JP7265867B2 - 加水分解性有機溶媒のための精製プロセス - Google Patents

Description

本発明は、概して、加水分解性有機溶媒からの汚染物質の除去のための方法に関する。具体的には、本発明は、実質的な加水分解反応を伴わない、イオン交換樹脂による加水分解性有機溶媒からの金属及び非金属イオン性汚染物質の除去のための方法に関する。

序論
イオン性汚染物質を含まない純溶媒は、医薬品及び電子材料の製造などといった多くの工業目的のために必要とされている。特に、金属イオン性汚染物質のレベルがかなり低い有機溶媒が半導体製作プロセスに必要とされており、これは金属イオンの汚染が半導体装置の性能に悪影響を与えることを理由とする。一部の加水分解性有機溶媒は、半導体製作プロセスに有用である。例えば、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）は、半導体製作プロセスにおけるリソグラフィープロセスに一般に使用される。したがって、加水分解性有機溶媒を半導体製作プロセスで使用するのであれば、かかる溶媒がかなり低いレベルの金属イオン性汚染物質を有することが望ましいであろう。

イオン交換樹脂は、イオン性汚染物質を水から除去することによる水の精製のために使用されてきた。近年、かかるイオン交換技術は、電子材料を製造するのに使用される有機溶媒の精製に適用されている。しかしながら、有機溶媒中のイオン性汚染物質の挙動は、極性の差異を理由に水中でのその挙動とは異なると考えられているため、イオン交換樹脂を使用する水の精製のための技術は、直接的に有機溶媒における使用に好適であるとは概して期待できない。

有機溶媒からの金属イオン除去のための従来的方法が開示されている。米国特許第７，３２９，３５４号は、イオン交換樹脂による有機溶媒の精製のためのシステムを開示している。日本国特許第ＪＰ５，０９６，９０７Ｂ号は、陰イオン交換樹脂中のＯＨ基がキャッピングされ不活性化される弱陰イオン交換樹脂または陰イオン交換樹脂による、エステルからの陰イオン不純物の除去のための方法を開示している。米国特許第６，１２３，８５０号は、ジビニルベンゼンの含有量がかなり高い（５０～６０％）ポリスチレンジビニルベンゼンコポリマーに基づく陽イオン交換樹脂による、実質的に無水の有機液体の精製のための方法を開示している。米国特許第５，５１８，６２８号は、有機溶液からのイオン性汚染物質の除去のための方法を開示しており、これにおいては、イオン交換樹脂の混床の強塩基性陰イオン交換樹脂が弱有機酸のアンモニウム塩によって修飾される。

しかしながら、これらのプロセスは、イオン性汚染物質の除去には不十分であり、かつ／または加水分解反応を起こすことから、得られる有機溶媒は、かなり高いレベルの純度を必要とする用途には好適ではない。したがって、加水分解性有機溶媒から高レベルのイオン性汚染物質を除去するためのプロセスが所望されている。

本発明は、加水分解反応を伴わずに、加水分解性有機溶媒からかなり高いレベルを持つイオン性汚染物質を除去するためのプロセスを提供する。本プロセスは、陽イオン交換樹脂と弱塩基性陰イオン交換樹脂とを含むイオン交換樹脂の混床を使用する。イオン交換樹脂の混床中の弱塩基性陰イオン交換樹脂の使用においては、イオン交換樹脂の混床のイオン交換能力を減少させることなく、加水分解性有機溶媒の加水分解反応を回避することができる。

したがって、本発明の一態様は、加水分解性有機溶媒を、陽イオン交換樹脂及び陰イオン交換樹脂を含むイオン交換樹脂の混床と接触させることを含む、加水分解性有機溶媒からイオン性汚染物質を除去するための方法に関し、ここで、陰イオン交換樹脂は、弱塩基性陰イオン交換樹脂から選択される。好ましくは、弱塩基性陰イオン交換樹脂は第３級アミン基を有する。

本発明の別の態様は、本明細書に記載の方法のうちのいずれかによって得られるエステル結合を有する化合物に関し、ここで、Ｎａ、Ｋ、Ｃａ、Ａｌ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｃｒ、及びＳｎの濃度は、それぞれ０．１ｐｐｂ以下である。

