JP4554193B2 - ヒドロキシルアミン安定剤の製造方法及び精製方法 - Google Patents
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(a)水性溶媒中のクロロ酢酸を非金属アミノ又は水酸化物塩基化合物で、10℃未満の温度にて中和する工程、
(b)前記中和されたクロロ酢酸を1,2−ジアミノヘキサンで、80℃未満の温度にて反応させる工程、
(c)非金属アミノ又は水酸化物塩基を添加して中和を完了させ、水性混合物を形成する工程、
(d)水性混合物を100℃未満の温度に加熱する工程、
(e)(d)からの混合物を濾過する工程、
(f)沈殿物が生成するまで水性濾液を塩酸で処理する工程、
(g)水性濾液を濾過する工程、そして
(h)1,2−ジアミノシクロヘキサンテトラ酢酸を回収し、必要により該1,2−ジアミノシクロヘキサンテトラ酢酸を水溶液中で再溶解させ、そして工程(c)を繰り返す工程、
を含むcis−又はtrans−1,2−ジアミノシクロヘキサン−N,N,N',N'−テトラ酢酸の製造方法によって満足される。
更に、上記課題は、以下の工程、
(a)クロロ酢酸の水溶液を非金属アミノ又は水酸化物塩基で中和する工程、
(b)cis−又はtrans−1,2−ジアミノシクロヘキサンを高温で工程(a)の中和さ
れたクロロ酢酸と反応させる工程、
(c)工程(b)で得られた生成物を非金属アミノ又は水酸化物塩基で処理する工程、
(d)工程(c)で得られた生成物を酸で処理する工程、及び
(e)形成した生成物を回収する工程、
を含むcis−又はtrans−1,2−ジアミノシクロヘキサン−N,N,N',N'−テトラ酢酸の製造方法であって、
工程(a)の非金属アミノ又は水酸化物塩基は、工程(c)の非金属アミノ又は水酸化物塩基とは異なるものであることを特徴とする製造方法によって解決される。
更に、上記課題は、以下の工程、
以下の工程、
(a)クロロ酢酸の水溶液を非金属アミノ又は水酸化物塩基で中和する工程、
(b)cis−又はtrans−1,2−ジアミノシクロヘキサンを高温で工程(a)の中和さ
れたクロロ酢酸と反応させる工程、
(c)工程(b)で得られた生成物を非金属アミノ又は水酸化物塩基で処理する工程、
(d)工程(c)で得られた生成物を酸で処理する工程、及び
(e)形成した生成物を回収する工程、
を含むcis−又はtrans−1,2−ジアミノシクロヘキサン−N,N,N',N'−テトラ酢酸の製造方法であって、
工程(a)の非金属アミノ又は水酸化物塩基は、テトラメチル水酸化アンモニウムであり、工程(b)では、水酸化アンモニウムであることを特徴とする製造方法によって解決される。
cis−又はtrans−1,2−ジアミノ−シクロ−ヘキサン−N,N,N’,N’−テトラ酢酸の合成は水性媒体中で実施される多段階処理であり、少なくとも脱イオン水を使用するが蒸留水を使用することが好ましい。最初の段階はクロロ酢酸及び非金属アミン又は水酸化物塩基溶液を含む中和反応を含有する。
第1工程(工程(1))
TMAOH=水酸化トリエチルアンモニウム
但し、RはCH2COOTMAでありR1はCH2COOHである。
NH4OH
RXNHY +OH− [但し、R=アルキル、x=1〜4、y=0〜3、x+y=4である。]
RXNHY [但し、R=アルキル又はアルカノール、x=1〜3、y=0〜2、x+y=3である。]
(NH4)XHYPO4 [但し、x=1〜3、y=0〜2、x+y=3である。]
(RXNHY)アセテート [但し、R=アルキル、x=0〜4、y=0〜4、x=y=4である。]
によって表されるのが適当である。
この作用により、ストリップ合成物として使用される時、ストリップ中に金属又は非金属ウエハー基板上における多価アルカリ金属イオンの再体積を防止する。この目的のために、本発明の安定剤をヒドロキシルアミンと無関係にストリッパー形式で使用できる。
NR3R2OH
[但し、R3及びR2が独立して水素又は1〜約6個の炭素原子を含むヒドロカルビル基であり、好ましくはR3及びR2が独立して水素又は1〜約3個の炭素原子を含むヒドロカルビル基である。]で表されても良い。
