分が無機塩として沈殿した場合には、ろ過操作で鉛成分を系外に除くことができる。紫外線照射後の有機化合物を含有する溶液を、フィルターやろ紙を用いてろ過操作を行い、ろ液を回収することで、鉛成分を低減させた有機化合物溶液を得ることができる。
紫外線照射後の有機化合物を含有する溶液を吸着剤と接触させることで、有機化合物中の鉛成分を吸着剤に吸着せしめて除去することも可能である。鉛成分を除去するための吸着剤としては、公知の金属処理で使用される活性炭、イオン交換樹脂、キレート樹脂、合成吸着剤を用いることができる。活性炭は粒状、粉末状、繊維状のいかなる形状のものを用いてもよく、原料はヤシ殻などの天然物由来、合成樹脂由来のものでよく、前処理として150~250℃での加熱減圧乾燥を行うことが好ましい。活性炭による鉛成分を含む有機化合物溶液の処理においては、バッチ処理、カラム処理ともに適用することが可能である。バッチ処理においては、具体的には紫外線を照射した有機化合物溶液に1~15質量%の活性炭を添加し、0~30℃の液温度で0.5~48時間の撹拌・振とうを行った後にろ過により活性炭を除去することで、鉛成分を低減させた有機化合物溶液を得ることができる。カラム処理においては、具体的にはPTFE、PFA、ガラスなどの筒状容器に有機化合物を溶解せしめた有機溶媒で活性炭を充填したのち、空間速度1~50h-1で紫外線を照射した有機化合物溶液を液温度0~30℃で通液することで、鉛成分を低減させた有機化合物溶液を得ることができる。
上記本実施形態の有機化合物の精製方法を行うことで、鉛成分を含有する有機化合物中の鉛の含有量を大幅に低減させることが可能であり、質量基準でサブppbレベルまで低減することも可能である。従って、本実施形態の有機化合物の精製方法を用いて有機化合物を製造することで得られる有機化合物は高純度であり、電子材料や医薬品原体等の用途に用いることができる。有機化合物の化学純度を向上させる場合には、再結晶やカラムクロマトグラフィー等、公知の精製操作を行い、純度を向上させることも可能である。鉛成分を含有する有機化合物がカルボシラン化合物である場合、本実施形態の有機化合物の精製方法を用いて鉛成分を除去した後、公知の方法にて重縮合させることで、鉛の含有量が高度に低減されたポリカルボシラン化合物を製造することができる。
塩化鉛18.1g(65mmol)をテトラヒドロフラン60mLに分散させ、窒素を通気して系内を置換し、5℃に冷却した。3mmol/Lメチルマグネシウムクロリドのテトラヒドロフラン溶液72mL(215mmol)を滴下ロートで滴下した。次いで、(クロロメチル)トリメチルシラン8.0g(65mmol)をテトラヒドロフラン60mLに溶解させた溶液を滴下し、滴下完了後に室温に昇温後25分間撹拌した。水100mLを加えて残存するメチルマグネシウムクロリドを反応させたのち、テトラヒドロフランを減圧留去した。底に分液した有機相を回収し、水で洗浄して、(トリメチルプルンビル)(トリメチルシリル)メタンの粗体15gを得た。シリカゲルを充填剤としたカラムクロマトグラフィーで精製を行い、(トリメチルプルンビル)(トリメチルシリル)メタン 13g(38mmol、収率58%、ガスクロマトグラフィー純度99%)を得た。
合成例1で得られた(トリメチルプルンビル)(トリメチルシリル)メタンをアセトニトリルに溶解させて、1.0質量%アセトニトリル溶液を調製した。溶液3mLを石英製試験管(φ12×90mm、容量5mL)に加え、254nm紫外線ランプ(アズワン社製ハンディーUVランプ SLUV-8)を用いて、紫外線を4時間照射した。このときの、積算光量は43J/cm2であった。照射後、0.45umPTFEフィルターでろ過を行い、鉛成分を除去した。得られたろ液をGC/MSで測定して鉛除去率を算出したところ、28%であった。
アセトニトリルの代わりに、ヘキサンを用いて実施例1と同様の操作を行った結果、除去率は22%であった。
(トリメチルプルンビル)(トリメチルシリル)メタンの濃度を0.1質量%にした以外は実施例1と同様の操作を行った結果、除去率は98%であった。
(トリメチルプルンビル)(トリメチルシリル)メタンの濃度を0.01質量%にした以外は実施例1と同様の操作を行った結果、除去率は100%であった。