別の態様では、本発明は、加水分解性有機溶媒からイオン性汚染物質を除去するための方法に関し、本方法は、（ａ）陽イオン交換樹脂及び陰イオン交換樹脂を含むイオン交換樹脂の混床を調製するステップであって、陰イオン交換樹脂が弱塩基性陰イオン交換樹脂から選択されるステップと、（ｂ）加水分解性有機溶媒をイオン交換樹脂の混床と接触させるステップとを含む。
また、本明細書には以下の態様の発明も開示する。
［１］
加水分解性有機溶媒からイオン性汚染物質を除去するための方法であって、前記加水分解性有機溶媒を、陽イオン交換樹脂及び陰イオン交換樹脂を含むイオン交換樹脂の混床と接触させることを含み、前記陰イオン交換樹脂が、弱塩基性陰イオン交換樹脂から選択される、前記方法。
［２］
前記弱塩基性陰イオン交換樹脂が第３級アミン基を有する、上記［１］に記載の前記方法。
［３］
前記陽イオン交換樹脂及び前記陰イオン交換樹脂中の含水量がそれぞれ５重量％以下である、上記［１］に記載の前記方法。
［４］
前記陽イオン交換樹脂及び前記陰イオン交換樹脂中のＮａ、Ｋ、Ｃａ、Ａｌ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｃｒ、及びＳｎの含有量が、前記陽イオン交換樹脂及び陰イオン交換樹脂の乾燥重量を基準として５ｐｐｍ以下である、上記［１］に記載の前記方法。
［５］
前記イオン交換樹脂の混床が、次の方法、即ち、
前記イオン交換樹脂を５０ＢＶ／時間の超純水流によって２時間洗浄し、前記洗浄したイオン交換樹脂と接触させる前後の水の全有機炭素値を分析し、次に、前記イオン交換樹脂と接触させた後の前記水の全有機炭素値を、前記イオン交換樹脂と接触させる前の前記水の全有機炭素値から減算することで、前記水の前記全有機炭素値の差異を計算する方法、によって測定して、１０ｐｐｂ以下の低分子有機化合物の溶出性種を含む、上記［１］に記載の前記方法。
［６］
前記加水分解性有機溶媒が、エステル結合を有する化合物である、上記［１］に記載の前記方法。
［７］
上記［６］に記載の前記方法によって得られたエステル結合を有し、Ｎａ、Ｋ、Ｃａ、Ａｌ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｃｒ、及びＳｎの濃度が、それぞれ０．１ｐｐｂ以下である、化合物。
［８］
加水分解性有機溶媒からイオン性汚染物質を除去するための方法であって、
（ａ）陽イオン交換樹脂及び陰イオン交換樹脂を含むイオン交換樹脂の混床を調製するステップであって、前記陰イオン交換樹脂が弱塩基性陰イオン交換樹脂である、ステップと、
（ｂ）加水分解性有機溶媒を前記イオン交換樹脂の混床と接触させるステップと、を含む、前記方法。
［９］
前記ステップ（ｂ）が、前記イオン交換樹脂の混床を充填したカラム中で前記加水分解性有機溶媒を流すことによって実施され、前記加水分解性有機溶媒の流速が１～１００ＢＶ／時間である、上記［８］に記載の前記方法。
［１０］
前記方法が、前記含水量が５重量％以下になるまで前記陽イオン交換樹脂及び前記陰イオン交換樹脂を乾燥させるステップ（ｃ）を有し、前記ステップ（ｃ）が前記ステップ（ａ）の前に実施される、上記［８］に記載の前記方法。
［１１］
前記ステップ（ｃ）が、前記陰イオン交換樹脂及び前記陽イオン交換樹脂を、減圧条件下で１～４８時間、６０～１２０℃のオーブン中で乾燥させることによって実施される、上記［１０］に記載の前記方法。