温度計、反射キャップ(reflex cap)付濃縮カラム(condensing column)及びストップコック付液滴カラム(graduated liquid dropping column)を備えた容器に、85gのクロロ酢酸が投入され、200gの脱イオン水(DI)に溶解された。この溶液は0℃まで冷却され、及び135gの水酸化テトラメチルアンモミウム10%水溶液が加えられ酸が中和された。中和中において温度は10℃を超えることはなかった。26gの1,2−ジアミノシクロヘキサンが加えられ、反応混合物が100℃で1時間攪拌され、その後室温まで冷却された。生成物は100gの濃塩酸でpH3に徐々に酸化され、その際にごった溶液が形成した。このにごった溶液は、約5〜10分間攪拌された。更に濃塩酸がpH2に達し沈殿が形成されるまでゆっくり加えられた。生成物は濾過され、1,2−ジアミノシクロヘキサンテトラ酢酸結晶が回収された。
ストップコック付きの1インチ径のガラスカラムに25mlのPurolite CT−151カチオン交換樹脂が充填された。カラムを1リットルのDI水でフラッシュした。その後、樹脂は10%塩酸1000mlでフラッシュされた。カラムは帰納的に組み合わせられたプラズマ(ICP)分析で試験され、望ましくないすべてのカチオンが除去されたかどうかを測定した。その後カラムは塩化物イオンが0.5ppm未満のレベルになるまでDI水でフラッシュされた。
Claims (7)
- 以下の工程、
(a)水性溶媒中のクロロ酢酸を非金属アミノ又は水酸化物塩基化合物で、10℃未満の温度にて中和する工程、
(b)前記中和されたクロロ酢酸を1,2−ジアミノヘキサンで、80℃未満の温度にて反応させる工程、
(c)非金属アミノ又は水酸化物塩基を添加して中和を完了させ、水性混合物を形成する工程、
(d)水性混合物を100℃未満の温度に加熱する工程、
(e)(d)からの混合物を濾過する工程、
(f)沈殿物が生成するまで水性濾液を塩酸で処理する工程、
(g)水性濾液を濾過する工程、そして
(h)1,2−ジアミノシクロヘキサンテトラ酢酸を回収し、必要により該1,2−ジアミノシクロヘキサンテトラ酢酸を水溶液中で再溶解させ、そして工程(c)を繰り返す工程、
を含むcis−又はtrans−1,2−ジアミノシクロヘキサン−N,N,N',N'−テトラ酢酸の製造方法。 - 非金属アミノ又は水酸化物塩基は、水酸化ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、モノエタノールアミン、イソプロピルアミン、ジエタノールアミン、2−アミノ−1−プロパノール、2−アミノ−2−エトキシプロパノール及びこれらの混合物から成る群から選ばれる請求項1に記載の製造方法。
- 工程(a)の非金属アミノ又は水酸化物塩基は、工程(c)の非金属アミノ又は水酸化物塩基とは異なるものである請求項1又は2に記載の製造方法。
- 工程(a)の非金属アミノ又は水酸化物塩基は、テトラメチル水酸化アンモニウムであり、工程(b)では、水酸化アンモニウムである請求項1又は2に記載の製造方法。
- 水酸化ナトリウムが工程(a)及び(c)で水酸化物塩基として使用されている請求項1又は2に記載の製造方法。
- 以下の工程、
(a)クロロ酢酸の水溶液を非金属アミノ又は水酸化物塩基で中和する工程、
(b)cis−又はtrans−1,2−ジアミノシクロヘキサンを高温で工程(a)の中和さ
れたクロロ酢酸と反応させる工程、
(c)工程(b)で得られた生成物を非金属アミノ又は水酸化物塩基で処理する工程、
(d)工程(c)で得られた生成物を酸で処理する工程、及び
(e)形成した生成物を回収する工程、
を含むcis−又はtrans−1,2−ジアミノシクロヘキサン−N,N,N',N'−テトラ酢酸の製造方法であって、
工程(a)の非金属アミノ又は水酸化物塩基は、工程(c)の非金属アミノ又は水酸化物塩基とは異なるものであることを特徴とする製造方法。 - 以下の工程、
(a)クロロ酢酸の水溶液を非金属アミノ又は水酸化物塩基で中和する工程、
(b)cis−又はtrans−1,2−ジアミノシクロヘキサンを高温で工程(a)の中和さ
れたクロロ酢酸と反応させる工程、
(c)工程(b)で得られた生成物を非金属アミノ又は水酸化物塩基で処理する工程、
(d)工程(c)で得られた生成物を酸で処理する工程、及び
(e)形成した生成物を回収する工程、
を含むcis−又はtrans−1,2−ジアミノシクロヘキサン−N,N,N',N'−テトラ酢酸の製造方法であって、
工程(a)の非金属アミノ又は水酸化物塩基は、テトラメチル水酸化アンモニウムであり、工程(b)では、水酸化アンモニウムであることを特徴とする製造方法。
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