JPH08283202A - 貯蔵安定性および金属腐食性の改善されたヒドロキシイソ酪酸エステル - Google Patents
貯蔵安定性および金属腐食性の改善されたヒドロキシイソ酪酸エステルInfo
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- JPH08283202A JPH08283202A JP10717395A JP10717395A JPH08283202A JP H08283202 A JPH08283202 A JP H08283202A JP 10717395 A JP10717395 A JP 10717395A JP 10717395 A JP10717395 A JP 10717395A JP H08283202 A JPH08283202 A JP H08283202A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 貯蔵中において分解、変色することのない貯
蔵安定性に優れた、かつ金属材料を腐食しないヒドロキ
シイソ酪酸エステルを提供する。 【構成】 一般式［１］または一般式［２］で表される
ヒドロキシイソ酪酸エステルにおいて、 （前記各式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を表
す。）当該ヒドロキシイソ酪酸エステル中の水分の含有
量を０．５重量％以下に調整することを特徴とする貯蔵
安定性の改善されたヒドロキシイソ酪酸エステル。
蔵安定性に優れた、かつ金属材料を腐食しないヒドロキ
シイソ酪酸エステルを提供する。 【構成】 一般式［１］または一般式［２］で表される
ヒドロキシイソ酪酸エステルにおいて、 （前記各式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を表
す。）当該ヒドロキシイソ酪酸エステル中の水分の含有
量を０．５重量％以下に調整することを特徴とする貯蔵
安定性の改善されたヒドロキシイソ酪酸エステル。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は貯蔵安定性および金属材
料に対する腐食性の改善されたヒドロキシイソ酪酸エス
テルに関するものであり、このヒドロキシイソ酪酸エス
テルは、金属の腐食を著しく嫌う金属部品、電子部品の
洗浄剤や塗料、接着剤などの溶剤などの幅広い用途に有
用なものである。
料に対する腐食性の改善されたヒドロキシイソ酪酸エス
テルに関するものであり、このヒドロキシイソ酪酸エス
テルは、金属の腐食を著しく嫌う金属部品、電子部品の
洗浄剤や塗料、接着剤などの溶剤などの幅広い用途に有
用なものである。
【０００２】
【従来の技術およびその問題点】ヒドロキシイソ酪酸エ
ステルは洗浄剤、溶剤、合成原料として有用な化合物で
ある。しかし、従来用いられているヒドロキシイソ酪酸
エステルは、長期間の貯蔵中にヒドロキシイソ酪酸エス
テルが分解、変色するという現象が発生し、商品価値を
失ってしまうという問題が生じている。
ステルは洗浄剤、溶剤、合成原料として有用な化合物で
ある。しかし、従来用いられているヒドロキシイソ酪酸
エステルは、長期間の貯蔵中にヒドロキシイソ酪酸エス
テルが分解、変色するという現象が発生し、商品価値を
失ってしまうという問題が生じている。
【０００３】さらに、一部が分解したヒドロキシイソ酪
酸エステルは金属材料に対して強い腐食性をもつように
なるため、金属部品、電子部品などの洗浄用途や溶剤用
途などに安心して使用することができず、あるいはヒド
ロキシイソ酪酸エステルを貯蔵するに際し、工業用に一
般に用いられる炭素鋼、ブリキなどを材質とする容器中
に貯蔵することも困難となる。このような金属材料の腐
食を防止するために、例えば腐食防止剤の添加といった
対策がとられているが、これでも完全に腐食を防ぐこと
は難しい。
酸エステルは金属材料に対して強い腐食性をもつように
なるため、金属部品、電子部品などの洗浄用途や溶剤用
途などに安心して使用することができず、あるいはヒド
ロキシイソ酪酸エステルを貯蔵するに際し、工業用に一
般に用いられる炭素鋼、ブリキなどを材質とする容器中
に貯蔵することも困難となる。このような金属材料の腐
食を防止するために、例えば腐食防止剤の添加といった
対策がとられているが、これでも完全に腐食を防ぐこと
は難しい。
【０００４】このような事から、貯蔵中に分解、変色す
ることのない貯蔵安定性の優れた、かつ金属材料を腐食
しないヒドロキシイソ酪酸エステルの登場が工業的に強
く要望されている。
ることのない貯蔵安定性の優れた、かつ金属材料を腐食
しないヒドロキシイソ酪酸エステルの登場が工業的に強
く要望されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