ランプの波長を312nmにした以外は実施例1と同様の操作を行った結果、除去率は48%であった。
ランプの波長を365nmにした以外は実施例1と同様の操作を行った結果、除去率は3%であった。
マグネシウム3.65g(150mmol)をジエチルエーテル40mLに分散させ、窒素を通気して系内を置換した。臭化n-ブチル20.6g(150mmol)のジエチルエーテル溶液35mLをゆっくりと滴下し、n-ブチルマグネシウムブロミド溶液を調製した。そこに、氷浴下でギ酸エチル5.55g(75mmol)のジエチルエーテル溶液10mLをゆっくりと滴下し、滴下が終了したら、氷浴を取り除き、さらに10分間反応させた。そこに、水10mLを還流が起こる程度の速さで加えたのち、冷希硫酸(0.2%)40mLを添加した。エーテル相を回収し、常圧でエーテルを留去させたのち、15%水酸化カリウム水溶液7.5mLを加え、3時間加熱還流させた。有機相を回収し、無水炭酸カリウムで乾燥させたのち、乾燥剤をろ別した。エーテルを留去し、5-ノナノール9.0g(62mmol、収率83%、ガスクロマトグラフィー純度98%)を得た。鉛含有量を分析したところ、含有量は48ppbであった。
有機化合物を溶解させた有機溶媒溶液1mLをテフロン(登録商標)製の容器に添加して、ホットプレートで加熱を行い、有機溶媒を揮発させた。そこに、超純水1mL、硝酸(60%)3mLとフッ化水素酸(50%)2mLを滴下して、加熱を行い、湿式分解を行ったのち、さらに加熱を続け、乾固させた。有機化合物が完全分解するまで、湿式分解と乾固を繰り返したのち、残存した鉛成分を硝酸(60%)0.2mLで回収したのち、20mLにメスアップした液を測定溶液とした。測定溶液中の鉛濃度をICP-MS(アジレント・テクノロジー社製 ICP-MS7900)で定量し、鉛の除去率は以下のとおり求めた。
合成例2で得られた5-ノナノールをヘキサンに溶解させて、1.0質量%ヘキサン溶液を調製した。溶液3mLを石英製試験管(φ12×90mm、容量5mL)に加え、254nm紫外線ランプ(アズワン社製ハンディーUVランプ SLUV-8)を用いて、紫外線を2時間照射した。このときの紫外線強度は3mW/cm2であり、積算光量は22J/cm2であった。照射後、水を3mL加えよく撹拌したのち、水相を除去する水洗操作を実施した。水洗操作を計3回行ったのち、前述した方法で鉛含有量を分析したところ、鉛含有量は12ppbであり、鉛除去率を算出したところ、75%であった。
実施例7と同様の溶液を調製した後、紫外線照射を行わずに、水洗操作のみを行った結果、除去率は0%であった。
実施例7と同様の操作で紫外線照射を行った後、水洗操作を行わなかった結果、除去率は1%であった。
積算光量を11J/cm2にした以外は、実施例7と同様の操作を行った結果、鉛含有量は22ppb、鉛除去率は54%であった。
積算光量を2J/cm2にした以外は、実施例7と同様の操作を行った結果、鉛含有量は44ppb、鉛除去率は8%であった。
5-ノナノールの濃度を0.1質量%にした以外は、実施例7と同様の操作を行った結果、鉛含有量は2ppb、鉛除去率は95%であった。
5-ノナノールの濃度を0.01質量%にした以外は、実施例7と同様の操作を行った結果、鉛含有量は0.9ppb、鉛除去率は98%であった。
溶解させる有機溶媒をクロロホルムに変更した以外は、実施例7と同様の操作を行った結果、鉛含有量は8ppb、鉛除去率は84%であった。
紫外線ランプの波長を312nmに変更した以外は、実施例7と同様の操作を行った結果、含有量は30ppb、除去率は38%であった。
紫外線ランプの波長を365nmに変更した以外は、実施例7と同様の操作を行った結果、含有量は46ppb、除去率は4%であった。
合成例2で得られた5-ノナノールをジイソプロピルエーテル(DIPE)に溶解させて、1.0質量%ジイソプロピルエーテル溶液を調製した。溶液30mLを石英製試験管(φ22×200mm、容量50mL)に加え、254nm紫外線ランプ(アズワン社製ハンディーUVランプ SLUV-8)を用いて、紫外線を2時間照射した。このときの紫外線強度は3mW/cm2であり、積算光量は22J/cm2であった。照射後の溶液を、イミノ二酢酸型のキレート樹脂を500mg充填したカラムに通液した。得られた溶液を前述した方法で鉛含有量を分析したところ、鉛含有量は0.9ppbであり、鉛除去率は、98%であった。
