WO2017057320A1 - 高純度カルボン酸エステルおよびその製造方法 - Google Patents
高純度カルボン酸エステルおよびその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2017057320A1 WO2017057320A1 PCT/JP2016/078379 JP2016078379W WO2017057320A1 WO 2017057320 A1 WO2017057320 A1 WO 2017057320A1 JP 2016078379 W JP2016078379 W JP 2016078379W WO 2017057320 A1 WO2017057320 A1 WO 2017057320A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- carboxylic acid
- acid ester
- exchange resin
- anion exchange
- hydroxyisobutyrate
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/56—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J39/00—Cation exchange; Use of material as cation exchangers; Treatment of material for improving the cation exchange properties
- B01J39/04—Processes using organic exchangers
- B01J39/05—Processes using organic exchangers in the strongly acidic form
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J39/00—Cation exchange; Use of material as cation exchangers; Treatment of material for improving the cation exchange properties
- B01J39/08—Use of material as cation exchangers; Treatment of material for improving the cation exchange properties
- B01J39/16—Organic material
- B01J39/18—Macromolecular compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J39/00—Cation exchange; Use of material as cation exchangers; Treatment of material for improving the cation exchange properties
- B01J39/26—Cation exchangers for chromatographic processes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J41/00—Anion exchange; Use of material as anion exchangers; Treatment of material for improving the anion exchange properties
- B01J41/04—Processes using organic exchangers
- B01J41/07—Processes using organic exchangers in the weakly basic form
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J41/00—Anion exchange; Use of material as anion exchangers; Treatment of material for improving the anion exchange properties
- B01J41/08—Use of material as anion exchangers; Treatment of material for improving the anion exchange properties
- B01J41/12—Macromolecular compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J41/00—Anion exchange; Use of material as anion exchangers; Treatment of material for improving the anion exchange properties
- B01J41/20—Anion exchangers for chromatographic processes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J47/00—Ion-exchange processes in general; Apparatus therefor
- B01J47/02—Column or bed processes
- B01J47/026—Column or bed processes using columns or beds of different ion exchange materials in series