問題点を解決し、分解、変色することのない貯蔵安定性
の優れた、かつ金属材料を腐食しないヒドロキシイソ酪
酸エステルを提供することにある。
問題点を解決し、分解、変色することのない貯蔵安定性
の優れた、かつ金属材料を腐食しないヒドロキシイソ酪
酸エステルを提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ヒドロキ
シイソ酪酸エステルの安定性およびヒドロキシイソ酪酸
エステルの金属材料に対する腐食性について鋭意検討し
た結果、ヒドロキシイソ酪酸エステルの分解、変色およ
び金属材料への腐食の原因は、ヒドロキシイソ酪酸エス
テル中の水分により引き起こされるものであること、詳
しく述べると、水分がヒドロキシイソ酪酸エステルの加
水分解を徐々に引き起こしていることが判明し、これに
より生じた酸成分が貯蔵中の分解、変色と金属材料の腐
食の原因となっていることを見出した。
シイソ酪酸エステルの安定性およびヒドロキシイソ酪酸
エステルの金属材料に対する腐食性について鋭意検討し
た結果、ヒドロキシイソ酪酸エステルの分解、変色およ
び金属材料への腐食の原因は、ヒドロキシイソ酪酸エス
テル中の水分により引き起こされるものであること、詳
しく述べると、水分がヒドロキシイソ酪酸エステルの加
水分解を徐々に引き起こしていることが判明し、これに
より生じた酸成分が貯蔵中の分解、変色と金属材料の腐
食の原因となっていることを見出した。
【０００７】さらに、ヒドロキシイソ酪酸エステルの製
造において使用される酸成分が製品ヒドロキシイソ酪酸
エステル中に不純物として混入している場合には、酸成
分が混入していない場合に比してヒドロキシイソ酪酸エ
ステルの分解、変色、および金属の腐食が著しく促進さ
れることが判明した。
造において使用される酸成分が製品ヒドロキシイソ酪酸
エステル中に不純物として混入している場合には、酸成
分が混入していない場合に比してヒドロキシイソ酪酸エ
ステルの分解、変色、および金属の腐食が著しく促進さ
れることが判明した。
【０００８】すなわち、ヒドロキシイソ酪酸エステルの
分解、変色といった貯蔵安定性の悪さ、および金属材料
に対する腐食性は、ヒドロキシイソ酪酸エステル中に不
純物として含まれる水分によるものであること、そして
その水分を特定範囲内に調整することにより上記目的が
達成できることを見出し、本発明を完成させるに至っ
た。
分解、変色といった貯蔵安定性の悪さ、および金属材料
に対する腐食性は、ヒドロキシイソ酪酸エステル中に不
純物として含まれる水分によるものであること、そして
その水分を特定範囲内に調整することにより上記目的が
達成できることを見出し、本発明を完成させるに至っ
た。
【０００９】本発明は、一般式［１］または一般式
［２］で表されるヒドロキシイソ酪酸エステルにおい
て、 （前記式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
当該ヒドロキシイソ酪酸エステル中の水分の含有量を
０．５重量％以下に調整することを特徴とする貯蔵安定
性および金属腐食性の改善されたヒドロキシイソ酪酸エ
ステルに関する。
［２］で表されるヒドロキシイソ酪酸エステルにおい
て、 （前記式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
当該ヒドロキシイソ酪酸エステル中の水分の含有量を
０．５重量％以下に調整することを特徴とする貯蔵安定
性および金属腐食性の改善されたヒドロキシイソ酪酸エ
ステルに関する。
【００１０】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
おけるヒドロキシイソ酪酸エステルとしては、α−ヒド
ロキシイソ酪酸メチル、α−ヒドロキシイソ酪酸エチ
ル、α−ヒドロキシイソ酪酸プロピル、α−ヒドロキシ
イソ酪酸ブチルなどのα−ヒドロキシイソ酪酸アルキル
エステル（一般式［１］に相当）、β−ヒドロキシイソ
酪酸メチル、β−ヒドロキシイソ酪酸エチル、β−ヒド
ロキシイソ酪酸プロピル、β−ヒドロキシイソ酪酸ブチ
ルなどのβ−ヒドロキシイソ酪酸アルキルエステル（一
般式［２］に相当）が挙げられる。
おけるヒドロキシイソ酪酸エステルとしては、α−ヒド
ロキシイソ酪酸メチル、α−ヒドロキシイソ酪酸エチ
ル、α−ヒドロキシイソ酪酸プロピル、α−ヒドロキシ
イソ酪酸ブチルなどのα−ヒドロキシイソ酪酸アルキル
エステル（一般式［１］に相当）、β−ヒドロキシイソ
酪酸メチル、β−ヒドロキシイソ酪酸エチル、β−ヒド
ロキシイソ酪酸プロピル、β−ヒドロキシイソ酪酸ブチ
ルなどのβ−ヒドロキシイソ酪酸アルキルエステル（一
般式［２］に相当）が挙げられる。
【００１１】ヒドロキシイソ酪酸エステルの製造法は従