これら及び他の実施形態を、発明を実施するための形態において更に詳述する。

本明細書全体で使用する場合、以下に与えられる略記は、文脈上他の意味であることが明白な場合を除き、次の意味を有する：ｇ＝グラム、ｍｇ＝ミリグラム、Ｌ＝リットル、ｍＬ＝ミリリットル、ｐｐｍ＝１００万分の１、ｐｐｂ＝１０億分の１、ｍ＝メートル、ｍｍ＝ミリメートル、ｃｍ＝センチメートル、ｍｉｎ．＝分、ｓ＝秒、ｈｒ．＝時間、℃＝Ｃ度＝セ氏度、ｖｏｌ％＝体積パーセント、ｗｔ％＝重量パーセント。

本発明の方法は、概して、加水分解性有機溶媒に適用可能である。本明細書で使用する場合、「加水分解性有機溶媒」は、触媒の有無に関わらず水によって酸成分と塩基成分とに分解され得る化合物を含む溶媒を意味する。加水分解性有機溶媒としては、エステル、アミド、炭酸塩、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。エステルの例としては、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、乳酸エチル、乳酸ブチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールジアセテート、３－エトキシプロピオン酸エチル、及びガンマ－ブチロラクトンが挙げられる。アミドの例としては、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、３－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオンアミド、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピオンアミド、及びガンマブチロラクタムが挙げられる。炭酸塩の例としては、炭酸エチレン及び炭酸プロピレン、炭酸ジメチル及び炭酸ジエチルが挙げられる。

本発明の方法はイオン交換樹脂の混床を使用する。イオン交換樹脂の混床は、陽イオン交換樹脂及び陰イオン交換樹脂の混合物を指す。イオン交換樹脂の混床中で使用される陽イオン交換樹脂は、通常、官能基の負電荷を中和するための対となる陽イオンとして水素イオンを有する。イオン交換樹脂の混床中で使用される陰イオン交換樹脂は、弱塩基性陰イオン交換樹脂である。

当技術分野で既知のように、２種類の陰イオン交換樹脂、即ち、強塩基性陰イオン交換樹脂及び弱塩基性陰イオン交換樹脂が存在する。強塩基性陰イオン交換樹脂は、塩基性樹脂ビーズの表面上にトリメチルアンモニウム基（Ｉ型と呼ばれる）またはジメチルエタノールアンモニウム基（ＩＩ型）を有する。本明細書では、これらの基を「強塩基性基（複数可）」と呼称する。かかる強塩基性基は、基の正電荷を中和するための対となる陰イオン（例えば、ヒドロキシルイオン（ＯＨ））を有する。

発明者らは、望ましくない加水分解を伴わずに加水分解性有機溶媒を精製するために、イオン交換樹脂の混床中で弱塩基性陰イオン交換樹脂を使用する技術的アプローチを発見した。

弱塩基性陰イオン交換樹脂は、塩基性樹脂ビーズの表面上に第１級、第２級、または第３級アミン（典型的にはジメチルアミン）基を有することができる。本明細書で使用する場合は、かかる基を「弱塩基性基（複数可）」と呼称する。精製される溶媒が陽イオン交換樹脂と接触すると、水素イオンが通常通り放出され、放出された水素イオンは弱塩基性基内で窒素原子の非共有電子対と会合する。次に陰イオン不純物は、電荷中性要件に起因して、弱塩基性基と結合する。その結果、水などの所望されない成分がこの精製プロセスによって生成されることはない。

イオン交換樹脂の混床も陽イオン交換樹脂を含む。強陽イオン交換樹脂と弱陽イオン交換樹脂との両方が、本発明の種々の実施形態におけるイオン交換樹脂の混床のために使用され得る。強陽イオン交換樹脂としては、強酸性（例えばスルホン酸）基を持つ陽イオン交換樹脂が挙げられる。弱陽イオン交換樹脂としては、弱酸性カルボン酸基、弱酸性ホスホン酸基、及び／または弱酸性フェノール基を持つ陽イオン交換樹脂が挙げられる。

イオン交換樹脂の混床における陽イオン交換樹脂の陰イオン交換樹脂に対する比率は概して、いくつかの実施形態ではイオン交換基の当量比で１：９～９：１である。好ましくは、比率は２：８～８：２である。