- B01J47/028—Column or bed processes using columns or beds of different ion exchange materials in series with alternately arranged cationic and anionic exchangers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
- C07C69/675—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids of saturated hydroxy-carboxylic acids
- C07C69/68—Lactic acid esters
Abstract
Description
<1> 金属不純物として、Ag,Al,Au,Ca,Cr,Cu,Fe,K,Mg,Na,Sn,およびZnのそれぞれの含有率が1ppb未満であり、アニオン性不純物の含有率が1ppm未満である、高純度カルボン酸エステルである。
<2> 金属不純物として、少なくともAg,Al,Au,Ca,Cr,Cu,Fe,K,Mg,Na,Sn,およびZnと、アニオン性不純物とを含む粗カルボン酸エステルを、カチオン交換樹脂(II)に接触させる工程と、次いでアニオン交換樹脂(III)に接触させる工程とを含むことを特徴とする、高純度カルボン酸エステルの製造方法である。
<3> 前記カチオン交換樹脂(II)に接触させる前に、アニオン交換樹脂(I)に接触させる工程を含む、上記<2>に記載の高純度カルボン酸エステルの製造方法である。
<4> 前記カルボン酸エステルが、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、α-ヒドロキシイソ酪酸メチル、α-ヒドロキシイソ酪酸エチル、α-ヒドロキシイソ酪酸プロピル、α-ヒドロキシイソ酪酸ブチル、β-ヒドロキシイソ酪酸メチル、β-ヒドロキシイソ酪酸エチル、β-ヒドロキシイソ酪酸プロピル、およびβ-ヒドロキシイソ酪酸ブチルからなる群より選ばれる少なくとも1種である、上記<2>または<3>に記載の高純度カルボン酸エステルの製造方法である。
<5> 得られた高純度カルボン酸エステルにおいて、前記金属不純物の含有率が、Ag,Al,Au,Ca,Cr,Cu,Fe,K,Mg,Na,Sn,およびZnについてそれぞれ1ppb未満であり、前記アニオン性不純物の含有率が1ppm未満である、上記<2>~<4>のいずれかに記載の高純度カルボン酸エステルの製造方法である。
<6> 前記粗カルボン酸エステルにおいて、前記金属不純物の含有率が、Ag,Al,Au,Ca,Cr,Cu,Fe,K,Mg,Na,Sn,およびZnについてそれぞれ8ppb以上であり、前記アニオン不純物の含有量が20ppm以上である、上記<2>~<5>のいずれかに記載の高純度カルボン酸エステルの製造方法である。
本発明で用いるアニオン交換樹脂(I)および(III)としては、強塩基性陰イオン交換樹脂、弱塩基性陰イオン交換樹脂が挙げられるが、弱塩基性陰イオン交換樹脂が好ましく、遊離塩基形の弱塩基性陰イオン交換樹脂がより好ましい。中でも第三アンモニウム塩基を有する弱塩基性陰イオン交換樹脂が、特に好適に使用できる。上記アニオン交換樹脂は、市販製品を使用することもでき、具体的にはB20-HG・DRY(オルガノ社製)が挙げられる。本発明において、アニオン交換樹脂(I)および(III)は同一種類のものであってもよく、異なる種類のものであってもよい。
<金属不純物濃度の分析>
ICP質量分析計(Agilent社製、Agilent 7900 ICP-MS)により定量分析した。
<アニオン性不純物濃度の分析>
0.01mol/Lの水酸化ナトリウムを用い自動滴定装置(京都電子社製、自動滴定装置 AT-510)にて定量分析した。分析は、50mLのカルボン酸エステルに30mLのメタノールを加えた後に行った。
前処理としてH型の強酸性陽イオン交換樹脂(商品名:オルガノ社製15JS-HG・DRY)、及び遊離塩基形の弱塩基性陰イオン交換樹脂(商品名:オルガノ社製B20-HG・DRY)を乳酸エチルにそれぞれ別々に入れ、適宜緩やかに撹拌しながら1時間以上浸漬した。その後、内径16mmのFEP製カラム1本に10mlの強酸性陽イオン交換樹脂、2本に10mlずつ弱塩基性陰イオン交換樹脂を充填した後、乳酸エチルを25℃にてSV=20Hr-1で、図1に示すように、弱塩基性陰イオン交換樹脂(I)、強酸性陽イオン交換樹脂(II)、及び弱塩基性陰イオン交換樹脂(III)の順に通液した。通液後の各不純物濃度を表-1に示した。表-1から記載した全ての金属、及びアニオン分が高度に除去されているのが分かる。
前処理としてH型の強酸性陽イオン交換樹脂(商品名:オルガノ社製15JS-HG・DRY)、及び遊離塩基形の弱塩基性陰イオン交換樹脂(商品名:オルガノ社製B20-HG・DRY)をヒドロキシイソ酪酸メチルにそれぞれ別々に入れ、適宜緩やかに撹拌しながら1時間以上浸漬した。その後、内径16mmのFEP製カラム1本に10mlの強酸性陽イオン交換樹脂、2本に10mlずつ弱塩基性陰イオン交換樹脂を充填した後、ヒドロキシイソ酪酸メチルを25℃にてSV=20Hr-1で、図1に示すように、弱塩基性陰イオン交換樹脂(I)、強酸性陽イオン交換樹脂(II)、及び弱塩基性陰イオン交換樹脂(III)の順に通液した。通液後の各不純物濃度を表-2に示した。表-2から記載した全ての金属、及びアニオン分が高度に除去されているのが分かる。
更に、通液量を増やし、通液後のアニオン性不純物の濃度を表-3に示した。表-3から、アニオン分に関して、通液開始から2000mlまでは高度に除去されたが、2500ml以降ではアニオン分の上昇が認められた。