来から種々知られているが、硫酸、塩酸、強酸性イオン
交換樹脂等の触媒存在下でのヒドロキシイソ酪酸のエス
テル化反応、シアンヒドリンのアルコリシス反応、ヒド
ロキシイソ酪酸アミドとギ酸エステルとの交換反応など
による製造法が一般的である。なお、本発明のヒドロキ
シイソ酪酸エステルは上記方法によって製造されたもの
に限定されるものではなく、いずれの方法によって得ら
れたヒドロキシイソ酪酸エステルも本発明の対象となり
うるものである。
来から種々知られているが、硫酸、塩酸、強酸性イオン
交換樹脂等の触媒存在下でのヒドロキシイソ酪酸のエス
テル化反応、シアンヒドリンのアルコリシス反応、ヒド
ロキシイソ酪酸アミドとギ酸エステルとの交換反応など
による製造法が一般的である。なお、本発明のヒドロキ
シイソ酪酸エステルは上記方法によって製造されたもの
に限定されるものではなく、いずれの方法によって得ら
れたヒドロキシイソ酪酸エステルも本発明の対象となり
うるものである。
【００１２】ヒドロキシイソ酪酸エステル中に水分が混
入する原因としては種々考えられるが、代表的な原因と
して以下のことが挙げられる。すなわち、ヒドロキシイ
ソ酪酸エステルを製造するに際し、原料として用いた水
や原料中に含まれる水分、あるいはエステル化時に副生
する水分、更には、製造中に外気から吸湿する水分など
がある。このようにして吸湿した水分は、蒸留精製工程
においてもヒドロキシイソ酪酸エステルと完全に分離す
ることは難しく、一部は製品ヒドロキシイソ酪酸エステ
ル中に混入してしまうのである。また、ヒドロキシイソ
酪酸エステル自体も吸湿性が高いため、貯蔵中に水分を
吸収してしまうこともある。
入する原因としては種々考えられるが、代表的な原因と
して以下のことが挙げられる。すなわち、ヒドロキシイ
ソ酪酸エステルを製造するに際し、原料として用いた水
や原料中に含まれる水分、あるいはエステル化時に副生
する水分、更には、製造中に外気から吸湿する水分など
がある。このようにして吸湿した水分は、蒸留精製工程
においてもヒドロキシイソ酪酸エステルと完全に分離す
ることは難しく、一部は製品ヒドロキシイソ酪酸エステ
ル中に混入してしまうのである。また、ヒドロキシイソ
酪酸エステル自体も吸湿性が高いため、貯蔵中に水分を
吸収してしまうこともある。
【００１３】ヒドロキシイソ酪酸エステルの貯蔵中にお
ける分解、変色や金属材料への腐食などを防止するため
には、ヒドロキシイソ酪酸エステルに含まれる水分を
０．５重量％以下にすることが必要である。好ましくは
０．３重量％以下、特に好ましくは０．１重量％以下に
するのがよい。
ける分解、変色や金属材料への腐食などを防止するため
には、ヒドロキシイソ酪酸エステルに含まれる水分を
０．５重量％以下にすることが必要である。好ましくは
０．３重量％以下、特に好ましくは０．１重量％以下に
するのがよい。
【００１４】ヒドロキシイソ酪酸エステル中への水分の
混入を抑制する方法としては、いろいろな方法により行
うことができる。例えば、ヒドロキシイソ酪酸エステル
を製造するに際し、製造装置の内部を乾燥不活性ガスで
シールすることにより外気との接触を遮断し吸湿を防ぐ
方法がある。あるいは、製造工程中に吸湿してしまった
場合には、蒸留精製工程時に分離効率の良い精留塔を使
用することにより、混入した水分を除去することが可能
である。また、水分を含んだヒドロキシイソ酪酸エステ
ルはモレキュラーシーブなどの脱水剤で処理することに
よっても水分を除去することができる。いかなる方法に
せよヒドロキシイソ酪酸エステル中の水分含有量を０．
５重量％以下に調整することが重要である。
混入を抑制する方法としては、いろいろな方法により行
うことができる。例えば、ヒドロキシイソ酪酸エステル
を製造するに際し、製造装置の内部を乾燥不活性ガスで
シールすることにより外気との接触を遮断し吸湿を防ぐ
方法がある。あるいは、製造工程中に吸湿してしまった
場合には、蒸留精製工程時に分離効率の良い精留塔を使
用することにより、混入した水分を除去することが可能
である。また、水分を含んだヒドロキシイソ酪酸エステ
ルはモレキュラーシーブなどの脱水剤で処理することに
よっても水分を除去することができる。いかなる方法に
せよヒドロキシイソ酪酸エステル中の水分含有量を０．
５重量％以下に調整することが重要である。
【００１５】ヒドロキシイソ酪酸エステルの水分含有量
はできるだけ少ないほうが好ましいが、実質的に０重量
％とするには極めて過酷な操作条件を必要とし、必然的
に大幅なコストアップとなり経済的ではない。そのた
め、ヒドロキシイソ酪酸エステル中の水分含有量の下限
値としては０．００１重量％程度でよい。
はできるだけ少ないほうが好ましいが、実質的に０重量
％とするには極めて過酷な操作条件を必要とし、必然的
に大幅なコストアップとなり経済的ではない。そのた