陽イオン交換樹脂及び／または陰イオン交換樹脂は、その製造プロセスから生じる金属不純物を含有する場合がある。かかる金属不純物は樹脂から出て、処理済みの溶媒中で金属イオン汚染を引き起こす。いかなる特定の理論にも束縛されるものではないが、発明者らは、かかる金属不純物が、樹脂の反応副生成物または未反応生成物としてイオン交換樹脂中に含有される低分子量有機化合物と結びつくと考える。かかる金属有機化合物複合体はより容易に有機溶媒に溶解し、その結果、有機化合物が金属不純物を有機溶媒中に持ち込むようになる。したがって、発明者らは、処理される溶媒におけるイオン汚染の可能性を減少させるためには、イオン交換樹脂中の低分子量有機化合物の金属不純物及び／または溶出性種の量を最小限にすることが望ましいと考える。

イオン交換樹脂中に含有される金属不純物としては、Ｎａ、Ｋ、Ｃａ、Ａｌ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｓｎ、及びＣｒを挙げることができる。イオン交換樹脂の金属イオン汚染を防止するためには、本発明のいくつかの実施形態で使用するイオン交換樹脂中のこれらの金属不純物の含有量は、イオン交換樹脂の乾燥重量を基準として、それぞれ５ｐｐｍ以下であることが好ましい。より好ましくは、これらの金属イオンの含有量は、イオン交換樹脂の乾燥重量を基準として、３ｐｐｍ以下である。金属の含有量は、樹脂試料のアッシングの後、ＩＣＰ－ＭＳによって分析することができる（即ち、イオン交換樹脂を燃焼させ、残留した灰を塩酸水溶液に溶解させ、次にＩＣＰ－ＭＳによって金属イオンの濃度を分析する）。

イオン交換樹脂中に含まれる低分子有機化合物の溶出性種の含有量は、以下の方法によって評価することができる。まず、超純水を５０ＢＶ／時間でイオン交換樹脂カラム中に連続的に流し、次に、２時間の流し込みの後、流入超純水及び流出超純水のＴＯＣ（全有機炭素）値を測定する。次に、差異（あるいはデルタ（Δ）ＴＯＣ値）を２つのＴＯＣ値から算出する。ΔＴＯＣ値は、流入ＴＯＣ値を流出ＴＯＣ値から減算することによって算出する。本発明のいくつかの実施形態では、上記の方法によって測定したΔＴＯＣ値は１０ｐｐｂ以下であることが好ましい。より好ましくは、ΔＴＯＣ値は５ｐｐｂ以下である。ＴＯＣは、当業者に既知の技法を使用して市販のＴＯＣ分析器によって分析することができる。

陽イオン交換樹脂及び陰イオン交換樹脂は、元々は水を含有する（水との平衡状態で水によって膨潤する）。本発明のいくつかの実施形態では、陽イオン交換樹脂及び陰イオン交換樹脂中の含水量は、使用前、それぞれ（即ち、各樹脂について）５重量％以下に減少する。より好ましくは、陽イオン交換樹脂及び陰イオン交換樹脂中の含水量は、各樹脂中で３重量％以下である。含水量を減少させるために、陽イオン交換樹脂及び陰イオン交換樹脂は、加水分解性有機溶媒と接触させる前に乾燥させることができる。イオン交換樹脂を乾燥させるための、乾燥用機器、ならびに温度、時間、及び圧力などの条件は、当業者に既知の技法を使用して選択することができる。例えば、イオン交換樹脂は、減圧条件下で１～４８時間、６０～１２０℃のオーブン中で加熱し得る。含水量は、１５時間１０５℃で加熱する前後のイオン交換樹脂の重量を比較することによって算出することができる。