H型の強酸性陽イオン交換樹脂(商品名:オルガノ社製15JS-HG・DRY)、及び遊離塩基形の弱塩基性陰イオン交換樹脂(商品名:オルガノ社製B20-HG・DRY)を実施例2と同様にヒドロキシイソ酪酸メチルで前処理後、内径16mmのFEP製カラム1本に10mlの強酸性陽イオン交換樹脂、1本に10mlの弱塩基性陰イオン交換樹脂を充填した後、ヒドロキシイソ酪酸メチルを25℃にてSV=20Hr-1で強酸性陽イオン交換樹脂(II)、及び弱塩基性陰イオン交換樹脂(III)の順に通液した。通液後の各不純物濃度を表-4に示した。表-4から記載した全ての金属が高度に除去されているのが分かる。アニオン分に関しては、通液開始から1500mlまでは高度に除去されたが、1500ml以降ではアニオン分の上昇が認められた。
実施例2及び3の結果より、ヒドロキシイソ酪酸メチルを強酸性陽イオン交換樹脂(II)に通液する前に、弱塩基性陰イオン交換樹脂(I)に通液させた実施例2の方が、アニオン成分の除去能が改善され、しかもアニオン交換樹脂(III)の寿命を改善することができる。
H型の強酸性陽イオン交換樹脂(商品名:オルガノ社製15JS-HG・DRY)を実施例1と同様に乳酸エチルで前処理後、内径16mmのFEP製カラムに20ml充填した後、乳酸エチルを25℃にてSV=20Hr-1で通液した。通液後の各不純物濃度を表-5に示した。表-5からAg、Au、Cr、Fe、Snがほとんど除去されておらず、またアニオン性不純物が除去できていないことが分かる。
遊離塩基形の弱塩基性陰イオン交換樹脂(商品名:オルガノ社製B20-HG・DRY)を実施例1と同様に乳酸エチルで前処理後、内径16mmのFEP製カラムに20ml充填した後、乳酸エチルを25℃にてSV=20Hr-1で通液した。通液後の各不純物濃度を表-6に示した。表-6からK、Naがほとんど除去されていないことが分かる。
H型の強酸性陽イオン交換樹脂(商品名:オルガノ社製15JS-HG・DRY)10mlと遊離塩基型の弱塩基性陰イオン交換樹脂(商品名:オルガノ社製B20-HG・DRY)20mlを混合し乳酸エチルで実施例1と同様の前処理後、内径16mmのFEP製カラムに30ml充填した後、乳酸エチルを25℃にてSV=20Hr-1で通液した。通液後の各不純物濃度を表-7に示した。表-7からCa、Crの除去が不十分であるのが分かる。
H型の強酸性陽イオン交換樹脂(商品名:オルガノ社製15JS-HG・DRY)を実施例2と同様にヒドロキシイソ酪酸メチルで前処理後、内径16mmのFEP製カラムに20ml充填した後、ヒドロキシイソ酪酸メチルを25℃にてSV=20Hr-1で通液した。通液後の各不純物濃度を表-8に示した。表-8からAg、Au、Fe、Snがほとんど除去されておらず、またアニオン性不純物が除去できていないことが分かる。
遊離塩基形の弱塩基性陰イオン交換樹脂(商品名:オルガノ社製B20-HG・DRY)を実施例2と同様にヒドロキシイソ酪酸メチルで前処理後、内径16mmのFEP製カラムに20ml充填した後、ヒドロキシイソ酪酸メチルを25℃にてSV=20Hr-1で通液した。通液後の各不純物濃度を表-9に示した。表-9からK、Naがほとんど除去されていないことが分かる。
H型の強酸性陽イオン交換樹脂(商品名:オルガノ社製15JS-HG・DRY)10mlと遊離塩基型の弱塩基性陰イオン交換樹脂(商品名:オルガノ社製B20-HG・DRY)20mlを混合しヒドロキシイソ酪酸メチルで実施例2と同様の前処理後、内径16mmのFEP製カラムに30ml充填した後、ヒドロキシイソ酪酸メチルを25℃にてSV=20Hr-1で通液した。通液後の各不純物濃度を表-10に示した。表-10からCa、Crの除去が不十分であるのが分かる。
Claims (6)
- 金属不純物として、Ag,Al,Au,Ca,Cr,Cu,Fe,K,Mg,Na,Sn,およびZnのそれぞれの含有率が1ppb未満であり、アニオン性不純物の含有率が1ppm未満である、高純度カルボン酸エステル。
- 金属不純物として、少なくともAg,Al,Au,Ca,Cr,Cu,Fe,K,Mg,Na,Sn,およびZnと、アニオン性不純物とを含む粗カルボン酸エステルを、カチオン交換樹脂(II)に接触させる工程と、次いでアニオン交換樹脂(III)に接触させる工程とを含むことを特徴とする、高純度カルボン酸エステルの製造方法。
- 前記カチオン交換樹脂(II)に接触させる前に、アニオン交換樹脂(I)に接触させる工程を含む、請求項2に記載の高純度カルボン酸エステルの製造方法。
- 前記カルボン酸エステルが、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、α-ヒドロキシイソ酪酸メチル、α-ヒドロキシイソ酪酸エチル、α-ヒドロキシイソ酪酸プロピル、α-ヒドロキシイソ酪酸ブチル、β-ヒドロキシイソ酪酸メチル、β-ヒドロキシイソ酪酸エチル、β-ヒドロキシイソ酪酸プロピル、およびβ-ヒドロキシイソ酪酸ブチルからなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項2または3に記載の高純度カルボン酸エステルの製造方法。
- 得られた高純度カルボン酸エステルにおいて、前記金属不純物の含有率が、Ag,Al,Au,Ca,Cr,Cu,Fe,K,Mg,Na,Sn,およびZnについてそれぞれ1ppb未満であり、前記アニオン性不純物の含有率が1ppm未満である、請求項2~4のいずれかに記載の高純度カルボン酸エステルの製造方法。
- 前記粗カルボン酸エステルにおいて、前記金属不純物の含有率が、Ag,Al,Au,Ca,Cr,Cu,Fe,K,Mg,Na,Sn,およびZnについてそれぞれ8ppb以上であり、前記アニオン不純物の含有量が20ppm以上である、請求項2~5のいずれかに記載の高純度カルボン酸エステルの製造方法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201680056934.4A CN108137476B (zh) | 2015-10-02 | 2016-09-27 | 高纯度羧酸酯及其制造方法 |