め、ヒドロキシイソ酪酸エステル中の水分含有量の下限
値としては０．００１重量％程度でよい。
【００１６】さらに、本発明者らの研究によれば、ヒド
ロキシイソ酪酸エステル中にヒドロキシイソ酪酸エステ
ル製造時に使用される酸成分が不純物として混入してい
る場合、ヒドロキシイソ酪酸エステルの加水分解が促進
されることが判明した。このため、ヒドロキシイソ酪酸
エステルの加水分解を助長する酸成分はなるべく混入し
ないようにするのが好ましい。ヒドロキシイソ酪酸エス
テル中に混入する可能性のある酸成分としては、ヒドロ
キシイソ酪酸エステル製造時において使用される硫酸、
塩酸、硝酸、リン酸、酢酸、プロピオン酸、ベンゼンス
ルホン酸、トルエンスルホン酸、安息香酸などの無機酸
あるいは有機酸類、あるいはヒドロキシイソ酪酸エステ
ル製造時の酸性副生物であるメタクリル酸、ヒドロキシ
イソ酪酸、アルコキシイソ酪酸などが挙げられる。
ロキシイソ酪酸エステル中にヒドロキシイソ酪酸エステ
ル製造時に使用される酸成分が不純物として混入してい
る場合、ヒドロキシイソ酪酸エステルの加水分解が促進
されることが判明した。このため、ヒドロキシイソ酪酸
エステルの加水分解を助長する酸成分はなるべく混入し
ないようにするのが好ましい。ヒドロキシイソ酪酸エス
テル中に混入する可能性のある酸成分としては、ヒドロ
キシイソ酪酸エステル製造時において使用される硫酸、
塩酸、硝酸、リン酸、酢酸、プロピオン酸、ベンゼンス
ルホン酸、トルエンスルホン酸、安息香酸などの無機酸
あるいは有機酸類、あるいはヒドロキシイソ酪酸エステ
ル製造時の酸性副生物であるメタクリル酸、ヒドロキシ
イソ酪酸、アルコキシイソ酪酸などが挙げられる。
【００１７】
【実施例】以下、実施例を示して本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明は以下の実施例に何ら限定される
ものではない。
に説明するが、本発明は以下の実施例に何ら限定される
ものではない。
【００１８】実施例１〜２および比較例１〜２ 表１に示す水分含有量のα−ヒドロキシイソ酪酸メチル
５０kgを直径５０cm、高さ８０cmの炭素鋼製(SS-41) ド
ラム内に密封して、貯蔵温度を２０〜３０℃に保ち、直
射日光に当たらないようにして１年間保存した。この
間、３ヶ月ごとに内容物を取り出して、内容物の外観観
察、純度分析、およびドラム材質の外観観察を行った。
結果を表１に示す。
５０kgを直径５０cm、高さ８０cmの炭素鋼製(SS-41) ド
ラム内に密封して、貯蔵温度を２０〜３０℃に保ち、直
射日光に当たらないようにして１年間保存した。この
間、３ヶ月ごとに内容物を取り出して、内容物の外観観
察、純度分析、およびドラム材質の外観観察を行った。
結果を表１に示す。
【００１９】
【表１】
【００２０】実施例３〜４および比較例３〜４ 表２に示す水分含有量のα−ヒドロキシイソ酪酸エチル
をガラス容器に入れ、その中に金属テストピース（60×
20× 2mm）を浸漬させ、液温を６０℃に保ち１週間放置
した。浸漬後、液および金属テストピースの目視観察を
行った。結果を表２に示す。
をガラス容器に入れ、その中に金属テストピース（60×
20× 2mm）を浸漬させ、液温を６０℃に保ち１週間放置
した。浸漬後、液および金属テストピースの目視観察を
行った。結果を表２に示す。
【００２１】
【表２】
【００２２】実施例５〜６および比較例５〜６ はんだ（Sn-37Pb ）付けを施したプリント配線基板（銅
張積層板）を、表３に示す水分含有量のβ−ヒドロキシ
イソ酪酸メチル１００g 中に６０℃で１週間浸漬した。
浸漬後、２−プロパノールによる１分間のリンス洗浄、
熱風乾燥を行った後、金属部分（はんだ、銅）を目視に
より観察した。結果を表３に示す。
張積層板）を、表３に示す水分含有量のβ−ヒドロキシ
イソ酪酸メチル１００g 中に６０℃で１週間浸漬した。
浸漬後、２−プロパノールによる１分間のリンス洗浄、
熱風乾燥を行った後、金属部分（はんだ、銅）を目視に
より観察した。結果を表３に示す。
【００２３】
【表３】
【００２４】
【発明の効果】従来用いられているヒドロキシイソ酪酸
エステルは貯蔵中に分解、変色を生じたり、金属材料の
腐食を引き起こすという問題を有していた。しかし、本
発明のヒドロキシイソ酪酸エステルはヒドロキシイソ酪
酸エステル中の水分含有量を０．５重量％以下に調整し
ているため貯蔵中の分解、変色および金属材料への腐食
を著しく抑制することが可能となった。このようなヒド
ロキシイソ酪酸エステルの発明により金属部品、電子部
品などの洗浄用途や溶剤用途などへの使用が可能となっ
た。
エステルは貯蔵中に分解、変色を生じたり、金属材料の
腐食を引き起こすという問題を有していた。しかし、本
発明のヒドロキシイソ酪酸エステルはヒドロキシイソ酪