加水分解性有機溶媒をイオン交換樹脂の混床と接触させるときは、液体をイオン交換樹脂と接触させるための任意の既知の方法を使用することができる。例えば、イオン交換樹脂の混床はカラム中に詰めることができ、溶媒は、イオン交換樹脂の混床を通してカラムの上部から注入することができる。溶媒の流量は、１～１００ＢＶ／時間、好ましくは１～５０ＢＶ／時間であり得る。本明細書で使用する場合、「ＢＶ」は、床体積を意味し、同量のイオン交換樹脂の含水湿式混床と接触させた液体量を指す。例えば、１２０ｍｌのイオン交換樹脂の含水湿式混床を使用する場合、１ＢＶは、１２０ｍｌの加水分解性有機溶媒がイオン交換樹脂の混床と接触することを意味する。「ＢＶ／時間」は、流量（ｍＬ／時間）を床体積（ｍＬ）で割ることによって算出した。

加水分解性有機溶媒をイオン交換樹脂の混床と接触させる間の温度は、種々の実施形態において、０～１００℃、好ましくは１０～６０℃、より好ましくは２０～４０℃であり得る。

得られる加水分解性有機溶媒は、かなり低いレベルの金属及び非金属イオン性汚染物質を含む。汚染物質としては、Ｎａ、Ｋ、Ｃａ、Ａｌ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｓｎ、及びＣｒを挙げることができる。これらの汚染物質の濃度は、種々の実施形態において、それぞれ０．１ｐｐｂ以下であり得る。したがって、本発明の方法を使用して得られる加水分解性有機溶媒は、医薬品及び電子材料の製造のため、ならびに特に半導体製作プロセスにおける使用のためなど、かなり高いレベルの純溶媒を必要とする用途において有用であり得る。

これから、本発明のいくつかの実施形態を以下の実施例において詳述する。

比較例１：強陽イオン交換樹脂ＤＯＷＥＸ（商標）ＭＯＮＯＳＰＨＥＲＥ（商標）６５０Ｃ ＵＰＷ（Ｈ）と、強陰イオン交換樹脂ＡＭＢＥＲＪＥＴ（商標）ＵＰ４０００との混床。
含水湿式陽イオン樹脂ＭＳ６５０ Ｃ ＵＰＷと、含水湿式陰イオン樹脂ＵＰ４０００とを、理論混合比では１：１として、３９：６１の重量比で混合する。１２０ｍＬの混合樹脂をテフロンカラム中に充填する。ＤＯＷＡＮＯＬ（商標）ＰＭＡ溶媒（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ＰＧＭＥＡ）は水との相溶性がないため、まずＤＯＷＡＮＯＬ（商標）ＰＭ溶媒（プロピレングリコールモノメチルエーテル、ＰＧＭＥ）でのすすぎを３日間行って（６時間／日、１５ｍＬ／分で流し、夜間は流れを止める）、水をＰＧＭＥで置き換え、かつ有機溶出性物質を除去する。１１３ｍＬで樹脂収縮が停止し、床体積が安定したことを確認する。次に、ＤＯＷＡＮＯＬ（商標）ＰＭＡ溶媒を１５ｍＬ／分で８時間流し、その後、一晩流れを停止して、ＤＯＷＡＮＯＬ（商標）ＰＭ溶媒をＤＯＷＡＮＯＬ（商標）ＰＭＡ溶媒で置き換える。樹脂の床体積は８９ｍＬで安定した。次に、種々の流量（１２ＢＶ／時間、６ＢＶ／時間、及び１．５ＢＶ／時間）でサンプリングを行う。

比較例２：弱陽イオン交換樹脂ＤＯＷＥＸ（商標）ＭＡＣ－３
１２０ｍＬ（８８ｇ）の湿式弱陽イオン樹脂ＭＡＣ－３をテフロンカラムに充填する。まず、ＤＯＷＡＮＯＬ（商標）ＰＭ溶媒でのすすぎを１日行う（３２ｍＬ／分で６時間流す）。樹脂体積が１５０ｍＬに膨張したことを見出した。次に、ＤＯＷＡＮＯＬ（商標）ＰＭＡ溶媒を３２ｍＬ／分で２時間流し、一晩流れを停止する。翌日、ＤＯＷＡＮＯＬ（商標）ＰＭＡ溶媒流を１６ｍＬ／分で再開し、７時間維持する。樹脂体積収縮が１００ｍＬで停止したことを確認する。次に、一晩流れを停止する。後日、ＤＯＷＡＮＯＬ（商標）ＰＭＡ溶媒流を再開し、種々の流量（１６ＢＶ／時間及び４ＢＶ／時間）で試料を採取する。