US15/763,590 US20180273465A1 (en) | 2015-10-02 | 2016-09-27 | High-purity carboxylic acid ester and method for producing same |
JP2017543410A JP6760299B2 (ja) | 2015-10-02 | 2016-09-27 | 高純度カルボン酸エステルおよびその製造方法 |
KR1020187010671A KR102605799B1 (ko) | 2015-10-02 | 2016-09-27 | 고순도 카복실산 에스터 및 그의 제조 방법 |
US16/565,767 US11046634B2 (en) | 2015-10-02 | 2019-09-10 | High-purity carboxylic acid ester and method for producing same |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015196769 | 2015-10-02 | ||
JP2015-196769 | 2015-10-02 |
Related Child Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
US15/763,590 A-371-Of-International US20180273465A1 (en) | 2015-10-02 | 2016-09-27 | High-purity carboxylic acid ester and method for producing same |
US16/565,767 Division US11046634B2 (en) | 2015-10-02 | 2019-09-10 | High-purity carboxylic acid ester and method for producing same |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
WO2017057320A1 true WO2017057320A1 (ja) | 2017-04-06 |
Family
ID=58423857
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PCT/JP2016/078379 WO2017057320A1 (ja) | 2015-10-02 | 2016-09-27 | 高純度カルボン酸エステルおよびその製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20180273465A1 (ja) |
JP (1) | JP6760299B2 (ja) |
KR (1) | KR102605799B1 (ja) |
CN (1) | CN108137476B (ja) |
TW (1) | TWI698425B (ja) |
WO (1) | WO2017057320A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107389834A (zh) * | 2017-07-12 | 2017-11-24 | 中国地质大学(武汉) | 一种可视低压同位素分离色层柱 |
JP2020116524A (ja) * | 2019-01-24 | 2020-08-06 | 倉敷繊維加工株式会社 | カルボン酸誘導体を含む薬液を濾過する方法 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108367286A (zh) * | 2015-12-28 | 2018-08-03 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 用于可水解有机溶剂的纯化方法 |
JP2017119234A (ja) * | 2015-12-28 | 2017-07-06 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 親水性有機溶媒のための精製プロセス |
WO2023169810A1 (de) | 2022-03-11 | 2023-09-14 | Röhm Gmbh | Verfahren zur herstellung von alpha-hydroxyisobuttersäuremethylester und dessen anwendung in der elektronik-industrie |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS54157504A (en) * | 1978-05-31 | 1979-12-12 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Preparation of carboxylic acid |
JPS61207345A (ja) * | 1985-03-12 | 1986-09-13 | Nippon Paint Co Ltd | 有機物質の脱イオン方法 |
JPH08283202A (ja) * | 1995-04-07 | 1996-10-29 | Nitto Chem Ind Co Ltd | 貯蔵安定性および金属腐食性の改善されたヒドロキシイソ酪酸エステル |