酸エステル中の水分含有量を０．５重量％以下に調整し
ているため貯蔵中の分解、変色および金属材料への腐食
を著しく抑制することが可能となった。このようなヒド
ロキシイソ酪酸エステルの発明により金属部品、電子部
品などの洗浄用途や溶剤用途などへの使用が可能となっ
た。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式［１］または一般式［２］で表さ
れるヒドロキシイソ酪酸エステルにおいて、 （前記式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
当該ヒドロキシイソ酪酸エステル中の水分の含有量を
０．５重量％以下に調整することを特徴とする貯蔵安定
性および金属腐食性の改善されたヒドロキシイソ酪酸エ
ステル。 - 【請求項２】 ヒドロキシイソ酪酸エステルが、α−ヒ
ドロキシイソ酪酸メチル、α−ヒドロキシイソ酪酸エチ
ル、α−ヒドロキシイソ酪酸プロピル、α−ヒドロキシ
イソ酪酸ブチル、β−ヒドロキシイソ酪酸メチル、β−
ヒドロキシイソ酪酸エチル、β−ヒドロキシイソ酪酸プ
ロピル、β−ヒドロキシイソ酪酸ブチルから選ばれたも
のである請求項１記載の貯蔵安定性の改善されたヒドロ
キシイソ酪酸エステル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10717395A JP3813199B2 (ja) | 1995-04-07 | 1995-04-07 | 貯蔵安定性および金属腐食性の改善されたヒドロキシイソ酪酸エステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10717395A JP3813199B2 (ja) | 1995-04-07 | 1995-04-07 | 貯蔵安定性および金属腐食性の改善されたヒドロキシイソ酪酸エステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08283202A true JPH08283202A (ja) | 1996-10-29 |
| JP3813199B2 JP3813199B2 (ja) | 2006-08-23 |
Family
ID=14452337
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10717395A Expired - Lifetime JP3813199B2 (ja) | 1995-04-07 | 1995-04-07 | 貯蔵安定性および金属腐食性の改善されたヒドロキシイソ酪酸エステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3813199B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017057320A1 (ja) * | 2015-10-02 | 2017-04-06 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 高純度カルボン酸エステルおよびその製造方法 |
-
1995
- 1995-04-07 JP JP10717395A patent/JP3813199B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017057320A1 (ja) * | 2015-10-02 | 2017-04-06 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 高純度カルボン酸エステルおよびその製造方法 |
| JPWO2017057320A1 (ja) * | 2015-10-02 | 2018-07-19 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 高純度カルボン酸エステルおよびその製造方法 |
| US11046634B2 (en) | 2015-10-02 | 2021-06-29 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | High-purity carboxylic acid ester and method for producing same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3813199B2 (ja) | 2006-08-23 |
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|---|---|---|---|
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