発明実施例１：弱陽イオン交換樹脂ＤＯＷＥＸ（商標）ＭＡＣ－３と、弱陰イオン交換樹脂ＡＭＢＥＲＩＴＥ（商標）ＩＲＡ９８との混床。
６０ｍＬ（４６．５ｇ）の含水湿式ＤＯＷＥＸ（商標）ＭＡＣ－３と、６０ｍＬ（４１．０ｇ）の含水湿式ＡＭＢＥＲＬＩＴＥ（商標）ＩＲＡ９８とを均質に混合する。当量を基準とする混合比は１：０．２８である。混合樹脂を、１０５～１１０℃、４０ｍｍＨｇの真空オーブン中に１５時間静置して、乾燥樹脂を調製する。残留含水量が１重量％を下回ることを確認する。乾燥樹脂をテフロンカラム中に装填する。ＤＯＷＡＮＯＬ（商標）ＰＭＡ溶媒を８ｍＬ／分で８時間流す。一晩流れを停止し、その後再開する。ＰＭＡ溶媒和状態の樹脂体積は１５０ｍＬである。種々の流量（１８ＢＶ／時間、９ＢＶ／時間、及び５ＢＶ／時間）で試料を採取する。

発明実施例２：強陽イオン交換樹脂ＡＭＢＥＲＪＥＴ（商標）１０２４ＵＰ Ｈと、弱陰イオン交換樹脂ＡＭＢＥＲＩＴＥ（商標）ＩＲＡ９８との混床。
陽イオン樹脂を４０ｍＬの含水湿式ＡＭＢＥＲＪＥＴ（商標）１０２４ ＵＰ Ｈに変更し、ＡＭＢＥＲＬＩＴＥ（商標）ＩＲＡ９８の量を８０ｍＬに変更することを除いて、発明実施例１の手順と同一の手順を実施する。当量を基準とする混合比は１：１である。残留含水量が１重量％を下回ることを確認する。金属（Ｎａ、Ｋ、Ｃａ、Ａｌ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｃｒ、及びＳｎ）の含有量は、イオン交換樹脂の混床の乾燥重量を基準として、５ｐｐｍ未満である。ΔＴＯＣは５ｐｐｂを下回った。樹脂床体積は、ＰＭＡ溶媒和状態であり、９６ｍＬであった。

分析
試料中の金属の濃度をＩＣＰ－ＭＳ（誘導結合プラズマ質量分析）によって分析し、分析結果を表１及び２に示す。元の金属レベル（濃度）及び金属元素比は、供給溶媒ロット（ｆｅｅｄ ｓｏｌｖｅｎｔ ｌｏｔ）により異なる。除去の難しさは金属元素に影響され得ると考えられる。処置済みの溶媒中に５０％超の金属が残留した比較例１及び２においては、金属削減能力は低い。いくつかの金属はほとんど全く除去されない。反対に、発明実施例１及び２では、金属残留物は、１０種類の金属の合計で２０％未満である。

ＰＧＭＥＡの加水分解をＧＣ－ＦＩＤ（炎イオン化検出器付きガスクロマトグラフィー）で評価し、結果を表３に示す。表３では、「純度」は、異性体を含むＰＧＭＥＡ、即ち、酢酸１－メトキシ－２－プロピルと酢酸２－メトキシ－１－プロピルとの合計の百分率である。ＰＧＭＥＡは加水分解を通してＰＧＭＥと酢酸とに分解され、結果として、ＰＧＭＥ及び酢酸が増加し、純度（ＰＧＭＥＡの百分率）が減少する。ＧＣ－ＦＩＤ分析では、ＰＧＭＥ増加及び純度減少が観察される。比較例１及び２は、ＰＧＭＥの増加及び純度の減少を示す。反対に、発明実施例１及び２は、ＧＣ結果におけるいかなる変化も示さなかった。

Claims (11)