JPH10316594A (ja) * | 1997-05-15 | 1998-12-02 | Elf Atochem Sa | 実質的に無水の有機液体の精製法 |
JP2007117781A (ja) * | 2005-10-24 | 2007-05-17 | Japan Organo Co Ltd | イオン交換樹脂、イオン交換樹脂カラム、イオン交換樹脂の含有金属不純物量低減方法、精製装置、及び精製方法 |
JP2009155208A (ja) * | 2007-12-25 | 2009-07-16 | Japan Organo Co Ltd | エステルの精製方法 |
CN102320969A (zh) * | 2011-06-10 | 2012-01-18 | 天津大学 | 一种由食品级乳酸乙酯精馏提纯为电子级乳酸乙酯的系统及方法 |
CN102381973A (zh) * | 2011-09-19 | 2012-03-21 | 南京大学 | 一种超高纯度(电子级)乳酸酯类产品的生产工艺 |
CN104610061A (zh) * | 2015-02-06 | 2015-05-13 | 孝感市易生新材料有限公司 | 电子级乳酸乙酯的制备方法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4116104B2 (ja) | 1995-04-07 | 2008-07-09 | 三菱レイヨン株式会社 | 貯蔵安定性の改善されたヒドロキシイソ酪酸エステル |
JP2001122825A (ja) * | 1999-10-28 | 2001-05-08 | Japan Organo Co Ltd | 粗ビスヒドロキシアルキルテレフタレートの精製方法 |
EP1300387A1 (de) * | 2001-10-05 | 2003-04-09 | Haltermann GmbH | Verfahren zum Herstellen von Estern einer Hydroxysäure |
JPWO2003051815A1 (ja) * | 2001-12-18 | 2005-04-28 | 株式会社アイエス | ポリエステルのエチレングリコール分解生成溶液の脱イオン処理方法 |
JP2004181351A (ja) | 2002-12-03 | 2004-07-02 | Japan Organo Co Ltd | 非水液状物の精製方法 |
JP2004181352A (ja) * | 2002-12-03 | 2004-07-02 | Japan Organo Co Ltd | 非水液状物の精製方法 |
JP2005247770A (ja) * | 2004-03-05 | 2005-09-15 | Nippon Kayaku Co Ltd | 微量金属イオンの除去方法 |
CN105037156A (zh) * | 2015-07-13 | 2015-11-11 | 苏州晶瑞化学股份有限公司 | 一种超净高纯乙酸乙酯的生产方法 |
-
2016
- 2016-09-27 JP JP2017543410A patent/JP6760299B2/ja active Active
- 2016-09-27 CN CN201680056934.4A patent/CN108137476B/zh active Active
- 2016-09-27 WO PCT/JP2016/078379 patent/WO2017057320A1/ja active Application Filing
- 2016-09-27 US US15/763,590 patent/US20180273465A1/en not_active Abandoned
- 2016-09-27 KR KR1020187010671A patent/KR102605799B1/ko active IP Right Grant
- 2016-09-30 TW TW105131442A patent/TWI698425B/zh active
-
2019
- 2019-09-10 US US16/565,767 patent/US11046634B2/en active Active
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS54157504A (en) * | 1978-05-31 | 1979-12-12 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Preparation of carboxylic acid |
JPS61207345A (ja) * | 1985-03-12 | 1986-09-13 | Nippon Paint Co Ltd | 有機物質の脱イオン方法 |
JPH08283202A (ja) * | 1995-04-07 | 1996-10-29 | Nitto Chem Ind Co Ltd | 貯蔵安定性および金属腐食性の改善されたヒドロキシイソ酪酸エステル |
JPH10316594A (ja) * | 1997-05-15 | 1998-12-02 | Elf Atochem Sa | 実質的に無水の有機液体の精製法 |
JP2007117781A (ja) * | 2005-10-24 | 2007-05-17 | Japan Organo Co Ltd | イオン交換樹脂、イオン交換樹脂カラム、イオン交換樹脂の含有金属不純物量低減方法、精製装置、及び精製方法 |
JP2009155208A (ja) * | 2007-12-25 | 2009-07-16 | Japan Organo Co Ltd | エステルの精製方法 |
CN102320969A (zh) * | 2011-06-10 | 2012-01-18 | 天津大学 | 一种由食品级乳酸乙酯精馏提纯为电子级乳酸乙酯的系统及方法 |