実施例15と同様の操作で紫外線照射を行った溶液に、粒状活性炭の白鷺WG-H(大阪ガスケミカル株式会社)を5質量%加えて24時間振とうしたのちにろ過で活性炭を除去した。得られたろ液を前述した方法で鉛含有量を分析したところ、鉛含有量は4ppbであり、鉛除去率は、91%であった。
実施例15と同様の溶液を調製した後、紫外線照射を行わずに、キレート樹脂処理操作のみを行った結果、除去率は0%であった。
実施例15と同様の溶液を調製した後、紫外線照射を行わずに、活性炭処理操作のみを行った結果、除去率は1%であった。
マグネシウム1.3g(55mmol)をテトラヒドロフラン30mLに分散させ、窒素を通気して系内を置換した。(クロロメチル)トリメチルシラン6.8g(55mmol)のテトラヒドロフラン溶液20mLをゆっくりと滴下し、(トリメチルシリル)メチルマグネシウムクロリド溶液を調製した。そこに、氷浴下でトリメチルシリルクロリド5.4g(50mmol)をゆっくりと滴下し、滴下が終了したら、氷浴を取り除き、さらに室温で4時間反応させた。そこに、5%塩化アンモニウム水溶液40mLを加えたのち、室温で30分撹拌した。有機相を回収し、残った水相からジエチルエーテル50mLで3回抽出し、先に回収した有機相と合わせた。有機相を水20mLで3回、飽和食塩水20mLで1回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させたのち、乾燥剤をろ別した。溶媒を留去し、ビス(トリメチルシリル)メタン4.3g(27mmol、収率53%、ガスクロマトグラフィー純度97%)を得た。鉛含有量を分析したところ、含有量は30ppbであった。
合成例3で得られたビス(トリメチルシリル)メタンをヘキサンに溶解させて、1.0質量%ヘキサン溶液を調製した。溶液3mLを石英製試験管(φ12×90mm、容量5mL)に加え、254nm紫外線ランプ(アズワン社製ハンディーUVランプ SLUV-8)を用いて、紫外線を2時間照射した。このときの紫外線強度は3mW/cm2であり、積算光量は22J/cm2であった。照射後、水を3mL加えよく撹拌したのち、水相を除去する水洗操作を実施した。水洗操作を計3回行ったのち、前述した方法で鉛含有量を分析したところ、鉛含有量は7ppbであり、鉛除去率を算出したところ、78%であった。
実施例17と同様の溶液を調製した後、紫外線照射を行わずに、水洗操作のみを行った結果、除去率は0%であった。
実施例17と同様の操作で紫外線照射を行った後、水洗操作を行わなかった結果、除去率は1%であった。
合成例3で得られたビス(トリメチルシリル)メタンをジイソプロピルエーテル(DIPE)に溶解させて、1.0質量%ジイソプロピルエーテル溶液を調製した。溶液30mLを石英製試験管(φ22×200mm、容量50mL)に加え、254nm紫外線ランプ(アズワン社製ハンディーUVランプ SLUV-8)を用いて、紫外線を2時間照射した。このときの紫外線強度は3mW/cm2であり、積算光量は22J/cm2であった。照射後の溶液を、イミノ二酢酸型のキレート樹脂を500mg充填したカラムに通液した。得られた溶液を前述した方法で鉛含有量を分析したところ、鉛含有量は0.3ppbであり、鉛除去率は99%であった。
実施例18と同様の溶液を調製した後、紫外線照射を行わずに、キレート樹脂処理操作のみを行った結果、除去率は0%であった。
Claims (2)
- 有機鉛化合物の量を低下させる方法であって、
前記有機鉛化合物に紫外線を照射することにより、前記有機鉛化合物の化学形態を変化させる工程を含む、方法。 - 前記有機鉛化合物が有機溶媒に溶解している状態で、前記有機鉛化合物に紫外線を照射する、請求項1に記載の方法。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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