1. 加水分解性有機溶媒からイオン性汚染物質を除去するための方法であって、前記加水分解性有機溶媒を、陽イオン交換樹脂及び陰イオン交換樹脂を含むイオン交換樹脂の混床と接触させることを含み、前記陰イオン交換樹脂が、弱塩基性陰イオン交換樹脂から選択され、
   前記イオン交換樹脂の混床と接触後、前記加水分解性有機溶媒中のＮａ、Ｋ、Ｃａ、Ａｌ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｃｒ、及びＳｎの濃度がそれぞれ０．１ｐｐｂ以下であり、
   前記陽イオン交換樹脂及び前記陰イオン交換樹脂中のＮａ、Ｋ、Ｃａ、Ａｌ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｃｒ、及びＳｎの含有量が、前記陽イオン交換樹脂及び陰イオン交換樹脂の乾燥重量を基準としてそれぞれ５ｐｐｍ以下である、前記方法。
2. 前記弱塩基性陰イオン交換樹脂が第３級アミン基を有する、請求項１に記載の前記方法。
3. 前記陽イオン交換樹脂及び前記陰イオン交換樹脂中の含水量がそれぞれ５重量％以下である、請求項１又は２に記載の前記方法。
4. 前記イオン交換樹脂の混床が、次の方法、即ち、
   前記イオン交換樹脂を５０ＢＶ／時間の超純水流によって２時間洗浄し、前記洗浄したイオン交換樹脂と接触させる前後の水の全有機炭素値を分析し、次に、前記イオン交換樹脂と接触させた後の前記水の全有機炭素値を、前記イオン交換樹脂と接触させる前の前記水の全有機炭素値から減算することで、前記水の前記全有機炭素値の差異を計算する方法、によって測定して、１０ｐｐｂ以下の低分子有機化合物の溶出性種を含む、請求項１～３のいずれか一項に記載の前記方法。
5. 前記加水分解性有機溶媒が、エステル結合を有する化合物である、請求項１～４のいずれか一項に記載の前記方法。
6. 加水分解性有機溶媒からイオン性汚染物質を除去するための方法であって、
   （ａ）陽イオン交換樹脂及び陰イオン交換樹脂を含むイオン交換樹脂の混床を調製するステップであって、前記陰イオン交換樹脂が弱塩基性陰イオン交換樹脂である、ステップと、
   （ｂ）加水分解性有機溶媒を前記イオン交換樹脂の混床と接触させるステップと、を含み、
   前記イオン交換樹脂の混床と接触後、前記加水分解性有機溶媒中のＮａ、Ｋ、Ｃａ、Ａｌ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｃｒ、及びＳｎの濃度がそれぞれ０．１ｐｐｂ以下であり、
   前記陽イオン交換樹脂及び前記陰イオン交換樹脂中のＮａ、Ｋ、Ｃａ、Ａｌ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｃｒ、及びＳｎの含有量が、前記陽イオン交換樹脂及び陰イオン交換樹脂の乾燥重量を基準としてそれぞれ５ｐｐｍ以下である、前記方法。
7. 前記ステップ（ｂ）が、前記イオン交換樹脂の混床を充填したカラム中で前記加水分解性有機溶媒を流すことによって実施され、前記加水分解性有機溶媒の流速が１～１００ＢＶ／時間である、請求項６に記載の前記方法。
8. 前記方法が、前記含水量が５重量％以下になるまで前記陽イオン交換樹脂及び前記陰イオン交換樹脂を乾燥させるステップ（ｃ）を有し、前記ステップ（ｃ）が前記ステップ（ａ）の前に実施される、請求項６又は７に記載の前記方法。
9. 前記加水分解性有機溶媒が、エステル、アミド、炭酸塩及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項１又は６に記載の前記方法。
10. 前記弱塩基性陰イオン交換樹脂が、塩基性樹脂ビーズの表面上に第１級、第２級、又は第３級アミン基を有する、請求項１又は６に記載の前記方法。
11. 前記陽イオン交換樹脂が、弱陽イオン交換樹脂から選ばれる、請求項１～１０のいずれか一項に記載の前記方法。