CN102381973A (zh) * | 2011-09-19 | 2012-03-21 | 南京大学 | 一种超高纯度(电子级)乳酸酯类产品的生产工艺 |
CN104610061A (zh) * | 2015-02-06 | 2015-05-13 | 孝感市易生新材料有限公司 | 电子级乳酸乙酯的制备方法 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107389834A (zh) * | 2017-07-12 | 2017-11-24 | 中国地质大学(武汉) | 一种可视低压同位素分离色层柱 |
JP2020116524A (ja) * | 2019-01-24 | 2020-08-06 | 倉敷繊維加工株式会社 | カルボン酸誘導体を含む薬液を濾過する方法 |
JP7229023B2 (ja) | 2019-01-24 | 2023-02-27 | 倉敷繊維加工株式会社 | カルボン酸誘導体を含む薬液を濾過する方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN108137476B (zh) | 2021-03-02 |
KR102605799B1 (ko) | 2023-11-23 |
JPWO2017057320A1 (ja) | 2018-07-19 |
US20200002264A1 (en) | 2020-01-02 |
US20180273465A1 (en) | 2018-09-27 |
US11046634B2 (en) | 2021-06-29 |
TWI698425B (zh) | 2020-07-11 |
KR20180059472A (ko) | 2018-06-04 |
TW201730144A (zh) | 2017-09-01 |
CN108137476A (zh) | 2018-06-08 |
JP6760299B2 (ja) | 2020-09-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
WO2017057320A1 (ja) | 高純度カルボン酸エステルおよびその製造方法 | |
JP7265867B2 (ja) | 加水分解性有機溶媒のための精製プロセス | |
DE19936594A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von hochreinen stabilisierten Hydroxylaminlösungen | |
US10865113B2 (en) | Method for producing purified aqueous solution of silicic acid | |
JP5049528B2 (ja) | 高純度水酸化アルカリ金属の製造方法 | |
EP2110371A1 (en) | System and method for preparing cycloalkanone | |
EP1431276B1 (en) | Preparation and purification of hydroxylamine stabilizers | |
JP2009084673A (ja) | 特定金属イオンの選択的分離回収方法 | |
JP4508394B2 (ja) | 有機ホスホン酸の精製方法 | |
JP2611774B2 (ja) | 酢酸の精製方法 | |
JP2008050198A (ja) | 高純度水酸化アルカリ金属の製造方法 | |
CN113121622A (zh) | 一种去除有机物中微量阴、阳离子的方法 | |
JP2008050197A (ja) | 高純度水酸化アルカリ金属の製造方法 | |
JP2005325082A (ja) | 高純度シュウ酸水溶液の回収方法 | |
EP0331188B1 (en) | Process for removing iron, chromium and vanadium from phosphoric acid | |
JP5369440B2 (ja) | 高純度アルカリ金属炭酸塩水溶液の製造方法及び高純度アルカリ金属炭酸塩水溶液の連続製造方法 | |
EP3945099A1 (en) | Process for removal of fluoroorganic compounds from aqueous media | |
JPS59141413A (ja) | 純粋のシリカの製造法 | |
JP2009167036A (ja) | 高純度アルカリ金属炭酸塩水溶液の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 16851491 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 2017543410 Country of ref document: JP Kind code of ref document: A |
|
WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 15763590 Country of ref document: US |
|
NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 20187010671 Country of ref document: KR Kind code of ref document: A |
|
122 | Ep: pct application non-entry in european phase |
Ref document number: 16851491 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |