JP7229023B2 - カルボン酸誘導体を含む薬液を濾過する方法 - Google Patents
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Description
濾過用基材としては、例えば、カチオン交換基を化学結合したポリオレフィン部材で構成される基材と、強アニオン交換基を化学結合したポリオレフィン部材で構成される基材とを交互に積層又は中空状内筒に交互積層して巻き付けたフィルターカートリッジを使用することができる。前記薬液を濾過用基材に通過させ、金属イオンを除去するとともにカルボン酸誘導体を回収する。この際に、カルボン酸誘導体の加水分解を抑制し、効率よく回収する。
(1)エステル結合を含む化合物
乳酸エチル、酢酸エチル、プロピレングリコール-1-モノメチルエーテル-2-アセタート(PGMEA)
(2)アミド結合を含む化合物
N,N-ジメチルホルムアミド(DMF), N-メチル-2-ピロリドン(NMP)
(3)酸無水物化合物
無水酢酸
(4)ニトリル化合物
アセトニトリル
1.フィルターの製造工程
<グラフト率>
グラフト率は、グラフト前後の不織布質量より、下式により算出した。
グラフト率(質量%)=100×(B-A)/A
(上記式中、Aはグラフト前の不織布基材質量、Bはグラフト後の不織布基材質量を示す。)
<スルホン酸基及びトリメチルアミン基導入方法>
(電子線照射工程およびグラフト鎖導入工程)
平均繊維径が6μmの高密度ポリエチレン原料のメルトブロー不織布(質量81g/m2、厚み0.38mm)の片面に対して、電子線を窒素雰囲気下、加速電圧200kV、照射線量50kGyで照射した。次に、照射後のメルトブロー不織布を、予め調液し窒素置換(窒素バブリング)したエマルジョン状態のモノマー溶液に浸漬し、55℃に保持しながら、エマルジョングラフト重合を4時間行った。
使用したモノマー溶液は、溶液全体重量基準で、グリシジルメタクリレート(GMA)1.6質量%と界面活性剤であるTween20(ナカライテスク株式会社製)を0.2質量%含む純水エマルジョン溶液である。
グラフト率を評価したところ、GMAグラフト率は50質量%であった。
(スルホン酸基導入工程)
亜硫酸ナトリウムをイソプロパノール:15質量%/純水:85質量%に溶解し作製した濃度10質量%の亜硫酸ナトリウム溶液中に上記で得られたGMAグラフト重合不織布を浸漬し、80℃で9時間加熱してスルホン酸基の導入を行った。不織布を取り出し、純水で洗浄、乾燥することにより、スルホン酸型不織布を得た。
濃度1Nの硫酸中に上記で得られたスルホン酸基導入不織布を浸漬し、80℃で2時間加熱して残エポキシ基の開環およびナトリウムイオンの水素イオンへの置換を行った。不織布を取り出し、純水で洗浄、乾燥することにより、イオン交換容量2meq/gのスルホン酸型イオン交換不織布を得た。なお、当該不織布の厚みは0.82mmであった。
(トリメチルアミン基導入工程)
上記で得られたGMAグラフト重合不織布を、トリメチルアミン塩酸塩を純水に溶解し作製した濃度10質量%のトリメチルアミン塩酸塩溶液中と1規定の水酸化ナトリウム水溶液の混合液に浸漬し、60℃で1時間加熱してトリメチルアミン基の導入を行った。不織布を取り出し、純水で洗浄、乾燥した後、3.6%の塩酸水溶液で洗浄、1%水酸化ナトリウム水溶液に浸漬した。不織布を純水で洗浄、乾燥することで、イオン交換容量1.5meq/gのトリメチルアミン型イオン交換不織布を得た。なお、当該不織布の厚みは0.70mmであった。
<金属除去フィルターの作製>
・スルホン酸型イオン交換不織布+トリメチルアミン型イオン交換不織布
スルホン酸型イオン交換不織布とトリメチルアミン型イオン交換不織布を直径7mmΦにカットし、7mmΦのPFA(テトラフルオロエチレンとパーフルオロアルキルビニルエーテルとの共重合体)製カラム内に10枚ずつ合計20枚を、交互に積層した。この状態を図4に示す。
・基材1枚当たりの質量
スルホン酸型イオン交換不織布=0.006(g/枚)
トリメチルアミン型イオン交換不織布=0.006(g/枚)
<実験で使用した被処理液>
乳酸エチル:昭和電工社製、電子工業用乳酸エチル、含有量99.0wt%以上
<通液・サンプリング>
フィルターに乳酸エチルを所定の通液速度(0.07mL/min、0.3mL/min、0.9mL/min)で通液し、フィルター通過後の溶液を2mLのガスクロマトグラフィ-マススペクトル(GC-MS)分析用バイアルにサンプリングし、下記GC-MS分析装置を用いてエタノール濃度を測定した。エタノール濃度は実験結果2回の平均値である。結果は表1にまとめて示す。
<GC-MS分析装置>
島津製作所社製、ガスクロマトグラフ質量分析計、型番:GCMS-QP2020
金属除去フィルターをスルホン酸型イオン交換不織布単独にした以外は実施例1と同様に実験した。スルホン酸型イオン交換不織布は直径7mmΦにカットし、7mmΦのPFA(テトラフルオロエチレンとパーフルオロアルキルビニルエーテルとの共重合体)製カラム内に10枚積層した。この状態を図5に示す。
金属除去フィルターをトリメチルアミン型イオン交換不織布単独にした以外は実施例1と同様に実験した。トリメチルアミン型イオン交換不織布は直径7mmΦにカットし、7mmΦのPFA(テトラフルオロエチレンとパーフルオロアルキルビニルエーテルとの共重合体)製カラム内に10枚積層した。この状態を図6に示す。
スルホン酸型イオン交換不織布もトリメチルアミン型イオン交換不織布も使用せず、基材が入っていないカラムを使用した。
2 中空状内筒(孔をあけた中空パイプ)
3,17a・・・17j カチオン交換基結合不織布層
4,18a・・18j 強アニオン交換基結合不織布層
5 デプス型カートリッジフィルター
6 フィルターの容器
7 供給口
8 取り出し口
9a,9b エンドキャップ
11 通液試験装置
12,20 容器
13 被処理液
14a、14b フッ素樹脂(PFA)チューブ
15 窒素ボンベ
16 カラム
19,22,23 積層フィルター
21 処理液
Claims (4)
- 濾過用基材を用いてカルボン酸誘導体と金属イオンを含む薬液を濾過して前記金属イオンを除去するとともに前記カルボン酸誘導体を回収する方法であって、
前記濾過用基材は、カチオン交換基を化学結合したポリオレフィン部材で構成される基材と、強アニオン交換基を化学結合したポリオレフィン部材で構成される基材とが交互に配置されてなり、
前記ポリオレフィン部材で構成される基材は、単位面積当たりの質量が10~100g/m 2 のメルトブロー長繊維不織布であり、前記長繊維不織布を構成する繊維の平均直径は0.2~10μmであり、
前記カチオン交換基を化学結合したポリオレフィン部材で構成される基材は、前記長繊維不織布を構成する繊維にグラフト鎖を、グラフト率として30~70%の範囲で重合させスルホン酸基を導入したものであり、
前記強アニオン交換基を化学結合したポリオレフィン部材で構成される基材は、前記長繊維不織布を構成する繊維にグラフト鎖を、グラフト率として30~70%の範囲で重合させトリメチルアミン基を導入したものであり、
前記薬液を、前記濾過用基材に通過させることを特徴とするカルボン酸誘導体を含む薬液を濾過する方法。 - 前記カルボン酸誘導体は、エステル結合を含む化合物、アミド結合を含む化合物、酸無水物及びニトリルから選ばれる少なくとも一つの化合物である請求項1に記載のカルボン酸誘導体を含む薬液を濾過する方法。
- 前記濾過用基材の最下流層はスルホン酸基を化学結合したポリオレフィン部材で構成される基材である請求項1又は2に記載のカルボン酸誘導体を含む薬液を濾過する方法。
- 濾過用基材は、スルホン酸基を化学結合したポリオレフィン基材と、トリメチルアミン基を化学結合したポリオレフィン基材とを交互に積層又は中空状内筒に交互積層して巻き付けたフィルターカートリッジである請求項1~3のいずれか1項に記載のカルボン酸誘導体を含む薬液を濾過する方法。
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